DE102006053070A1 - Farbstoffe mit drei orthogonal gestellten Chromophoren - Google Patents
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Abstract
Durch Substitution des Tribenzotriquinacens konnten drei Perylenbisimid-Chromophore orthogonal gestellt werden. Über die UV/Vis-Spektren konnten Excitonenwechselwirkungen trotz der dichten Packung der Chromophore ausgeschlossen werden. Das neue Strukturelement stellt daher einen Knotenpunkt für die molekulare Elektronik dar, mit dem unabhängig voneinander Strahlung aus drei Raumrichtungen gesteuert werden kann.
Description
- Stand der Technik
- Die molekulare Elektronik ist ein modernes Arbeitsgebiet in der Chemie, für das ein wachsendes Interesse besteht. Für die Entwicklung komplexer, funktionaler Strukturen werden diverse molekulare Bauelemente benötigt. Den Chromophoren [1,2,3,4] kommt dabei eine besondere Bedeutung zu, weil ihre ausgedehnten, konjugierten π-Systeme zum einen Ähnlichkeiten mit metallischen Leitern aufweisen und zum anderen mit ihnen optischen Anregungsenergie verarbeitet werden kann. Fluoreszenzfarbstoffe sind dabei von besonderem Interesse, weil sie die optische Anregungsenergie nicht sofort in Wärme umwandeln, sondern zwischenspeichern, so dass eine weitere Verarbeitung der Energie möglich wird. Man kann auf einer solchen Basis molekulare Schaltelenente aufbauen, die Bausteine einer molekularen Datenverarbeitung sein können [5,6]. Kommen sich die Chromophore sehr nahe, wie z.B. in bichromophoren Substanzen, dann treten zwischen ihnen Excitonenwechselwirkungen [7,8,9,10] auf, durch die an der optischen Anregung des ersten Chromophors auch der zweite beteiligt wird. Dies entspricht im übertragenen Bild einer Verbindung zweier metallische Leiter. Im Gegensatz zu den letzteren gibt es aber kein Isolationsmaterial zwischen den beiden Chromophoren, das deren Wechselwirkung verhindert. Dies hat zur Folge, dass man in dicht gepackten molekularen Strukturen nicht mehrere Prozesse unabhängig [11,12] voneinander ablaufen lassen kann. Hier besteht also eine erhebliche Einschränkung bei der Entwicklung molekularer funktionaler Strukturen in Picometer-Dimensionen, deren Überwindung einen erheblichen Fortschritt bringen würde.
-
- Die Perylenfarbstoffe [13,14], Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäurebisimide (1), zeichnen sich durch ihre große chemische Beständigkeit und hohe Photostabilität aus, so dass sie ideale Bausteine für die molekulare Elektronik sind, da sie gute Voraussetzungen für eine lange Funktionstüchtigkeit solcher Bauelemente liefern. Darüber hinaus fluoreszieren sie mit Quantenausbeuten nahe bei 100% [15], so dass die optische Anregungsenergie erhalten bleibt und für die weitere Verarbeitung zur Verfügung steht. Wenn es gelänge, mehrere funktionale Perylenbisimid-Chromophore in einem Molekül unterzubringen und diese unabhängig voneinander zur ihrer Funktion zu bringen, würde dies einen erheblichen Fortschritt darstellen.
- Aufgabenstellung
- Die erfindungsgemäße Aufgabe bestand darin, chemische Strukturen zu entwickeln, bei denen mehrere Chromophore in einen Molekül unabhängig voneinander ihre Funktion ausüben können, weil dadurch verschiedene Prozesse unabhängig von einander kontrolliert werden können.
- Beschreibung
- Excitonenwechselwirkungen zwischen Chromophoren führen zu charakteristischen Veräderungen in den UV/Vis-Spektren. Da Elektronenspektren nur wenig von den Substituenten in 1 abhängen, liefern sie scharfe Kriterien zur Detektion von Excitonenwechselwirkungem in multichromophoren Perylenfarbstoffen.
- Um solche die Wechselwirkungen mehrer Chromophore des Typs 1 innerhalb eines Moleküls ausschalten zu können, haben wir versucht, dies durch Orthogonalstellen der einzelnen Chromophore zu erreichen, wir haben hierfür als geeignete Basisstruktur das Tribenzotriquinacen [16,17,18,19,20,21,22,23] ausgewählt und es zur Erhöhung seiner chemischen Stabilität in der μ-Position [24] methyliert. Dieses Derivat 2 wurde nitriert und ergab das Isomerengemisch 3 und 4, das zu dem Gemisch der Amine 5 und 6 reduziert wurde. Da das Gemisch schwierig zu trennen ist, wurde es direkt mit 7 zu den Perylenfarbstoffen 8 und 9 umgesetzt, die chromatographisch getrennt wurden. Die langkettig sec-Alkylgruppen [25,26] (,Schwalbenschwanzreste') an den Stickstoffatomen von 7, 8 und 9 erhöhen die Löslichkeit der Perylenbisimid-Derivate. Die Länge solcher Alkylketten ist ohne nennenswerten Einfluss auf die UV/Vis-Spektren, ist aber von zentraler Bedeutung für die Löslichkeit und das Chromatographieverhalten der Substanzen.
