DE1075614B

DE1075614B - Process for the preparation of organic compounds containing epoxy groups

Info

Publication number: DE1075614B
Application number: DENDAT1075614D
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dieckelmann Dusseldorf Holt hausen Dr
Original assignee: DEHYDAG Deutsche Hydrier werke GmbH Dusseldorf
Publication date: 1960-02-18

Description

Verfahren zur Herstellung Epoxydgruppen enthaltender organischer Verbindungen Es wurde gefunden, daß man technisch verwertbare Epoxyverbindungen erhält, wenn man ungesättigte, vorzugsweise lipophile Reste enthaltende Verbindungen in Gegenwart saurer Aktivatoren mit organischen Polyoxyverbindungen, wie Mono-bzw. Polysacchariden oder Polyalkoholen, versetzt, das entstandene Gemisch mit Wasserstoffperoxyd behandelt und die gebildeten Epoxyverbindungen in an sich bekannter Weise aus dem Reaktionsgemisch abtrennt. Process for the production of organic compounds containing epoxy groups Compounds It has been found that industrially usable epoxy compounds can be used obtained when compounds containing unsaturated, preferably lipophilic radicals in the presence of acidic activators with organic polyoxy compounds, such as mono- or. Polysaccharides or polyalcohols, mixed with the resulting mixture with hydrogen peroxide treated and the epoxy compounds formed in a known manner from the The reaction mixture is separated off.

Als geeignete ungesättigte Ausgangsverbindungen kommen z. B. in Betracht: Olefinkohlenwaserstoffe, wie Penten, Octen, Dodecen, Octadecen, Squalen, Derivate ungesättigter höhermolekularer Alkohole, wie die Ester der durch Reduktion natürlich vorkommender pflanzlicher oder tierischer ungesättigter Fettsäuren unter Erhaltung der Doppelbindung gewonnenen Alkohole, oder Ester ungesättigter Alkohole, welche durch Spaltung natürlicher Wachsester erhalten werden, wie Ester der ungesättigten Fettalkohole mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen im Molekül, insbesondere des Oleylalkohols und anderer einfach oder mehrfach ungesättigter Alkohole mit beliebigen niedrig- oder höhermolekularen Carbonsäuren. Weiter kommen in Betracht entsprechende Äther der ungesättigten Alkohole mit vorzugsweise niedermolekularen Alkoholen. Ferner kann man als Ausgangsstoffe Derivate ungesättigter höhermolekularer Fettsäuren, wie z. B. deren Ester oder Amide, verwenden. Besonders geeignet sind die natürlich vorkommenden Glyceride, deren Fettsäureanteil ein-oder mehrfach ungesättigt sein kann, wie halbtrocknende Öle, vor allem Sojaöl, Baumwollsaatöl und Leinöl. Ferner sind geeignet Olivenöl, Klauenöl, Spermöl unci andere Seetieröle. Als Veresterungsalkohole für die ungesättigten Fettsäuren sind zu nennen : Athyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sekundär-Butyl-, tertiär-Butyl-, tertiär-Amyl-, n-Octyl-, 2-Athylhexyl-, Dodecyl-, Octadecyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl-, Naphthenyl-und Benzylalkohol, mehnvertige Alkohole, wie Athylenglykol, 1, 2-Propylenglykol, 2-Athylhexandiol-1, 3, Butandiol-1, 3, Butandiol-1, 4, Dodekandiol-1, 12, Glycerin, Pentaerythrit, Polyalkylenglykole, wieDiäthylenglykol. Suitable unsaturated starting compounds are, for. B. Consider: Olefin hydrocarbons, such as pentene, octene, dodecene, octadecene, squalene, derivatives unsaturated, higher molecular weight alcohols, such as the esters produced by reduction, of course occurring vegetable or animal unsaturated fatty acids with preservation alcohols obtained from the double bond, or esters of unsaturated alcohols, which can be obtained by cleavage of natural wax esters, such as esters of unsaturated ones Fatty alcohols with 14 to 18 carbon atoms in the molecule, especially oleyl alcohol and other mono- or polyunsaturated alcohols with any low- or higher molecular weight carboxylic acids. Corresponding ethers also come into consideration of the unsaturated alcohols with preferably low molecular weight alcohols. Further derivatives of unsaturated higher molecular weight fatty acids can be used as starting materials, such as B. their esters or amides, use. They are particularly suitable, of course occurring glycerides, the fatty acid content of which is mono- or polyunsaturated Can, like semi-drying oils, especially soybean oil, cottonseed oil and linseed oil. Further Olive oil, neat foot oil, sperm oil and other marine animal oils are suitable. As esterification alcohols for the unsaturated fatty acids are: ethyl, isopropyl, n-butyl, secondary butyl, tertiary butyl, tertiary amyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, dodecyl, Octadecyl, cyclohexyl, methylcyclohexyl, naphthenyl and benzyl alcohol, polyvalent Alcohols, such as ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 2-ethylhexanediol-1,3, butanediol-1, 3, butanediol-1, 4, dodecanediol-1, 12, glycerine, pentaerythritol, polyalkylene glycols, like diethylene glycol.

