DE881946C

DE881946C - Verfahren zur Herstellung von Monoacylderivaten von 1, 2-Alkylendiaminen

Info

Publication number: DE881946C
Application number: DEB4481A
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Ploetz; Joachim Dr Datow
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1950-06-14
Filing date: 1950-06-14
Publication date: 1953-07-06

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoacylderivaten von 1, 2-Alkylendiaminen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Derivate von i, 2-Alkylendiaminen der allgemeinen Formel worin R1 einen organischen Rest mit mindestens 3 C-Atomen, R2 Wasserstoff, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Oxyalkylrest, R3 Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, R4 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest, R6 Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten und gegebenenfalls R4 und R5 unter Ringbildung verbunden sind, erhält, wenn man x, 2-Alkanolamide höhermolekularer Carbonsäuren der Formel R1C0-N(R2)-CH2-CH(R3)OH mit Salzen aus primären oder sekundären Aminen HN (R4) R6 und starken anorganischen Säuren auf 16o bis 25o°, vorzugsweise i8o bis 22o°, erhitzt, wobei unter R1, R2, R3, R4 und R5 die oben bezeichneten Atome bzw. Reste zu verstehen sind.
Als i, 2-Alkanolamide höhermolekularer Carbonsäuren eignen sich z. B. die Amide aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren, wie Buttersäure, Capronsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Paraffincarbonsäuren oder Naphthensäuren, Benzoesäure, Salicylsäure, Phthalsäure, Naphthalincarbonsäuren u. dgl. und z, 2-Oxyalkylaminen, wie Mono- und Diäthanolamin, Methyl-, Äthyl-, Butyläthanolamin, r, 2-Mono- und -Dipropanolamin, Methyl-r, 2-propanolamin, z, 2-Butanolamin usw. Für die Umsetzung mit den z,- 2-Alkanolamiden geeignete Salze von primären oder sekundären Aminen sind beispielsweise die Sulfate, Chlorhydrate oder Phosphate von Monopropylamin, Dibutylamin, Dodecylamin, Mono- oder Diäthanolamin, z, 3-Butanolamin, Äthylpropanolamin, Cyclohexylamin, Anilin, Toluidin, Piperidin oder Hexamethylenimin usw.
Die Reaktionskomponenten werden vorzugsweise in äquimolekularen Mengen umgesetzt, jedoch ist auch ein nicht zu großer Überschuß der einen oder anderen Komponente, z. B. des Aminsalzes, anwendbar. Die Umsetzung vollzieht sich bei den oberhalb 16o° liegenden Temperaturen unter Austritt von Z Molekül Wasser. Gegebenenfalls kann unter Anwendung von vermindertem Druck oder wasserentziehenden Mitteln gearbeitet werden. Die erhaltenen kondensationsprodukte sind j e nach dem Ausgangsmaterial im allgemeinen feste bis pastenförmige, wachsartige Massen, die sich in Wasser klar oder mit schwacher Trübung lösen. Durch Umsetzung mit Alkali oder den Alkahsalzen schwacher Säuren, wie Natriumacetat, lassen sich daraus die freien Basen bzw. die Salze mit schwachen Säuren gewinnen.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte können als Hilfsmittel für die Textil-, Leder- oder Papierindustrie oder als Ausgangsmaterial zur Herstellung solcher Mittel dienen.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel r Man erhitzt 243 Teile Kokosfettsäureäthanolamid mit rzo Teilen Butyläminhydrochlorid 2 Stunden auf etwa 22o°. Dabei destillieren Wasser und etwas Amin ab. Das erhaltene Produkt ist eine vaselinartige Masse, die in Wasser mit schwacher Opalessenz löslich ist. Beispiel 2 Man erhitzt 325 Teile Ölsäuremonoäthanolamid mit 136 Teilen Cyclohexylaminhydrochlorid 2 Stunden auf etwa 22o°. Es destillieren dabei Wasser und etwas Amin ab. Das erhaltene Produkt ist eine weiche, helle Masse, die sich in Wasser klar löst -und sich nsbesondere durch gute Netzwirkung auszeichnet. Beispiel 3 327 Teile Stearinsäuremonoäthanolamid und 97 Teile Monoäthanolaminhydrochlorid werden miteinander gemischt und -2 Stunden- auf 22o°- erhitzt. Das erhaltene Produkt wird in geschmolzenem Zustand mit einer Lösung von 82-Teilen Natriumacetat in Zoo Teilen Wasser verrührt. Die erhaltene Verbindung stellt eine gelblichweiße, wachsartige Masse dar, die vorzügliche weichmachende Eigenschaften besitzt. Beispiel 4 327 Teile Stearinsäuremonoäthanolamid und 136 Teile Hexamethyleniminhydrochlorid werden 2 Stunden auf Zoo bis 22o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in 5oo Teilen Wasser gelöst und mit 8o Teilen 5o°Joiger Natronlauge versetzt. Das ausgeschiedene freie Amin führt man durch Umsetzung mit 6o Teilen Essigsäure in das Acetat über. Dieses stellt eine wachsartige Masse dar, die sich gut als Weichmachungsmittel eignet.
Beispiel 5 ,34= Teile Ölsäure-z, 2-propanolamid werden mit =42 Teilen Diäthanolaminhydrochlorid 2 Stunden auf 22o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in geschmolzenem Zustand mit einer Lösung von 82 Teilen Natriumacetat in Zoo Teilen Wasser langsam verrührt. Das erhaltene.Acetat besitzt eine hohe Netzwirkung. Beispiel 6 343 Teile Stearinsäure-N-methylmonoäthanolamid werden mit 129 Teilen Anilinhydrochlorid 2 Stunden auf 22o° erhitzt. Das erhaltene Produkt wird in geschmolzenem Zustand mit einer Lösung von 82 Teilen Natriumacetat in Zoo Teilen Wasser verrührt. Man erhält eine weißlichgelbe, ziemlich feste Masse, die guten Weichmachungseffekt zeigt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoacylderivaten von z, 2-Alkylendiaminen der allgemeinen Formel worin R1 einen organischen Rest mit mindestens 3 C-Atomen, R2 Wasserstoff, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Oxyalkylrest, R3 Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, R4 einen gegebenenfalls substituierten- Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest, R, Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten und gegebenenfalls R4 und R5 unter Ringbildung verbunden sind, dadurch gekennzeichnet, daß man z, 2-Aikanolamide höhermolekularer Carbonsäuren der Formel RICO -N(R2)-CH2-CH(R3)OH mit Salzen aus primären oder sekundären Aminen H N (R4) R5 und starken anorganischen Säuren auf 16o bis 25o°, vorzugsweise 18o bis 22o°, erhitzt, wobei unter RI, R2, R3, R4 und R5 die oben bezeichneten Atome bzw. Reste zu verstehen sind.