- Die Geometrie von 8 bzw. 9 wurde quantenchemisch [27,28] berechnet; siehe
3 . Eine C3-Symmetrie ist für die Chromophore von 8a erhalten worden, die orthogonal stehen (N-N-Verbindungslinien). Die berechneten Abstände zwischen den nächst benachbarten Stickstoffatomen beträgt 8.5 Å und ist für Excitonenwechselwirkungen klein genug. In 9a ist der N-N-Abstand der nächsten Stickstoffatome 6.5 Å und beträgt mehr als 9 Å für das Paar der entfernteren. Für die zu 8a analoge Anordnung der Stickstoffatom wird 8.5 Å gefunden. Das elektronische Übergangsmoment liegt parallel der N-N-Verbindungslinie [29]. - Die UV/Vis-Spektren von 8a und 9a zeigen die übliche Schwingungsstruktur der Spektren der Perylenfarbstoffe; siehe den Vergleich mit 1a in
4 . Man sieht deutlich die Auswirkungen des Orthogonalstellens der Chromophore in 8a, denn dessen Spektrum ist bis auf einen geringfügigen, durch die unterschiedliche Substitution bedingten bathochromen Shift mit dem Spektrum von 1a identisch. Dies belegt die perfekte Entkopplung der Chromophore. Um die Zusammenhänge noch etwas genauer zu fassen, sind Gaußanalysen der UV/Vis-Spektren vorgenommen worden; siehe Tab. 1. Man findet bei 1a und 8a sehr ähnliche Muster von Parameter in der Abfolge von Gaußfunktionen der Schwingungsstruktur, die ebenfalls die Entkopplung der Chromophore belegen. Ein davon abweichendes Verhalten wird bei der strukturell ähnlichen Substanz 9a beobachtet, bei der aber nicht alle Chromophore orthogonal stehen. Die näher benachbarten Chromophore schließen einen Winkel von weniger als 90° ein (N-N-Verbindungslinien), der auch für die elektronischen Übergangsmomente gilt. Hierdurch liegt eine H-Typ-Anordnung [30,31] vor, die zu einer beträchtlichen Veränderung der Spektren führt, siehe ref. [13]. Als Folge werden die kürzerwelligen Schwingungsbanden stärker; siehe4 und Ref. [32,33]. Während die UV/Vis Spektren von 8a und 9a erhebliche Unterschiede aufweisen, sind die Abmessungen der Moleküle ähnlich, wie auch z.B. durch das ähnliche chromatographische Laufverhalten belegt. - Die Fluoreszenzspektren von 1a, 8a und 9a ähneln sich, und die Substanzen fluoreszieren mit nahezu 100% Quantenausbeute; siehe
5 . Derartig hohe Quantenausbeuten sind ein Indiz für das Vorliegen von isolierten Molekülen in Lösung, denn Aggregationsprozesse führen im allgemeinen zu einer Erniedrigung der Fluoreszenzquantenausbeuten [34]. - Orthogonal orientierte Chromophore eröffnen viele, völlig neue Anwendungsmöglichkeiten. So ist eine solche Anordnung zunächst als Knotenpunkt für die molekulare Elektronik interessant, weil die Chromophore unabhängig voneinander ihre Funktion ausführen können, während es bei einer nicht orthogonalen Anordnung zu Excitonenwechselwirkungen kommt und damit zu einer Kopplung der Chromophore, die verhindert, dass sie unabhängig voneinander ihre Funktion ausüben können. Da die Substanzen ausgesprochen stark fluoreszieren, ist zu fragen, ob es sogar gelingt, mehrere Anregungszustände auf einem Molekül unterzubringen, ohne dass es – wie sonst üblich – zu einer Desaktivierung kommt, da ja die einzelnen Chromophore in Bezug auf die optische Anregung unabhängig voneinander sind.
- Stark fluoreszierende Multichromophore sind grundsätzlich interessant für die nichtlineare Optik [35], insbesondere mit einer dreizähligen Symmetrieachse [36] – chromophore Systeme, die keine zweizählige Achse als Symmetrieelement enthalten sind hier besonders aussichtsreiche Kandidaten. Dies ist sowohl bei 8 als auch bei 9 gegeben.
- Eine weitere Anwendung ist die Lichtabsorption aus allen Raumrichtungen, die durch das Orthogonalstellen der Chromophore erreicht wird. Die ist z.B. für Anwendungen in stark anisotropen Medien wie Flüssigkristallen interessant. Die letzteren finden in großen Umfang in Flüssigkristallanzeigen Anwendung in der Technik. Bei Farbstoffen liegt im allgemeinen durch ihre planaren π-Systeme bedingt ein mehr oder weniger großes Aspect-Ratio vor, das Verhältnis von Länge zu Breite der Moleküle. Dies führt in anisotropen Medien zu einer Ausrichtung und damit zu einer Anisotropie der Lichtabsorption, weil die Richtung des Übergangsmoments bei der optischen Anregung mit der Geometrie des Chromophors verknüpft ist. Bei vielen Anwendungen, wie z.B. bei Polarisatoren, ist eine solche Anisotropie erwünscht. Will man aber anisotrope Materialien isotrop kolorieren, wie z.B. bei Lichtfiltern, dann stört ein solches Verhalten ausgesprochen. Man kann das Vielfach an einem ,Schlag der Farbe' erkennen, wenn man das gefärbte Teil bewegt. Auf jeden Fall wird der Betrachtungswinkel eingeschränkt, unter dem eine gleichmäßige Farbe oder ein gleichmäßiger Farbeffekt vorliegt. Hier liefern Farbstoffe wie 8 die Lösung der Probleme.
