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DE102008063561A1 - Hydrazides, process for their preparation and their use as herbicides and insecticides - Google Patents

Hydrazides, process for their preparation and their use as herbicides and insecticides Download PDF

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DE102008063561A1
DE102008063561A1 DE102008063561A DE102008063561A DE102008063561A1 DE 102008063561 A1 DE102008063561 A1 DE 102008063561A1 DE 102008063561 A DE102008063561 A DE 102008063561A DE 102008063561 A DE102008063561 A DE 102008063561A DE 102008063561 A1 DE102008063561 A1 DE 102008063561A1
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DE
Germany
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alkoxy
alkyl
cyano
substituted
halogen
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DE102008063561A
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German (de)
Inventor
Hartmut Dr. Ahrens
Christian Dr. Paulitz
Jörg Dr. Tiebes
Hansjörg Dr. Dietrich
Arnim Dr. Köhn
Heinz Dr. Kehne
Dieter Dr. Feucht
Christopher Dr. Rosinger
Stefan Dr. Lehr
Angela Dr. Becker
Ulrich Görgens
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Publication date
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Abstract

Hydrazid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) $F1 worin Q und Rein Aryl- oder Hetarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder durch eine oder mehrere Substituenten substituiert ist, und RWasserstoff, (C-C)-Alkyl, (C-C)-Cycloalkyl oder $F2 bedeutet, und RWasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heterocyclylalkyl, Cycloalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyloxyalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkenyl, Arylalkenyl, Heterocyclylalkenyl, Cycloalkoxyalkenyl, Aryloxyalkenyl, Heterocyclyloxyalkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkinyl, Arylalkinyl, Heterocyclylalkinyl, Cycloalkoxyalkinyl, Aryloxyalkinyl, Heterocyclyloxyalkinyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei alle Reste außer Wasserstoff gegebenenfalls substituiert sind, bedeutet. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum und Insekten sowie Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide und Insektizide.Hydrazide compounds of the general formula (I) $ F1 in which Q and pure are aryl or hetaryl radicals which are each unsubstituted or substituted by one or more substituents, and hydrogen, (CC) -alkyl, (CC) -cycloalkyl or $ F 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, heterocyclylalkyl, cycloalkoxyalkyl, aryloxyalkyl, heterocyclyloxyalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkenyl, arylalkenyl, heterocyclylalkenyl, cycloalkoxyalkenyl, aryloxyalkenyl, heterocyclyloxyalkenyl, alkynyl, cycloalkylalkynyl, arylalkynyl, heterocyclylalkynyl, cycloalkoxyalkynyl, aryloxyalkynyl, Heterocyclyloxyalkinyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl or heterocyclyl means, wherein all radicals other than hydrogen are optionally substituted. A method for controlling undesired plant growth and insects and use of compounds of general formula (I) as herbicides and insecticides.

Description

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide und der Insektizide, insbesondere der Hydrazide und Verfahren zu deren Herstellung sowie Formulierungen, die Hydrazide enthalten, zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.The Invention relates to the technical field of herbicides and insecticides, in particular the hydrazides and process for their preparation and Formulations containing hydrazides for selective control of weeds and weeds in crops and for controlling animal pests.

Es ist bekannt, dass Amide, die heterocyclisch substituiert sind, herbizide Eigenschaften besitzen. Aus dem Dokument WO 2005/070889 sind als herbizide wirksame Amide Verbindungen der allgemeinen Formel (A) bekannt,

Figure 00010001
worin,
J für Pyridin, Pyridinium, Pyrazol oder Isothiazol, das jeweils substituiert ist, stehen, und
R1 H oder (C1-C4)-Alkyl, und
R2 H, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C3)-alkenyl, (C2-C3)-alkynyl, (C2-C4)-alkoxymethyl, cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C2-C4)-alkoxycarbonyl
bedeuten.It is known that amides which are heterocyclically substituted have herbicidal properties. From the document WO 2005/070889 are known as herbicidal amides compounds of general formula (A),
Figure 00010001
wherein,
J is pyridine, pyridinium, pyrazole or isothiazole, each substituted, and
R 1 is H or (C 1 -C 4 ) -alkyl, and
R 2 is H, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 3 ) -alkenyl, (C 2 -C 3 ) -alkynyl, (C 2 -C 4 ) -alkoxymethyl, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 2 -C 4 ) -alkoxycarbonyl
mean.

Jedoch weisen die bekannten heterocyclisch substituierten Verbindungen im Hinblick auf die Bekämpfung von Schadpflanzen verschiedene Nachteile auf. Zu den Nachteilen gehören neben einer zu geringen Aktivität ein zu geringes Spektrum der bekämpften Schadpflanzen sowie eine zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen.however have the known heterocyclic substituted compounds different with regard to the control of harmful plants Disadvantages. The disadvantages include next to one low activity, too low a range of those opposed Harmful plants and too low selectivity in crops.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung speziell substituierter Hydrazide mit verbesserter herbizider und insektizider Wirksamkeit sowie verbesserter herbizider Selektivität.The Object of the present invention is to provide specially substituted hydrazides with improved herbicidal and insecticidal activity and improved herbicidal selectivity.

Gelöst wird die Aufgabe durch Verbindungen der allgemeinen Formel (I):

Figure 00020001
worin
Q ein Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkinyl, Haloalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Alkenylthio, Haloalkenylthio, Alkenylsulfinyl, Haloalkenylsulfinyl, Alkenylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Alkinylthio, Haloalkinylthio, Alkinylsulfinyl, Haloalkinylsulfinyl, Alkinylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, N-Alkyl-N-cycloalkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, (C=O)OH, (C=O)NH2, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy und einem 5- bis 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring,
R1 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder
Figure 00030001
bedeutet,
R2 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heterocyclylalkyl, Cycloalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyloxyalkyl, Alkenyl, Cycloakenyl, Cycloalkylalkenyl, Arylalkenyl, Heterocyclylalkenyl, Cycloalkoxyalkenyl, Aryloxyalkenyl, Heterocyclyloxyalkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkinyl, Arylalkinyl, Heterocyclylalkinyl, Cycloalkoxyalkinyl, Aryloxyalkinyl, Heterocyclyloxyalkinyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei alle Reste außer Wasserstoff gegebenenfalls substituiert sind,
R3 ein Fragment der allgemeinen Formel (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIg), (IIh), (IIi), (IIj), (IIk), (IIm), (IIn), (IIo) oder (IIp)
Figure 00040001
bedeutet,
R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder der vorgenannten Reste, mit Ausnahme von Wasserstoff, Halogen, Cyano und Nitro, R9CONR10 oder R9R10NSO2, sowie
R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl
bedeuten.The problem is solved by compounds of general formula (I):
Figure 00020001
wherein
Q is an aryl or heteroaryl group, each unsubstituted or substituted by one or more substituents each independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl , Alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkenylthio, haloalkenylthio, alkenylsulfinyl, haloalkenylsulfinyl, alkenylsulfonyl, haloalkenylsulfonyl, alkynylthio, haloalkynylthio , Alkynylsulfinyl, haloalkynylsulfinyl, alkynylsulfonyl, haloalkynylsulfonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, N-alkyl-N-cycloalkylamino, formyl, alkylcarbonyl, (C =O) OH, (C =O) NH 2 , alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, P phenyl, phenoxy and a 5- to 6-membered heteroaromatic ring,
R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or
Figure 00030001
means
R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, heterocyclylalkyl, cycloalkoxyalkyl, aryloxyalkyl, heterocyclyloxyalkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkenyl, arylalkenyl, heterocyclylalkenyl, cycloalkoxyal kenyl, aryloxyalkenyl, heterocyclyloxyalkenyl, alkynyl, cycloalkylalkynyl, arylalkynyl, heterocyclylalkynyl, cycloalkoxyalkynyl, aryloxyalkynyl, heterocyclyloxyalkynyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl or heterocyclyl, all radicals other than hydrogen being optionally substituted,
R 3 is a fragment of general formula (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIg), (IIh), (IIi), (IIj), (IIk) , (IIm), (IIn), (IIo) or (IIp)
Figure 00040001
means
R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenyloxy, cycloalkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, Cycloalkylthio, alkenylthio, cycloalkenylthio, alkynylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, wherein each of the aforementioned radicals except hydrogen, halogen, cyano and nitro, R 9 CONR 10 or R 9 R 10 NSO 2 , and
R 9 and R 10 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl
mean.

Bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der Q ein Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C2-C6)-Alkoxyalkyl, (C2-C6)-Haloalkoxyalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylthio, (C2-C6)-Haloalkenylthio, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylthio, (C2-C6)-Haloalkinylthio, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfonyl, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N-cycloalkylamino, Formyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C=O)OH, (C=O)NH2, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, (C1-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, (C3-C6)-Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy und einem 5- bis 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring.Preferred are hydrazides of the general formula (I) in which Q is an aryl or heteroaryl radical which is in each case unsubstituted or substituted by one or more substituents, each independently of one another, selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, ( C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloal kyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkoxyalkyl, (C 2 -C 6 ) - Haloalkoxyalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynyl, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -Alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 2 -C 6 ) Haloalkynyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -Alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 2 -C 6 ) -haloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) Haloalkenylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 2 -C 6 ) -haloalkynylthio, (C 2 -C 6 ) Alkynylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynylsulfonyl, amino, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 2 -) C 8 ) -dialkylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 4 - C 6 ) -N-alkyl-N-cycloalkylamino, formyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C =O) OH, (C =O) NH 2 , (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, ( C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) -dialkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonylamino, phenylcarbonylamino , (C 3 -C 6 ) -trialkylsilyl, phenyl, phenoxy and a 5- to 6-membered heteroaromatic ring.

Bevorzugt sind weiterhin Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der R1 (C1-C4)-Alkyle oder (C3-C4)-Cycloalkyle bedeutet.Also preferred are hydrazides of the general formula (I) in which R 1 is (C 1 -C 4 ) -alkyls or (C 3 -C 4 ) -cycloalkyls.

Bevorzugt sind weiterhin Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der
R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Cycloalkylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Cycloalkylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Cycloalkylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Cycloalkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Arylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Arylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Arylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Arylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Heterocyclylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Heterocyclylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Heterocyclylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Heterocyclylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Arylcarbonyl, wobei der Arylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclylcarbonyl, wobei der Heterocyclylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl, wobei der Arylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclyl, wobei der Heterocyclylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, bedeutet.Preference is furthermore given to hydrazides of the general formula (I) in which
R 2 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, where the alkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) Alkylthio group, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, wherein the cycloalkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, ( C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, wherein the cycloalkylalkyl radical is unsubstituted, or only the cycloalkyl radical is substituted, or only the alkyl radical is substituted, or both the cycloalkyl radical and the alkyl radical are substituted, wherein the cycloalkyl radical is represented by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) - Alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) -Alkylthio existing group, and the alkyl radical is replaced by one or more substituent substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio, aryl- (C 1 -C 6 ) alkyl, wherein the Arylalkyl radical is unsubstituted, or only the aryl radical is substituted, or only the alkyl radical is substituted, or both the aryl radical and the alkyl radical are substituted, where the aryl radical is represented by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 - C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, and the alkyl group is substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkyl wherein the heterocyclylalkyl group is unsubstituted or only the heterocyclyl group is substituted, or only the alkyl radical is substituted, or both the heterocyclyl radical and the alkyl radical are substituted, wherein the Heterocyclyl radical is substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, and the alkyl radical is substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 2 -C 6 ) - Alkenyl, wherein the alkenyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 2 C 6 ) alkynyl wherein the alkynyl moiety is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halo, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio is, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, wherein the alkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, (C 2 -C 6 ) alkenylcarbonyl, wherein the alkenyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from halogen, Cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl wherein the alkynyl radical is unsubstituted or selected by one or more substituents is substituted from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, arylcarbonyl, wherein the aryl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from the group consisting of Halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, heterocyclylcarbonyl, wherein the heterocyclyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano , (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, sub is aryl, wherein the aryl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, Heterocyclyl wherein the heterocyclyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio.

Besonders bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der
R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)-Alkyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Cycloalkylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Cycloalkylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Cycloalkylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Cycloalkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Arylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Arylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Arylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Arylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenyl, wobei der Cycloalkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)- Alkoxy, wobei der Alkoxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkoxy, wobei der Cycloalkoxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyloxy, wobei der Alkenyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy, wobei der Cycloalkenyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyloxy, wobei der Alkinyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylthio, wobei der Alkylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkylthio, wobei der Cycloalkylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylthio, wobei der Alkenylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenylthio, wobei der Cycloalkenylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylthio, wobei der Alkinylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, wobei der Alkylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, wobei der Alkenylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, wobei der Alkinylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylsulfonyl wobei der Alkylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl wobei der Alkenylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl wobei der Alkinylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, NR9R10, R9CONR10 oder R9R10NSO2 bedeuten.Particular preference is given to hydrazides of the general formula (I) in which
R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 6 ) -alkyl, where the alkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among Halogen, Cy ano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, wherein the cycloalkylalkyl radical is unsubstituted, or substituted only the cycloalkyl radical, or only the alkyl radical is substituted, or both the cycloalkyl radical and the alkyl radical are substituted, wherein the cycloalkyl radical by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, and the alkyl group is substituted by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) -Alkylthio existing substituted aryl (C 1 -C 6 ) alkyl, wherein the arylalkyl is unsubstituted, or only the aryl radical is substituted, or only the Alkyl radical is substituted, or both the aryl radical and the alkyl radical are substituted, wherein the aryl radical by one or more substituent nes, selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, and the alkyl radical is substituted by a or a plurality of substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, wherein the cycloalkyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio is (C 2 -C 6 ) -alkenyl, wherein the alkenyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) - Alkylthio group, (C 3 -C 7 ) -cycloalkenyl wherein the cycloalkenyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 - C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group is substituted, (C 2 -C 6 ) alkynyl, wherein the alkynyl group is unsubstituted or by one or more substituents selected from halogen, cyano , (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, wherein the alkoxy radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio substituted, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxy, wherein the cycloalkoxy is unsubstituted or by one or a plurality of substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 2 - C 6 ) alkenyloxy, wherein the alkenyloxy is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio (C 3 -C 7 ) -cycloalkenyloxy, where the cycloalkenyloxy radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -) C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, wherein the alkynyloxy group is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano , (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, wherein the alkylthio radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from is substituted from halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, (C 3 -C 7 ) cycloalkylthio, wherein the cycloalkylthio is unsubstituted or by one or a plurality of substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, where the alkenylthio radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -) C 4 ) alkylthio group, (C 3 -C 7 ) cycloalkenylthio, wherein the cycloalkenylthio radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl , (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, wherein the alkynylthio radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from is substituted from halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, wherein the alkylsulfinyl is unsubstituted or by one or a plurality of substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted by (C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl, wherein the alkenylsulfinyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -Alkylthio existing group, (C 2 -C 6 ) alkynylsulfinyl, wherein the Alkinylsulfinylrest is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) -Alkylthio existing group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl wherein the alkylsulfonyl is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) Alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfonyl wherein the alkenylsulfonyl group is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from among halo, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, substitution t is (C 2 -C 6 ) alkynylsulfonyl wherein the alkynylsulfonyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) - Alkylthio group which is substituted, NR 9 R 10 , R 9 CONR 10 or R 9 R 10 NSO 2 mean.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der
R2 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, Dihalogenalkyl, Trihalogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyl, Dihalogenalkenyl, Trihalogenalkenyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C2-C5)-alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, Dihalogenalkinyl, Trihalogenalkinyl oder (C1-C3)-Alkoxy-(C2-C5)-alkinyl bedeutet, und
R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C5)-Alkyl, Dihalogenalkyl, Trihalogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy, Dihalogenalkoxy, Trihalogenalkoxy, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkoxy, (C1-C3)-Alkenyloxy, (C1-C3)-Alkinyloxy, (C1-C5)-Alkylthio, Dihalogenalkylthio, Trihalogenalkylthio, (C1-C5)-Alkylsulfinyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, (C1-C5)-Dialkylamino, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino oder (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino bedeuten.Very particular preference is given to compounds of the general formula (I) in which
R 2 is hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, dihaloalkyl, trihaloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, dihaloalkenyl, Trihaloalkenyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, dihaloalkynyl, trihaloalkynyl or (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 2 -) C 5 ) alkynyl, and
R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 5 ) -alkyl, dihaloalkyl, trihaloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, dihaloalkoxy, trihaloalkoxy, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 3 ) - alkenyloxy, (C 1 -C 3) alkynyloxy, (C 1 -C 5) alkylthio, Dihalogenalkylthio, Trihalogenalkylthio, (C 1 -C 5) alkylsulfinyl, (C 1 -C 5) - alkylsulfonyl, (C 1 - C 5 ) dialkylamino, (C 1 -C 5 ) -alkylcarbonylamino or (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonylamino.

Am meisten bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der
R2 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl oder (C2-C5)-Alkinyl, und
R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Difluormethyl und Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy, (C1-C4)-Alkylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, (C1-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl oder (C1-C2)-Dialkylamino bedeuten.Most preferred are compounds of general formula (I) in which
R 2 is hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl or (C 2 -C 5 ) -alkynyl, and
R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, difluoromethyl and trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) - Alkoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl or (C 1 -C 2 ) -dialkylamino ,

Ebenfalls bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der
R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl bedeuten, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, bedeuten.Also preferred are hydrazides of the general formula (I) in which
R 9 and R 10 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, where the alkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -Alkylthio existing group, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, wherein the cycloalkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halo, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, substituted (C 2 -C 6 ) alkenyl, wherein the alkenyl radical is unsubstituted or by one or more Substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio substituted, (C 2 -C 6 ) alkynyl, wherein the alkynyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio, substituted i st, mean.

