[go: up one dir, main page]

DE1097670B - Verfahren zur Herstellung von Emulsionen wasserunloeslicher, veraetherter, haertbarer Carbamidharze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Emulsionen wasserunloeslicher, veraetherter, haertbarer Carbamidharze

Info

Publication number
DE1097670B
DE1097670B DEB47710A DEB0047710A DE1097670B DE 1097670 B DE1097670 B DE 1097670B DE B47710 A DEB47710 A DE B47710A DE B0047710 A DEB0047710 A DE B0047710A DE 1097670 B DE1097670 B DE 1097670B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
water
emulsions
insoluble
etherified
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB47710A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Craemer
Dr Werner Scheuermann
Guenter Uhl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB47710A priority Critical patent/DE1097670B/de
Publication of DE1097670B publication Critical patent/DE1097670B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2361/00Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
    • C08J2361/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08J2361/22Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08J2361/24Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Emulsionen wasserunlöslicher, verätherter, härtbarer Carbamidharze Es ist bekannt, Öl-in-Wasser-Emulsionen herzustellen, deren ölige Phase wasserunlösliche verätherte härtbare Carbamidharze enthält, die in mit Wasser begrenzt mischbaren Alkoholen mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen gelöst sind. Die sehr geringe Wasserlöslichkeit dieser Alkohole wurde bisher bereits als nachteilig empfunden, wenn beständige Emulsionen erhalten werden sollten. Bei diesem bekannten Verfahren können zusätzlich in Wasser unlösliche Flüssigkeiten, die zweckmäßig nur begrenzt mit dem zu emulgierenden Carbamidharz mischbar sind, vorzugsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, einemulgiert werden.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man beständige Emulsionen von wasserunlöslichen, verätherten, härtbaren Carbamidharzen in Wasser unter Zusatz von in Wasser unlöslichen organischen Flüssigkeiten, vorzugsweise von flüssigen Kohlenwasserstoffen, erhält, wenn die zu emulgierenden Carbamidharze in mit Wasser unbegrenzt mischbaren Alkoholen gelöst sind. Solche Emulsionen haben den Vorteil, den Verarbeiter geruchlich nicht zu belästigen.
  • Zu den verwendeten Carbamidharzen zählen besonders die Kondensationsprodukte, die in üblicher Weise aus einer carbamidgruppenhaltigen Verbindung, die mit Aldehyden härtbare Harze bildet, einem Aldehvd, insbesondere Formaldehyd, und einem Alkohol erhalten werden. Die für die Verätherung verwendeten Alkohole sind allgemein solche mit bis zu etwa 4 Kohlenstoffatomen, doch können auch höhermolekulare Alkohole verwendet werden. Diese verätherten Carbamidharze sind wasserunlöslich und in üblicher Weise härtbar, insbesondere mit Hilfe von sauren Härtungsmitteln.
  • Zu den mit Wasser unbegrenzt mischbaren Alkoholen, in denen die zu emulgierenden Carbamidharze gelöst werden, zählen besonders Methanol, Äthanol und n-Propanol, also vorzugsweise einwertige aliphatische Alkohole mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen; aber auch Glykol, also ein mit Wasser unbegrenzt mischbares Diol, kann verwendet werden. Der Trockengehalt der verwendeten Lösungen der Carbamidharze in diesen Alkoholen kann in weiten Grenzen verändert werden. Besonders günstig ist ein Trockengehalt der Harzlösungen zwischen etwa 25 und 80°/o.
  • Besonders geeignete Emulgatoren sind nichtionogene oder auch kationenaktive Verbindungen. So kann man als nichtionogene Emulgatoren z. B. alkoxylierte, insbesondere äthoxylierte, höhermolekulare Fettsäuren oder höhermolekulare Alkohole mit etwa 8 bis 28 C-Atomen verwenden. Ein besonders geeigneter Emulgator ist das Umsetzungsprodukt von 1 Mol Ricinusöl mit etwa 30 bis 50 Mol Äthylenoxyd. Als kationen aktive Emulgiermittel lassen sich z. B. alkoxylierte höhermolekulare Amine verwenden, insbesondere Amine mit etwa 12 bis 26 Kohlenstoffatomen, insbesondere Monoamine mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Umsetzungsprodukte aus 1 Mol Oleylamin mit etwa 8 bis 16 Mol Äthylenoxyd.
  • Weiterhin werden organische Lösungsmittel, die üblicherweise zur Stabilisierung von Öl-in-Wasser-Emulsionen dienen, mitverwendet. Hierbei kommen in erster Linie aliphatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, bzw. deren Gemische in Betracht, z. B. Benzin oder Benzinfraktionen.
  • Im allgemeinen enthalten die vorgeschlagenen fertigen Emulsionen etwa 100 bis 300 Teile Carbamidharz und etwa 30 bis 50 Teile eines Emulgators, bezogen auf 1000 Teile der fertigen Emulsion. Das Carbamidharz wird zweckmäßig in einer solchen Menge eines mit Wasser unbegrenzt mischbaren Alkohols gelöst, daß sich die Harzlösung gut emulgieren läßt. Die Menge dieses Alkohols beträgt ungefähr zwischen 5 und 950ion bezogen auf das Carbamidharz. Die mitverwendeten organischen Lösungsmittel, wie aliphatische Kohlenwasserstoffe, werden in Mengen zwischen etwa 250 und 600 Teilen, bezogen auf 1000 Teile der fertigen Emulsion, zugegeben.