- Die Fluoreszenz von 8 in anisotropen Medien ist ebenfalls interessant, weil man dort mit üblichen Fluoreszenzfarbstoffe auch eine räumliche Anisotropie des abgestrahlten Fluoreszenzlichts erhält. Für manche Anwendungen ist dies erwünscht. Will man jedoch eine für alle Raumrichtungen gleichmäßig leuchtende Fläche haben, so ist dieser Effekt sehr störend. Hier bieten Farbstoffe wie 8 ebenfalls Abhilfe, denn die Fluoreszenzlicht-Emission ist auch hier isotrop.
- Farbstoffe wie 8 sind daher eine ideale Ergänzung des bereits jetzt vorliegenden Repertoirs an Werkzeugen, um besondere Effekte in Flüssigkristall-Systemen zu erzielen. Tabelle 1. Gaußanalyse der UV/Vis Spektren von 7a, 8a und 9 in Chloroform.
Gaußparameter[a,b] 7a 8a 1a λmax(1) 528.3 527.2 526.3 2σ2(1) 0.121 0.135 0.123 Emax(1) 0.976 0.980 0.984 λmax(2) 514.6 513.8 512.5 2σ2(2) 0.097 0.095 0.085 Emax(2) 0.280 0.268 0.250 λmax(3) 490.8 489.9 489.4 2σ2(3) 0.272 0.286 0.268 Emax(3) 0.578 0.632 0.586 λmax(4) 460.0 459.3 458.7 2σ2(4) 0.562 0.505 0.526 Emax(4) 0.208 0.231 0.212 λmax(5) 434.8 438.2 436.0 2σ2(5) 0.160 0.076 0.127 Emax(5) 0.026 0.013 0.022 λmax(6) 427.5 429.8 428.4 2σ2(6) 0.313 0.253 0.252 Emax(6) 0.031 0.049 0.044 λmax(7) 410.9 412.7 412.2 2σ2(7) 1.790 1.768 0.777 Emax(7) 0.018 0.023 0.020 - [a] λ in
nm und σ in
cm–1
- Experimenteller Teil
- 2,2',2''-(4b,8b,12b,12d-Tetrahydro-12d-methyldibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]inden-2,6,10-triyl)tris-{9-(1-hexylheptyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisochinolin-1,3,8,10-tetraon} (8a) und 2,2',2''-(4b,8b,12b,12d-tetrahydro-12d-methyldibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]inden-2,6,11-triyl)tris-{9-(1-hexylheptyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisochinolin-1,3,8,10-tetraon} (9a): 9-(1 -Hexylheptyl)-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isochinolin-1,3,8,10-tetraon (7a, 200 mg, 0.349 mmol), eine Mischung von 2,6,10-Triamino-4b,8b,12b,12d-tetrahydro-12d-methyldibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]inden (5) und 2,6,11-Triamino-4b,8b,12b,12d-tetrahydro-12d-methyldibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]inden (6) (26 mg, 77 μmol), Imidazol (1.0 g) und eine Mikrospatelspitze Zn(OAc)2·2H2O wurden 3 h unter Argon-Schutzatmosphäre auf 140°C erhitzt, auf Raumtemperatur abkühlen lassen, mit Ethanol (15 ml) und 2 M HCl (80 ml) verdünnt, abgesaugt (D4 Glasfilter), an der Luft getrocknet, durch Säulenchromatographie gereinigt (800 ml Kieselgel, Chloroform/Ethanol 40:1) und weiter durch Säulenchromatographie an feinem Kieselgel gereinigt (100 ml Kieselgel, Chloroform/Ethanol 20:1). Als erste Fraktion wurde eine Mischung aus 8a und 9a erhalten und reines 9a als zweite Fraktion. Die erste Fraktion wurde durch präparative Dünnschichtchromatgraphie (Kieselgel, Chloroform) aufgetrennt. Ausb. 9 mg (4%) reines 8a als rotes Pulver. Rf(Kieselgel, CHCl3/EtOH 40:1) = 0.08, 1H-NMR (600 MHz, CDCl3, TMS, 25°C): δ = 0.82 (t, 3J(H,H) = 6.9 Hz, 18H, 6 × CH3), 1.21–1.36 (m, 48H, 24 × CH2), 1.81–1.92 (m, 9H, 3 × β-CH2 + CH3,Inden), 2.20–2.29 (m, 6H, 3 × β-CH2), 4.69 (s, 3H, 3 × CHInden), 5.15–5.22 (m, 3H, 3 × α-CH), 7.21–7.24 (m, 3H, 3 × CHaromat.), 7.51 (s, 3H, 3 × CHaromat.), 7.61–7.63 (m, 3H, 3 × CHaromat.), 8.66–8.76 ppm (m, 24H, 24 × CHPerylen), 13C-NMR (150 MHz, CDCl3, TMS, 25°C): δ = 14.2, 22.8, 27.2, 29.4, 29.9, 32.0, 32.6, 55.0, 63.6, 105.0, 123.3, 123.5, 123.5, 123.7, 132.2, 134.7, 135.3, 145.9, 146.4, 163.9 ppm, UV/Vis: λmax(Erel) = 459.4 (0.21), 490.8 (0.59), 528.2 nm (1.00), Fluoreszenz: λmax(Irel) 536.3 (1.00), 579.3 (0.48), 626.0 nm (0.11), Fluoreszenzquantenausb. (CHCl3, λAnr. = 490 nm, E490nm = 0.0147 cm–1, Referenz: 1a mit Φ = 1.00) = 1.0, GPC (THF, Flow Rate 2.00 mL/min, 40°C): Mp = 2700, PD = 1.04. – Ausb. 28 mg (12%) 9a als rotes Pulver. Rf(Kieselgel, CHCl3/EtOH 60:1) = 0.05, 1H NMR (600 MHz, CDCl3, 25°C): δ = 0.78–0.89 (m, 18H, 6 × CH3), 1.17–1.35 (m, 48H, 24 × CH2), 1.82–1.91 (m, 9H, 3 × β-CH2 + CH3,Inden), 2.17–2.23 (m, 6H, 3 × CH2), 4.67 (s, 1H, CHInden), 4.70 (s, 1H, CHInden), 4.76 (s, 1H, CHInden), 5.12–5.22 (m, 3H, 3 × α-CH), 7.16 (d, 3J(H,H) = 8.1 Hz, 1H, CHarom.), 7.40–7.43 (m, 4H, 4 × CHarom.), 7.50 (s, 1H, CHarom.), 7.58 (d, 3J(H,H) = 8.1 Hz, 1H, CHarom.), 7.79–7.82 (m, 2H, 2 × CHarom.), 8.40–8.69 ppm (m, 24H, 24 × CHPerylen), 13C NMR (150 MHz, CDCl3, 25°C): 6 = 14.2, 14.3, 22.7, 22.8, 27.1, 27.2, 27.9, 29.4, 29.5, 29.9, 31.9, 32.0, 32.5, 55.1, 105.0, 123.2, 123.6, 131.7, 134.6, 134.7, 145.8, 146.0, 163.5 ppm, UV/Vis: λmax(ε) = 458.1 (53100), 489.4 (143700), 526.6 nm (223000), Fluoreszenz: λmax(Irel) = 536.3 (1.00), 578.5 (0.52), 626.5 nm (0.12), Fluoreszenzquantenausb. (CHCl3, λAnr. = 490 nm, E490nm = 0.0191 cm–1, Referenz: 1a mit Φ = 1.00) = 1.0, GPC (THF, Flow Rate 2.00 mL/min, 40°C): Mp = 2200, PD = 1.03, MS (FAB+) m/z (%): 2006 (0.8) [M+]. Isomerengemisch 8a und 9a: IR (ATR): ν ~ = 3072 (w), 2922.6 (s), 2853.2 (m), 1697.2 (s), 1655.5 (vs), 1593.1 (s), 1577.8 (m), 1505.4 (w), 1487.5 (w), 1454.8 (w), 1432.0 (w), 1404.7 (m), 1337.2 (vs), 1249.8 (m), 1172.3 (m), 1135.6 (w), 1119.9 (w), 1107.3 (w), 964.0 (w), 851.2 (w), 829.9 (w), 809.2 (m), 789.8 (w), 744.7 (m), 640.0 cm–1 (w), GPC (THF, Flow Rate 2.00 mL/min, 40°C): Mp = 2600, PD = 1.17, MS: (FAB+): m/z (%): 2006 (3) [M+].
- 2,2',2''-(4b,8b,12b,12d-Tetrahydro-12d-methyldibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]inden-2,6,10-triyl)tris-{9-(1-octylnonyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisochinolin-1,3,8,10-tetraon} (8b) und 2,2',2''-(4b,8b,12b,12d-Tetrahydro-12d-methyldibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]inden-2,6,11-triyl)tris-{9-(1-octylnonyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisochinolin-1,3,8,10-tetraon} (9b): 9-(1-Octylnonyl)-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isochinolin-1,3,8,10-tetraon (7b, 155 mg, 0.236 mmol), eine Mischung aus 2,6,10-Triamino-4b,8b,12b,12d-tetrahydro-12d-methyldibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]inden (5) und 2,6,11-Triamino-4b,8b,12b,12d-tetrahydro-12d-methyldibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]inden (6) (19 mg, 53 μmol), Imidazol (1.0 g) und eine Mikrospatelspitze Zn(OAc)2·2H2O wurden analog zu 8a und 9a umgesetzt und durch Säulenchromatographie gereinigt (800 ml Kieselgel, Chloroform/Ethanol 40:1) und weiter durch eine Säulenchromatographie mit feinem Kieselgel gereinigt (100 ml Kieselgel, Chloroform/Ethanol 40:1) und ergab eine Mischungaus 8b und 9b. Ausb 14 mg (12%) dunkelrotes Pulver. Rf(Kieselgel, CHCl3/EtOH 40:1) = 10, IR (ATR): ν ~ = 3068.6 (w), 2921.4 (vs), 2851.8 (s), 1697.9 (s), 1655.9 (vs), 1593.0 (s), 1577.4 (m), 1505.0 (w), 1488.2 (w), 1454.9 (w), 1431.9 (w), 1404.0 (m), 1338.3 (vs), 1253.8 (m), 1194.5 (w), 1173.0 (w), 1088.8 (w), 1017.2 (w), 964.2 (w), 851.3 (w), 808.6 (m), 793.7 (m), 744.4 (m), 662.2 (w), 643.1 (w), 634.0 (w), 615.4 cm–1 (w), 1H-NMR (600 MHz, CDCl3, 25°C, TMS): δ = 0.78–0.84 (m, 18H, 6 × CH3), 1.16–1.28 (m, 84H, 42 × CH2), 1.85–1.97 (m, 9H, 3 × β-CH2 + CH3,Inden), 2.17–2.29 (m, 6H, 3 × β-CH2), 4.69–4.78 (m, 3H, 3 × CHInden), 5.09–5.20 (m, 3H, 3 × α-CH), 7.11–7.13 (m, 1H, CHaromat), 7.46–7.64 (m, 6H, CHaromat), 7.93–8.68 ppm (m, 26H, 24 × CHPerylen + 2 × CHaromat), 13C-NMR (150 MHz, CDCl3, 25°C, TMS): δ = 14.3, 22.8, 27.1, 27.4, 27.9, 29.4, 29.5, 29.7, 29.8, 32.0, 32.1, 32.4, 55.0, 55.1, 62.8, 63.5, 63.7, 122.9, 123.4, 124.2, 124.6, 124.8, 125.1, 125.8, 126.0, 126.4, 128.8, 129.1, 129.2, 129.3, 129.6, 131.2, 131.8, 134.3, 134.5, 134.8, 145.8, 146.1, 146.2, 146.3, 146.6, 163.6 ppm, UV/Vis (CHCl3): λmax(E) = 459.2 (0.24), 490.0 (0.64), 527.2 nm (1.00), Fluoreszenz (CHCl3): λmax(I) = 535.5 (1.00), 578.0 (0.53), 626.0 nm (0.12), Fluoreszenzquantenausb. (CHCl3, λexc = 488 nm, E488nm = 0.0281 cm–1, Referenz: 1a mit Φ = 1.00) = 1.0, GPC (THF, Flow Rate 2.00 mL/min, 40°C): Mp = 5665, PD = 1.11, MS: (FAB+): m/z (%): 2258 (0.2) [M+].