Besonders bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der Q ein Rest ist, der ausgewählt ist aus der aus Q1–Q17 bestehenden Gruppe

Figure 00120001
und unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus R11, R12, R13, R14 oder R11a bestehenden Gruppe, substituiert ist, wobei
R11, R12, R13, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder Rest außer der vier erstgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, NR9R10, R9CONR10 oder R9R10NSO2 und R9 oder R10 unabhängig voneinander, die oben genannte Bedeutung haben,
R11a Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder Rest außer der vier erstgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, oder R9R10NSO2 bedeutet, und
T Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, wobei jeder der drei letzt genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist.Particularly preferred are hydrazides of general formula (I) wherein Q is a radical selected from the group consisting of Q1-Q17
Figure 00120001
and is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 or R 11a , wherein
R 11 , R 12 , R 13 , R 14 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenyloxy, cycloalkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, cycloalkylthio, alkenylthio , Cycloalkenylthio, alkynylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, wherein each of the radicals other than the first four radicals mentioned is optionally substituted by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -Alkylthio group, NR 9 R 10 , R 9 CONR 10 or R 9 R 10 NSO 2 and R 9 or R 10 independently of one another, have the abovementioned meaning,
R 11a is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenyloxy, cycloalkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, cycloalkylthio, alkenylthio, cycloalkenylthio, alkynylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, Alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, wherein each of the radicals other than the first four radicals mentioned is optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio , R 9 is R 10 NSO 2 , and
T is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, benzyl or phenyl, wherein each of the last three radicals optionally substituted by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) -Alkylthio existing group is substituted.

Besonders bevorzugt sind weiterhin Hydrazide der allgemeinen Formel (1) in der für den Fall, dass Q Phenyl, Phenoxy oder ein 5- bis 6-gliedriger heteroaromatischer Ring ist, diese einfach, zweifach oder dreifach mit R15 substituiert sind, wobei
R15 Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N- cycloalkylamino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl oder (C3-C6)-Trialkylsilyl
bedeutet.Furthermore, hydrazides of the general formula (1) are particularly preferred in the case where Q Phenyl, phenoxy or a 5- to 6-membered heteroaromatic ring, these are monosubstituted, disubstituted or trisubstituted by R 15 , wherein
R 15 is halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -dialkylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 4 -C 6 ) -N-alkyl-N-cycloalkylamino, (C 1 -C 4 ) -Alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) -dialkylaminocarbonyl or (C 3 -C 6 ) -trialkylsilyl
means.

Ganz besonders bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I) in der für den Fall, dass Q Phenyl, Phenoxy oder ein 5- bis 6-gliedriger heteroaromatischer Ring ist zwei benachbarte Reste an Q zusammen einen difunktionellen Rest -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -CH2CH2CH2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- oder -CH=CH-CH=CH- bilden.Very particular preference is given to hydrazides of the general formula (I) in which, in the case where Q is phenyl, phenoxy or a 5- to 6-membered heteroaromatic ring, two adjacent radicals on Q together form a difunctional radical -OCH 2 O-, -O (CH 2 ) 2 O-, -CH 2 CH 2 O-, -OCH (CH 3 ) O-, -OC (CH 3 ) 2 O-, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -OCF 2 O- -CF 2 CF 2 O-, -OCF 2 CF 2 O- or -CH = CH-CH = CH- form.

Bevorzugt sind weiterhin Hydrazide der allgemeinen Formel (I) in der die Reste R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils mit einem oder mehreren der Reste R16 substituiert sind, wobei R16 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, außer für den Fall, dass es sich bei dem entsprechenden Rest R4, R5, R6, R7 oder R8 um einen Alkylrest handelt, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N-cycloalkylamino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl oder (C3-C6)-Trialkylsilyl.Also preferred are hydrazides of the general formula (I) in which the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each substituted by one or more of the radicals R 16 , wherein R 16 is selected from the group consisting of Halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, except in the event that the corresponding radical R 4 , R 5 , R 6 , R 7 or R 8 is an alkyl radical, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -dialkylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 4 -C 6 ) -N-alkyl-N -cycloalkylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) -dialkylaminocarbonyl or (C 3 -C 6 ) trialkylsilyl.

Die vorliegende Erfindung umfasst alle Isomere, Atropisomere, geometrische sowie optische Isomere und im Fall der Stickstoff enthaltenden Heterocyclen auch die N-Oxide sowie die Salze dieser Verbindungen.The The present invention includes all isomers, atropisomers, geometric and optical isomers and in the case of the nitrogen-containing heterocycles also the N-oxides and the salts of these compounds.

Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Die Bezeichnung ”Halogen” bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet ”Halogen” beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom.With regard to the compounds according to the invention, the terms used above and below are explained. These are familiar to the person skilled in the art and in particular have the meanings explained below:
The term "halogen" means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. When the term for a group is used, "halogen" means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.

Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrest.alkyl represents a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical.

Der Ausdruck ”(C1-C4)Alkyl” bedeutet eine Kurzschreibweise für Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. ”(C1-C6)Alkyl”, umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.The term "(C 1 -C 4 ) alkyl" denotes a short notation for alkyl having one to 4 carbon atoms corresponding to the range indicated for C atoms, ie the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl. General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms, eg. B. "(C 1 -C 6 ) alkyl", correspondingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of carbon atoms, ie according to Example, the alkyl radicals having 5 and 6 carbon atoms.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl.If not specifically indicated, are the hydrocarbon radicals such as Alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, also in assembled radicals, the lower carbon skeletons, e.g. B. with 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, preferably. Alkyl radicals, even in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl etc., mean z. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl, Heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl; alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the alkyl radicals possible unsaturated radicals, wherein at least a double bond or triple bond is included. Prefers are radicals with a double bond or triple bond. alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals with more than one double bond such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl residues having one or more cumulative double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-Pentatrienyl.

Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatienyl bzw. 3-Penten-1-in-1-yl.alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals with more than one triple bond or with one or more triple bonds and one or more a plurality of double bonds, such as 1,3-butatienyl or 3-penten-1-yn-1-yl.

Alkenyl bedeutet z. B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert ist, z. B. Prop-1-en-1-yl, But-1-en-1-yl, Allyl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methylprop-1-en-1-yl, 1-Methylprop-1-en-1-yl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1-Methyl-but-2-en-1-yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl.alkenyl means z. As vinyl, which optionally substituted by further alkyl radicals is, for. Prop-1-en-1-yl, but-1-en-1-yl, allyl, 1-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, 1-methylbut-3-en-1-yl and 1-methylbut-2-en-1-yl, 2-methylprop-1-en-1-yl, 1-methylprop-1-en-1-yl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-methylbut-3-en-1-yl or 1-methyl-but-2-en-1-yl, Pentenyl, 2-methylpentenyl or hexenyl.

(C2-C6)-Alkynyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl-prop-2-in-1-yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl oder 1-Methyl-but-3-in-1-yl.(C 2 -C 6 ) -alkynyl is, for example, ethinyl, propargyl, 1-methyl-prop-2-yn-1-yl, 2-butynyl, 2-pentynyl or 2-hexynyl, preferably propargyl, but-2-yn 1-yl, but-3-yn-1-yl or 1-methyl-but-3-yn-1-yl.

Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3–8 Ring-C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl (Norbornyl), Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl.cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 ring C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl or cyclohexyl. In the case of optionally substituted cycloalkyl are cyclic systems having substituents, wherein also substituents with a double bond on the cycloalkyl radical, e.g. B. an alkylidene group such as methylidene, are included. In the case of optionally substituted Cycloalkyl also includes multicyclic aliphatic systems, such as bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, Bicyclo [2.2.1] hept-2-yl (norbornyl), adamantan-1-yl and adamantan-2-yl.

Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl.in the Traps of substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic Includes systems such as spiro [2.2] pent-1-yl, Spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl.

Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4–8 C-Atomen, z. B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.cycloalkenyl represents a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated Ring system with preferably 4-8 C atoms, z. 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for. An alkylidene group such as methylidene, are included. In the case of optionally substituted cycloalkenyl the explanations for substituted cycloalkyl apply corresponding.

Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system with preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably Phenyl.

Vom Begriff „gegebenenfalls substituiertes Aryl” sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist.from Term "optionally substituted aryl" also more cyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, Fluorenyl, biphenylyl, wherein the binding site on the aromatic System is.

Von der Systematik her ist Aryl in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl” umfasst.From As a rule aryl is also known by the term "optionally substituted phenyl ".

Alkoxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.alkoxy represents an alkyl radical bonded via an oxygen atom, Alkenyloxy means a bonded via an oxygen atom Alkenyl radical, alkynyloxy means via an oxygen atom bonded alkynyl radical, cycloalkyloxy means an over an oxygen atom bonded cycloalkyl radical and cycloalkenyloxy represents a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.

Alkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkylrest, Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.alkylthio represents an alkyl radical bonded via a sulfur atom, Alkenylthio means a bonded via a sulfur atom Alkenyl radical, alkynylthio means one via a sulfur atom bonded alkynyl radical, cycloalkylthio means an over a sulfur atom bonded cycloalkyl radical and cycloalkenylthio represents a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom.

Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie CH2CH2Cl, CH2CH2F, CHClCH3, CHFCH3, CH2Cl, CH2F; Perhaloalkyl wie CCl3 oder CF3 oder CF2CF3; Polyhaloalkyl wie CHF2, CH2F, CH2CHFCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3,; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.Haloalkyl, alkenyl and alkynyl mean by identical or different halogen atoms, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, z. Monohaloalkyl (= monohaloalkyl) such as CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 F, CHClCH 3 , CHFCH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such as CCl 3 or CF 3 or CF 2 CF 3 ; Polyhaloalkyl such as CHF 2 , CH 2 F, CH 2 CHFCl, CHCl 2 , CF 2 CF 2 H, CH 2 CF 3 ; Haloalkoxy is z. OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; the same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.

Mit der Definition „mit einem oder mehreren Resten substituiert ist” sind, wenn nicht anders definiert, unabhängig voneinander ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste gemeint, wobei zwei oder mehrere Reste an einem Cyclus als Grundkörper einen oder mehrere Ringe bilden können.With the definition "substituted by one or more radicals is "unless otherwise defined, are independent meaning one or more of the same or different residues, where two or more radicals on a cycle as the main body can form one or more rings.

Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy oder eine der Carboxygruppe äquivalente Gruppe, Cyano, Isocyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, Trialkylsilyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten cyclischen Gruppen auch über Heteroatome oder divalente funktionelle Gruppen wie bei den genannten Alkylresten gebunden ist, und Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl, Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl und, im Falle cyclischer Reste (= ”cyclischer Grundkörper”), auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und Dialkylaminoalkyl und Hydroxyalkyl bedeuten.Substituted radicals, such as a substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, phenyl, benzyl, heterocyclyl and heteroaryl radical, are, for example, a substituted radical derived from the unsubstituted radical, where the substituents are, for example, a or more, preferably 1, 2 or 3 radicals selected from the group consisting of halogen, alkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy or a carboxy group equivalent group, cyano, isocyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and Dialkylaminocarbonyl, substituted amino such as acylamino, mono- and dialkylamino, trialkylsilyl and optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl optionally substituted heterocyclyl, each of the last-mentioned cyclic groups also being bonded via heteroatoms or divalent functional groups as in said alkyl radicals, and alkylsulfinyl, both enantiomers of the alkylsulfinyl group being included, alkylsulfonyl, alkylphosphinyl, alkylphosphonyl and, in the case of cyclic radicals (= " cyclic parent "), also alkyl, haloalkyl, alkylthioalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted mono- and dialkylaminoalkyl and hydroxyalkyl.

Im Begriff ”substituierte Reste” wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten neben den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Mono- und Dialkenylaminocarbonyl, Mono- und Dialkinylaminocarbonyl, Mono- und Dialkenylamino, Mono- und Dialkinylamino, Trialkenylsilyl, Trialkinylsilyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkinyl, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring sind auch cyclische Systeme mit jenen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder substituierten Iminogruppe substituiert sind.in the Term "substituted radicals" as substituted Alkyl etc. are as substituents in addition to the mentioned saturated hydrocarbon-containing radicals corresponding unsaturated aliphatic and aromatic radicals, such as optionally substituted Alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, alkenylthio, alkynylthio, Alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, Mono- and dialkenylaminocarbonyl, mono- and dialkynylaminocarbonyl, Mono- and dialkenylamino, mono- and dialkynylamino, trialkenylsilyl, Trialkinylsilyl, optionally substituted cycloalkenyl, optionally substituted cycloalkynyl, phenyl, phenoxy, etc. included. In the case of substituted cyclic radicals with aliphatic Shares in the ring are also cyclic systems with those substituents which are bound to the ring with a double bond, e.g. B. with an alkylidene group such as methylidene or ethylidene or an oxo group, imino group or substituted imino group substituted are.

Wenn zwei oder mehrere Reste einen oder mehrere Ringe bilden, so können diese carbocyclisch, heterocyclisch, gesättigt, teilgesättigt, ungesättigt, beispielsweise auch aromatisch und gegebenenfalls weiter substituiert sein. Die annellierten Ringe sind vorzugsweise 5- oder 6-Ringe, besonders bevorzugt sind benzokondensierte Cyclen.If two or more radicals form one or more rings, so can these carbocyclic, heterocyclic, saturated, partially saturated, unsaturated, for example, aromatic and optionally be further substituted. The fused rings are preferably 5- or 6-ring, particularly preferred are benzo-fused rings.

Die beispielhaft genannten Substituenten (”erste Substituentenebene”) können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein (”zweite Substitutentenebene”), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff ”substituierter Rest” nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.The exemplified substituents ("first substituent level") may contain, if they contain hydrocarbonaceous fractions, optionally further substituted there ("second level of substitution"), for example by one of the substituents, as for the first substituent level is defined. Corresponding further substituent levels are possible. Preferably, the term "substituted radical" only one or two substitute levels.

Bevorzugte Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Monoalkyl-amino, Dialkyl-amino, N-Alkanoyl-amino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxy-carbonyl, Alkenyloxy-carbonyl, Alkinyloxy-carbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenyl-carbonyl, Alkinyl-carbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfenyl, Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl, Monoalkyl-aminosulfonyl, Dialkyl-aminosulfonyl, Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl, wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl beide Enantiomere umfasst sind, N-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl, N-Alkanoyl-aminocarbonyl, N-Alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino, Heterocyclyl und Trialkylsilyl.Preferred substituents for the substituent levels are, for example, amino, hydroxyl, halogen, nitro, cyano, isocyano, mercapto, isothiocyanato, carboxy, carbonamide, SF 5 , aminosulfonyl, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, monoalkylamino, dialkylamino, N-alkanoylamino, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkanoyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, alkylthio, cycloalkylthio, alkenylthio, Cycloalkenylthio, alkynylthio, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, wherein both enantiomers of the alkylsulfinyl group are included, alkylsulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, alkylphosphinyl, alkylphosphonyl, wherein for alkylphosphinyl or alkylphosphonyl both enantiomers are included, N-alkyl-aminocarbonyl, N, N -Dialkylaminocarbonyl, N-alkanoylaminocarbonyl, N-alkanoyl-N-alkylaminocarbonyl, aryl, aryloxy, benzyl, benzyloxy, benzylthio, arylthio, Ar ylamino, benzylamino, heterocyclyl and trialkylsilyl.

Substituenten, die aus mehreren Substituentenebenen zusammengesetzt sind, sind bevorzugt Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkoxyalkoxy, Phenethyl, Benzyloxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkanoyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkoxyalkoxy, Haloalkoxyalkylthio, Haloalkoxyalkanoyl, Haloalkoxyalkyl.substituents, which are composed of several substituent levels are preferably alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylthioalkoxy, alkoxyalkoxy, Phenethyl, benzyloxy, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkanoyl, Haloalkylcarbonyl, haloalkoxycarbonyl, haloalkoxyalkoxy, haloalkoxyalkylthio, Haloalkoxyalkanoyl, haloalkoxyalkyl.

Kollektionen aus Verbindungen der Formel I und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.Collections of compounds of formula I and / or their salts, which may be synthesized following the above reactions, may also be prepared in a parallelized manner, which may be done in a manual, partially automated or fully automated manner. It is possible, for example, to automate the reaction procedure, the work-up or the purification of the products or intermediates. Overall, this is understood as a procedure, as for example by D. Tiebes in Combinatorial Chemistry Synthesis, Analysis, Screening (published by Günther Jung), published by Wiley 1999, at pages 1 to 34 is described.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso-Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, England oder MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.to parallelized reaction procedure and workup can use a number of commercially available devices used, for example, Calpyso reaction blocks (Caylpso reaction blocks) from Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA or reaction stations Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, England or MultiPROBE Automated Workstations from Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, USA. For the parallelized Purification of compounds of general formula (I) and their Salts or of intermediate products produced during production Among other things, chromatographic equipment is available, for example, the company ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.The listed equipment lead to a modular Procedure in which the individual work steps are automated However, between the steps, manual operations must be performed. This can be through the use partially or fully integrated automation systems where the respective automation modules for example be operated by robots. Such automation systems can for example, from Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA become.

Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harzen unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).The Carrying out single or multiple synthesis steps through the use of polymer-supported reagents / Scavanger resins get supported. In the literature are a number described by experimental protocols, for example in ChemFiles, Vol. 4, no. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).

Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B. Barry A. Bunin in ”The Combinatorial Index”, Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999 . Die Verwendung von Festphasen- unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.In addition to the methods described herein, the preparation of compounds of general formula (I) and their salts can be carried out fully or partially by solid-phase assisted methods. For this purpose, individual intermediates or all intermediates of the synthesis or adapted for the appropriate approach synthesis are bound to a synthetic resin. Solid-phase assisted synthesis methods are well described in the literature, eg. B. Barry A. Bunin in The Combinatorial Index, Academic Press, 1998 and Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (published by Günther Jung), published by Wiley, 1999 , The use of solid-phase assisted synthetic methods allows a number of protocols known from the literature, which in turn can be carried out manually or automatically. The reactions can be carried out, for example, by means of IRORI technology in microreactors (microreactors) from Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.

Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und A. Stadler), Verlag Wiley, 2005 .Both solid and liquid phases can be supported by the implementation of single or multiple synthetic steps through the use of microwave technology. In the literature, a number of experimental protocols are described, for example in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (published by CO Kappe and A. Stadler), published by Wiley, 2005 ,

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel I und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die „Bibliotheken” genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel I und deren Salzen enthalten.The Preparation according to the methods described here provides compounds of the formula I and their salts in the form of substance collections, which are called "libraries". object The present invention also provides libraries which are at least contain two compounds of formula I and their salts.

