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DE1088045B - Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkenen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkenen

Info

Publication number
DE1088045B
DE1088045B DED26532A DED0026532A DE1088045B DE 1088045 B DE1088045 B DE 1088045B DE D26532 A DED26532 A DE D26532A DE D0026532 A DED0026532 A DE D0026532A DE 1088045 B DE1088045 B DE 1088045B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
fluidized bed
flame
chlorine
burner
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DED26532A
Other languages
English (en)
Inventor
Harry S Weiner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Diamond Shamrock Corp
Original Assignee
Diamond Alkali Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Diamond Alkali Co filed Critical Diamond Alkali Co
Publication of DE1088045B publication Critical patent/DE1088045B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkenen Die Erfindung betrifft die Herstellung von chlorsubstituierten Alkenen, insbesondere von Tetrachloräthylen, durch Chlorieren von Chloralkanen, insbesondere von Athylendichlorid, in Anwesenheit einer katalytisch wirkenden Wirbelschicht.
  • Es zeigte sich jedoch, daß bei diesen Reaktionen oft ernsthafte Schwierigkeiten hinsichtlich der Katalysatorteilchen auftraten, nachdem die Reaktion einige Zeit gelaufen war. So steigen bei fortschreitendem Betrieb die unerwünschten Nebenreaktionen stark an.
  • Darüber hinaus ließ die Beweglichkeit der Wirbelschicht stark nach. Es wurde nicht nur die Ausbeute schlechter, sondern auch die Reinheit des Produktes ließ zu wünschen übrig. Diese Schwierigkeiten werden im allgemeinen darauf zurückgeführt, daß die Katalysatorteilchen » verbraucht « sind, und stellten bisher ein wichtiges Problem beim Arbeiten mit Reaktoren dar, die Katalysatoren in feinverteilter Form als Wirbelschicht enthielten.
  • Frühere Versuche zur Uberwindung dieser Schwierigkeiten bestanden unter anderem darin, die Katalysatorteilchen aus dem Reaktor abzuziehen und frischen Katalysator nachzufüllen. Dies ist jedoch nicht nur kostspielig, sondern führt auch zu ernsthaften Schwierigkeiten beim Betrieb, da die Reaktion erst eine gerigkeiten bestanden unter anderem darin, die Katalysators gleichmäßig verläuft, bis das Umsetzungsgleichgewicht erreicht wird.
  • Auch wurde versucht, fortlaufend frischen Katalysator zuzuführen und den verbrauchten Katalysator abzuziehen, um die Arbeitsbedingungen stabil zu halten. Dies führt jedoch ebenfalls zu Schwierigkeiten, da man eine ziemlich große Menge neuen Katalysator zuführen bzw. verbrauchten Katalysator abführen muß, um eine merkliche Wirkung zu erzielen. Die Einführung von frischem Katalysator in größerem Umfang bringt weitgehend ähnliche Nachteile mit sich, wie sie bei einem vollständigen Katalysatorwechsel auftreten, z. B. schlechten Umsatz zu dem gesuchten Produkt, Auftreten von Nebenreaktionen, Verschlechterung des Reaktionsproduktes und Verstopfen der Vorrichtung.
  • Die Erfindung hat es sich zum Ziel gesetzt, die bisher bei der Verwendung von Wirbelschichtkatalysatoren auftretenden Schwierigkeiten zu überwinden und insbesondere das bekannte Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von halogensubstituierten Athylenderivaten mit Hilfe der Wirbelschichtmethode zu verbessern.
  • Erfindungsgemäß werden für die Chlorierung von Chloralkanen zu chlorsubstituierten Alkenen staubformage Katalysatoren in Wirbelschicht verwendet, die durch Erhitzen in feiner Verteilung in suspendiertem Zustand mit offener Flamme, vorzugsweise mit einer Erdgasflamme, aktiviert wurden. Dieser Vorbehandlung und Voraktivierung kann man auch bereits gebrauchte und verbrauchte Katalysatoren unterwerfen, die dann erfindungsgemäß wieder für die Chlorierung von Chloralkanen mit Wirbelschichtkatalysatoren benutzt werden können.
  • Bei der Durchführung der Vorbehandlung bringt man einen feinverteilten Katalysator mit der Brennerflamme in Berührung und hält ihn im Schwebezustand, d. h. in Form einer Wirbelschicht, einige Zeit bei hoher Temperatur unter der Einwirkung der Flamme, wodurch ein einheitliches und starkes Erhitzen und damit eine hohe Beweglichkeit des Katalysators erreicht wird.
