DE1078714B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren MetallkomplexverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
-
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- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und
ihren Metallkomplexverbindungen, welche vor der Metallisierung der allgemeinen Formel
OH
N'
(I)
entsprechen, worin χ einen Äthylen- oder Propylenrest,
ζ eine phenolische oder enolische Hydroxygruppe oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe in
ortho-Steilung zur —N = N-Gruppe, und B den Rest
einer Azokomponente bedeutet, und worin B und der Kern A noch weiter substituiert sein können.
Das Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe und ihrer Metallkomplexverbindungen besteht
darin, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Aminobenzol der Formel
OH
,-NH,
(Π)
worin χ und A die obengenannten Bedeutungen besitzen, mit 1 Mol einer in ortho-S teilung zu einer
phenolischen oder enolischen Hydroxygruppe oder zu einer primären oder sekundären Aminogruppe kuppelnden
Azokomponente kuppelt und den erhaltenen Monoazofarbstoff in Substanz oder auf der Faser mit
einem metallabgebenden Mittel behandelt.
Von den Substituenten, welche der Kern A definitionsgemäß tragen kann, sind z.B. zu nennen: Halogenatome
(Chlor, Brom), Nitro-, Acetylamino-, Carbomethoxyamino-, Carbäthoxyamino-, Methyl-, Äthyl-,
Sulfonsäure-, Sulfonsäure - (2' - hydroxy) - äthylamid- und Sulfonsäurehydroxypropylamidgruppen.
Als Azokomponenten kommen z.B. in Betracht: Hydroxybenzole, Hydroxynaphthaline, Aminonaphthaline,
Alkylamiino-, Cycloalkylamino-, Aralkylamino- und Arylaminonaphthaline, l-Aryl-3-methyl-S-pyrazolone,
Acylacetylaminoalkane, Acylacetylaminobenzole Verfahren zur Herstellung
von Monoazofarbstoffen
und ihren Metallkomplexverbindungen
und ihren Metallkomplexverbindungen
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 17. Mai 1957
Schweiz vom 17. Mai 1957
Dr. Willy Steinemann, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
und Acylacetylaminonaphthaline. Diese Azokomponenten
können Substituenten tragen wie Halogenatome (Chlor, Brom), Nitro-, Acetylamino-, Carbäthoxyamino-,
Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, Sulfonsäuremono- oder -dimethylamid-,
Sulfonsäure-(2'-hydr,oxy)-äthylamid-, Sulfonsäuredi-(2'-hydroxyäthyl)-amid-, Sulfonsäurehydroxypropylamid-,
Sulfonsäuremethoxypropylamid-, Sulfonsäureäthoxyäthylamid-, Sulfonsäurephenylamid-,
Sulfonsäure-N-2'-hydroxyäthyl-N-phenylamid-, S ulf onsäure- (2'-carboxy) -phenylamid-, Methylsulf onylgruppen
oder eine
N ■
— C
x- Gruppe
worin χ die obengenannte Bedeutung besitzt.
Die Diazotierung der Aminobenzole der Formel (II) wird in üblicherweise bei 0 bis 100C ausgeführt; der
heterocyclische Ring
— C
ist gegen Säuren und Laugen in der Kälte beständig.
909 768/354
Die Kupplung der erhaltenen Diazoverbindungen mit den eine phenolische oder enolische Hydroxygruppe
enthaltenden Azokomponenten erfolgt bei 0 bis 10° C vorteilhaft in schwach saurem bis schwach
alkalischem oder stark alkalischem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Pyridin, während die
Kupplung mit den eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthaltenden Azokomponenten bei 10 bis 20° C
in einem schwach sauren, vorzugsweise essigsauren Medium ausgeführt wird. Die entstandenen Monoazoverbindungen
werden, wenn nötig, mittels Salz abgeschieden und hierauf abfiltriert.
Die Überführung der Monoazofarbstoffe in ihre Metallkomplexverbindungen erfolgt vorzugsweise mit
Verbindungen des Chroms und des Kobalts. Die Metallisierung wird vorteilhaft in wässeriger Lösung
oder in organischem Medium, beispielsweise in Formamid, oder in der konzentrierten wässerigen Lösung
eines Alkalimetallsalzes einer niedrigmolekularen aliphatischen Monocarbonsäure ausgeführt. Man läßt
dabei mit Vorteil auf 2 Moleküle Monoazofarbstoff eine weniger als 2, mindestens aber 1 Mol Atom Metall
enthaltende Menge eines metallabgebenden Mittels einwirken.
