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DE1079382B - Rodenticide Mittel - Google Patents

Rodenticide Mittel

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Publication number
DE1079382B
DE1079382B DEF21141A DEF0021141A DE1079382B DE 1079382 B DE1079382 B DE 1079382B DE F21141 A DEF21141 A DE F21141A DE F0021141 A DEF0021141 A DE F0021141A DE 1079382 B DE1079382 B DE 1079382B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxycoumarin
propyl
phenyl
ethyl
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF21141A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Edgar Enders
Dr Adam Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE556754D priority Critical patent/BE556754A/xx
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF21141A priority patent/DE1079382B/de
Priority to CH355173D priority patent/CH355173A/de
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Priority to DEF20126A priority patent/DE1005527B/de
Priority to CH359665D priority patent/CH359665A/de
Priority to GB2717/57A priority patent/GB858418A/en
Priority to CH360401D priority patent/CH360401A/de
Priority to FR736625A priority patent/FR1231644A/fr
Priority to US653276A priority patent/US2952689A/en
Publication of DE1079382B publication Critical patent/DE1079382B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
    • C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Die bisher gebräuchlichen Wirkstoffe zur Bekämpfung ■vou schädlichen Nagern, wie Ratten und Mäusen, stellen hauptsächlich akut wirkende Gifte dar, die meist in. Form von Ködern zur Anwendung gelangen. Außer den Gefahren, welche die Handhabung mit solch hochwirksamen Giftstoffen mit sich bringt, ergeben sich auch Nachteile in der Anwendung. So können durch die Annahme der Köder oder der verendeten Schädlinge Nutztiere in Mitleidenschaft gezogen werden, so daß in manchen Fällen eine Anwendung der vorgenannten Mittel erschwert wird oder sich ganz verbietet. Außerdem können sich Schwierigkeiten in der Annahme der Köder durch die Schädlinge selbst ergeben, entweder durch die Beschaffenheit der Köder (Geruch, Geschmack) oder durch die auffallenden und schnell einsetzenden Vergiftungs-Symptome bei einzelnen Tieren. Die so auf verschiedene Weise zustande kommende Warnwirkung vergrämt die übrigen Schädlinge, so daß eine Ausrottung ganzer Populationen mit den bisherigen Wirkstoffen und ihren Anwendungsmethoden kaum möglich war.
Demgegenüber sind seit wenigen Jahren Wirkstoffe bekanntgeworden, die die vorgenannten Nachteile nicht mehr besitzen. Es handelt sich hierbei um Derivate des 4-Oxycümarins, die bei chronischer Aufnahme in kleinen Mengen die Blutgerinnung unterbinden und Kapillarschaden verursachen, so daß die betroffenen Tiere im Verlauf von etwa einer Woche an inneren und äußeren Blutungen eingehen.
Gegenstand dieser Erfindung ist nun die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Edgar Enders, Leyerkusen-Bayerwerk,
und Dr. Adam Müller, Hallstadt bei Bamberg,
sind als Erfinder genannt worden
'Ir— COCl
Ar ■
, JL-O-COCH3
umsetzt, wobei Ar, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Ein weiteres, technisch besonders vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen besteht in der Kondensation von 4-Oxycumarinen der allgemeinen Formel
OH
OH
mit Carbinolen, deren Estern, Äthern oder Halogeniden der allgemeinen Formel
R1 — CH — Jx2
in der Ar und R1 Arylreste darstellen, von denen mindestens einer substituiert sein muß, und R2 einen Alkylrest, der keine Carbonylgruppe enthält, bedeutet und wobei der Rest R2 gegebenenfalls auch alicyclisch oder heterocyclisch mit dem Arylrest R1 verknüpft sein kann, als Rodentizide.
Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel können hergestellt werden, indem man substituierte Malonsäureester der allgemeinen Formel
R1
R,
cn—ch:
,COOC2H5
XOOC2H5
mit o-Acetoxyaryl-carbonsäurechloriden der allgemeinen Formel
wobei Ar, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen und X eine Hydroxylgruppe, eine Äther- oder Estergruppe oder ein Halogenatom bedeutet.
