DE1085879B - Process for the production of salicylic acid-O-acetic acid-imide - Google Patents
Process for the production of salicylic acid-O-acetic acid-imideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Salicylsäure-O-essigsäure-imid Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Salicylsäure-O-essigsäure-imid, das eine Herstellung dieses noch unbekannten Salicylsäurederivates auf besonders einfache Weise gestattet. Process for the preparation of salicylic acid-O-acetic acid-imide object the invention is a process for the production of salicylic acid-O-acetic acid-imide, the one production of this as yet unknown salicylic acid derivative on especially allowed in a simple way.
Es wurde gefunden, daß man das Salicylsäure-O-essigsäure-imid mit guter Ausbeute erhält, wenn man Salicylamid-O-essigsäure über ihren Schmelzpunkt hinaus auf etwa 220 bis 2500 C, vorzugsweise 220 bis 225"C, ohne Lösungsmittel erhitzt oder wenn man die Salicylamid-O-essigsäure in einem hochsiedenden Lösungsmittel auf 220 bis 230"C erhitzt oder wenn man die Salicylamid-O-essigsäure in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur - etwa zwischen 80 und 1800 G - mit an sich bekannten wasserabspaltenden Mitteln umsetzt. Die Umsetzung, bei der sich ein siebengliedriger Ring bildet, verläuft nach folgender Gleichung: Es war sehr überraschend, daß aus der schon länger bekannten Salicylamid-O-essigsäure durch eine einfache Ringschlußreaktion ein sechs- und siebengliedriger Bicyclus mit wertvollen Eigenschaften herzustellen ist, wie er mit Salicylsäure-O-essigsäure-imid vorliegt.It has been found that salicylic acid-O-acetic acid-imide is obtained in good yield if salicylamide-O-acetic acid is heated above its melting point to about 220 to 2500 ° C., preferably 220 to 225 ° C., without a solvent or if one the salicylamide-O-acetic acid is heated in a high-boiling solvent to 220 to 230 "C or when the salicylamide-O-acetic acid is reacted in a solvent at an elevated temperature - between 80 and 1800 G - with dehydrating agents known per se. The reaction, in which a seven-membered ring is formed, proceeds according to the following equation: It was very surprising that salicylamide-O-acetic acid, which has been known for a long time, can be converted into a six- and seven-membered bicycle with valuable properties by a simple ring closure reaction, as is the case with salicylic acid-O-acetic acid imide.
Es sind zwar Ringschlußreaktionen bekannt, bei denen Monoamide von Dicarbonsäuren unter Abspaltung von Wasser zu einem meist sechsgliedrigen cyclischen Imid hoher Stabilität umgesetzt werden (Elderfield, »Heterocyclic Compounds«, Bd. 6, 1957, S. 526 bis 528). Although ring closure reactions are known in which monoamides of Dicarboxylic acids with elimination of water to form a usually six-membered cyclic Imide of high stability are implemented (Elderfield, "Heterocyclic Compounds", Vol. 6, 1957, pp. 526 to 528).
Bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung war aber aus sterischen Gründen nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß ein Imid gebildet wird, dessen N H-Gruppe Teil eines heterocyclisch siebengliedrigen Ringsystems ist, und das außerdem an einen Benzolring annelliert ist. In the method according to the present invention, however, was steric Reasons not to foresee without further ado that an imide will be formed whose N H group is part of a heterocyclic seven-membered ring system, and that in addition is fused to a benzene ring.
