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DE102008041216A1 - Substituierte Indol-Carboxamide - Google Patents

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DE102008041216A1
DE102008041216A1 DE102008041216A DE102008041216A DE102008041216A1 DE 102008041216 A1 DE102008041216 A1 DE 102008041216A1 DE 102008041216 A DE102008041216 A DE 102008041216A DE 102008041216 A DE102008041216 A DE 102008041216A DE 102008041216 A1 DE102008041216 A1 DE 102008041216A1
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DE
Germany
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spp
alkyl
alkoxy
optionally substituted
haloalkyl
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Withdrawn
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DE102008041216A
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English (en)
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Jens Dr. Frackenpohl
Achim Dr. Hense
Gerhard Dr. Krautstrunk
Christian Dr. Arnold
Eva-Maria Dr. Franken
Olga Dr. Malsam
Erich Dr. Sanwald
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
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Abstract

Die Erfindung betrifft Indol-Carboxamide der Formel (I) sowie deren Salze und N-Oxide $F1 Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung im Pflanzenschutz, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und von Pflanzenkrankheiten.

Description

  • Die Erfindung betrifft substituierte Indol-Carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und von Pflanzenkrankheiten.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung dieser Verbindungen als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und von Pflanzenkrankheiten.
  • JP 2004-331541 befasst sich mit der Bereitstellung insektizid wirksamer Verbindungen, wobei unter anderem [1H]-Indolderivate hergestellt wurden.
  • Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z. B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
  • Es wurden nun neue substituierte Indol-Carboxamide der Formel (I) sowie deren Salze und N-Oxide gefunden
    Figure 00010001
    wobei
    X für Sauerstoff oder Schwefel steht;
    A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander für C-Y oder N steht, wobei A1 und A2 nie gleichzeitig für N stehen;
    R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Alkylalkenyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, Phenylcarbonyl oder Benzyl steht;
    R2 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, Aryl, Benzyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl steht; oder
    R1 und R2 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der substituiert sein kann;
    R3 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, Aryl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl oder Benzyl steht;
    Y jeweils unabhängig voneinander für H, NH2, OH, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkinyl, N-Mono-(C1-C8)-alkylamino, N,N-Di(C1-C8)-alkylamino, N-(C1-C8)-Alkanoylamino, (C1-C8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C8)-Alkanoyl, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylthio, (C3-C7)-Cycloalkylthio, (C2-C8)-Alkenylthio, (C3-C7)-Cycloalkenylthio, (C2-C8)-Alkinylthio, (C1-C8)-Alkylsulfenyl und (C1-C8)-Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, N-Mono(C1-C8)-alkylamino-sulfonyl, N,N-Di(C1-C8)-alkylaminosulfonyl, (C1-C8)-Alkylphosphinyl, (C1-C8)-Alkylphosphonyl, wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl beide Enantiomere umfasst sind, N-(C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, N,N-Di(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, N-(C1-C8)-Alkanoylamino-carbonyl, N-(C1-C8)-Alkanoyl-N-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino, (C2-C7)-Heterocyclyl und Tri(C1-C8)-alkylsilyl, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C8)-alkoxy, Phenethyl, Benzyloxy, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C3-C7)-Halogencycloalkyl, (C1-C8)-Halogenalkoxy, (C1-C8)-Halogenalkylthio, (C1-C8)-Halogenalkylsulfinyl, (C1-C8)-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C8)-Halogenalkanoyl, (C1-C8)-Halogenalkylcarbonyl, (C2-C8)-Halogenalkoxycarbonyl, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkoxy, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkylthio, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkanoyl, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkyl steht;
    m für 1, 2, 3 oder 4 steht; oder
    R3 und ein benachbartes Y zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen vorteilhafte biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke arthropodizide (insektizide und akarizide) sowie nematizide Wirksamkeit aus und können im Pflanzenschutz, beispielsweise in der Landwirtschaft, in den Forsten sowie auf Rasen und Zierpflanzen, im Vorrats- und Materialschutz sowie im Hygienebereich und Bereich der Tiergesundheit verwendet werden.
  • In einer Ausführungsform betrifft die Erfindung auch Verbindungen der Formel (I-a)
    Figure 00030001
    wobei
    X für Sauerstoff oder Schwefel steht;
    A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander für C-H oder N steht, wobei A1 und A2 nie gleichzeitig für N stehen;
    Y1, Y2, Y3 und Y4 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, NO2, CN, OH, NH2, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C1-C8)-Halogenalkoxy, (C1-C8)-Halogenalkylthio, oder Aryl steht;
    R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C10)-Alkylalkenyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, Phenylcarbonyl oder Benzyl steht;
    R2 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, Aryl, Benzyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl steht; oder
    R1 und R2 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist;
    R3 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, Aryl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl oder Benzyl steht; oder
    R3 und Y1 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist.
