DE1079249B - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1079249B DE1079249B DEC14664A DEC0014664A DE1079249B DE 1079249 B DE1079249 B DE 1079249B DE C14664 A DEC14664 A DE C14664A DE C0014664 A DEC0014664 A DE C0014664A DE 1079249 B DE1079249 B DE 1079249B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- dyes
- sulfonic acid
- acid amide
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- JPVKCHIPRSQDKL-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 JPVKCHIPRSQDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- OIWCPLBCWJUCMR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC(S(N)(=O)=O)=CC=C1Cl OIWCPLBCWJUCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCZDHXMDYWZPPN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1N HCZDHXMDYWZPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 1-Amino-4-chlorobenzene-3-sulfonic acid ethylamide Chemical compound 0.000 description 1
- DFMAKCBJDOFYEO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-cyclohexylbenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC2CCCCC2)=C1 DFMAKCBJDOFYEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFWRBGNLWQFFR-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC(S(N)(=O)=O)=CC=C1N KIFWRBGNLWQFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 5-Amino-1-naphthalenesulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZSFMXDMYNMCHE-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxy-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1OC WZSFMXDMYNMCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYYZMIPOAWOHAI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1S(N)(=O)=O VYYZMIPOAWOHAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXZGTFLJFKLVAX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O JXZGTFLJFKLVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTPBKMYOIFHJMI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1S(N)(=O)=O KTPBKMYOIFHJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSLAXMFJCQKHFS-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S(N)(=O)=O OSLAXMFJCQKHFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JABUFOITFSCUPX-UHFFFAOYSA-N CNS(=O)(=O)C1=C(N)C=CC(=C1)OC Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=C(N)C=CC(=C1)OC JABUFOITFSCUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- XMRSVLCCIJUKDQ-UHFFFAOYSA-N n-diazobenzenesulfonamide Chemical compound [N-]=[N+]=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XMRSVLCCIJUKDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde .gefunden, @daß man wertvolle Trisazofarbstoffe erhält, wenn man Diazomonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (worin D .den Rest einer aromatischen Diaminoverbindung und Z einen Säurerest bedeutet) in neutralem bis alkalischem Medium mit einem Diazoarylsulfonsäureamid der allgemeinen Formel (worin Ar einen Benzol- oder Naphthalinrest und X Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und bei welchem ,der Arylkern noch durch CH., O C H3 oder Cl substituiert sein kann) zu Diazodisazofarbstoffen vereinigt und auf .die 1-Amino-3-oxybenzol oder ein Kernsubstitutionsprodukt davon einwirken läßt.
- Als Tetrazokomponenten D :können solche der Benzol- oder vor allem der Diphenylreihe, wie p-Phenylendiamin oder Benzidin oder deren Kernsubstitutionsprodukte, welche Methyl oder Methoxygruppen enthalten, Verwendung finden.
- Als peri-Arninonaphtholsulfonsäuren .seien genannt: 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,5- oder -3,6- oder -4,6-disulfonsäure.
- Als geeignete Aminoarylsulfonsäureamide seien beispielsweise genannt: 1-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäureamid, 1-Aminobenzol-3-@sulfonsäureanilid, 1-Aminobenzol-3-sulfonsäurecyclohexylamid, 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure-n butylami@d, 1-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäureamid, 1-Amino-2-methyl#benzol-5-sulfonsäureamid, -1-Amino-2-methoxybenzol-5-s-ulfonsäureami:d, 1-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfonsäureamid, 1-Amino-4-methoxybenzol-3-snlfonsäuremethylamid, 1-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfonsäureisopropylami:d, 1-Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäureäthylamid, 1-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäureami.d, 1-Amino naphthalin-5-sulfonsäureamid, 1-Amino-naphthalin-5-sulfon.säuremethylami.d.
- Als Endkomponente können 1-Amino-3-oxybenzol und dessen Kernsubstitutionsprodukte, welche im Benzolkern z. B. Chlor oder Methylgruppen enthalten können, verwendet werden.
- Die nachdem vorliegenden Verfahren hergestellten Trisazofärbstoffe können zum Färben von pflanzlichen oder tierischen Fasern dienen; insbesondere sind sie zum Färben von Leder geeignet, wobei sie tiefe, meist etwas rotstichige Schwarztöne liefern. Das Durchfärben von Veloursleder ist besonders gut. Hierin übertreffen die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe diejenigen ähnlich gebauten Trisazofarbstoffe, welche -die Sulfonsäureamidgruppe nicht enthalten, so daß es mit den verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffen möglich ist, in tiefen Schwarztönen besonders gut durchgefärbte Leder zu erhalten.
- Ein weiterer Vorteil ergibt sich beim Färben auf Polyamidfasern im neutralen Bad. Hierbei zeigt der erfindungsgemäß herstellbare Farbstoff .der Formel ein gutes Ziehvermögen, und man erhält volle, blumige Schwarztöne, während der aus .der französischen Patentschrift 936386 bekannte Trisazofarbstoff, welcher an Stelle der Sulfonsäureamidgrüppe einen Sulfonsäurerest enthält, beim Färben auf Polyamidgarn.nur mäßig aufzieht und praktisch unbrauchbare und unansehnliche Farbtöne liefert.
