DE1098648B - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung metallhaltiger AzofarbstoffeInfo
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- C09B31/16—Trisazo dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle metallhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen, die in o-Stellung zur Diazoniumgruppe eine metallkomplexbildende oder in eine solche überführbare Gruppe enthalten, mit Aminonaphthylpyrazoloneri der folgenden Zusammensetzung worin das eine X eine Sulfonsäuregruppe und das andere X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, in o-Stellung zur enolischen Hydroxylgruppe kuppelt, die erhaltenen Monoazofarbstoffe diazotiert, mit solchen Aminoverbindungen der Naphthalin- oder Benzolreihe, die in o-Stellung zur Aminogruppe eine metallkomplexbildende oder in eine solche überführbare Gruppe enthalten, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, weiterdiazotiert, mit einer in o-Stellung zu einer Hydroxylgruppe kuppelnden Azokomponente vereinigt und die erhaltenen Azofarbstoffe anschließend durch Einwirkung metallabgebender Mittel in -ihre Metallkomplexverbindungen überführt.
- Geeignete Diazokomponenten für die Kupplung mit der Naphthylpyrazolonkomponentesind beispielsweise 1-Carboxy-2-aminobenzole, die im Kern noch weitere Substituenten, wie Alkyl-, Chlor-, Sülfonsäure-, Nitro- oder Acetylaminogruppen, tragen können, z. B. 1-Carboxy-2-aminobenzol, 1-Carboxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure und 1-Carboxy-2-amino-4-chlorbenzol.
- Geeignete Mittelkomponenten der Benzol- und Naphthalinreihe, die in p-Stellung zu einer Aminogruppe kuppeln und die o-ständig zu dieser Aminogruppe einen für die Metallisierung erforderlichen Substituenten enthalten, sind unter anderem 1-Carboxy-2-aminobenzol, 1-Methoxy-2-aminobenzol, 1-Methoxy-2-amino-4-methylbenzol, 1-Amino-2-methoxy- oder -äthoxynaphthalin-6-oder -7-sulfonsäure, 1-Amino-2-chlornaphthahn-6-sulfonsäure, 1-Aminonaphthahn-6- oder -7-sulfonsäure.
- Ist der für die Metallkomplexbildung geeignete Substituent in o-Stellung zur Aminogruppe der Mittelkomponente ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe, so erfolgt die Metallisierung durchoxydierendeKupferung, beispielsweise nach den Verfahren der deutschen Patente 807289, 889196, 893699 und 1006098.
- Als endständige Azokomponenten, die in o-Stellung zu einer Hydroxylgruppe kuppeln, seien erwähnt: 1-Oxy-4-methylbenzol, 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon.
- Die Metallisierung der erhaltenen Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, wobei die Farbstoffe in wäßrigem Medium, vorzugsweise mit Kupfer- oder Nickelsalzen, behandelt werden.
- Die Behandlung mit metallabgebenden Mitteln kann selbstverständlich auch in verschiedenen Phasen des Herstellungsverfahrens für die Farbstoffe erfolgen. Beispielsweise kann der durch Kupplung einer Diazoverbindungmit o-ständigermetallkomplexbildenderGruppierung mit dem Naphthylpyrazolon der angegebenen Zusammensetzung erhaltene Monoazofarbstoff vor der Weiterdiazotierung und Weiterkupplung mit metallabgebenden Mitteln behandelt werden.
- Die Farbstoffe färben Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose in vorwiegend grünen Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichneter Lichtechtheit.
- Der aus Beispiel 3 der britischen Patentschrift 796397 bekannte Kupferkomplexfarbstoff ist dem nächstvergleichbaren verfahrensgemäß erhaltenen Kupferkomplexfarbstoff, bei dem an Stelle von 1-(4'-Amino-3'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon das 1-(6'-Amino-8'-sulfonaphthyl-[2'])-3-methyl-5-pyrazolon verwendet wird, in der Mercerisierechtheit der Baumwollfärbung unterlegen.
