DE1009190B - Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von Chlortriazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von ChlortriazinenInfo
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Description
- Verf ahren zur HersteHung von Umsetzungsprodukten von Chlortriazinen In der deutschen Patentschrift 959 096 ist ein Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von Chl#ortriazinen, vorzugsweise Cyanurchlorid, mit aromatischen Kohlenwasserstoffen oder ihren Substitutionsprodukten unter Bildung von Kohlenstoff-, Kohlenstoffbindungen am Triazinring beschrieben. Das Verfahren ist dadürch gekennzeichnet, daß die Chlortriazine mit Benzol, seinen Homologen oder seinen Substitutionsprodukten, die keine labilen H-Atome enthalten, in Gegenwart von etwa 1 bis 3 Mol Friedel-Crafts-Katalysatoren, insbesondere Aluminiurn,chlorid, und in Gegenwart solcher Mengen von Halogenwasserstoff, daß das Reaktionsgemisch mit diesem gesättigt ist, umgesetzt werden. Vorzugsweise verfährt man hierbei so, daß der Katalysator oder das Chlortriazin allmählich in das Reaktionsgetnisch eingetragen werden.
- Nach der USA.-Patentschrift 1734 029 ist es bereits bekannt, Tr#iphenyltriazin durch Urnsetzung von Cyan,urchlorid mit Benzol in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid in hoher Ausbeute herzustellen. Im Gegensatz zu den Angaben der genannten Patentschrift hat es sich gezeigt, daß nur dann gute Ausbeuten erhalten werden und die Umsetzung sich einwandfrei durchführen läßt, wenn das Reaktionsgemisch mit Halogenwasserstoff gesättigt ist.
- Bei der weiteren Entwicklung dieses Verfahrens wurde überraschenderweise festgestellt, daß es nicht erforderlich ist, von vornherein in Gegenwart größerer Mengen von Chlorwasserstoff zu arbeiten, daß man aber den gewünschten Erfolg erreicht, wenn man dem Gemisch des Chlortriazins mit dem aromatischen Kohlenwasserstoff und dem Katalysator geringe Mengen von Wasser zusetzt. Unter diesen Umständen setzt die Umsetzung auch ohne Zusatz von freiem Chlorwasserstoff sofort ein und läßt sich ohne Schwierigkeit bis zum Ende durchführen.
- Erfindungsgemäß werden demnach Umsetzungsprodukte von Chlortriazinen dadurch hergestellt, da-ß Cyanurchlorid mit Benzol oder seinen Hornologen in Gegenwart von etwa 1 bis 3 Mol Aluminiumehlorid und in Gegenwart geringer Mengen von Wasser umgesetzt wird. Beispiel 1 In einen 3-Tubus-Kolben werden 60 ccm Benzol, 15 g Cyanurchlorid und 35 g wasserfreies Aluminiumchlorid unter Rühren am Rückflußkühler erhitzt. Bei Zugabe von 0,5 ccm Wasser setzt eine reichliche Chlorwasserstoffentwicklung ein. Es wird weiter 8 Stunden am Rückflußkühler unter Rühren gekocht.
- Nach dem Erkalten ist das Reaktionsgemisch fast vollständig erstarrt. Zur Aufarbeitung wird es mit Wasser zersetzt und der Rückstand durch mehrmaliges Aufkochen mit Wasser und Abnutschen säurefrei gewaschen. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 130 bis 1401 werden 22,7 g (90,4% der Theorie) hellbraunes Triphenyltriazin mit einem Schmelzpunkt von 228 bis 2301 erhalten.
- Wird der Versuch unter sonst gleichen Bedingungen, aber ohne Zusatz von 0,5 ccin Wasser d.urchgeführt, so wird bei Sstündigern Kochen am Rückflußkühler eine dunkle Flüssigkeit mit einer festen schwarzen Masse erhalten, die überhaupt kein Triphenyltriazin enthält. Beispiel 2 In einem 3-Tubus-Kolben werden 90 cem Toluol, 15 g Cyanurchlorid und 35 #g wass-erfreies Aluminiumchlorid, sowie 0,5 ccm Wasser unter Rühren am Rückflußkühler auf einem Heizbad mit allmählich steigender BadtemPeratur erhitzt. Bei 70' Innentemperatur -,verden nochmals 0,5 ccm Wasser nachgegeben, worauf bei 80' Innentemperatur eine mittelstarke Chlorwasserstoffentwicklung einsetzt. Man läßt die Badtemperatur allmählich bis auf 145' steigen, wobei, eine Innentemperatur von 112' erreicht wird, die Gesamtreaktionszeit beträgt 8 Stunden.
- Nach dem Erkalten besteht das Reaktionsprodukt aus einer in der toluolisch-en Lösung verteilten festen Masse. Zur Aufarbeitung wird das Toluol im Vakuum abdestilliert und das zurückbleibende Produkt durch mehrmaliges Auskochen mit verdünnter Salzsäure zersetzt und zuletzt mit Wasser säufrefrei gewaschen. Naeh dem Trocknen im Trockensch-rank bei 130' werden 19,2 g Tritolyltriazin erhalt-en. Das Produkt besteht aus einem Gemisch der p- und o-Verbindung und schmilzt zwischen 205 und 235'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH-Weitere Ausbildungdes Verfahrens des Patents 959 096 zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von Chlortriazinen, dadurch gekennzeichnet, daß Cyanurchlorid mit Benzol oder seinen Homologen in Gegenwart von etwa 1 bis 3 Mol Aluminiumchlorid und in Gegenwart geringer Mengen von Wasser umgesetzt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 1734 029.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED22163A DE1009190B (de) | 1956-01-21 | 1956-01-21 | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von Chlortriazinen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1009190B true DE1009190B (de) | 1957-05-29 |
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ID=7037357
Family Applications (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1009190B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1734029A (en) * | 1926-03-08 | 1929-11-05 | American Cyanamid Co | Process of producing benzoic acid |
-
1956
- 1956-01-21 DE DED22163A patent/DE1009190B/de active Pending
Patent Citations (1)
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