DE1080112B - Process for the preparation of amine oxides - Google Patents
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Description
DEUTSCHESGERMAN
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminoxyden durch Oxydation von- tertiären Aminen mit Wasserstoffperoxyd. --.."..The invention relates to a process for the preparation of amine oxides by oxidation of tertiary amines with hydrogen peroxide. - .. "..
Es ist bekannt, daß man Aminoxyde erhält, wenn man tertiäre Amine mit verdünntem Wasserstoffperoxyd längere Zeit stehenläßt.It is known that amine oxides are obtained when tertiary amines are mixed with dilute hydrogen peroxide let stand for a long time.
Ferner ist aus der schweizerischen Patentschrift 177 456 bekannt, hochprozentige Wasserstoffperoxydlösungen zur Überführung eines hochmolekularen Trialkylamins, nämlich des Hexadecyldimethylamins, in das entsprechende Aminoxyd zu verwenden. Die Umsetzung erfolgte dabei durch 36stündiges Erwärmen auf 45 bis 50° C in Gegenwart von Aceton als Lösungsmittel.It is also known from Swiss patent specification 177 456, high-percentage hydrogen peroxide solutions to convert a high molecular weight trialkylamine, namely hexadecyldimethylamine, into to use the appropriate amine oxide. The reaction was carried out by heating for 36 hours 45 to 50 ° C in the presence of acetone as solvent.
Es wurde nun gefunden, daß man die Oxydation von tertiären Aminen mit Wasserstoffperoxyd wesentlich beschleunigen kann und Aminoxyde tertiärer Amine in guten Ausbeuten erhält, wenn man die Oxydation von tertiären Aminen der aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen und aromatischen Reihe in Gegenwart von Ameisensäureestern durchführt.It has now been found that the oxidation of tertiary amines with hydrogen peroxide is essential can accelerate and amine oxides of tertiary amines obtained in good yields, if the oxidation of tertiary amines of the aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic and aromatic series in the presence of formic acid esters.
Geeignete Ameisensäureester sind insbesondere die Ester von niedrigen aliphatischen Alkoholen, wie z. B. Ameisensäuremethyl-, -äthyl-, -normal oder iso-propylester, ferner Ameisensäurebutyl-, -amyl- oder -hexylester. Grundsätzlich jedoch sind alle übrigen Ameisensäureester ebenfalls brauchbar.Suitable formic acid esters are in particular the esters of lower aliphatic alcohols, such as. B. Formic acid methyl, ethyl, normal or iso-propyl ester, also butyl, amyl or hexyl formate. In principle, however, all other formic acid esters are used also useful.
Zweckmäßig verwendet man die Katalysatoren in Mengen von etwa 1 bis 40% des Gewichts des Amins. Kleinere Mengen sind weniger empfehlenswert, da die Oxydation dann zu langsam verläuft, während andererseits bei Verwendung von größeren Mengen die Abführung der entwickelten Reaktionswärme Schwierigkeiten macht und die Oxydationsprodukte sich in den Estern lösen, wodurch die Abtrennung erschwert wird.The catalysts are expediently used in amounts of about 1 to 40% of the weight of the amine. Smaller amounts are less recommended as the oxidation then proceeds too slowly, while on the other hand when larger amounts are used, the dissipation of the heat of reaction evolved makes difficulties and the oxidation products dissolve in the esters, making separation difficult.
Als Ausgangsamine seien beispielsweise erwähnt: Trimethylamine Triäthylamin, Diäthylbutylamin, Dimethyl- und Diäthylanüin.Examples of starting amines that may be mentioned are: trimethylamine, triethylamine, diethylbutylamine, dimethyl and diethylanine.
Die Oxydation erfolgt im allgemeinen in wäßriger Lösung, wobei es bisweilen vorteilhaft ist, Lösungsvermittler, wie Alkohole, zuzusetzen. Man kann jedoch auch mit anderen Lösungsmitteln oder ohne solche arbeiten. Die günstigsten Umsetzungstemperaturen liegen bei etwa 0 bis 60° C, doch sind zuweilen auch tiefere oder höhere Temperaturen anwendbar.The oxidation is generally carried out in aqueous solution, whereby it is sometimes advantageous to use solubilizers, such as alcohols. However, you can also work with other solvents or without them. The most favorable reaction temperatures are from about 0 to 60 ° C., but are sometimes also lower or higher Temperatures applicable.
