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DE102007004888A1 - Dieseldetergenzien - Google Patents

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DE102007004888A1
DE102007004888A1 DE102007004888A DE102007004888A DE102007004888A1 DE 102007004888 A1 DE102007004888 A1 DE 102007004888A1 DE 102007004888 A DE102007004888 A DE 102007004888A DE 102007004888 A DE102007004888 A DE 102007004888A DE 102007004888 A1 DE102007004888 A1 DE 102007004888A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyaziridine
molecular weight
average molecular
alkenyl
succinic anhydride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102007004888A
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English (en)
Inventor
Dennis J. Malfer
Scott D. Schwab
Joshua J. Bennett
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Afton Chemical Corp
Original Assignee
Afton Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Afton Chemical Corp filed Critical Afton Chemical Corp
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Eine Zusammensetzung zur Verwendung bei der Verhinderung von Ablagerungen in einem Motor und oder des Verstopfens von Einspritzdüsen wird durch Umsetzen von (a) einer mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäure mit einem Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 hergestellt.

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die ein Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 umfassen. Diese Zusammensetzungen fungieren als Detergenzien und verhindern die Bildung von Ablagerungen und/oder entfernen bereits gebildete Ablagerungen von Einspritzvorrichtungen wie Kraftstoffeinspritzvorrichtungen und/oder in Motoren, einschließlich Dieselmotoren.
  • Hintergrundtechnik
  • Die Verwendung herkömmlicher Kraftstoffe ohne Detergens und korrosionshemmende Additive fördert die Ansammlung von Ablagerungen im Induktionssystem, insbesondere an den Einspritzvorrichtungen, die dann verstopfen, oder sogar in der Verbrennungskammer. Das ist auf die Gegenwart polarer aromatischer Verbindungen und Spuren von Schmiermitteln zurückzuführen.
  • Die Ansammlung von Ablagerungen hat eine nachteilige Auswirkung auf die Qualität der Verdampfung des Kraftstoffs. Das verursacht eine Erhöhung des Verbrauchs, eine Vermehrung der Emission von Schmutzstoffen und Rauch, die bei der Beschleunigung signifikant höher ist, sowie schließlich stärkeren Lärm.
  • Um dieses Problem der Verstopfung des Motors zu lösen, ist es möglich, die verstopften Komponenten und insbesondere die Einspritzvorrichtung in regelmäßigen Abständen zu reinigen, aber langfristig wird diese Methode sehr teuer.
  • Ein weiteres Verfahren zur Verringerung von durch Ablagerungen am Motor einschließlich Einspritzvorrichtungen verursachten Verstopfungen besteht in der Verwendung von Detergenzien, die auf den Metalloberflächen adsorbiert werden können, um die Bildung von Ablagerungen zu verhindern und/oder bereits gebildete Ablagerungen durch Reinigung der Einspritzvorrichtungen zu entfernen. Bei spiele solcher Detergenzien sind die Produkte, die bei der Kondensation von Polyalkenylbernsteinsäureanhydriden mit Polyaminen entstehen, wie das in US-A-3,172,892 beschriebene Tetraethylenpentamin ("TEPA").
  • Kurze Zusammenfassung der Erfindung
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als Detergenzien verwendet werden, um die Bildung von Ablagerungen zu verhindern und/oder bereits gebildete Ablagerungen in Einspritzvorrichtungen wie Kraftstoffeinspritzvorrichtungen und/oder Motoren einschließlich Dieselmotoren zu entfernen.
  • Unter einem Aspekt betrifft die Offenbarung dieser Erfindung neuartige Zusammensetzungen, die das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 umfassen.
  • Unter einem anderen Aspekt betrifft die Offenbarung der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer neuartigen Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthält.
  • Unter einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung der Erfindung eine Additivzusammensetzung. Diese enthält ein Detergens, das das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 ist.
  • Unter einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung der Erfindung ein Verfahren zur Verhinderung von Ablagerungen in einem Motor, umfassend das In-Kontakt-Bringen des Motors mit dem Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000.
  • Unter einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung der Erfindung ein Verfahren zur Verhinderung des Verstopfens einer Einspritzvorrichtung, umfassend das In-Kontakt-Bringen der Einspritzvorrichtung mit dem Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000.
  • Unter einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung der Erfindung die Verwendung einer Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 umfasst oder im Wesentlichen daraus besteht.
  • Unter einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung der Erfindung einen Motor, umfassend eine Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthält.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Offenbarung der Erfindung betrifft eine neuartige Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid und einem Polyaziridin umfasst.
  • Sofern der Zusammenhang nichts anderes verlangt, schließt die Verwendung der Singularformen "der/die/das bzw. ein/eine" auch den Plural ein. Beispielsweise umfasst der Verweis auf "ein mit Alkenyl substituiertes Bernsteinsäureanhydrid" sowohl eine Zusammensetzung, die nur ein spezifisches mit Alkenyl substituiertes Bernsteinsäureanhydrid umfasst, als auch Zusammensetzungen, die ein Gemisch aus mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydriden umfassen.
