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DE1012595B - Verfahren zur Herstellung von Diphenyl durch thermische Umsetzung von Benzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diphenyl durch thermische Umsetzung von Benzol

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Publication number
DE1012595B
DE1012595B DEF19154A DEF0019154A DE1012595B DE 1012595 B DE1012595 B DE 1012595B DE F19154 A DEF19154 A DE F19154A DE F0019154 A DEF0019154 A DE F0019154A DE 1012595 B DE1012595 B DE 1012595B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzene
reactor
phenyls
diphenyl
heat transfer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF19154A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hermann Holzrichter
Dr Walter Kroenig
Dr Otto Tegtmeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF19154A priority Critical patent/DE1012595B/de
Publication of DE1012595B publication Critical patent/DE1012595B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/76Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G9/00Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils
    • C10G9/14Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils in pipes or coils with or without auxiliary means, e.g. digesters, soaking drums, expansion means

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Diphenyl durch thermische Umsetzung von Benzol Die Herstellung von Diphenyl geschieht üblicherweise derart, daß Benzol in von außen beheizten Rohren einer Temperatur von 600 bis 850°C ausgesetzt wird, wobei unter Wasserstoffabspaltung die Bildung von Diphenyl und geringeren Anteilen höherer Phenyle (Terphenyl, Quaterphenyl usw.) erfolgt.
  • Dieses übliche Herstellungsverfahren hat verschiedene Nachteile : Da man die für die Umsetzung des Benzols benötigte Wärme von außen durch die Rohrwandung zuführt, muß man sich mit relativ engen Rohren begnügen, um die für die Reaktion erforderliche Temperatur bis in das Innere der Rohre hineinbringen zu können ; aber auch dann ist es nicht einfach, über die ganze Länge und den ganzen Querschnitt der Rohre die für den Ablauf der Reaktion erwünschte gleichmäßige Temperatur zu erzeugen. Die Notwendigkeit der Anwendung relativ enger Rohre führt dazu, daß man entweder sehr lange Rohre oder in Parallelschaltung eine Vielzahl von Rohren verwenden muß, um den für eine Herstellung in technischem Maßstab benötigten Reaktionsraum zu erhalten. Außerdem muß im allgemeinen der Umsatz des Benzols im einmaligen Durchgang durch den Reaktionsraum relativ niedrig g gehalten werden, weil bei höherem Umsatz eine Neigung zur Verkrustung der Rohre mit koksähnlichen Produkten besteht, vor allem aber, weil mit steigendem Umsatz die Bildung der als Nebenprodukt entstehenden höheren Phenyle, für welche meist nur eine begrenzte Verwendungsmöglichkeit vorliegt, stark zunimmt, d. h. das Verhältnis von Diphenyl zu höheren Phenylen sich stark zugunsten der höheren Phenyle verschiebt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die obigen Nachteile vermeidet, wenn man die sich bei der Benzolumwandlung neben dem Diphenyl bildenden höheren Phenyle von vornherein dem Benzol zusetzt. Die Bildung der höheren Phenyle wird dabei, je nach der Menge der der Phenyle, Phenyle, oder auch auch teilweise zurückgedrängt. Auf diese Weise kann man beispielsweise den Benzolumsatz beim einmaligen Durchgang durch den Reaktionsraum verdoppeln, ohne die Neubildung an höheren Phenylen zu vermehren, so daß je Gewichtseinheit erzeugten Diphenyls wesentlich weniger Material auf die Reaktionstemperatur geheizt und der anschließenden Destillation unterworfen werden muß.
  • Das neue Verfahren kann auch so durchgeführt werden, daß man ausgewählte Fraktionen der höheren Phenyle zurückführt. Zum Beispiel kann man Terphenyl ganz oder teilweise von der Rückführung ausschließen und nur das Gemisch von Quaterphenyl und den höheren Phenylen wieder in den Prozeß einsetzen.
  • Auf diese Weise erreicht man, daß die Neubildung an höheren Phenylen bevorzugt aus Terphenyl und nur in untergeordneter Menge aus den noch höheren Phenylen besteht.
  • Die zurückzuführenden höheren Phenyle können unmittelbar in dem für die Reaktion vorgesehenen Mischungsverhältnis dem zur Umsetzung gelangenden Benzol zugegeben werden ; man kann aber auch zunächst nur das Benzol auf die Reaktionstemperatur aufheizen und dann die höheren Phenyle-zweckmäßig in konzentrierter benzolischer Lösung-zugeben.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die höheren Phenyle in möglichst feinverteilter Form-beispielsweise als versprühter Nebel-in den Reaktor gebracht, um lokal hohe Konzentrationen an höheren Phenylen zu vermeiden.