  • Der Fachmann weiß, dass die Aufzählung Y1, Y2, Y3 und Y4 unter die allgemeine Bezeichnung Ym fällt. Nachfolgende Verweise auf Ym sollen deshalb auch als Verweise auf die Aufzählung Y1, Y2, Y3 und Y4 verstanden werden.
  • Die Erfindung betrifft in einer weiteren, zweiten Ausführungsform Verbindungen der Formel (I-a) in denen
    X für Sauerstoff oder Schwefel steht;
    A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander für C-H oder N steht, wobei A1 und A2 nie gleichzeitig für N stehen;
    Y1, Y2, Y3 und Y4 jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, NO2, CN, OH, NH2, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Halogenalkyl (C1-C8)-Halogenalkoxy, (C1-C8)-Halogenalkylthio, oder Phenyl steht, wobei Phenyl gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, die ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl, oder (C1-C8)-Alkoxy;
    R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C10)-Alkylalkenyl, (C1-C8)-Halogenalkyl steht, oder für gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiertes Benzyl oder Phenylcarbonyl steht, wobei die Substituenten ausgewählt sind unter Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl, oder (C1-C8)-Alkoxy;
    R2 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, Aryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl oder für gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiertes Benzyl steht, wobei die Substituenten ausgewählt sind unter Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl, oder (C1-C8)-Alkoxy;
    R1 und R2 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der substituiert ist;
    R3 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl oder für gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiertes Benzyl oder Aryl steht, wobei die Substituenten ausgewählt sind unter Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl, oder (C1-C8)-Alkoxy; oder
    R3 und Y1 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffwasserstoffe vorzugsweise mit 1 bis 8, oder 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,3-Dimethylbutyl, 1,4-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethylbutyl und 2-Ethylbutyl. Ferner bevorzugt für Alkyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem Methyl, Ethyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl. Die erfindungsgemäßen Alkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkenyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffwasserstoffe, vorzugsweise mit 2 bis 8, oder vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Doppelbindung, wie beispielsweise Vinyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-2-Pentenyl, 2-Methyl-2-Pentenyl, 3-Methyl-2-Pentenyl, 4-Methyl-2-Pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-Pentenyl, 1-Methyl-4-Pentenyl, 2-Methyl-4-Pentenyl, 3-Methyl-4-Pentenyl, 4-Methyl-4-Pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Ferner bevorzugt für Alkenyle mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem 2-Propenyl, 2-Butenyl oder 1-Methyl-2-propenyl. Die erfindungsgemäßen Alkenyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Cycloalkyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für mono-, bi- oder tricyclische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise mit 3 bis 10 wiebeispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl, Bicyclo[2.2.2]octyl oder Adamantyl. Ferner bevorzugt für Cycloalkyle mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem Cyclopropyl oder Cyclobutyl. Die erfindungsgemäßen Cycloalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Halogen” für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
  • Die erfindungsgemäßen mit Halogen substituierten chemischen Gruppen, wie beispielsweise Halogenalkyl oder Halogencycloalkyl sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl mit Halogen substituiert. Bei mehrfacher Substitution mit Halogen, können die Halogenatome gleich oder verschieden sein und können alle an eines oder an mehrere Kohlenstoffatome gebunden sein. Dabei steht Halogen insbesondere für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom und besonders bevorzugt für Fluor.
  • Beispiele für Halogenalkyle sind Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Pentafluorethyl und Pentafluor-tert-butyl. Bevorzugt sind Halogenalkyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, die ausgewählt sind unter Fluor, Chlor oder Brom. Besonders bevorzugt sind Halogenalkyle mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, die ausgewählt sind unter Fluor oder Chlor, wie unter anderen Difluormethyl, Trifluormethyl, 2,2-Difluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkoxy” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes O-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy und tert-Butoxy. Ferner bevorzugt für Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkoxygruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylthio” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Ferner bevorzugt für Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylthiogruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylsulfinyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfinyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, Isobutylsulfinyl, sec-Butylsulfinyl und tert-Butylsulfinyl. Ferner bevorzugt für Alkylsulfinylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylsulfinylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylsulfonyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec-Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl. Ferner bevorzugt für Alkylsulfonylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylsulfonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylcarbonyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl-C(=O), vorzugsweise mit 2 bis 9, oder mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, Isopropylcarbonyl, sec-Butylcarbonyl und tert-Butylcarbonyl. Ferner bevorzugt für Alkylcarbonyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylcarbonylekönnen mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkoxycarbonyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, wie beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl und tert-Butoxycarbonyl. Die erfindungsgemäßen Alkoxycarbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylamino” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino mit vorzugsweise mit 1 bis 8, 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylamino, Ethylamino, n-Proylamino, Isopropylamino, sec-Butylamino und tert-Butylamino. Die erfindungsgemäßen Alkylaminogruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”N,N-Dialkylamino” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes N,N-Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 8, 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylteil, wie beispielsweise N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Di(n-propylamino), N,N-Di-(isopropylamino) und N,N-Di-(sec-butylamino). Die erfindungsgemäßen N,N-Dialkylaminogruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Aryl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, vorzugsweise Phenyl. Ferner steht Aryl auch für mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenyl, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Die erfindungsgemäßen Arylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Beispiele substituierter Aryle stellen die Arylalkyle dar, die gleichfalls mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten im Alkyl- und/oder Arylteil substituiert sein können. Beispiele solcher Arylalkyle sind unter anderem Benzyl und 1-Phenylethyl. Weitere Beispiele sind Arylcarbonyle, wie z. B. Phenylcarbonyl;
    Substituierte Gruppen, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Phenyl-, oder Benzylrest bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy oder eine der Carboxygruppe äquivalente Gruppe, Cyano, Isocyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und N,N-Dialkylamino-carbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und N,N-Dialkylamino, Trialkylsilyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, wobei jeder der letztgenannten cyclischen Gruppen auch über Heteroatome oder divalente funktionelle Gruppen wie bei den genannten Alkylresten gebunden sein kann, und Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfonylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl und, im Falle cyclischer Reste (= ”cyclischer Grundkörper”), auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und N,N-Dialkylamino-alkyl und Hydroxyalkyl bedeutet.