  • Zur Herstellung der Emulsionen kann man das Gemisch eines verätherten Carbamidharzes, das in einem mit Wasser unbegrenzt mischbaren Alkohol gelöst ist, mit einem wasserunlöslichen organischen Lösungsmittel, vorzugsweise einem aliphatischen Kohlenwasserstoff, in die wäßrige Lösung eines Emulgiermittels einemulgieren.
  • Man kann aber auch zunächst die in einem mit Wasser unbegrenzt mischbaren Alkohol gelösten Carbamidharze mit der wäßrigen Emulgatorlösung vermischen und dann den aliphatischen Kohlenwasserstoff zugeben, der in der entstehenden Emulsion eine dritte Phase bildet. Die so erhaltenen Emulsionen sind mit Wasser beliebig mischbar.
  • Es ist weiterhin möglich, in die wäßrige Phase dieser Emulsionen wasserlösliche härtbare Vorkondensationsprodukte aus Aminoplaste bildenden Verbindungen, -z. B.
  • Harnstoff, Urethanen oder Melamin und Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, einzuarbeiten. Ferner kann man wäßrige Dispersionen von Polymerisations- und Mischpolymerisationsprodukten, z. B. auf Basis von Acrylestern, Vinylchlorid, Acrylnitril, Vinyläthern oder Styrol, mitverwenden. Der Zusatz an Polykondensations-oder Polymerisationsprodukten beträgt zweckmäßig etwa 20 bis 30 °t0, doch können auch größere, aber auch kleinere Mengen zugegeben werden.
  • Die vorgeschlagenen Emulsionen eignen sich für zahlreiche Anwendungszwecke, insbesondere für die Veredlung von Textilien sowie für das Lack- und Ledergebiet.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 In eine Lösung von 40Teilen eines nichtionogenen Emulgators aus 1 Mol Ricinusöl und 40 Mol Äthylenoxyd in 310 Teilen Wasser emulgiert man eine Mischung ein, die aus 350 Teilen einer 600/0gen Lösung eines mit Butanol verätherten Harnstoff-Formaldehyd-Vorkondensationsproduktes in Äthanol und 300 Teilen eines weitgehend aliphatische Kohlenwasserstoffe enthaltenden organischen Lösungsmittels mit den Siedegrenzen 150 bis 200"C besteht.
  • Man erhält eine sehr beständige, mit Wasser beliebig verdünnbare Emulsion. In 900 Teile dieser Emulsion können 100 Teile einer wäßrigen Dispersion eines aus 49 Teilen Acrylsäurebutylester, 49 Teilen Vinylacetat und 2 Teilen Acrylsäure hergestellten Mischpolymerisates mit einem Trockengehalt von etwa 50 0J0 eingerührt werden. An Stelle dieses Mischpolymerisates kann etwa die gleiche Menge Polyacrylsäurebutylester verwendet werden. Ferner kann man in 950 Teile der Carbamidharzemulsion 50 Teile einer 8001,gen wäßrigen Lösung eines härtbaren Harnstoff- Formaldehyd- Vorkonden sationsproduktes einarbeiten oder in 800 Teile Emulsion 150 Teile einer wäßrigen, etwa 4001,eigen Dispersion von Polyacrylsäurebutylester und 50 Teile einer wäßrigen, etwa 600/0eigen Lösung eines Melamin-Formaldehyd-Vorkondensates.
  • Mit diesen Emulsionen lassen sich vorzüglicheAppretureffekte auf Textilgeweben erzielen.
  • Beispiel 2 In eine Lösung von 30 Teilen eines kationen aktiven Emulgiermittels aus 1 Mol Oleylamin und 10 bis 20 Mol Äthylenoxyd in 100 Teilen Wasser werden 160 Teile emer 6001,gen Lösung eines mit Butanol verätherten Harnstoff-Formaldehyd-Vorkondensationsproduktes in n-Propanol einemulgiert. Anschließendruhrtmanl60Teile Wasser und darauf 550 Teile eines aliphatischen Kohlenwasserstoffgemisches mit dem Siedebereich 180 bis 220"C em.
  • Man erhält eine stabile, mit Wasser verdünnbare Emulsion. In 900 Teile davon kann man noch 100 Teile einer 400/0eigen wäßrigen Dispersion von Polyacrylsäureäthylester einrühren. An Stelle der Polyacrylsäureäthylesterdispersion können 150 Teile einer wäßrigen, etwa 400J0igen Dispersion eines aus 64 Teilen Acrylsäureäthylester, 22 Teilen Vinylisobutyläther, 12 Teilen Styrol und 2 Teilen Acrylsäure hergestellten Mischpolymerisates oder 100 Teile einer wäßrigen 6001,eigen Dispersion eines aus 69,5 Teilen Acrylsäuremethylester, 29,3 Teilen Acrylsäurebutylester und 1,2 Teilen Methylvinylcarbinol erhaltenen Mischpolymerisates und 50 Teile einer wäßrigen 600/0gen Lösung eines Urethan-Formaldehyd-Vorkondensationsproduktes mit 850 Teilen der Emulsion oder auf 920 Teile Emulsion 80 Teile einer etwa 90010eigen wäßrigen Lösung eines härtbaren Urethan-Formaldehyd-Vorkondensationsproduktes verwendet werden.
  • PATENTANSPUCH: Verfahren zur Herstellung von Emulsionen wasserunlöslicher, verätherter, härtbarer Carbamidharze in Wasser unter Zusatz von in Wasser unlöslichen organischen Flüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß Carbamidharze emulgiert werden, die in mit Wasser unbegrenzt mischbaren Alkoholen gelöst sind.