  • Eine weitere vorteilhafte Arbeitsweise besteht darin, in den Abkühlweg hinter den Reaktor eine oder mehrere Fraktionierkolonnen anzuordnen, so daß dann die einzelnen Fraktionen - Benzol, Diphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl und höhere Phenyle-unmittelbar erhalten werden und-soweit erwünscht-zur Rückführung in den Prozeß direkt zur Verfügung stehen.
  • Die beschriebene Arbeitsweise der Benzolumwandlung kann unter Verwendung der bisher gebräuchlichen Röhrenöfen durchgeführt werden, wobei es allerdings notwendig ist, auf sehr sorgfältige Temperaturverteilung zu achten und lokale Ubertemperaturen an den Rohren zu vermeiden. Wesentlich zweckmäßiger aber ist es, mit festen, temperaturbeständigen, inerten, bewegten Wärmeträgern zu arbeiten. Als feste, inerte Wärmeträger kommen temperaturbeständige Materialien in Frage, beispielsweise Aluminiumoxyd oder Kieselsäure. Besonders vorteilhaft sind Wärmeträger von geringer Porosität, wie z. B. Sinterkorund oder Quarz. Die Korngröße der Wärmeträger richtet sich nach der Art des gewählten Systems. Verwendet man ein Wanderbett, bei welchem der Wärmeträger als geschlossene Schicht abwärts durch den Reaktor hindurchwandert, so empfehlen sich als Wärmeträger kugelförmige Gebilde von 3 bis 15 mm, vorzugsweise . 7 bis 10 mm Durchmesser. Benutzt man ein Wirbelbett, so sind Korngrößen des Wärmeträgers von 0, 1 bis 1 mm, vorzugsweise 0, 3 bis 0, 6 mm zweckmäßig.
  • Von den beiden genannten Arbeitsweisen mit bewegten Wärmeträgern bewährt sich für den vorliegenden Fall besonders das Wirbelbett, vornehmlich wegen der in der Wirbelschicht gegebenen gleichmäßigen Temperatur im gesamten Reaktor. Der feinkörnige Wärmeträger-beispielsweise Quarzsand-wird in dem System im Kreislauf geführt, wobei sich folgende Anordnung als zweckmäßig erwiesen hat : Der den Reaktor am unteren Ende verlassende Wärmeträger fließt durch eine Falleitung einer Steigeleitung zu, in welcher er pneumatisch hoch befördert wird zu einem oberhalb des Reaktors angeordneten Sammelbunker.
  • In dieser Steigeleitung wird der Wärmeträger durch Zuführung eines Brennstoffes und überschüssiger Luft auf die gewünschte Temperatur aufgeheizt ; zugleich werden die geringen Mengen Koks, die sich bei der Reaktion auf dem Wärmeträger niedergeschlagen haben, abgebrannt. In dem Sammelbunker-oder einem davor geschalteten besonderen Abtrenngefäßwird das Rauchas vom Wärmeträger abgetrennt. Der erhitzte Wärmeträger gelangt vom Sammelbunker durch eine Falleitung zum Reaktor, womit der Kreislauf geschlossen ist. Die umlaufende Menge an Wärmeträger wird vorteilhaft so gewählt, daß zur Aufrechterhalt, ung der gewünschten Temperatur im Reaktor die Eintrittstemperatur des Wärmeträgers in den Reaktor um 20 bis 100°, zweckmäßilg um 30 bis 60° höher liegt als die Reaktionstemperatur. Das Einsatzmaterial, das gegebenenfalls vorgeheizt worden ist, wird in den unteren Teil des Reaktors eingeführt. Die Dämpfe und die bei der Umsetzung entstehenden Gase (Wasserstoff) bringen den im Reaktor befindlichen feinkörnigen Wärmeträger in Wirbelbewegung, wodurch sich eine gleichmäßige Temperatur im gesamten Reaktor ausbildet. Gegebenenfalls können in der Wirbelschicht Stoßflächen angeordnet werden, welche die aufsteigenden Gasblasen zerteilen und den Wärmeträger daran hindern, in der Steigerichtung die Geschwindigkeit des Gasstromes anzunehmen. Als Stoßflächen eignen sich beispielsweise in Schichtpaketen angeordnete, schräg stehende Platten aus hochlegiertem, temperaturbeständigem Stahl oder aus keramischem Material, wobei es zweckmäßig ist, die Platten in übereinanderliegenden Schichten zu versetzen. Auch Drahtspiralen aus temperaturbeständigem Stahl sind als Sto. Bflachen geeignet, wobei es vorteilhaft ist, die Drähte in gewellter Form zu Spiralen zu winden, um zu verhindern, daß sich die Spiralen ineinander verzahnen ; gegebenenfalls kann es nützlich sein, die Spiralen durch einen zentralen stabilisierenden Draht am Zusammenschrumpfen zu hindern. Zulauf des Wärmeträgers zum Reaktor oder Ablauf daraus können so geregelt werden, daß sich die obère Begrenzung der Wirbelschicht im oberen Teil des Reaktors befindet ; hier findet dieTrennung derReaktionsprodukte vom Wärmeträger statt. Oberhalb der Wirbelschicht oder unmittelbar außerhalb des Reaktors werden ein oder mehrere Zyklone angeordnet zur Entfernung des von den Reaktionsprodukten mitgeführten Wärmeträgers, der zum Reaktor zurückgeführt wird. In der Abkühlungsanlage werden die Reaktionsprodukte fraktioniert kondensiert, womit auch die für die Rückführung vorgesehenen Fraktionen erhalten werden.