  • Der hier verwendete Begriff "etwa" umfasst den Bereich experimenteller Fehler, die bei jeder Messung vorkommen.
  • Mit Alkenyl substituiertes Bernsteinsäureanhydrid
  • Die mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydride, die mit den Polyaziridinen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5000 umgesetzt werden, um das in den hier offenbarten Zusammensetzungen enthaltene Reaktionsprodukt zu ergeben, haben im Allgemeinen ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3000. Bei einer Ausführungsform beträgt das durchschnittliche Molekulargewicht des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids etwa 500 bis etwa 2.500. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt das durchschnittliche Molekulargewicht des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids etwa 600 bis etwa 2.000. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt das durchschnittliche Molekulargewicht des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids etwa 750 bis etwa 1.500. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt das durchschnittliche Molekulargewicht des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids etwa 850 bis etwa 1.200. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt das durchschnittliche Molekulargewicht des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids etwa 950. Das Molekulargewicht des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids wird durch eine Berechnung der Gesamtzahl bestimmt, die eine Säure/Base-Titrierung verwendet.
  • Bei einer Ausführungsform umfasst das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid eine Alkenylsubstituentengruppe, die durchschnittlich mindestens etwa 30 Kohlenstoffatome enthält. Bei einer anderen Ausführungsform enthält die Alkenylsubstituentengruppe durchschnittlich mindestens etwa 40 Kohlenstoffatome. Bei einer anderen Ausführungsform enthält die Alkenylsubstituentengruppe durchschnittlich mindestens etwa 50 Kohlenstoffatome. Bei einer anderen Ausführungsform enthält die Alkenylsubstituentengruppe durchschnittlich mindestens etwa 60 Kohlenstoffatome. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält die Alkenylsubstituentengruppe durchschnittlich mindestens etwa 75 Kohlenstoffatome. Bei einer anderen Ausführungsform enthält die Alkenylsubstituentengruppe durchschnittlich mindestens etwa 100 Kohlenstoffatome.
  • Bei einer Ausführungsform enthält die Alkenylsubstituentengruppe durchschnittlich etwa 30 bis etwa 150 Kohlenstoffatome. Bei einer anderen Ausführungsform enthält die Alkenylsubstituentengruppe durchschnittlich etwa 40 bis etwa 100 Kohlenstoffatome. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält die Alkenylsubstituentengruppe durchschnittlich mindestens etwa 50 bis etwa 75 Kohlenstoffato me. Bei einer anderen Ausführungsform enthält die Alkenylsubstituentengruppe durchschnittlich etwa 70 Kohlenstoffatome.
  • Bei einer Ausführungsform hat die Alkenylsubstituentengruppe ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 200 bis etwa 2.950. Bei einer anderen Ausführungsform hat die Alkenylsubstituentengruppe ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 550 bis etwa 1.950. Bei einer weiteren Ausführungsform hat die Alkenylsubstituentengruppe ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 700 bis etwa 1.150. Bei einer anderen Ausführungsform hat die Alkenylsubstituentengruppe ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 950.
  • Gegebenenfalls kann die Alkenylsubstituentengruppe eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen umfassen.
  • Nicht einschränkende Beispiele für geeignete Alkenylsubstituentengruppen umfassen Polyethylen, Polypropylen, Polybuten, Poly(1-hexen), Polyisobuten oder Poly(1-buten) oder Gemische von Poly(ethylen/propylen), Poly(ethylen/buten), Poly(propylen/1-hexen), Poly(isobuten) oder Poly(1-buten). Die Alkenylsubstituentengruppen können aus einem Gemisch beliebiger dieser Substituentengruppen bestehen und ggfs. Moleküle mit unterschiedlicher Anzahl von Kohlenstoffatomen und/oder Molekulargewichten enthalten. Außerdem können die Alkenylsubstituentengruppen bei Bedarf substituiert sein.
  • Bei einer Ausführungsform ist die Alkenylsubstituentengruppe Poly(isobuten). Bei einer anderen Ausführungsform ist die Alkenylsubstituentengruppe Poly(isobuten) mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 200 bis etwa 2.950. Bei einer anderen Ausführungsform ist die Alkenylsubstituentengruppe Poly(isobuten) mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 450 bis etwa 2.450. Bei einer weiteren Ausführungsform ist die Alkenylsubstituentengruppe Poly(isobuten) mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 550 bis etwa 1.950. Bei einer anderen Ausführungsform ist die Alkenylsubstituentengruppe Poly(isobuten) mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 700 bis etwa 1.450. Bei einer anderen Ausführungsform ist die Alkenylsubstituentengruppe Poly(isobuten) mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 850 bis etwa 1.150. Bei einer anderen Ausführungsform ist die Alkenylsubstituentengruppe Poly(isobuten) mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 950.