Hydrazide der allgemeinen Formel I können ein oder mehrere Chiraltätszentren aufweisen, weshalb sie als Racemat, als Enantiomerengemisch, als eines der beiden Enantiomere, als Diastereomerengemisch oder als eines von mehreren Diastereomeren vorliegen können.hydrazides of general formula I may be one or more centers of chirality why they as a racemate, as a mixture of enantiomers, as one of the two enantiomers, as a mixture of diastereomers or as one of several diastereomers may be present.

Die Trennung der Enantiomeren erfolgt durch dem Fachmann bekannte Methoden, wie zum Beispiel durch Chromatograhie an chiralen Sorbentien. Auch Diasteromere lassen sich durch dem Fachmannn bekannte Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie trennen.The Separation of the enantiomers is carried out by methods known to those skilled in the art, such as by chromatography on chiral sorbents. Also Diastereomers can be prepared by methods known to those skilled in the art, such as Separate crystallization or chromatography.

Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen.The Chromatographic separation can be done both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or the Diastereomeric excess, as well as in the preparative Standard for the production of test samples for the biological test takes place.

Handelt es sich um ein Enantiomerengemisch und ist ein Enantiomer im Überschuß vorhanden, so wird dieser Überschuß als Enantiomerenüberschuß oder „enantiomeric excess”, abgekürzt „ee” bezeichnet, der wie folgt definiert ist: ee = (2X – 1) × 100% If the mixture of enantiomers is in excess and one enantiomer is present in excess, this excess is referred to as the enantiomeric excess, abbreviated "ee", which is defined as follows: ee = (2X - 1) × 100%

X steht für die Molfraktion (= Molanteile) des im Überschuß vorhandenen Enantiomers in der Mischung. So bedeuten z. B. 40% ee ein Enantiomerenverhältnis von 70:30.X stands for the mole fraction (= mole fractions) of the excess present Enantiomers in the mixture. So z. B. 40% ee an enantiomeric ratio from 70:30.

Der „ee” kann durch verschiedene physikalische Methoden bestimmt werden, wie zum Beispiel vorher erwähnt, durch Chromatographie an chiralen Sorbentien in der flüssigen wie auch in der Gasphase, NMR-Messungen mit chiralen Derivaten oder durch Bestimmung des spezifischen Drehwerts, was allerdings voraussetzt, dass der spezifische Drehwert des reinen Enantiomeren bekannt ist. Die so bestimmbare optische Reinheit p, p = [α]/[α]max wird in der Praxis oft zur Charakterisierung von Enantiomerengemischen verwendet, wobei [α] der gemessene, spezifische Drehwert von polarisiertem Licht einer bestimmten Frequenz und [α]max der spezifische Drehwert des reinen Enantiomeren ist.The "ee" can be determined by various physical methods, such as previously mentioned, by chromatography on chiral sorbents in the liquid as well as the gas phase, NMR measurements with chiral derivatives, or by determination of the specific rotation, which, however, requires the specific rotation of the pure enantiomer is known. The thus determinable optical purity p, p = [α] / [α] Max is often used in practice for the characterization of enantiomeric mixtures, where [α] is the measured specific rotation of polarized light of a given frequency and [α] max is the specific rotation of the pure enantiomer.

Die mit 100 multiplizierte optische Reinheit wird als optische Ausbeute P bezeichnet und ist dem Enantiomerenüberschuß oder „enantiomeric excess”, kurz „ee” äquivalent: P = p × 100% The optical purity multiplied by 100 is referred to as optical yield P and is equivalent to the enantiomeric excess, "ee" for short: P = p × 100%

Entsprechendes gilt für die Charakterisierung von Diastereomerengemischen, mit dem Unterschied, dass die Messung des spezifischen Drehwerts nicht zur Charakterisierung des Diastereomerengemischs ausreicht. In diesem Fall können physikalische Methoden, wie zum Beispiel Chromatographie an chiralen Sorbentien in der flüssigen wie auch in der Gasphase, angewandt werden.The same applies to the characterization of diastereomer mixtures, with the difference that the measurement of the specific rotation not sufficient to characterize the Diastereomerengemischs. In this case, physical methods, such as Chromatography on chiral sorbents in the liquid as well as in the gas phase.

Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kann auf den nachfolgend beschriebenen Verfahren basieren.The Preparation of compounds of the general formula (I) can based on the methods described below.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt am zweckmäßigsten aus der betreffenden Carbonsäure (III) und dem jeweiligen Hydrazin (IV):

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The synthesis of the compounds according to the invention is most conveniently carried out from the relevant carboxylic acid (III) and the respective hydrazine (IV):
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Eine generelle Beschreibung der Durchführung der Synthese ergibt sich aus der Fachliteratur ( Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York, Bd. E 5, Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1985, S. 1154 ff. sowie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York, Bd. E 16a/Teil 1, Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1990, S. 799 ff. )A general description of the implementation of the synthesis results from the specialist literature ( Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart / New York, Vol. E 5, Extension and follow-up volumes to the fourth edition 1985, p 1154 et seq. such as Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart / New York, Vol. E 16a / Part 1, Extension and follow-up volumes to the fourth edition 1990, p. 799 ff. )

Die Aktivierung der Carbonsäure erfolgt mit gängigen Kondensationsreagenzien, wie Carbonyldiimidazol (CDI), N-Hydroxy-1,2,3-benzotriazol (HOBt), 1,3-Dicyclohexylcarbidiimid (DCC) oder 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimid (EDC).The Activation of the carboxylic acid is carried out with common Condensation reagents, such as carbonyldiimidazole (CDI), N-hydroxy-1,2,3-benzotriazole (HOBt), 1,3-dicyclohexylcarbidiimide (DCC) or 1- [3- (dimethylamino) propyl] -3-ethylcarbodiimide (EDC).

Vorteilhaft können auch polymergebundene Reagenzien wie an Polystyrol gebundenes Cyclohexylcarbodiimid (DCC-Polystyrol) eingesetzt werden.Advantageous can also polymer-bound reagents such as polystyrene bound cyclohexylcarbodiimide (DCC-polystyrene) can be used.

Die Kondensationsreagenzien werden äquimolar oder bis zum 3-fachen Überschuß eingesetzt, vorzugsweise äquimolar oder bis zum 1.5-fachen Überschuß.The Condensation reagents are used equimolar or up to a 3-fold excess, preferably equimolar or up to 1.5-fold excess.

Die Carbonsäuren können auch in die entsprechenden Carbonsäurehalogenide umgewandelt werden, die dann in Gegenwart einer Base mit dem Hydrazin (IV) umgesetzt werden können. Bevorzugt werden die Carbonsäuren (III) in die betreffenden Carbonylchloride oder Carbonylbromide (V) überführt und dann in Gegenwart einer Base mit dem Hydrazin (IV) umgesetzt.The Carboxylic acids can also be found in the corresponding Carboxylic acid halides are converted, which are then present a base with the hydrazine (IV) can be reacted. The carboxylic acids (III) are preferred in the relevant Carbonyl chlorides or carbonyl bromides (V) transferred and then reacted with the hydrazine (IV) in the presence of a base.

Die Herstellung der Carbonylhalogenide (V) aus den Carbonsäuren (III) erfolgt mit gängigen Halogenierungsreagenzien wie Oxalylchlorid, Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid, Oxalylbromid, Thionylbromid oder Phosphoroxybromid.The Preparation of carbonyl halides (V) from the carboxylic acids (III) is carried out with common halogenating reagents such Oxalyl chloride, thionyl chloride, phosphorus oxychloride, oxalyl bromide, Thionyl bromide or phosphoroxybromide.

Zum Binden der entstehenden Säure dienen organische Basen, wie Triethylamin, Pyridin, N-Methylmorpholin aber auch anorganische Basen wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Kaliumhydroxid, bevorzugt jedoch Triethylamin und Pyridin.To the Binding of the resulting acid serve organic bases, such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine but also inorganic Bases such as sodium carbonate, potassium carbonate or potassium hydroxide, are preferred however, triethylamine and pyridine.

Figure 00250001
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Auch polymergebundene Basen wie DMAP-Polystyrol können zum Einsatz kommen.Also polymer-bound bases such as DMAP polystyrene can be used come.

Die Basen werden äquimolar oder bis zum 4-fachen Überschuß eingesetzt.The Bases are used equimolar or up to 4-fold excess.

Als Lösungsmittel für alle Reaktionen können Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, tert-Butyl-methylether, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan oder Dimethoxyethan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan oder Chloroform, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, tertiäre Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid oder N-Methylpyrrolidon, oder Nitrile wie Acetonitril verwendet werden.When Solvents for all reactions can Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, Tetrahydrofuran, 1,4-dioxane or dimethoxyethane, chlorinated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane or chloroform, aromatic Hydrocarbons such as toluene, xylene or chlorobenzene, tertiary Amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide or N-methylpyrrolidone, or nitriles such as acetonitrile.

Die Carbonsäuren der Formeln (III) sind in großer Auswahl kommerziell erhältlich. Speziell substituierte Nicotinsäuren (IIIa) können ebenso wie speziell substiuierte Pyrazolcarbonsäuren (IIIb) und 1,2-Thiazolcarbonsäuren (IIIc) nach den in den Dokumenten WO 93/11117 , WO 2005/070889 sowie WO 2008/029370 publizierten Vorschriften hergestellt werden.The carboxylic acids of formula (III) are commercially available in a wide variety. Specially substituted nicotinic acids (IIIa) as well as specifically substituted pyrazolecarboxylic acids (IIIb) and 1,2-thiazolecarboxylic acids (IIIc) can be prepared according to the methods described in the documents WO 93/11117 . WO 2005/070889 such as WO 2008/029370 published regulations.

Figure 00260001
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Hydrazine (IV) sind, ebenso wie die Carbonsäuren (III), und mit den verschiedensten Substitutionsmustern kommerziell erhältlich.Hydrazine (IV), as well as the carboxylic acids (III), and with the various substitution patterns commercially available.

Aryl- oder Heteroarylhydrazine mit R1 = R2 = Wasserstoff, deren aromatische bzw. heteroaromatische Reste R3 spezielle Substitutionsmuster tragen, werden beispielsweise aus den entsprechenden Anilinen bzw. Aminoheteroaromaten (VI) über eine Diazotierung mit anschließender Reduktion zum Hydrazin hergestellt Ein übliches Reduktionsmittel ist für solche Zwecke Zinn(II)chlorid in salzsaurer Lösung ( Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York, Bd. E 16a/Teil 1, Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1990, S. 656 ff. ).Aryl- or heteroarylhydrazines with R 1 = R 2 = hydrogen whose aromatic or heteroaromatic radicals R 3 carry special substitution patterns are prepared, for example, from the corresponding anilines or aminoheteroaromatics (VI) via a diazotization with subsequent reduction to give the hydrazine A customary reducing agent for such purposes tin (II) chloride in hydrochloric acid solution ( Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart / New York, Vol. E 16a / Part 1, Extension and follow-up volumes to the fourth edition 1990, p. 656 ff. ).

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Der Rest R2 kann gegebenenfalls anschließend über eine Umsetzung des Hydrazins mit einem Elektrophil R2-LG (VII) eingeführt werden, wobei es sich bei LG um eine geeignete Abgangsgruppe (beispielsweise Halogen, Sulfonate) handelt. Solche Reaktionen sind beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York, Bd. E 16a/Teil 1, Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1990, S. 588 ff. beschrieben.The radical R 2 can optionally subsequently be introduced via reaction of the hydrazine with an electrophile R 2 -LG (VII), where LG is a suitable leaving group (for example halogen, sulfonates). Such reactions are for example in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart / New York, Vol. E 16a / Part 1, Extension and follow-up volumes to the fourth edition 1990, p 588 ff. described.

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Abhängig vom Substituentenmuster können Verbindungen der Formel (I) Salze bilden. Salzbildung kann durch Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der Formel (I) erfolgen, die ein acides Wasserstoffatom tragen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR'R''R''']+, worin R bis R''' jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)-Trialkylsulfonium- und (C1-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.Depending on the substituent pattern, compounds of formula (I) may form salts. Salt formation can be effected by the action of a base on those compounds of the formula (I) which carry an acidic hydrogen atom. Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine or pyridine, and ammonium, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate. These salts are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by an agriculturally suitable cation, for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts Example with cations of the formula [NRR'R''R '''] + , wherein R to R''' each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl. Also suitable are alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts, such as (C 1 -C 4 ) -trialkylsulfonium and (C 1 -C 4 ) -trialkylsulfoxonium salts.

Besitzen die Verbindungen der Formel (I) ein basisches Zentrum, so können sie durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie Mineralsäuren, wie zum Beispiel HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an die basische Gruppe Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.If the compounds of the formula (I) have a basic center, they can be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as mineral acids, such as, for example, HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3 , or organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, form salts with the basic group. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.

Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.suitable Substituents which are in deprotonated form, such as. B. sulfonic acids or carboxylic acids, may be internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups form.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze, im folgenden zusammen als „erfindungsgemäße Verbindungen” bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.The Compounds of the formula (I) according to the invention and / or salts thereof, hereinafter collectively as "inventive Compounds "have an excellent herbicidal Efficiency against a broad spectrum economically more important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Also difficult to combat perennial weeds made from rhizomes, rhizomes or other permanent organs are eliminated by the active ingredients well recorded.

Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete insektizide Wirksamkeit auf.Furthermore the compounds according to the invention have one excellent insecticidal activity.

Eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Es ist vorgesehen, dass die Zusammensetzung mindestens eines der im Pflanzenschutz üblichen Formulierungshilfsmittels enthalten kann.A effective amount of one or more of the compounds of formula (I) or one of its N-oxides or one of its salts in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable Solutions, dusts or granules in the usual Preparations are applied. It is envisaged that the composition at least one of the customary in plant protection formulation auxiliaries may contain.

Gegenstand der Erfindung sind auch pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.object The invention also includes plant growth regulating agents which contain the compounds of the invention.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, ”Chemische Technologie”, Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986 ; Wade van Valkenburg, ”Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N. Y., 1973 ; K. Martens, ”Spray Drying” Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London .The compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions , Suspension concentrates (SC), oil or water based dispersions, oil miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for litter and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes. These individual formulation types are known in principle and are described, for example, in: Winnacker-Kuchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986 ; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, NY, 1973 ; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London ,

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, ”Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd Ed., Darland Books , Caldwell N. J., H. v. Olphen, ”Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. ; C. Marsden, ”Solvents Guide”; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963 ; McCutcheon's ”Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J. ; Sisley and Wood, ”Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964 ; Schönfeldt, ”Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976 ; Winnacker-Küchler, ”Chemische Technologie”, Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986 .The necessary formulation auxiliaries, such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are likewise known and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticides Dust Diluents and Carriers," 2nd Ed., Darland Books . Caldwell NJ, H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY ; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, NY 1963 ; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood NJ ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., NY 1964 ; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1976 ; Winnacker-Kuchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986 ,

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.On The basis of these formulations can also be combined with other pesticide-active substances such. As insecticides, acaricides, Herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators produce, for. B. in the form of a finished formulation or as a tank mix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.wettable powder are preparations which are evenly dispersible in water, besides the active substance except a dilution or inert or surfactants of ionic and / or nonionic nature (Wetting agent, dispersant), z. For example, polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, polyoxyethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, Alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid Sodium or oleoylmethyltaurine sodium. to Production of the wettable powders, the herbicidal active ingredients, for example in conventional apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills finely ground and at the same time or then mixed with the formulation auxiliaries.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.emulsifiable Concentrates are made by dissolving the active ingredient in one organic solvents z. B. butanol, cyclohexanone, Dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of the organic solvents with the addition of one or more surfactants ionic and / or nonionic type (emulsifiers) produced. As emulsifiers can for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, Sorbitan esters such. B. sorbitan fatty acid ester or Polyoxethylensorbitanester such as B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.dusts obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, eg. Talc, natural clays such as kaolin, Bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.suspension concentrates can be water or oil based. You can for example, by wet grinding by means of commercial Bead mills and optional addition of surfactants, such as they z. B. already listed above for the other formulation types are to be produced.

Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.emulsions z. As oil-in-water emulsions (EW), can be, for example by means of stirrers, colloid mills and / or static Mixers using aqueous organic Solvents and optionally surfactants, as z. B. already listed above for the other formulation types are, manufacture.

Granulate können entweder durch Verdösen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise – gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln – granuliert werden.granules can either by dehydrating the drug made on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, z. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, Kaolinite or granulated inert material. Also can suitable active ingredients in the usual for the production of fertilizer granules Were - if desired, mixed with fertilizers - granulated.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.Water-dispersible Granules are usually made by the usual method such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, Mixture with high-speed mixers and extrusion without solid Inert material produced.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z. B. Verfahren in ”Spray-Drying Handbook” 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London ; J. E. Browning, ”Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff ; ”Perry's Chemical Engineer's Handbook”, 5th Ed., McGraw-Rill, New York 1973, S. 8-57 .For the preparation of plate, fluidized bed, extruder and spray granules see, for. B. Method in "Spray-Drying Handbook" 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London ; JE Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff ; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Rill, New York 1973, pp. 8-57 ,

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C. Klingman, ”Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, ”Weed Control Handbook”, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103 .For more details on pesticide formulation see, e.g. B. GC Klingman, "Weed Control as a Science," John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96 and JD Freyer, SA Evans, "Weed Control Handbook", 5th ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101-103 ,

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.The agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, according to the invention Links.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.In Spray powders is the active ingredient concentration z. B. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional Formulation components. For emulsifiable concentrates can the drug concentration is about 1 to 90, preferably 5 to 80 Wt .-% amount. Contain dusty formulations 1 to 30% by weight of active compound, preferably in most cases 5 to 20% by weight on active ingredient, sprayable solutions about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient. In the case of water-dispersible Granules, the active substance content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which Granulierhilfsmittel, fillers, etc. used become. For the water-dispersible granules, the content is of active ingredient, for example, between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80% by weight.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.Besides If necessary, the active substance formulations mentioned contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, Penetration, preservative, antifreeze and solvent, Fillers, carriers and dyes, defoamers, Evaporation inhibitor and the pH and the viscosity affecting Medium.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z. B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z. B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z. B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z. B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.object Therefore, the present invention is also a method for controlling of unwanted plants or for growth regulation of plants, preferably in plant crops, wherein one or several inventive compound (s) on the Plants (eg harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or unwanted crops), the seed (eg grains, Seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds) or the area on which the plants grow (eg the acreage). It can the compounds of the invention z. In the pre-seed (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence or post-emergence be applied. In particular, some representatives called the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora, by the inventive Connections can be controlled without having to the naming is a limitation to certain species should.