Als besonders wirksame Verbindungen im Sinne der obenstehenden allgemeinen Formel seien genannt: 3-[a-(p-Chlorphenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Chlorphenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Chlorphenyl)-n-butyl]-4-oxycumarin, 3- [α- (p-Fluorphenyl) -äthyl] -4-oxycumarin, 3-[a-(p-Fluorphenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Fluorphenyl)-n-butyl]-4-oxycumarin,
3-[a-(p-Bromphenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Bromphenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Methoxyphenyl)-äthyl]-4-oxycumarin,
909 769/532
3-[a-(p-Methoxyphenyl)-propyl].-4rQxycuniarm) 3-[a-(Methoxyphenyl) -n-butyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(Äthoxyphenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, / 3-[a-(Phenoxyphenyl)-äthyl]-4rOxyQumarin^ 3^a-(Diphenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, ■
3-[a-(Diphenyl) -propyl] -^oxycumarin,
" ■ 3-'[a-(p-Metliylphenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Methylphenyl)-propyl]-4-oxycumarin,
'■' •3-[«-(p-Methylphenyl}-n-butyl]-4rOxyeumarin, 3-[a-(p-Äthylphenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Äthylphenyl)-propyl}-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Isopropyl-pheayl)-äthyl]r4-oxycumarin, 3->[a-(p-Ieopropyl-pheöyi)-propyl]-4"Oxycumarin, ^-[«-(p-Cyclohexyl-phenylJ-äthylJ-'i-oxycumarin, 3-[a-(2^5'-Dimethyl-phenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(2',5'-Dimethyl-plienylj-propyl]-4-oxycumariii, 3-[a-(2')4'-Dimethyl-pheiiyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(2',4'-Dimethyl-phenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(3^4'-Dimethyl-phenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(3^4'-Dimethyl-phenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(3',4'-Tetramethylen-phenyl)-äthyl]-4-oxy-
cumarin,
3-[a-(3',4'-Tetramethylen-phenyl)-propyl]-4-oxycumarin,
3-[a-(3',4'-Trimethylen-phenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(3^4'-Trimethylen-phenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(3^4'-Methylendioxy-phenyI)-äthyl]-
4-oxycumarin,
3-[a-(3',4'-Methylendioxy-phenyl)-propylJ-4-oxycumarin,
3-[a-(3'-Acetamido-phenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a- (3 '-Acetamido-phenyl) -propyl] -4-oxycumarin, 3-[a-(p-Nitrophenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Nitrophenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 3-[a-(p-Carboxyphenyl)-äthyl]-4-oxycumarin, 3-\a- (3 '-Acenaphthyl) -äthyl] -4-oxycumarin, 3-[a- (3 '-Dibenzofuryl) -äthyl]-4-oxycumarin, 3-(a-Tetralyl)-4-oxycumarin,
3-(a-Indanyl)-4-oxycumarin,
3-(4'-Chromanyl)-4-oxycumarin.
. Eine weitere Abwandlungsmöglichkeit ergibt sich, wenn in den vorstehenden Beispielen auch der Benzolkern ■des 4-Oxycumarins substituiert ist. Die zugrunde liegenden Cumarinderivate sind beispielsweise das 6- oder 7-Methyl-4-oxycumarin, 6- oder 7-Chlor-4-oxycumarin oder 6- oder 7-Methoxy-4-oxycumarin, 7-Nitro-4-oxycumarin, 7,8-Benzo-4-oxycumarin oder das 5,6-Benzo-4-oxycumarin. Beispiele für solche erfindungsgemäßen Derivate sind
r 6-Chlor-3-(a-phenyl-äthyl)-4-oxycumarin, 7-Chlor-3-(a-phenyl-äthyl)-4-oxycumarin, 6-Methyl-3-(a-phenyl-propyl)-4-oxycumarin, 7-Methyl-3-(a-phenyl-propyl)-4-oxycumarin, 6-Methoxy-3-(a-phenyl-propyl)-4-oxycumarin, 7-Methoxy-3-(a-phenyl-propyl)-4-oxycumarin, 7-Chlor-3-[a-(p-methylphenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 7-Methyl-3-[a-(p-methylphenyl)-propyl]-4-oxycumarin,
7-Methyl-3-(a-phenyl-äthyl)-4-oxycumarin, 7-Methyl-3-[a-(p-äthylphenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 7-Methyl-3-[a-(p-anisyl)-n-propyl]-4-oxycumarin, 7-Chlor-3-(a-tetrahydronaphthyl)-4-oxycumarin, 7-Methyl-3-(a-tetrahydronaphthyl)-4-oxycumarin, 6-Methyl-3-(a-tetrahydronaphthyl)-4-oxycumarin, 7-Methoxy-3- (a-tetrahydronaphthyl) -4-oxycumarin, 7-Methyl-3-(a-indanyl)-4-oxycumarin, 7-Methyl-3-(4'-chromanyl)-4^oxycumarin, 7-Methyl-3-[a-(3',4'-tetramethylen-phenyl)-propyl]-4-oxycumarin,