  • Ein spezifisches Beispiel eines geeigneten, mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids umfasst ein Polyisobutylenbernsteinsäureanhydrid ("PIBSA"), ist aber nicht darauf beschränkt. Bei einer Ausführungsform hat PIBSA ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000. Bei einer anderen Ausführungsform hat PIBSA ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 2.500. Bei einer weiteren Ausführungsform hat PIBSA ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 600 bis etwa 2.000. Bei einer anderen Ausführungsform hat PIBSA ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 750 bis etwa 1.500. Bei einer anderen Ausführungsform hat PIBSA ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 900 bis etwa 1.200. Bei einer weiteren Ausführungsform hat PIBSA ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 1.000.
  • Bei einer Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich mindestens etwa 30 Kohlenstoffatomen. Bei einer anderen Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich mindestens etwa 40 Kohlenstoffatomen. Bei einer weiteren Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich mindestens etwa 50 Kohlenstoffatomen. Bei einer anderen Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich mindestens etwa 60 Kohlenstoffatomen. Bei einer weiteren Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich mindestens etwa 75 Kohlenstoffatomen. Bei einer weiteren Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich mindestens etwa 100 Kohlenstoffatomen.
  • Bei einer Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich etwa 30 bis etwa 150 Kohlenstoffatomen. Bei einer anderen Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich etwa 40 bis etwa 100 Kohlenstoffatomen. Bei einer weiteren Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich etwa 50 bis etwa 75 Kohlenstoffatomen. Bei einer anderen Ausführungsform hat PIBSA eine Alkenylsubstituentengruppe mit durchschnittlich etwa 70 Kohlenstoffatomen.
  • Verfahren zur Herstellung des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids sind Fachleuten mit den üblichen Kenntnissen bekannt. Beispielsweise können die mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydride unter Einsatz eines thermi schen Verfahrens, das als "Ene-Chemie" bekannt ist (siehe US-A-3,361,673), sowie eines Chlorierungsverfahrens (siehe z.B. US-A-3,172,892) hergestellt werden.
  • Polyaziridin
  • Das Polyaziridin ist ein Molekül mit einer geraden oder verzweigten Kette und ist das Produkt einer Polymerisationsreaktion von Aziridinmolekülen (siehe C.R. Dick und G.E. Ham in "Characterization of Polyethylenimine", J. Macromol. Sci. – Chem. A4: 1301–1314 (1970)). Das Polyaziridin ist im Allgemeinen eine verzweigte Kette; jedoch kann das Polyaziridin auch Verzweigungen umfassen.
  • Bei einer Ausführungsform hat das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000. Bei einer anderen Ausführungsform hat das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000. Bei einer weiteren Ausführungsform hat das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 1.000. Bei einer anderen Ausführungsform hat das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 800. Bei einer weiteren Ausführungsform hat das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 350 bis etwa 650. Bei einer anderen Ausführungsform hat das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 400 bis etwa 600. Bei einer anderen Ausführungsform hat das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 400. Bei einer anderen Ausführungsform hat das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 600.
  • Bei einer Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 120,0. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 100,0. Bei einer weiteren Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 75,0. Bei einer weiteren Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 60,0. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 50,0. Bei einer weiteren Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 35,0. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 25,0. Bei einer weiteren Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 20,0. Bei einer Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 18,0. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,5 bis etwa 17,5. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 8,0 bis etwa 16,0. Bei einer weiteren Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 8,5 bis etwa 15,5. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 9,0 bis etwa 15,0.
  • Bei einer Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoff atome pro Molekül des Polyaziridins etwa 8,5 bis etwa 9,5. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 9,5 bis etwa 10,5. Bei einer weiteren Ausführungsform beträgt die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 14,5 bis etwa 15,5.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 8 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 8 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 8 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 8 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 9 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 9 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 9 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 9 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 10 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 10 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 10 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 10 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 11 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 11 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 11 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 11 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 12 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 12 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Ge 2222wicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 12 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 12 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 13 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 13 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 13 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 13 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 14 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 14 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 14 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 14 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 15 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 15 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 15 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 15 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 16 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 16 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 16 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 16 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 20 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 20 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 20 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 20 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 25 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 25 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 25 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 25 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 35 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 35 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 35 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 35 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 50 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 50 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 50 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 50 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 60 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 60 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 60 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 60 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 75 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 75 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 75 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 75 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als 35 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 100 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 50 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 100 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 75 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 100 Stickstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das Polyaziridin bezogen auf das Gewicht aller Polyaziridinmoleküle mehr als etwa 90 % Polyaziridinmoleküle mit mindestens 100 Stickstoffatomen pro Molekül.
  • Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 7 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 8 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 9 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 10 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 11 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 12 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 13 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 14 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 15 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 16 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 20 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 25 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 35 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 50 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 60 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 75 Stickstoffatome pro Molekül aufweist. Bei einer Ausführungsform ist das Polyaziridin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 100 Stickstoffatome pro Molekül aufweist.
  • Das Polyaziridin kann durch jedes in der Technik bekannte Verfahren hergestellt werden.
  • Außerdem ist das Polyaziridin im Handel erhältlich: Beispielsweise können geeignete Polyaziridine von Sigma-Aldrich und BASF (vertrieben unter dem Handelsnamen Lupasol®) bezogen werden.
  • Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung
  • Bei einer Ausführungsform geht es um ein Verfahren zur Herstellung einer neuartigen Zusammensetzung. Dieses umfasst das In-Kontakt-Bringen oder Umsetzen des (a) mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 wie vorstehend beschrieben und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 wie vorstehend beschrieben.
  • Das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid und das Polyaziridin können in einem Molverhältnis von etwa 1,0 : 1,0 bis etwa 2,5 : 1,0 umgesetzt werden. Bei einer Ausführungsform können das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid und das Polyaziridin in einem Molverhältnis von etwa 1,1 : 1,0 bis etwa 2,3 : 1,0 umgesetzt werden. Bei einer anderen Ausführungsform können das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid und das Polyaziridin in einem Molverhältnis von etwa 1,2 : 1,0 bis etwa 1,9 : 1,0 umgesetzt werden. Bei einer weiteren Ausführungsform können das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid und das Polyaziridin in einem Molverhältnis von etwa 1,4 : 1,0 umgesetzt werden. Bei einer anderen Ausführungsform können das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid und das Polyaziridin in einem Molverhältnis von etwa 1,8 : 1,0 umgesetzt werden.
  • Zusammensetzungen
  • Die erfindungsgemäßen neuartigen Zusammensetzungen enthalten das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000. Bei einer Ausführungsform ist das Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 in einer Kraftstoffzusammensetzung enthalten. Bei einer anderen Ausführungsform wird das Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 als Additiv formuliert, z.B. als Konzentrat, und kann ggfs. einer Kraftstoffzusammensetzung zugesetzt werden, ehe diese mit dem Motor wie einem Dieselmotor und/oder einer Einspritzvorrichtung, darunter einer Kraftstoffeinspritzvorrichtung zugesetzt wird.
  • Bei einer Ausführungsform ist das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit dem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 750 in einer Kraftstoffzusammensetzung wie einer Dieselkraftstoffzusammensetzung enthalten.
  • Wenn man eine erfindungsgemäße Kraftstoffzusammensetzung formuliert, wird das Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 in ausreichender Menge verwendet, um die Bildung von Ablagerungen in einem Motor, d.h. einem Kompressioszündungsverbrennungsdieselmotor zu verringern oder zu hemmen. Daher kann die Kraftstoffzusammensetzung eine kleinere Menge des Reaktionsprodukts, um die Bildung von Ablagerungen am Motor zu steuern oder zu verringern, und eine größere Menge eines Kohlenwasserstoffs enthalten. Bei einer Ausführungsform siedet der Kohlenwasserstoff im Bereich von Dieselkraftstoff.
  • Bei einer anderen Ausführungsform enthält die Kraftstoffzusammensetzung bezogen auf den Wirkstoff eine Menge des Reaktionsprodukts von etwa 10 bis etwa 10.000 ppm (Gewichtsteile Reaktionsprodukt pro Millionen Teile Kraftstoff plus Reaktantenprodukt). Bei einer anderen Ausführungsform enthält die Kraftstoffzusammensetzung bezogen auf den Wirkstoff etwa 50 bis etwa 1000 ppm. Bei einer weiteren Ausführungsform enthält die Kraftstoffzusammensetzung bezogen auf den Wirkstoff etwa 100 bis etwa 500 ppm.
  • Bei einer anderen Ausführungsform wird das Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 als Additiv, z.B. als Konzentrat formuliert, und kann ggfs. vor dem Kontakt mit dem Motor wie einem Dieselmotor und/oder der Einspritzvorrichtung einschließlich einer Kraftstoffeinspritzvorrichtung einer Kraftstoffzusammensetzung zugesetzt wer den. Das Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 kann mit einem Träger im Additiv formuliert werden. Bei einer Ausführungsform ist der Träger ein flüssiges Trägerfluid.
  • Typischerweise enthält das Additiv etwa 30 bis etwa 80 Gew.-% Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 als Additiv. Bei einer Ausführungsform enthält das Additiv etwa 50 bis etwa 70 Gew.-% Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000.
  • Bei einer anderen Ausführungsform kann das Additiv etwa 20 bis etwa 70 Gew.- % des Trägers umfassen. Bei einer anderen Ausführungsform kann das Additiv etwa 30 bis etwa 50 Gew.-% des flüssigen Trägerfluids enthalten.
  • Im Allgemeinen beträgt das Gewichtsverhältnis des Trägers zur neuartigen Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthält, bezogen auf den Wirkstoff etwa 0,3 : 1 bis etwa 2 : 1. Bei einer Ausführungsform beträgt das Gewichtsverhältnis des Trägers zur neuartigen Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthält, bezogen auf den Wirkstoff etwa 0,5 : 1 bis etwa 1 : 1. Die Bezugsgröße "Wirkstoff' schließt nicht ein: das Gewicht (i) des nicht umgesetzten mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids oder der Polyaziridinmoleküle, die mit dem Produkt wie hergestellt und verwendet assoziiert sind und darin verbleiben, und (ii) etwaiger Lösungsmittel, die bei der Herstellung der neuartigen Zusammensetzung entweder während oder nach ihrer Bildung, aber vor Zugabe des Trägers, verwendet werden.