  • Auch wenn man-beispielsweise wegen ausreichender Verwendungsmöglichkeiten für die höheren Phenyle -auf die Rückfüh. rung der höheren Phenyle in den Prozeß verzichten kann, d. h. dem einzusetzenden Benzol verfahrensgemäß einmalig höhere Phenyle-die z. B. aus anderen Quellen stammen-zusetzt und im übrigen ohne Rückführung höherer Phenyle arbeitet, ist die Verwendung von festen, inerten, bewegten Warmeträgern-und zwar insbesondere in der Form des Wirbelbetts-von großem Vorteil gegenüber dem üblichen Röhrenreaktor, vor allem weil großräumige Reaktoren mit Hilfe der Bewegtbettanordnungen mit weniger Aufwand zu gestalten sind als Röhrenreaktoren. Wegen der notwendigen hohen Temperaturen liegt grundsätzlich auch darin ein Vorteil der Bewegtbettanordnungen, daß diese im gesamten System ausgemauert werden können, womit-von Spezialteilen abgesehen-auf die Verwendung hochlegierter Stähle praktisch vollständig verzichtet werden kann.
  • Soweit mit Reaktoren gearbeitet wird, bei welchen das Reaktionsgut bei der Reaktionstemperatur mit Stählen-beispielsweise Stahlrohren oder stählernen Einbauten im Wirbelreaktor-in Berührung kommt, empfiehlt es sich, für die Aufrechterhaltung einer Schwefelwasserstoffkonzentration im Bereich der hohen Temperatur Sorge zu tragen, um durch Bildung von Metallsulfiden die verrußende Wirkung von freien Metallen auszuschalten. Diese Maßnahme wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß dem Einsatzmaterial elementarer Schwefel oder leicht zersetzliche Schwefelverbindungen-wie beispielsweiseSchwefelkohlenstoff-zugegeben werden oder indem das Einsatzmaterial bei Raumtemperatur unter schwachem Uberdruck mit Schwefelwasserstoff gesättigt wird.
  • Man verwendet Schwefelkonzentrationen im Einsatzmaterial von 0, 1 bis 1 °/o, vorteilhaft 0, 3 bis 0, 5%.
  • Außer Benzol können auch Benzolhomologe-wie Toluol oder Xylole-als Rohstoff für das beschriebene Verfahren verwendet werden, wobei man dann alkylierte Polyphenyle erhält.
  • Beispiel Man vermischt 90 Gewichtsteile Benzol mit 10 Gewichtsteilen eines Diphenylrückstandes aus der voraufgegangenen Betriebsperiode und stellt daraus durch Erwärmen auf 70° eine Lösung her, welcher man 0, 5 Gewichtsteile Schwefelkohlenstoff zugibt. Diese auf 70° erwärmte Lösung wird unten in einen auf 800° gehaltenen Reaktor eingebracht, in welchem sich Quarzsand der Körnung 0, 15 bis 0, 30mm befindet, der durch das verdampfende Einsatzmaterial aufgewirbelt wi ; rd. In der eigentlichen Wirbelschicht befinden sich gewellte Spiralen aus temperaturbeständigem Chromstahl, die für eine Zerteilung der sich bildenden Gasblasen sorgen. Der Durchsatz des Einsatzmaterials durch die Wirbelschicht wird so gewählt, daß sich eine Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer in der Wirbelschicht von 7 Sekunden ergibt. Oberhalb des Wirbelbettes befindet sich ein Zyklon, durch welchen die Reaktionsprodukte austreten und dabei den mitgeführten Quarzsand abscheiden, der in das Wirbelbett zurückgeleitet wird. Die den Reaktor verlassenden Reaktionsprodukte werden auf Raumtemperatur abgekühlt und dann von dem entstandenen Gas abgetrennt. Die Reaktionsprodukte werden destilliert.