  • Im Begriff ”substituierte Gruppen” wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Mono- und N,N-Dialkenylamino-carbonyl, Mono- und N,N-Dialkinylamino-carbonyl, N-Mono- und N,N-Dialkenylamino, N-Mono- und N,N-Dialkinylamino, Trialkenylsilyl, Trialkinylsilyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkinyl, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder substituierten Iminogruppe.
  • Wenn zwei oder mehrere Reste einen oder mehrere Ringe bilden, so können diese carbocyclisch, heterocyclisch, gesättigt, teilgesättigt, ungesättigt, beispielsweise auch aromatisch und weiter substituiert sein.
  • Die beispielhaft genannten Substituenten (”erste Substituentenebene”) können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein (”zweite Substitutentenebene”), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff ”substituierter Rest” nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.
  • Bevorzugte Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise
    Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, N-Monoalkylamino, N,N-Dialkylamino, N-Alkanoylamino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfenyl und Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl, N-Monoalkylamino-sulfonyl, N,N-Dialkylamino-sulfonyl, Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl, wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl beide Enantiomere umfasst sind, N-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino, Heterocyclyl und Trialkylsilyl.
  • Substituenten, die aus mehreren Substituentenebenen zusammengesetzt sind, sind bevorzugt Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkoxyalkoxy, Phenethyl, Benzyloxy, Halogenalkyl, Halogencycloalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkanoyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkoxyalkoxy, Halogenalkoxyalkylthio, Halogenalkoxyalkanoyl, Halogenalkoxyalkyl.
  • Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)-Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4) Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.
  • Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Hydroxy, Amino, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind, vorzugsweise N-Mono- und N,N-Dialkylamino, (z. B. Methylamino, Ethylamino, N,N- Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Di-n-propylamino, N,N-Diisopropylamino oder N,N-Dibutylamino), N-Mono- oder N,N-Dialkoxyalkylaminogruppen (z. B. N-Methoxymethylamino, N-Methoxyethylamino, N,N-Di-(methoxymethyl)-amino oder N,N-Di-(methoxyethyl)-amino), N-Mono- und N,N-Diarylamino, wie gegebenenfalls substituierte Aniline, Acylamino, N,N-Diacylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie gesättigte N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazinn.
  • Substituiertes Amino schließt auch quartäre Ammoniumverbindungen (Salze) mit vier organischen Substituenten am Stickstoffatom ein.
  • Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Halogenalkylthio, Cyano, Isocyano und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Fluorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluormethyl- und -Trichlormethylphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
  • Gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl ist vorzugsweise Cycloalkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl und (C1-C4)-Halogenalkoxy substituiert ist, insbesondere durch einen oder zwei (C1-C4)-Alkylreste substituiert ist,
  • In einer Ausführungsform [A-1] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-1)
    Figure 00100001
    worin die Gruppierung Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-1) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [A-2] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-2)
    Figure 00110001
    worin die Gruppierung Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-2) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [A-3] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-3)
    Figure 00110002
    worin die Gruppierung Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-3) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [A-4] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-4)
    Figure 00110003
    worin die Gruppierung Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-4) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [A-5] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-5)
    Figure 00120001
    worin die Gruppierung Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-5) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [A-6] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-6)
    Figure 00120002
    worin die Gruppierung Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-6) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-1] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-1)
    Figure 00130001
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-1) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-2] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-2)
    Figure 00130002
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-2) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-3] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-3)
    Figure 00130003
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-3) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-4] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-4)
    Figure 00140001
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-4) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-5] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-5)
    Figure 00140002
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-5) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-6] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-6)
    Figure 00140003
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-6) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-7] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-7)
    Figure 00150001
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-7) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-8] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-8)
    Figure 00150002
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-8) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-9] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-9)
    Figure 00150003
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-9) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-10] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-10)
    Figure 00160001
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-10) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-11] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-11)
    Figure 00160002
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-11) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [B-12] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-12)
    Figure 00160003
    worin die Gruppierungen Ym und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-12) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [C-1] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (III-1)
    Figure 00170001
    worin die Gruppierungen Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R4 jeweils einer Zeile der Tabelle 2 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (III-1) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [C-2] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (III-2)
    Figure 00170002
    worin die Gruppierungen Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R4 jeweils einer Zeile der Tabelle 2 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (III-2) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [C-3] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (III-3)
    Figure 00170003
    worin die Gruppierungen Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R4 jeweils einer Zeile der Tabelle 2 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (III-3) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [C-4] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (III-4)