- In dem folgenden Beispiel stehen Volumteile zu Gewichtsteilen im Verhältnis von Milliliter zu Gramm. Beispiel 21,7 Gewichtsteile (0,1 Mol) 1-Carboxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure werden in 100 Volumteilen Wasser sodaalkalisch gelöst und durch Zugabe von 28 Volumteilen roher Salzsäure sowie 70 Volumteilen 10°/oiger Natriumnitritlösung dianotiert und sodaalkalisch mit einer Lösung von 39,9 Gewichtsteilen 1-(6'-Amino-4',8'-disulfonaphthalin-[2'])-3-methyl-5-pyrazolon in 500 Volumteilen Wasser vereinigt. Nach Isolierung des Farbstoffes wird dieser in 1000 Volumteilen Wasser und 84 Volumteilen roher Salzsäure gelöst und dianotiert. Dazu werden 26,7 Gewichtsteile 1 Amino 2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gegeben; nach Abstumpfen mit 70 Volumteilen 20°/jger Natriumacetatlösung auf pg = 3,5 tritt die Kupplung ein. Nach 1tägigem Rühren wird der ausgefallene Disazofarbstoff abgesaugt. Dieser wird in 1400 Volumteilen Wasser natronalkalisch gelöst, mit 70 Volumteilen 10°/oiger Natriumnitritlösung sowie 70 Volumteilen roher Salzsäure versetzt. Nach 6stündigem Rühren wird die Diazoniumverbindung mit Kochsalz isoliert und anschließend in eineLösung von 30,4 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in 560 Volumteilen Wasser und 280 Volumteilen Pyridin eingetragen. Nach 1tägigem Rühren wird der Trisazofarbstoff mit Kochsalz isoliert.
- Anschließend löst man den Farbstoff in 2100 Volumteilen Wasser, fügt 21 Volumteile 50°/oige Essigsäure, 42 Volumteile 20°/jge Natriumacetatlösung, 140 Volumteile Pyridin sowie 56 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat, gelöst in 100 Volumteilen Wasser, zu. Nach 1112stündigem Kochen ist die Kupferung beendet. Der Farbstoff wird mit Kochsalz isoliert. Der erhaltene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Baumwolle in grünen Tönen färbt.
- Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man entweder die Anfangsdiazokomponente 1-Carboxy 2-aminobenzol-4-sulfonsäure ersetzt durch: a) 13,7 Gewichtsteile 1-Carboxy 2-aminobenzol oder b) 17,1 Gewichtsteile 1-Carboxy-2-amino-4-chlorbenzol oder c) 18,9 Gewichtsteile 2 Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure, oder als Endazokomponente an Stelle von 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure verwendet: d) 22,4 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder e) 22,4 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure oder f) 22,4 Gewichtsteile 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure oder g) 26,7 Gewichtsteile 1-Acetylamino-8-oxynaphthaHn-4-sulfonsäure Verwendet man als Mittelkomponente an Stelle von 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure 13,7Gewichtsteile 1-Methoxy-2-amino-4-methylbennol und verfährt im übrigen analog den Angaben dieses Beispiels, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in olivgrünen Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen, die in o-Stellung zur Diazoniumgruppe eine metaRkomplexbildende oder in eine solche überführbare Gruppe enthalten, mit Aminonaphthylpyrazolonen der folgenden Zusammensetzung: worin das eine X eine Sulfonsäuregruppe und das andere X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, in o-Stellung zur enolischen Hydroxylgruppe kuppelt, die erhaltenen Monoazofarbstoffe dianotiert, mit solchen Aminoverbindungen der Naphthalin- oder Benzolreihe, die in o-Stellung zur Ammogruppe eine metallkomplexbildende oder in eine solche überführbare Gruppe enthalten, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, weiterdiazotiert, mit einer in o-Stellung zu einer Hydroxylgruppe kuppelnden Azokomponente vereinigt und die erhaltenen Azofarbstoffe anschließend durch Einwirkung metallabgebender Mittel in ihre Metallkomplexverbindungen überführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 796397. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
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1959
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Also Published As
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| CH437592A (de) | 1967-06-15 |
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