Monokotyle Schadpflanzen umfassen die Gattungen Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.monocots Harmful plants include the genera Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Dikotyle Unkräuter der Gattungen Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.dicotyle Weeds of the genera Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.Become the compounds of the invention before germination Applied to the earth's surface, either the Emergence of the weed seedlings completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, set but then their growth and finally die Completion of three to four weeks completely off.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.at Application of the active ingredients to the green parts of plants postemergence treatment stops growth after treatment One and the harmful plants remain in the at the time of application existing growth stage or die after a certain Time off completely, making this way one for the crops harmful weed competition very early and sustainable is eliminated.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z. B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.Although the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops, e.g. B. dicotyledonous cultures of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous genera Allium, pineapple , Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, in particular Zea and Triticum, depending on the structure of the respective compound of the invention and their application rate only insignificantly or not at all damaged. For these reasons, the present compounds are very well suited for the selective control of undesired plant growth in crops such as agricultural crops or ornamental plants.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.Furthermore have the compounds of the invention (depending of their respective structure and the applied application rate) excellent growth regulatory properties in crops on. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant ingredients and for harvest relief such. B. by triggering Desiccation and stunting are used. Furthermore are suitable They are also used for general control and inhibition of unwanted vegetative growth without killing the plants. An inhibition of vegetative growth plays in many mono- and dicotyledonous crops, as for example the Storage formation thereby reduced or completely prevented can be.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.by virtue of their herbicidal and plant growth regulatory properties The active ingredients can also be used to combat Harmful plants in crops of genetic or conventional Mutagenesis modified plants are used. The Transgenic plants are usually characterized by particular beneficial Properties, for example, by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance against plant diseases or pathogens of plant diseases like certain insects or microorganisms like fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, Composition and special ingredients. So are transgenic Plants with increased starch content or altered quality the starch or those with other fatty acid composition the crop is known.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Prefers with respect to transgenic cultures, the application of the invention Compounds in economically important transgenic cultures of Useful and ornamental plants, z. As cereals such as wheat, barley, rye, Oats, millet, rice and corn or even sugar beet crops, Cotton, soya, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.Preferably can the compounds of the invention are used as herbicides in crops, which resistant to the phytotoxic effects of the herbicides are or have been made genetically resistant.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.by virtue of their herbicidal and plant growth regulatory properties The active ingredients can also be used to combat Harmful plants in cultures of known or yet to be developed genetically modified plants are used. The Transgenic plants are usually characterized by particular beneficial Properties, for example, by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance against plant diseases or pathogens of plant diseases like certain insects or microorganisms like fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, Composition and special ingredients. So are transgenic Plants with increased starch content or altered quality the starch or those with other fatty acid composition the crop is known Preferably, the application of the invention Compounds of the formula I or their salts in economically significant transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g. B. of cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or also crops of sugar beet, cotton, soya, oilseed rape, Potato, tomato, pea and other vegetables.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel I als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.Preferably For example, the compounds of formula I can be used as herbicides in crops used, which compared to the phytotoxic The effects of herbicides are resistant or genetically resistant have been made.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044 , EP-A-0131624 ). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

  • – gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376 , WO 92/14827 , WO 91/19806 ),
  • – transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236 , EP-A-242246 ) oder Glyphosate ( WO 92/00377 ) oder der Sulfonylharnstoffe ( EP-A-0257993 , US-A-5013659 ) resistent sind,
  • – transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen ( EP-A-0142924 , EP-A-0193259 ),
  • – transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung ( WO 91/13972 ),
  • – gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen ( EPA 309862 , EPA 0464461 ),
  • – gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen ( EPA 0305398 ),
  • – Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming”),
  • – transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualitat auszeichnen,
  • – transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking”).
Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants consist, for example, in classical breeding methods and the production of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be generated by means of genetic engineering methods (see, for example, US Pat. EP-A-0221044 . EP-A-0131624 ). For example, several cases have been described
  • - genetic modification of crops to modify the starch synthesized in the plants (eg. WO 92/11376 . WO 92/14827 . WO 91/19806 )
  • Transgenic crops which are resistant to certain glufosinate-type herbicides (cf. EP-A-0242236 . EP-A-242246 ) or glyphosate ( WO 92/00377 ) or the sulfonylureas ( EP-A-0257993 . US-A-5013659 ) are resistant,
  • Transgenic crops, such as cotton, capable of producing Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) which render plants resistant to certain pests ( EP-A-0142924 . EP-A-0193259 )
  • Transgenic crops with modified fatty acid composition ( WO 91/13972 )
  • - Genetically modified crops with new content or secondary substances z. B. new phytoalexins causing increased disease resistance ( EPA 309862 . EPO 0464461 )
  • - genetically modified plants with reduced photorespiration, which have higher yields and higher stress tolerance ( EPA 0305398 )
  • Transgenic crop plants which produce pharmaceutically or diagnostically important proteins ("molecular pharming"),
  • - transgenic crops characterized by higher yields or better quality,
  • - Transgenic crop plants which are characterized by a combination of z. B. the above-mentioned new properties ("gene stacking").

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Prinzip nach bekannt; siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg. oder Christou, ”Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431 ).Numerous molecular biological techniques that can be used to produce new transgenic plants with altered properties are known in principle; see, for. B. I. Potrykus and G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg. or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laborstory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker ”Gene und Klone”, VCH Weinheim 2. Auflage 1996 .For such genetic engineering, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments, see, for example, US Pat. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; or Winnacker "Genes and Clones", VCH Weinheim 2nd edition 1996 ,

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.The Production of plant cells with reduced activity For example, a gene product can be obtained by expression at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA for Obtaining a Cosuppressionseffektes or expression at least a suitably engineered ribozyme that specifically transcripts of the above gene product cleaves.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.For this On the one hand, DNA molecules can be used including the entire coding sequence of a gene product possibly existing flanking sequences, as well DNA molecules that comprise only parts of the coding sequence, These parts need to be long enough to be in the cells to cause an antisense effect. It is also possible Use of DNA sequences that have a high degree of homology but not to the coding sequences of a gene product are completely identical.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227 ; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106 ). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.In the expression of nucleic acid molecules in plants, the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z. For example, the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to the person skilled in the art (see, for example Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227 ; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106 ). The expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.The Transgenic plant cells can be prepared by known techniques be regenerated to whole plants. In the transgenic plants they can in principle be plants of any plant species, d. h., both monocotyledonous and dicotyledonous plants.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.So Transgenic plants are available that changed Characteristics by overexpression, suppression or inhibition homologous (= natural) genes or gene sequences or expression heterologous (= foreign) genes or gene sequences.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.Preferably, the compounds (I) according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth substances, such as. B. Dicamba or against herbicides, the essential plant enzymes, eg. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or Hydoxyphenylpyruvat Di inhibitors or herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, resistant.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.at the application of the active compounds according to the invention in transgenic cultures occur in addition to those observed in other cultures Effects on harmful plants often have effects, those for the application in the respective transgenic culture are specific, for example, a modified or special expanded weed spectrum that can be controlled changed application rates used for the application can be, preferably good compatibility with the Herbicides to which the transgenic culture is resistant and influencing the growth and yield of the transgenic crops.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.object Therefore, the invention is also the use of the invention Compounds of the formula I as herbicides for controlling of harmful plants in transgenic crops.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder ”The Pesticide Manual”, 13th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.Examples of combination partners for the compounds according to the invention in mixture formulations or in the tank mix are known active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase are based, can be used as z. B. off Weed Research 26 (1986) 441-445 or The Pesticide Manual, 13th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 and cited there literature are described.

Als bekannte Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem ”common name” nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit einer üblichen Codenummer zusammen mit dem chemischen Namen bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt:
2,4-D, Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidosulfuron, Aminopyralid, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bilanafos, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloridazon, Chlorimuron-ethyl, Chlornitrofen, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop-butyl, Desmedipham, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop-methyl, Diclosulam, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Triaziflam, Diquatdibromide, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron-methyl, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Fluridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butoxypropyl, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate, Glufosinateammonium, Glyphosate, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HOK-201 (d. h. N-(2,4-Difluorphenyl)-N-(1-methylethyl)-5-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamid), IDH-100 (d. h. (5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(3,3,4-trimethyl-1,1-dioxido-2,3-dihydro-l-benzothiophen-5-yl)methanon), Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Iodosulfuron-methyl-natrium, Ioxynil, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Methyldymron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monolinuron, MonosulfuronNaproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonic acid, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron-methyl, Profluazol, Profoxydim, Prohexadione-calcium, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone-sodium, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz-isopropyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac-sodium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, S-Metolachlor, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron-methyl, Sulfosate, Sulfosulfuron, SYN-523 (d. h. Ethyl-[(3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy}pyridin-2-yl)oxy]acetate), SYP-249 (d. h. 1-(Ethoxycarbonyl)2-methylprop-2-en-1-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzolcarboxylat), Tebuthiuron, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Terfuryltrione, Thenylchlor, Thiazopyr, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triclopyr, Tridiphane, Trifloxysulfuron, Trifluralin, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron. Mischungsformulierungen erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch Fungizide und/oder Insektizide enthalten.As known herbicides that can be combined with the compounds of the invention, for. B. The following agents (Note: The compounds are either with the "common name" according to the International Organization for Standardization (ISO) or with a common code number together with the chemical name designated) and always include all forms of application such as acids, salts, Esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers. One and in part also several application forms are mentioned:
2,4-D, acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidosulfuron, aminopyralid, amitrole, anilofos, asulam, atrazine, azafenidine, azimsulfuron, beflubutamide, benazoline, benazoline ethyl, bencarbazone, benfuresate, bensulfuron-methyl, bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, bifenox, bilanafos, bispyribac sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxime, bromoxynil, butachlor, butafenacil, butenachlor, butraline, butroxydim, butylates, cafenstrole, carbetamides, Carfentrazone-ethyl, chlomethoxyfen, chloridazon, chlorimuron-ethyl, chlornitrofen, chlorotoluron, chlorsulfuron, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clefoxydim, clethodim, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanazine, cyclosulfamuron, Cycloxydim, cyhalofop-butyl, desmedipham, dicamba, dichlobenil, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, Dikegulac-sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, triaziflam, diquatdibromide, dithiopyr, diuron, dymron, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron-methyl, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxysulfuron, etobenzanide, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fentrazamide, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M-methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, fluazolates, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flumetsulam, flumiclorac pentyl, flumioxazine, fluometuron, fluorochloridone, fluoroglycofen-ethyl, flupoxam, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, fluroxypyr, fluroxypyr-butoxypropyl, fluroxypyr-meptyl, flurprimidol, flurtamone, fluthiacet-methyl, fomesafen, foramsulfuron, glufosinate, glufosinate-ammonium, glyphosate, Halosulfuron-methyl, haloxyfop, haloxyfopethoxyethyl, haloxyfopmethyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HOK-201 (ie N- (2,4-difluorophenyl) -N- (1-methylethyl) -5-oxo-1 - (tet ahydro-2H-pyran-2-ylmethyl) -1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazole-4-carboxamide), IDH-100 (ie (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole) 4-yl) (3,3,4-trimethyl-1,1-dioxide-2,3-dihydro-1-benzothiophene-5-yl) -methanone), imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, Imazosulfuron, indanofan, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, isoproturon, isourone, isoxaben, isoxachlortole, isoxaflutole, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mesosulfuron-methyl, mesotrione, metamifop, metamitron, Metazachlor, methabenzthiazuron, methyldymron, metobromuron, metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron-methyl, molinates, monolinuron, monosulfuron naproanilides, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazone, oxasulfuron, oxaziclomefones, oxyfluorfen, paraquat, Pelargonic acid, pendimethalin, pendralin, penoxsulam, pentoxazone, pethoxamide, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, preti lachlor, primisulfuron-methyl, profluazole, profoxydim, prohexadione-calcium, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propisochlor, propoxycarbazone-sodium, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen, Pyribambenz-isopropyl, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac-sodium, pyro xasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, sethoxydim, simazine, simetryn, S-metolachlor, sulcotrione, sulfentrazone, sulfometuron-methyl, sulfosate, sulfosulfuron, SYN-523 (ie ethyl - [(3- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidine-1 (2H) - yl] phenoxy} pyridin-2-yl) oxy] acetate), SYP-249 (ie 1- (ethoxycarbonyl) 2-methylprop-2-en-1-yl-5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy ] -2-nitrobenzenecarboxylate), tebuthiuron, tembotrione, tepraloxydim, terbuthylazine, terbutryn, terfuryltrione, thenylchloro, thiazopyr, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiocarbazil, tralkoxydim, triallate, triasulfuron, tribenuron-methyl, triclopyr, tridiphane, trifloxysulfuron , Trifluralin, triflusulfuron-methyl and tritosulfuron. Mixture formulations of compounds of the general formula (I) according to the invention may also contain fungicides and / or insecticides.

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obwohl die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten.From Of special interest is the selective control of harmful plants in crops of commercial and ornamental plants. Although the inventive Compounds of general formula (I) already in many cultures can have very good to sufficient selectivity in principle in some cultures and especially in the case of Mixtures with other herbicides that are less selective, phytotoxicities occur on the crops.

Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von besonderem Interesse, welche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten.In this regard, are combinations of compounds according to the invention of general formula (I) of particular interest, which compounds of the general formula (I) or their combinations with others Herbicides or pesticides and safeners.

Die Safener, welche mit einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide bzw. Herbizid-Pestizid-Kombinationen, z. B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.The Safeners, which are used with an antidote effective content be used to reduce the phytotoxic side effects of the used Herbicidal or herbicidal pesticide combinations, e.g. B. in economic important crops such as cereals (wheat, barley, rye, corn, Rice, millet), sugar beet, cane, rapeseed, and cotton Soy, preferably cereals.

Das Mischungsverhältnis von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren.The Mixing ratio of herbicide (mixture) to safener depends in general of the rate of application of herbicide and the effectiveness of the particular safener and can vary within wide limits.

So liegt das Verhältnis bespielsweise im Bereich von 200:1 bis 1:200, vorzugsweise im Bereich von 100:1 bis 1:100, insbesondere im Bereich von 20:1 bis 1:20. Die Safener können analog zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden bzw. Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.So the ratio is for example in the range of 200: 1 to 1: 200, preferably in the range of 100: 1 to 1: 100, in particular in the range of 20: 1 to 1:20. The safeners can be analogous to the compounds of general formula I or mixtures thereof be formulated with other herbicides or pesticides and as Ready-to-use formulation or tank mix provided with the herbicides and applied.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- und Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren, inerten Stoffen verdünnt.to Application will be in commercial form If appropriate, formulations are diluted in the customary manner z. As in wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Powdery Preparations, ground and spreading granules and sprayable Solutions become common before application no longer diluted with other inert substances.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feutigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel I. Sie kann deshalb innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,000 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5,000 kg/ha.With external conditions such as temperature, moisture, the nature of the herbicide used a. varies the required Application rate of the compounds of formula I. It can therefore within continue to fluctuate borders, z. B. between 0.001 and 10,000 kg / ha or more active substance, but preferably it is intermediate 0.005 and 5.000 kg / ha.

Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und Zusammensetzungen.object The invention is also a method for controlling of animal pests, especially of insects below Use of the compounds of the invention and compositions.

Zu den tierischen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera), z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp..
Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
Aus der Klasse der Helminthen z. B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.Animal pests include:
From the order of the Anoplura (Phthiraptera), z. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
From the class of Arachnida z. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus Spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp , Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
From the class of Bivalva z. B. Dreissena spp ..
From the order of Chilopoda z. Geophilus spp., Scutigera spp.
From the order of Coleoptera z. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus Spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp. , Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Starchus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
From the order of Collembola z. B. Onychiurus armatus.
From the order of Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
From the order of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
From the order of Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp , Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp , Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
From the class of Gastropoda z. B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
From the class of helminths z. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria. Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca Volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosome spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria , Wuchereria bancrofti.

Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp..
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii..
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.Furthermore, protozoa, such as Eimeria, can be combated.
From the order of Heteroptera z. B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp , Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp , Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
From the order of Homoptera z. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp. Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp. Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaph it spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga , Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp. Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp. , Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis Spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii ..
From the order of Hymenoptera z. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
From the order of Isopoda z. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
From the order of Isoptera z. Reticulitermes spp., Odontotermes spp.
From the order of Lepidoptera z. B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata , Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp. , Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp ..
From the order of Orthoptera z. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
From the order of Siphonaptera z. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
From the order of Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
From the order of Thysanoptera z. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
From the order of Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..To the plant parasitic nematodes include z. B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

Um die gewünschte Wirkung im Pflanzenschutz zu erzielen, werden im Allgemeinen Pflanzen und Pflanzenteile mit den erfindungsgemäßen Verbindungen, d. h. Wirkstoffen und Zusammensetzungen direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, (Ver-)Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-)Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen usw. behandelt. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. erfindungsgemäße Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Pathogens, Insekts, Unkrauts abgestimmt ist.Around to achieve the desired effect in crop protection in general, plants and plant parts with the inventive Compounds, d. H. Active ingredients and compositions directly or by affecting their environment, habitat or storage space the usual treatment methods, eg. B. by diving, Spraying, spraying, sprinkling, evaporating, atomising, Misting, spreading, foaming, spreading, spreading, Pouring (drenchen), drip irrigation and in the case of propagating material, in particular seed, by Dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, single or multi-layer wrapping, etc. treated. It is also possible, the active ingredients according to the ultra-low-volume method or the active ingredient preparation or the active ingredient itself to inject into the soil. A preferred direct treatment of Plants is the foliar application, d. H. invention Active ingredients, drug combinations or compositions Applied to the foliage, the treatment frequency and the rate of application to the infestation pressure of the respective pathogen, Insect, weed is tuned.

