DE1019825B - Verfahren zur Umsetzung von Polyacroleinen - Google Patents
Verfahren zur Umsetzung von PolyacroleinenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
- C08G2/30—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 21. NOVEMBER 1957
Zusatz zur Patentanmeldung D20095 IVb/39-e
(Auslegeschrift 1016 020)
Anmelder: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler, Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Otto Schweitzer, Königstein (Taunus), Dr. Werner Kern, Dr. Rolf Schulz
und Dipl.-Chem. Rudolf Holländer, Mainz,
sind als Erfinder genannt worden
Verfahren zur Umsetzung
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung D 20095 IVb/
39 c ist ein Verfahren zur Umsetzung von Polyacroleinen,
nachwelchemPolyacroleine.z.B.dassogenannteDisacryl,
oder Copolymerisate des Polyacroleins, die vorwiegend
aus Acrolein aufgebaut sind, im sauren oder alkalischen 5
Medium mit Verbindungen umgesetzt werden, die mit
Aldehydgruppen reagieren können. Als derartige Verbindungen sind Alkohole, Thioalkohole, Thiophenole,
Hydroxylaminverbindungen, Bisulfite, Hydrazin, Semicarbazide, Ammoniak oder Aldehyde beispielsweise io
genannt. Diese Umsetzungsprodukte zeichnen sich durch
eine bessere Löslichkeit gegenüber den Polyacroleinen aus.
Bei der weiteren Entwicklung des Verfahrens wurde nun
gefunden, daß es möglich ist, makromolekulare Polymerisationsprodukte des Acroleins, z. B. Disacryl, oder 15
makromolekulare Polymerisationsprodukte von Acroleinsubstitutionsverbindungen oder Copolymerisate des Acroleins oder des substituierten Acroleins durch Behandlung
mit einer wäßrigen Lösung von Schwefeldioxyd in eine
Form überzuführen, die in dieser wäßrigen Lösung löslich 20
ist. Die auf diese Art erhaltenen viskosen Lösungen, die
schon bei Zimmertemperaturen entstehen, lassen sich
eindampfen, wobei glasklare feste Produkte entstehen.
Beim Eindampfen läßt sich der zur Auflösung eventuell 2
39 c ist ein Verfahren zur Umsetzung von Polyacroleinen,
nachwelchemPolyacroleine.z.B.dassogenannteDisacryl,
oder Copolymerisate des Polyacroleins, die vorwiegend
aus Acrolein aufgebaut sind, im sauren oder alkalischen 5
Medium mit Verbindungen umgesetzt werden, die mit
Aldehydgruppen reagieren können. Als derartige Verbindungen sind Alkohole, Thioalkohole, Thiophenole,
Hydroxylaminverbindungen, Bisulfite, Hydrazin, Semicarbazide, Ammoniak oder Aldehyde beispielsweise io
genannt. Diese Umsetzungsprodukte zeichnen sich durch
eine bessere Löslichkeit gegenüber den Polyacroleinen aus.
Bei der weiteren Entwicklung des Verfahrens wurde nun
gefunden, daß es möglich ist, makromolekulare Polymerisationsprodukte des Acroleins, z. B. Disacryl, oder 15
makromolekulare Polymerisationsprodukte von Acroleinsubstitutionsverbindungen oder Copolymerisate des Acroleins oder des substituierten Acroleins durch Behandlung
mit einer wäßrigen Lösung von Schwefeldioxyd in eine
Form überzuführen, die in dieser wäßrigen Lösung löslich 20
ist. Die auf diese Art erhaltenen viskosen Lösungen, die
schon bei Zimmertemperaturen entstehen, lassen sich
eindampfen, wobei glasklare feste Produkte entstehen.
Beim Eindampfen läßt sich der zur Auflösung eventuell 2
verwendete Überschuß an Schwefeldioxyd weitgehend 35
entfernen. Bei der Konzentrationssteigerung bilden sich üblichen Aldehydreaktionen. Teilweise vorhandene Alzunächst
klare, farblose, hochviskose Lösungen; die bei dehydhydratäther sind in der üblichen Weise spaltbar,
der völligen Trocknung verbleibenden glasklaren festen Die erfindungsgemäßen Lösungen oder deren bereits
Produkte sind weitgehend unlöslich. Sie sind beständig oben erwähnte verschiedenartige Mischungen sind gegegenüber
der Mehrzahl der bekannten Lösungsmittel 30 eignet zur Oberflächenbehandlung von Fäden, Filmen,
und auch gegenüber Wasser. Auch durch Temperatur- Kunstleder. Sie sind auch brauchbar für die Behandlung
erhöhung tritt keine wesentliche Veränderung der von tierischen Häuten und bereits gegerbtem Leder. Sie
Löslichkeit ein. Diese Eigenschaft, nämlich die Bildung können hierbei in reinem Zustand, aber auch in Kombieines
unlöslichen Firnis durch bloßes Eintrocknen der nation mit den üblichen Gerbereihilfsmitteln verwendet
wäßrigen Lösung ohne Erwärmung, ist technisch wertvoll. 35 werden.