  • Das dabei erhaltene Benzol wird in den Prozeß zurückgeführt, das Diphenyl wird herausgezogen und vom höher siedenden Polyphenylrückstand wird so viel abgezweigt, wie für die Rückführung benötigt wird.
  • Der Quarzsand wird am Reaktor unten kontinuierlich abgezogen und dem unteren Teil einer Steigeleitung zugeführt, in welcher er pneumatisch hoch gefördert wird durch Einführen eines Luftstromes. Die Wiedererhitzung des Quarzsandes erfolgt dabei durch Verbrennen von Heizöl in dem zugeführten Luftstrom sowie durch Abbrennen der geringen auf dem Quarzsand niedergeschlagenen Koksmengen. Das obere Ende der Steigeleitung mündet in einen Sammelbunker, in welchem die Trennung von Quarzsand und Rauchas erfolgt. Aus dem Sammelbunker fließt der Quarzsand durch eine Falleitung dem Reaktor zu, womit der Wärmeträgerkreislauf geschlossen ist.
  • Der Benzolumsatz im einmaligen Durchgang durch den Reaktor beträgt 24, 7 °/o. Es werden dabei folgende Mengen an neu gebildeten Produkten erhalten ---auf umgesetztes Benzol gerechnet #, wobei zum Vergleich die Produkte aufgeführt sind, die man bekommt, wenn mit gleichem Benzolumsatz ohne Rückführung von Polyphenylrückstand gearbeitet wird :
    Arbeitsweise
    Zum Vergleich:
    Mit Rückführung
    Ohne Rückführung
    von Polyphenyl-
    rückstand
    rückstand
    Benzolumsatz im einmaligen
    Durchgang, Gewichtsprozent.. 24, 7 24, 7
    Vom umgesetzten Benzol,
    Gewichtsprozent
    Gas 3, 2 3, 0
    Diphenyl 81, 9 67, 8
    Polyphenylriickstand...... 11, 9 26, 4
    Koks 3, 0 2, 8
    Summe.... 100, 0 # 100,0
    Bei Anwendung der Rückführung des Diphenylrückstandes erhält man also bei gleichem Benzolumsatz ein wesentlich günstigeres Verhältnis von Diphyenl zum Polyphenylrückstand also ohne Rückführung.
  • Will man ohne Rückführung das gleiche Verhältnis erzielen wie mit Rückführung, so muß man mit dem Benzolumsatz im einmaligen Durchgang auf 10, 6% zurückgehen. Dann aber sind die aufzuheizenden und zu destillierenden Materialmengen wesentlich größer, wie aus folgender Gegenüberstellung hervorgeht :
    Arbeitsweise
    Zum Vergleich :
    Mit Rückf2hrung
    Ohne Rückführung
    Benzolumsatz, 24, 7 10, 6
    je 1000 kg Diphenyl !
    auf Reaktionstemperatur aufzu-
    heizen, 5490 11760
    in Destillation abzudestillieren,
    kg........................ 4710 10 920
    PATENTANSPROCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Diphenyl durch thermische Umsetzung von Benzol, dadurch gekennzeichnet, daß die hoheren Phenyle, wie sie bei der thermischen Umsetzung neben Diphenyl entstehen, insgesamt oder teilweise bereits dem zur Umsetzung gelangenden Benzol zugesetzt werden.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die thermische Umsetzung unter Ver- wendung von festen, temperaturbeständigen, inerten, bewegten Wärmeträgern erfolgt.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die thermische Umsetzung im Wirbelbett unter Verwendung feinkörniger Wärmeträger erfolgt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von den höheren Phenylen bevorzugt die mit vier bzw, fünf und mehr Benzolringen dem zur Umsetzung gelangenden Benzol zusetzt.
DEF19154A 1955-12-24 1955-12-24 Verfahren zur Herstellung von Diphenyl durch thermische Umsetzung von Benzol Pending DE1012595B (de)

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DE (1) DE1012595B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1272281B (de) * 1961-01-18 1968-07-11 Progil Verfahren zur Herstellung von o-, m- und p-Terphenylisomeren enthaltenden Gemischen
CN114149299A (zh) * 2021-12-08 2022-03-08 涉县津东经贸有限责任公司 一种联苯的制备方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1272281B (de) * 1961-01-18 1968-07-11 Progil Verfahren zur Herstellung von o-, m- und p-Terphenylisomeren enthaltenden Gemischen
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