DE1000396B - Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-3-oxybenzoesaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-3-oxybenzoesaeureesternInfo
- Publication number
- DE1000396B DE1000396B DEF16458A DEF0016458A DE1000396B DE 1000396 B DE1000396 B DE 1000396B DE F16458 A DEF16458 A DE F16458A DE F0016458 A DEF0016458 A DE F0016458A DE 1000396 B DE1000396 B DE 1000396B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxy
- halo
- benzoic acid
- chloro
- acid esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 4
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 4-hexylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1O WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGYMHQJELJYRQS-UHFFFAOYSA-N Ascaridole Chemical compound C1CC2(C)OOC1(C(C)C)C=C2 MGYMHQJELJYRQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOCJMMWLTIPSFG-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCOC(=O)C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1 Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1 FOCJMMWLTIPSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 2
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 229960003258 hexylresorcinol Drugs 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020376 Hookworm infection Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000007027 Oral Candidiasis Diseases 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287411 Turdidae Species 0.000 description 1
- QKBWPVXNONNWKV-UHFFFAOYSA-N [4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl] propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=C(C(C)(C)CC)C=C1 QKBWPVXNONNWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- TUFPZQHDPZYIEX-UHFFFAOYSA-N alpha-Santonin Natural products C1CC2(C)C=CC(=O)C=C2C2C1C(C)C(=O)O2 TUFPZQHDPZYIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHDMGJURBVLLE-BOCCBSBMSA-N alpha-santonin Chemical compound C([C@]1(C)CC2)=CC(=O)C(C)=C1[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C)C(=O)O1 XJHDMGJURBVLLE-BOCCBSBMSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- MGYMHQJELJYRQS-ZJUUUORDSA-N ascaridole Natural products C1C[C@]2(C)OO[C@@]1(C(C)C)C=C2 MGYMHQJELJYRQS-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000029437 hookworm infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940074353 santonin Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- 231100001274 therapeutic index Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-3-oxybenzoesäureestern Zur Chemotherapie von Wurmkrankheiten bei Mensch und Tier ist bereits eine große Anzahl von ganz verschiedenen Stoffklassen angehörenden Verbindungen herangezogen worden. Neben verschiedenen Pflanzeninhaltsstoffen, wie Askaridol und Santonin, sind beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthylen, substituierte Phenole und deren Derivate, wie p-Chlor-carvacrol, p-Bromthymol, Hexylresorcin, p-Tert.-amyl-phenol-propionat, empfohlen worden. Weitere Verbindungen, beispielsweise Farbstoffe, wie Kristallviolett, und verschiedene heterocyclische Verbindungen, wie Phenothiazin, können auf Grund ihrer abweichenden Konstitution außer Betracht bleiben. Es hat sich jedoch bei der praktischen Anwendung herausgestellt, daß die bekannten Verbindungen teilweise nur spezifische Wirkungen gegenüber bestimmten Helminthenarten besitzen und daß die therapeutische Breite all dieser Verbindungen relativ klein ist, so daß oft schon geringe Überschreitungen der therapeutischen Dosis unangenehme Erscheinungen zur Folge haben.
- Es wurde nun gefunden, daß man 6-Halogen-3-oxybenzoesäureester erhält, die neben einer zuverlässigen Wirkung auf den Parasiten gleichzeitig einen großen therapeutischen Index und ein breites Wirkungsspektrum besitzen, wenn man 6-Halogen-3-oxybenzoesäuren nach an sich bekannten Methoden mit aliphatischen Alkoholen verestert, die eine gerade oder verzweigte Kette mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen enthalten. Man kann die Herstellung dieser 6-Halogen-3-oxv-benzoesäureester auch durch Umesterung vornehmen.
- Als Veresterungskomponenten kommen beispielsweise n-Butylalkohol, Isobutylalkohol und Isoamylalkohol in Betracht.
- Als Halogensubstituenten im Benzolkern sind Chlor, Brom und Jod geeignet.
- Die Umsetzung nach dem Verfahren gemäß der Erfindung kann beispielsweise entsprechend den nachstehenden Methoden erfolgen: a) Durch direkte Veresterung in Gegenwart von katalytisch wirkenden Stoffen, beispielsweise in Gegenwart von gasförmigen Halogenwasserstoffen, von konzentrierter Schwefelsäure und von konzentrierter Phosphorsäure.
- b) Durch Umesterung, die in üblicher Weise, z. B. in Gegenwart eines Alkoholates als Katalysator, durchgeführt werden kann.
- Selbstverständlich können auch andere, für die Darstellung von Estern bekannte Methoden herangezogen werden.
- Man kann die Umsetzung gemäß der Erfindung in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Verdünnungsmittels durchführen, wobei als solches vorteilhaft ein Überschuß des zur Veresterung benötigten Alkohols verwendet wird. Die Reaktion läßt sich sowohl bei Zimmertemperatur als auch bei erhöhten Temperaturen durchführen, wobei die Umsetzung bei höheren Temperaturen in kürzerer Zeit beendet ist.
- Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhaltenen Verbindungen stellen wertvolle Arzneimittel dar und sind insbesondere als Wurmmittel geeignet. Sie besitzen als solche neben einer ausgesprochen guten Verträglichkeit eine beachtliche Wirksamkeit.
- Es ist bemerkenswert, daß die therapeutische Breite der nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhaltenen Verbindungen trotz des Vorhandenseins einer freien phenolischen Hydroxylgruppe erheblich größer ist als die der zur Zeit praktisch verwendeten AntheImintica, da bekanntlich die geringe therapeutische Breite verschiedener Wurmmittel auf Phenolbasis auf das Vorhandensein von freien phenolischen Hydroxylgruppen zurückgeführt wird. Wie gefunden wurde, kommt die gute Verträglichkeit nur den Benzoesäureestern zu, welche die in der nachstehenden Formel angegebene spezielle Konstituion besitzen, wobei Hal und R die bereits erwähnte Bedeutung haben. Ester anderer halogenierter Oxybenzoesäuren, beispielsweise Ester der 4-Chlor-2-oxy-benzoesäure oder der 5-Chlor-2-oxy-benzoesäure, zeigen hingegen bei relativ geringer Verträglichkeit auch eine geringe, teilweise aber überhaupt keine Wirkung. Auch die in der Patentschrift Nr. 85 des sowjetzonalen Amtes für Erfindungs- und Patentwesen beschriebenen Benzoesäureester, deren Phenylrest entweder durch Halogene oder durch Alkoxygruppen substituiert ist, z- . B. der 2, 4-Dichlor-benzoesä,ure-isoamylester, oder die in der Patentschrift Nr. 4596 des sowjetzonalen Amtes für Erfindungs--und Patentwesen beschriebenen Polyphenol-carbonsäureester haben sich sowohl hinsichtlich ihrer Verträglichkeit als auch hinsichtlich ihrer Wirksamkeit als unbefriedigend herausgestellt.
- Während der nachstehend definierte Wirkungsindex für Ascaridol 5,o bis 6,5, für Hexylresorcin 5,o bis 6,o und für p-Bromthymol 5,o bis 6,o beträgt, ergibt sich für die erfindungsgemäßen Verbindungen ein erheblich größerer Index. Zum Beispiel besitzt der 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-n-butylester einen Wirkungsindex von 12 bis 14. Der Wirkungsindex stellt dabei den Quotienten aus der an der Maus per os ermittelten Dos. tol. max. pro kg und der am Hund gefundenen Dos. cur. pro kg dar. Die Zahlenangaben beziehen sich auf Versuche bei der Ascariden- und bei der Hakenwurm-Infektion des Hundes. Der 2,4-Dichlor-benzoesäure-isoamylester, gemäß Patentschrift Nr. 85 des sowjetzonalen Amtes für Erfindungs-und Patentwesen, zeigte am asearideninfizierten Hund in einer Dosis, die fast doppelt so groß ist wie die Dosis curativa des 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-n-butylesters, noch keine Wirkung.
- Die pharmakologischen Daten für einige der nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen Verbindungen und deren überlegene Wirkungsindices gegenüber dem bekannten 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-äthylester (Nr. 5) sind aus nachstehender Tabelle ersichtlich:
Lfd * Präparat Dos. cur' Dos. tol. Wirkungs- Nr, pro kg/Hund max./kg Maus index I 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-isoamylester ...... 0,3 ccm 7,0 ccm 9,3 2 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-n-butylester ....... 0,4 bis 0,5 9 5,09 io bis 12 3 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-iso-butylester ...... 0,4 ccm 7,0 ccm 17 4 6-Brom-3-oxy-benzoesäure-n-butylester ....... 0,3 bis 0,4 ccm 5,0 ccm i?, bis 14 5 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-äthylester ......... o,5 bis o,6 g 3,69 6 bis 7 Präparat Mikrosporon gypseum Candida albicans (Soor) 1 3 Tage iS Tage 3 Tage 18 Tage 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-äthylester ................. 1: 32000 1: i6ooo i: 2ooo 1.2000 6-Brom-3-oxy-benzoesäure-n-butylester .............. 1 : 256 ooo i: i28ooo 1: 16ooo 1: 16ooo - Beispiel 2 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-isoamylester In eine auf etwa ioo' erwärmte Lösung von 86 g 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure in 250 g Isoamylalkohol wurde innerhalb von 7 Stunden Chlorwasserstoffgas eingeleitet, dann noch weitere 7 Stunden auf ioo' erhitzt und entsprechend der im Beispiel i angegebenen Vorschrift aufgearbeitet. Der 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-isoamylester wird in Form eines nicht kristallisierenden, schwachgelblichen Öls vom KP- -, 173 bis 176' mit einer Ausbeute von ioo g (82 0/, der Theorie) erhalten.