Auch Ester aus ungesättigten Carbonsäuren und Alkoholgemischen lassen sich als Ausgangsverbindung verwenden sowie gemischte Ester aus mehrwertigen Alkoholen und verschiedenen ungesättigten Carbonsäuren, wie z. B. der Mischester aus Athylenglykol mit Olsäure und Leinölfettsäure. Schließlich sind auch Ester brauchbar, bei denen sowohl der Säure-als auch der Alkoholanteil einen ein-oder mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffrest besitzt.Also leave esters from unsaturated carboxylic acids and alcohol mixtures Use themselves as starting compounds and mixed esters of polyhydric alcohols and various unsaturated carboxylic acids, such as. B. the mixed ester of ethylene glycol with oleic acid and linseed oil fatty acid. Finally, esters can also be used for which Both the acid and the alcohol component are mono- or polyunsaturated Has hydrocarbon residue.

Neben den Estern können als Ausgangsstoffe auch Amide von ungesättigten Fettsäuren Verwendung finden, wie Amidierungsprodukte ungesättigter Fett- säuren oder Fettsäuregemische mit Ammoniak, Dimethylamin, Dodecylamin, Oleylamin, Athylendiamin, Cyclohexylamin, Benzylamin. In addition to the esters, amides of unsaturated can also be used as starting materials Fatty acids are used, such as amidation products of unsaturated fatty acids acids or fatty acid mixtures with ammonia, dimethylamine, dodecylamine, oleylamine, ethylenediamine, Cyclohexylamine, benzylamine.

Das Verfahren ist naturgemäß auch auf epoxydierbare Verbindungen nicht aliphatischen Charakters anwendbar, insbesondere auf ungesättigte cycloaliphatische oder heterocyclische Verbindungen. Als Ausgangsstoffe sind hier beispielsweise zu nennen: Tetrahydrobenzoesäure-und-phthalsäureabkömmlinge oder Kondensationsproduktenach Diels-Alder aus Dienkomponenten mit wenigstens zwei konjugiertenDoppelbindungen und philodienen Komponenten mit mindestens einer Mehrfachbindung. The process is naturally also based on epoxidizable compounds not aliphatic in character applicable, especially to unsaturated cycloaliphatic or heterocyclic compounds. The starting materials here are, for example name: tetrahydrobenzoic acid and phthalic acid derivatives or condensation products Diels-Alder from diene components with at least two conjugated double bonds and philological components with at least one multiple bond.

