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DE1098001B - Verfahren zur Herstellung von N-(Diaethylaminoalkyl)-salicylamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-(Diaethylaminoalkyl)-salicylamiden

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Publication number
DE1098001B
DE1098001B DEK32913A DEK0032913A DE1098001B DE 1098001 B DE1098001 B DE 1098001B DE K32913 A DEK32913 A DE K32913A DE K0032913 A DEK0032913 A DE K0032913A DE 1098001 B DE1098001 B DE 1098001B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzyl
group
protected
general formula
hydroxyl group
Prior art date
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Pending
Application number
DEK32913A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ferdinand Dengel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott GmbH and Co KG
Original Assignee
Knoll GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Knoll GmbH filed Critical Knoll GmbH
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Pending legal-status Critical Current

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Description

DEUTSCHES
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoalkyl)-salicylamiden der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von N- (Diäthylaminoalkyl) -salicylamiden
-CO-NH-(CHo)71-N;
OH
worin η die Zahl 2 oder 3 bedeutet, und von ihren Salzen mit Säuren.
Die neuen Verbindungen werden nach an sich bekannten Verfahren dadurch hergestellt, daß man entweder
a) Salicylsäure, deren Ester, Amid oder Säurechlorid, worin die Hydroxygruppe durch eine Acyl-, Benzyl- oder Benzylcarboxygruppe geschützt sein kann, mit einem Diamin der allgemeinen Formel
Anmelder:
Knoll Aktiengesellschaft
Chemische Fabriken,
Ludwigshafen/Rhein, Knollstr. 50
Dr. Ferdinand Dengel, Mannheim,
ist als Erfinder genannt worden
H2N-(CH2)^-N;
"C2H5
umsetzt oder
b) Salicylamid, dessen Hydroxygruppe durch eine Acyl-. Benzyl- oder Benzylcarboxygruppe geschützt ist, mit einem Halogenamin der allgemeinen Formel
Hal — (CHo)„ —:
1H5
!<HK
worin Hai ein Halogenatom bedeutet, kondensiert oder
c) Salicylazid mit einem Diamin der allgemeinen Formel
H2N- (CH2)„ — Ν!
zur Reaktion bringt,
anschließend in an sich bekannter Weise erhaltene N-(Diäthylaminoa]kyl)-saHcylamide, deren Hydroxygruppe durch eine Acylgruppe geschützt ist, durch Verseifung oder erhaltene Verbindungen, deren Hydroxygruppe durch eine Benzyl- oder Benzylcarboxygruppe geschützt ist, durch katalytisch^ Hydrierung in die entsprechenden Hydroxyverbindungen umwandelt und gegebenenfalls erhaltene Basen in ihre Salze mit Säuren überführt.
Die verhältnismäßig ungiftigen, analgetisch wirkenden neuen Verbindungen sind zur Behandlung von Rheumatiden hervorragend geeignet.
Die Salze der neuen Verbindungen mit Säuren sind leicht wasserlöslich; ihre wäßrigen Lösungen sind haltbar und werden bei Injektionen vom Gewebe reizlos vertragen. Sie ermöglichen daher auch die parenterale Verabreichung der neuen Abkömmlinge des in der Therapie von Rheumatiden viel gebrauchten Salicylamids, dessen breiterer Verwendung seither seine Schwerlöslichkeit in Wasser hindernd im Wege stand. Während Salicylamid nur zu 0,2 % in Wasser löslich ist, lassen sich von den Salzen der neuen Salicylsäureamidderivate wäßrige Lösungen mit einem Wirkstoffgehalt von 75°/0 und darüber herstellen. In Kombination mit anderen, ähnlich wirkenden Stoffen wie l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylaminopyrazolon wirken sie in wäßriger Lösung auf die letzteren als Lösungsvermittler.
Das N-(/3-Diäthylaminoäthyl)-salicylamid ist dem 3,5-Dioxo-l,2-diphenyl-4-n-butylpyrazolidin und einer Mischung aus gleichen Teilen 3,5-Dioxo-l,2-diphenyl-4-n-butylpyrazolidin und l-Phenyl^.S-dimethyl^dimethylaminopyrazolon bei gleicher analgetischer Wirkungsstärke wegen seiner besseren Verträglichkeit überlegen. Wie aus nachstehender Tabelle hervorgeht, ist das N-(y-Diäthylpropyl)-salicylamid auf Grund der Ergebnisse der pharmakologischen Prüfung als dem N-(/5-Diäthylaminoäthyl)-salicylamid gleichwertig anzusehen.