- Beispiel 3 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure-isobutylester Eine Mischung aus i2o g 6-Chlor-3-oxy-benzoesäure, 16o g Isobutylalkohol und 30 9 konzentrierter Schwefelsäure wurde 15 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschließend versetzte man mit Äther und schüttelte das Gemisch nacheinander mehrmals mit Wasser, mit Natriumbicarbonatlösung und wieder mit Wasser durch. Der nach dem Trocknen und Abdestillieren der Lösungsmittel verbleibende Rückstand wurde unter vermindertem Druck zweimal fraktioniert, wobei der 6-ChlOr-3-OxY-benzoesäure-isobutylester bei Kp.,-, 153 bis 154' als ein gelbliches Öl überging. Ausbeute ioo g (entspricht 7o der Theorie).
- Beispiel 4 6-Brom-i-oxv-benzoesäure-n-butylester In eine siedende Lösung von ioo g 6-Brom-3-oxybenzoesäure in 240 g n-Butylalkohol wurde innerhalb von 6 Stunden Chlorwasserstoffgas eingeleitet und dann noch weitere 6 Stunden gekocht. Der Überschüssige Butylalkohol wurde unter vermindertem Druck möglichst vollständig abgedampft, der Rückstand in Äther aufgenommen und die ätherische Lösung mehrmals mit Natriumbicarbonatlösung durchgeschüttelt. Der nach dem Abdestillieren des Äthers verbleibende Rückstand wurde unter vermindertem Druck dreimal fraktioniert, wobei der 6-BrOM-3-oxy-benzoesäure-n-butylester bei Kp. 019-112 ip bis 176' als ein schwachgelb gefärbtes Öl überging. Ausbeute 78 g (67,0/, der Theorie).
Claims (2)
- PATENTANSPRUCH- Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-3-oxybenzoesäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Halogen-3-oxy-benzoesäuren in an sich bekannter Weise mit aliphatischen Alkoholen verestert, die eine gerade oder verzweigte Kette mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen enthalten, oder daß man andere 6-Halogen-3-oxybenzoesäureester in an sich bekannter Weise mit Hilfe dieser Alkohole umestert. In Betracht gezogene Druckschriften: Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd.:io, S. 143;
- 2. Ergänzungsband, S. 83; Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, Bd. 4o (ig?,i), S. 626.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1954F0016458 DE1000396C2 (de) | 1954-12-27 | 1954-12-27 | Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-3-oxybenzoesaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1954F0016458 DE1000396C2 (de) | 1954-12-27 | 1954-12-27 | Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-3-oxybenzoesaeureestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1000396B true DE1000396B (de) | 1957-01-10 |
| DE1000396C2 DE1000396C2 (de) | 1957-06-19 |
Family
ID=7088227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1954F0016458 Expired DE1000396C2 (de) | 1954-12-27 | 1954-12-27 | Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-3-oxybenzoesaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1000396C2 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6755115B2 (en) | 2001-02-22 | 2004-06-29 | Festo Ag & Co. | Working cylinder |
-
1954
- 1954-12-27 DE DE1954F0016458 patent/DE1000396C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6755115B2 (en) | 2001-02-22 | 2004-06-29 | Festo Ag & Co. | Working cylinder |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1000396C2 (de) | 1957-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE841913C (de) | Verfahren zur Herstellung cyclischer 1, 2-Ketole mit 10í¬18 Ringgliedern | |
| DE1245357B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern von substituierten Hydroxybenzoesaeureamiden | |
| DE1000396C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-3-oxybenzoesaeureestern | |
| DE1593315C (de) | ||
| DE1125922B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphoranverbindungen | |
| DE2058521C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroxy-1,4-dioxanen | |
| CH500221A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten 3-Amino-1,2-benzisothiazol-Derivaten | |
| CH338470A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Halogen-3-oxy-benzoesäureestern | |
| DE830955C (de) | Verfahren zur Herstellung bestaendiger Trinitroalkanolaminsalze | |
| AT250334B (de) | Verfahren zur Herstellung von α-Carbalkoxy-β-arylamino-acrylsäureestern | |
| DE951811C (de) | Verfahren zur Herstellung von Propiolsaeure | |
| AT228804B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionothiolphosphorsäureestern | |
| DE192035C (de) | ||
| DE1793272C3 (de) | 2-(4'-Chlorbenzyl)-phenole, deren Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten | |
| DE1146883B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern | |
| DE946986C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Acetotetronsaeuren | |
| DE856890C (de) | Verfahren zur Herstellung von Scopolaminbrombutylat | |
| DE2916991B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Bis-(arylmethyl)-piperazinverbindungen | |
| DE1050763B (de) | Synthese von Vitamin-A-Säure und ihren Estern | |
| DE633981C (de) | Verfahren zur Herstellung wohldefinierter kristalliner Nitrate des Phenylquecksilberhydroxyds | |
| DE2036402C3 (de) | 3- (p-subst .-Phenyl) -propan-1,2-diole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| AT248441B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salicylsäurederivaten | |
| DE881039C (de) | Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| DE884196C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethyl-4-chlorphenol | |
| DE1137445B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro-3-oxy-thiophen-2-carbonsaeureestern |