Die Durchführung des Verfahrens kann bei Verwendung wasserabspaltender Mittel durch Wahl eines geeigneten Lösungsmittels erleichtert werden. Offenbar spielt bei der Umsetzung die Polarität des jeweils verwendeten Lösungsmittels eine große Rolle. Aus Versuchen mit unterschiedlichen Lösungsmitteln konnte geschlossen werden, daß die Ringschlußreaktion bei um so tieferen Temperaturen eintritt, je größer das Dipolmoment des verwendeten Lösungsmittels ist. Sie erfolgt z. B. bei Verwendung von Dimethylformamid seinem bisher für solche Zwecke noch nicht verwendeten Lösungsmittel - bereits bei einer Reaktionstemperatur von etwa 80"C, wenn Acetylchlorid als Wasserabspaltungsmittel verwendet wird, während bei Verwendung von Nitrobenzol als Lösungsmittel und Acetylchlorid als Wasserabspaltungsmittel erst bei etwa 150"C eine merkliche Reaktion auftritt. The process can be carried out when using dehydrating agents Means can be facilitated by choosing a suitable solvent. Apparently plays in the implementation the polarity of the particular solvent used a large Role. From experiments with different solvents it could be concluded that that the ring closure reaction occurs at the lower the temperature, the greater the temperature Is the dipole moment of the solvent used. It takes place z. B. when using of dimethylformamide his solvent not yet used for such purposes - Already at a reaction temperature of about 80 "C, if acetyl chloride is used as a dehydrating agent is used while when using nitrobenzene as a solvent and acetyl chloride as a dehydrating agent, a noticeable reaction occurs only at about 150 "C.
Man kann auch Essigsäureanhydrid als Lösungs- und wasserabspaltendes Mittel verwenden; in diesem Falle muß aber das Essigsäureanhydrid im Überschuß vorhanden sein, damit das Dipolmoment des Lösungsmittels durch die entstehende Essigsäure nicht zu weit absinkt. You can also use acetic anhydride as a solvent and dehydrating agent Use funds; in this case, however, the acetic anhydride must be present in excess be so that the dipole moment of the solvent by the resulting acetic acid does not drop too far.
Als Lösungsmittel sind vor allem diejenigen organischen Lösungsmittel geeignet, deren DipolmomentD größer als 2 Debye-Einheiten, d. h. größer als 2 10 -18 dynll2 cm2 ist. Als solche Lösungsmittel kommen daher Chlorkohlenwasserstoffe, Nitrokohlenwasserstoffe oder niedere substituierte Säureamide - insbesondere Dimethylformamid - in Betracht. Organic solvents are especially those as solvents suitable whose dipole moment D is greater than 2 Debye units, i.e. H. greater than 2 10 -18 dynll2 cm2. Such solvents are therefore chlorinated hydrocarbons, Nitro hydrocarbons or lower substituted acid amides - especially dimethylformamide - into consideration.
Das nach dem oben erläuterten Verfahren hergestellte Salicylsäure-O-essigsäure-imid ist ein Arzneimittel und kann als Ausgangsstoff zur Herstellung zahlreicher anderer Verbindungen verwendet werden. The salicylic acid-O-acetic acid-imide produced by the method explained above is a medicinal product and can be used as a starting material for the manufacture of numerous others Connections are used.
Beispiel 1 19,5 g Salicylamid-O-essigsäure (0,1 Mol) werden im Ölbad auf 220 bis 2250 C erhitzt. Nach dem Durchschmelzen der Substanz wird Wasserstrahlvakuum angelegt und das Erhitzen bei 225"C noch 15 bis 25 Minuten fortgesetzt. Die erstarrte Schmelze wird unter Verwendung von Tierkohle aus Äthanol umkristallisiert. Example 1 19.5 g of salicylamide-O-acetic acid (0.1 mol) are placed in an oil bath heated to 220 to 2250 C. After the substance has melted, a water jet vacuum is applied applied and heating continued at 225 "C for a further 15 to 25 minutes. The solidified Melt is recrystallized from ethanol using animal charcoal.
Man erhält in guter Ausbeute das Salicylsäure-O-essigsäure-imid. The salicylic acid-O-acetic acid imide is obtained in good yield.
Ausbeute: 520wo der Theorie. Fp. 152 bis 153"C. Yield: where the theory is. M.p. 152 to 153 "C.