109 507/496
Präparat
50% LD mg/kg Maus
intravenös
subcutan
Dosis
mg/kg
Analgesie
in °/o Maus
Wärmereiz
Abnahme der Schwellung
in °/0 Rattenfuß
Krotonöl
Versuchsdauer
2 Stunden
Eiereiweiß
Versuchsdauer
4 Stunden
N-(/^iäthylammoäthyl)-salicylarnid
N-(y-Diäthylpropyl)-salicy]amid ....
66,0 70,0
Erläuterungen zur Tabelle
Die Toxizität wurde an der Maus bei intravenöser und subcutaner Injektion als 50%ige letale Dosis ermittelt. Die analgetische Wirksamkeit wurde bestimmt durch Ausübung eines Wärmereizes auf die Schwanzwurzel 1S 15, 30, 60 und 120 Minuten nach Applikation der Prüfsubstanz. Die unter dem Einfluß der Prüfsubstanz eingetretene Hemmung des Schwellungszustandes ist in Prozent der Norm angegeben. Die Prüfsubstanz wurde in einer Dosis von 10 mg/kg gleichzeitig mit der intraplantaren Applikation des Reizstoffes subcutan zugeführt.
Beispiel 1
N-(jS-Diäthylaminoäthyl)-salicylamid
a) Eine Mischung von 152,1 g (1 Mol) Salicylsäuremethylester mit 232,4 g Ν,Ν-Diäthyl-äthylendiamin wird am absteigenden Kühler im Ölbad auf 130 bis 1400C 5 Stunden erhitzt, wobei das sich abspaltende Methanol zusammen mit geringen Mengen Base übergeht. Man 3<> destilliert darauf im Vakuum (10 Torr) den Überschuß des N,N-Diäthyl-äthylendiamins ab (110 g), löst den Rückstand in einer Mischung von 400 ecm Isopropanol und 400 ecm Äther und säuert durch Einleiten von gasförmiger Salzsäure an, worauf sich das Hydrochlorid des N-(^-Diäthylaminoäthyl)-salicylamids beim Stehenlassen im Kühlschrank als weißes Kristallpulver in einer Ausbeute von 248 g (91 % der Theorie) abscheidet; F. 97 bis 99°C (aus Isopropanol). Das Hydrochlorid ist in Wasser von 23°C zu 80,1 % löslich; die 10%ige wäßrige Lösung besitzt einen pH-Wert von 3,1. Auf Zusatz von Kaliumkarbonatlösung wird die Base abgeschieden, welche bei 140 bis 141°C (0,01 Torr) siedet.
b) Eine Lösung von 40 g (0,175 Mol) Salicylsäurebenzyläther und 20,5 g (0,175 Mol) Ν,Ν-Diäthyl-äthylendiamin in 200 ecm heißem Tetrahydronaphthalin wird am absteigenden Kühler bei normalem Druck destilliert, wobei mit den ersten 80 ecm Destillat 3,1 ecm Reaktionswasser übergehen, das 3,0 g der Diaminobase enthält. Das restliche Tetrahydronaphthalin wird im Vakuum abgedampft, der ölige Rückstand in'2 η-Salzsäure gelöst, durch Ausschütteln mit Äther nicht umgesetzter SaJücylsäurebenzyläther entfernt und die Base aus der wäßrigen Lösung ihres Hydrochlorids durch Versetzen mit konzentrierter Kaliumkarbonatlösung abgeschieden. Die abgeschiedene Base wird mit Benzol extrahiert, das Lösungsmittel verdampft, der Rückstand in Isopropanol aufgenommen und durch Einleiten von Chlorwasserstoff in das Hydrochlorid umgewandelt, wobei man 38,7 g 2-Benzyloxy-N- (j8-diäthylaminoäthyl) -benzamid-hydro Chlorid (61% der Theorie) erhält; F. 119 bis 121°C (aus Isopropanol).
35 g des erhaltenen Hydrochlorids werden in 200 ecm Methanol gelöst und nach Zugabe von 1 ecm Eisessig und 5 g Palladium-Kohle mit Wasserstoff geschüttelt, wobei die berechnete Wasserstoffmenge innerhalb einer Stunde aufgenommen wird. Man trennt vom Katalysator ab, dampft die Lösung ein, löst den Rückstand in 30 ecm heißem Isopropanol und fügt einige Tropfen alkoholische Salzsäure hinzu. Es scheiden sich 25 g (95 % der Theorie) 100,0
100,0
50,0
37,2
31,0
14,4
37,1
N- (j8-Diäthylaminoäthyl) -salicylamid-hydrochlorid als weißes Kristallpulver ab; F. 97 bis 98,5°C (aus Isopropanol).