Bei systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen werden in fester Form, (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Erfindung in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.at systemically active compounds reach the inventive Active ingredients, drug combinations or compositions over the root system in the plants. The treatment of the plants takes place then by the action of the active compounds according to the invention, Drug combinations or compositions on the habitat the plant. This can be, for example, Drenchen, d. H. the location of the plant (eg soil or hydroponic systems) is with a liquid form of the active compounds according to the invention, Soaked drug combinations or compositions, or by the soil application, d. H. the invention Active ingredients, drug combinations or compositions in solid form, (eg in the form of granules) in the site the plants introduced. This can also be done by water rice cultures Dosing the invention in a solid application form (eg as Granules) in a flooded rice field.

Unter Pflanzen werden alle Pflanzenarten, Pflanzensorten und Pflanzenpopulationen, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen verstanden. Erfindungsgemäß zu behandelnde Kulturpflanzen sind Pflanzen, die natürlich vorkommen, oder solche, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombinationen der vorgenannten Methoden erhalten wurden. Der Begriff Kulturpflanze umfasst selbstverständlich auch transgene Pflanzen.Under Plants are all plant species, plant varieties and plant populations, as desired and undesirable wild plants or Cultivated plants understood. According to the invention Treating crops are plants that are natural or those produced by conventional breeding and optimization methods or through biotechnological and genetic engineering Obtained methods or combinations of the aforementioned methods were. The term crop naturally includes also transgenic plants.

Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften, sogenannten Traits, die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken oder einer Kombination hieraus gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.Under Plant varieties are understood as plants with new properties, so-called Traits, both by conventional breeding, through Mutagenesis or by recombinant DNA techniques or a combination were bred from this. These can be varieties, Breeds, biotypes and genotypes.

Unter Pflanzenteile werden alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden, insbesondere Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte, Samen, Wurzeln, Knollen und Rhizome. Der Begriff Pflanzenteile umfasst weiterhin Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, wie z. B. Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen bzw. Saatgut.Under Plant parts are all above ground and underground parts and organs of plants, such as shoot, leaf, flower and root understood, especially leaves, needles, stems, Stems, flowers, fruiting bodies, fruits, Seeds, roots, tubers and rhizomes. The term plant parts includes crops as well as vegetative and generative propagation material, such as As cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds or seed.

In einer erfindungsgemäßen Ausführungsform werden natürlich vorkommende oder durch konventionelle Züchtungs– und Optimierungsmethoden (z. B. Kreuzung oder Protoplastenfusion) erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Pflanzenteile behandelt.In an embodiment of the invention become naturally occurring or by conventional Breeding and optimization methods (eg crossing or protoplast fusion) obtained plant species and plant varieties and treated their plant parts.

In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform werden transgene Pflanzen, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden und deren Teile behandelt.In a further embodiment of the invention are transgenic plants produced by genetic engineering methods optionally in combination with conventional methods were treated and their parts.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen behandelt wird.The The present invention further relates to a method for Protection of seeds and germinating plants from attack by pests, by the seed with compounds of the invention or Compositions is treated.

Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor Schädlingen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor Schädlingen mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen behandelt wurde. Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen die Behandlung des Saatguts mit diesen Verbindungen oder Zusammensetzungen nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.The Invention also relates to the use of the invention Compounds or compositions for the treatment of seed for Protecting the seed and the resulting plant from pests. Furthermore, the invention relates to seed, which for protection against pests with inventive Compounds or compositions was treated. One of the advantages the present invention is that due to the special systemic properties of the invention Compounds or compositions treatment of the seed with these compounds or compositions not only the seed itself, but also the resulting plants after the Protecting against pests protects. In this way can be the immediate treatment of the culture at the time of sowing or omitted shortly thereafter.

Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können, wobei die aus diesem Saatgut hervorgehenden Pflanzen zur Expression eines gegen Schädlinge gerichteten Proteins befähigt sind. Durch die Behandlung solchen Saatguts mit den erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen können bestimmte Schädlinge bereits durch die Expression des z. B. insektiziden Proteins kontrolliert werden, und zusätzlich durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen vor Schäden bewahrt werden.As well it is to be regarded as advantageous that the inventive Compounds or compositions especially in transgenic Seeds can be used, taking from this Seed-producing plants for expression of a pest directed protein. By the treatment such seeds with the compounds of the invention or compositions can cause certain pests already by the expression of z. B. insecticidal protein controls be, and additionally by the inventive Active ingredient combinations are protected from damage.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte wie bereits vorstehend genannt, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn, Soja, Baumwolle, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Reis, Hirse, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Tabak, Kartoffeln oder Gemüse (z. B. Tomaten, Kohlgewächs). Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eignen sich ebenfalls zur Behandlung des Saatguts von Obstpflanzen und Gemüse wie vorstehend bereits genannt. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Mais, Soja, Baumwolle, Weizen und Canola oder Raps zu.The Compounds or compositions of the invention are suitable for the protection of seed of any plant variety as already referred to above, in agriculture, in the greenhouse, used in forestry or horticulture. In particular, acts seeds of maize, peanut, canola, rape, poppy, Soya, cotton, turnip (eg sugar beet and fodder turnip), Rice, millet, wheat, barley, oats, rye, sunflower, tobacco, Potatoes or vegetables (eg tomatoes, cabbages). The compounds or compositions of the invention are also suitable for treating the seed of fruit plants and vegetables as already mentioned above. Special meaning comes from the treatment of seeds of corn, soybeans, cotton, wheat and canola or rapeseed too.

Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere insektiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt und dessen Genprodukt Wirksamkeit gegen Maiszünsler und/oder Maiswurzel-Bohrer zeigt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.As already mentioned above, also comes from the treatment of transgenic seed with compounds of the invention or compositions of particular importance. It acts It is the seed of plants that usually at least contain a heterologous gene encoding the expression of a polypeptide with particular insecticidal properties. The heterologous Genes in transgenic seeds can be made from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium originate. The present invention is suitable especially for the treatment of transgenic seeds, containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. and its gene product activity against European corn borer and / or corn rootworm. It is particularly preferred this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis comes.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits”) verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Apfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits”) werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen”). Als Eigenschaften („Traits”) werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits”) werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z. B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. ”PAT”-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits”) verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen” seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits”).The preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, received genetic material containing the sen plants particularly advantageous valuable properties ("Traits") gives. Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances. Examples of transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybean, potato, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apple, pear, citrus and grape), with corn, soybean, potato , Cotton, tobacco and oilseed rape. Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryIF, and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants"). Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. As properties ("traits") are further particularly emphasized the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients, eg. Imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (e.g., "PAT" gene). The genes which confer the desired properties ("traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are maize varieties, cotton varieties, soya bean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD ® (for. Example maize, cotton, soya beans), KnockOut ® (z. B. maize), StarLink ® (z (. for example maize), Bollgard ® (cotton), Nucoton ® (cotton) and NewLeaf ® potato). Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties which are sold under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate,., Corn, cotton, soybeans), Liberty Link ® (tolerance to phosphinotricin, for. Example oilseed rape) , IMI® (tolerance to imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn). Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield ® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.

Neben der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen im Pflanzenschutz, insbesondere zur Bekämpfung einer Vielzahl verschiedener Schädlinge einschließlich beispielsweise schädlicher saugender Insekten, beißender Insekten und anderen an Pflanzen parasitierenden Schädlingen, können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen, wie oben erwähnt, zur Bekämpfung von Vorratsschädlingen, Schädlingen, die industrielle Materialien zerstören und Hygieneschädlingen, einschließlich Parasiten im Bereich Tiergesundheit verwendet werden und zu ihrer Bekämpfung, wie zum Beispiel ihrer Auslöschung und Ausmerzung eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen ein.Next the use of the compounds of the invention or compositions in crop protection, in particular for controlling including a variety of pests For example, harmful sucking insects, biting Insects and other plant parasitic pests, can the compounds of the invention or compositions as mentioned above for control of stock pests, pests, industrial Destroy materials and hygiene pests, including parasites used in the area of animal health and their fight, such as theirs Extinction and eradication are used. The present The invention thus also includes a method for controlling of pests.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen können insbesondere aufgrund ihrer starken insektiziden Wirkung im Materialschutz zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch Insekten, wie z. B. Termiten, eingesetzt werden. Demgemäß bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung der Wirkstoffe bzw. Zusammensetzungen zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten. Zu diesen Insekten gehören z. B. Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.The Compounds or compositions of the invention especially because of their strong insecticides Effect in material protection for the protection of technical materials against infestation and destruction by insects, such. Termites, be used. Accordingly, the invention relates to the use of the active ingredients or compositions for protection of technical materials against infestation or destruction through insects. These insects include z. B. beetle like Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; termites like Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Bristle tails like Lepisma saccharina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.Under technical materials are non-living in the present context Materials, such as preferably plastics, adhesives, Glues, papers and cartons, leather, wood, woodworking products and paints. The application of the invention for the protection of wood is particularly preferred.

Gleichfalls eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Zusammensetzungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.Likewise the compounds of the invention are suitable or compositions for protection against the growth of objects, especially of hulls, sieves, nets, structures, Quays and signal systems, which with sea or brackish water in Connection can be used. Likewise can the active compounds of the invention and compositions alone or in combination with other agents be used as antifouling agent.

Im Hygienebereich, d. h. zur Bekämpfung von Hygieneschädlingen, werden die Verbindungen oder Zusammensetzungen bevorzugt im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet. Insbesondere zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen vorkommen. Zur Bekämpfung werden die Wirkstoffe oder Zusammensetzungen allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z. B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z. B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z. B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp..
Aus der Ordnung der Zygentoma z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z. B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.In the hygiene sector, ie to combat hygiene pests, the compounds or compositions are preferably used in household, hygiene and storage. In particular, for controlling insects, arachnids and mites that occur in confined spaces, such as homes, factories, offices, vehicle cabins. For control, the active compounds or compositions are used alone or in combination with other active ingredients and / or adjuvants. Preferably, they are used in household insecticide products. The active compounds according to the invention are active against sensitive and resistant species as well as against all stages of development. These pests include, for example:
From the order of Scorpionidea z. B. Buthus occitanus.
From the order of Acarina z. B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
From the order of Araneae z. B. Aviculariidae, Araneidae.
From the order of Opiliones z. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
From the order of Isopoda z. B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
From the order of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
From the order of Chilopoda z. B. Geophilus spp ..
From the order of Zygentoma z. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
From the order of Blattaria z. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
From the order of Saltatoria z. B. Acheta domesticus.
From the order of Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
From the order of Isoptera z. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
From the order of Psocoptera z. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
From the order of Coleoptera z. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
From the order of Diptera z. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp. , Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
From the order of Lepidoptera z. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
From the order of Siphonaptera z. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritants, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
From the order of Hymenoptera z. B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
From the order of Anoplura z. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
From the order of Heteroptera z. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

Die Anwendung der Erfindung als Haushaltsinsektizid erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestem, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.The Application of the invention as household insecticide takes place alone or in combination with other suitable active substances, such as phosphoric acid esters, Carbamates, pyrethroids, neo-nicotinoids, growth regulators or agents from other known classes of insecticides.

Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.The Application takes place, for example, in aerosols, non-pressurized sprays, z. Pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, Foams, gels, evaporator products with evaporator plates Cellulose or plastic, liquid evaporators, gel and Membrane evaporators, propeller driven evaporators, energyless or passive evaporation systems, moth papers, moth bags and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.

Im Bereich Tiergesundheit, d. h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Kozzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.in the Animal Health, d. H. on the veterinary Area, act the active ingredients according to the present Invention against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites. The term endoparasites concludes in particular helminths such as cestodes, nematodes or trematodes, and protozoa like kozzidia. Ectoparasites are typical and preferably arthropods, especially insects such as flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, Hair-pieces, feathers, fleas and the like; or acarids like ticks, for example, ticks or leather ticks, or mites like mange mites, mites, feather mites and the like.

Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
Aus der Ordnung der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.;
Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (z. B. Suppella longipalpa);
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcopts canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (= S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen und Protozoen, die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche Nutztiere wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen außerdem Haustiere – die auch als Heimtiere bezeichnet werden – wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden, Helminthen und/oder Protozoen sollen Todesfälle vermindert und die Leistung (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.These parasites include:
From the order of Anoplurida z. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; specific examples are: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
From the order of Mallophagida and suborders Amblycerina and Ischnocerina z. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .; specific examples are: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
From the order of Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina z. Eg Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp. Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp , Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp .; specific examples are: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exudua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippob osca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
From the order of Siphonapterida z. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp .; specific examples are: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
From the order of Heteropterida z. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp .;
From the order of Blattarida z. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (eg Suppella longipalpa);
From the subclass of Acari (Acarina) and the orders of Meta and Mesostigmata z. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (the original genus of the multiple ticks), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp .; specific examples are: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma macu latum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
From the order of Actinedida (Prostigmata) and Acaridida (Astigmata) z. Eg Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Aca rus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp . special examples are: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcopts canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (= S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi. The active compounds according to the invention are also suitable for controlling arthropods, helminths and protozoa which infect animals. The animals include farm animals such. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, farmed fish, honey bees. The animals also include pets - which are also referred to as pets - such. As dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice. By controlling these arthropods, helminths and / or protozoa deaths should be reduced and the performance (in meat, milk, wool, hides, eggs, honey, etc.) and the health of the host animal to be improved, so that by using the active compounds of the invention more economical and easier animal husbandry is possible.

So ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen zu verhindern.So For example, it is desirable to take up blood of the host by the parasites (if applicable) to prevent or to interrupt. A fight against the parasites can also contribute to the transmission of infectious substances to prevent.

Der Begriff ”Bekämpfung”, so wie er hier bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet, dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet ”Bekämpfung”, wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.Of the Term "combat", as he here referring to the area of animal health means that the active substances act by changing the occurrence of the relevant Parasites in an animal infected with such parasites to harmless Reduce levels. More precisely, "combat" means as used here, that the active ingredient is the parasite in question kills, inhibits its growth or inhibits its proliferation.

Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können.in the In general, the inventive Active ingredients when used for the treatment of animals will be applied directly. Preferably they are as pharmaceutical Applied compositions known in the art contain pharmaceutically acceptable excipients and / or adjuvants can.

Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z. B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.The Use (= administration) of the active substances in the area of animal health and in animal husbandry takes place in a known manner by enteral Administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, Drenchen, granules, pastes, boluses, the feed-through process, of suppositories, by parenteral administration, such as Example by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal u. a.) implants, by nasal application dermal application in the form of, for example, diving or bathing (Dipping), spraying (spray), pouring (pour-on and spot-on), washing, powdering and with the aid of active ingredient Moldings, such as collars, ear tags, tail marks, Limb bands, halters, marking devices etc. The active substances can be used as a shampoo or as a suitable, in aerosols or pressureless sprays, e.g. B. pump sprays and atomizer sprays, applicable, formulated formulations.

Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, ”WP”], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates ,”EC”], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [suspension concentrates, ”SC”]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z. B. 100- bis 10 000facher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.at the application for farm animals, poultry, pets etc. can be the active compounds of the invention as formulations (for example powder, spray powder [Wettable powders, "WP"], emulsions, emulsion concentrates [emulsifiable concentrates, "EC"], flowable Medium, homogeneous solutions and suspension concentrates [suspension concentrates, "SC"]), which are the active ingredients in one Amount of 1 to 80 wt .-%, directly or after dilution (eg 100 to 10,000 times dilution) or use use them as a chemical bath.

Beim Einsatz im Bereich Tiergesundheit können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Kombination mit geeigneten Synergisten oder anderen Wirkstoffen wie beispielsweise Akariziden, Insektiziden, Anthelmintika, Mittel gegen Protozoen, verwendet werden.At the Use in the field of animal health, the inventive Active ingredients in combination with suitable synergists or others Active ingredients such as acaricides, insecticides, anthelmintics, agents against protozoa, to be used.

Als insektizide Mischungspartner kommt eine Vielzahl von Wirkstoffen in Frage. Dabei ist bekannt, dass Insektizide häufig auch eine akarizide und/oder nematizide Wirkung haben.When insecticidal mixture partner comes a variety of active ingredients in question. It is known that insecticides are also common have an acaricidal and / or nematicidal action.

Die in dieser Beschreibung mit ihrem „common name” nachfolgend ihrem Wirkmechanismus (mode of action) entsprechend in 21 Gruppe eingeteilte Wirkstoffe sind beispielsweise aus „The Pesticide Manual” 13th Ed., British Crop Protection Council 2003 , und der Webseite http://www.alanwood.net/pesticides bekannt und kommen als insektizide Mischpartner für Zusammensetzungen, welche mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) enthalten, in Frage.The active ingredients classified in this description with their "common name" following their mechanism of action (mode of action) in group 21 are for example made "The Pesticide Manual" 13th Ed., British Crop Protection Council 2003 , and the website http://www.alanwood.net/pesticides are known and come as insecticidal mixed partners for compositions containing at least one of the compounds of formula (I) in question.

