DE1099540B - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KondensationsproduktenInfo
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kondensationsprodukte aus Chinolinchinon-(5,8) und eine Hydrazingruppierung
enthaltenden Verbindungen erhält, wenn man Chinolinchinon-(5,8) oder dessen Monooxim mit
Aminoguanidin oder einem substituierten Aminoguanidin kondensiert, das die Gruppe
H2N-NH-C-
I!
N ίο
enthält.
Außer dem unsubstituierten Aminoguanidin eignen sich für die Umsetzung zahlreiche substituierte Aminoguanidine,
vor allem das Äthylen-aminoguanidin.
Die erfindungsgemäße Reaktion erfolgt in Gegenwart von Säure. Geeignete Lösungsmittel sind vor allem
Wasser und verdünnte Alkohole. Die Kondensation wird bei Temperaturen zwischen 0 und 100° C, meist zwischen
30 und 70° C durchgeführt. Dabei kondensiert im allgemeinen 1 Mol Chinon bzw. Chinon-monooxim mit 1 Mol
des Aminoguanidins.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte, die oft zunächst in Form ihrer Salze anfallen, stellen gelbe, rotbraune
bis schwarzbraune Verbindungen dar.
Sie zeichnen sich durch ihre Hemmwirkung gegenüber dem Ehrlieh-Carcinom der Maus aus und sind außerdem
bakterizid wirksam.
So hemmt z. B. das Erzeugnis des Beispiels 1 das Ehrlieh-Carcinom der Maus bei subcutaner Verabreichung
noch in hoher Verdünnung. Es hemmt außerdem das Streptokokken-Wachstum in Verdünnungen von
1:25 000.
Das Erzeugnis des Beispiels 2 hemmt das Ehrlieh-Carcinom
der Maus noch in einer Verdünnung von 1:100 000.
15,9 g Chinolinchinon-5,8 werden in 150 ecm Alkohol
gelöst. Sodann gibt man bei 50° C eine Lösung von 11 g salzsaurem Aminoguanidin in 40 ecm Wasser sowie 10 ecm
konzentrierte Salzsäure hinzu. Die braune Lösung scheidet bald rotbraune Nadeln ab, die warm abgesaugt werden.
Man löst das Chlorhydrat der neuen Verbindung in 400 ecm heißem Wasser, filtriert mit Tierkohle und fällt
mit überschüssiger Ammoniaklösung. Das Chinolinchinonmono-guanylhydrazon
fällt voluminös aus. Es wird beim Trocknen sehr dunkel. Nach der Analyse kristallisiert
es mit 1 Mol Kristallwasser. Es zersetzt sich auf der Koflerbank bei etwa 2220C und wird dann wieder fest.
Ausbeute 15 g.
Zu einer Lösung von 15,9 g Chinolinchinon-5,8 in 150 ecm Alkohol gibt man bei 450C 18,1g Äthylen-Verfahren
zur Herstellung
von Kondensationsprodukten
von Kondensationsprodukten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Sigfried Petersen, Leverkusen,
Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
Leverkusen-Bayerwerk,
und Dr. Dr. h. c. Gerhard Domagk,
und Dr. Dr. h. c. Gerhard Domagk,
Wuppertal-Elberfeld,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
aminoguanidin-bromhydrat der Formel
CH2 N,
CH2 N,
C-NH-NH9-HBr
CHn-NH'
gelöst in 40 ecm Wasser, sowie 10 ecm konzentrierter
Salpetersäure. Das Kondensat fällt bald aus und wird nach 10 Minuten abgesaugt. Man löst es erneut in heißem
Wasser und fällt die freie Base mit Ammoniak. Ausbeute 22 g eines rotbraunen Produktes, das nach der Analyse
die Zusammensetzung C12H11N5O · H2O hat. (Zersetzungspunkt
etwa 178° C.)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Chinolinchinon-(5,8) und eine Hydrazingruppierung enthaltenden Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Chinolinchinon-(5,8) oder dessen Monooxim mit Aminoguanidin oder einem substituierten Aminoguanidin kondensiert, das die GruppeH2N-NH-C-
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