DE102007055813A1 - Micro-capsule, useful e.g. in thermal coating processes, comprises a capsule core and a capsule wall exhibiting two different monomers comprising e.g. (meth)acrylic acid, bi or polyfunctional monomers and other monomers - Google Patents
Micro-capsule, useful e.g. in thermal coating processes, comprises a capsule core and a capsule wall exhibiting two different monomers comprising e.g. (meth)acrylic acid, bi or polyfunctional monomers and other monomers Download PDFInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft thermisch zerstörbare Mikrokapseln, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur thermischen Freisetzung von lipophilen Substanzen.The The present invention relates to thermally destructible microcapsules, a process for their preparation and their use for thermal release of lipophilic substances.
Mikrokapseln sind in den verschiedensten Ausführungsformen bekannt und werden je nach Dichtigkeit der Kapselwand zu sehr unterschiedlichen Zwecken verwendet. Beispielsweise dienen sie dem Schutz von Kernmaterialien, die erst durch gezielte mechanische Zerstörung der Kapselwand freigesetzt werden sollen, beispielsweise von Farbstoffen für Durchschreibepapiere oder von verkapselten Duftstoffen. In solchen Anwendungsbereichen kennt man Kapselwandmaterialien auf Gelatine-, Polyurethan-Harz-, Melamin-Formaldehyd-Harz- sowie Polyacrylatbasis. Andere Anforderungen werden an Wandmaterialien für pflanzliche oder pharmazeutische Wirkstoffe als Kernmaterialien gestellt, bei denen es auf eine Durchlässigkeit der Kapselwand ankommt, die eine kontrollierte Freisetzung und den zielgerichteten Transport der Wirkstoffe ermöglicht. Hier kennt man neben den durch chemische Verfahren hergestellten Kapseln auch mechanisch-physikalische Herstellverfahren.microcapsules are in various embodiments are known and depending on the tightness of the capsule wall to very different Used for purposes. For example, they serve to protect core materials, the first released by targeted mechanical destruction of the capsule wall be, for example, from dyes for carbonless paper or of encapsulated perfumes. Known in such applications capsule wall materials on gelatin, polyurethane resin, melamine-formaldehyde resin as well as polyacrylate base. Other requirements apply to wall materials for herbal or pharmaceutically active substances as core materials which it is on a permeability the capsule wall arrives, the controlled release and the targeted transport of drugs allows. Here you know next to the capsules produced by chemical processes also mechanical-physical manufacturing process.
Mikrokapseln
mit Wandmaterial auf Basis eines hochvernetzten Methacrylsäureesterpolymers
sind aus der
Bei der Beschichtung mit Polyurethandispersionen werden verfilmbare Polymere unter hohen Temperaturen auf einer Oberfläche verfilmt. Eine wichtige Anforderung ist dabei, dass die Beschichtung sich anschließend nicht klebrig anfühlt. Generell kann Klebrigkeit durch eine Nachvernetzung verhindert werden, die jedoch verfahrenstechnisch aufwändig ist. Daher bestand der Bedarf nach einem System, welches einen Nachvernetzer bereits in der Polyurethandispersion enthält und ihn erst während des Verfilmens freisetzen.at the coating with polyurethane dispersions are filmable Polymers melted on a surface under high temperatures. An important requirement is that the coating itself subsequently does not feel sticky. In general, stickiness can be prevented by post-crosslinking, However, the process is technically complex. Therefore, there was the Need for a system that already has a postcrosslinker in containing the polyurethane dispersion and only during it release the film.
Der vorliegenden Erfindung lagen somit Mikrokapseln als Aufgabe zugrunde, die unter thermischer Behandlung gezielt das Kernmaterial freisetzen.Of the The present invention was therefore based on microcapsules, which selectively release the core material under thermal treatment.
Demgemäß wurden
Mikrokapseln umfassend einen Kapselkern und eine Kapselwand gefunden,
wobei die Kapselwand aufgebaut ist aus
Die erfindungsgemäßen Mikrokapseln umfassen einen Kapselkern und eine Kapselwand aus Polymer. Der Kapselkern besteht überwiegend, zu mehr als 95 Gew.-%, aus lipophiler Substanz. Der Kapselkern kann dabei abhängig von der Temperatur sowohl fest als auch flüssig sein.The microcapsules according to the invention comprise a capsule core and a capsule wall of polymer. The capsule core consists predominantly, to more than 95% by weight, of lipophilic substance. The capsule core can dependent be both solid and liquid from the temperature.
Abhängig vom Herstellungsverfahren und dem dabei gewählten Schutzkolloid kann dieses ebenfalls Bestandteil der Mikrokapseln sein. So können bis zu 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Mikrokapseln Schutzkolloid sein. Gemäß dieser Ausführungsform weisen die Mikrokapseln auf der Oberfläche des Polymers das Schutzkolloid auf.Depending on the preparation process and the selected protective colloid, this may also be part of the microcapsules. Thus, up to 10 wt .-% based on the total weight of the micro capsules be protective colloid. According to this embodiment, the microcapsules on the surface of the polymer have the protective colloid.
Die mittlere Teilchengröße der Kapseln (Z-Mittel mittels Lichtstreuung) beträgt 0,5 bis 50 μm, bevorzugt 0,5 bis 30 μm. Das Gewichtsverhältnis von Kapselkern zu Kapselwand beträgt im allgemeinen von 50:50 bis 95:5. Bevorzugt wird ein Kern/Wand-Verhältnis von 70:30 bis 93:7.The mean particle size of the capsules (Z-means by light scattering) is 0.5 to 50 microns, preferably 0.5 to 30 μm. The weight ratio from capsule core to capsule wall is generally from 50:50 to 95: 5th Preferred is a core / wall ratio from 70:30 to 93: 7.
Die Polymere der Kapselwand enthalten im Allgemeinen mindestens 30 Gew.-%, in bevorzugter Form mindestens 40 Gew.-%, in besonders bevorzugter Form mindestens 50 Gew.-%, insbesondere mindestens 60 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt mindestens 70 Gew.-% sowie bis zu 100 Gew.-% wenigstens zwei voneinander verschiedener Monomere I aus der Gruppe umfassend C1-C24-Alkylester der Acryl- und/oder Me thacrylsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure und/oder Maleinsäure einpolymerisiert, bezogen auf das Gesamtgewicht der Monomere. Diese Monomere I umfassen 10 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 70 Gew.-%, insbesondere 15 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Monomere I, wenigstens ein Monomer Ia, welches fähig ist, ein Homopolymerisats mit einer Glasübergangstemperatur (Tg) von ≤ 60°C, bevorzugt ≤ 50°C, besonders bevorzugt ≤ 40°C zu bilden.The polymers of the capsule wall generally contain at least 30 wt .-%, preferably at least 40 wt .-%, in a particularly preferred form at least 50 wt .-%, in particular at least 60 wt .-%, most preferably at least 70 wt. -% and up to 100 wt .-% of at least two mutually different monomers I from the group comprising C 1 -C 24 alkyl esters of acrylic and / or Me thacrylsäure, acrylic acid, methacrylic acid and / or maleic acid copolymerized, based on the total weight of monomers. These monomers I comprise 10 to 90 wt .-%, preferably 10 to 70 wt .-%, in particular 15 to 50 wt .-%, based on the total amount of the monomers I, at least one monomer Ia which is capable of having a homopolymer a glass transition temperature (T g ) of ≤ 60 ° C, preferably ≤ 50 ° C, more preferably ≤ 40 ° C to form.