  • (1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, und Xylylcarb; oder Organophosphate, z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl, O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion, und Imicyafos.(1) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, such as carbamates, e.g. Alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, Allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, Butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, Cloethocarb, dimetilane, ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, trimethacarb, XMC, and xylylcarb; or organophosphates, z. Acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chloroethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl / -ethyl), Coumaphos, cyanofenphos, cyanophos, chlorfenvinphos, demeton-S-methyl, Demeton S-methyl sulphone, dialifos, diazinon, dichlorofenthione, dichlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilane, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl, O-salicylates, isoxathione, malathion, mecarbam, methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl / -ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidone, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl / -ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, thiometone, triazophos, triclorfone, vamidothion, and imicyafos.
  • (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z. B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, und Methoxychlor; oder Fiprole (Phenylpyrazole), z. B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, und Vaniliprole.(2) GABA-controlled chloride channel antagonists, such as organochlorines, z. B. Camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, Lindane, and methoxychlor; or fiproles (phenylpyrazoles), e.g. B. Acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, and vaniliprole.
  • (3) Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (1R-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1R-isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrin (pyrethrum), Eflusilanat; DDT; oder Methoxychlor.(3) Sodium Channel Modulators / Voltage Dependent Sodium Channel Blockers such as pyrethroids, z. Acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentyl isomer, Bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, Cis-cypermethrin, cis-resmethrin, cis-permethrin, clocythrin, cycloprothrin, Cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha, beta, theta, zeta), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, fenfluthrin, fenpropathrin, fenpyrithrine, fenvalerate, Flubrocythrinates, flucythrinates, flufenprox, flumethrin, fluvalinates, Fubfenprox, gamma-cyhalothrin, imiprothrin, kadethrin, lambda-cyhalothrin, Metofluthrin, permethrin (cis-, trans-), phenothrin (1R-trans isomer), Prallethrin, profuthrin, protrifenbute, pyresmethrin, resmethrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, terallethrin, Tetramethrin (-1R isomer), tralomethrin, transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrin (pyrethrum), eflusilanate; DDT; or methoxychlor.
  • (4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten, wie beispielsweise Chloronicotinyle, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Imidaclothiz, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam, AKD-1022, Nicotin, Bensultap, Cartap, Thiosultap-Natrium, und Thiocylam.(4) nicotinergic acetylcholine receptor agonists / antagonists, such as chloronicotinyls, e.g. Acetamipride, clothianidin, Dinotefuran, imidacloprid, imidaclothiz, nitenpyram, nithiazines, Thiacloprid, Thiamethoxam, AKD-1022, Nicotine, Bensultap, Cartap, Thiosultap sodium, and thiocylam.
  • (5) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z. B. Spinosad und Spinetoram.(5) allosteric acetylcholine receptor modulators (agonists), such as Spinosyne, z. Spinosad and spinetoram.
  • (6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Mectine/Macrolide, z. B. Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Lepimectin, und Milbemectin; oder Juvenilhormon Analoge, z. B. Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Epofenonane, Triprene, Fenoxycarb, Pyriproxifen, und Diofenolan.(6) chloride channel activators, such as, for example, Mectins / Macrolides, z. Abamectin, Emamectin, Emamectin benzoate, Ivermectin, Lepimectin, and milbemectin; or juvenile hormone analogues, e.g. B. Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Epofenonans, Triprene, Fenoxycarb, Pyriproxifen, and Diofenolan.
  • (7) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Begasungsmittel, z. B. Methyl bromide, Chloropicrin und Sulfuryl fluoride; Selektive Fraßhemmer, z. B. Cryolite, Pymetrozine, Pyrifluquinazon und Flonicamid; oder Milbenwachstumsinhibitoren, z. B. Clofentezine, Hexythiazox, Etoxazole.(7) agents with unknown or nonspecific modes of action, such as fumigants, e.g. As methyl bromides, chloropicrin and sulfuryl fluorides; Selective feed inhibitors, z. Cryolites, Pymetrozine, pyrifluquinazone and flonicamid; or mite growth inhibitors, z. Clofentezines, hexythiazox, etoxazoles.
  • (8) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; Organozinnverbindungen, z. B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-Oxide; oder Propargite, Tetradifon.(8) inhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors, such as diafenthiuron; Organotin compounds, e.g. B. Azocyclotin, cyhexatin and fenbutatin oxides; or propargite, tetradifon.
  • (9) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap und DNOC.(9) Decoupling of oxidative phosphorylation by disruption the H proton gradient, such as chlorfenapyr, binapacyrl, Dinobutone, Dinocap and DNOC.
  • (10) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie beispielsweise Bacillus thuringiensis-Stämme.(10) Microbial disruptors of insect intestinal membrane, such as Bacillus thuringiensis strains.
  • (11) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z. B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfiuron, Teflubenzuron oder Triflumuron.(11) inhibitors of chitin biosynthesis, such as benzoylureas, z. B. bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, Flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, Penfiuron, Teflubenzuron or triflumuron.
  • (12) Buprofezin.(12) Buprofezin.
  • (13) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine.(13) Moisture-disrupting agents, such as Cyromazine.
  • (14) Ecdysonagonisten/disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine, z. B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide, und Fufenozide (JS118); oder Azadirachtin.(14) ecdysone agonists / disruptors such as diacylhydrazines, z. B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide, and fufenocides (JS118); or Azadirachtin.
  • (15) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.(15) Octopaminergic agonists, such as amitraz.
  • (16) Seite-III-Elektronentransportinhibitoren/Seite-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim; oder Cyflumetofen und Cyenopyrafen.(16) Page III Electron Transport Inhibitors / Page II Electron Transport Inhibitors, such as hydramethylnone; acequinocyl; fluacrypyrim; or Cyflumetofen and Cyenopyrafen.
  • (17) Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Seite-I-Elektronentransportinhibitoren, aus der Gruppe der METI-Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, und Rotenone; oder Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z. B. Indoxacarb und Metaflumizone.(17) electron transport inhibitors, such as side-I electron transport inhibitors, from the group of METI acaricides, z. Fenazaquin, fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, and Rotenone; or voltage dependent sodium channel blockers, e.g. B. Indoxacarb and metaflumizone.
  • (18) Inhibitoren der Fettsäurebiosynthese, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z. B. Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z. B. Spirotetramat.(18) inhibitors of fatty acid biosynthesis, such as Tetronic acid derivatives, eg. Spirodiclofen and spiromesifen; or tetramic acid derivatives, e.g. B. spirotetramat.
  • (19) Neuronale Inhibitoren mit unbekannten Wirkmechanismus, z. B. Bifenazate.(19) Neuronal inhibitors with unknown mechanism of action, z. B. Bifenazate.
  • (20) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z. B. Flubendiamide, (R)-, (S)-3-Chlor-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N2-(1-methyl-2-methylsulfonylethyl)phthalamid, Chlorantraniliprole (Rynaxypyr), oder Cyantraniliprole (Cyazypyr).(20) ryanodine receptor effectors, such as diamides, e.g. B. Flubendiamide, (R) -, (S) -3-chloro-N 1 - {2-methyl-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -N 2 - (1-methyl-2-methylsulfonylethyl) phthalamide, chlorantraniliprole (Rynaxypyr), or cyantraniliprole (Cyazypyr).
  • (21) Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Clothiazoben, Cycloprene, Dicofol, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetrasul, Triarathene, oder Verbutin; oder folgende bekannte wirksame Verbindungen 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(2-Chlor-1,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115643 ), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115646 ), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115643 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588 ), [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134 ), [1-(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134 ) und seine Diastereomere (A) und (B)
    Figure 00640001
    (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134 ), [(6-Trifluormethylpyridin-3-yl)methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/095229 ), oder [1-(6-Trifluormethylpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134 ) und seine Diastereomere (C) und (D), nämlich Sulfoxaflor
    Figure 00640002
    (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134 ).    (21) Other agents with unknown mechanism of action, such as amidoflumet, benclothiaz, benzoximate, bromopropylate, buprofezin, quinomethionate, chlordimeform, chlorobenzilate, clothiazoben, cycloprene, dicofol, dicyclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimines, flufenerim, flotenzin, gossyplure, japonilur, metoxadiazone , Petroleum, potassium oleate, pyralidyl, sulfluramide, tetrasul, triarathene, or verbutin; or the following known effective compounds 4 - {[(6-bromopyrid-3-yl) methyl] (2-fluoroethyl) amino} furan-2 (5H) -one (known from WO 2007/115644 ), 4 - {[(6-fluoropyrid-3-yl) methyl] (2,2-difluoroethyl) amino} furan-2 (5H) -one (Known from WO 2007/115644 ), 4 - {[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl) methyl] (2-fluoroethyl) amino} furan-2 (5H) -one (known from WO 2007/115644 ), 4 - {[(6-chloropyrid-3-yl) methyl] (2-fluoroethyl) amino} furan-2 (5H) -one (known from WO 2007/115644 ), 4 - {[(6-chloropyrid-3-yl) methyl] (2,2-difluoroethyl) amino} furan-2 (5H) -one (known from WO 2007/115644 ), 4 - {[(6-chloro-5-fluoropyrid-3-yl) methyl] (methyl) amino} furan-2 (5H) -one (known from WO 2007/115643 ), 4 - {[(5,6-dichloropyrid-3-yl) methyl] (2-fluoroethyl) amino} furan-2 (5H) -one (known from WO 2007/115646 ), 4 - {[(6-chloro-5-fluoropyrid-3-yl) methyl] (cyclopropyl) amino} furan-2 (5H) -one (known from WO 2007/115643 ), 4 - {[(6-chloropyrid-3-yl) methyl] (cyclopropyl) amino} furan-2 (5H) -one (known from EP-A-0 539 588 ), 4 - {[(6-chloropyrid-3-yl) methyl] (methyl) amino} furan-2 (5H) -one (known from EP-A-0 539 588 ), [(6-chloropyridin-3-yl) methyl] (methyl) oxido-λ 4 -sulfanylidenecyanoanamide (known from WO 2007/149134 ), [1- (6-chloropyridin-3-yl) ethyl] (methyl) oxido-λ 4 -sulfanylidenecyanoanamide (known from WO 2007/149134 ) and its diastereomers (A) and (B)
    Figure 00640001
    (also known from WO 2007/149134 ), [(6-trifluoromethylpyridin-3-yl) methyl] (methyl) oxido-λ 4 -sulfanylidenecyanoanamide (known from WO 2007/095229 ), or [1- (6-trifluoromethylpyridin-3-yl) ethyl] (methyl) oxido-λ 4 -sulfanylidenecyanoanamide (known from WO 2007/149134 ) and its diastereomers (C) and (D), namely sulfoxaflor
    Figure 00640002
    (also known from WO 2007/149134 ).

In den folgenden Synthesebeispielen beziehen sich die Mengenangaben (auch Prozentangaben) auf das Gewicht, sofern nichts anderes speziell angegeben ist.In the following synthesis examples relate to the quantities (also percentages) by weight, unless otherwise specific is specified.

A. SynthesebeispieleA. Synthesis Examples

Beispiel 1: 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure-(N'-3',5'-dichlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-718)Example 1: 2,4-Dichloro-6-methylpyridine-3-carboxylic acid- (N'-3 ', 5'-dichlorophenyl-N'-prop-2' '- in-1' '- yl) hydrazide (No. 1a-718)

Die Synthese von 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 2005/070889 oder von E. C. Kooyman und J. P. Wibaut in Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique (1946), 65, 10 .The synthesis of 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxylic acid is already known from the literature and described for example in WO 2005/070889 or from EC Kooyman and JP Wibaut in Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique (1946), 65, 10 ,

Die Synthese von N'-3,5-Dichlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin erfolgt analog der Vorschrift zur Synthese der Verbindung 1a-7231 (Schritt 1) über eine Propargylierung von 3,5-Dichlorphenylhydrazin.The Synthesis of N'-3,5-dichlorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine takes place analogously to the procedure for the synthesis of compound 1a-7231 (step 1) via a propargylation of 3,5-dichlorophenylhydrazine.

Synthese von 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure-(N'-3',5'-dichlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-718):Synthesis of 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxylic acid (N'-3 ', 5'-dichlorophenyl-N'-prop-2' '- in-1 "-yl) hydrazide (No. 1a-718):

137 mg (0.66 mmol) 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure wurden mit 1 ml Dichiormethan und 95 mg (0.80 mmol) Thionylchlorid versetzt und 4 h lang auf Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wurde in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 150 mg (70 mmol) N'-3,5-Dichlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 87 mg (0.86 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde vier Tage bei Raumtemperatur gerührt. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 156 mg sauberes Produkt erhalten.137 mg (0.66 mmol) 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxylic acid were treated with 1 ml of dichloromethane and 95 mg (0.80 mmol) of thionyl chloride and heated to reflux for 4 h. The reaction mixture was then concentrated on a rotary evaporator. Of the Residue was taken up in 15 ml of tetrahydrofuran, then were 150 mg (70 mmol) of N'-3,5-dichlorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine and 87 mg (0.86 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was stirred for four days at room temperature. After all the reaction mixture was on a rotary evaporator from the solvent freed and the residue was purified by chromatography. There was obtained 156 mg of clean product.

Beispiel 2: 2-Chlor-6-methyl-4-n-propyloxypyridin-3-carbonsäure-(N'-3',4'-difluorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-2075)Example 2: 2-Chloro-6-methyl-4-n-propyloxypyridine-3-carboxylic acid (N'-3 ', 4'-difluorophenyl-N'-prop-2' '- in-1' '- yl) hydrazide (No. 1a-2075)

Die Synthese von 2-Chlor-6-methyl-4-n-propyloxypyridin-3-carbonsäure ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 2005/070889 .The synthesis of 2-chloro-6-methyl-4-n-propyloxypyridine-3-carboxylic acid is already known from the literature and described for example in WO 2005/070889 ,

Die Synthese von N'-3,4-Difluorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin erfolgt analog der Vorschrift zur Synthese der Verbindung 1a-7231 (Schritt 1) über eine Propargylierung von 3,4-Difluorphenylhydrazin.The Synthesis of N'-3,4-difluorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine takes place analogously to the procedure for the synthesis of compound 1a-7231 (step 1) via a propargylation of 3,4-difluorophenylhydrazine.

Synthese von 2-Chlor-6-methyl-4-n-propyloxypyridin-3-carbonsäure-(N'-3',4'-difluorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-yl)hydrazid (Nr. 1a-2075):Synthesis of 2-chloro-6-methyl-4-n-propyloxypyridine-3-carboxylic acid (N'-3 ', 4'-difluorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-yl) hydrazide (No. 1a-2075):

250 mg (1.09 mmol) 2-Chlor-6-methyl-4-n-propyloxypyridin-3-carbonsäure wurden mit 1 ml Dichlormethan und 155 mg (1.31 mmol) Thionylchlorid versetzt und 4 h lang auf Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wurde in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 208 mg (1.14 mmol) N'-3,4-Difluorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 143 mg (1.42 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde mehrere Tage bei Raumtemperatur gerührt, bis eine LC/MS-Analyse eine weitgehende Umsetzung der Edukte anzeigte. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 228 mg sauberes Produkt erhalten.250 mg (1.09 mmol) 2-chloro-6-methyl-4-n-propyloxypyridine-3-carboxylic acid were treated with 1 ml of dichloromethane and 155 mg (1.31 mmol) of thionyl chloride and heated to reflux for 4 h. The reaction mixture was then concentrated on a rotary evaporator. The residue was taken up in 15 ml of tetrahydrofuran, then were 208 mg (1.14 mmol) of N'-3,4-difluorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine and 143 mg (1.42 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was stirred for several days at room temperature until a LC / MS analysis indicated a high degree of conversion of the educts. After all the reaction mixture was on a rotary evaporator from the solvent freed and the residue was purified by chromatography. 228 mg of clean product were obtained.

Beispiel 3: 2-Brom-6-methyl-4-isopropyloxypyridin-3-carbonsäure-(N'-3',4'-dichlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-7231)Example 3: 2-Bromo-6-methyl-4-isopropyloxypyridine-3-carboxylic acid- (N'-3 ', 4'-dichlorophenyl-N'-prop-2' '- in-1' '- yl) hydrazide (No. 1a-7231)

Die Synthese von 2-Brom-6-methyl-4-isopropyloxypyridin-3-carbonsäure ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 2005/070889 .The synthesis of 2-bromo-6-methyl-4-isopropyloxypyridine-3-carboxylic acid is already known from the literature and described for example in WO 2005/070889 ,

Schritt 1: Synthese von N'-3',4-Dichlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin:Step 1: Synthesis of N'-3 ', 4-dichlorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine:

54.3 g (1.35 mol) Natriumhydroxid wurden in 52 ml Wasser aufgenommen und mit 788 mg (2.83 mmol) Tetrabutylammoniumchloridmonohydrat versetzt. 20.8 g (94.5 mmol; 97 Gew.-% Reinheit) 3,4-Dichlorphenylhydrazinhydrochlorid sowie 60 ml Dichlormethan wurden zugegeben, und das Reaktionsgemisch wurde 10 min. bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden 21.1 g (141.8 mmol; 80 Gew.-% Reinheit) Propargylbromid tropfenweise zugegeben, danach wurde das Gemisch 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Zur Vervollständigung der Reaktion wurden nochmals 3 ml (32.0 mmol; 80 Gew.-% Reinheit) Propargylbromid tropfenwesie zugegeben, und das Gemisch wurde erneut 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Nach der Phasentrennung wurde die wässrige Phase zweimal mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 17.8 g sauberes Produkt gewonnen wurden.54.3 g (1.35 mol) of sodium hydroxide were taken up in 52 ml of water and admixed with 788 mg (2.83 mmol) of tetrabutylammonium chloride monohydrate. 20.8 g (94.5 mmol, 97% by weight purity) of 3,4-dichlorophenylhydrazine hydrochloride and 60 ml of dichloromethane were added and the reaction mixture was stirred for 10 min. stirred at room temperature. Subsequently, 21.1 g (141.8 mmol, 80 wt.% Purity) of propargyl bromide were added dropwise, after which the mixture was stirred at room temperature for 16 h. To complete the reaction, a further 3 ml (32.0 mmol, 80 wt.% Purity) of propargyl bromide were added dropwise, and the mixture was stirred again at room temperature for 16 h. For workup, the reaction mixture was treated with water and dichloromethane. After phase separation, the aqueous Phase extracted twice with dichloromethane, and the combined organic phases were dried and freed from the solvent on a rotary evaporator. The residue was purified by chromatography to yield 17.8 g of clean product.