Geeignete Verbindungen des Chroms sind z. B. Chromifluorid, Cromisulfat, Chromiformiat, Chromiacetat,
Kaliumchromisulfat oder Ammoniumchromisulfat. Auch die Chromate, ζ. B. Natrium- oder Kaliumchromat
bzw. -bichromat, eignen sich in vorzüglicher Weise für die Metallisierung der Monoazofarbstoffe.
Man arbeitet hier vorteilhaft in neutralem bis alkalischem Medium, wobei gegebenenfalls reduzierende
Stoffe zugefügt werden können.
Als Kobaltverbindungen dienen z. B. Kobaltoformiat, Kobaltoacetat und Kobaltosulfat. Wird die Metallisierung
in der konzentrierten wässerigen Lösung eines Alkalimetallsalzes einer niedrigmolekularen aliphatischen
Monocarbonsäure vorgenommen, so können auch wasserunlösliche Metallverbindungen Verwendung
finden, beispielsweise Kobalthydroxyd und Kobaltcarbonat.
Besonders vorteilhaft wird die Metallisierung in wässerigem oder alkalischem Medium ausgeführt,
wobei die Metallverbindungen in Gegenwart solcher Verbindungen zugefügt werden, welche die Metalle in
ätzalkalischem Medium in komplexer Bindung gelöst halten, wie Weinsäure, Zitronensäure und Milchsäure.
Die erhaltenen Metallkomplexverbindungen werden, gegebenenfalls nach Eingießen der organischen Metallisierungslösungen
in Wasser, aus wässerigem Medium durch Zugabe von Salz abgeschieden, hernach abfiltriert, gegebenenfalls gewaschen und dann getrocknet.
Die erhaltenen metallhaltigen Azofarbstoffe sind einheitliche Metallkomplexverbindungen, in denen an
2 Moleküle Monoazoverbindung im wesentlichen 1 Atom Metall gebunden ist. Die Metallkomplexverbindungen
sind sogenannte 1 : 2-Komplexverbindungen, worin 1 Molekül Monoazoverbindung mit etwa
0,3 bis 0,7 Atomen Metall verknüpft ist.
Die Monoazofarbstoffe färben Wolle, Seide, Leder und synthetische Polyamidfasern nach dem Nachchromierungs-
oder Einbadchromierungsverfahren in gelben, roten, violetten, blauen, grünen, braunen oder
grauen Tönen von guter Wasch-, Walk-, Schweiß-, Licht-, Potting- und Säureechtheit.
Die metallhaltigen Azofarbstoffe färben Wolle, Seide, Leder und synthetische Polyamidfasern aus
neutralem oder schwach saurem Färbebad in gelben, roten, violetten, blauen, grünen, braunen oder grauen
echten Tönen. Sie eignen sich, wenn ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln genügend groß ist, auch
für das Färben von zum Verspinnen bestimmten, in organischen Lösungsmitteln gelösten Massen und von
Lacken und Kunststoffen aller Art. Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Licht-, Wasch-, Schweiß-,
Rauchgas- und Säureechtheit.
Die in den Beispielen verwendeten Diazokomponenten werden entsprechend den folgenden Formeln bezeichnet:
OH
H2C?
2- (3 '-Amino-^-hydroxyphenyl) -oxazolin
OH
OH
NH9
N3 1O
H.C«
CH2
2-(3'-Amino-4'-hydroxyphenyl)-dihydro-l,3-oxazin
2-(3'-Amino-4'-hydroxyphenyl)-dihydro-l,3-oxazin
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
19,2 Teile 2- (3'-Amino-4'-hydroxyphenyl) -oxazolin
werden mit 20 Teilen 30%iger Salzsäure und 180 Teilen Wasser Übergossen. Man kühlt diese Mischung
auf 0° ab, versetzt sie nach und nach mit der Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrat in 30 Teilen Wasser und
rührt sie noch 20 bis 30 Minuten bei 0 bis 5°, um die Diazotierung zu beenden. Dann neutralisiert man die Diazolösung
auf einen pH-Wert von 5,0 bis 6,0 durch Zutropfen von 25 bis 30 Teilen 20%iger wässeriger
Natriumcarbonatlösung und vereinigt sie bei 0 bis 5° mit einer Lösung aus 22 Teilen 1-Acetylamino-7-hydroxynaphthalm,
4,4 Teilen Natriumhydroxyd, 10 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 250 Teilen
Wasser. Man rührt bis zur Beendigung der Kupplung mehrere Stunden bei 0 bis 5°. Nach dieser Zeit erwärmt
man die dunkle Suspension auf 40°, fällt den Monoazofarbstoff mittels Kochsalz vollständig aus,
filtriert ihn ab, trocknet und mahlt ihn.