Die
Glasübergangstemperatur
(Tg) eines Polmers ist definiert in der
Außerdem können die Polymere der Kapselwand im Allgemeinen bis zu 30 Gew.-%, vorzugsweise höchstens 25 Gew.-% und in besonders bevorzugter Form höchstens 20 Gew.-% eines bi- oder polyfunktionellen Monomers als Monomere II, welches in Wasser nicht löslich oder schwer löslich ist, einpolymerisiert enthalten.In addition, the Polymers of the capsule wall generally up to 30 wt .-%, preferably at most 25% by weight and in a particularly preferred form at most 20% by weight of a or polyfunctional monomer as monomers II, which is in water not soluble or sparingly soluble is included in copolymerized form.
Daneben können die Polymere bis zu 40 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 30 Gew.-%, insbesondere bis zu 20 Gew.-% sonstige Monomere III einpolymerisiert enthalten.Besides can the polymers up to 40 wt .-%, preferably up to 30 wt .-%, in particular contain up to 20 wt .-% of other monomers III in copolymerized form.
Vorzugsweise ist die Kapselwand nur aus Monomeren der Gruppe I und III aufgebaut. Besonders bevorzugt sind die Kapselwände im wesentlichen, bevorzugt ausschließlich aus Monomeren der Gruppe I aufgebaut.Preferably the capsule wall is composed only of monomers of group I and III. Particularly preferably, the capsule walls are substantially, preferably exclusively composed of monomers of group I.
Als Monomere I eignen sich die C1-C24-Alkylester der Acryl- und/oder Methacrylsäure. Weiterhin eignen sich die ungesättigten C3- und C4-Carbonsäuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure sowie Maleinsäure. Beispielhaft seien Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sec.-Butyl- und tert.-Butylacrylat sowie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sec.-Butyl- und tert.-Butylmethacrylat genannt.Suitable monomers I are the C 1 -C 24 -alkyl esters of acrylic and / or methacrylic acid. Also suitable are the unsaturated C 3 - and C 4 -carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and maleic acid. Examples which may be mentioned are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl acrylate and also methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and tert-butyl methacrylate.
Geeignete Monomere Ia, deren Homopolymerisats eine Glasübergangstemperatur (Tg) von ≤ 60°C aufweist, sind beispielsweise die C1-C24-Alkylester der Acrylsäure und Butylmethacrylat. Beispielhaft seien Methylacrylat, Ethylacrylat, Propylacrylat, n-Butylacrylat, t-Butylacrylat, n-Pentylacrylat, 2-Methylbutylacrylat, 3-Methylbutylacrylat, Hexylacrylat, Ethylhexylacrylat und Propylheptylacrylat genannt. Bevorzugt wird n-Butylacrylat.Suitable monomers Ia whose homopolymer has a glass transition temperature (T g ) of ≦ 60 ° C. are, for example, the C 1 -C 24 -alkyl esters of acrylic acid and butyl methacrylate. Examples which may be mentioned are methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, n-butyl acrylate, t-butyl acrylate, n-pentyl acrylate, 2-methylbutyl acrylate, 3-methylbutyl acrylate, hexyl acrylate, ethylhexyl acrylate and propylheptyl acrylate. Preference is given to n-butyl acrylate.
Geeignete Monomere II sind bi- oder polyfunktionelle Monomere, welche in Wasser nicht löslich oder schwer löslich sind, aber eine gute bis begrenzte Löslichkeit in der lipophilen Substanz haben. Unter Schwerlöslichkeit ist eine Löslichkeit kleiner 60 g/l bei 20°C zu verstehen. Unter bi- oder polyfunktionellen Monomeren versteht man Verbindungen, die wenigstens zwei nichtkonjugierte ethylenische Doppelbindungen haben. Vornehmlich kommen Divinyl- und Polyvinylmonomere in Betracht, die eine Vernetzung der Kapselwand während der Polymerisation bewirken.suitable Monomers II are bi- or polyfunctional monomers which are dissolved in water not soluble or sparingly soluble but have good to limited solubility in the lipophilic Have substance. Under low solubility is a solubility less than 60 g / l at 20 ° C to understand. Under bi- or polyfunctional monomers understands compounds which contain at least two nonconjugated ethylenic Have double bonds. In particular, divinyl and polyvinyl monomers are used which is a cross-linking of the capsule wall during the Cause polymerization.
Geignete Divinylmonomere sind Divinylbenzol, Trivinylbenzol und Divinylcyclohexan und Trivinylcyclohexan. Bevorzugte Divinylmonomere sind die Diester von Diolen mit Acrylsäure oder Methacrylsäure, ferner die Diallyl- und Divinylether dieser Diole. Beispielhaft seien Ethandioldiacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, 1,3-Butylenglykoldimethacrylat, Methallylmethacrylamid, Allylacrylat und Allylmethacrylat genannt. Besonders bevorzugt sind Propandiol-, Butandiol-, Pentandiol- und Hexandioldiacrylat und die entsprechenden Methacrylate.Geignete Divinyl monomers are divinylbenzene, trivinylbenzene and divinylcyclohexane and trivinylcyclohexane. Preferred divinyl monomers are the diesters of diols with acrylic acid or methacrylic acid, also the diallyl and divinyl ethers of these diols. exemplary Ethandioldiacrylat, ethylene glycol dimethacrylate, 1,3-Butylenglykoldimethacrylat, Methallylmethacrylamid, allyl acrylate and allyl methacrylate called. Particularly preferred are propanediol, butanediol, pentanediol and Hexanediol diacrylate and the corresponding methacrylates.
Bevorzugte Polyvinylmonomere sind die Polyester von Polyolen mit Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, ferner die Polyallyl- und Polyvinylether dieser Polyole. Bevorzugt werden Trimethylolpropantriacrylat und -methacrylat, Pentaerythrittriallylether, Pentaerythrittetraallylether, Pentaerythrittriacrylat und Pentaerythrittetraacrylat sowie ihre technischen Mischungen.preferred Polyvinyl monomers are the polyesters of polyols with acrylic acid and / or methacrylic acid, also the polyallyl and polyvinyl ethers of these polyols. Prefers are trimethylolpropane triacrylate and methacrylate, pentaerythritol triallyl ether, Pentaerythritol tetraallyl ether, pentaerythritol triacrylate and pentaerythritol tetraacrylate as well as their technical mixtures.