... Die .Anwendung der vorstehend aufgeführten Wirkstoffe erfolgt vorwiegend in Form von 0,5- bis l%igen Streupulvern, bei denen die Wirkstoffe mit den üblichen inerten.Trägerstoffen vermischt worden sind, z.B. mit Talkum, Kaolin, Kieselgur usw., die auf die Lauf wege 'und Schlupflöcher der schädlichen Nager ausgebracht werden. Die Tiere bestäuben sich und nehmen bei der Putztätigkeit stets kleine Mengen des Wirkstoffes auf, die erfahrungsgemäß genügen, um innerhalb etwa einer
ίο Woche den Tod herbeizuführen. Es ist jedoch auch möglich, die Wirkstoffe in geeignete Köder einzuarbeiten, z. B. in Haferflocken, Mehl, Brot, Fisch, Fleischreste usw., wobei es vorteilhaft ist, daß die genannten Wirkstoffe .geruch- und geschmacklos sind, wodurch-die Annahme der Köder erleichtert wird. Da die schädlichen Nager gegen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bei chronischer Aufnahme besonders empfindlich sind, läßt sich die Konzentration in den Ködern so niedrig halten, daß bei gelegentlicher Annahme durch Nutztiere (Hühner, Enten,
ao Katzen, Hunde, usw.) keine Schäden auftreten. Konzentrationen von ungefähr 0,01 bis 0,1% sind in diesem Falle im allgemeinen ausreichend. Schließlich lassen sich die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen auch in Form ihrer wasserlöslichen Salze mit anorganischen oder organischen Basen, wie z. B. Alkalilauge, Triäthylamin, Cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, zur Beschickung von Tränkstellen verwenden, wenn dies unter Berücksichtigung der Umweltbedingungen Erfolg verspricht. Eine besondere Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens besteht in der Verwendung eines Gemisches zweier oder mehrerer der erfindungsgemäßen Verbindungen oder auch im Gemisch mit bekannten Verbindungen des gleichen Wirkungstyps, wodurch sich in vielen Fällen die aufzuwendende Menge an Wirkstoff vermindern läßt.
Während die bisher als Rodenticide verwendeten Antikoagulantien für die Bekämpfung von Mäusen, insbesondere Hausmäusen, wenig geeignet sind, da die erforderlichen Aufwandmengen relativ hoch, liegen, lassen sich mit den erfindungsgemäßen Derivaten des 4-0xycumarins in den gebräuchlichen Aufwandmengen in Form von Ködern oder Streupulvern auch Hausmäuse erfolgreich bekämpfen.
Aus der Deutschen Apotheker-Zeitung, Bd. 96 (1956), S. 85 f, ist für das 3-(a-Phenyl-n-propyl)-4-oxycumarin schon bekannt, daß es eine rodentizide Wirkung besitzt. Die folgenden Vergleichsversuche mit
1. 3-(a-Phenyl-n-propyl)-4-oxycumarin einerseits und
2. 3-(a-p-Tolyl-n-propyl)-4-oxycumarin und
3. 3-(a-Tetralyl)-4-oxycurnarin andererseits
an Albinoratten zeigen den Vorteil, der mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erzielt wird.
Der Vorteil der Verwendung von antikoagulierend wirkenden Oxycumarinen in der Rattenbekämpfung liegt vor allem darin, daß die Stoffe bei chronischer Aufnahme an mehreren aufeinanderfolgenden Tagen ihre Wirkung schon bei erheblich geringeren Dosen entfalten als bei einmaliger Aufnahme. Die Dosierung in der Praxis wird auf die chronische Giftwirkung abgestellt, so daß die Gefahr unbeabsichtigter Schädigung von Mensch und Haustier bei einmaliger Aufnahme gegenüber den durch ihre akute Giftigkeit wirkenden Starkgiften erheblich vermindert ist. Je größer bei einem Oxycumarin somit der Unterschied zwischen der chronischen und der akuten Toxizität ist, desto günstiger liegen die Gefahrenwerte.
Im folgenden wird nachgewiesen, daß bei gleicher chronischer Toxizität und damit gleicher rodentizider Wirksamkeit der drei untersuchten Verbindungen eine für die Praxis der Rattenbekämpfung vorteilhafte,
deutlich verminderte akute Giftigkeit der beiden erfindungsgemäßen Verbindungen (2 und 3) gegenüber dem .3-(a-Phenyl-n-propyl)-4-oxycumarin (1) besteht.