- Bei Färbungen auf Veloursleder zeichnet sich der Farbstoff der obigen Formel gegenüber dem aus :der zitierten französischen Patentschrift bekannten überdies durch eine bedeutend bessere Lichtechtheit aus. Beispiel Eine aus 18,4 kg 4,4'-Diaminodiphenyl hergestellte Tetrazolösung wird in der üblichen Weise bei mineralsaurer Reaktion mit etwa 31 kg 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zum Diazomonoazofarbstoff vereinigt.
- Zu der so erhaltenen Farbstoffsuspension läßt man eine aus etwa 13,2 kg 1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid hergestellte Diazolösung fließen und gibt anschließend so viel Natriumcarbonat hinzu, bis alkalische Reaktion vorhanden ist. Nach kurzem Rühren ist .das Diazobenzol-3-sulfonsäureamid verschwunden. Dann läßt man eine wäßrige Lösung von 11 kg 1-Amino-3-oxybenzol hinzufließen.
- Nach beendeter Farbstoffbildung wird dieser .durch Anwärmen mit Salzsäure und Aussalzen isoliert. Man erhält nach .dem Trocknen ein dunkles wasserlösliches Pulver, das sich in kornzentrierter Schwefelsäure mit rotstichigblauer Farbe löst. Der Farbstoff färbt Leder in etwas rotstichigen tiefen Schwarztönen. Das Durchfärben auf Veloursleder ist sehr gut.
- Farbstoffe, die etwas mehr blau- bzw. grünstigerschwarz färben, erhält man, wenn als Diazokomponenten an Stelle von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid, 1-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäureamid, 1-Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäuremethylamid oder 1-Arninonaphthalin-5-sulfonsäureami,d verwendet werden.
- Noch rotstichiger schwarzfärbende Farbstoffe erhält man dagegen wenn als Diazokomponenten an Stelle von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid beispielsweise 1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäureamid, 1-Amino-2 - chlorbenzol - 5 - sulfonsäureamid oder 1- Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäureäthylami,d eingesetzt werden. Setzt man an Stelle von 1-Amino-3-oxybenzol 1-Amino-3-oxy-6-chlorbenzol bzw. 1-Amino-3-oxy-6-methylbenzol oder 1-Amino-3-oxy-4-chlorbenzol bzw. 1-Amino-3-oxy-4-methylbenzol ein, so erhält man Farbstoffe mit ganz ähnlichen Eigenschaften.
- Im obigen Beispiel kann die Schlußkupplung auch in essigsaurem oder neutralem Medium, z. B. in Gegenwart von Natriumacetat oder Natriumbikarbonat, durchgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, :daß man Diazomonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (worin D den Rest einer aromatischen Diaminoverbindung und Z einen Säurerest bedeutet) in neutralem bis alkalischem Medium mit einem Diazoarylsulfonsäureamid,der allgemeinen Formel (worin Ar einen Benzol- oder Naphthalinrest und X Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und bei welchem .der Arylkern noch durch CH., O C H3 oder Cl substituiert sein kann) zu D.iazodisazofarbstoffen vereinigt und auf diese 1-Amino-3-oxybenzol oder ein Kernsubstitutionsprodukt .davon einwirken läßt. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 936 386. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC14664A DE1079249B (de) | 1957-04-12 | 1957-04-12 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC14664A DE1079249B (de) | 1957-04-12 | 1957-04-12 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1079249B true DE1079249B (de) | 1960-04-07 |
Family
ID=7015693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC14664A Pending DE1079249B (de) | 1957-04-12 | 1957-04-12 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1079249B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1240603B (de) | 1964-03-07 | 1967-05-18 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR936386A (fr) * | 1945-12-05 | 1948-07-19 | Ici Ltd | Colorant azoïque |
-
1957
- 1957-04-12 DE DEC14664A patent/DE1079249B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR936386A (fr) * | 1945-12-05 | 1948-07-19 | Ici Ltd | Colorant azoïque |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1240603B (de) | 1964-03-07 | 1967-05-18 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1079249B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE670935C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| DE2734806A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE737941C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE1242775B (de) | ||
| DE927041C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| CH332137A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Polyazofarbstoffen | |
| DE704456C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE897991C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE75258C (de) | Verfahren zur Darstellung -fön schwarzen Disazofarbstoffen der Congogruppe aus Dioxynaphtoemonosulfosäure | |
| DE767501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE205251C (de) | ||
| DE151204C (de) | ||
| DE1019417B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Trisazofarbstoffen | |
| DE1046221B (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| DE610625C (de) | Verfahren zur Herstellung faerbender Umwandlungsprodukte von Azofarbstoffen | |
| DE2457800A1 (de) | Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE767109C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE537127C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE855143C (de) | Verfahren zur Herstellung von blauen Trisazofarbstoffen | |
| DE922428C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE578065C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE743673C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE946559C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe | |
| DE1544507C3 (de) | Verwendung von wasserunlöslichen Disazomischkupplungsfarbstoffen |