  • Vorzugsweise wird der verbrauchte Katalysator durch eine Brennerflamme, d. h. durch eine sehr heiße Flamme, insbesondere eine mit Luft-oder Sauerstoffüberschuß brennende Flamme, hindurchgeführt.
  • Die nach der Erfindung zu verwendenden vorbehandelten Katalysatoren können beliebige katalytisch wirkende Stoffe sein. Sie können beispielsweise einheitliche oder gemischte hitzebeständige, nicht halogenierbare inerte Stoffe in feiner Verteilung sein, wie Sand, Siliciumcarbid, Ton, Diatomeenerde, synthetisches Aluminiumsilicat, synthetisches Kieselsäure-Tonerde-Gel, Tonerdegel, natürliches Aluminium-Magnesium-Silicat in Hydratform (bekannt als Fullererde) u. ä. Besonders vorteilhaft ist die Vorbehandlung bei Kieselsäure-Aluminiurim=atalysatoren,-beispielsweise solchen, deren Schüttgewicht zwischen 0, 8 und 1, 6 g/cm3 liegt und deren Teilchengröße ausreicht, um unter den Reaktionsbedingungen-die Ausbildung einer brauchbaren-Wirbelschicht zu gewährleisten. Besonders geeignete Gemische derartiger Katalysatoren weisen eine TeilchengröBeverteilung auf, bei welcher 10 bis 201)/o der Teilchen auf einem Sieb von 0, 15 mm, weitere 40 bis 60°/o auf einem Sieb von 0, 075 mm und weitere 10 bis 20-0/o auf einem Sieb von 0, 044 mm lichter Maschenöffnung zurückbleiben und 2 bis 10°/o durch das letztere Sieb hindurchgehen. Die Oberflächenstruktur des Katalysators soll ziemlich glatt sein, und es solen keine Teilchen mit scharfer oder unregelmäßiger Oberfläche vorhanden sein.
  • Die zur Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung besonders geeigneten vorbehandelten Katalysatoren stellen ein feinverteiltes Material dar, das in überwiegender Menge einen Anteil an Kieselsäure (Si 02), in geringerer Menge einen Anteil an Tonerde (Al2O3) und dazu in gewissen Fällen Spuren von anderen Metallen, wie Kupfer, Natrium, Magnesium, Calcium, Chrom, Eisen, Nickel, Vanadium, Titan und Mangan, enthält. Die folgende Tabelle zeigt die Analysenwerte derartiger Katalysatoren in Gewichtsprozent.
    A B C D E F
    Schüttgewicht in g/cm3 ......................... - - 0,961 0,935 0,910 0,850
    °/e ~ 95, 5 95, 7 85,. 9 85, 7 93.-
    °/o 4, 2 3, 7 14, 0 14, 0'0, 6-
    , 004--0, 001-
    % Natrium ....................................... - kein - - weniger als 0,05 -
    % Magnesium ..................................... - 0,004 - -. 0,002 bis 0,02 -
    °/o Calcium..................-0, 0004--0, 002 bis 0, 02-
    °/o 0006---0, 004-
    O/o Eisen als Fe203.......... 0, 10 0, 29 0, 42 0, 018 0, 2-
    03--0, 006-
    % 015--Q, 008-
    °/o 03--0, 004-
    °/o ~--0, 004-
    In der Praxis wird ein derartiger Katalysator entweder im frischen, ungebrauchten Zustand oder nach Verwendung in einem Wirbelschichtreaktor, insbesondere in einem Reaktor, in welchem ein chlorsubstituiertes Athylenderivat erzeugt wurde, im verbrauchten Zustand derart behandelt, daB man ihn durch eine Naturgasflamme hindurchführt, indem man ihn beispielsweise aus einem Fiilltrichter unmittelbar in die Flamme ein-und durch sie hindurchführt. Der Katalysator wird dann mittels eines Zyklons oder eines anderen Separators von dem Gasstrom abgetrennt und wieder in die Flamme zurückgeführt, bis die Behandlung in der Flamme bis zu dem gewünschten Grad fortgeschritten ist. Im allgemeinen empfiehlt es sich, den Katalysator durch eine direkt beheizte Kammer zu führen, die auf etwa 600 bis 800° C aufgeheizt-ist ; die höchste anwendbare Temperatur richtet sich nach der Schmelztemperatur des Katalysators, die z. B. bei 930 bis rund 1000° C liegt.