Er ist ein schwarzblaues Pulver, welches sich in Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure
mit bordoroter Farbe löst. Seine nach dem Nachchromierung- oder Einbadchromierungsverfahren
hergestellten blaugrauen Färbungen auf Wolle besitzen ausgezeichnete Wasch-, Walk- und Lichtechtheiten.
Zum Färben verfährt man wie folgt: In 6000 Teilen
Wasser löst man bei 40° 2 Teile des oben beschriebenen Monoazofarbstoffe und 10 Teile wasserfreies
Natriumsulfat. Man bringt 100 Teile Wolle in die so bereitete Färbeflotte und erhitzt das Bad im Verlaufe
von etwa 30 Minuten auf 100°. Nach Zugabe von 20 Teilen 10%iger Essigsäure färbt man 30 Minuten
bei Siedetemperatur, gibt dem Bad noch 20 Teile 10%ige Ameisensäure zu und hält es 30 Minuten bei
100°, wobei man von Zeit zu Zeit das verdampfte Wasser ersetzt. Hierauf setzt man 1 Teil Natriumbichromat
als 10%ige wässerige Lösung zur Färbeflotte und hält die Temperatur 30 Minuten bei 100°.
Die nachchromierte Wollfärbung \vird aus dem Färbebad herausgenommen, mit Wasser gespült und getrocknet.
Sie ist in einem egalen B laugrau ton von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit gefärbt.
Die zur Herstellung des Monoazofarbstoffe dieses Beispiels verwendete Diazokomponente wird durch
Mononitrierung des 2-(4'-Hydroxyphenyl)-oxazoline
[hergestellt durch Behandeln von 4-Hydroxybenzoll-carbonsäure-(2'-hydroxy)äthylamid
mit Thionylchlorid oder Phosphoroxytrichlorid] und Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhalten.
40 Teile des Monoazofarbstoffe des Beispiels 1 werden
in 400 Teilen Formamid gelöst. Dann erhitzt man diese Lösung auf 100 bis 110°, versetzt sie innerhalb
von 30 Minuten mit 30 Teilen Kaliumchromisulf at und hält sie bis zur Beendigung der Chromkomplexbildung
auf 100 bis 120°. Dann wird in 1200 Teile Wasser eingegossen, worauf man den chromhaltigen Azofarbstoff
aussalzt, abfiltriert und trocknet. Nach dem Mahlen ist er ein blauschwarzes Pulver, welches
Wolle, Seide, synthetische Polyamidfasern und Leder in blaugrauen Tönen von ausgezeichneten Wasch-,
Walk- und Lichtechtheiten färbt.
2 Teile des so erhaltenen chromhaltigen Azofarbstoffe werden in 4000 Teilen Wasser bei 40 bis 50°
gelöst. In diese Lösung trägt man 100 Teile vorgenetzte Wolle und tropft 2 Teile 100%ige Essigsäure
ein, worauf man das Färbebad innerhalb von 30 Minuten zum Sieden erhitzt und es weitere 45 Minuten
bei dieser Temperatur hält. Die gefärbte Wolle wird dann aus der Flotte herausgenommen, mit Wasser gespült
und getrocknet. Man erhält eineFärbung, welche eine sehr gute Licht-, Wasch- und Walkechtheit aufweist.