  • Der Anteil des verwendeten Trägers in Bezug auf die das Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthaltende neuartige Zusammensetzung im erfindungsgemäßen Additivpaket ist derart, dass die das verdünnte Additiv enthaltende Kraftstoffzusammensetzung bei Verbrauch in einem Motor wie einem Dieselmotor im Vergleich zu der Sauberkeit des gleichen Motors, der mit der gleichen Kraftstoffzusammensetzung, aber ohne den Träger mit der neuartigen Zusammensetzung betrieben wird, für größere Sauberkeit sorgt.
  • Alternativ ist der Anteil des verwendeten Trägers in Bezug auf die das Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthaltende neuartige Zusammensetzung im erfindungsgemäßen Additivpaket derart, dass die das verdünnte Additiv enthaltende Kraftstoffzusammensetzung bei Verbrauch in einer Einspritzvorrichtung wie einer Kraftstoffeinspritzvorrichtung im Vergleich zu der Sauberkeit der gleichen Einspritzvorrichtung, die mit der gleichen Kraftstoffzusammensetzung, aber ohne den Träger mit der neuartigen Zusammensetzung betrieben wird, für größere Sauberkeit sorgt.
  • Die zur Formulierung der bevorzugten erfindungsgemäßen Kraftstoffe verwendeten Additive können einzeln oder in verschiedenen Unterkombinationen in den Kraftstoff, wie z.B. einen Dieselkraftstoff, eingemischt werden. Bei einer Ausführungsform werden alle Komponenten unter Verwendung eines Additivkonzentrats gleichzeitig gemischt, da dies die Vorteile der durch die Kombination von Bestandteilen bereitsgestellten wechselseitigen Kompatibilität ausnutzen kann, wenn diese in Form eines Additivkonzentrats vorliegen. Auch verringern sich durch Verwendung des Konzentrats die Mischzeit und die Möglichkeit von Mischfehlern.
  • Neben dem Reaktionsprodukt aus (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid und dem Polyaziridin können die Kraftstoffzusammensetzungen und/oder Additivkonzentrate ggfs. noch weitere Komponenten enthalten. Zum Beispiel können die Kraftstoffzusammensetzungen und/oder Additivkonzentrate ein oder mehrere der folgenden Substanzen enthalten: Zündbeschleuniger, Reibungsmodifiziermittel, Detergenzien, Dispergiermittel, Antioxidantien, Wärmestabilisierungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Mittel gegen Anlaufen, Metalldesaktivatoren, Schaumbremser, Verschnittmittel, Mittel, mit denen Pakete kompatibel gemacht werden, Mitteln zu Verbesserung der Schmierfähigkeit, antistatische Additive, Additive für die Kaltfließfähigkeit, Demulgatoren und dergleichen.
  • Diese Erfindung ist anwendbar auf den Betrieb von Motoren (z.B. Motoren, die in elektrischen Stromerzeugungsanlagen, Pumpstationen, Antrieben für Automobile, LKWs, Straßenbaugeräten, Militärfahrzeugen usw. verwendet werden). Außerdem ist die Erfindung auf den Betrieb von Einspritzvorrichtungen anwendbar, wie z.B. Kraftstoffeinspritzvorrichtungen. Folglich umfasst eine Ausführungsform der Erfindung ein Verfahren zur Verringerung der Menge an Ablagerungen in einem Motor, welches umfasst: das In-Kontakt-Bringen des Motors mit einer Kraftstoffzusammensetzung, die umfasst: eine größere Menge eines Kohlenwasserstoffs und eine kleinere Menge einer Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthält. Bei einer anderen Ausführungsform umfasst die Erfindung ein Verfahren zur Verringerung der Menge von Ablagerungen in einem Dieselmotor, welches umfasst: das In-Kontakt-Bringen des Motors mit einer Kraftstoffzusammensetzung, die umfasst: eine größere Menge eines im Bereich von Dieselkraftstoff siedenden Kohlenwasserstoffs und eine kleinere Menge einer Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung umfasst ein Verfahren zur Verhinderung des Verstopfens von Einspritzvorrichtungen, welches umfasst: das In-Kontakt-Bringen einer Einspritzvorrichtung mit einer Kraftstoffzusammensetzung, die umfasst: eine größere Menge eines Kohlenwasserstoffs und eine kleinere Menge einer Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthält. Bei einer weiteren Ausführungsform umfasst die Erfindung ein Verfahren zur Verhinderung des Verstopfens von Kraftstoffeinspritzvorrichtungen, umfassend: das In-Kontakt-Bringen einer Kraftstoffeinspritzvorrichtung mit einer Kraftstoffzusammensetzung, die umfasst: eine größere Menge eines Kohlenwasserstoffs und eine kleinere Menge einer Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung umfasst die Verwendung einer Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 750 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 enthält. Bei einer Ausführungsform wird die Zusammensetzung als Detergens verwendet. Bei einer anderen Ausführungsform wird die Zusammensetzung dazu verwendet, die Menge an Ablagerungen in einem Dieselmotor zu verringern. Bei einer weiteren Ausführungsform wird die Zusammensetzung dazu verwendet, das Verstopfen von Einspritzvorrichtungen zu verringern.