  • Nachdem die Flammenbehandlung bis zur Erreichung der gewünschten Wirkung durchgeführt worden ist, wird der Katalysator aus der Behandlungsvorrichtung entnommen und aufs neue in den Reaktor aufgegeben, indem man ihn beispielsweise nach vorheriger Entnahme des verbrauchten Katalysators einfüllt oder vorzugsweise indem man ihn--im kontinuierlichen Verfahren in den Reaktionsraum aufgibt. Beim technischen Betrieb zur Herstellung von Tetrachloräthylen hat es sich gezeigt, daß sich ein bemerkenswerter Rückgang in der Bildung von unerwünschten Nebenprodukten erreichen lieB, wenn man einen erfindungsgemäB aktivierten Katalysator an Stelle des bisher üblichen, nicht vorbehandelten verwendete, indem man diesen nach und nach dem Reaktor zuführt, während dieser in Betrieb ist, wobei entsprechende Anteile an verbrauchtem Katalysator abgezogen werden. Es zeigte sich in der Praxis, daß hierdurch die weiter oben erwähnte Anlaufzeit eingespart werden kann.
  • Falls man einen nach vorherigem Gebrauch wieder aktivierten bzw. regenerierten Katalysator benutzt, so lassen sich auch die Kosten erheblich verringern.
  • Die Zeichnung zeigt zwei Ausführungsformen von Vorrichtungen zur Durchführung des Verfahrens.
  • Wie aus Fig. 1 ersichtlich, weist die Vorrichtung einen nach unten gerichteten Gasbrenner 10 auf, der in dem einen Arm eines U-Rohres 12 angeordnet ist.
  • Der andere Arm läuft in eine kammerartige Erweiterung 14 aus, welche einen Wirbelschichtraum 16 bildet und mit einem Thermometeransatz 15 ausgerüstet ist.
  • Am oberen Ende des Wirbelschichtraumes 16 ist ein Austrittsrohr 18 vorgesehen, das zu einem Zyklonseparator 20 ftihrt. Vom oberen Ende des Zyklons 20 führt eine weitere Rohrleitung 22 zu einem zweiten Zyklon 24, an dessen oberem Ende. ein Abzug 25 angeordnet ist, in den iiber die Rohrleitung 23 Luft eingeblasen wird. Von den Zyklonseparatoren 20 und 24 führen Rohrleitungen 26 bzw. 28 nach unten, die sich bei 30 vereinigen und über die das Ventil 32 bzw. die Rohrleitung. 34 dazu benutzt werden. können, behandelte Katalysatorteilchen entweder zu einem Katalysatorbehälter 36 oder zurück in den Wirbelraum 16 zu führen.
  • Dem Brenner 10 wird über die Leitung 40 und das Ventil 42 Gas und über die Rohrleitung 44 Luft oder Sauerstoff zugeführt. Die in der Nähe der Biegung des U-Rohres 12 angeordnete Leitung 44 ist mit einer Schlupfkupplung 43 versehen. Aus einem Vorratsgefäß 46, das über 48 mit der Zufuhrleitung 50 verbunden ist und durch welches über die durch Ventil 54 gesteuerte Leitung 52 Luft geblasen wird, führt man den Katalysator in die Vorrichtung ein. Die durch die Leitung 50 streichende Luft nimmt aus dem Vorratsgefäß 46 feine Katalysatorteilchen mit und führt sie über das Zyklonsystem, von wo sie in die Wirbelkammer eingeblasen und der Einwirkung der Brennerflamme ausgesetzt werden, der Vorrichtung zu ; dort verbleiben sie so lange, bis sich die Behandlung durch die Flamme ausgewirkt hat, z. B. 5 Sekunden.
  • Fig. 2 zeigt eine andere, zur Zeit bevorzugte Ausführungsform der Vorrichtung. Sie besteht in einem als Ganzes mit 60 bezeichneten U-Rohr, einem Brenner 62, der in den einen Arm 64 des U-Rohres 60 gerichtet ist, und einer Wirbelschichtkammer 66 mit einer feuerfest ausgekleideten Wand 68, die sich an den anderen Arm 70 des U-Rohres 60 anschließt und mit einem Thermometerstutzen 67 versehen ist. Beim Betrieb wird die Luft im wesentlichen tangential zwischen den Enden 64 und 70 des U-Rohres 60 über die mit einer Schlupfkupplung 71 versehene Rohrleitung 72 eingeführt.