Als sonstige Monomere III kommen von den Monomeren I verschiedene monoethylenisch ungesättigte Monomere in Betracht, bevorzugt sind Monomere IIIa wie Vinylacetat, Vinylpropionat und Vinylpyridin.When Other monomers III come from the monomers I different monoethylenically unsaturated Monomers are suitable, preference is given to monomers IIIa, such as vinyl acetate, Vinyl propionate and vinylpyridine.
Besonders bevorzugt sind die wasserlöslichen Monomere IIIb, z. B. Acrylnitril, Methacrylamid, Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, N-Vinylpyrrolidon, 2-Hydroxyethylacrylat und -methacrylat und Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Daneben sind insbesondere N-Methylolacrylamid, N-Methylolmethacrylamid, Dimethylaminoethylmethacrylat und Diethylaminoethylmethacrylat zu nennen.Especially preferred are the water-soluble Monomers IIIb, z. Acrylonitrile, methacrylamide, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, maleic anhydride, N-vinylpyrrolidone, 2-hydroxyethyl acrylate and methacrylate and acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid. Besides in particular N-methylolacrylamide, N-methylolmethacrylamide, dimethylaminoethylmethacrylate and diethylaminoethyl methacrylate.
Die
Glasübergangstemperatur
der Kapselwand kann –60
bis 150°C,
vorzugsweise –40
bis 100°C,
in einer besonderen Ausführungsform
0 bis 100°C,
insbesondere 0 bis 80°C
und ganz besonders bevorzugt 40 bis 80°C betragen; bei der vorstehenden
Glasübergangstemperatur
handelt es sich um die nach Fox (siehe auch
Als Kernmaterial kommen für die Mikrokapseln flüssige oder feste in Wasser unlösliche bis im wesentlichen unlösliche Stoffe in Betracht, im folgenden als lipophile Substanzen bezeichnet. Die lipophile Substanz kann sowohl ein Einzelstoff wie auch eine Mischung, in Form einer Lösung, Suspension oder Emulsion sein. Lipophile Substanzen werden beispielsweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen, gesättigte oder ungesättigte C6-C30-Fettsäuren, Fettalkohole, C6-C30-Fettamine, Fettsäureester, natürliche und synthetische Wachse, halogenierte Kohlenwasserstoffe Siliconöle, Klebstoffe, Aromastoffe, Duftstoffe, Wirkstoffe, Farbstoffe, Farbbildner, Pigmente und Vernetzer.Suitable core materials for the microcapsules are liquid or solid substances which are insoluble or substantially insoluble in water and are referred to below as lipophilic substances. The lipophilic substance can be both a single substance and a mixture, in the form of a solution, suspension or emulsion. Lipophilic substances are selected, for example, from the group comprising aliphatic and aromatic hydrocarbon compounds, saturated or unsaturated C 6 -C 30 -fatty acids, fatty alcohols, C 6 -C 30 fatty amines, fatty acid esters, natural and synthetic waxes, halogenated hydrocarbons, silicone oils, adhesives, flavoring agents, Fragrances, active ingredients, dyes, color formers, pigments and crosslinkers.
Beispielhaft seien genannt:
- a) aliphatische Kohlenwasserstoffverbindungen wie gesättigte oder ungesättigte C10-C40-Kohlenwasserstoffe, die verzweigt oder bevorzugt linear sind, z. B. wie n-Tetradecan, n-Pentadecan, n-Hexadecan, n-Heptadecan, n-Octadecan, n-Nonadecan, n-Eicosan, n-Heneicosan, n-Docosan, n-Tricosan, n-Tetracosan, n-Pentacosan, n-Hexacosan, n-Heptacosan, n-Octacosan sowie cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Cyclohexan, Cyclooctan, Cyclodecan;
- b) aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen wie Benzol, Naphthalin, Biphenyl, o- oder m-Terphenyl, C1-C40-alkylsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Dodecylbenzol, Tetradecylbenzol, Hexadecylbenzol, Hexylnaphthalin oder Decylnaphthalin;
- c) gesättigte oder ungesättigte C6-C30-Fettsäuren wie Laurin-, Stearin-, Öl- oder Behensäure, bevorzugt eutektische Gemische aus Decansäure mit z. B. Myristin-, Palmitin- oder Laurinsäure;
- d) Fettalkohole wie Lauryl-, Stearyl-, Oleyl-, Myristyl-, Cetylalkohol, Gemische wie Kokosfettalkohol sowie die sogenannten Oxoalkohole, die man durch Hydroformylierung von α-Olefinen und weiteren Umsetzungen erhält;
- e) C6-C30-Fettamine, wie Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin oder Hexadecylamin;
- f) Ester wie C1-C10-Alkylester von Fettsäuren wie Propylpalmitat, Methylstearat oder Methylpalmitat sowie bevorzugt ihre eutektischen Gemische oder Methylcinnamat;
- g) natürliche und synthetische Wachse wie Montansäurewachse, Montanesterwachse, Carnaubawachs, Polyethylenwachs, oxidierte Wachse, Polyvinylether wachs, Ethylenvinylacetatwachs oder Hartwachse nach Fischer-Tropsch-Verfahren;
- h) halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorparaffin, Bromoctadecan, Brompentadecan, Bromnonadecan, Bromeicosan, Bromdocosan.
- i) natürliche Öle wie Erdnussöl, Sojaöl,
- k) Siliconöle beispielsweise mit Mw 1000-150000, Dichte 0,94-0,97 u. Viskositäten zwischen 10 u. 1 000 000 mPa·s.
- l) Klebstoffe, Aromastoffe, Duftstoffe und Wirkstoffe wie Pflanzenschutzmittel, gegebenenfalls als Lösung oder Suspension in den obengenannten lipophilen Substanzen der Gruppen a) bis i)
- m) außerdem Lösungen oder Suspensionen von Farbstoffen, Farbbildnern und anorganische und organische Pigmenten in den obengenannten lipophilen Substanzen der Gruppen a) bis i).
- n) Vernetzer, wie Carbodiimide oder andere reaktive, mehrfunktionelle Verbindungen wie Epoxide, Amine etc..