- Gegenstand der Erfindung
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- 1. Perylenfarbstoffe der allgemeinen Formel
10, in denen die Reste R1 bis R16 gleich oder verschieden voneinander sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff oder lineare Alkylreste mit mindestens einem und höchstens 37 C-Atome bedeuten, bei denen eine bis 10 CH2-Enheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch jeweils Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierten Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder die Cyanogruppe oder eine lineare Alkylkette mit bis zu 18 C-Atomen, bei der eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei denen eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen, 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierter Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei dem ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen der Alkylreste können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder oder Cyanogruppen oder lineare Alkylketten mit bis zu 18 C-Atomen, bei denen eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Stall Substituenten zu tragen können die freien Valenzen der Methingruppen bzw. der quartären C-Atome paarweise verknüpft werden, so dass Ringe entstehen, wie z.B. Cyclohexanringe. Die Reste R1 bis R16 können außerdem unabhängig voneinander die Halogenatome F, Cl, Br oder I bedeuten.
- 2. Perylenfarbstoffe der allgemeinen Formel 11, in denen die Reste R1 bis R16 die unter 1 angegebene Bedeutung haben.
- 3. Farbstoffe mit drei orthogonal stehenden Chromophoren, die beispielsweise aus folgenden Farbstoffen abgeleitet sein können: Perylenfarbstoffe, Nitro-Farbstoffe, Xanthen-Farbstoffe wie die Rhodamine, Nitroso-Farbstoffe, Azin-Farbstoffe, Diphenylmethan-Farbstoffe. Methin-Farbstoffe, Triphenylmethan-Farbstoffe, Acridin-Farbstoffe wie Acridinorange, Anthrachinon-Farbstoffe, Indigoide Farbstoffe, Thiazol-Farbstoffe, Chinoide Küpen-Farbstoffe, Azo-Farbstoffe, Indigosole, Phtalocyanine, Schwefel-Farbstoffe, Porphyrine, Stilben-Farbstoffe, Diketopyrrolopyrrole (DPP), Terrylen-Farbstoffe, Quaterrylen-Farbstoffe oder Kombinationen dieser Farbstoffe. Bevorzugt werden Perylenfarbstoffe. Die Orthogonal stehenden Chromophore können identisch sein oder einer oder zwei davon können unterschiedlich sein, wobei die Chromophore beispielsweise eine Kombination abgeleitet aus den genannten Farbstoffklassen sein kann.
- 4. Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe nach 1 bis 3 durch Kondensation aus den Triaminotribenzoquinacenen und Perylenanhydriden synthetisiert werden. Bevorzugte Kondensationsmedien sind Imidazol oder Chinolin. Als Kondensationshilfsmittel kann Zinkacetat oder Zinkchlorid zugesetzt werden.
- 5. Anwendung der Strukturen 10 und 11, bevorzugt 10, als Bauelement in molekularelektronischen Systemen.
- 6. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 in der nichtlinearen Optik.
- 7. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3, bevorzugt nach 1, zur Einfärbung von anisotropen Medien, insbesondere von flüssigkristallinen Strukturen, bevorzugt flüssigkristalline Strukturen für Display-Anwendungen.
- 8. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zur Sammlung von diffusem Licht.
- 9. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3, bevorzugt 1 zur Erzeugung einer räumlich isotropen Fluoreszenz ausgehend von anisotropen Medien, wie beispielsweise Flüssigkristalle.
- 10. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zur Reduktionsfärberei, z.B. zur Färbung von Textilien, bevorzugt Textilien pflanzlichen Ursprungs wie Baumwolle oder aber auch bevorzugt Synthesefasern wie Polyester oder Nylon.
- 11. Verwendung der Substanzen nach 1 bis 3 als Pigmente.
- 12. Verwendung der Substanzen nach 1 bis 3 als Pigmente für Leimfarben und verwandten Farben wie Aquarell-Farben und Wasserfarben und Farben für Tintenstrahldrucker Papierfarben, Druckfarben, Tinten und Tuschen und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke und in Anstrichstoffen.
