[go: up one dir, main page]

DE1091275B - Faeden- oder faserbildende Massen - Google Patents

Faeden- oder faserbildende Massen

Info

Publication number
DE1091275B
DE1091275B DEC15513A DEC0015513A DE1091275B DE 1091275 B DE1091275 B DE 1091275B DE C15513 A DEC15513 A DE C15513A DE C0015513 A DEC0015513 A DE C0015513A DE 1091275 B DE1091275 B DE 1091275B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
xylylene
fiber
acid amide
thread
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC15513A
Other languages
English (en)
Inventor
Judson C Butler
Earl F Carlston
Funston G Lum
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
California Research LLC
Original Assignee
California Research LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by California Research LLC filed Critical California Research LLC
Publication of DE1091275B publication Critical patent/DE1091275B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

DEUTSCHES
Hochmolekulare Polyamide, die zur Herstellung von synthetischen Fasern Verwendung finden können, sind bereits bekannt. Diese Polyamide sind im allgemeinen dadurch gekennzeichnet, daß sie ein über 10 000 liegendes Molekulargewicht und eine kristalline Struktur aufweisen, die orientiert werden kann, indem man daraus hergestellte Fäden kalt streckt, um ihre Festigkeit zu verbessern.
Die bekanntesten faserbildenden Polyamide sind zur Zeit die hochpolymeren linearen Kondensationsprodukte aus aliphatischen Diaminen und aliphatischen Dicarbonsäuren.
Es wurden aber auch schon Polymerisate einiger aromatischer Verbindungen, wie p-Xylylendiamin und Terephthalsäure, mit Amino- bzw. Carboxylgruppen in p-Stellung, also symmetrische Verbindungen, angewendet. Im allgemeinen wurde angenommen, daß diese Symmetrie bei der Herstellung von kristallinen, hochmolekularen Polymerisaten, die versponnen und kalt gestreckt werden können, um feste Fasern zu ergeben, von größter Wichtigkeit sei und daß die m-Isomeren naturgemäß Polymerisate ergeben würden, die nicht hinreichend linear und ihrer Natur nach amorph wären. Ein gutes Beispiel für diese Vermutung läßt sich in der Veröffentlichung von Hill und Walker, »Polymer Constitution and Fiber Properties«, im Journal of Polymer Science, Oktober 1948, Vol. 3, Nr. S, finden. In dieser Veröffentlichung werden die Ergebnisse von Untersuchungen mitgeteilt, die die Wirkung aromatischer Gruppen auf Polyester erkennen lassen; es wird der Schluß gezogen, daß »die sich durch fehlende Symmetrie ergebenden Wirkungen entmutigend sind« (S. 619, 620).
Obwohl der eben aufgezeigte Stand der Technik zu der Annahme führen müßte, daß Polymerisate von Ausgangsstoffen, die keine Symmetrie aufweisen, naturgemäß amorph und schlechte Faserbildner seien, wurde nun eine neuartige Klasse von kristallinen Polyamiden aus m-Xylylendiamin und einer aliphatischen Dicarbonsäure mit einer geraden, zwischen 6 und 10 liegenden Anzahl an Kohlenstoffatomen gefunden, die überragende synthetische faserbildende, lineare Polymerisate sind.
Die erfindungsgemäßen Polyamide enthalten sich wiederholende Einheiten der folgenden Struktur
Fäden- oder faserbildende Massen
Anmelder:
California Research Corporation,
San Francisco, Calif. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg,
München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St v. Amerika vom 4. Juni 1953
Funston G. Lum, Earl F. Carlston, Richmond, Calif.,
und Judson C. Butler, El Cerrito, Calif. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
— N —CH
H O
CH2- N — C-(CH2)n — C-
worin η eine gerade Zahl zwischen 4 und 8 bedeutet. Die erfindungsgemäßen verwendeten Polyamide besitzen, obwohl sie durch unsymmetrische, in m-Stellung substituierte Gruppen gekennzeichnet sind, überraschenderweise eine ausgezeichnete kristalline Struktur. Fäden daraus können durch Kaltstrecken gut orientiert werden. Dies ist insofern bemerkenswert, als —■ wie bereits erwähnt — bisher angenommen wurde, daß das Vorliegen von in m-Stellung substituierten Gruppen zu PoIymerisaten führen würde, die zu amorph und für eine zufriedenstellende Faserherstellung nicht hinreichend linear sein würden. Die erwähnten Eigenschaften sind sogar noch überraschender, wenn man berücksichtigt, daß die nahe verwandten Polyamide aus m-Xylylendiamin und aliphatischen Dicarbonsäuren mit einer ungeraden Zahl von Kohlenstoffatomen ihrer Natur nach amorph sind, nicht kristalline Produkte ergeben und daher nicht mit Erfolg versponnen werden können, was daraus hervorgeht, daß sie klar und durchsichtig sind.
Ein weiteres wesentliches Merkmal der erfindungsgemäßen neuartigen Polyamide ist darin zu sehen, daß sie oberhalb 170° C liegende Schmelzpunkte und entsprechend hohe Wärmeverformungspunkte aufweisen. Diese Punkte sind insofern von wesentlicher Bedeutung, als sie hinreichend hoch liegen, um Fasern oder Fäden zu ergeben, die bei der Temperatur des siedenden Wassers und bei anderen üblichen Reinigungstemperaturen beständig sind, dennoch aber nicht so hoch liegen, um bei der Herstellung von Gebilden ungeeignet zu sein.
Die erfindungsgemäßen verwendeten Polyamide werden nach den Verfahren hergestellt werden, die Gegenstand des Patents 1 040 785 sind.
Wenn nicht anders vermerkt, sind die Mengenangaben auf Gewichtseinheiten bezogen.
009 628/399