40 Teile des Monoazofarbstoffe des Beispiels 1 werden
in einer Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd in 1500 Teilen Wasser bei 60° gelöst. In diese Lösung
läßt man innerhalb von 30 Minuten eine mittels wässeriger Ammoniaklösung alkalisch gestellte Lösung
von 15 Teilen Kobaltosulfat in 600 Teilen Wasser zufließen, hält noch 10 Minuten bei 60°, salzt die Kobaltkomplexverbindung
aus und filtriert sie ab. Der getrocknete und gemahlene kobalthaltige Farbstoff ist ein
blauschwarzes Pulver, welches Wolle und synthetische Polyamidfasern in grauen sehr echten Tönen färbt.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Monoazofarbstoffe und metallhaltige Azofarbstoffe, welche
nach den Angaben der Beispiele 1 bis 3 erhältlich sind. In der Tabelle sind sie durch die Diazo- und Azokomponenten
[Kolonnen (I) und (H)], durch ihre Verwendungsart [Kolonne (III)] sowie durch den Farbton
der metallisierten Färbungen auf Wolle [Kolonne (IV)] gekennzeichnet.
| Diazokomponente | Azokomponente | Verwendung | Farbton | |
| Beispiel | (I) | (H) | (III) | der metallisierten Färbung auf Wolle |
| 2- (3'-Amino-4'-hydroxy- | l-Hydroxy-2-acetylamino- | Cr-K | (IV) | |
| 4 | phenyl) -oxazolin | 4-methylbenzol | Braun | |
| desgl. | 2-Hydroxynaphthalin | Cr-K | ||
| 5 | desgl. | 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfon- | Nachchrom. | Rotstichiggrau |
| 6 | säure | Rotstichiggrau | ||
| desgl. | l-Hydroxy-S.S-dichlornaphthalin | Cr-K | ||
| 7 | desgl. | 2-Aminonaphthalin | Co-K | Rotstichigblau |
| 8 | desgl. | 2-Phenylaminonaphthalin | Cr-K | Grau |
| 9 | desgl. | l-Phenyl-3-methyl-S-pyrazolon- | Cr-K | Blaugrau |
| 10 | 3'-sulfonsäureamid | Orangerot | ||
| desgl. | 1 - Acetoacetylamino-2-äthylhexan | Cr-K | ||
| 11 | desgl. | l-Acetoacetylaminonaphthalin- | Cr-K | Gelb |
| 12 | 4-eulfoneäureamid | Gelb | ||
| desgl. | l-Hydroxynaphthalin-4-sulfon- | Nachchrom. | ||
| 13 | eäure | Rotetichigblau | ||
| desgl. | l-(3'-Chlor)-phenyl-3-methyl- | Cr-K | ||
| 14 | 5-pyrazolon | Orangerot | ||
| 2-(3'-Amino-4'-hydroxy-5'-acetyl- | 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfon- | Nachchrom. | ||
| 15 | aminophenyl) -oxazolin | eäure | Rotstichiggrau | |
| 2-(3'-Amino-4'-hydrO'Xy-5'-nitro- phenyl) -oxazolin |
2-Methylaminonaphthalin | Co-K | ||
| 16 | desgl. | l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure- | Co-K | Grau |
| 17 | (2'-hydroxy) -äthylamid | Grau | ||
| 7 | (Π) | 8 | (III) | (IV) | Gelb | |
| Beispiel | (D | l-Acetoacetylamino-2-methoxy- | Cr-K | |||
| 18 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxy-5'-me- | benzol | Grau | |||
| thylphenyl) -oxazolin | 2-Phenylaminonaphthalin | Co-K | ||||
| 19 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxyphenyl) - | Blau | ||||
| dihydro-l,3-oxazin | l-Hydroxy-4-methoxynaphthalin | Cr-K | ||||
| 20 | 2-(3'-Amino-4'-hydroxy-5'-carbo- | Rotstichiggrau | ||||
| methoxyaminophenyl) -oxazolin | 2- [3'-Hydroxynaphthyl (2') ] - | Co-K | ||||
| 21 | 2-(3'-Amino-4'-hydroxyphenyl)- | oxazolin | ||||
| oxazolin-5'-sulfonsäure- | Rotstichigblau | |||||
| (2"-hydroxy) -äthylamid | [7'-Hydroxynaphthyl-(2') ] - | Cr-K | ||||
| 22 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxy- | 2-ketopiperidin | Rotstichiggrau | |||