  • Bei einigen Ausführungsformen kann die Reaktion zwischen (a) dem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3000 und (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 750 in der Trägerflüssigkeit ablaufen. In anderen Fällen wird das vorher hergestellte Reaktantenprodukt mit einer geeigneten Menge der Trägerflüssigkeit gemischt. Auf Wunsch kann das Reaktantenprodukt in einem geeigneten Lösungsmittel oder einer Trägerflüssigkeit hergestellt und dann mit einer zusätzlichen Menge der gleichen oder einer anderen Trägerflüssigkeit gemischt werden.
  • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung, sollen aber nicht einschränkend sein. Auch andere geeignete Modifikationen und Abwandlungen der Vielzahl von Bedingungen und Parameter, die man auf diesem Gebiet normalerweise findet und die für Fachleute offensichtlich sind, liegen im Rahmen der Erfindung.
  • Beispiel 1
  • 162,96 g (0,172 Äquivalente) PIBSA (Äquivalentgewicht von 950) wurden in einen 500 ml-Kolben gegeben, der mit einer Dean-Stark-Falle und einer Stickstoffspülung ausgerüstet war. Das PIBSA wurde auf etwa 150°C erwärmt. Dann gab man über einen Zeitraum von 17 Minuten 54,38 g (0,129 Mol) Polyaziridin (Molekulargewicht 423) zu. Das Polyaziridin kann unter einem leichten Vakuum zugesetzt werden. Das Verhältnis der Äquivalente von PIBSA zu den Mol Polyaziridin in der Reaktion betrug 1,3 zu 1.
  • Die Reaktion lief ungefähr 2 Stunden bei 155°C weiter. Die Reaktion kann unter einem leichten Vakuum ablaufen. Während der Reaktion wurde das Nebenprodukt Wasser durch den Stickstoffstrom entfernt. Das resultierende Produkt war eine braune zähflüssige Flüssigkeit. Ein Infrarotspektrum zeigte, dass das Produkt sowohl Imid- als auch Amidkomponenten enthielt.
  • Beispiel 2
  • 196,08 g (0,206 Äquivalente) PIBSA (Äquivalentgewicht von 950) und 64,88 g Toluol wurden in einen 500 ml-Kolben gegeben, der mit einer Dean-Stark-Falle und einer Stickstoffspülung ausgerüstet war. Als das PIBSA und das Toluol vollständig vermischt waren, gab man 53,02 g (0,123 Mol) Polyaziridin (Molekulargewicht 423) zu. Das Verhältnis der Äquivalente von PIBSA zu den Mol Polyaziridin in der Reaktion betrug 1,7 zu 1.
  • Das Reaktionsgemisch wurde auf 155 bis 160°C erwärmt und etwa 3 Stunden auf diesem Wert gehalten. Während der Reaktion wurde das Nebenprodukt Wasser durch azeotrope Destillation mit Toluol entfernt. Nach Abschluss der Reaktion wurde Toluol durch Destillation unter einer Stickstoffspülung entfernt. Das resultierende Produkt war eine braune zähflüssige Flüssigkeit. Ein Infrarotspektrum zeigte, dass das Produkt sowohl Imid- als auch Amidkomponenten enthielt.
  • Beispiel 3
  • 172,47 g (0,182 Äquivalente) PIBSA (Äquivalentgewicht von 950) und 49,35 g Toluol wurden in einen 500 ml-Kolben gegeben, der mit einer Dean-Stark-Falle und einer Stickstoffspülung ausgerüstet war. Als das PIBSA und das Toluol voll ständig vermischt waren, gab man 41,90 g (0,099 Mol) Polyaziridin (Molekulargewicht 423) zu. Das Verhältnis der Äquivalente von PIBSA zu den Mol Polyaziridin in der Reaktion betrug 1,8 zu 1.
  • Das Reaktionsgemisch wurde auf 155 bis 160°C erwärmt und etwa 2,5 Stunden auf diesem Wert gehalten. Während der Reaktion wurde das Nebenprodukt Wasser durch azeotrope Destillation mit Toluol entfernt. Nach Abschluss der Reaktion wurde Toluol durch Destillation unter einer Stickstoffspülung entfernt. Das resultierende Produkt war eine braune zähflüssige Flüssigkeit.
  • Beispiel 4
  • 145,47 g (0,153 Äquivalente) PIBSA (Äquivalentgewicht von 950) und 74,94 g Toluol wurden in einen 500 ml-Kolben gegeben, der mit einer Dean-Stark-Falle und einer Stickstoffspülung ausgerüstet war. Als das PIBSA und das Toluol vollständig vermischt waren, gab man 70,78 g (0,117 Mol) Polyaziridin (Molekulargewicht 600) zu. Das Verhältnis der Äquivalente von PIBSA zu den Mol Polyaziridin in der Reaktion betrug 1,3 zu 1.