    Figure 00180001
    worin die Gruppierungen Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R4 jeweils einer Zeile der Tabelle 2 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (III-4) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [C-5] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (III-5)
    Figure 00180002
    worin die Gruppierungen Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R4 jeweils einer Zeile der Tabelle 2 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (III-5) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • In einer weiteren Ausführungsform [C-6] bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (III-6)
    Figure 00190001
    worin die Gruppierungen Ym die oben angegebene Bedeutung hat, während die Gruppierungen R1, R2 und R4 jeweils einer Zeile der Tabelle 2 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (II-6) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Wobei in den nachfolgenden Tabellen Me für Methyl, Et für Ethyl, Pr für Propyl, Bu für Butyl und Ph für Phenyl steht. Tabelle 1:
    Figure 00190002
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    Figure 00230001
    Tabelle 2:
    Figure 00230002
    Figure 00240001
    Tabelle 3:
    Figure 00240002
    Figure 00250001
    Figure 00260001
    Tabelle 4:
    Figure 00270001
    Figure 00280001
  • Tabelle 5:
  • Verbindungen der Formel (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5) oder (I-6), worin die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 6:
  • Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für Methyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 7:
  • Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für Ethyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 8:
  • Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für CH2CF3 steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 9:
  • Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für n-Propyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 10:
  • Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für n-Butyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 11:
  • Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für iso-Propyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 12:
  • Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für CH2-Phenyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 13:
  • Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für Phenyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 14:
  • Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für CH2-CH2OEthyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Tabelle 15:
  • Verbindungen der Formel (III-1), (III-2), (III-3), (III-4), (III-5) oder (III-6), worin die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 4 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d. h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung.
  • Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen. Tragen die erfindungsgemäßen Verbindungen Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls fungizide, insektizide und akarizide Eigenschaften auf.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch die aus den erfindungsgemäßen Verbindungen durch Umsetzung mit basischen bzw. sauren Verbindungen gebildeten salzartigen Derivate sowie die nach üblichen Oxygenierungsmethoden herstellbaren N-Oxide.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen können als solche oder in ihren (handelsüblichen) Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Wirkstoffen, wie Insektizide, Herbizide und Fungizide, Lockstoffen, Sterilantien, Wachstumsregulatoren, Düngemitteln, Safener bzw. Semiochemicals vorliegen. Gleichfalls können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Zusammensetzungen in Mischungen mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften eingesetzt werden
  • In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder Zusammensetzungen in handelsüblichen Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vor und werden als Insektizide eingesetzt. Unter Synergisten sind solche Verbindungen gemeint, die die Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe steigern, ohne daß der Synergist eine Aktivität aufweist.
  • In einer weiteren besonderen Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in handelsüblichen Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen, die einen Abbau des enthaltenen agrochemischen Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern, vor.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen sind insbesondere zur Verwendung als Pflanzenschutzmittel geeignet. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten tierischer Schädlinge sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
  • Zu den tierischen Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera), z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
  • Aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
  • Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp..
  • Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp..
  • Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
  • Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
  • Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
  • Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp..
  • Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
  • Aus der Klasse der Helminthen z. B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
  • Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
  • Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp..
  • Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii..
  • Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
  • Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
  • Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp..
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
  • Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
  • Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
  • Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
  • Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
  • Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
  • Um die gewünschte Wirkung im Pflanzenschutz zu erzielen, werden im Allgemeinen Pflanzen und Pflanzenteile mit den erfindungsgemäßen Verbindungen, d. h. Wirkstoffen und Zusammensetzungen direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, (Ver-)Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-)Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen usw. behandelt. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren.
  • Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. erfindungsgemäße Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Pathogens, Insekts, Unkrauts abgestimmt sein kann.
  • Bei systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen werden in fester Form, (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Erfindung in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.
  • Unter Pflanzen werden alle Pflanzenarten, Pflanzensorten und Pflanzenpopulationen, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen verstanden. Erfindungsgemäß zu behandelnde Kulturpflanzen sind Pflanzen, die natürlich vorkommen, oder solche, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombinationen der vorgenannten Methoden erhalten wurden. Der Begriff Kulturpflanze umfasst selbstverständlich auch transgene Pflanzen.
  • Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften, sogenannten Traits, die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken oder einer Kombination hieraus gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Gentypen sein.
  • Unter Pflanzenteile werden alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden, insbesondere Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte, Samen, Wurzeln, Knollen und Rhizome. Der Begriff Pflanzenteile umfasst weiterhin Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, wie z. B. Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen bzw. Saatgut.