| phenyl) -oxazolin | desgl. | Co-K | Braun | |||
| 23 | desgl. | 1- (2'-Hydroxy-5'-methylphenyl) - | Cr-K | |||
| 24 | desgl. | 2-ketopiperidin | Orangerot | |||
| l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon- | Cr-K | |||||
| 25 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxy-5'-carb- | 4'-sulfonsäureamid | Orangerot | |||
| äthoxyaminophenyl) -oxazolin | 1- (3'-Cyan) -phenyl-3-methyl- | Cr-K | ||||
| 26 | 2~(3'-Amino-2'-hydroxy-5'-chlor- | 5-pyrazolon | Gelb | |||
| phenyl) -4-methyloxazolin | l-Acetoacetylaminooctan | Cr-K | ||||
| 27 | 2-(3'-Amino-2'-hydroxy-5'-äthyl- | Braun | ||||
| phenyl) -oxazolin | l-Hydroxy-4-tert. butylbenzol | Cr-K | ||||
| 28 | 2-(3'-Amino-4'-hydroxy-5-pro- | Rotstichiggrau | ||||
| pionylaminophenyl) -oxazolin | 2-Hydroxy-6-bromnaphthalin | Cr-K | ||||
| 29 | 2-(3/-Amino-4'-hydroxyphenyl) - | Grau | ||||
| 4-methyloxazolin | 1 -Acety lamino-7-hy droxy- | Cr-K | ||||
| 30 | 2- (3/-Amino-4'-hydroxy-phenyl) - | naphthalin | B or do | |||
| dihydro-l,3-oxazin | l-(3'-Chlor)-phenyl-3-methyl- | Co-K | ||||
| 31 | 2- (3'-Amino-2'-hy droxy- | 5-pyrazolon | ||||
| 5'-methylphenyl) -dihydro- | Blau | |||||
| 1,3-oxazin | l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure- | Co-K | ||||
| 32 | 2-(3'-Amino-4'-hydroxy-5'-nitro- | di- (2'hydroxyäthyl) -amid | ||||
| phenyl) -4-methyldihydro- | Gelb | |||||
| 1,3-oxazin | l-Aeetoacetylamino-l.l^.S-tetra- | Cr-K | ||||
| 33 | desgl. | methylbutan | Braun | |||
| ' N-(4'-Hydroxyphenyl)-l-aza- | Cr-K | |||||
| 34 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxyphenyl) - | 2-keto-3-oxacyclohexan | Rotstichiggrau | |||
| dihy dro-1,3-oxazin | N- [7'-Hydroxynaphthyl (1') ] - | Co-K | ||||
| 35 | desgl. | l-aza-2-keto-3-oxacyclohexan | Gelb | |||
| 1- (4'-Acetoacetylaminophenyl) - | Cr-K | |||||
| 36 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxy- | 2-ketopyrrolidin | Graublau | |||
| phenyl)-oxazolin | 1-Carbo-isopropoxyamino- | Nachchrom. | ||||
| 37 | desgl. | 7-hydroxynaphthalin | und Meta | |||
| chrom | Blau | |||||
| 1 -Hydroxy-4-methoxynaphthalin | Co-K | Grau | ||||
| 38 | desgl. | 1-Carbo- (2'-methoxy) -äthoxy- | Cr-K | |||
| 39 | desgl. | amino-7-hydroxynaphthalin | Orangerot | |||
| 1- [Naphthyl-(l') ]-3-methyl- | Cr-K | |||||
| 40 | desgl. | 5-pyrazolon-6'-sulfonsäure | Orangerot | |||
| 1- (2',3'-Tetramethylen) -phenyl- | Cr-K | |||||
| 41 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxyphenyl) - | 3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfon- | ||||
| 4-methyloxazolin | säureamid | Gelb | ||||
| 1-Acetoacetylaminobenzol- | Cr-K | |||||
| 42 | desgl. | 4-sulfonsäurephenylamid | Grau | |||
| 2-Benzylaminonaphthalin | Co-K | |||||
| 43 | 2-(3'-Amino-4'-hydroxyphenyl) - | |||||
| dihydro-l,3-oxazin-5'-sulfon- | ||||||
| säure- (3"-hydroxy) -propylamid | ||||||
| 9 | Cn) | 10 | (IV) | |
| Beispiel | (I) | 2-Cyclohexylaminonaphthalin | (III) | Blaugrau |
| 44 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxyphenyl) - -i-methyloxazolin-S'-sulfonsäure |
l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon- 3'-sulfonsäure- (3"-methoxy) - propylamid |
Nachchrom. | Orangerot |
| 45 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxyphenyl) - dihydro-l,3-oxazin-5'-sulfon- säure |
