DE1091275B - Faeden- oder faserbildende Massen - Google Patents
Faeden- oder faserbildende MassenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
Hochmolekulare Polyamide, die zur Herstellung von synthetischen Fasern Verwendung finden können, sind
bereits bekannt. Diese Polyamide sind im allgemeinen dadurch gekennzeichnet, daß sie ein über 10 000 liegendes
Molekulargewicht und eine kristalline Struktur aufweisen, die orientiert werden kann, indem man daraus hergestellte
Fäden kalt streckt, um ihre Festigkeit zu verbessern.
Die bekanntesten faserbildenden Polyamide sind zur Zeit die hochpolymeren linearen Kondensationsprodukte
aus aliphatischen Diaminen und aliphatischen Dicarbonsäuren.
Es wurden aber auch schon Polymerisate einiger aromatischer Verbindungen, wie p-Xylylendiamin und
Terephthalsäure, mit Amino- bzw. Carboxylgruppen in p-Stellung, also symmetrische Verbindungen, angewendet.
Im allgemeinen wurde angenommen, daß diese Symmetrie bei der Herstellung von kristallinen, hochmolekularen
Polymerisaten, die versponnen und kalt gestreckt werden können, um feste Fasern zu ergeben, von größter Wichtigkeit
sei und daß die m-Isomeren naturgemäß Polymerisate ergeben würden, die nicht hinreichend linear und ihrer
Natur nach amorph wären. Ein gutes Beispiel für diese Vermutung läßt sich in der Veröffentlichung von Hill
und Walker, »Polymer Constitution and Fiber Properties«, im Journal of Polymer Science, Oktober 1948, Vol. 3,
Nr. S, finden. In dieser Veröffentlichung werden die Ergebnisse von Untersuchungen mitgeteilt, die die
Wirkung aromatischer Gruppen auf Polyester erkennen lassen; es wird der Schluß gezogen, daß »die sich durch
fehlende Symmetrie ergebenden Wirkungen entmutigend sind« (S. 619, 620).
Obwohl der eben aufgezeigte Stand der Technik zu der Annahme führen müßte, daß Polymerisate von Ausgangsstoffen,
die keine Symmetrie aufweisen, naturgemäß amorph und schlechte Faserbildner seien, wurde nun eine
neuartige Klasse von kristallinen Polyamiden aus m-Xylylendiamin und einer aliphatischen Dicarbonsäure
mit einer geraden, zwischen 6 und 10 liegenden Anzahl an Kohlenstoffatomen gefunden, die überragende synthetische
faserbildende, lineare Polymerisate sind.
Die erfindungsgemäßen Polyamide enthalten sich wiederholende Einheiten der folgenden Struktur
Fäden- oder faserbildende Massen
Anmelder:
California Research Corporation,
San Francisco, Calif. (V. St. A.)
San Francisco, Calif. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg,
München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälte
München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St v. Amerika vom 4. Juni 1953
V. St v. Amerika vom 4. Juni 1953
Funston G. Lum, Earl F. Carlston, Richmond, Calif.,
und Judson C. Butler, El Cerrito, Calif. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
— N —CH
H O
CH2- N — C-(CH2)n — C-
worin η eine gerade Zahl zwischen 4 und 8 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen verwendeten Polyamide besitzen, obwohl sie durch unsymmetrische, in m-Stellung
substituierte Gruppen gekennzeichnet sind, überraschenderweise eine ausgezeichnete kristalline Struktur. Fäden
daraus können durch Kaltstrecken gut orientiert werden. Dies ist insofern bemerkenswert, als —■ wie bereits
erwähnt — bisher angenommen wurde, daß das Vorliegen von in m-Stellung substituierten Gruppen zu PoIymerisaten
führen würde, die zu amorph und für eine zufriedenstellende Faserherstellung nicht hinreichend
linear sein würden. Die erwähnten Eigenschaften sind sogar noch überraschender, wenn man berücksichtigt, daß
die nahe verwandten Polyamide aus m-Xylylendiamin und aliphatischen Dicarbonsäuren mit einer ungeraden
Zahl von Kohlenstoffatomen ihrer Natur nach amorph sind, nicht kristalline Produkte ergeben und daher nicht
mit Erfolg versponnen werden können, was daraus hervorgeht, daß sie klar und durchsichtig sind.