  • In einer erfindungsgemäßen Ausführungsform werden natürlich vorkommende oder durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden (z. B. Kreuzung oder Protoplastenfusion) erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Pflanzenteile behandelt.
  • In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform werden transgene Pflanzen, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden und deren Teile behandelt.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen behandelt wird.
  • Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor Schädlingen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor Schädlingen mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen behandelt wurde. Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen die Behandlung des Saatguts mit diesen Verbindungen oder Zusammensetzungen nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
  • Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können, wobei die aus diesem Saatgut hervorgehenden Pflanzen zur Expression eines gegen Schädlinge gerichteten Proteins befähigt sind. Durch die Behandlung solchen Saatguts mit den erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen können bestimmte Schädlinge bereits durch die Expression des z. B. insektiziden Proteins kontrolliert werden, und zusätzlich durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen vor Schäden bewahrt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte wie bereits vorstehend genannt, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn, Soja, Baumwolle, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Reis, Hirse, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Tabak, Kartoffeln oder Gemüse (z. B. Tomaten, Kohlgewächs). Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eignen sich ebenfalls zur Behandlung des Saatguts von Obstpflanzen und Gemüse wie vorstehend bereits genannt. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Mais, Soja, Baumwolle, Weizen und Canola oder Raps zu.
  • Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere insektiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt und dessen Genprodukt Wirksamkeit gegen Maiszünsler und/oder Maiswurzel-Bohrer zeigt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits”) verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Apfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits”) werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen”). Als Eigenschaften („Traits”) werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits”) werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z. B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. ”PAT”-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits”) verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen” seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Knockout® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits”).
  • Neben der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen im Pflanzenschutz, insbesondere zur Bekämpfung einer Vielzahl verschiedener Schädlinge einschließlich beispielsweise schädlicher saugender Insekten, beißender Insekten und anderen an Pflanzen parasitierenden Schädlingen, können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen, wie oben erwähnt, zur Bekämpfung von Vorratsschädlingen, Schädlingen, die industrielle Materialien zerstören und Hygieneschädlingen, einschließlich Parasiten im Bereich Tiergesundheit verwendet werden und zu ihrer Bekämpfung, wie zum Beispiel ihrer Auslöschung und Ausmerzung eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen ein.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen können insbesondere aufgrund ihrer starken insektiziden Wirkung im Materialschutz zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch Insekten, wie z. B. Termiten, eingesetzt werden. Demgemäß bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung der Wirkstoffe bzw. Zusammensetzungen zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten. Zu diesen Insekten gehören z. B.
    Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
    Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
    Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
    Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
  • Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.
  • Gleichfalls eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Zusammensetzungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
  • Im Hygienebereich, d. h. zur Bekämpfung von Hygieneschädlingen, werden die Verbindungen oder Zusammensetzungen bevorzugt im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet. Insbesondere zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen vorkommen. Zur Bekämpfung werden die Wirkstoffe oder Zusammensetzungen allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.
  • Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise:
    Aus der Ordnung der Scorpionidea z. B. Buthus occitanus.
  • Aus der Ordnung der Acarina z. B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Aus der Ordnung der Araneae z. B. Aviculariidae, Araneidae.
  • Aus der Ordnung der Opiliones z. B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
  • Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
  • Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
  • Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp..
  • Aus der Ordnung der Zygentoma z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
  • Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
  • Aus der Ordnung der Saltatoria z. B. Acheta domesticus.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
  • Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
  • Aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
  • Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
  • Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
  • Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
  • Die Anwendung der Erfindung als Haushaltsinsektizid erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
  • Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
  • Im Bereich Tiergesundheit, d. h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Kozzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.
  • Zu diesen Parasiten gehören:
    Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
    Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
    Aus der Ordnung der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
    Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
    Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.;
    Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (z. B. Suppella longipalpa);
    Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
    Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (= S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen und Protozoen, die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche Nutztiere wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen außerdem Haustiere – die auch als Heimtiere bezeichnet werden – wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse.
  • Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden, Helminthen und/oder Protozoen sollen Todesfälle vermindert und die Leistung (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
  • So ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen zu verhindern.
  • Der Begriff ”Bekämpfung”, so wie er hier bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet, dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet ”Bekämpfung”, wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.
  • Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können.
  • Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z. B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.
  • Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, ”WP”], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates, ”EC”], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [suspension concentrates, ”SC”]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z. B. 100- bis 10 000facher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
  • Beim Einsatz im Bereich Tiergesundheit können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Kombination mit geeigneten Synergisten oder anderen Wirkstoffen wie beispielsweise Akariziden, Insektiziden, Anthelmintika, Mittel gegen Protozoen, verwendet werden.
  • Wenn nichts anderes angegeben, können die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
  • Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
  • Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
  • Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden sowie Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
  • Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
  • Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
  • Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
  • Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
  • Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise – gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln – granuliert werden.
  • Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
  • Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z. B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8–57.
  • Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81–96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101–103.
  • Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
  • In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
  • Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen können über die allgemein bekannte Fischer-Indolsynthese, wie beispielsweise in Synthesis (2000), 3, S. 447–451 beschrieben, hergestellt werden. Die Herstellung erfolgt beispielsweise gemäß dem in nachfolgend dargestellten Syntheseschema beschriebenen Reaktionsweg, wobei PCC für Pyridiniumchlorochromat steht und der letzte Schritt bei Raumtemperatur oder bei jeder im Bereich von Raumtemperatur und dem Siedepunkt der Reaktionsmischung liegenden Temperatur durchgeführt wird.
  • Ausgangsverbindung stellt ein Keton der allgemeinen Formel (X) dar. Solche Ketone sind bekannt und beispielsweise in WO2004/076421 beschrieben. Dort ist auch die Herstellung solcher Verbindungen dargestellt, worauf hier vollumfänglich Bezug genommen wird.
  • Die Ketone werden in einem ersten Reaktionsschritt mit SOCl2 und dem entsprechenden Aminoalkohol in dem R1 und R2 wie oben definiert sind, umgesetzt. Die so erhaltene Verbindung der Formel (XI) wird dann in einem zweiten Reaktionsschritt in Gegenwart von PCC zu einer Verbindung der Formel (XII) umgesetzt. In einem dritten Reaktionsschritt wird die Verbindung der Formel (XII) mit einem substituierten Arylhydrazin in Ethanol in Anwesenheit katalytischer Mengen konzentrierter Salzsäure zur erfindungsgemäßen Verbindung umgesetzt. Nach Aufarbeitung und Reinigung erhält man dann die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I). Syntheseschema:
    Figure 00490001
  • Herstellungsbeispiele:
  • A: Synthese von N-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid (Verbindung Nr. 1)
    Figure 00490002
  • 150 mg (0,61 mMol) N-(2-Oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid werden in absolutem Ethanol (6 ml) gelöst und mit 86 mg (0.67 mMol) N-Methyl-N-phenylhydrazin sowie mit einer katalytischen Menge konzentrierter Salzsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei Raumtemperatur unter Schutzgas, hier Stickstoff, gerührt. Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.
  • Man erhält 110 mg (Ausbeute 51%) N-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm), 8.95 (s, 1H), 8.83 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.32 (s, NH), 7.22 (d, 1H), 7.14 (t, 1H), 7.08 (t, 1H), 3.61 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), MS (CI), m/z 334 (M++1, 100). B: Synthese von 4-(Trifluoromethyl)-N-(1,2,6-trimethyl-1H-indol-3-yl)nicotinamid (Verbindung Nr. 2)
    Figure 00500001
  • 150 mg (0,61 mMol) N-(2-Oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid werden in absolutem Ethanol (6 ml) gelöst und mit 91 mg (0.67 mMol) N-Methyl-(1-m-tolyl)hydrazin sowie mit einer katalytischen Menge konzentrierter Salzsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei Raumtemperatur unter Schutzgas, hier Stickstoff, gerührt. Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.
  • Man erhält 60 mg (Ausbeute 27%) 4-(Trifluoromethyl)-N-(1,2,6-trimethyl-1H-indol-3-yl)nicotinamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm), 9.04 (s, 1H), 8.91 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.16 (s, NH), 7.08 (s, 1H), 6.96 (d, 1H), 3.65 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), MS (EI), m/z 348 (M++1, 100). C: Synthese von N-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridazin-4-carboxamid (Verbindung Nr. 3)
    Figure 00500002
  • 110 mg (0,45 mMol) N-(2-Oxopropyl)-5-(trifluoromethyl)pyridazin-4-carboxamid werden in absolutem Ethanol (8 ml) gelöst und mit 60 mg (0.49 mMol) N-Methyl-N-phenylhydrazin sowie mit einer katalytischen Menge konzentrierter Salzsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur unter Schutzgas, hier Stickstoff, gerührt. Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, gesättiger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.
  • Man erhält 120 mg (Ausbeute 77%) N-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridazin-4-carboxamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm), 9.61 (s, 1H), 9.58 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.29 (m, NH), 7.16 (m, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), MS (EI), m/z 335 (M++1, 100).
  • In Analogie zu oben angeführten Herstellungsbeispielen A bis C und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) und Verwendung der geeigneten Ausgangsstoffe erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-1)
    Figure 00510001
    Tabelle 16:
    Figure 00510002
    Figure 00520001
  • Ebenso Verbindungen der allgemeinen Formel (II-1) worin die chemischen Gruppierungen die in Tabelle 17 aufgeführte Bedeutung haben.
