DE1079249B - Process for the preparation of trisazo dyes - Google Patents
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
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Description
Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde .gefunden, @daß man wertvolle Trisazofarbstoffe erhält, wenn man Diazomonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (worin D .den Rest einer aromatischen Diaminoverbindung und Z einen Säurerest bedeutet) in neutralem bis alkalischem Medium mit einem Diazoarylsulfonsäureamid der allgemeinen Formel (worin Ar einen Benzol- oder Naphthalinrest und X Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und bei welchem ,der Arylkern noch durch CH., O C H3 oder Cl substituiert sein kann) zu Diazodisazofarbstoffen vereinigt und auf .die 1-Amino-3-oxybenzol oder ein Kernsubstitutionsprodukt davon einwirken läßt.Process for the preparation of trisazo dyes It was found that valuable trisazo dyes are obtained when using diazomonoazo dyes of the general formula (in which D. denotes the radical of an aromatic diamino compound and Z denotes an acid radical) in a neutral to alkaline medium with a diazoarylsulfonic acid amide of the general formula (in which Ar is a benzene or naphthalene radical and X is hydrogen or a hydrocarbon radical with 1 to 6 carbon atoms and in which the aryl nucleus can also be substituted by CH., OC H3 or Cl) combined to form diazodisazo dyes and on .the 1- Amino-3-oxybenzene or a nuclear substitution product thereof is allowed to act.
Als Tetrazokomponenten D :können solche der Benzol- oder vor allem der Diphenylreihe, wie p-Phenylendiamin oder Benzidin oder deren Kernsubstitutionsprodukte, welche Methyl oder Methoxygruppen enthalten, Verwendung finden.As tetrazo components D: those of the benzene or especially of the diphenyl series, such as p-phenylenediamine or benzidine or their core substitution products, which contain methyl or methoxy groups are used.
Als peri-Arninonaphtholsulfonsäuren .seien genannt: 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,5- oder -3,6- oder -4,6-disulfonsäure.As peri-aminonaphtholsulfonic acids are mentioned: 1-Amino-8-oxynaphthalene-3,5- or -3,6- or -4,6-disulfonic acid.
Als geeignete Aminoarylsulfonsäureamide seien beispielsweise genannt: 1-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäureamid, 1-Aminobenzol-3-@sulfonsäureanilid, 1-Aminobenzol-3-sulfonsäurecyclohexylamid, 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure-n butylami@d, 1-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäureamid, 1-Amino-2-methyl#benzol-5-sulfonsäureamid, -1-Amino-2-methoxybenzol-5-s-ulfonsäureami:d, 1-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfonsäureamid, 1-Amino-4-methoxybenzol-3-snlfonsäuremethylamid, 1-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfonsäureisopropylami:d, 1-Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäureäthylamid, 1-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäureami.d, 1-Amino naphthalin-5-sulfonsäureamid, 1-Amino-naphthalin-5-sulfon.säuremethylami.d.Examples of suitable aminoarylsulfonic acid amides are: 1-aminobenzene-3- or -4-sulfonic acid amide, 1-aminobenzene-3- @ sulfonic acid anilide, 1-aminobenzene-3-sulfonic acid cyclohexylamide, 1-aminobenzene-3-sulfonic acid-n butylami @ d, 1-amino-4-methylbenzene-3-sulfonic acid amide, 1-Amino-2-methyl-benzene-5-sulfonic acid amide, -1-amino-2-methoxybenzene-5-s-sulfonic acid amide: d, 1-Amino-4-methoxybenzene-3-sulfonic acid amide, 1-amino-4-methoxybenzene-3-sulfonic acid methylamide, 1-Amino-4-methoxybenzene-3-sulfonic acid isopropylami: d, 1-Amino-4-chlorobenzene-3-sulfonic acid ethylamide, 1-Amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid amide, 1-amino naphthalene-5-sulfonic acid amide, 1-Amino-naphthalene-5-sulfon.säuremethylami.d.
Als Endkomponente können 1-Amino-3-oxybenzol und dessen Kernsubstitutionsprodukte, welche im Benzolkern z. B. Chlor oder Methylgruppen enthalten können, verwendet werden.1-Amino-3-oxybenzene and its core substitution products, which in the benzene nucleus z. B. chlorine or methyl groups may be used will.
Die nachdem vorliegenden Verfahren hergestellten Trisazofärbstoffe können zum Färben von pflanzlichen oder tierischen Fasern dienen; insbesondere sind sie zum Färben von Leder geeignet, wobei sie tiefe, meist etwas rotstichige Schwarztöne liefern. Das Durchfärben von Veloursleder ist besonders gut. Hierin übertreffen die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe diejenigen ähnlich gebauten Trisazofarbstoffe, welche -die Sulfonsäureamidgruppe nicht enthalten, so daß es mit den verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffen möglich ist, in tiefen Schwarztönen besonders gut durchgefärbte Leder zu erhalten.The trisazo dyes made by the present process can be used for dyeing vegetable or animal fibers; in particular are they are suitable for dyeing leather, whereby they are deep, usually somewhat reddish black tones deliver. The through-dyeing of suede is particularly good. Outperform in this the dyes obtainable according to the process those similarly constructed trisazo dyes, which do not contain the sulfonic acid amide group, so that it is compatible with the process according to available dyes is possible, particularly well colored in deep black tones Obtain leather.