1-Acetoacetylaminobenzol- 4-sulfonsäuremethylamid |
Nachchrom. | Gelb |
| 46 | 2- (3'-Amino-4'-hy droxyphenyl) - oxazolin-5'-sulfonsäure |
1-Naphthyl (2') -3-methyl- 5-pyrazolon-6'-sulfonsäure |
Nachchrom. | Orangerot |
| 47 | 2-(3'-Amino-4/-hydroxy-5'-chlor- phenyl) -dihydro-l,3-oxazin |
2-Acetoacetylaminonaphthalin- 6-sulfonsäure |
Nachchrom. | Gelb |
| 48 | 2- (3'-Amino-4'-hy droxyphenyl) - 4-methyloxazolin |
2-Phenylaminonaphthalin- 3'-sulfonsäureamid |
Nachchrom. | Grau |
| 49 | desgl. | 2- (4'-Acetoacetylaminophenyl) - oxazolin |
Co-K | Gelb |
| 50 | 2- (3'-Amino-4'-hydroxy- phenyl) -oxazolin |
2- (4'-Acetoacetylaminophenyl) - 4-methyloxazolin |
Cr-K | Gelb |
| 51 | desgl. | 2- [3'-Hydroxynaphthyl (2') ] - dihydro-l,3-oxazin |
Cr-K | Rotstichiggrau |
| 52 | desgl. | 1-Acetoacetylaminobenzol- 4-sulfonsäuremethylamid |
Co-K | Gelb |
| 53 | desgl. | l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon- 3'-sulfonsäure-N-2"-hydroxy- äthyl-N-phenylamid |
Cr-K | Orangerot |
| 54 | desgl. | ^-Hydroxynaphthalin-o-sulfon- säurephenylamid |
Cr-K | Rotstichiggrau |
| 55 | desgl. | 1-Acetoacetylaminobenzol- 4-sulfonsäure |
Cr-K | Gelb |
| 56 | 2-(3'-Amino-4'-hydroxy-5'-brom- phenyl) -oxazolin |
l-Acetylamino-7-hydroxy- naphthalin |
Nachchrom. | Grau |
| 57 | 2-(3'-Amino-4'-hydroxy-5'-chlor- phenyl) -oxazolin |
l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon- 4'-sulfonsäure-2"-äthoxy- äthylamid |
Cr-K | Orangerot |
| 58 | desgl. | Cr-K | ||
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Aminobenzol der Formel
OH
NH,
worin χ einen Äthylen- oder Propylenrest bedeutet und worin der Kern A noch weiter substituiert
sein kann, mit 1 Mol einer in ortho-S teilung zu einer phenolischen oder enolischen Hydroxygruppe
oder zu einer primären oder sekundären Aminogruppe kuppelnden Azokomponente kuppelt und
den erhaltenen Monoazofarbstoff in Substanz oder auf der Faser mit einem metallabgebenden Mittel
behandelt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Monoazofarbstoffe mit
einem metallabgebenden Mittel derart behandelt, daß ein metallhaltiger Azofarbstoff entsteht, der
im wesentlichen 1 Metallatom an 2 Moleküle Monoazoverbindung komplex gebunden enthält.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 2 Moleküle Monoazofarbstoff
eine weniger als 2, mindestens aber 1 Metallatom enthaltende Menge eines metallabgebenden
Mittels einwirken läßt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebendes
Mittel ein chromabgebendes Mittel verwendet.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebendes
Mittel ein kobaltabgebendes Mittel verwendet.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
© 909· 768/354 3.60
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH1078714X | 1957-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1078714B true DE1078714B (de) | 1960-03-31 |
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| DES58205A Pending DE1078714B (de) | 1957-05-17 | 1958-05-13 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen |
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|---|---|
| DE (1) | DE1078714B (de) |
-
1958
- 1958-05-13 DE DES58205A patent/DE1078714B/de active Pending
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