- a) aliphatic hydrocarbon compounds such as saturated or unsaturated C 10 -C 40 hydrocarbons which are branched or preferably linear, for. Such as n-tetradecane, n-pentadecane, n-hexadecane, n-heptadecane, n-octadecane, n-nonadecane, n-eicosane, n-heneicosane, n-docosane, n-tricosane, n-tetracosane, n-pentacosan , n-hexacosane, n-heptacosane, n-octacosane and cyclic hydrocarbons, e.g. Cyclohexane, cyclooctane, cyclodecane;
- b) aromatic hydrocarbon compounds such as benzene, naphthalene, biphenyl, o- or m-terphenyl, C 1 -C 40 -alkyl-substituted aromatic hydrocarbons such as dodecylbenzene, tetradecylbenzene, hexadecylbenzene, hexylnaphthalene or decylnaphthalene;
- c) saturated or unsaturated C 6 -C 30 fatty acids such as lauric, stearic, oleic or behenic acid, preferably eutectic mixtures of decanoic acid with z. Myristic, palmitic or lauric acid;
- d) fatty alcohols such as lauryl, stearyl, oleyl, myristyl, cetyl alcohol, mixtures such as coconut fatty alcohol and the so-called oxo alcohols, which are obtained by hydroformylation of α-olefins and other reactions;
- e) C 6 -C 30 fatty amines, such as decylamine, dodecylamine, tetradecylamine or hexadecylamine;
- f) esters, such as C 1 -C 10 -alkyl esters of fatty acids, such as propyl palmitate, methyl stearate or methyl palmitate, and preferably their eutectic mixtures or methyl cinnamate;
- g) natural and synthetic waxes such as montanic acid waxes, montan ester waxes, carnauba wax, polyethylene wax, oxidized waxes, polyvinyl ether wax, ethylene vinyl acetate wax or Fischer-Tropsch wax waxes;
- h) halogenated hydrocarbons such as chlorinated paraffin, bromoctadecane, bromopentadecane, bromononadecane, bromeicosane, bromodocosane.
- i) natural oils such as peanut oil, soybean oil,
- k) silicone oils, for example with M w 1000-150000, density 0.94-0.97 u. Viscosities between 10 u. 1 000 000 mPa · s.
- (l) Adhesives, flavorings, fragrances and active substances, such as plant protection products, optionally as a solution or suspension in the abovementioned lipophilic substances of groups (a) to (i)
- m) also solutions or suspensions of dyes, color formers and inorganic and organic pigments in the abovementioned lipophilic substances of groups a) to i).
- n) crosslinkers, such as carbodiimides or other reactive, polyfunctional compounds such as epoxides, amines, etc.
Die
erfindungsgemäßen Mikrokapseln
lassen sich durch eine sogenannte in-situ-Polymerisation herstellen. Das Prinzip
der Mikrokapselbildung basiert darauf, dass man aus den Monomeren,
einem Radikalstarter, einem Schutzkolloid und der einzukapselnden
lipophilen Substanz eine stabile Öl-in-Wasser-Emulsion herstellt.
Anschließend
löst man
die Polymerisation der Monomeren durch Erwärmung aus und steuert sie gegebenenfalls
durch weitere Temperaturerhöhung,
wobei die entstehenden Polymere die Kapselwand bilden, welche die
lipophile Substanz umschließt.
Dieses allgemeine Prinzip wird beispielsweise in der
In der Regel werden die Mikrokapseln in Gegenwart wenigstens eines organischen oder anorganischen Schutzkolloids hergestellt. Sowohl organische wie auch anorganische Schutzkolloide können ionisch oder neutral sein kann. Schutzkolloide können dabei sowohl einzeln wie auch in Mischungen mehrerer gleich oder unterschiedlich geladener Schutzkolloide eingesetzt werden.In usually the microcapsules become in the presence of at least one prepared organic or inorganic protective colloid. Either Organic as well as inorganic protective colloids can be ionic or can be neutral. Protective colloids can be used individually as well also in mixtures of several same or differently charged Protective colloids are used.
Organische Schutzkolloide sind bevorzugt wasserlösliche Polymere, die die Oberflächenspannung des Wassers von 73 mN/m maximal auf 45 bis 70 mN/m senken und somit die Ausbildung geschlossener Kapselwände gewährleisten sowie Mikrokapseln mit bevorzugten Teilchengrößen im Bereich von 0,5 bis 50 μm, vorzugsweise 0,5 bis 30 μm insbesondere 0,5 bis 10 μm, ausbilden.organic Protective colloids are preferably water-soluble polymers which reduce the surface tension of the Lower water from 73 mN / m maximum to 45 to 70 mN / m and thus ensure the formation of closed capsule walls as well as microcapsules with preferred particle sizes in the range from 0.5 to 50 μm, preferably 0.5 to 30 μm in particular 0.5 to 10 μm, form.
Organische neutrale Schutzkolloide sind beispielsweise Cellulosederivate wie Hydroxyethylcellulose, Methylhydroxyethylcellulose, Methylcellulose und Carboxymethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Copolymere des Vinylpyrrolidons, Gelatine, Gummiarabicum, Xanthan, Kasein, Polyethylenglykole, Polyvinylalkohol und partiell hydrolysierte Polyvinylacetate sowie Methylhydroxypropylcellulose. Bevorzugte organische neutrale Schutzkolloide sind Polyvinylalkohol und partiell hydrolysierte Polyvinylacetate sowie Methylhydroxypropylcellulose.organic neutral protective colloids are, for example, cellulose derivatives such as Hydroxyethylcellulose, methylhydroxyethylcellulose, methylcellulose and carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, copolymers of Vinylpyrrolidone, gelatin, gum arabic, xanthan, casein, polyethylene glycols, Polyvinyl alcohol and partially hydrolyzed polyvinyl acetates and Methylhydroxypropylcellulose. Preferred organic neutral protective colloids are polyvinyl alcohol and partially hydrolyzed polyvinyl acetates and methylhydroxypropylcellulose.
Im allgemeinen werden Polyvinylalkohol oder teilhydrolysiertes Polyvinylacetat in einer Gesamtmenge von mindestens 3 Gew.-%, vorzugsweise von 6 bis 8 Gew.-% eingesetzt, bezogen auf die Mikrokapseln (ohne Schutzkolloid). Dabei ist es möglich, weitere oben genannte Schutzkolloide zusätzlich zu der bevorzugte Mengen Polyvinylalkohol oder teilhydrolysiertem Polyvinylacetat zuzusetzen. Bevorzugt werden die Mikrokapseln nur mit Polyvinylalkohol und/oder teilhydrolysiertem Polyvinylacetat und ohne Zusatz weiterer Schutzkolloide hergestellt.in the general polyvinyl alcohol or partially hydrolyzed polyvinyl acetate in a total amount of at least 3% by weight, preferably 6 used to 8 wt .-%, based on the microcapsules (without protective colloid). It is possible other protective colloids mentioned above in addition to the preferred amounts Polyvinyl alcohol or partially hydrolyzed polyvinyl acetate. The microcapsules are preferred only with polyvinyl alcohol and / or partially hydrolyzed polyvinyl acetate and prepared without the addition of further protective colloids.