    Figure 00520002
    Tabelle 17:
    Verbindung Nr. R3 Y
    16 Et 5-H 6-H 7-H 8-H
    17 Me 5-H 6-H 7-H 8-H
    24 Me 5-H 6-Me 7-H 8-H
    28 CH2CF3 5-H 6-H 7-H 8-H
    29 Ph 5-H 6-H 7-H 8-H
    und die Verbindung Nr. 30 der allgemeinen Formel (III-1). Verbindung Nr. 30
    Figure 00530001
  • Die Verbindungen 4 bis 31 besitzen die in Tabelle 18 angegebenen NMR Spektren. Tabelle 18:
    Verbindung Nr. 1H-NMR
    4 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.04 (s, 1H), 8.96 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.14 (m, 3H), 4.94 (q, 2H), 2.87 (q, 2H), 1.26 (t, 3H)
    5 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.06 (s, 1H), 8.90 (d, 1H), 7.62 (m, 4H), 7.42 (m, 3H), 7.26 (m, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)
    6 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.00 (s, 1H), 8.86 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.44 (d, NH), 7.29 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.17 (t, 1H), 7.09 (t, 1H), 4.16 (q, 2H), 2.79 (q, 2H), 1.40 (t, 3H), 1.27 (t, 3H)
    7 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.02 (s, 1H), 8.88 (m, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.27 (m, NH), 7.09 (m, 3H), 4.05 (t, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.37 (m, 2H), 0.96 (t, 3H)
    8 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07 (s, 1H), 8.93 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.47 (d, NH), 7.30 (d, 1H), 7.16 (m, 3H), 3.75 (s, 3H), 2.83 (q, 2H), 1.27 (t, 3H)
    9 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.06 (s, 1H), 8.94 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.19 (m, 4H), 4.62 (q, 2H), 2.44 (s, 3H)
    10 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07 (s, 1H), 8.92 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.16 (s, NH), 7.00 (d, 1H), 4.12 (q, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 1.37 (t, 3H)
    11 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.05 (s, 1H), 8.94 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.03 (d, 1H), 4.86 (q, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)
    12 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07 (s, 1H), 8.92 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.18 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 4.16 (q, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.38 (t, 3H)
    13 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.08 (s, 1H), 8.93 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.45 (m, 4H), 7.38 (d, 1H), 7.33 (s, NH), 7.14 (m, 4H), 2.32 (s, 3H)
    14 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.92 (s, 1H), 8.90 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.24 (s, 2H), 6.93 (s, NH), 3.84 (m, 3H), 2.39 (s, 3H)
    15 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.06 (s, 1H), 8.92 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.17 (s, NH), 7.08 (dd, 1H), 4.65 (sept, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.62 (d, 6H)
    16 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.87 (s, 1H), 8.85 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.19 (t, 1H), 7.12 (t, 1H), 4.08 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.11 (m, 2H), 1.35 (t, 3H)
    17 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.88 (s, 1H), 8.86 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.21 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.47 (m, 2H), 2.89 (t, 2H), 2.10 (t, 2H)
    18 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.06 (s, 1H), 8.92 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.19 (s, NH), 7.11 (dd, 1H), 4.24 (t, 2H), 3.67 (t, 2H), 3.39 (q, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.17 (t, 3H)
    19 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07 (s, 1H), 8.93 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.20 (m, 2H), 7.17 (s, NH), 6.99 (dd, 1H), 4.24 (t, 2H), 3.68 (t, 2H), 3.40 (q, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 1.16 (t, 3H)
    20 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.04 (s, 1H), 8.92 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.16 (d, NH), 7.04 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 4.09 (q, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.38 (t, 3H)
    21 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.06 (s, 1H), 8.94 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)
    22 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.05 (s, 1H), 8.92 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.22 (m, 3H), 7.16 (m, 4H), 7.01 (m, 2H), 5.37 (s, 2H), 2.78 (q, 2H), 1.18 (t, 3H)
    23 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.05 (s, 1H), 8.92 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.50 (s, NH), 7.12 (d, 1H), 7.06 (dd, 1H), 6.84 (d, 1H), 3.70 (s, 3H), 2.78 (q, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.26 (t, 3H).
    24 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.88 (d, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.09 (m, 2H).
    25 1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ 9.20 (s, 1H), 9.04 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.21 (m, 3H), 7.09 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 2.36 (s, 3H).
    26 1H-NMR (400 MHz, CD3OD), δ 8.88 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.29 (m, 4H), 7.04 (m, 2H), 6.96 (m, 3H), 2.28 (q, 2H), 0.92 (t, 3H)
    27 1H-NMR (400 MHz, CD3OD), δ 9.04 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.14 (s, NH), 7.05 (dd, 1H), 4.58 (sept, 1H), 2.78 (q, 2H), 1.64 (d, 6H), 1.23 (t, 3H)
    28 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.91 (d, 1H), 8.87 (s, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.18 (m, 1H), 4.37 (m, 2H), 3.51 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.14 (m, 2H)
    29 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.90 (d, 1H), 8.87 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.16 (m, 4H), 3.56 (m, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.07 (m, 2H)
    30 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.85 (d, 1H), 8.82 (s, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.32 (d, NH), 7.07 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.69 (t, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.14 (dd, 1H), 2.60 (dd, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.39 (d, 3H)
    31 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.87 (s, 1H), 8.85 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.14-7.30 (m, 9H), 4.24 (s, 2H), 3.57 (s, 3H)
  • Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
  • Biologische Beispiele:
  • Wenn nichts anderes angegeben, werden die verwendeten Wirkstoffzubereitung durch Vermischen von 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit jeweils angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator hergestellt. Diese Wirkstoffzubereitung wird durch Verdünnen mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration gebracht. Myzus periscae-Test
    Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
    1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Die Verbindungen 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27 zeigten bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine Wirkung von ≥ 80%, und die Verbindungen 10 und 31 zeigten bereits bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha eine Wirkung von ≥ 80%. Aphis gossypii-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Baumwollblätter (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Die Verbindungen 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 31 zeigten bereits bei einer Aufwandmenge von 100 ppm eine Wirkung von ≥ 80%.