Die Ergebnisse der Versuche mit an mehreren Tagen wiederholten Applikationen der Wirkstoffe an Albinoxatten per os sind in folgender Tabelle zusammengestellt:
Präparat
Dosis
0Z0 Abtötung von
Albinoratten
bei peroraler
Applikation (in
Klammern die
Anzahl der Versuchstiere)
1. 3-(a-Phenyl-n-propyl)-4-oxy-
cumarin
4 bis 5mal 0,5 mg/kg
4 bis 5mal 0,75 mg/kg
5mal 1 mg/kg
4 bis 5mal 2 mg/kg
2. 3-(a-p-Tolyl-n-propyl)-4-oxy-
cumarin
5 bis 6mal 0,5 mg/kg
5mal 1 mg/kg
5mal 1,5 mg/kg
5mal 2 mg/kg
3. 3-(a-Tetralyl)-4-oxycumarin
5mal 0,5 mg/kg
5mal 0,75 mg/kg
5mal 1 mg/kg
5mal 1,5 mg/kg
5mal 2 mg/kg
85,7 (7)
75 (8)
100 (4)
100 (4)
50 (4)
25 (4)
100 (4)
100 (4)
83,5 (24)
100 (7)
100 (12)
100 (4)
100 (4)
Die für die rodentizide Verwendung wichtige chronische perorale Toxizität aller drei Stoffe hegt also in derselben Größenordnung; 3-(a-Phenyl-n-propyl)-4-oxycumarin und das erfindungsgemäße 3-(a-Tetralyl)-4-oxycumarin sind völlig wirkungsgleich.
Der Fortschritt der erfindungsgemäßen Verbindungen (s. oben, 2 und 3) gegenüber dem 3-(a-Phenyl-n-propyl)-4-oxycumarin wird deutlich beim Vergleich der akuten Toxizitäten. Die Geraden der Zeichnung wurden aus den Ergebnissen von Versuchen konstruiert, in denen die genannten Wirkstoffdosen ein einziges Mal an Albinoratten per os appliziert wurden. Der Kurve I 3-(a-Phenyln-propyl)-4-oxycumarin hegen sechsundzwanzig, der Kurve II zwölf und der Kurve III hundertsechsundzwanzig Tierversuche zugrunde. Man erkennt deutlich die in wünschenswerter Weise erheblich geringere akute perorale Toxizität der erfindungsgemäßen Stoffe (Geraden II und III).
Die DL50-Werte der antikoagulierend wirkenden Oxycumarinderivate schwanken bei verschiedenen Bestimmungen innerhalb weiter Grenzen. Die absoluten DL50-Werte, wie sie sich aus der graphischen Darstellung (Abb. 1) ergeben, nämlich
I 6,4 mg/kg
II 185 mg/kg
ΠΙ 16,5 mg/kg
sind deshalb weniger von Bedeutung als ihre relativen Beziehungen, die in sich gleichzeitig an gleichwertigem Tiermaterial vergleichend vorgenommenen Untersuchungen ergaben. Demnach verhalten sich die DL50-Dosen der drei untersuchten Oxycumarine wie 1 (I) 3-(a-Phenyln-propyl)-4-oxycumarin: 2,6 (III): 29 (II).
Der Fortschritt der erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen gegenüber dem 3-(cc-Phenyl-n-propyl)-4-oxycumarin besteht danach darin, daß bei gleicher rodentizider Wirksamkeit die Gefahr unbeabsichtigter Vergiftungen von Mensch und Haustier durch einmalige Wirkstoffaufnahme bei den akut weniger giftigen erfindungsgemäßen Verbindungen geringer ist als bei dem akut höher toxischen Vergleichspräparat 3-(a-Phenyln-propyl) -4-oxycumarin.
Beispiel 1
0,75 % 3-[a-(p-Methylphenyl)-propyl]-4-oxycumarin, 1,0% Stearinsäure und 98,25 °/0 Talkum werden gleichmäßig vermählen. Das erhaltene Pulver kann zum Bestreuen von Laufwegen und Schlupflöchern von Ratten und Mäusen verwendet werden.
Beispiel 2
0,025% 3-(a-Tetralyl)-4-oxycumarin, 5,0% Weizenmehl und 94,975% Haferflocken werden gleichmäßig vermischt. Das Gemisch kann als Köder zur Bekämpfung von Ratten und Mäusen an geeigneten Stellen ausgelegt werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Rodenticide Mittel, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel
    OH
    in der Ar und R1 Arylreste darstellen, von denen mindestens einer substituiert sein muß, und R2 einen Alkylrest, der keine Carbonylgruppe enthält, bedeutet und wobei der Rest R2 gegebenenfalls auch alicyclisch oder heterocyclisch mit dem Arykest R1 verknüpft sein kann.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Apotheker-Zeitung, 96. Jahrgang (1956), Nr. 5, S. 85;
    Nachrichtenblatt für den deutschen Pflanzenschutzdienst, 1954, Heft 8, S. 149.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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