Claims (1)

  1. 3 4
    Beispiel 1 auf. Dje aus (jem Polymerisat nach dem Schmelzspinn-
    Ein hochviskoses m-Xylylenadipinsäureamid wurde verfahren hergestellten Fäden besaßen eine Festigkeit
    mit einem Molekulargewicht von 10 000 bis 12 000 her- von 5,5 g/den und eine Dehnung von 26%.
    gestellt. Das m-Xylylenadipamid-superpolymerisat besaß
    eine ausgezeichnete kristalline Struktur. Sein Schmelz- 5
    punkt betrug 243°C. Aus diesem Polymerisat wurden Patentanspruch:
    nach dem Schmelzspinnverfahren Fäden erzeugt, die bei
    60 bis 80° C um 400 bis 500% kalt gestreckt wurden, wobei Verwendung eines nach Patent 1040 785 aus
    Fasern mit einer Festigkeit im Durchschnitt von 7,5 g/den m-Xylylendiamin und einer aliphatischen Dicarbon-
    und einer Dehnung von 25 % erhalten wurden. io säure mit einer geraden Zahl von 6 bis 10 Kohlenstoff-
    . . atomen (z. B. Xylylenadipinsäureamid, m-Xylylen-
    -Beispiel I korksäureamid oder m-Xylylensebacinsäureamid) her-
    Das m-Xylylensebacinsäureamid weist einen Schmelz- gestellten Polymerisats als faden- oder faserbildende
    punkt von 1900C und eine ausgeprägte kristalline Struktur Masse.
    © 009 628/399 10.60
DEC15513A 1953-06-04 1954-04-28 Faeden- oder faserbildende Massen Pending DE1091275B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US359632A US2766221A (en) 1953-06-04 1953-06-04 Synthetic fiber-forming polymers from meta-xylylene diamine and adipic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1091275B true DE1091275B (de) 1960-10-20

Family

ID=23414669

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC15513A Pending DE1091275B (de) 1953-06-04 1954-04-28 Faeden- oder faserbildende Massen
DEC9285A Pending DE1040785B (de) 1953-06-04 1954-04-28 Verfahren zur Herstellung von Polyamiden

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC9285A Pending DE1040785B (de) 1953-06-04 1954-04-28 Verfahren zur Herstellung von Polyamiden

Country Status (4)

Country Link
US (1) US2766221A (de)
DE (2) DE1091275B (de)
FR (1) FR1105564A (de)
GB (1) GB754561A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1238155B (de) * 1961-03-31 1967-04-06 Du Pont Faeden aus einem Polyamid-Mischpolymerisat