Schritt 2: Synthese von 2-Brom-6-methyl-4-isopropyloxypyridin-3-carbonsäure-(N'-3',4'-dichlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-7231):Step 2: Synthesis of 2-bromo-6-methyl-4-isopropyloxypyridine-3-carboxylic acid (N'-3 ', 4'-dichlorophenyl-N'-prop-2' '- in-1' '- yl) hydrazide (No. 1a-7231):

800 mg (2.92 mmol) 2-Brom-6-methyl-4-isopropyloxypyridin-3-carbonsäure wurden mit 11.4 g (96.0 mmol) Thionylchlorid versetzt und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt, danach wurde zur Entfernung restlicher Mengen Thionylchlorid zweimal Dichlormethan zum Rückstand gegeben und nochmals am Rotationsverdampfer eingeengt. Von dem so erhaltenen rohen Säurechlorid wurden 143 mg (0.49 mmol) in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 100 mg (0.47 mmol) N'-3,4-Dichlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 54 mg (0.54 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde 6 h bei 60°C gerührt. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 109 mg Produkt erhalten.800 mg (2.92 mmol) 2-bromo-6-methyl-4-isopropyloxypyridine-3-carboxylic acid were added 11.4 g (96.0 mmol) of thionyl chloride and 2 h at Room temperature stirred. The reaction mixture was subsequently concentrated on a rotary evaporator, then it was left to remove Amounts of thionyl chloride twice dichloromethane to the residue given and concentrated again on a rotary evaporator. From the like The crude acid chloride obtained was 143 mg (0.49 mmol). taken up in 15 ml of tetrahydrofuran, then added 100 mg (0.47 mmol) of N'-3,4-dichlorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine and 54 mg (0.54 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was stirred at 60 ° C for 6 h. After all the reaction mixture was on a rotary evaporator from the solvent freed and the residue was purified by chromatography. There were obtained 109 mg of product.

Beispiel 4: 6-Chlor-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure-(N'-4'-chlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 3a-644)Example 4: 6-Chloro-5-methyl-pyridine-3-carboxylic acid- (N'-4'-chlorophenyl-N'-prop-2 '' - in-1 "-yl) hydrazide (# 3a-644)

Die Synthese von 6-Chlor-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 2008/029370 .The synthesis of 6-chloro-5-methylpyridine-3-carboxylic acid is already known from the literature and described, for example, in US Pat WO 2008/029370 ,

Die Synthese von N'-4-Chlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin erfolgt analog der Vorschrift zur Synthese der Verbindung 1a-7231 (Schritt 1) über eine Propargylierung von 4-Chlorphenylhydrazin.The Synthesis of N'-4-chlorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine takes place analogously to the procedure for the synthesis of compound 1a-7231 (step 1) via a propargylation of 4-chlorophenyl hydrazine.

Synthese von 6-Chlor-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure-(N'-4'-chlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 3a-644):Synthesis of 6-chloro-5-methyl-pyridine-3-carboxylic acid (N'-4'-chlorophenyl-N'-prop-2 '' - in-1 "-yl) hydrazide (# 3a-644):

320 mg (1.87 mmol) 6-Chlor-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure wurden mit 3.26 g (27.4 mmol) Thionylchlorid versetzt und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt, danach wurde zur Entfernung restlicher Mengen Thionylchlorid zweimal Dichlormethan zum Rückstand gegeben und nochmals am Rotationsverdampfer eingeengt. Von dem so erhaltenen rohen Säurechlorid wurden 89 mg (0.47 mmol) in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 80 mg (0.44 mmol) N'-4-Chlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 52 mg (0.51 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde mehrere Tage bei Raumtemperatur gerührt, bis eine LC/MS-Analyse eine weitgehende Umsetzung der Edukte anzeigte. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 116 mg Produkt erhalten.320 mg (1.87 mmol) of 6-chloro-5-methylpyridine-3-carboxylic acid with 3.26 g (27.4 mmol) of thionyl chloride and 2 h at room temperature touched. The reaction mixture was subsequently concentrated on a rotary evaporator, then it was left to remove Amounts of thionyl chloride twice dichloromethane to the residue given and concentrated again on a rotary evaporator. From the like The crude acid chloride obtained was 89 mg (0.47 mmol). taken up in 15 ml of tetrahydrofuran, then 80 mg (0.44 mmol) of N'-4-chlorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine and 52 mg (0.51 mmol) of triethylamine were added and the mixture became Stirred for several days at room temperature until an LC / MS analysis a widespread implementation of the reactants indicated. After all the reaction mixture was on a rotary evaporator from the solvent freed and the residue was purified by chromatography. 116 mg of product were obtained.

Beispiel 5: 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-carbonsäure-(N'-4'-chlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 6a-2990)Example 5: 1-Methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid- (N'-4'-chlorophenyl-N'-prop-2 '' - in-1 '' - yl) hydrazide (No. 6a-2990)

Die Synthese von 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-carbonsäurechlorid ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 93/11117 .The synthesis of 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid chloride is already known from the literature and described, for example, in WO 93/11117 ,

Die Synthese von N'-4-Chlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin erfolgt analog der Vorschrift zur Synthese der Verbindung 1a-7231 (Schritt 1) über eine Propargylierung von 4-Chlorphenylhydrazin.The Synthesis of N'-4-chlorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine takes place analogously to the procedure for the synthesis of compound 1a-7231 (step 1) via a propargylation of 4-chlorophenyl hydrazine.

Synthese von 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-carbonsäure-(N'-4'-chlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 6a-2990):Synthesis of 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid (N'-4'-chlorophenyl-N'-prop-2 '' - in-1 '' - yl) hydrazide (No. 6a-2990):

124 mg (0.58 mmol) 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-carbonsäurechlorid wurden in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 100 mg (0.55 mmol) N'-4-Chlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 65 mg (0.64 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde mehrere Tage bei Raumtemperatur gerührt, bis eine LC/MS-Analyse eine weitgehende Umsetzung der Edukte anzeigte. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 158 mg sauberes Produkt erhalten.124 mg (0.58 mmol) of 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid chloride were taken up in 15 ml of tetrahydrofuran, then were 100 mg (0.55 mmol) of N'-4-chlorophenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazine and 65 mg (0.64 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was stirred for several days at room temperature until a LC / MS analysis indicated a high degree of conversion of the educts. After all the reaction mixture was on a rotary evaporator from the solvent freed and the residue was purified by chromatography. 158 mg of clean product were obtained.

Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog zu den oben genannten Methoden hergestellt, beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich.The examples listed in the following tables were analogous to the abovementioned Me produced methods, or are analogously available above methods.

In den nachfolgenden Tabellen werden folgende Abkürzungen mit der jeweils angegebenen Bedeutung verwendet, wobei in den Strukturformeln die gestrichelte gezeichnete Bindung die Bindung des Rests R2 an den Hydrazid-Stickstoff gemäß Formel (I) bedeutet:
nPr bedeutet 1-Propyl
iPr bedeutet 2-Propyl
cPr bedeutet Cyclopropyl

Figure 00700001
In the following tables, the following abbreviations are used with the meanings given in each case, wherein in the structural formulas the dashed bond denotes the binding of the radical R 2 to the hydrazide nitrogen according to formula (I):
nPr is 1-propyl
iPr means 2-propyl
cPr is cyclopropyl
Figure 00700001

Tabelle 1a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R12 = Wasserstoff und R13 = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.

Figure 00710001
Table 1a: Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which Q is Q 2 where R 12 = hydrogen and R 13 = methyl, R 1 is hydrogen and R 3 is IIa where R 8 = hydrogen.
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Tabelle 1b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R12 = Wasserstoff und R13 = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.

Figure 02550001
Table 1b: Compounds of the general formula (I) according to the invention in which Q is Q 2 where R 12 = hydrogen and R 13 = methyl, R 1 is hydrogen and R 3 is IIc where R 8 = hydrogen.
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Tabelle 2a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R11 = R12 = Wasserstoff, R13 = Methyl und R14 = Chlor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.

Figure 02710001
Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q = Q2 R 11 = R 12 is hydrogen, R 13 = methyl and R 14 = chlorine, R 1 is hydrogen and R 3 represent IIa with R 8 = hydrogen: Table 2a ,
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Tabelle 2b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R11 = R12 = Wasserstoff, R13 = Methyl und R14 = Chlor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.

Figure 02980001
Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q = Q2 R 11 = R 12 is hydrogen, R 13 = methyl and R 14 = chlorine, R 1 is hydrogen and R 3 are IIc with R 8 = hydrogen: Table 2b ,
Figure 02980001

Figure 02990001
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Figure 03000001
Figure 03000001

Tabelle 3a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R11 = R14 = Wasserstoff, R12 = Methyl und R13 = Chlor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.

Figure 03010001
Table 3a: Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q = Q2 R 11 = R 14 is hydrogen, R 12 = methyl and R 13 = chlorine, R 1 is hydrogen and R 3 represent IIa with R 8 = hydrogen ,
Figure 03010001

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Tabelle 3b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R11 = R14 = Wasserstoff, R12 = Methyl und R13 = Chlor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.

Figure 03290001
Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q = Q2 R 11 = R 14 is hydrogen, R 12 = methyl and R 13 = chlorine, R 1 is hydrogen and R 3 are IIc with R 8 = hydrogen: Table 3b ,
Figure 03290001

Figure 03300001
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Figure 03310001
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Tabelle 4a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q14 mit R12 = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.

Figure 03320001
Table 4a: Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which Q is Q14 with R 12 = methyl, R 1 is hydrogen and R 3 is IIa where R 8 = hydrogen.
Figure 03320001

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Tabelle 4b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q14 mit R12 = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.

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Table 4b: Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q14 with R 12 = methyl, R 1 is hydrogen and R 3 is IIc with R 8 = hydrogen.
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Tabelle 5a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q17 mit R11a = Chlor, R12 = Wasserstoff und R13 = Fluor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.

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Table 5a: Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q17 with R 11a = chlorine, R 12 = hydrogen and R 13 = fluorine, R 1 is hydrogen and R 3 is IIa with R 8 = hydrogen.
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Tabelle 5b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q17 mit R11a = Chlor, R12 = Wasserstoff und R13 = Fluor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.

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Table 5b: Compounds of the invention of the general formula (I), wherein Q is Q17 with R 11a = chlorine, R 12 = hydrogen and R 13 = fluorine, R 1 is hydrogen and R 3 is IIc with R 8 = hydrogen.
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Tabelle 6a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q8 mit R12 = Wasserstoff und T = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.

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Table 6a: Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q8 with R 12 = hydrogen and T = methyl, R 1 is hydrogen and R 3 is IIa with R 8 = hydrogen.
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Tabelle 6b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q8 mit R12 = Wasserstoff und T = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.

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Table 6b: Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q8 with R 12 = hydrogen and T = methyl, R 1 is hydrogen and R 3 is IIc with R 8 = hydrogen.
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B. FormulierungsbeispieleB. Formulation Examples

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) a dust is obtained by adding 10 parts by weight of a compound of formula (I) and / or their salts and 90 parts by weight of talc mixed as inert and in crushed a hammer mill.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) A wettable powder readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of a compound of the formula (I) and / or salts thereof, 64 parts by weight of kaolinhaltigen quartz as Inertstoff, 10 parts by weight lignosulfonate potassium and 1 part by weight oleoylmethyl tauric acid sodium as wetting and dispersing agent mixed and ground in a pin mill.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A readily water-dispersible dispersion concentrate is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of formula (I) and / or salts thereof with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (Triton ® X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether is (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to about 277 C) mixed and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight a compound of formula (I) and / or its salts, 75 parts by weight Cyclohexanone as a solvent and 10 parts by weight of ethoxylated Nonylphenol as emulsifier.
  • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium, 5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat, 3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und 7 Gew.-Teile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.e) A water-dispersible granules are obtained by you 75 parts by weight of a compound of formula (I) and / or their salts, 10 parts by weight of lignosulfonic acid calcium, 5 Parts by weight sodium lauryl sulfate, 3 parts by weight of polyvinyl alcohol and 7 parts by weight kaolin mixes, on a pin mill milled and the powder in a fluidized bed by spraying granulated by water as granulating liquid.
  • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium 2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol, 17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und 50 Gew.-Teile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.f) A water-dispersible granule is also obtained by 25 parts by weight of a compound of formula (I) and / or their salts, 5 parts by weight of 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium 2 parts by weight oleoylmethyltaurine acid sodium, 1 Parts by weight of polyvinyl alcohol, 17 parts by weight of calcium carbonate and 50 Parts by weight of water homogenized on a colloid mill and pre-shredded, then on a bead mill grinds and the suspension thus obtained in a spray tower atomized by means of a single-fluid nozzle and dried.

C. Biologische BeispieleC. Biological examples

I. Herbizide Wirkung im Vorauflauf (PE)I. Pre-emergence herbicidal action (PE)

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.seed of monocotyledonous or dicotyledonous weed plants are grown in wood fiber pots laid in sandy loam soil and covered with soil. The in shape of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) formulated compounds of the invention then as an aqueous suspension or emulsion with a Water consumption amount of converted 600 to 800 l / ha with addition of 0.2% wetting agent applied to the surface of the cover soil.

Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen).To The pots are treated in the greenhouse placed and under good growth conditions for the Test plants kept. The visual assessment of the damage on the test plants takes place after a trial period of 3 weeks compared to untreated controls (herbicidal activity in percent (%): 100% effect = plants have died, 0% effect = how Control plants).

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II. Herbizide Wirkung im Nachauflauf (PO)II. Post-emergence herbicidal action (PO)

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen).seed of monocotyledonous or dicotyledonous weed plants are grown in wood fiber pots laid out in sandy loam, covered with soil and in the greenhouse attracted under good growing conditions. 2 to 3 weeks after the seeds are treated at the single-leaf stage. In the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) formulated compounds of the invention then as an aqueous suspension or emulsion a water application rate of converted 600 to 800 l / ha below Addition of 0.2% wetting agent to the green parts of the plant sprayed. After about 3 weeks life of the test plants in the greenhouse under optimal growing conditions the effect of the preparations visually compared to untreated Controls scored (herbicidal action in percent (%): 100% effect = Plants have died, 0% effect = like control plants).

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III. Insektizide WirkungIII. Insecticidal action

Beispiel A Tetranychus-Test, OP-resistent (TETRUR Spritzbehandlung) Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Example A Tetranychus test, OP resistant (TETRUR spray treatment) Solvent: 78.0 parts by weight of acetone 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of a suitable preparation of active ingredient 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts Solvent and emulsifier and dilute the concentrate with emulsifier-containing water to the desired concentration.

Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.Discs of bean leaves (Phaseolus vulgaris) from all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae) are treated with an active ingredient preparation sprayed the desired concentration.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.To the desired time, the effect is determined in%. there means 100% that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.

Bei diesem Test zeigen z. B. die in der Tabelle zusammengefassten Verbindungen eine Wirkung von ≥ 80% bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha. Bsp.-Nr. Tierart % Wirkung nach 6 d 1a-2048 TETRUR 100 1a-7231 TETRUR 100 1a-2075 TETRUR 100 1a-2160 TETRUR 85 1a-9676 TETRUR 100 1a-2045 TETRUR 85 Beispiel B Boophilus microplus – Test (BOOPMI Injektion) Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid In this test, z. B. the compounds summarized in the table an effect of ≥ 80% at a rate of 500 g / ha. Expl species % Effect after 6 d 1a-2048 TETRUR 100 1a-7231 TETRUR 100 1a-2075 TETRUR 100 1a-2160 TETRUR 85 1a-9676 TETRUR 100 1a-2045 TETRUR 85 Example B Boophilus microplus test (BOOPMI injection) Solvent: dimethyl sulfoxide

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of a suitable preparation of active ingredient 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount Solvent and dilute the concentrate with Water to the desired concentration.

Die Wirkstofflösung wird in das Abdomen (Boophilus microplus) injiziert, die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt auf Ablage fertiler Eier.The Drug solution gets into the abdomen (Boophilus microplus) injected, the animals are transferred to shells and kept in an air conditioned room. The impact control takes place on storage of fertile eggs.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass keine Zecke fertile Eier gelegt hat.To the desired time, the effect is determined in%. there means 100% that no tick has laid fertile eggs.

Bei diesem Test zeigen z. B. die in der Tabelle zusammengefassten Verbindungen eine Wirksamkeit ≥ 80% bei einer Aufwandmenge von 20 μg/Tier Bsp.-Nr. Tierart % Wirkung nach 7 d 1a-2048 BOOPMI 100 1a-7231 BOOPMI 95 Beispiel C Lucilia cuprina – Test (LUCICU) Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid In this test, z. B. the compounds summarized in the table efficacy ≥ 80% at a rate of 20 ug / animal Expl species % Effect after 7 d 1a-2048 BOOPMI 100 1a-7231 BOOPMI 95 Example C Lucilia cuprina - Test (LUCICU) Solvent: dimethyl sulfoxide

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of a suitable preparation of active ingredient 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount Solvent and dilute the concentrate with Water to the desired concentration.

Gefäße, die Pferdefleisch enthalten, das mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit Lucilia cuprina Larven besetzt.vessels, containing horsemeat, with the preparation of the active ingredient desired concentration is treated with Lucilia Cuprina larvae busy.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.To the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all larvae have been killed; 0% means that no larvae have been killed.

