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DE1096895B - Stabilisierung von Trichloraethylen gegen Zersetzung - Google Patents

Stabilisierung von Trichloraethylen gegen Zersetzung

Info

Publication number
DE1096895B
DE1096895B DES62347A DES0062347A DE1096895B DE 1096895 B DE1096895 B DE 1096895B DE S62347 A DES62347 A DE S62347A DE S0062347 A DES0062347 A DE S0062347A DE 1096895 B DE1096895 B DE 1096895B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
trichlorethylene
stabilization
against decomposition
samples
stabilized
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES62347A
Other languages
English (en)
Inventor
Germano Patron
Antonio Ferri
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sicedison SpA
Original Assignee
Sicedison SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sicedison SpA filed Critical Sicedison SpA
Publication of DE1096895B publication Critical patent/DE1096895B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/42Use of additives, e.g. for stabilisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Stabilisierung von Trichloräthylen gegen Zersetzung Die Erfindung bezieht sich auf die Stabilisierung von Trichloräthylen während seiner Lagerung und bei seiner Verwendung in der Technik. Das Trichloräthylen wird, wie bekannt, in großem Ausmaße in der Industrie als Lösungsmittel für verschiedene Zwecke verwendet, z. B. für die Entfettung von Metallen, für die Trockenreinigung und bei der Extraktion von Ölen und Fetten. Ein Nachteil für die Verwendung des Trichloräthylens ist dessen geringe Stabilität, d. h. seine Neigung, saure Produkte zu erzeugen, die verschiedene Unannehmlichkeiten sowohl während der Lagerung als auch bei seiner gewerblichen Verwendung sowie auch bei der Rückgewinnung des Lösungsmittels selbst hervorrufen können.
  • Derartige Nachteile bestehen z. B. in der Korrosion der Metallgefäße, in welchen das Lösungsmittel aufbewahrt wird, und der Metallteile, welche einem Entfettungsverfahren mit Trichloräthylen unterworfen werden.
  • Normalerweise werden deshalb dem Trichloräthylen Stabilisierungsmittel beigefügt, z. B. Amine, Phenole, Epoxyde, welche die Zerfalls- und Oxydierungserscheinungen verhindern oder verzögern.
  • Es wurde nun gefunden, daß folgende organische Hydrazinabkömmlinge eine ausgezeichnete stabilisierende Wirkung auf Trichloräthylen haben: N,N-Dimethylhydrazin, Benzalazin, Diäthylidenazin und Dimethylketazin.
  • Insbesondere fußt vorliegende Erfindung auf der Beobachtung, daß eine wirksame Stabilisierung von Trichloräthylen erreicht werden kann, wenn diesem etwa 0,01 bis 0,02 Gewichtsprozent. der vorgenannten Hydrazinabkömmlinge beigefügt werden. Es können aber auch größere und kleinere Mengen zugesetzt werden, je nach der Stabilisierungswirkung, die man erhalten will.
  • Wenn z. B. das Trichloräthylen nur während der Lagerungsperiode stabilisiert werden soll, können kleinere Mengen genügen, z. B. 0,005 bis 0,01 °/o, während für technische Anwendungszwecke des Trichloräthylens, z. B.
  • Trockenreinigung und Entfettung von Metallen, die beigefügten Mengen auch größer sein können, z. B. 0,02 bis 0,05 OJo.
  • Zur Verdeutlichung des mit der Erfindung erzielbaren technischen Fortschritts dienen die nachstehenden Beispiele. Die Mengen der verschiedenen Zusätze des Trichloräthylens sind immer inGewichtsprozenten angegeben Beispiel I Fünf Proben von je 11 Trichloräthylen wurden jeweils in durchsichtige Glasgefäße eingefüllt. Zu vier dieser Proben wurden in steigendem Maße geringe Mengen von N,N-Dimethylhydrazin beigefügt, während der übrigbleibenden Probe dieses Stabilisierungsmittel nicht zugefügt wurde.
  • Die Proben wurden dann 10 Tage lang dem Tageslicht bei Raumtemperatur ausgesetzt. Nach genannter Zeit- spanne wurde die im Trichloräthylen erzeugte Salzsäure ermittelt, und es wurden die in Tafel 1 verzeichneten Werte gefunden, aus welchen die große auf das Trichloräthylen ausgeübte Stabilisationswirkung des N,N-Dimethylhydrazins hervorgeht.
  • Tafel I
    Säuregehalt des
    Stabilisierte Trichloräthylens
    Nr. Art des Mengen, welche nach lütägiger
    der Stabilisierungs- dem Trichlor- Einwirkung des
    Probe mittels äthylen bei- Tageslichts
    Probe mittels werden bei (ml 0,01 n-HCI für
    gefügt werden 100 ml Trichlor-
    äthylen)
    1 keines 0 250
    2 N,N-Dimethyl-
    hydrazin 0,002 01o 1,2
    3 desgl. 0,005 01o 0,8
    4 desgl. 0,010 O/o 0,6
    5 desgl. 0,025 °/0 0,2
    Beispiel II Fünf Proben von Trichloräthylen zu je 200 ml, behandelt wie im Beispiel 1 angeführt, werden in I(olben zu je 500 ml mit Rückflußkühler in Gegenwart von 0,5 g feinstem Aluminiumpulver zum Sieden gebracht.
  • Nach 24 bzw. 36 Siedestunden wurde der pH-Wert der wäßrigen Extrakte der fünf Proben bestimmt.
  • Jeder wäßrige Extrakt wurde jedesmal in gleicher Weise erhalten, nämlich indem in einem Scheidetrichter 50 ml neutrales destilliertes Wasser und 50 mol des zu untersuchenden Trichloräthylens gemischt und dann die wäßrige Phase von der des Trichloräthylens getrennt wurde. Die erhaltenen Resultate sind in Tafel II wiedergegeben. Diese zeigen, daß die nicht mit N,N-Dimethylhydrazin stabilisierte Probe bei dem Kochen mit Aluminiumpulver sauer wird, die-mit N,N-Dimethylhydrazin stabilisierten Proben hingegen einen neutralen oder sogar leicht alkalischen pWert aufweisen.
  • Tafel II
    PH des Trichloräthylens
    Nr. Zusatzmenge von nach 24stündi- nach 36stündi-
    der N,N-Dimethyl- gem Sieden in gem Sieden in
    Probe hydrazin zum gegenwart von Gegenwart von
    Trichloräthylen Aluminium- Aluminium-
    Aluminium- Aluminium-
    pulver pulver
    1 keine 2,3 2,2
    2 0,002°lo 7,8 7,0
    3 0,005 °/0 8,2 8,2
    4 0,010 0/o 8,3 8,2
    5 0,025% 8,8 8,8
    Beispiel III Sieben Proben von Trichloräthylen zu je 200 ml, von denen eine nicht stabilisiert, die übrigen aber mit geringen Mengen an Benzalazin, Dimethylketazin, Diäthylidenazin, stabilisiert waren, wurden in Kolben von je 500 ml mit Rückflußkühler in Gegenwart von 0,5 g feinstem Aluminiumpulver zum Sieden gebracht.
  • Nach 24Stunden wurde der pn-Wert des wäßrigen Extraktes des Trichloräthylens in der im Beispiel II angegebenen Weise gemessen. Aus den in Tafel III verzeichneten Resultaten geht die stabilisierende Wirksam- keit der drei Hydrazinderivate hervor. Die nicht stabilisierte Probe 1 besitzt nach dem Kochen mit Aluminiumpulver einen sauren pB-Wert, während alle anderen Proben, welche mit Benzalazin, Dimethylchetazin, Diäthylidenazin stabilisiert wurden, nach demselben Versuch praktisch neutral bleiben.
  • Tafel III
    pH-Wert des Tri-
    Nr. Stabilisiertes Mittel, chloräthylens nach
    der welches dem Trichloräthylen 24stündigem Sieden
    Probe beigemengt wurde in Gegenwart
    von Aluminium-
    - - pulver
    1 keines 2,3
    2 0,005°/0 Benzalazin 6,8
    3 0,010 01o Benzalazin 6,9
    4 0,005 01o Dimethylketazin 6,6
    5 0,010% Dimethylketazin 6,8
    6 0,005010 Diäthylidenazin 6,7
    7 0,010 0/o Diäthylidenazin 7,0