- 13. Verwendung der Substanzen nach 1 bis 3 als Pigmente in Lacken. Bevorzugte Lacke sind Kunstharz Lacke wie Acryl- oder Vinyl-Harze, Polyesterlacke, Novolacke, Nitrocellulose-Lacke (Nitrolacke) oder auch Naturstoffe wie Zaponlack, Schellack oder Qi-Lack (Japanlack bzw. Chinalack oder ostasiatischer Lack).
- 14. Verwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 in Datenspeichern, bevorzugt in optischen Speichern. Beispiele sind Systeme wie die CD- oder DVD-Disk.
- 15. Verwendung der Substanzen nach 1 bis 3 als Fluoreszenzfarbstoffe.
- 16. Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 zur Masse-Färbung von Polymeren. Beispiele sind Materialien aus Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyurethanen, Polyimiden, Polybenzimidazolen, Melaminharzen, Silikonen, Polyestern, Polyethern, Polystyrol Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren bzw. die Copolymeren der genannten Monomeren, sowie Alkydharz- und Acrylfarben.
- 17. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Beizenfarbstoffe, z.B. zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs und deren Umwandlungsprodukte wie z.B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon). Bevorzugte Salze zum beizen sind Aluminium-, Chrom- und Eisensalze.
- 18. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbmittel, z.B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal-, Schreib- und Färbezwecke aller Art.
- 19. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Pigmente in der Elektrophotographie: z.B. für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker ("Non-Impact-Printing").
- 20. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 für Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und ggf. auch die Fluoreszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll.
- 21. Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 als Zusatz zu anderen Farben, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.
- 22. Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Fluoreszenz, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, z.B. auch für das Recycling von Kunststoffen.
- 23. Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.
- 24. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zur Frequenzumsetzung von Licht, z.B. um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.
- 25. Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 in Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, z.B. passive Anzeigeelemente, Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.
- 26. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 in Tintenstrahldruckern als Tinte oder auch als fluoreszierende Tinte, insbesondere als nicht mit Wasser auswaschbare Tinte.
- 27. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.
- 28. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 für Feststoff-Fluoreszenz-Markierungen.
- 29. Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 für dekorative Zwecke.
- 30. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 für künstlerische Zwecke.
- 31. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zu Tracer-Zwecken, z.B. in der Biochemie, Medizin, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption).
- 32. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Fluoreszenzfarbstoffe in hochempfindlichen Nachweisverfahren.
- 33. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Fluoreszenzfarbstoffe in Szintillatoren.
- 34. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammelsystemen.
- 35. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-Solarkollektoren.
- 36. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-aktivierten Displays.
- 37. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.
- 38. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Materialprüfung, z.B. bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.
- 39. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.
- 40. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Photoleitern.
- 41. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.
- 42. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, z.B. in Fluoreszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.
- 43. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern z.B. in Form einer Epitaxie.
- 44. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, z.B. in Chemilumineszenz-Leuchtstäben, in Lumineszenzimmunoassays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.
- 45. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.
- 46. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Fluoreszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.
- 47. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe in Farbstoff-Lasern als Q-Switch Schalter.
- 48. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik, z.B. für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.
- 49. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zur Dichtigkeitsprüfung geschlossener Systeme.
- 50. Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Rheologieverbesserer.
-
- [1] H. Zollinger, Color Chemistry, Synthesis, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments, 3. Aufl., Wiley-VCH, Zürich 2003; ISBN 3-906390-23-3.
- [2] W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung, 2. Auf., VCH Verlagsges., Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.
- [3] J. Fabian, H. Hartmann, Light Absorption of Organic Colorants, Springer Verlag, Berlin, 1980; ISBN 3-540-09914-X.
- [4] H. R. Schweizer, Künstliche Organische Farbstoffe und ihre Zwischenprodukte, 1. Aufl., S. 385, Springer-Verlag, Berlin, 1964, LCCC-Nr. 63-23138.
- [5] H. Langhals, S. Saulich, Z. Naturforsch. 2003, 58b, 695–697.
- [6] H. Langhals, S. Saulich, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5630–5643.
- [7] W. Kuhn, Trans. Faraday Soc. 1930, 26, 293.
- [8] M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Apple. Chem. 1965, 11, 371–392.
- [9] A. S. Davydov, Zhur. Eksptl. i. Teoret. Fiz. 1948, 18, 210–218; Chem. Abstr. 1949, 43, 4575f.
- [10] A. S. Davydow, Theory of Molecular Excitations, trans. H. Kasaha and M. Oppenheimer, Jr., McGraw-Hill, New York 1962.
- [11] Th. Förster, Fluoreszenz organischer Verbindungen, 1st ed., Vandenhoeck & Puprecht, Göttingen 1951.
- [12] Photoinduced Electron Transfer (Ed.: J.Mattay), Vol. I–V, Top. Curr. Chem. 156, 157, 158, 159, 163, 168, Springer Verlag, Berlin 1990, 1991.
- [13] H. Langhals, Helv. Chim. Acta. 2005, 88, 1309–1343.
- [14] H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477–500.
- [15] H. Langhals, J. Karolin, L. B.-Å. Johansson, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2919–2922.
- [16] Review: D. Kuck, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 749–775.
- [17] D. Kuck, The Centropolyindanes and Related Centro-Fused Polycyclic Organic Compounds. Polycycles between Neopentane C(CH3)4 and the Carbon Nucleus C(CC3)4 in: A. de Meijere (ed.), Carbon-rich Organic Compounds I, Top. Curr. Chem., Springer, Heidelberg, 1998, 196, 167–220.
- [18] D. Kuck, Synlett. 1996, 949–965.