Bei diesem Test zeigt z. B. die in der Tabelle zusammengefassten Verbindung eine Wirkung von ≥ 80% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm. Bsp.-Nr. Tierart % Wirkung nach 2 d 1a-2160 LUCICU 90 In this test, z. B. the compound summarized in the table an effect of ≥ 80% at an application rate of 100 ppm. Expl species % Effect after 2 d 1a-2160 LUCICU 90

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Claims (20)

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren N-Oxide oder Salze
Figure 05080001
worin Q ein Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkinyl, Haloalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Alkenylthio, Haloalkenylthio, Alkenylsulfinyl, Haloalkenylsulfinyl, Alkenylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Alkinylthio, Haloalkinylthio, Alkinylsulfinyl, Haloalkinylsulfinyl, Alkinylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, N-Alkyl-N-cycloalkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, (C=O)OH, (C=O)NH2, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy und einem 5- bis 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, R1 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder
Figure 05080002
bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heterocyclylalkyl, Cycloalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyloxyalkyl, Alkenyl, Cycloakenyl, Cycloalkylalkenyl, Arylalkenyl, Heterocyclylalkenyl, Cycloalkoxyalkenyl, Aryloxyalkenyl, Heterocyclyloxyalkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkinyl, Arylalkinyl, Heterocyclylalkinyl, Cycloalkoxyalkinyl, Aryloxyalkinyl, Heterocyclyloxyalkinyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei alle Reste außer Wasserstoff gegebenenfalls substituiert sind, R3 ein Fragment der allgemeinen Formel (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIg), (IIh), (IIi), (IIj), (IIk), (IIm), (IIn), (IIo) oder (IIp)
Figure 05100001
bedeutet, R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder der vorgenannten Reste, mit Ausnahme von Wasserstoff, Halogen, Cyano und Nitro, R9CONR10 oder R9R10NSO2, sowie R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten.Compounds of general formula (I) and their N-oxides or salts
Figure 05080001
wherein Q is an aryl or heteroaryl group, each unsubstituted or substituted by one or more substituents each independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, Haloalkoxyalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkoxy, haloalkynyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkenylthio, haloalkenylthio, alkenylsulfinyl, haloalkenylsulfinyl, alkenylsulfonyl, haloalkenylsulfonyl, alkynylthio, Haloalkynylthio, alkynylsulfinyl, haloalkynylsulfinyl, alkynylsulfonyl, haloalkynylsulfonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, N-alkyl-N-cycloalkylamino, formyl, alkylcarbonyl, (C = O) OH, (C = O) NH 2 , alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl , Alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylam ino, phenylcarbonylamino, trialkylsilyl, phenyl, phenoxy and a 5- to 6-membered heteroaromatic ring, R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or
Figure 05080002
R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, heterocyclylalkyl, cycloalkoxyalkyl, aryloxyalkyl, heterocyclyloxyalkyl, alkenyl, cycloakenyl, cycloalkylalkenyl, arylalkenyl, heterocyclylalkenyl, cycloalkoxyalkenyl, aryloxyalkenyl, heterocyclyloxyalkenyl, alkynyl, cycloalkylalkynyl, arylalkynyl, heterocyclylalkynyl, cycloalkoxyalkynyl, aryloxyalkynyl, Heterocyclyloxyalkinyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl or heterocyclyl, where all radicals other than hydrogen are optionally substituted, R 3 is a fragment of general formula (IIa), (IIb), (IIc), (IId), ( IIe), (IIf), (IIg), (IIh), (IIi), (IIj), (IIk), (IIm), (IIn), (IIo) or (IIp)
Figure 05100001
R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenyloxy, cycloalkenyloxy, alkynyloxy, Alkylthio, cycloalkylthio, alkenylthio, cycloalkenylthio, alkynylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, wherein any of the aforementioned radicals except hydrogen, halogen, cyano and nitro, R 9 CONR 10 or R 9 R 10 NSO 2 and R 9 and R 10 independently of one another denote hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Q ein Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C2-C6)-Alkoxyalkyl, (C2-C6)-Haloalkoxyalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylthio, (C2-C6)-Haloalkenylthio, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylthio, (C2-C6)-Haloalkinylthio, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfonyl, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N-cycloalkylamino, Formyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C=O)OH, (C=O)NH2, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, (C1-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, (C3-C6)-Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy und einem 5- bis 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring.Compounds according to claim 1, characterized in that Q represents an aryl or heteroaryl radical which is in each case unsubstituted or substituted by one or more substituents, each independently of one another, selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, (C 1 - C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 2 -) C 6 ) -alkoxyalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkoxyalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -) C 6 ) -haloalkynyl, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyloxy, (C C 2 -C 6 ) alkynyloxy, C 2 -C 6 haloalkynyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 2 -C 6 ) -haloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 2 -C 6 ) -haloalkynylthio, (C 2 -C 6 ) alkynylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynylsulfonyl, amino, (C 1 -C 6 ) - Alkylamino, (C 2 -C 8 ) -dialkylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 4 -C 6 ) -N-alkyl-N-cycloalkylamino, formyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C = O) OH, (C = O) NH 2 , (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) dialkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonylamino, phenylcarbonylamino, (C 3 -C 6 ) -trialkylsilyl, phenyl, phenoxy and a 5- to 6-membered heteroaromatic ring , Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Wasserstoff (C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl oder
Figure 05120001
bedeutet.Compounds according to one of claims 1 and 2, characterized in that R 1 is hydrogen (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 4 ) -cycloalkyl or
Figure 05120001
means. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Cycloalkylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Cycloalkylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Cycloalkylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Cycloalkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Arylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Arylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Arylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Arylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Heterocyclylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Heterocyclylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Heterocyclylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Heterocyclylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Arylcarbonyl, wobei der Arylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclylcarbonyl, wobei der Heterocyclylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl, wobei der Arylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclyl, wobei der Heterocyclylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, bedeutet.Compounds according to one of claims 1 to 3, characterized in that R 2 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, wherein the alkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, wherein the cycloalkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from halogen, Cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio existing group, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 C 6 ) alkyl, wherein the cycloalkylalkyl is unsubstituted, or only the cycloalkyl radical is substituted, or only the alkyl radical is substituted, or both the cycloalkyl radical and the alkyl radical are substituted, wherein the cycloalkyl radical by one or more substituents selected from from halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio b is substituted, and the alkyl radical is substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, where the arylalkyl radical is unsubstituted, or only the aryl radical is substituted, or only the alkyl radical is substituted, or both the aryl radical and the alkyl radical are substituted, where the aryl radical is substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, and the alkyl radical is substituted by one or more Substituted substituent selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkyl, wherein the heterocyclylalkyl radical is unsubstituted, or only the heterocyclyl radical is substituted, or only the alkyl radical is substituted, or sow when the heterocyclyl radical and also the alkyl radical are substituted, the heterocyclyl radical being replaced by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -Alkylthio existing group, and the alkyl radical by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted (C 2 -C 6 ) alkenyl, wherein the alkenyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) Alkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, where the alkynyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or ( C 1 -C 4 ) -Alkylthio existing group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, wherein the alkyl radical is unsubstituted or by ei one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, wherein the Alkenyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 2 -C 6 ) Alkynylcarbonyl wherein the alkynyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, arylcarbonyl, wherein the aryl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio, heterocyclylcarbonyl, wherein the heterocyclyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from halogen, Cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, aryl, wherein the aryl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, ( C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, heterocyclyl, wherein the heterocyclyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -) C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group is substituted, means. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)-Alkyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Cycloalkylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Cycloalkylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Cycloalkylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Cycloalkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Arylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Arylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Arylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Arylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenyl, wobei der Cycloalkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkoxy, wobei der Alkoxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkoxy, wobei der Cycloalkoxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyloxy, wobei der Alkenyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy, wobei der Cycloalkenyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyloxy, wobei der Alkinyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylthio, wobei der Alkylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkylthio, wobei der Cycloalkylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylthio, wobei der Alkenylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3- C7)-Cycloalkenylthio, wobei der Cycloalkenylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylthio, wobei der Alkinylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, wobei der Alkylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, wobei der Alkenylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, wobei der Alkinylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylsulfonyl wobei der Alkylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl wobei der Alkenylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl wobei der Alkinylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, NR9R10, R9CONR10 oder R9R10NSO2 bedeuten.Compounds according to any one of Claims 1 to 4, characterized in that R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 6 ) -alkyl, where Alkyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 3 -C 7 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, wherein the cycloalkylalkyl is unsubstituted, or only the cycloalkyl radical is substituted, or only the alkyl radical is substituted, or both the cycloalkyl radical and the alkyl radical are substituted, wherein the cycloalkyl radical by one or a plurality of substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, and the alkyl radical is substituted by is substituted one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, wherein the arylalkyl is unsubstituted, or only the aryl radical is substituted, or only the alkyl radical is substituted, or both the aryl radical and the alkyl radical are substituted, where the aryl radical is replaced by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -) C 4 ) -Alkylthio existing group, and the alkyl radical by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, is substituted (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, wherein the cycloalkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, (C 2 -C 6 ) alkenyl wherein the alkenyl group is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4) -alkoxy or (C 1 -C 4) - alkylthio existing group is substituted, (C 3 -C 7) cycloalkenyl, wherein said cycloalkenyl group is unsubstituted or is substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynyl wherein the alkynyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio Is substituted group, (C 1 -C 6 ) alkoxy, wherein the alkoxy radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxy, wherein the cycloalkoxy radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, wherein the alkenyloxy is unsubstituted or by one or more substituents substituted from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 3 -C 7 ) -cycloalkenyloxy, where the cycloalkenyloxy radical is unsubstituted or is substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio , (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, wherein the alkynyloxy is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkylthio, where the alkylthio radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 - ) . C 4 ) alkylthio group, (C 3 -C 7 ) cycloalkylthio wherein the cycloalkylthio radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 2 -C 6) ) Alkenylthio, wherein the alkenylthio radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, ( C 3 -C 7 -cycloalkenylthio, wherein the cycloalkenylthio radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or ( C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, wherein the alkynylthio radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) Alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, wherein the alkylsulfinyl radical is unsubstituted or substituted by one or more subs substituent selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio substituted, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl, wherein the Alkenylsulfinylrest is unsubstituted or is substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylsulfinyl, wherein the alkynylsulfinyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl wherein the alkylsulfonyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, ( C 2 -C 6) alkenylsulfonyl wherein the Alkenylsulfonylrest is unsubstituted or substituted by one or more substituents Selected hlt is substituted from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4) -alkoxy or (C 1 -C 4) -alkylthio group consisting of, (C 2 -C 6) alkynylsulfonyl wherein the Alkinylsulfonylrest is unsubstituted or substituted by a or a plurality of substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio, NR 9 R 10 , R 9 CONR 10 or R 9 R 10 NSO 2 mean. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, Dihalogenalkyl, Trihalogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyl, Dihalogenalkenyl, Trihalogenalkenyl, (C1-C3)- Alkoxy-(C2-C5)-alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, Dihalogenalkinyl, Trihalogenalkinyl oder (C1-C3)-Alkoxy-(C2-C5)-alkinyl bedeutet, und R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C5)-Alkyl, Dihalogenalkyl, Trihalogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy, Dihalogenalkoxy, Trihalogenalkoxy, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)alkoxy, (C1-C3)-Alkenyloxy, (C1-C3)-Alkinyloxy, (C1-C5)-Alkylthio, Dihalogenalkylthio, Trihalogenalkylthio, (C1-C5)-Alkylsulfinyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, (C1-C5)-Dialkylamino, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino oder (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino bedeuten.Compounds according to any one of Claims 1 to 5, characterized in that R 2 is hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, dihaloalkyl, trihaloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, di haloalkenyl, trihaloalkenyl, (C 1 -C 3 ) alkoxy (C 2 -C 5 ) alkenyl, (C 2 -C 5 ) alkynyl, dihaloalkynyl, trihaloalkynyl or (C 1 -C 3 ) alkoxy (C C 2 -C 5 ) -alkynyl, and R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 5 ) -alkyl, dihaloalkyl, trihaloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, dihaloalkoxy, trihaloalkoxy, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkoxy , (C 1 -C 3 ) alkenyloxy, (C 1 -C 3 ) -alkynyloxy, (C 1 -C 5 ) -alkylthio, dihaloalkylthio, trihaloalkylthio, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 5 ) -dialkylamino, (C 1 -C 5 ) -alkylcarbonylamino or (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonylamino. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl oder (C2-C5)-Alkinyl, und R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Difluormethyl und Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy, (C1-C4)-Alkylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, (C1-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl oder (C1-C2)-Dialkylamino bedeuten.Compounds according to any one of claims 1 to 6, characterized in that R 2 is hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl or (C 2 -C 5 ) -alkynyl, and R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, difluoromethyl and trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl or (C 1 -C 2 ) -Dialkylamino mean. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl bedeuten, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, bedeuten.Compounds according to any one of claims 1 to 7, characterized in that R 9 and R 10 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, where the alkyl radical is unsubstituted or by one or more substituents selected from halogen , Cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, wherein the cycloalkyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 2 -C 6 ) Alkenyl wherein the alkenyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C C 2 -C 6 ) alkynyl wherein the alkynyl radical is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkylthio group, is substituted. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass Q ein Rest ist, der ausgewählt ist aus der aus Q1–Q17 bestehenden Gruppe
Figure 05190001
und unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus R11, R12, R13, R14 oder R11a bestehenden Gruppe, substituiert ist, wobei R11, R12, R13, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder Rest außer der vier erstgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, NR9R10, R9CONR10 oder R9R10NSO2 und R9 oder R10 unabhängig voneinander, die in einem der Ansprüche 1 oder 8 angegebene Bedeutung haben, R11a Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder Rest außer der vier erstgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, oder R9R10NSO2 bedeutet, und T Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, wobei jeder der drei letzt genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist.Compounds according to any one of claims 1 to 8, characterized in that Q is a radical selected from the group consisting of Q1-Q17
Figure 05190001
and is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 or R 11a , where R 11 , R 12 , R 13 , R 14 are independently hydrogen, Halogen, cyano, nitro, alkyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenyloxy, cycloalkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, cycloalkylthio, alkenylthio, cycloalkenylthio, alkynylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, Alkynylsulfonyl, wherein each of the radicals other than the first four radicals mentioned is optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, NR 9 R 10 , R 9 CONR 10 or R 9 R 10 NSO 2 and R 9 or R 10 are independently of one another as defined in any one of claims 1 or 8, R 11a is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl , Cycloalkylalkyl, arylalkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenyloxy, cycloalkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, cycloalkylthio, alkenylthio, cycloalkenylthio, alkynylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, wherein each group other than four first mentioned radicals are optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, or R 9 R 10 NSO 2 and T is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, benzyl or phenyl, where each of the last three radicals mentioned is optionally substituted by one or more substituents selected from among halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) Alkoxy or (C 1 -C 4 ) -Alkylthio existing group is substituted. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass falls Q Phenyl, Phenoxy oder ein 5- bis 6-gliedriger heteroaromatischer Ring ist, diese einfach, zweifach oder dreifach mit R15 substituiert sind, wobei R15 Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N- cycloalkylamino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl oder (C3-C6)-Trialkylsilyl bedeutet.Compounds according to one of claims 1 to 9, characterized in that if Q is phenyl, phen is oxy or a 5- to 6-membered heteroaromatic ring, these are monosubstituted, disubstituted or trisubstituted by R 15 , wherein R 15 is halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -Haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) Alkynyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) Haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -dialkylamino, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkylamino, (C 4 -C 6 ) -N-alkyl-N-cycloalkylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) -dialkylaminocarbonyl or (C 3 -C 6 ) -trialkylsilyl. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass falls Q Phenyl, Phenoxy oder ein 5- bis 6-gliedriger heteroaromatischer Ring ist zwei benachbarte Reste an Q zusammen einen difunktionellen Rest -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -CH2CH2CH2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- oder -CH=CH-CH=CH- bilden.Compound according to one of Claims 1 to 10, characterized in that if Q is phenyl, phenoxy or a 5- to 6-membered heteroaromatic ring, two adjacent radicals on Q together form a difunctional radical -OCH 2 O-, -O (CH 2 ) 2 O-, -CH 2 CH 2 O-, -OCH (CH 3 ) O-, -OC (CH 3 ) 2 O-, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -OCF 2 O-, -CF 2 CF 2 O, -OCF 2 CF 2 O- or -CH = CH-CH = CH- form. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils mit einem oder mehreren der Reste R16 substituiert ist, wobei R16 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl außer für den Fall, dass es sich bei dem entsprechenden Rest R4, R5, R6, R7 oder R8 jeweils um einen Alkylrest handelt, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N-cycloalkylamino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl oder (C3-C6)-Trialkylsilyl.Compound according to one of claims 1 to 11, characterized in that the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each substituted with one or more of the radicals R 16 , wherein R 16 is selected from the group consisting from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, except in the case where the corresponding radical R 4 , R 5 , R 6 , R 7 or R 8 is in each case an alkyl radical, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -dialkylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 4 -C 6 ) -N-alkyl- N-cycloalkylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) -dialkylaminocarbonyl or (C 3 -C 6 ) trialkylsilyl. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass eine Carbonsäure (III)
Figure 05220001
mit einem Hydrazin (IV)
Figure 05220002
umgesetzt wird, wobei die Aktivierung der Carbonsäure (III) mit einem Kondensationsreagenz erfolgt.Process for preparing a compound of the formula (I) according to one of Claims 1 to 12, characterized in that a carboxylic acid (III)
Figure 05220001
with a hydrazine (IV)
Figure 05220002
is reacted, wherein the activation of the carboxylic acid (III) is carried out with a condensation reagent. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass eine Carbonsäure (III)
Figure 05220003
mit einem Halogenierungsreagenz in ein Carbonylhalogenid (V)
Figure 05220004
umgewandelt wird, welches dann in Gegenwart einer Base mit einem Hydrazin (IV)
Figure 05230001
umgesetzt wird.Process for preparing a compound of the formula (I) according to one of Claims 1 to 12, characterized in that a carboxylic acid (III)
Figure 05220003
with a halogenating reagent in a carbonyl halide (V)
Figure 05220004
which is then converted in the presence of a base with a hydrazine (IV)
Figure 05230001
is implemented. Herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 und mindestens eines der im pflanzenschutzüblichen Formulierungshilfsmittel enthält.Herbicidal or plant growth regulating agent, characterized in that it is an effective amount of one or more the compounds of the formula (I) or one of their N-oxides or a their salts according to any one of claims 1 to 12 and at least one of the plant protection customary formulation aids contains. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 und mindestens eines der im pflanzenschutzüblichen Formulierungshilfsmittel enthält.Insecticidal agent, characterized in that it is an effective amount of one or more of the compounds of the Formula (I) or one of its N-oxides or one of their salts one of claims 1 to 12 and at least one of the im contains plant protection customary formulation aids. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 auf Schadpflanzen, bzw. Pflanzen, Pflanzensamen oder die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, appliziert.Method for controlling harmful plants and for regulating the growth of plants, characterized that is an effective amount of one or more of the compounds of the formula (I) or one of its N-oxides or one of its salts one of claims 1 to 12 on harmful plants, or plants, Plant seeds or the area where the plants grow applied. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 mit insekten in Kontakt bringt oder auf deren Lebensraum appliziert.Method for controlling insects, characterized in that an effective amount of one or more of the compounds of formula (I) or one of their N-oxides or one of its salts according to one of claims 1 to 12 in contact with insects or applied to their habitat. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.Use of compounds of the general formula (I) or one of its N-oxides or one of its salts according to one of Claims 1 to 12 for controlling unwanted Plant growth. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten.Use of compounds of the general formula (I) or one of its N-oxides or one of its salts according to one of Claims 1 to 12 for the control of animal Pests, especially insects.
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