DE1090672B - Verfahren zur Herstellung des lokalanaesthetisch und antihistaminisch wirksamen Benzhydrylaethers des Nortropins und seiner Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des lokalanaesthetisch und antihistaminisch wirksamen Benzhydrylaethers des Nortropins und seiner SalzeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung des lokalanästhetisch und antihistaminisch wirksamen Benzhydryläthers des Nortropins und seiner Salze Diphenylmethyläther des Tropins und Pseudotropins sind bereits bekannt. Es ist ferner bekannt, daß diese Äther eine atropinähnliche krampflösende Wirkung sowie Antihistamineigenschaften besitzen. Bei diesen Verbindungen übersteigt die krampflösende Wirkung die anderen Eigenschaften so sehr, daß eine Verwendung als Antihistamin nicht in Frage kommt. Lediglich beim Tropin-p-chlor-b,enzhydryläther ist das Verhältnis von Antihistaminwirkung zur krampflösenden Wirkung so ausgeglichen, daß die Antihistaminwirkung ausgewertet werden kann.
- Es wurde nun gefunden, daß durch eine Veränderung des Substituenten am Stickstoffatom des Tropingerüstes Verbindungen erhalten werden, deren Antihistaminwirkung die der bisher bekannten Verbindungen übertrifft und die darüber hinaus eine wesentlich gesteigerte Wirkungsdauer haben. Da es für die medizinische Anwendung günstig ist, wenn eine geringe krampflösende Wirkung mit einer starken Antihistaminwirkung verbunden ist, sind die neuen Äther besonders wertvoll.
- Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 1077 223. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von lokalanästhetisch und antihistaminisch wirksamen N-substituierten Benzhydryläthern des Nortropins und deren Salzen der allgemeinen Formel in der R den Isopropyl- oder den Allylrest bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die entsprechend substituiertenNortropine mit Benzhydrol oder seinen funktionellen Derivaten in an sich bekannter Weise veräthert und die erhaltenen Äther in ihre Salze überführt.
- Es wurde nun gefunden, daß der Benzhydryläther des Nortropins ebenso wie die nach dem Verfahren des Hauptpatents hergestellten Verbindungen den bereits bekannten Tropinäthern hinsichtlich ihrer Antihistaminwirkung überlegen ist.
- Nach dem Verfahren der Erfindung werden der Benzhydryläther des Nortropins und seine Salze hergestellt.
- Die Herstellung dieser Verbindung erfolgt durch Verätherung von Nortropin mit Benzhydrol oder seinen funktionellen Derivaten in an sich bekannter Weise. Wenn bei dieser Umsetzung der freie Äther erhalten wird, so kann dieser anschließend in die gewünschten Salze übergeführt werden.
- Die Herstellung des Äthers des Nortropins erfolgt in der im Hauptpatent angegebenen Weise. So besteht eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens nach der Erfindung darin, daß man das Nortropin zusammen mit einem Benzhydrylhalogenid bei erhöhten Temperaturen in einem inerten, wasserfreien, organischen Lösungsmittel, das ein tertiäres Amin enthält, umsetzt. Bei dieser Arbeitsweise fällt sofort das halogenwasserstoffsaure Salz des Äthers aus.
- Der nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Benzhydryläther des Nortropins und seine Salze sind wertvolle Heilmittel, besonders Antihistaminica und Lokalanästhetica. Wie aus der folgenden Tabelle hervorgeht, ist das Nortropinbenzhydryläther-hydrobromid hinsichtlich der Antihistaminwirkungsdauer den in der Tabelle weiter angegebenen bekannten Antihistaminen überlegen. Neben einer geringen Giftigkeit weist das Nortropinbenzhydryläther-hydrobromid eine geringe krampflösende Wirkung auf, so daß mit Nebenwirkungen, wie sie beim Atropin auftreten, nicht zu rechnen ist. Außerdem wirkt das Nortropinbenzhydryläther-hydrobromid nicht beruhigend, was sowohl im Tierversuch als auch bei der Verabreichung dieser Verbindung beim Menschen festgestellt wurde.
Antihistaminwirkung Lokalanästhesie Krampflösende beim Meerschweinchen (Oberflächen- Giftigkeit LD5o bei Wirkung am Wirkungsdauer anästhesie) Einspritzung unter die Verbindung isolierten Darm am isolierten beim Histamin- an der Haut bei fünf weißen gegen Acetyl- asthma, Mäusen je geprüfte Darm Kaninchen- Menge in Klammern diolin "Benad 1« = 1 Wirkungsdauer horahaut ' Atropin = 1 r3' von # Cocain = 1 Gesamtzahl der Tiere »Benadryl«=100 N-Dimethylaminoäthylbenz- hydryläther-hydrochlorid (»Benadryl«) . . . . . . . . . . . . . . 1/4o bis 1/5o 1 100 50 125 mg je kg (20) Tropinbenzhydryläther-hydro- chlorid .. . .. . .. . .. . . ....... 1/2 bis 1 4 250 10 46 mg je kg (25) Tropin-p-chlor-benzhydryl- äther-hydrochlorid . . . . . . . . . 1/5 2 180 50 52,5 mg je kg (20) Nortropinbenzhydryläther- hydrobromid . . . . . . . . . . . . . . 1/1"i" bis 1/20O 1,5 bis 2 1450 50 92,5 mg je kg (20) - Auf dem Papierchromatogramm zeigt die Verbindung einen reinen scharfen Fleck.
- C20H23ON - HBr, Molekulargewicht 374,32. Berechnet C 64,17, H 6,46, N 3,74, Br 21,35%; gefunden C 64,15, H 6,64, N 3,74, Br 21,110/0. Das Methansulfonat des Nortropinbenzhydryläthers bildet weiße Kristalle vom F.=191 bis 193' C unter Zersetzung nach dem Umfällen aus Isopropanol-Isopropyläther.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 1077 223 zur Herstellung von lokalanästhetisch - und antihistaminisch wirksamen RT-substituierten Benzhydryläthern des Nortropins und deren Salzen durch Umsetzen von N-substituierten Nortropinen mit Benzyhydrol oder seinen funktionellen Derivaten und Überführen der entstandenen Äther in ihre Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Nortropin durchführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als funktionelles Derivat des Benzhydrols ein Halogenid verwendet und die Verätherung bei erhöhten Temperaturen in einem inerten, wasserfreien, -organischen Lösungsmittel, das ein tertiäres Amin enthält, durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 678 317, 2 706198; Chimia, Bd. 9, 1955, S. 213.
Priority Applications (1)
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| DEB40763A DE1090672B (de) | 1956-06-22 | 1956-06-22 | Verfahren zur Herstellung des lokalanaesthetisch und antihistaminisch wirksamen Benzhydrylaethers des Nortropins und seiner Salze |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1289849B (de) * | 1963-02-15 | 1969-02-27 | Koninklijke Pharma Fab Nv | 3-(Dibenzo[a, d]-1, 4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropan und Verfahren zu dessen Herstellung |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US2678317A (en) * | 1954-05-11 | N - benzhydryltropylamine com | ||
| US2706198A (en) * | 1952-03-29 | 1955-04-12 | Merck & Co Inc | Benzhydryl ethers of tropine and processes of preparation |
-
1956
- 1956-06-22 DE DEB40763A patent/DE1090672B/de active Pending
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US2678317A (en) * | 1954-05-11 | N - benzhydryltropylamine com | ||
| US2706198A (en) * | 1952-03-29 | 1955-04-12 | Merck & Co Inc | Benzhydryl ethers of tropine and processes of preparation |
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