Claims (2)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E: 1. Verwendung geringer Mengen einer der folgenden organischen Hydrazinabkömmlinge: N,N-Dimethylhydrazin, Benzalazin, Diäthylidenazin oder Dimethylketazin, zur Stabilisierung von Trichloräthylen gegen Zersetzung.
  2. 2. Ausfuhrungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrazinabkömmlinge in einer Menge von 0,001 bis 0,1%, bezogen auf Trichloräthylen, angewendet werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2125 381, 2 364 588, 2 751 421
DES62347A 1958-06-16 1959-03-26 Stabilisierung von Trichloraethylen gegen Zersetzung Pending DE1096895B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1096895X 1958-06-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1096895B true DE1096895B (de) 1961-01-12

Family

ID=11430849

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DES62347A Pending DE1096895B (de) 1958-06-16 1959-03-26 Stabilisierung von Trichloraethylen gegen Zersetzung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1096895B (de)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2125381A (en) * 1937-03-08 1938-08-02 Du Pont Stabilization of chlorinated compounds
US2364588A (en) * 1943-04-19 1944-12-05 Shell Dev Stabilization of halobutenes
US2751421A (en) * 1954-02-18 1956-06-19 Du Pont Stabilization of trichloroethylene

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2125381A (en) * 1937-03-08 1938-08-02 Du Pont Stabilization of chlorinated compounds
US2364588A (en) * 1943-04-19 1944-12-05 Shell Dev Stabilization of halobutenes
US2751421A (en) * 1954-02-18 1956-06-19 Du Pont Stabilization of trichloroethylene

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