Polyvinylalkohol ist erhältlich durch Polymerisieren von Vinylacetat, gegebenenfalls in Gegenwart von Comonomeren, und Hydrolyse des Polyvinylacetats unter Abspaltung der Acetylgruppen unter Bildung von Hydroxylgruppen. Der Hydrolysegrad der Polymeren kann beispielsweise 1 bis 100% betragen und liegt bevorzugt in dem Bereich von 50 bis 100% insbesondere von 65 bis 95%. Unter teilhydrolysierten Polyvinylacetaten ist im Rahmen dieser Anmeldung ein Hydrolysegrad von < 50% und unter Polyvinylalkohol von ≥ 50 bis 100% zu verstehen. Die Herstellung von Homo- und Copolymerisaten von Vinylacetat sowie die Hydrolyse dieser Polymerisate unter Bildung von Vinylalkoholeinheiten enthaltenden Polymeren ist allgemein bekannt. Vinylalkoholeinheiten enthaltende Polymere werden beispielsweise als Mowiol® Marken von Kuraray Specialities Europe (KSE) vertrieben.Polyvinyl alcohol is obtainable by polymerizing vinyl acetate, optionally in the presence of comonomers, and hydrolysis of the polyvinyl acetate with elimination of the acetyl groups to form hydroxyl groups. The degree of hydrolysis of the polymers may be, for example, 1 to 100%, and is preferably in the range of 50 to 100%, more preferably 65 to 95%. For the purposes of this application, partially hydrolyzed polyvinyl acetates are to be understood as meaning a degree of hydrolysis of <50% and polyvinyl alcohol of ≥ 50 to 100%. The preparation of homo- and copolymers of vinyl acetate and the hydrolysis of these polymers to form polymers containing vinyl alcohol units is well known. Vinyl alcohol units-containing polymers are sold, for example as Mowiol ® grades from Kuraray Specialties Europe (KSE).
Bevorzugt werden Polyvinylalkohole oder teilhydrolysierte Polyvinylacetate, deren-Viskosität einer 4 gew.-%igen wässrigen Lösung bei 20°C nach DIN 53015 einen Wert im Bereich von 3 bis 56 mPa·s aufweist, bevorzugt einem Wert von 14 bis 45 mPa·s, insbesondere von 22 bis 41 mPa·s. Bevorzugt werden Polyvinylalkohole mit einem Hydrolysegrad von ≥ 65%, bevorzugt ≥ 70% insbesondere ≥ 75%.Prefers are polyvinyl alcohols or partially hydrolyzed polyvinyl acetates, the viscosity of a 4 wt .-% aqueous solution at 20 ° C according to DIN 53015 has a value in the range of 3 to 56 mPa · s, preferably a value of 14 to 45 mPa · s, in particular from 22 to 41 mPa · s. Preference is given to polyvinyl alcohols having a degree of hydrolysis of ≥ 65%, preferably ≥ 70%, in particular ≥ 75%.
Organische anionische Schutzkolloide sind Natriumalginat, Polymethacrylsäure und ihre Copolymerisate, die Copolymerisate des Sulfoethylacrylats und -methacrylats, Sulfopropylacrylats und -methacrylats, des N-(Sulfoethyl)-maleinimids, der 2-Acrylamido-2-alkylsulfonsäuren, Styrolsulfonsäure sowie der Vinylsulfonsäure. Bevorzugte organisch anionische Schutzkolloide sind Naphthalinsulfonsäure und Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate sowie vor allem Polyacrylsäuren und Phenolsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate.organic anionic protective colloids are sodium alginate, polymethacrylic acid and their copolymers, the copolymers of sulfoethyl acrylate and methacrylate, sulfopropyl acrylate and methacrylate, N- (sulfoethyl) -maleimide, of 2-acrylamido-2-alkylsulfonic acids, styrenesulfonic acid as well the vinylsulfonic acid. Preferred organic anionic protective colloids are naphthalenesulfonic acid and Naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensates and especially polyacrylic acids and phenolsulfonic acid-formaldehyde condensates.
Als
anorganische Schutzkolloide, sind sogenannte Pickering-Systeme zu
nennen, die eine Stabilisierung durch sehr feine feste Partikel
ermöglichen
und in Wasser unlöslich,
aber dispergierbar sind oder unlöslich
und nicht dispergierbar in Wasser, aber benetzbar von der lipophilen
Substanz sind. Die Wirkweise und ihr Einsatz ist in der
Ein Pickering-System kann dabei aus den festen Teilchen allein oder zusätzlich aus Hilfsstoffen bestehen, die die Dispergierbarkeit der Partikel in Wasser oder die Benetzbarkeit der Partikel durch die lipophile Phase verbessern.One Pickering system can be made of the solid particles alone or additionally consist of excipients that control the dispersibility of the particles in water or the wettability of the particles by the lipophilic phase improve.
Die anorganischen festen Partikel können Metallsalze sein, wie Salze, Oxide und Hydroxide von Calcium, Magnesium, Eisen, Zink, Nickel, Titan, Aluminium, Silicium, Barium und Mangan. Zu nennen sind Magnesiumhydroxid, Magnesiumcarbonat, Magnesiumoxid, Calciumoxalat, Calciumcarbonat, Bariumcarbonat, Bariumsulfat, Titandioxid, Aluminiumoxid, Aluminiumhydroxid und Zinksulfid. Silikate, Bentonit, Hydroxyapatit und Hydrotalcite seien ebenfalls genannt. Besonders bevorzugt sind hochdisperse Kieselsäuren, Magnesiumpyrophosphat und Tricalciumphosphat.The inorganic solid particles can Metal salts, such as salts, oxides and hydroxides of calcium, magnesium, Iron, zinc, nickel, titanium, aluminum, silicon, barium and manganese. These include magnesium hydroxide, magnesium carbonate, magnesium oxide, Calcium oxalate, calcium carbonate, barium carbonate, barium sulfate, titanium dioxide, Alumina, aluminum hydroxide and zinc sulfide. Silicates, bentonite, Hydroxyapatite and hydrotalcites are also mentioned. Especially fumed silica, magnesium pyrophosphate are preferred and tricalcium phosphate.
Die
Pickering-Systeme können
sowohl zuerst in die Wasserphase gegeben werden, als auch zu der gerührten Emulsion
von Öl-in-Wasser
zugegeben werden. Manche feinen, festen Partikel werden durch eine Fällung hergestellt,
wie in der
Die hochdispersen Kieselsäuren können als feine, feste Teilchen in Wasser dispergiert werden. Es ist aber auch möglich, sogenannte kolloidale Dispersionen von Kieselsäure in Wasser zu verwenden. Solch kolloidale Dispersionen sind alkalische, wässrige Mischungen von Kieselsäure. Im alkalischen pH-Bereich sind die Partikel gequollen und in Wasser stabil. Für eine Verwendung dieser Dispersionen als Pickering-System ist es vorteilhaft, wenn der pH-Wert der Öl-in-Wasser Emulsion mit einer Säure auf pH 2 bis 7 eingestellt wird.The highly dispersed silicic acids can as fine, solid particles are dispersed in water. But it is also possible, so-called colloidal dispersions of silica in water. Such colloidal dispersions are alkaline, aqueous mixtures of silica. in the alkaline pH range, the particles are swollen and in water stable. For it is a use of these dispersions as a Pickering system advantageous when the pH of the oil-in-water emulsion with a Acid on pH 2 to 7 is set.