  • Das Reaktionsgemisch wurde auf 140 bis 145°C erwärmt und etwa 4 Stunden auf diesem Wert gehalten. Während der Reaktion wurde das Nebenprodukt Wasser durch azeotrope Destillation mit Toluol entfernt. Nach Abschluss der Reaktion wurde Toluol durch Destillation unter einer Stickstoffspülung entfernt. Das resultierende Produkt war eine braune zähflüssige Flüssigkeit.
  • Beispiel 5
  • 126,16 g (0,060 Mol) PIBSA (Äquivalentgewicht von 2120) und 114,42 g Toluol wurden in einen 500 ml-Kolben gegeben, der mit einer Dean-Stark-Falle und einer Stickstoffspülung ausgerüstet war. Als das PIBSA und das Toluol vollständig vermischt waren, gab man 32,36 g (0,054 Mol) Polyaziridin (Molekulargewicht 600) zu. Das Verhältnis der Äquivalente von PIBSA zu den Mol Polyaziridin in der Reaktion betrug 1,1 zu 1.
  • Das Reaktionsgemisch wurde auf 160 bis 165°C erwärmt und etwa 5 Stunden auf diesem Wert gehalten. Während der Reaktion wurde das Nebenprodukt Wasser durch azeotrope Destillation mit Toluol entfernt. Nach Abschluss der Reaktion wurde Toluol durch Destillation unter einer Stickstoffspülung entfernt. Das resultierende Produkt war eine braune zähflüssige Flüssigkeit.
  • Beispiel 6
  • Die Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 5 wurden mit Zusammensetzungen verglichen, die das Reaktionsprodukt von PIBSA und TEPA im XUD9-Test enthielten. Die Ergebnisse des Tests sind in der folgenden Tabelle gezeigt. Tabelle 1: Ergebnisse des XUD9-Tests
    Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Die Ausführungsformen der Erfindung umfassen einen oder mehrere der vorstehend beschriebenen Aspekte. Selbstverständlich können verschiedene Abwandlungen vorgenommen werden, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen. Folglich liegen auch andere Ausführungsformen im Rahmen der folgenden Ansprüche.
  • Alle hier zitierten Patente und Veröffentlichungen werden durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit in diese Anmeldung aufgenommen.

Claims (30)

  1. Zusammensetzung, umfassend ein Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 600 bis etwa 2.000 hat.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Alkenylsubstituentengruppe mindestens 30 Kohlenstoffatome enthält.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Alkenylsubstituentengruppe des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 200 bis etwa 2.950 hat.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid Polyisobutylenbernsteinsäureanhydrid ist.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Polyisobutylenbernsteinsäureanhydrid ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 600 bis etwa 2.000 hat.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Alkenylsubstituentengruppe des Polyisobutylenbernsteinsäureanhydrids mindestens 30 Kohlenstoffatome enthält.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Alkenylsubstituentengruppe des Polyisobutylenbernsteinsäureanhydrids ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 200 bis etwa 2.950 hat.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 hat.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Polyaziridin ein Gemisch ist, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 8 Stickstoffatome pro Molekül aufweist.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das zahlenmittlere Molekulargewicht der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 120,0 beträgt.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid und das Polyaziridin in einem Molverhältnis von etwa 1,0 : 1,0 bis etwa 2,5 : 1,0 umgesetzt werden.
  13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, wobei das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid und das Polyaziridin in einem Molverhältnis von etwa 1,2 : 1,0 bis etwa 1,9 : 1,0 umgesetzt werden.
  14. Kraftstoffzusammensetzung, die die Zusammensetzung von Anspruch 1 in einer kleineren Menge und eine größere Menge eines Kohlenwasserstoffs umfasst.
  15. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 14, wobei der Kohlenwasserstoff im Bereich von Dieseltreibstoff siedet.
  16. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 14, wobei die Zusammensetzung von Anspruch 1 in einer Menge vorliegt, die etwa 10 bis etwa 10.000 Teile pro Million (parts per million = ppm) beträgt.
  17. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 14, wobei die Kraftstoffzusammensetzung zusätzlich ein oder mehrere Additive enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Zündbeschleunigern, Reibungsmodifiziermitteln, Detergenzien, Dispergiermitteln, Antioxidantien, Wärmestabilisierungsmitteln, Korrosionsinhibitoren, Mitteln gegen Anlaufen, Metalldesaktivatoren, Schaumbremsern, Verschnittmitteln, Mitteln, mit denen Pakete kompatibel gemacht werden, Mitteln zur Verbesserung der Schmierfähigkeit, antistatischen Additiven, Additiven für die Kaltfließfähigkeit und Demulgatoren.
  18. Motor, der die Zusammensetzung nach Anspruch 1 umfasst.
  19. Verfahren zur Verhinderung des Verstopfens einer Einspritzdüse, umfassend das In-Kontakt-Bringen einer Einspritzdüse mit der Zusammensetzung von Anspruch 1.
  20. Verfahren zur Verhinderung von Ablagerungen in einem Motor, umfassend das In-Kontakt-Bringen des Motors mit der Zusammensetzung von Anspruch 1.