  • Der Katalysator wird mit Luft vermischt über die Rohrleitung 74 in der Nähe des Brenners 62 eingeblasen, wobei der Katalysator aus dem Vorratsgefäß 76 über die Leitung 78 mitgeführt wird. Die Luft tritt über die durch das Ventil 82 gesteuerte Rohrleitung 80 in die Leitung 74 ein. Über die durch Ventil 61 gesteuerte Leitung 59 wird dem Brenner 62 Gas zugeführt, und der Katalysator wird an der Mündung des Brenners 62 über das U-Rohr 60 in den Wirbelschichtraum 66 mitgerissen. Am oberen Ende des letzteren ist die Austrittsleitung 84 vorgesehen, die zu einem ersten Zyklonseparator 86 führt, an dessen oberem Ende die Leitung 88 zu dem zweiten Separator 90 angeschlossen ist.
  • Am oberen Ende des zweiten Separators 90 ist ein Abzug 106 angeordnet, in den über Leitung 108 Luft eingeblasen wird. Vom Boden der Zyklone 86 und 90 führen die Leitungen 92 und 94, die sich bei 96 kreuzen, nach unten. Von der Kreuzung 96 aus kann der Katalysator über Leitung 100 und Ventil 102 in eine Vorratstrommel 98 abgezogen werden, oder er kann iiber Leitung 104 in den Wirbelschichtraum 66 zurückgeführt werden.
  • Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung des Verfahrens.
  • Beispiel 1 Teil A. Bei der Herstellung von Tetrachloräthylen unter Benutzung eines Wirbelschichtkatalysators werden Athylendichlorid und Chlor mit entsprechender Geschwindigkeit in den bei einer Temperatur von 425 bis 438° C und einem Chlorgasdruck von 0, 07 bis 1, 05 kg/cm2 gehaltenen Reaktor eingeführt. Das Athylendichlorid wird als Flüssigkeit in einer Menge aufgegeben, die 1 Mol auf je 3 Mol Chlor entspricht.
  • Es wird ein Kieselsãure-Tonerde-Katalysator folgender Zusammensetzung benutzt (Siebanalyse) :
    Sieboffnung'Zuriickbleibender Anteil
    in mm I in Gewichtsprozent
    0, 3 0, 2
    0, 15 1, 0
    0, 1 2, 7
    0, 075 4, 09
    0, 053 10, 7
    0, 044 68, 1
    Durchgang durch 0, 044 12, 4
    100, 0
    Beim kontinuierlichen Betrieb wurde gefunden, daß die schweren Anteile in dem rohen Perchlorãthylen, d. h. diejenigen unerwünschten Nebenprodukte, deren Siedepunkte hocher sind als derjenige des Perchlorãthylens (120, 8° C), etwa 121)/o des erhaltenen Rohproduktes ausmachen.
  • Teil B. Unter Benutzung der Vorrichtung nach Fig. 1 wurde je nachdem, ob es sich um frischen oder verbrauchten Katalysator handelte, der Katalysator entweder entaktiviert oder regeneriert, indem man ihn in einer mit Erdgas und Luft betriebenen Flamme in einem mit Backsteinenausgekleideten Wirbelraum nach Fig. 1 verwirbelte. In dem Vorratsgefäß 46 befanden sich dabei 2 bis 4 l Katalysator, die dem System nach und nach zugeführt wurden. Der Katalysator fiel aus den Zyklonseparatoren in den Wirbelraum 16. Die heißen Gase in dem System beschrieben einen Kreislauf, durch welchen der Katalysator zu den Zyklonen hinaufgewirbelt und über die Leitungen 26, 28 und 34 wieder in den Wirbelraum zurückgefuhrt wurde. Der Gasbrenner wurde mit einem Luftuberschuß, der über Leitung 44 zugeführt wurde, betrieben. Der Katalysator blieb jeweils 40 Minuten bis 2 Stunden in dem Wirbelraum 16, und die dort herrschende Höchsttemperatur betrug etwa 700° C. Der so behandelte Katalysator wurde dann in die Wirbelschicht des Perchloräthylenreaktors im Verlaufe von 2 Tagen unter entsprechender Entfernung von verbrauchtem Katalysator aus der Wirbelschicht zugeführt. Während dieser Zeit fiel die Konzentration der in dem Reaktor erzeugten hochsiedenden Produkte bis zu einem Wert von 8°lo.