Die vorstehend genannten Ausgangsstoffe werden erfindungsgemäß mit Mono-bzw. Polysacchariden oder Polyalkoholen, Aktivatoren und Wasserstoffperoxyd enthaltenden Epoxydierungsgemischen behandelt. Mono-bzw. Polysaccharide, welche hierfür in Betracht kommen, sind beispielsweise Threose, Arabinose, Ribose, Xylose, Glukose, Mannose, Fruktose, Galaktose, Glukonsäure, Mannonsäure, Schleimsäure, Ascorbinsäure und andere Zuckersäuren. Als zuckerähnliche Polysaccharide kommen weiterhin in Frage : Saccharose, Gentiobiose, Maltose, Cellobiose, Trehalose und Laktose. Aber auch zuckerunähnliche Polysaccharide, wie z. B. Amylose, Amylopektin, Dextrine, Glykogen, Inulin, Pektine, Alginate, Cellulosen, können hier zur Anwendung kommen, die gegebenenfalls auch in abgebauter Form vorliegen können. Ferner kommen auch in Betracht mehrwertige Alkohole, wie z. B. Glycerin, Hexantriole, Pentite, Hexite, Heptite, Pentaerythrit, Dipentaerythrit u. a. m. The above-mentioned starting materials are according to the invention with Mono or Polysaccharides or polyalcohols, activators and hydrogen peroxide containing epoxidation mixtures treated. Mono or Polysaccharides, which come into consideration for this purpose are, for example, threose, arabinose, ribose, xylose, Glucose, mannose, fructose, galactose, gluconic acid, mannonic acid, mucic acid, ascorbic acid and other sugar acids. As sugar-like polysaccharides are also possible : Sucrose, gentiobiose, maltose, cellobiose, trehalose and lactose. But also sugar-dissimilar polysaccharides, such as. B. amylose, amylopectin, dextrins, glycogen, Inulin, pectins, alginates, celluloses can be used here, if necessary can also be present in degraded form. Furthermore, polyvalent ones can also be considered Alcohols such as B. glycerine, hexanetriols, pentitols, Hexites, heptites, Pentaerythritol, dipentaerythritol and others. m.

Es ist auch möglich, Gemische von Mono-und Polysacchariden und Polyalkoholen zur Epoxydierung zu verwenden.It is also possible to use mixtures of mono- and polysaccharides and polyalcohols to be used for epoxidation.

Als Aktivatoren werden wie üblich anorganische oder organische Säuren oder Säurehalogenide verwendet, also beispielsweise Mineralsäuren, wie Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure, Bortrifluorid oder Bortrifluorid-Wasseraddukte, ferner saure Phosphorsäureester, p-Toluolsulfonsäure und Sulfonsäuregruppen enthaltende hohermolekulare synthetische Harze, wie sie z. B. als Basenaustauscher verwendet werden. Ein Teil dieser Aktivatoren ist unter dem Namen Lewis-Säuren bekannt. Die Epoxydierung läuft vermutlich in der Weise ab, daß die Mono-bzw. Polysaccharide oder Polyalkohole mit dem Wasserstoffperoxyd unter Bildung organischer, komplexer, saurer Oxydationsgemische reagieren, wobei letztere wahrscheinlich die Übertragung des aktiven Sauerstoffs an die Doppelbindung der höhermolekularen ungesättigten Verbindungen bewirken. As usual, inorganic or organic acids are used as activators or acid halides are used, for example mineral acids such as phosphoric acid, Nitric acid, sulfuric acid, perchloric acid, boron trifluoride or boron trifluoride water adducts, furthermore acidic phosphoric acid esters, p-toluenesulfonic acid and sulfonic acid groups containing high molecular weight synthetic resins such as those used e.g. B. used as a base exchanger will. Some of these activators are known under the name Lewis acids. the Epoxidation probably takes place in such a way that the mono- or. Polysaccharides or polyalcohols with hydrogen peroxide to form organic, complex, acidic oxidation mixtures react, the latter probably the transfer of the active oxygen to the double bond of the higher molecular weight unsaturated Making connections.

Die Mengenverhältnisse, in denen die Reaktionsteilnehmer erfindungsgemab verwendet werden, richten sich in erster Linie nach der Anzahl der in der Ausgangsverbindung vorhandenen Doppelbindungen, welche in Epoxydgruppen umgewandelt werden sollen. The proportions in which the reactants according to the invention are used, depend primarily on the number of in the output compound existing double bonds which are to be converted into epoxy groups.