  21. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung von Anspruch 1, wobei das Verfahren das In-Kontakt-Bringen (a) des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 mit (b) dem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000 umfasst.
  22. Verfahren nach Anspruch 21, bei dem das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 600 bis etwa 2.000 hat.
  23. Verfahren nach Anspruch 21, bei dem die Alkenylsubstituentengruppe des mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrids mindestens 30 Kohlenstoffatome enthält.
  24. Verfahren nach Anspruch 21, bei dem das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid Polyisobutylenbernsteinsäureanhydrid ist.
  25. Verfahren nach Anspruch 21, bei dem das Polyaziridin ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 hat.
  26. Verfahren nach Anspruch 21, bei dem das Polyaziridin ein Gemisch ist, in dem das vorherrschende Polyaziridinmolekül mindestens etwa 8 Stickstoffatome pro Molekül aufweist.
  27. Verfahren nach Anspruch 21, bei dem die durchschnittliche Anzahl der Stickstoffatome pro Molekül des Polyaziridins etwa 7,0 bis etwa 120,0 beträgt.
  28. Verfahren nach Anspruch 21, bei dem das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid und das Polyaziridin in einem Molverhältnis von etwa 1,0 : 1,0 bis etwa 2,5 : 1,0 umgesetzt werden.
  29. Verfahren nach Anspruch 28, bei dem das mit Alkenyl substituierte Bernsteinsäureanhydrid und das Polyaziridin in einem Molverhältnis von etwa 1,2 : 1,0 bis etwa 1,9 : 1,0 umgesetzt werden.
  30. Verwendung einer Zusammensetzung, umfassend ein Reaktionsprodukt aus (a) einem mit Alkenyl substituierten Bernsteinsäureanhydrid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 3.000 und (b) einem Polyaziridin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 5.000
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109303046A (zh) * 2017-07-27 2019-02-05 沧州鸿源农化有限公司 一种可分散油悬浮助剂及其制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12195686B2 (en) 2022-01-13 2025-01-14 Ecolab Usa Inc. Antistatic fuel additives

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248643B (de) * 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
NL124842C (de) * 1959-08-24
US3251664A (en) * 1960-08-04 1966-05-17 Petrolite Corp Fuel compositions containing branched polyalkylenepolyamines and derivatives thereof
US3313736A (en) * 1966-03-04 1967-04-11 Petrolite Corp Inhibiting foam
NZ231731A (en) * 1988-12-30 1991-03-26 Mobil Oil Corp Additive for fuels of internal combustion engines comprising a polyalkylene succinimide
US5122616A (en) * 1989-09-11 1992-06-16 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Succinimides
US5312555A (en) * 1990-02-16 1994-05-17 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Succinimides
US5039307A (en) * 1990-10-01 1991-08-13 Texaco Inc. Diesel fuel detergent additive
CA2189006A1 (en) * 1994-04-29 1995-11-09 David L. Sandock Medical prosthetic stent and method of manufacture
US5821205A (en) * 1995-12-01 1998-10-13 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5705721A (en) * 1996-01-19 1998-01-06 Nalco Chemical Company Dispersant for chloroprene unit fouling
FR2753455B1 (fr) * 1996-09-18 1998-12-24 Elf Antar France Additif detergent et anti-corrosion pour carburants et composition de carburants
US5733993A (en) * 1996-11-14 1998-03-31 Ethyl Corporation Polymeric dispersants via novel terpolymers
US5752989A (en) * 1996-11-21 1998-05-19 Ethyl Corporation Diesel fuel and dispersant compositions and methods for making and using same
US6241757B1 (en) * 1997-02-04 2001-06-05 Solco Surgical Instrument Co., Ltd. Stent for expanding body's lumen
KR100509082B1 (ko) * 1997-03-21 2005-08-18 인피늄 홀딩스 비.브이. 연료유 조성물
US6733550B1 (en) * 1997-03-21 2004-05-11 Shell Oil Company Fuel oil composition
US6821307B2 (en) * 1997-05-15 2004-11-23 Infineum International Ltd. Oil composition
GB9709826D0 (en) * 1997-05-15 1997-07-09 Exxon Chemical Patents Inc Improved oil composition
US6015776A (en) * 1998-09-08 2000-01-18 Chevron Chemical Company Polyalkylene polysuccinimides and post-treated derivatives thereof
US20040068922A1 (en) * 2002-02-13 2004-04-15 Barbour Robert H. Fuel additive composition and fuel composition and method thereof
DE10123553A1 (de) * 2001-05-15 2002-11-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyalkenylsuccinimidprodukten, neue Polyalkenylsuccinimidprodukte mit verbesserten Eigenschaften, Zwischenprodukte und Verwendungen
SG130013A1 (en) * 2002-07-25 2007-03-20 Semiconductor Energy Lab Method of fabricating light emitting device

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109303046A (zh) * 2017-07-27 2019-02-05 沧州鸿源农化有限公司 一种可分散油悬浮助剂及其制备方法
CN109303046B (zh) * 2017-07-27 2021-08-06 沧州鸿源农化有限公司 一种可分散油悬浮助剂及其制备方法

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