Die Oxydation verläuft unter Wärmeentwicklung äußerst rasch. Man kann die Reaktion z. B. in der Weise
bewirken, daß man in eine Lösung des tertiären Amins und des Ameisensäureesters das Wasserstoffperoxyd,
zweckmäßig nicht zu verdünnt, vorteilhaft in Form einer etwa 30%igen, wäßrigen Lösung, einträgt und die frei
werdende Wärme durch Kühlen abführt. Man kann jedoch auch die an der Reaktion beteiligten Stoffe in
jeder anderen beliebigen Weise zusammenbringen. Beispielsweise ist es besonders vorteilhaft, wenn man das
Verfahren zur Herstellung
von AminoxydenThe oxidation proceeds extremely quickly with the development of heat. You can see the reaction z. B. in such a way that the hydrogen peroxide, advantageously not too diluted, is introduced into a solution of the tertiary amine and the formic acid ester, advantageously in the form of an approximately 30% aqueous solution, and the heat released is dissipated by cooling. However, the substances involved in the reaction can also be brought together in any other desired manner. For example, it is particularly advantageous if one uses the method of manufacture
of amine oxides
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft,Corporation,
Ludwigshafen/RheinLudwigshafen / Rhine
Dr. Werner Ruppert, Ludwigshafen/Rhein,
ist als Erfinder genannt wordenDr. Werner Ruppert, Ludwigshafen / Rhine,
has been named as the inventor
Wasserstoffperoxyd vorlegt und das Amin und den Ameisensäureester entweder im Gemisch oder getrennt zugibt.Hydrogen peroxide presented and the amine and the formic acid ester either as a mixture or separately admits.
Aus dem Oxydationsgemisch können die Aminoxyde in üblicher Weise, z. B. als Salze oder durch Destillation, leicht abgetrennt werden.From the oxidation mixture, the amine oxides can in the usual manner, for. B. as salts or by distillation, easily separated.
Die erhaltenen Aminoxyde sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für die Herstellung von Kunststoffen. Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.The amine oxides obtained are valuable intermediates, e.g. B. for the production of plastics. The parts mentioned in the examples are parts by weight.
In 230 Teile einer wäßrigen, 30%igen Lösung von Wasserstoffperoxyd läßt man unter Rühren 300 Teile einer wäßrigen, 40%igen Trimethylaminlösung und 80 Teile Ameisensäureäthylester einfließen, während man durch Kühlen verhindert, daß die Temperatur über 30° C ansteigt. Man läßt die Reaktionsmischung bei etwa 30 bis 40° C ausreagieren, engt sie auf 100 bis 150 Teile ein, versetzt sie unter Kühlen mit der berechneten Menge verdünnter Salzsäure und dampft ein. Man erhält 215 Teile Trimethylaminoxydhydrochlorid; F. 210° C.300 parts are added to 230 parts of an aqueous 30% strength solution of hydrogen peroxide with stirring an aqueous 40% trimethylamine solution and 80 parts of ethyl formate are poured in while prevents the temperature from rising above 30 ° C by cooling. The reaction mixture is left at about 30 to React at 40 ° C, concentrate it to 100 to 150 parts, add the calculated amount while cooling dilute hydrochloric acid and evaporate. 215 parts of trimethylamine oxide hydrochloride are obtained; 210 ° C.
Setzt man die verdünnte Salzsäure nicht zu und dampft die Lösung nach Zersetzen von überschüssigem Wasserstoffperoxyd im Vakuum ein, so erhält man 218 Teile des zwei Hydratwasser enthaltenden Trimethylaminoxyds.If the dilute hydrochloric acid is not added and the solution is evaporated after the decomposition of excess hydrogen peroxide in a vacuum, 218 parts of the trimethylamine oxide containing two waters of hydration are obtained.