Man kann daher solche Lösungen als Klebemittel ver- Bei der Fadenbehandlung ist es möglich, diese sowohl
wenden, die nach dem Eintrocknen ohne weiteres einen beim Einzelfaden als auch erst beim fertigen Gewebe
feuchtigkeitsbeständigen Klebfilm ergeben. vorzunehmen. Für die Oberflächenbehandlung von
In dem eingedampften Produkt läßt sich eine gewisse Gewebe genügt häufig bereits ein geringer Prozentanteil.
Menge Schwefel nachweisen, der von der chemisch 40 Es ist ferner möglich, solche Lösungen auch zu verwenden
gebundenen schwefligen Säure herrührt. Der Schwefel- als Zusatz zu wäßrigen Lösungen von Harnstoff- oder
gehalt kann beispielsweise bei 8,7 °/0 liegen. Melaminharzen. Sie sind auch brauchbar als Zuschlag
Die wäßrigen Lösungen sind mischbar mit Weich- für alle Arten von wäßrigen Lösungen von natürlichen
machern wie Glycerin oder anderen Polyalkoholen bzw. Eiweißprodukten, wie Casein oder Gelatine, und zu wäßderen
Derivaten. Sie können mit Füllstoffen und Pig- 45 rigen Lösungen von entsprechenden Syntheseprodukten,
menten versehen werden. Sie sind ferner geeignet zum Auch Phenolharze sind mit derartigen Lösungen verVerschnitt
mit Lösungen von in Wasser löslichen hoch- schneidbar. Sie sind ferner geeignet als Zuschlag zu
molekularen Substanzen, mit Dispersionen und Emul- natürlichem und synthetischem Kautschuklatex und
sionen. Man kann die sauren Hydroxylgruppen der deren Konzentraten und zu Kunststoffemulsionen aller
angelagerten schwefligen Säure mit anorganischen Basen 50 Art.
oder Aminen neutralisieren. Man kann darüber hinaus je nach Bedarf den pH-Wert nach der alkalischen oder
sauren Seite einstellen. Die restlichen Aldehydgruppen des Polyaldehyds sind größtenteils zugänglich für alle
Die nach dem Eintrocknen solcher Gemische aus den gelösten Acroleinanteilen verbleibenden Aldehydgruppen
erlauben in gewissem Umfang auch nach der Fixierung noch alle weiteren für die Aldehydgruppe charakteristi-
709 806/355
sehen Umsetzungen. Diese Lösungen sind hierdurch ein
für viele Zwecke brauchbares Hilfsmittel.
Es ist möglich, ein derartiges Umsetzungsprodukt, bei dem nur ein begrenzter Teil des Makromoleküls mit der
schwefligen Säure reagiert hat, an seinen restlichen Gruppen, d. h. der Mehrzahl seiner noch vorhandenen
reaktionsfähigen Stellen, in üblicher Weise, z. B. auch gemäß Patentanmeldung B 20 095 IVb/39c, ganz oder
teilweise umzusetzen.
7,5 Teile Acroleinpolymerisat werden mit einer Lösung von 18,5 Teilen S O2 in 100 Teilen Wasser übergössen.
Nach 3 · 24 Stunden ist das Polymerisat bei Zimmertemperatur gelöst. Beim Eindampfen bildet sich ein
harter, glasklarer Film.
Claims (2)
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach der Hauptpatentanmeldung D 20 095 IVb/39c, dadurch
gekennzeichnet, daß makromolekulare Polymerisationsprodukte des Acrolems oder von substituiertem
Acrolein oder Copolymerisate des Acroleins,
ίο die vorwiegend aus Acrolein aufgebaut sind, mit einer
wäßrigen Lösung von SO2 behandelt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung bei Zimmertemperatur
durchgeführt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED22164A DE1019825B (de) | 1955-03-23 | 1956-01-21 | Verfahren zur Umsetzung von Polyacroleinen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED20095A DE1016020B (de) | 1955-03-23 | 1955-03-23 | Verfahren zur Umsetzung von Polyacroleinen zu polymeren funktionellen Derivaten |
| DED22164A DE1019825B (de) | 1955-03-23 | 1956-01-21 | Verfahren zur Umsetzung von Polyacroleinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1019825B true DE1019825B (de) | 1957-11-21 |
Family
ID=25970726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED22164A Pending DE1019825B (de) | 1955-03-23 | 1956-01-21 | Verfahren zur Umsetzung von Polyacroleinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1019825B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1104183B (de) * | 1959-04-07 | 1961-04-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein-Mischpolymerisaten |
| DE1270944B (de) * | 1960-05-18 | 1968-06-20 | Shell Int Research | Herstellung von Papier mit verbesserter Nass- und Trockenfestigkeit |
-
1956
- 1956-01-21 DE DED22164A patent/DE1019825B/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1104183B (de) * | 1959-04-07 | 1961-04-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein-Mischpolymerisaten |
| DE1270944B (de) * | 1960-05-18 | 1968-06-20 | Shell Int Research | Herstellung von Papier mit verbesserter Nass- und Trockenfestigkeit |
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