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891088A (en) * 1955-07-18 1959-06-16 Shell Dev Di(cyanoalkyl) and di(cyanoalkenyl) polyhydrocarbylxylylenes
US2878235A (en) * 1956-10-08 1959-03-17 California Research Corp Polyamide of meta-xylylene diamine and 8 to 10 carbon atom aliphatic dicarboxylic acids
US2956984A (en) * 1957-03-05 1960-10-18 Eastman Kodak Co Polyesters from n, n'-bis(carboxy substituted organic radical)-p-xylylenediamine
BE565351A (de) * 1957-03-18
US2997463A (en) * 1957-03-18 1961-08-22 California Research Corp Process for the preparation of polymeric materials of the polymamide type
BE567584A (de) * 1957-05-17
NL131009C (de) * 1959-10-29
US3145193A (en) * 1959-10-29 1964-08-18 Grace W R & Co Polyamides from a mixture of isophthalic acid, terephthalic acid and branched chain aliphatic diamine
NL266022A (de) * 1960-06-17
NL264981A (de) * 1961-05-08
US3198771A (en) * 1961-06-30 1965-08-03 Grace W R & Co Amorphous polyamides from aromatic dicarboxylic acids and an ethyl substituted alkylene diamine
NL296609A (de) * 1962-08-14
US3426001A (en) * 1966-12-29 1969-02-04 Monsanto Co Polyamides from xylylene diamines and 5-t-butylisophthalic acids
USRE29340E (en) * 1970-12-29 1977-08-02 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Composite film
US4022756A (en) * 1973-08-29 1977-05-10 Monsanto Company Dimensionally stable 6TA/6IA fibers
US5194577A (en) * 1991-12-10 1993-03-16 Amoco Corporation Composition comprising crystallizable polyamide from terephthalic acid, adipic acid, aliphatic diamine and m-xylylene diamine
FR2884518B1 (fr) * 2005-04-14 2007-09-21 Arkema Sa Structure barriere a base de polyamide mxd.10
CN112795008A (zh) * 2021-03-31 2021-05-14 上海庚彩新材料科技有限公司 一种尼龙mxd6的合成工艺

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2130523A (en) * 1935-01-02 1938-09-20 Du Pont Linear polyamides and their production
GB461237A (en) * 1935-01-02 1937-02-09 Du Pont The manufacture of new compositions of matter and of artificial filaments, fibres, sheets, films and the like therefrom
US2252554A (en) * 1938-09-19 1941-08-12 Wilmington Trust Company Polymeric material
US2244192A (en) * 1939-09-08 1941-06-03 Du Pont Preparation of polyamides
US2277125A (en) * 1939-10-05 1942-03-24 Du Pont Preparation of polyamides
US2640080A (en) * 1947-10-18 1953-05-26 Du Pont Preparation of primary diamines
GB667771A (en) * 1947-11-26 1952-03-05 Ici Ltd Diamines and polyamides therefrom

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1238155B (de) * 1961-03-31 1967-04-06 Du Pont Faeden aus einem Polyamid-Mischpolymerisat

Also Published As

Publication number Publication date
GB754561A (en) 1956-08-08
US2766221A (en) 1956-10-09
FR1105564A (fr) 1955-12-05
DE1040785B (de) 1958-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1091275B (de) Faeden- oder faserbildende Massen
DE1595354C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE1243820B (de) Verfahren zur Herstellung von Faeden aus rein aromatischen Linearpolyamiden
DE2651534A1 (de) Faserbildende ungeordnete polyamide
DE1170639B (de) Verfahren zur Stabilisierung von Polyamiden
DE1620997A1 (de) Lineare faserbildende Terpolyamide und Verfahren zu deren Herstellung
DE1138935B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolyamiden, die wenigstens 50 Gewichtsprozent ªŠ-Caprolactam enthalten
DE2406491A1 (de) Verfahren zur herstellung von aus mehreren bestandteilen bestehenden polyamidhaltigen elementarfasern
DE3203102A1 (de) Textile fasern und daraus hergestellte textilien mit hydrophilen eigenschaften
DE767619C (de) Siebgewebe oder -geflechte
DE865774C (de) Verfahren zur Herstellung von hochschmelzenden Gebilden mit hohem Elastizitaetsmodul aus Polyamiden
DE1620991A1 (de) Lineare faserbildende Terpolyamide und Verfahren zu deren Herstellung
DE1238155B (de) Faeden aus einem Polyamid-Mischpolymerisat
DE1952912A1 (de) Glasklare,transparente Formkoerper aus Polyamid mit guten Gebrauchswerten
DE1669518B2 (de) Kristalliner, orientierter faden aus einem polyamid von hohem molekulargewicht und verfahren zur herstellung desselben
DE1815146C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polypropylen-Monofllen mit verbesserten Eigenschaften
DE1620993A1 (de) Lineare faserbildende Mischpolyamide und Verfahren zu deren Herstellung
DE1495218A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE1669436C3 (de) Verbundfaden aus zwei verschieden stark schrumpfenden Polymeren
CH213743A (de) Verfahren zur Herstellung von Siebgeweben und darnach hergestelltes Siebgewebe.
EP0285197B1 (de) Elastische Fäden aus Block-Copolyetherpolyamiden
AT200245B (de) Verfahren zur Herstellung von elastischen Wirk- oder Strickwaren
DE1520195C (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolyamiden sowie deren Verwendung für gekräuselte konjugierte Polyamidfasern
CH393740A (de) Verfahren zur Herstellung eines Polyamids
DE1669509C3 (de) Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Fäden aus Polyhexamethylenadipinsäureamid