Beispiel 2 195 g Salicylamid-O-essigsäure (1 Mol) werden in 500 ccm Essigsäureanhydrid fein verteilt, und das Gemisch wird 2 Stunden bei einer Ölbadtemperatur von 180°C am Rückfluß gekocht. Während des Kochens geht die Salicylamid-O-essigsäure in Lösung. Beim Abkühlen des Reaktionsgemisches kristallisiert das Salicylsäure-O-essigsäure-imid in sehr guter Ausbeute nahezu rein aus. Das Rohprodukt wird aus Wasser, wäßrigem Alkohol oder Alkohol umkristallisiert. Example 2 195 g of salicylamide-O-acetic acid (1 mol) are in 500 ccm Acetic anhydride finely divided, and the mixture is 2 hours at an oil bath temperature refluxed at 180 ° C. During the boiling process, the salicylamide-O-acetic acid goes off in solution. When the reaction mixture cools, the salicylic acid-O-acetic acid imide crystallizes almost pure in very good yield. The crude product is made from water, aqueous Recrystallized alcohol or alcohol.
Ausbeute: 69,5 0/o der Theorie. Fp. 152 bis 153"C. Yield: 69.5% of theory. M.p. 152 to 153 "C.
Beispiel 3 195 g Salicylamid-O-essigsäure (1 Mol) werden in 800 ccm Nitrobenzol aufgeschlämmt, mit 157 g Acetylchlorid (2 Mol) versetzt und unter gutem Rühren im Ölbad langsam erwärmt. Bei 150 bis 160"C beginnt unter HCl-Entwicklung eine stürmische Reaktion, wobei die Salicylamid-O-essigsäure in Lösung geht. Man erwärmt weiter auf 170"C und hält 1 Stunde bis zum Nachlassen der HCl-Entwicklung auf dieser Temperatur. Example 3 195 g of salicylamide-O-acetic acid (1 mol) are in 800 ccm Slurried nitrobenzene, treated with 157 g of acetyl chloride (2 mol) and under good Stir slowly in an oil bath. At 150 to 160 "C begins with evolution of HCl a stormy reaction, whereby the salicylamide-O-acetic acid goes into solution. Man heats up further to 170 "C and lasts for 1 hour until the evolution of HCl ceases at this temperature.
Beim Erkalten kristallisiert das Salicylsäure-O-essigsäureimid in großer Reinheit aus. Die Kristalle werden mit Ligroin gewaschen.When cooling down, the salicylic acid-O-acetic acid imide crystallizes in great purity. The crystals are washed with ligroin.
Ausbeute: 850/0 der Theorie. Fp. 1530C. Yield: 850/0 of theory. M.p. 1530C.
Beispiel 4 195 g Salicylamid-O-essigsäure (1 Mol) werden bei 70"C in 800 ccm Dimethylformamid gelöst. Dann werden 235 g Acetylchlorid (3 Mol) zugegeben und 1 Stunde auf 80 bis 900 C erwärmt. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch in 61 Wasser, wobei das Salicylsäure-O-essigsäure-imid in glänzenden Schuppen ausfällt. Bei guter Ausbeute ist das Produkt schon sehr rein. Zur weiteren Reinigung kann, wie üblich, aus Äthanol umkristallisiert werden. Example 4 195 g of salicylamide-O-acetic acid (1 mol) are heated at 70 "C dissolved in 800 cc of dimethylformamide. Then 235 g of acetyl chloride (3 mol) are added and heated to 80 to 900 C for 1 hour. After cooling, the reaction mixture is poured in water, whereby the salicylic acid-O-acetic acid imide precipitates in shiny scales. If the yield is good, the product is very pure. For further cleaning, as usual, be recrystallized from ethanol.
Ausbeute: 77,5°/0 der Theorie. Fp. 152 bis 153"C. Yield: 77.5% of theory. M.p. 152 to 153 "C.
Beispiel 5 19,5 g Salicylamid-O-essigsäure werden in 40 ccm Nitrobenzol aufgeschlämmt und unter gutem Rühren 1 Stunde im Ölbad von 230"C am Rückfluß gekocht. Example 5 19.5 g of salicylamide-O-acetic acid are dissolved in 40 cc of nitrobenzene slurried and refluxed for 1 hour in an oil bath at 230 ° C. with thorough stirring.