Wird die Kondensation von Diäthyl-äthylendiamin mit Salicylsäure an Stelle von deren Benzyläther durchgeführt, so ist die Ausbeute an Kondensationsprodukt wesentlich geringer.
c) In eine eisgekühlte Lösung von 69 g Salicylsäure, 58,1 g (0,5 Mol) Ν,Ν-Diäthyl-äthylendiamin und 400 ecm Chlorbenzol wird unter Rühren die Lösung von 24 g Phosphortrichlorid in 80 ecm Chlorbenzol bei 5 bis 100C zugetropft. Anschließend erhitzt man unter weiterem Rühren 6 Stunden auf dem siedenden Wasserbad, trennt darauf das Chlorbenzol von dem abgeschiedenen öligen Reaktionsprodukt ab, löst in Wasser und extrahiert erschöpfend mit Äther. Darauf sättigt man mit festem Kaliumkarbonat und nimmt die Phenolbase in Äther auf. Nach Trocknen über Kaliumkarbonat wird der Äther verdampft, der Rückstand in Isopropanol aufgenommen und mit Chlorwasserstoff angesäuert. Es scheiden sich 75 g N-(/S-Diäthylaminoäthyl)-salicylamidhydrochlorid (55% der Theorie) ab; F. 98,5°C (aus Isopropanol). Aus dem abdekantierten Chlorbenzol kann noch weiteres Hydrochlorid (9% der Theorie) isoliert werden.
An Stelle von Phosphortrichlorid können auch andere saure Kondensationsmittel wie Thionylchlorid, Phosphorpentoxyd oder konzentrierte Schwefelsäure verwendet werden.
d) 107,1 g (0,5 Mol) Salicylsäure-phenylester werden zusammen mit 58,1 g (0,5 Mol) Ν,Ν-Diäthyl-äthylendiamin 1 Stunde im Ölbad auf 1300C, zweckmäßig unter Stickstoff, erwärmt. Darauf läßt man auf 8O0C abkühlen, destilliert das entstandene Phenol im Vakuum ab, wobei man die Temperatur gegen Ende wieder auf 13O0C ansteigen läßt, löst den Rückstand in 180 ecm Isopropanol und säuert durch Einleiten von Chlorwasserstoff an. Beim Stehenlassen im Kühlschrank scheiden sich 116 g N-dS-Diäthylaminoäthy^-salicylamid-hydrochlorid (85 % der Theorie) ab.
e) 242,1 g (1 Mol) 2-Benzyloxybenzoesäure-methylester (F. 46 bis 47° C) und 116,2 g (1 Mol) Ν,Ν-Diäthyläthylendiamin werden im Ölbad 6 Stunden auf 160 bis 1800C erhitzt, wobei Methanol abdestuHert. Anschließend werden im Vakuum flüchtige Anteile entfernt, das klare, hellgelbe Reaktionsprodukt in 320 ecm Isopropanol gelöst und mit Chlorwasserstoff angesäuert. Im Kühlschrank scheiden sich 254 g (70% der Theorie) 2-Benzyloxy-N-(/3-diäthylaminoäthyl)-benzamid-hydrochlorid ab.
215 g des erhaltenen Hydrochlorids werden wie in Beispiel Ib) beschrieben in Gegenwart von Palladium-Kohle katalytisch hydriert, und man erhält nach dem Aufarbeiten 152 g N-(jS-Diäthylaminoäthyl)-salicylamidhydrochlorid (94% der Theorie).
f) 100 g (0,44 Mol) Saücylamid-benzyläther (2-Benzyloxybenzamid, F. 117 bis 119° C) und 20,2 g Natriumamid werden in 500 ecm Xylol unter Rühren 40 Minuten unter Rückfluß gekocht. Zu dem breiartig verdickten Kolbeninhalt läßt man unter lebhaftem Rühren und Kochen innerhalb einer Stunde die Lösung von 62,6 g frisch
destilliertem ß-Diäthylaminochloräthan (0,46 Mol) in 100 ecm Xylol zufließen, man kocht noch 2 Stunden weiter, tropft dann 200 ecm Wasser ein, säuert mit verdünnter Salzsäure an und trennt das Xylol ab. Beim Versetzen der wäßrigen Lösung mit festem Kaliumkarbonat scheiden sich 117,5 g (82% der Theorie) N - (ß - Diäthylaminoäthyl) - salicylamid - benzyläther als dickes Öl aus. Man führt die Base durch Lösen in Isopropanol und Einleiten von Chlorwasserstoff unter Kühlung in das Hydrochlorid über, das nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol bei 1200C schmilzt.