Im allgemeinen werden die Schutzkolloide in Mengen von 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 10 Gew.-% eingesetzt, bezogen auf die Wasserphase. Für anorganische Schutzkolloide werden dabei bevorzugt Mengen von 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Wasserphase, gewählt. Organische Schutzkolloide werden bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% eingesetzt, bezogen auf die Wasserphase der Emulsion.in the in general, the protective colloids are used in amounts of from 0.1 to 15% by weight, preferably used from 0.5 to 10 wt .-%, based on the water phase. For inorganic Protective colloids are preferably amounts of from 0.5 to 15% by weight, based on the water phase selected. Organic protective colloids are preferred in amounts of 0.1 to 10 wt .-% used, based on the water phase of the emulsion.
Gemäß einer Ausführungsform werden anorganische Schutzkolloide sowie ihre Mischungen mit organischen Schutzkolloiden bevorzugt.According to one embodiment are inorganic protective colloids and their mixtures with organic Protective colloids preferred.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform werden organisch neutrale Schutzkolloide bevorzugt.According to one another embodiment Organic neutral protective colloids are preferred.
Bevorzugt werden OH-Gruppen tragende Schutzkolloide wie Polyvinylalkohole und partiell hydrolysierte Polyvinylacetate.Prefers are OH-protecting protective colloids such as polyvinyl alcohols and partially hydrolyzed polyvinyl acetates.
Ferner ist es möglich zur Costabilisierung Tenside, bevorzugt nichtionische Tenside zuzusetzen. Geeignete Tenside sind dem "Handbook of Industrial Surfactants" zu entnehmen, auf dessen Inhalt ausdrücklich bezug genommen wird. Die Tenside können in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Wasserphase der Emulsion eingesetzt werden.Further Is it possible for costabilization surfactants, preferably to add nonionic surfactants. Suitable surfactants are the "Handbook of Industrial Surfactants " whose contents are expressly referred to. The surfactants can in an amount of 0.01 to 10 wt .-% based on the water phase the emulsion can be used.
Als Radikalstarter für die radikalisch ablaufende Polymerisationsreaktion können die üblichen Peroxo- und Azoverbindungen, zweckmäßigerweise in Mengen von 0,2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Monomere, eingesetzt werden.When Radical starter for the free-radical polymerization reaction, the usual Peroxo and azo compounds, expediently in amounts of 0.2 to 5 wt .-%, based on the weight of the monomers used.
Je nach Aggregatzustand des Radikalstarters und seinem Löslichkeitsverhalten kann er als solcher, bevorzugt jedoch als Lösung, Emulsion oder Suspension zugeführt werden, wodurch sich insbesondere kleine Stoffmengen Radikalstarter präziser dosieren lassen.ever by state of aggregation of the radical initiator and its solubility behavior it may as such, but preferably as a solution, emulsion or suspension supplied become, whereby in particular small quantities of radical starter more precise let it dose.
Als bevorzugte Radikalstarter sind tert.-Butylperoxoneodecanoat, tert.-Amylperoxypivalat, Dilauroylperoxid, tert.-Amylperoxy-2-ethylhexanoat, 2,2'-Azobis-(2,4-dimethyl)valeronitril, 2,2'-Azobis-(2-methylbutyronitril), Dibenzoylperoxid, tert.-Butylper-2-ethylhexanoat, Di-tert.-butylperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, 2,5-Dimethyl-2,5-di-(tert.-butylperoxy)hexan und Cumolhydroperoxid zu nennen.When preferred radical initiators are tert-butyl peroxoneodecanoate, tert-amyl peroxypivalate, Dilauroyl peroxide, tert-amyl peroxy-2-ethylhexanoate, 2,2'-azobis (2,4-dimethyl) valeronitrile, 2,2'-azobis- (2-methylbutyronitrile), Dibenzoyl peroxide, tert-butyl per-2-ethylhexanoate, di-tert-butyl peroxide, tert-butyl hydroperoxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (tert-butylperoxy) hexane and cumene hydroperoxide to call.
Besonders bevorzugte Radikalstarter sind Di-(3,5,5-trimethylhexanoyl)-peroxid, 4,4'-Azobisisobutyronitril, tert.-Butylperpivalat und Dimethyl-2,2-azobisisobutyrat. Diese weisen eine Halbwertzeit von 10 Stunden in einem Temperaturbereich von 30 bis 100°C auf.Especially preferred free radical initiators are di (3,5,5-trimethylhexanoyl) peroxide, 4,4'-azobisisobutyronitrile, tert-butyl perpivalate and dimethyl 2,2-azobisisobutyrate. These wise a half life of 10 hours in a temperature range of 30 to 100 ° C on.
Weiterhin ist es möglich zur Polymerisation dem Fachmann bekannte Regler in üblichen Mengen zuzusetzen wie tert-Dodecylmercaptan oder Ethylhexylthioglycolat.Furthermore, it is possible for the polymerization known in the art controllers in conventional amounts such as tert-dodecyl mercaptan or Ethylhexylthioglycolat.
Vorzugsweise wählt man die Dispergierbedingungen zur Herstellung der stabilen Öl-in-Wasser Emulsion in an sich bekannter Weise so, dass die Öltröpfchen die Größe der gewünschten Mikrokapseln haben.Preferably you choose the dispersing conditions for the preparation of the stable oil-in-water emulsion in a conventional manner so that the oil droplets the size of the desired Have microcapsules.
In der Regel führt man die Polymerisation bei 40 bis 150°C, vorzugsweise bei 60 bis 120°C durch. Natürlich sollte die Dispersions- und Polymerisationstemperatur oberhalb der Schmelztemperatur der lipophilen Substanzen liegen.In usually leads the polymerization at 40 to 150 ° C, preferably at 60 to 120 ° C by. Naturally should the dispersion and polymerization temperature above the Melting temperature of the lipophilic substances are.
In der Regel führt man die Polymerisation bei 20 bis 100°C, vorzugsweise bei 40 bis 95°C durch. Abhängig von der gewünschten lipophilen Substanz ist die Öl-in-Wasser-Emulsion bei einer Temperatur zu bilden, bei der das Kernmaterial flüssig/ölig ist. Entsprechend muss ein Radikalstarter gewählt werden, dessen Zerfallstemperatur oberhalb dieser Temperatur liegt und die Polymerisation muss ebenfalls 2 bis 50°C oberhalb dieser Temperatur durchgeführt werden, so dass man gegebenenfalls Radikalstarter wählt, deren Zerfallstemperatur oberhalb des Schmelzpunkts der lipophilen Substanz liegt.In usually leads the polymerization at 20 to 100 ° C, preferably at 40 to 95 ° C by. Dependent from the desired lipophilic substance is the oil-in-water emulsion at one Temperature at which the core material is liquid / oily. Accordingly, a radical starter whose decomposition temperature must be selected above this temperature and the polymerization must also 2 to 50 ° C be carried out above this temperature, so that if necessary Radical starter chooses, their decomposition temperature above the melting point of the lipophilic Substance lies.