Schon nach kurzer Zeit ist im Rückflußkühler die Abscheidung des abgespaltenen Wassers zu bemerken.After a short time, the split off is deposited in the reflux condenser Noticing water.
Nach dem Erkalten werden weitere 20 ccm Nitrobenzol zugefügt, der Niederschlag abfiltriert, mit Ligroin gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert.After cooling, a further 20 cc of nitrobenzene are added, the The precipitate is filtered off, washed with ligroin and recrystallized from ethanol.
Ausbeute: 530/o der Theorie. Fp. 1520 C. Yield: 530 / o of theory. M.p. 1520 C.
Beispiel 6 19,5 g Salicylamid-O-essigsäure (0,1 Mol), 80 ccm Nitrobenzol und 60 ccm Thionylchlorid werden langsam im Ölbad auf 125"C erwärmt. Unter gutem Rühren wird, nachdem die Salicylamid-O-essigsäure in Lösung gegangen ist, die Temperatur des Ölbades auf 175"C gesteigert und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird mit 150 ccm Ligroin versetzt. Der anfallende Niederschlag wird aus Äthanol umkristallisiert. Example 6 19.5 g of salicylamide-O-acetic acid (0.1 mol), 80 cc of nitrobenzene and 60 cc of thionyl chloride are slowly heated to 125 ° C. in an oil bath The temperature is then stirred after the salicylamide-O-acetic acid has dissolved of the oil bath increased to 175 "C and held at this temperature for 3 hours. The 150 cc of ligroin are added to the cooled reaction mixture. The resulting precipitation is recrystallized from ethanol.
Ausbeute: 4801o der Theorie. Fp. 153"C. Yield: 48010 of theory. M.p. 153 "C.
Beispiel 7 19,5 g Salicylamid-O-essigsäure (0,10 Mol), 15,7 g Acetylchlorid (0,2 Mol) und 80 ccm Chlorbenzol werden unter gutem Rühren langsam zum Sieden erhitzt und dann 8 Stunden am Rückfluß gekocht. Aus der klaren Lösung scheiden sich beim Abkühlen Kristalle ab, die nach ihrer Abtrennung mit Ligroin gewaschen werden. Example 7 19.5 g salicylamide-O-acetic acid (0.10 mole), 15.7 g acetyl chloride (0.2 mol) and 80 ccm of chlorobenzene are slowly heated to the boil while stirring well and then refluxed for 8 hours. The clear solution is separated from the Cool crystals, which are washed with ligroin after their separation.
Ausbeute: 900/, der Theorie. Fp. 152"C. Yield: 900 /, the theory. M.p. 152 "C.
PBTENTNSI"ROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Salicylsäure-O-essigsäure-imid, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salicylamid-O-essigsäure ohne Lösungsmittel auf 200 bis 250"C, vorzugsweise auf 220 bis 225"C, erhitzt oder daß man die Salicylamid-O-essigsäure in einem hochsiedenden Lösungsmittel auf 220 bis 230"C erhitzt oder daß man die Salicylamid-O-essigsäure in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur - die etwa zwischen 80 und 1800 C liegt - mit an sich bekannten wasserabspaltenden Mitteln umsetzt. PBTENTNSI "ROCHE: 1. Process for the production of salicylic acid-O-acetic acid-imide, characterized in that the salicylamide-O-acetic acid is used without a solvent heated to 200 to 250 "C, preferably to 220 to 225" C, or that the salicylamide-O-acetic acid heated in a high-boiling solvent to 220 to 230 "C or that the Salicylamide-O-acetic acid in a solvent at an elevated temperature - the approx between 80 and 1800 C - with known water-releasing agents implements.
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| DE (1) | DE1085879B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1212955B (en) * | 1961-12-06 | 1966-03-24 | Thiemann Chem Pharm Fab | Process for the production of basic substituted salicylamide-O-acetic acid esters |
-
1957
- 1957-03-04 DE DEC14486A patent/DE1085879B/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1212955B (en) * | 1961-12-06 | 1966-03-24 | Thiemann Chem Pharm Fab | Process for the production of basic substituted salicylamide-O-acetic acid esters |
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