Claims (1)

  1. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 1 012 067.
DEB47710A 1958-02-05 1958-02-05 Verfahren zur Herstellung von Emulsionen wasserunloeslicher, veraetherter, haertbarer Carbamidharze Pending DE1097670B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB47710A DE1097670B (de) 1958-02-05 1958-02-05 Verfahren zur Herstellung von Emulsionen wasserunloeslicher, veraetherter, haertbarer Carbamidharze

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB47710A DE1097670B (de) 1958-02-05 1958-02-05 Verfahren zur Herstellung von Emulsionen wasserunloeslicher, veraetherter, haertbarer Carbamidharze

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1097670B true DE1097670B (de) 1961-01-19

Family

ID=6968343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB47710A Pending DE1097670B (de) 1958-02-05 1958-02-05 Verfahren zur Herstellung von Emulsionen wasserunloeslicher, veraetherter, haertbarer Carbamidharze

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1097670B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1012067B (de) * 1954-04-05 1957-07-11 Ciba Geigy Verfahren zum Emulgieren von Loesungen haertbarer, wasserunloeslicher, veraetherter Carbamid-Aldehyd-Harze

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1012067B (de) * 1954-04-05 1957-07-11 Ciba Geigy Verfahren zum Emulgieren von Loesungen haertbarer, wasserunloeslicher, veraetherter Carbamid-Aldehyd-Harze

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2147237C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln
DE1719404C3 (de)
DE1519771A1 (de) Verfahren zur Einkapselung von in einer Fluessigkeit fein verteilter Substanz
DE1595391C3 (de) Wasserlösliche oberflächenaktive Konde nsationsprodukte
DE908793C (de) Verfahren zur Herstellung von waesserigen Kunststoffdispersionen
DE1097670B (de) Verfahren zur Herstellung von Emulsionen wasserunloeslicher, veraetherter, haertbarer Carbamidharze
DE1595389B2 (de) Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen, hitzehaertbaren kondensationsprodukten
DE1012067B (de) Verfahren zum Emulgieren von Loesungen haertbarer, wasserunloeslicher, veraetherter Carbamid-Aldehyd-Harze
DE852698C (de) Verfahren zur Herstellung von stabilen waessrigen Dispersionen
DE1213373B (de) Hydrophobiermittel fuer Textilien aller Art
DE2432153A1 (de) Verfahren zur herstellung von waessrigen emulsionen
DE1469616A1 (de) Druckpasten
DE1594965B1 (de) Mittel und Verfahren zum Knitterfestmachen von Textilien
DE1081660B (de) Verfahren zur Herstellung von stabilen waessrigen Harzemulsionen vom OEl-in-Wasser-Typus
DE1144680B (de) In waesserigen Medien leicht verteilbares Pigmentpraeparat
AT204668B (de) Verfahren zur Herstellung von stabilen, wässerigen Harzemulsionen von Öl-in-Wasser-Typus
DE831323C (de) Verfahren zur Herstellung von harz- oder oelartigen Erzeugnissen aus haertbaren Phenolharzen und anderen Harzen, OElen o. dgl.
DE818864C (de) Verfahren zur Herstellung einer haltbaren, konzentrierten, waessrigen Emulsion des OEl-in-Wasser-Typs
DE2133351A1 (de) Emulgatorzubereitungen fuer die knitterfestausruestung von cellulose- und/oder regeneratcellulosehaltigem textilgut
DE957883C (de) Verfahren zur Herstellung von emulgatorfreien, wässrigen Polyamiddispersionen
AT203117B (de) Schaumschichtbildendes Anstrichmittel
AT225822B (de) Verfahren zur Herstellung stabiler wässeriger Pigmentdispersionen
CH353113A (de) Verfahren zur Herstellung von stabilen, wässerigen Harzemulsionen vom Öl-in-Wasser-Typus
DE1443652C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE870478C (de) Verfahren zur Herstellung von haertbaren Bindemittel-Praeparaten in haltbarer trockener Form