  • Beispiel 2 Teil A. Unter Verwendung der in Fig. 2 der Zeichnungen dargestellten Vorrichtung wurde das Verfahren nach Teil B des Beispiels 1 mit einem Kieselsäure-Tonerde-Katalysator, ähnlich dem im Beispiel 1 verwendeten, wiederholt, mit der Abweichung, daß der Weg der Gasflamme beträchtlich kürzer war und der Katalysator kontinuierlich in der Nähe des Brenners 62 aufgegeben wurde. Das Brennerende der Vorrichtung war so weit abgeschlossen, daß dort weder Gas noch Katalysator entweichen konnten. Die im System herrschende Höchsttemperatur war etwa 1000° C, wobei im übrigen die optimale Reaktionstemperatur bei etwa 900° C liegt.
  • Die Analyse der erfindungsgemäß zu behandelnden Katalysatoren ergab, daß der Kohlenstoffgehalt 17, 61°/o und der Verbrennungsverlust 28, 64°/o betrug.
  • Nach der Behandlung gemäß der Erfindung betrug der Kohlenstoffgehalt 6, 13°/o und der Verbrennungsverlust 6, 02°/o.
  • Teil B. Bei Anwendung des Verfahrens nach Beispiel 1 beim kontinuierlichen Betrieb eines Wirbelschichtreaktors wurden die hochsiedenden Endprodukte in den Reaktor zurückgeführt, in welchem eine Anfangsfüllung von frischem Katalysator eingeführt war. Die schwerlöslichen Endprodukte in dem rohen Perchloräthylen stiegen innerhalb der ersten 15 Tage durchschnittlich nur bis auf 2°/o an. Dann jedoch zeigte sich ein scharfer Anstieg auf durchschnittlich 15°/o. Zu diesem Zeitpunkt wurde unter gleichzeitiger Entnahme von verbrauchtem Katalysator frischer Katalysator zugefügt, der gemäß dem Verfahren nach der Erfindung vorbehandelt worden war, indem man ihn in der beschriebenen Vorrichtung durch eine mit Sauerstoffüberschuß brennende Erdgasflamme hindurchgeführt hatte, und ferner wurde getrennt davon analog behandelter, regenerierter Katalysator eingeführt. Es wurde 5 Tage weitergearbeitet, wonach der Anteil an schweren Endprodukten in dem rohen Perchloräthylen auf durchschnittlich 7 °/o gefallen war.
  • 5 Tage nach Zufügen des letzten regenerierten Katalysators zeigte sich wieder ein Anstieg an schweren Endprodukten auf 14"/o. Dann wurde wieder erfindungsgemäß vorbehandelter und regenerierter Katalysator zugefügt, und nach 10 Tagen zeigte sich ein Abfall der Verunreinigungen auf 6°/o. Dieser niedrige Anteil blieb 10Tage erhalten, worauf wieder ein langsamer Anstieg zu beobachten war.
  • Aus diesen Versuchsergebnissen gehen die Vorteile des Verfahrens nach der Erfindung klar hervor, das insbesondere zu einer erhöhten Reinheit des Produktes fiihrt.
  • PATENTANSPROCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkenen, insbesondere von Tetrachloräthylen, durch Chlorieren von Chloralkanen, insbesondere von Athylendichlorid, in Anwesenheit einer katalytisch wirkenden Wirbelschicht, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirbelschicht ein durch Erhitzen in feiner Verteilung und suspendiertem Zustand mit offener Flamme, vorzugsweise mit einer Erdgasflamme, aktivierter staubförmiger Katalysator verwendet wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein nach vorherigem Gebrauch aktivierter Katalysator verwendet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein aus Kieselsäure und Tonerde bestehender aktivierter Katalysator verwendet wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften : USA.-Patentschriften Nr. 2 581 670, 2 619 451.
DED26532A 1956-09-28 1957-09-27 Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkenen Pending DE1088045B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2581670A (en) * 1947-07-19 1952-01-08 Universal Oil Prod Co Regeneration of fluidized catalyst
US2619451A (en) * 1948-12-28 1952-11-25 Standard Oil Dev Co Transfer of heat to fluidized solids bed

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