  • Meloidogyne-Test (Spritzbehandlung)
  • Zur Herstellung einer Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit 80 Gewichtsteilen Aceton und verdünnt dieses Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Gefäße werden mit Sand, Wirkstoffzubereitung, einer Ei-Larven-Suspension von Meloidogyne incognita sowie Salatsamen gefallt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen. Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass keine Gallen gefunden wurden; 0% bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
  • Die Verbindung 22 zeigte bereits bei einer Aufwandmenge von 20 ppm eine Wirkung von ≥ 80%.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Claims (8)

  1. Substituierte Indol-Carboxamide der Formel (I) sowie deren Salze und N-Oxide
    Figure 00590001
    wobei X für Sauerstoff oder Schwefel steht; A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander für C-Y oder N steht, wobei A1 und A2 nie gleichzeitig für N stehen; R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Alkylalkenyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, Phenylcarbonyl oder Benzyl steht; R2 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, Aryl, Benzyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl steht; oder R1 und R2 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der substituiert sein kann; R3 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, Aryl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl oder Benzyl steht; Y jeweils unabhängig voneinander für H, NH2, OH, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkinyl, N-Mono-(C1-C8)-alkylamino, N,N-Di(C1-C8)-alkylamino, N-(C1-C8)-Alkanoylamino, (C1-C8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C8)-Alkanoyl, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylthio, (C3-C7)-Cycloalkylthio, (C2-C8)-Alkenylthio, (C3-C7)-Cycloalkenylthio, (C2-C8)-Alkinylthio, (C1-C8)-Alkylsulfenyl und (C1-C8)- Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, N-Mono(C1-C8)-alkylamino-sulfonyl, N,N-Di(C1-C8)-alkylaminosulfonyl, (C1-C8)-Alkylphosphinyl, (C1-C8)-Alkylphosphonyl, wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl beide Enantiomere umfasst sind, N-(C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, N,N-Di(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, N-(C1-C8)-Alkanoylamino-carbonyl, N-(C1-C8)-Alkanoyl-N-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino, (C2-C7)-Heterocyclyl und Tri(C1-C8)-alkylsilyl, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C8)-alkoxy, Phenethyl, Benzyloxy, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C3-C7)-Halogencycloalkyl, (C1-C8)-Halogenalkoxy, (C1-C8)-Halogenalkylthio, (C1-C8)-Halogenalkylsulfinyl, (C1-C8)-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C8)-Halogenalkanoyl, (C1-C8)-Halogenalkylcarbonyl, (C2-C8)-Halogenalkoxycarbonyl, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkoxy, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkylthio, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkanoyl, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkyl steht; und m für 1, 2, 3 oder 4 steht; oder R3 und ein benachbartes Y zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls substituiert ist.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin X für Sauerstoff steht; A1 und A2 jeweils für C-H stehen; und Y jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, NO2, CN, OH, NH2, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Halogenalkyl (C1-C8)-Halogenalkoxy, (C1-C8)-Halogenalkylthio, oder Phenyl steht, wobei Phenyl gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, die ausgewählt sind unter Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl, oder (C1-C8)-Alkoxy.
  3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, worin R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C10)-Alkylalkenyl, (C1-C8)-Halogenalkyl steht, oder für gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiertes Benzyl oder Phenylcarbonyl steht, wobei die Substituenten ausgewählt sind unter Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl, oder (C1-C8)-Alkoxy; und R2 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, Aryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl oder für gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiertes Benzyl steht, wobei die Substituenten ausgewählt sind unter Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl, oder (C1-C8)-Alkoxy.
  4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R3 für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl oder für gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiertes Benzyl oder Aryl steht, wobei die Substituenten ausgewählt sind unter Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl, oder (C1-C8)-Alkoxy.
  5. Zusammensetzung zur Verwendung im Pflanzenschutz, umfassend mindestens eine Verbindung aus einem der Ansprüche 1 bis 4.
  6. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Verbindung oder Zusammensetzung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirkt.
  7. Verwendung mindestens einer Verbindung oder Zusammensetzung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, zur Bekämpfung von Arthropoden und Nematoden.
  8. Verwendung mindestens einer Verbindung oder Zusammensetzung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und von Pflanzenkrankheiten.
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