Durch Schütteln der Methanollösung des Salzes mit Wasserstoff in Gegenwart von Palladium-Kohle erhält man in 92 °/oiger Ausbeute das Hydrochlorid des N-QS-Diäthylaminoäthyl)-salicylamids.
g) Zu einer Lösung von 25 g (0,164 Mol) Salicylsäurehydrazid in 330 ecm 2 η-Salzsäure wird unter Rühren und Kühlen auf 3 bis 5° C innerhalb 20 Minuten die Lösung von 13,7 g (0,197 Mol) Natriumnitrit in 60 ecm Wasser zugetropft. Das kristallin ausgeschiedene Salicylsäureazid wird rasch abgesaugt und im Kühlschrank über Kaliumhydroxyd getrocknet; F. 270C; Ausbeute 24,1 g(90°/0 der Theorie).
In einer Lösung von 17,2 g Ν,Ν-Diäthyl-äthylendiamin in 85 ecm Alkohol werden unter Eiskühlung und Rühren 23 g Salicylsäureazid eingetragen. Unter schwachem Aufschäumen steigt die Temperatur der Mischung auf 28° C an. Man läßt über Nacht stehen, verdampft den Alkohol im Vakuum, löst den öligen Rückstand in Isopropanol und säuert mit Chlorwasserstoff an, worauf sich bei 00C 27,3 g (71 % der Theorie) N-(ß-Diäthylaminoäthyl)-salicylamid-hydrochlorid abscheiden; F. 98° C.
h) Eine Mischung von 68,5 g (0,5 Mol) Salicylamid und 61 g (0,526 Mol) Ν,Ν-Diäthyl-äthylendiamin wird im Ölbad auf 150° C erhitzt, wobei kontinuierlich Ammoniak entwickelt wird, das man in vorgelegter, titrierter Salzsäure aufnimmt. Nach 4 Stunden sind 80 % des berechneten Ammoniaks abgespaHen, worauf das Reaktionsprodukt in Isopropanol gelöst und die Lösung mit Chlorwasserstoff angesäuert wird. Es scheiden sich 75 g (55°/0 der Theorie) N-(/?-Diäthylaminoäthyl)-salicylamidhydrochlorid aus.
Beispiel 2
N-(y-Diäthylaminopropyl) -salicylamid
Nach dem Verfahren von Beispiel 1, a) erhält man durch Umsetzung von Salicylsäure-methylester mit Diäthylamino-y-aminopropan das N-(y-Diäthylaminopropy])-salicylamid; F. 85°C (Hydrochlorid). Das Bioxalat schmilzt bei 166,5°C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoalkyl)-salicylamiden der allgemeinen Formel ,C2H
    CO — NH — (CH2)K — N
    2H5
    C2H5
    worin η die Zahl 2 oder 3 bedeutet, und von ihren Salzen mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
    a) Salicylsäure, deren Ester, Amid oder Säurechlorid, worin die Hydroxygruppe durch eine Acyl-, Benzyl- oder Benzylcarboxygruppe geschützt sein kann, mit einem Diamin der allgemeinen Formel
    ,C.H,
    H2N-(CH2)„ —N:
    umsetzt oder
    b) Salicylamid, dessen Hydroxygruppe durch eine Acyl-, Benzyl- oder Benzylcarboxygruppe geschützt ist, mit einem Halogenamin der allgemeinen Formel
    Hai — (CEyn
    'C2H5
    X2HS
    worin Hai ein Halogenatom bedeutet, kondensiert oder
    c) Salicylazid mit einem Diamin der allgemeinen Formel
    H2N-(CH2)„ —
    ,-C2H5
    C2H5
    zur Reaktion bringt,
    anschließend in an sich bekannter Weise erhaltene N-(Diäthylaminoalkyl)-salicylamide, deren Hydroxygruppe durch eine Acylgruppe geschützt ist, durch Verseifung oder erhaltene Verbindungen, deren Hydroxygruppe durch eine Benzyl- oder Benzylcarboxygruppe geschützt ist, durch katalytische Hydrierung in die entsprechenden Hydroxyverbindungen umwandelt und gegebenenfalls erhaltene Basen in ihre Salze mit Säuren überführt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 881 946;
    schweizerische Patentschriften Nr. 93 431, 107 202, 776 bis 107 782;
    USA.-Patentschrift Nr. 2 691 041.
    © 109 507/496 1.61
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