- [19] D. Kuck, Chem. Rev. 2006, im Druck.
- [20] D. Kuck, T. Lindenthal, A. Schuster, Chem. Ber. 1992, 125, 1449–1460.
- [21] D. Kuck, E. Neumann, A. Schuster, Chem. Ber. 1994, 127, 151–164.
- [22] M. Kamieth, F. G. Klärner, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3303–3306.
- [23] F. G. Klärner, J. Panitzky, D. Preda, L. T. Scott, J. Mol. Modeling 2000, 6, 318–327.
- [24] D. Kuck, Angew. Chem. 1984, 96, 515–316; Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1984, 23, 508–509.
- [25] S. Demmig, H. Langhals, Chem. Ber. 1988, 121, 225–230.
- [26] H. Langhals, S. Demmig, T. Potrawa, J. Prakt. Chem. 1991, 333, 733–748.
- [27] Calculation code of MNDO: M. J. S. Dewar, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
- [28] Parametriszation of MNDO (AM1): J. J. P. Stewart, program MOPAC, version 6.0; program parameter: PRECISE.
- [29] L. B.-Å. Johansson, H. Langhals, Spectrochim. Acta 1991, 47A, 857–861.
- [30] G. Scheibe, Angew. Chem. 1936, 49, 563.
- [31] Th. Förster, Naturwissenschaften 1946, 33, 166.
- [32] H. Langhals, R. Ismael, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1915–1917.
- [33] Wie Wang, Lin-Song Li, G. Helms, Hong-Hui Zhou, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120–1121.
- [34] H. Langhals, C. Wagner, R. Ismael, New. Journ. Chem. 2001, 25, 1047–1049.
- [35] J. J. Wolff, R. Wortmann, Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32. 121–217.
- [36] J. J. Wolff, F. Siegler, R. Matschiner, R. Wortmann, Angew. Chem. 2000, 112, 1494–1498; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1436–1439.
- Bezugszeichenliste
-
1 . Derivatisierung von 2. und Umsetzung mit Perylenanhydrid-Imiden; Reaktionsprodukte in2 . -
2 . Reaktionsprodukte 8 und 9 aus 5 und 6. -
3 . Berechnete Strukturen von 8a (oben) und 9a (unten). -
4 . Normierte Spektren von 1a, 8a, 9a (dicke Linien) in Chloroform und über eine Gaußanalyse simulierte Spektren (dünne Linien, fast vollständig von den dicken Linien bedeckt). Säulen: berechnete Positionen und Intensitäten der Gauß-Banden. -
5 . UV/Vis Absorptions- (links) und Fluoreszenzspektren (rechts) von 8a (dicke Linien) in Chloroform verglichen mit den Spektren von 1a (dünne Linien).1,8,9 R a b CH(C6H13)2 CH(C9H19)2
Claims (50)
- Perylenfarbstoffe der allgemeinen Formel 10,in denen die Reste R1 bis R16 gleich oder verschieden voneinander sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff oder lineare Alkylreste mit mindestens einem und höchstens 37 C-Atome bedeuten, bei denen eine bis 10 CH2-Enheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch jeweils Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierten Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder die Cyanogruppe oder eine lineare Alkylkette mit bis zu 18 C-Atomen, bei der eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei denen eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen, 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierter Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei dem ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen der Alkylreste können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder oder Cyanogruppen oder lineare Alkylketten mit bis zu 18 C-Atomen, bei denen eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Statt Substituenten zu tragen können die freien Valenzen der Methingruppen bzw. der quartären C-Atome paarweise verknüpft werden, so dass Ringe entstehen, wie z.B. Cyclohexanringe. Die Reste R1 bis R16 können außerdem unabhängig voneinander die Halogenatome F, Cl, Br oder I bedeuten.
- Perylenfarbstoffe der allgemeinen Formel 11,in denen die Reste R1 bis R16 die unter 1 angegebene Bedeutung haben.
- Farbstoffe mit drei orthogonal stehenden Chromophoren, die beispielsweise aus folgenden Farbstoffen abgeleitet sein können: Perylenfarbstoffe, Nitro-Farbstoffe, Xanthen-Farbstoffe wie die Rhodamine, Nitroso-Farbstoffe, Azin-Farbstoffe, Diphenylmethan-Farbstoffe. Methin-Farbstoffe, Triphenylmethan-Farbstoffe, Acridin-Farbstoffe wie Acridinorange, Anthrachinon-Farbstoffe, Indigoide Farbstoffe, Thiazol-Farbstoffe, Chinoide Küpen-Farbstoffe, Azo-Farbstoffe, Indigosole, Phtalocyanine, Schwefel-Farbstoffe, Porphyrine, Stilben-Farbstoffe, Diketopyrrolopyrrole (DPP), Terrylen-Farbstoffe, Quaterrylen-Farbstoffe oder Kombinationen dieser Farbstoffe. Bevorzugt werden Perylenfarbstoffe. Die Orthogonal stehenden Chromophore können identisch sein oder einer oder zwei davon können unterschiedlich sein, wobei die Chromophore beispielsweise eine Kombination abgeleitet aus den genannten Farbstoffklassen sein kann.
- Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe nach 1 bis 3 Durch Kondensation aus den Triaminotribenzoquinacenen und Perylenanhydriden synthetisiert werden. Bevorzugte Kondensationsmedien sind Imidazol oder Chinolin. Als Kondensationshilfsmittel kann Zinkacetat oder Zinkchlorid zugesetzt werden.