Ein weiterer Vorteil ergibt sich beim Färben auf Polyamidfasern im neutralen Bad. Hierbei zeigt der erfindungsgemäß herstellbare Farbstoff .der Formel ein gutes Ziehvermögen, und man erhält volle, blumige Schwarztöne, während der aus .der französischen Patentschrift 936386 bekannte Trisazofarbstoff, welcher an Stelle der Sulfonsäureamidgrüppe einen Sulfonsäurerest enthält, beim Färben auf Polyamidgarn.nur mäßig aufzieht und praktisch unbrauchbare und unansehnliche Farbtöne liefert.Another advantage is obtained when dyeing polyamide fibers in a neutral bath. The dye which can be prepared according to the invention has the formula good drawability, and full, flowery black tones are obtained, while the trisazo dye known from French patent specification 936386, which contains a sulfonic acid residue in place of the sulfonic acid group, only picks up moderately when dyeing on polyamide yarn and produces practically useless and unsightly shades.
Bei Färbungen auf Veloursleder zeichnet sich der Farbstoff der obigen Formel gegenüber dem aus :der zitierten französischen Patentschrift bekannten überdies durch eine bedeutend bessere Lichtechtheit aus. Beispiel Eine aus 18,4 kg 4,4'-Diaminodiphenyl hergestellte Tetrazolösung wird in der üblichen Weise bei mineralsaurer Reaktion mit etwa 31 kg 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zum Diazomonoazofarbstoff vereinigt.When dyeing suede, the dye of the above stands out Formula opposite that known from: the French patent cited, moreover by a significantly better lightfastness. Example One from 18.4 kg of 4,4'-diaminodiphenyl produced tetrazo solution is in the usual way with mineral acid reaction with about 31 kg of 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid to form the diazomonoazo dye united.
Zu der so erhaltenen Farbstoffsuspension läßt man eine aus etwa 13,2 kg 1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid hergestellte Diazolösung fließen und gibt anschließend so viel Natriumcarbonat hinzu, bis alkalische Reaktion vorhanden ist. Nach kurzem Rühren ist .das Diazobenzol-3-sulfonsäureamid verschwunden. Dann läßt man eine wäßrige Lösung von 11 kg 1-Amino-3-oxybenzol hinzufließen.One of about 13.2 kg of 1-aminobenzene-3-sulfonic acid amide produced diazo solution flow and then gives Add enough sodium carbonate to produce an alkaline reaction. After a short time Stir. The diazobenzene-3-sulfonic acid amide has disappeared. Then one leaves an aqueous one Add a solution of 11 kg of 1-amino-3-oxybenzene.
Nach beendeter Farbstoffbildung wird dieser .durch Anwärmen mit Salzsäure und Aussalzen isoliert. Man erhält nach .dem Trocknen ein dunkles wasserlösliches Pulver, das sich in kornzentrierter Schwefelsäure mit rotstichigblauer Farbe löst. Der Farbstoff färbt Leder in etwas rotstichigen tiefen Schwarztönen. Das Durchfärben auf Veloursleder ist sehr gut.After the formation of the dye has ended, it is heated up with hydrochloric acid and salting out isolated. After drying, a dark, water-soluble one is obtained Powder that dissolves in grain-centered sulfuric acid with a reddish-blue color. The dye dyes leather in slightly reddish, deep black tones. The dyeing on suede is very good.
Farbstoffe, die etwas mehr blau- bzw. grünstigerschwarz färben, erhält man, wenn als Diazokomponenten an Stelle von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid, 1-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäureamid, 1-Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäuremethylamid oder 1-Arninonaphthalin-5-sulfonsäureami,d verwendet werden.Dyes that color a little more blue or greener black is obtained if the diazo components instead of 1-aminobenzene-3-sulfonic acid amide are 1-aminobenzene-4-sulfonic acid amide, 1-Amino-2-methoxybenzene-4-sulfonic acid amide, 1-amino-4-methoxybenzene-2-sulfonic acid methylamide or 1-aminonaphthalene-5-sulfonic acid ami, d can be used.
Noch rotstichiger schwarzfärbende Farbstoffe erhält man dagegen wenn als Diazokomponenten an Stelle von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid beispielsweise 1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäureamid, 1-Amino-2 - chlorbenzol - 5 - sulfonsäureamid oder 1- Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäureäthylami,d eingesetzt werden. Setzt man an Stelle von 1-Amino-3-oxybenzol 1-Amino-3-oxy-6-chlorbenzol bzw. 1-Amino-3-oxy-6-methylbenzol oder 1-Amino-3-oxy-4-chlorbenzol bzw. 1-Amino-3-oxy-4-methylbenzol ein, so erhält man Farbstoffe mit ganz ähnlichen Eigenschaften.On the other hand, dyes with an even more reddish black color are obtained if as diazo components instead of 1-aminobenzene-3-sulfonic acid amide, for example 1-Amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid amide, 1-amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid amide or 1- amino-4-chlorobenzene-3-sulfonsäureäthylami, d are used. If you set instead of 1-amino-3-oxybenzene 1-amino-3-oxy-6-chlorobenzene or 1-amino-3-oxy-6-methylbenzene or 1-amino-3-oxy-4-chlorobenzene or 1-amino-3-oxy-4-methylbenzene is obtained one dyes with very similar properties.
Im obigen Beispiel kann die Schlußkupplung auch in essigsaurem oder neutralem Medium, z. B. in Gegenwart von Natriumacetat oder Natriumbikarbonat, durchgeführt werden.In the above example, the final clutch can also be made of acetic acid or neutral medium, e.g. B. in the presence of sodium acetate or sodium bicarbonate carried out will.
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Cited By (1)
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| DE1240603B (en) | 1964-03-07 | 1967-05-18 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Process for the preparation of new trisazo dyes |
Citations (1)
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| FR936386A (en) * | 1945-12-05 | 1948-07-19 | Ici Ltd | Azo dye |
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1957
- 1957-04-12 DE DEC14664A patent/DE1079249B/en active Pending
Patent Citations (1)
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