Eine gängige Verfahrensvariante für lipophile Substanzen mit einem Schmelzpunkt bis etwa 60°C ist eine Reaktionstemperatur beginnend bei 60°C, die im Verlauf der Reaktion auf 85°C erhöht wird. Vorteilhafte Radikalstarter haben eine 10-Stunden Halbwertszeit im Bereich von 45 bis 65°C wie t-Butylperpivalat.A common Process variant for Lipophilic substances with a melting point up to about 60 ° C is one Reaction temperature starting at 60 ° C, during the course of the reaction at 85 ° C elevated becomes. Advantageous radical starters have a 10-hour half-life in the range of 45 to 65 ° C such as t-butyl perpivalate.
Nach einer weiteren Verfahrensvariante für lipophile Substanzen mit einem Schmelzpunkt oberhalb 60°C wählt man ein Temperaturprogramm, welches bei entsprechend höheren Reaktionstemperaturen startet. Für Anfangstemperaturen um die 85°C werden Radikalstarter mit einer 10-Stunden Halbwertszeit im Bereich von 70 bis 90°C bevorzugt wie t-Butylper-2-ethylhexanoat.To a further process variant for lipophilic substances with a melting point above 60 ° C. you choose a temperature program, which at correspondingly higher reaction temperatures starts. For Initial temperatures around 85 ° C be radical starters with a 10-hour half-life in the range of 70 to 90 ° C preferred as t-butylper-2-ethylhexanoate.
Zweckmäßigerweise wird die Polymerisation bei Normaldruck vorgenommen, jedoch kann man auch bei vermindertem oder leicht erhöhtem Druck z. B. bei einer Polymerisationstemperatur oberhalb 100°C, arbeiten, also etwa im Bereich von 0,5 bis 5 bar.Conveniently, the polymerization is carried out at atmospheric pressure, but can even at reduced or slightly elevated pressure z. B. at a Polymerization temperature above 100 ° C, work, ie in the area from 0.5 to 5 bar.
Die Reaktionszeiten der Polymerisation betragen normalerweise 1 bis 10 Stunden, meistens 2 bis 5 Stunden.The Reaction times of the polymerization are normally 1 to 10 hours, usually 2 to 5 hours.
Eine erfindungsgemäße Verfahrensvariante unter Einsatz von Polyvinylalkohol und/oder teilhydrolysiertem Polyvinylacetat ermöglicht eine vorteilhafte Verfahrensweise, gemäß der direkt bei erhöhter Temperatur dispergiert und polymerisiert wird.A inventive variant of the method using polyvinyl alcohol and / or partially hydrolyzed polyvinyl acetate allows an advantageous procedure, according to the directly at elevated temperature is dispersed and polymerized.
Im
Anschluss an die eigentliche Polymerisationsreaktion bei einem Umsatz
von 90 bis 99 Gew.-% ist es in der Regel vorteilhaft, die wässrigen
Mikrokapseldispersionen weitgehend frei von Geruchsträgern, wie Restmonomere
und anderen flüchtigen
organischen Bestandteilen zu gestalten. Dies kann in an sich bekannter
Weise physikalisch durch destillative Entfernung (insbesondere über Wasserdampfdestillation)
oder durch Abstreifen mit einem inerten Gas erreicht werden. Ferner
kann es chemisch gesche hen, wie in der
Die erfindungsgemäßen Mikrokapseln lassen vorzugsweise direkt als wässrige Dispersion verarbeiten. Eine Sprühtrocknung zu einem Mikrokapselnpulver ist generell möglich, hat jedoch schonend zu erfolgen.The microcapsules according to the invention preferably directly as aqueous Process dispersion. A spray drying to a microcapsule powder is generally possible, but has gentle to be done.
Die erfindungsgemäßen Mikrokapseln lassen sich gut verarbeiten und weisen gute Dichtigkeit auf. Bei Temperaturerhöhung in der Regel bei Temperaturen oberhalb 60°C werden sie für ihre Inhaltsstoffe durchlässig. Dies ermöglicht eine gezielte Freisetzung der Inhaltsstoffe, die somit in Form der Mikrokapseln direkt formuliert werden können und nicht umständlich kurz vor der Anwendung zudosiert werden müssen.The microcapsules according to the invention can be processed well and have good tightness. With temperature increase in Usually at temperatures above 60 ° C they will be responsible for their ingredients permeable. this makes possible a targeted release of the ingredients, thus in the form of Microcapsules can be formulated directly and not cumbersome short must be added before use.
Die
erfindungsgemäßen Mikrokapseln
eignen sich zur Verwendung in thermischen Beschichtungsverfahren. Beispiele
1a-c Wasserphase
- a) Bei 40°C wurde die obige Wasserphase vorgelegt und nach Zugabe der Ölphase wurde mit einem schnelllaufenden Dissolverrührer bei 3500 Upm dispergiert. Nach 40 Minuten Dispergierung wurde eine stabile Emulsion erhalten.
- b) Die Emulsion wurde unter Rühren mit einem Ankerrührer über einen Zeitraum von 60 Minuten auf 70°C erwärmt, innerhalb von weiteren 60 Minuten auf eine Temperatur von 85°C erwärmt und bei dieser Temperatur eine Stunde gehalten. Es wurde Zugabe 1 zugegeben und die entstandene Mikrokapseldispersion unter Rühren innerhalb von 30 Minuten auf 20°C gekühlt, während Zulauf 1 zudosiert wurde.
- a) At 40 ° C, the above water phase was presented and after addition of the oil phase was dispersed with a high-speed Dissolverrührer at 3500 rpm. After 40 minutes of dispersion, a stable emulsion was obtained.
- b) The emulsion was heated with stirring with an anchor stirrer over a period of 60 minutes at 70 ° C, heated within another 60 minutes to a temperature of 85 ° C and held at this temperature for one hour. Addition 1 was added and the resulting microcapsule dispersion was cooled to 20 ° C. with stirring within 30 minutes, while feed 1 was metered in.
Die
Monomerzusammensetzung sowie die Charakteristika der erhaltenen
Mikrokapseldispersionen sind der Tabelle zu entnehmen. Tabelle: Monomerzusammensetzung und Spezifikation
der Mikrokapseldispersion
- MMA: Methylmethacrylat
- MAS: Methacrylsäure
- NBA: n-Butylacrylat
- BDA2: Butandiacrylat
- a) Bei 40°C wurde die obige Wasserphase vorgelegt. Nach Zugabe der Ölphase wurde mit einem schnelllaufenden Dissolverrührer bei 3500 Upm dispergiert. Nach 40 Minuten Dispergierung wurde eine stabile Emulsion erhalten.
- b) Die Emulsion wurde unter Rühren mit einem Ankerrührer über einen Zeitraum von 60 Minuten auf 70°C erwärmt, innerhalb von weiteren 60 Minuten auf eine Temperatur von 85°C erwärmt und bei dieser Temperatur eine Stunde gehalten. Es wurde Zugabe 1 zugegeben und die entstandene Mikrokapseldispersion unter Rühren innerhalb von 30 Minuten auf 20°C gekühlt, während Zulauf 1 zudosiert wurde.