290 Teile einer wäßrigen, 70°/0igen Triäthylaminlösung und etwa 80 Teile Ameisensäuremethylester werden getrennt unter Rühren und Kühlen so rasch in 230 Teile 30%iges Wasserstoffperoxyd eingetragen, daß die Temperatur etwa 40° C nicht übersteigt. Man läßt die Mischung noch einige Zeit bei 40 bis 50° C nachreagieren und arbeitet sie, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf. Man erhält 290 Teile des Hydrochlorids des Triäthylaminoxyds; F. 152° C.290 parts of an aqueous, 70 ° / 0 Triäthylaminlösung strength and about 80 parts of methyl formate are added separately under stirring and cooling so rapidly in 230 parts of 30% hydrogen peroxide, that the temperature does not exceed about 40 ° C. The mixture is allowed to post-react for some time at 40 to 50 ° C. and is worked up as described in Example 1. 290 parts of the hydrochloride of triethylamine oxide are obtained; 152 ° C.
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Man läßt 130 Teile Dimethylcyclohexylamin und 40 Teile Ameisensäurepropylester unter Rühren und Kühlen in 120 Teile wäßriges, 30°/oiges Wasserstoffperoxyd einfließen, so daß die Temperatur etwa 45 bis 50° C" nicht übersteigt. Man führt die Umsetzung bei 45 bis 50° C zu Ende und arbeitet das Umsetzungsgemisch, wie im Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben, auf. Man erhält nach dem Umkristallisieren aus Methanol 135 Teile des Hydrochlorids des Dimethylcyclohexylaminoxyds; F. 173° C.130 parts of dimethylcyclohexylamine and 40 parts of propyl formate are left with stirring and Pour cooling into 120 parts of aqueous, 30% hydrogen peroxide, so that the temperature is about 45 to 50 ° C "does not exceed. The reaction is carried out 45 to 50 ° C to the end and the reaction mixture works as described in Example 1, paragraph 1, on. You get after recrystallization from methanol 135 parts of the hydrochloride of dimethylcyclohexylamine oxide; 173 ° C.
In 300 Teile wäßrige, 4D°j^ge Trimethylaminlösung läßt man unter Rühren zugleich 230 Teile einer wäßrigen, 30°/„igen Wasserstoffperoxydlösung und 80 Teile Ameisensäuremethylester einfließen, während man durch Kühlen verhindert, daß die Temperatur 30° C überschreitet. Dann läßt man die Reaktionsmischung bei 30 bis 40° C ausreagieren, engt sie auf 100 bis 150 Teile ein, versetzt sie unter Kühlen mit der berechneten Menge verdünnter Salzsäure und dampft ein. Man erhält mit der gleichen Ausbeute wie im Beispiel 1 Trimethylaminoxydhydrochlorid. At the same time 230 parts of an aqueous 30% hydrogen peroxide solution and 80 parts of methyl formate are allowed to flow into 300 parts of aqueous, 4% trimethylamine solution, while the temperature is prevented from exceeding 30.degree. C. by cooling. The reaction mixture is then allowed to react to completion at 30.degree. To 40.degree. C., it is concentrated to 100 to 150 parts, the calculated amount of dilute hydrochloric acid is added while cooling and the mixture is evaporated. Trimethylamine oxide hydrochloride is obtained with the same yield as in Example 1.
Claims (1)
Schweizerische Patentschrift Nr. 177 456.Considered publications:
Swiss patent specification No. 177 456.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1236517B (en) * | 1963-06-28 | 1967-03-16 | Du Pont | Process for the preparation of aqueous solutions of oxides of tertiary aliphatic amines |
| US5075501A (en) * | 1989-10-02 | 1991-12-24 | Ethyl Corporation | Mixed tert-amine oxide dihydrates |
| US5130488A (en) * | 1989-04-26 | 1992-07-14 | Ethyl Corporation | Process for preparing tert-amine oxides |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| CH177456A (en) * | 1934-02-16 | 1935-05-31 | Chem Ind Basel | Process for the preparation of an amine oxide. |
-
1955
- 1955-03-03 DE DEB41447A patent/DE1080112B/en active Pending
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