- Anwendung der Strukturen 10 und 11, bevorzugt 10, als Bauelement in molekularelektonischen Systemen.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 in der nichtlinearen Optik.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3, bevorzugt nach 1, zur Einfärbung von anisotropen Medien, insbesondere von flüssigkristallinen Strukturen, bevorzugt flüssigkristalline Strukturen für Display-Anwendungen.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zur Sammlung von diffusem Licht.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3, bevorzugt 1 zur Erzeugung einer räumlich isotropen Fluoreszenz ausgehend von anisotropen Medien, wie beispielsweise Flüssigkristalle.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zur Reduktionsfärberei, z.B. zur Färbung von Textilien, bevorzugt Textilien pflanzlichen Ursprungs wie Baumwolle oder aber auch bevorzugt Synthesefasern wie Polyester oder Nylon.
- Verwendung der Substanzen nach 1 bis 3 als Pigmente.
- Verwendung der Substanzen nach 1 bis 3 als Pigmente für Leimfarben und verwandten Farben wie Aquarell-Farben und Wasserfarben und Farben für Tintenstrahldrucker Papierfarben, Druckfarben, Tinten und Tuschen und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke und in Anstrichstoffen.
- Verwendung der Substanzen nach 1 bis 3 als Pigmente in Lacken. Bevorzugte Lacke sind Kunstharz Lacke wie Acryl- oder Vinyl-Harze, Polyesterlacke, Novolacke, Nitrocellulose-Lacke (Nitrolacke) oder auch Naturstoffe wie Zaponlack, Schellack oder Qi-Lack (Japanlack bzw. Chinalack oder ostasiatischer Lack).
- Verwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 in Datenspeichern, bevorzugt in optischen Speichern. Beispiele sind Systeme wie die CD- oder DVD-Disk.
- Verwendung der Substanzen nach 1 bis 3 als Fluoreszenzfarbstoffe.
- Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 zur Masse-Färbung von Polymeren. Beispiele sind Materialien aus Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyurethanen, Polyimiden, Polybenzimidazolen, Melaminharzen, Silikonen, Polyester, Polyethern, Polystyrol Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren bzw. die Copolymeren der genannten Monomeren, sowie Alkydharz- und Acrylfarben.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Beizenfarbstoffe, z.B. zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs und deren Umwandlungsprodukte wie z.B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon). Bevorzugte Salze zum beizen sind Aluminium-, Chrom- und Eisensalze.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbmittel, z.B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal-, Schreib- und Färbezwecke aller Art.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Pigmente in der Elektrophotographie: z.B. für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker ("Non-Impact-Printing").
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 für Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und ggf. auch die Fluoreszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll.
- Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 als Zusatz zu anderen Farben, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.
- Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Fluoreszenz, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, z.B. auch für das Recycling von Kunststoffen.
- Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zur Frequenzumsetzung von Licht, z.B. um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.
- Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 in Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, z.B. passive Anzeigeelemente, Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 in Tintenstrahldruckern als Tinte oder auch als fluoreszierende Tinte, insbesondere als nicht mit Wasser auswaschbare Tinte.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 für Feststoff-Fluoreszenz-Markierungen.
- Anwendung der Farbstoffe von nach 1 bis 3 für dekorative Zwecke.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 für künstlerische Zwecke.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zu Tracer-Zwecken, z.B. in der Biochemie, Medizin, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption).
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Fluoreszenzfarbstoffe in hochempfindlichen Nachweisverfahren.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Fluoreszenzfarbstoffe in Szintillatoren.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammelsystemen.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-Solarkollektoren.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-aktivierten Displays.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Materialprüfung, z.B. bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Photoleitern.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, z.B. in Fluoreszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern z.B. in Form einer Epitaxie.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, z.B. in Chemilumineszenz-Leuchtstäben, in Lumineszenzimmunoassays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Fluoreszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Farbstoffe in Farbstoff-Lasern als Q-Switch Schalter.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik, z.B. für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 zur Dichtigkeitsprüfung geschlossener Systeme.
- Anwendung der Farbstoffe nach 1 bis 3 als Rheologieverbesserer.
Priority Applications (1)
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| DE102006053070A DE102006053070A1 (de) | 2006-11-10 | 2006-11-10 | Farbstoffe mit drei orthogonal gestellten Chromophoren |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE102006053070A DE102006053070A1 (de) | 2006-11-10 | 2006-11-10 | Farbstoffe mit drei orthogonal gestellten Chromophoren |
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| EP2166040A1 (de) * | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Radiant Color N.V. | Neue lipophile fluoreszierende Farbstoffe und ein Prozess für ihre Produktion |
| WO2009147143A3 (de) * | 2008-06-04 | 2011-02-03 | Basf Se | Schwarze fasereinfärbung |
| JP2012180335A (ja) * | 2011-02-07 | 2012-09-20 | Tosoh Corp | アリールアミン化合物及びその製造法、並びにその用途 |
-
2006
- 2006-11-10 DE DE102006053070A patent/DE102006053070A1/de not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009147143A3 (de) * | 2008-06-04 | 2011-02-03 | Basf Se | Schwarze fasereinfärbung |
| US9765446B2 (en) | 2008-06-04 | 2017-09-19 | Basf Se | Black coloring for fibers |
| EP2166040A1 (de) * | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Radiant Color N.V. | Neue lipophile fluoreszierende Farbstoffe und ein Prozess für ihre Produktion |
| JP2012180335A (ja) * | 2011-02-07 | 2012-09-20 | Tosoh Corp | アリールアミン化合物及びその製造法、並びにその用途 |
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