- c) Bei Raumtemperatur wurden nacheinander Zulauf 2 und 3 unter Rühren zugegeben.
- MMA: methyl methacrylate
- MAS: methacrylic acid
- NBA: n-butyl acrylate
- BDA 2 : butane diacrylate
- a) At 40 ° C, the above water phase was presented. After addition of the oil phase was dispersed with a high-speed dissolver at 3500 rpm. After 40 minutes of dispersion, a stable emulsion was obtained.
- b) The emulsion was heated with stirring with an anchor stirrer over a period of 60 minutes at 70 ° C, heated within another 60 minutes to a temperature of 85 ° C and held at this temperature for one hour. Addition 1 was added and the resulting microcapsule dispersion was cooled to 20 ° C. with stirring within 30 minutes, while feed 1 was metered in.
- c) At room temperature, feeds 2 and 3 were added successively with stirring.
Es wurde eine Mikrokapseldispersion mit einem Feststoffgehalt von 40,5% und einer mittleren Teilchengröße von 20 μm erhalten.It was a microcapsule dispersion with a solids content of 40.5% and an average particle size of 20 microns.
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|---|---|
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Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009077525A3 (en) * | 2007-12-19 | 2009-08-13 | Basf Se | Method for producing microcapsules |
| WO2009112467A1 (en) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Basf Se | Microcapsules with acylurea walls |
| WO2010105971A2 (en) | 2009-03-20 | 2010-09-23 | Basf Se | Method for treatment of crop with an encapsulated pesticide |
| WO2011089105A1 (en) | 2010-01-22 | 2011-07-28 | Basf Se | A method for controlling arthropods comprising the spot-wise application of a gel |
| WO2011095409A1 (en) | 2010-02-03 | 2011-08-11 | Basf Se | Melamine/formaldehyde foam having microcapsules incorporated into the structure |
| WO2012095444A2 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-19 | Basf Se | Poly(meth)acrylate based microcapsules comprising pheromone |
| WO2012101070A1 (en) | 2011-01-24 | 2012-08-02 | Basf Se | Agrochemical formulation comprising encapsulated pesticide |
| WO2012130823A1 (en) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Basf Se | Suspension concentrates |
| WO2012158732A1 (en) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | The Procter & Gamble Company | Cleaning implement based on melamine-formaldehyde foam comprising hollow microspheres |
| WO2012156345A1 (en) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | Basf Se | Melamine-formaldehyde foam comprising hollow microspheres |
| US8937106B2 (en) | 2010-12-07 | 2015-01-20 | Basf Se | Melamine resin foams with nanoporous fillers |
| EP2832442A1 (en) * | 2013-07-29 | 2015-02-04 | Takasago International Corporation | Microcapsules |
| US8975292B2 (en) | 2010-01-22 | 2015-03-10 | Basf Se | Method for controlling arthropods comprising the spot-wise application of a gel |
| US9056961B2 (en) | 2009-11-20 | 2015-06-16 | Basf Se | Melamine-resin foams comprising hollow microbeads |
| US9353232B2 (en) | 2011-05-16 | 2016-05-31 | Basf Se | Melamine-formaldehyde foams comprising hollow microspheres |
| WO2016169683A1 (en) | 2015-04-23 | 2016-10-27 | Basf Se | Agroformulation of microcapsules with sulfonate and codispersant |
| WO2018019629A1 (en) | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Basf Se | Agroformulation of microcapsules with an anionic c6-c10 codispersant |
| WO2018130588A1 (en) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | BASF Agro B.V. | Composition comprising cinmethylin-containing microparticles and a further herbicide |
-
2007
- 2007-12-14 DE DE102007055813A patent/DE102007055813A1/en not_active Withdrawn
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009077525A3 (en) * | 2007-12-19 | 2009-08-13 | Basf Se | Method for producing microcapsules |
| US8034887B2 (en) | 2007-12-19 | 2011-10-11 | Basf Se | Process for preparing microcapsules |
| WO2009112467A1 (en) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Basf Se | Microcapsules with acylurea walls |
| EP2628530A1 (en) | 2008-03-11 | 2013-08-21 | Basf Se | Microcapsules with walls formed of acylurea |
| WO2010105971A2 (en) | 2009-03-20 | 2010-09-23 | Basf Se | Method for treatment of crop with an encapsulated pesticide |
| US9056961B2 (en) | 2009-11-20 | 2015-06-16 | Basf Se | Melamine-resin foams comprising hollow microbeads |
| WO2011089105A1 (en) | 2010-01-22 | 2011-07-28 | Basf Se | A method for controlling arthropods comprising the spot-wise application of a gel |
| US8975292B2 (en) | 2010-01-22 | 2015-03-10 | Basf Se | Method for controlling arthropods comprising the spot-wise application of a gel |
| WO2011095409A1 (en) | 2010-02-03 | 2011-08-11 | Basf Se | Melamine/formaldehyde foam having microcapsules incorporated into the structure |
| US8937106B2 (en) | 2010-12-07 | 2015-01-20 | Basf Se | Melamine resin foams with nanoporous fillers |
| WO2012095444A2 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-19 | Basf Se | Poly(meth)acrylate based microcapsules comprising pheromone |
| EP2735230A1 (en) | 2011-01-14 | 2014-05-28 | Basf Se | Attractant composition containing ethyl 3-methylbutanoate and (E,E)-8-,10-dodecadien-1-ol |
| WO2012101070A1 (en) | 2011-01-24 | 2012-08-02 | Basf Se | Agrochemical formulation comprising encapsulated pesticide |
| WO2012130823A1 (en) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Basf Se | Suspension concentrates |
| WO2012156345A1 (en) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | Basf Se | Melamine-formaldehyde foam comprising hollow microspheres |
| WO2012158732A1 (en) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | The Procter & Gamble Company | Cleaning implement based on melamine-formaldehyde foam comprising hollow microspheres |
| US9353232B2 (en) | 2011-05-16 | 2016-05-31 | Basf Se | Melamine-formaldehyde foams comprising hollow microspheres |
| WO2015016367A1 (en) * | 2013-07-29 | 2015-02-05 | Takasago International Corporation | Microcapsules |
| EP2832442A1 (en) * | 2013-07-29 | 2015-02-04 | Takasago International Corporation | Microcapsules |
| WO2016169683A1 (en) | 2015-04-23 | 2016-10-27 | Basf Se | Agroformulation of microcapsules with sulfonate and codispersant |
| WO2018019629A1 (en) | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Basf Se | Agroformulation of microcapsules with an anionic c6-c10 codispersant |
| US12279612B2 (en) | 2016-07-27 | 2025-04-22 | Basf Se | Agroformulation of microcapsules with an anionic C6—C10 codispersant |
| WO2018130588A1 (en) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | BASF Agro B.V. | Composition comprising cinmethylin-containing microparticles and a further herbicide |
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