Ein weiteres wesentliches Merkmal der erfindungsgemäßen neuartigen Polyamide ist darin zu sehen, daß sie
oberhalb 170° C liegende Schmelzpunkte und entsprechend
hohe Wärmeverformungspunkte aufweisen. Diese Punkte sind insofern von wesentlicher Bedeutung, als sie hinreichend
hoch liegen, um Fasern oder Fäden zu ergeben, die bei der Temperatur des siedenden Wassers und bei
anderen üblichen Reinigungstemperaturen beständig sind, dennoch aber nicht so hoch liegen, um bei der Herstellung
von Gebilden ungeeignet zu sein.
Die erfindungsgemäßen verwendeten Polyamide werden nach den Verfahren hergestellt werden, die Gegenstand
des Patents 1 040 785 sind.
Wenn nicht anders vermerkt, sind die Mengenangaben auf Gewichtseinheiten bezogen.
009 628/399
Claims (1)
- 3 4Beispiel 1 auf. Dje aus (jem Polymerisat nach dem Schmelzspinn-Ein hochviskoses m-Xylylenadipinsäureamid wurde verfahren hergestellten Fäden besaßen eine Festigkeitmit einem Molekulargewicht von 10 000 bis 12 000 her- von 5,5 g/den und eine Dehnung von 26%.
gestellt. Das m-Xylylenadipamid-superpolymerisat besaßeine ausgezeichnete kristalline Struktur. Sein Schmelz- 5punkt betrug 243°C. Aus diesem Polymerisat wurden Patentanspruch:
nach dem Schmelzspinnverfahren Fäden erzeugt, die bei60 bis 80° C um 400 bis 500% kalt gestreckt wurden, wobei Verwendung eines nach Patent 1040 785 ausFasern mit einer Festigkeit im Durchschnitt von 7,5 g/den m-Xylylendiamin und einer aliphatischen Dicarbon-und einer Dehnung von 25 % erhalten wurden. io säure mit einer geraden Zahl von 6 bis 10 Kohlenstoff-. . atomen (z. B. Xylylenadipinsäureamid, m-Xylylen--Beispiel I korksäureamid oder m-Xylylensebacinsäureamid) her-Das m-Xylylensebacinsäureamid weist einen Schmelz- gestellten Polymerisats als faden- oder faserbildendepunkt von 1900C und eine ausgeprägte kristalline Struktur Masse.© 009 628/399 10.60
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Cited By (1)
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Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891088A (en) * | 1955-07-18 | 1959-06-16 | Shell Dev | Di(cyanoalkyl) and di(cyanoalkenyl) polyhydrocarbylxylylenes |
| US2878235A (en) * | 1956-10-08 | 1959-03-17 | California Research Corp | Polyamide of meta-xylylene diamine and 8 to 10 carbon atom aliphatic dicarboxylic acids |
| US2956984A (en) * | 1957-03-05 | 1960-10-18 | Eastman Kodak Co | Polyesters from n, n'-bis(carboxy substituted organic radical)-p-xylylenediamine |
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| US3426001A (en) * | 1966-12-29 | 1969-02-04 | Monsanto Co | Polyamides from xylylene diamines and 5-t-butylisophthalic acids |
| USRE29340E (en) * | 1970-12-29 | 1977-08-02 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Composite film |
| US4022756A (en) * | 1973-08-29 | 1977-05-10 | Monsanto Company | Dimensionally stable 6TA/6IA fibers |
| US5194577A (en) * | 1991-12-10 | 1993-03-16 | Amoco Corporation | Composition comprising crystallizable polyamide from terephthalic acid, adipic acid, aliphatic diamine and m-xylylene diamine |
| FR2884518B1 (fr) * | 2005-04-14 | 2007-09-21 | Arkema Sa | Structure barriere a base de polyamide mxd.10 |
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Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
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| GB461237A (en) * | 1935-01-02 | 1937-02-09 | Du Pont | The manufacture of new compositions of matter and of artificial filaments, fibres, sheets, films and the like therefrom |
| US2252554A (en) * | 1938-09-19 | 1941-08-12 | Wilmington Trust Company | Polymeric material |
| US2244192A (en) * | 1939-09-08 | 1941-06-03 | Du Pont | Preparation of polyamides |
| US2277125A (en) * | 1939-10-05 | 1942-03-24 | Du Pont | Preparation of polyamides |
| US2640080A (en) * | 1947-10-18 | 1953-05-26 | Du Pont | Preparation of primary diamines |
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-
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1238155B (de) * | 1961-03-31 | 1967-04-06 | Du Pont | Faeden aus einem Polyamid-Mischpolymerisat |
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| GB754561A (en) | 1956-08-08 |
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| DE1040785B (de) | 1958-10-09 |
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