Die Konzentration an aktivem Sauerstoff, d. h. der Gehalt an Wasserstoffperoxyd, soll in der Regel zwischen 1, 1 und 2 Mol je Mol Doppelbindung der ungesättigten Ausgangsverbindung liegen. Das Wasserstoffperoxyd kann aber auch im Überschuß angewendet werden. Die erforderliche Menge an Mono-bzw.The concentration of active oxygen, i.e. H. the content of hydrogen peroxide, should as a rule between 1, 1 and 2 moles per mole of double bond of the unsaturated Output connection lie. However, the hydrogen peroxide can also be used in excess will. The required amount of mono or.

Polysacchariden oder Polyalkoholen und Aktivator soll zusammen nicht mehr als zoo des Gewichtsanteils der ungesättigten Ausgangsverbindung betragen. Die anzuwendenden Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 100° C, vorzugsweise bei 50 bis 75° C.Polysaccharides or polyalcohols and activator should not be used together be more than zoo of the weight fraction of the unsaturated starting compound. The reaction temperatures to be used are between 0 and 100 ° C., preferably at 50 to 75 ° C.

Die Durchführung des Verfahrens erfolgt in an sich bekannter Weise. Man legt z. B. ungesättigte Fettsubstanzen unter Zugabe der Polyoxyverbindungen vor und läßt unter kräftigem Rühren die berechnete Menge Wasserstoffperoxyd zusammen mit dem Aktivator zulaufen. Man kann auch in der Weise arbeiten, daß man die Polyoxyverbindungen und das Gemisch aus Wasserstoffperoxyd und dem Aktivator getrennt unter Rühren zugibt. Endlich ist es auch möglich, bei Verwendung von zuckerunähnlichen Polysacchariden vorher ein Gemisch aus dem Polysaccharid und dem Aktivator herzustellen, um einen Teilabbau der Polysaccharide herbeizuführen, und dieses Gemisch dann mit dem Wasserstoffsuperoxyd zu der ungesättigten Ausgangsverbindung geben. The process is carried out in a manner known per se. One places z. B. unsaturated fatty substances with the addition of the polyoxy compounds and mixes the calculated amount of hydrogen peroxide with vigorous stirring with the activator. You can also work in such a way that the polyoxy compounds and the mixture of hydrogen peroxide and the activator is added separately with stirring. Finally, it is also possible to use polysaccharides that are not similar to sugar Prepare a mixture of the polysaccharide and the activator beforehand to obtain a To bring about partial degradation of the polysaccharides, and then this mixture with the hydrogen peroxide add to the unsaturated starting compound.

Die Zugabe des Wasserstoffperoxyds erfolgt in der Regel in einem mehrstündigen Zeitraum, wobei wenigstens 30°/oiges Wasserstoffperoxyd, vorzugsweise 50-bis 60°/oiges Wasserstoffperoxyd verwendet wird. The hydrogen peroxide is usually added all at once several hours, with at least 30% hydrogen peroxide, preferably 50 to 60% hydrogen peroxide is used.

Am Ende der Reaktion werden die wasserlöslichen, sauren und zum Teil noch geringe Mengen Wasserstoffperoxyd enthaltenden Anteile des Reaktionsgemisches nach bekannten Maßnahmen abgetrennt und erneut mit einer olefinischen Ausgangsverbindung in einer Vorstufe oder Vorreaktion oder aber auch in bekannter Weise nach dem Gegenstromprinzip wieder zum Einsatz gebracht. At the end of the reaction, the water-soluble, acidic and partly still small amounts of hydrogen peroxide-containing portions of the reaction mixture separated by known measures and again with an olefinic starting compound in a preliminary stage or pre-reaction or else in a known manner according to the countercurrent principle brought back into use.

Das erfindungsgemaBe Verfahren besitzt gegenüber anderen bekannten Epoxydierungsverfahren den Vorzug, daß es die Verwendung der kostspieligen niedermolekularen Percarbonsäuren entbehrlich macht. The method according to the invention has, compared with others, known methods Epoxidation processes have the merit that it involves the use of the costly low molecular weight Makes percarboxylic acids dispensable.

Weiterhin sind die aus den Polyalkoholen ildeten organischen Oxydationsgemische bei weitem nicht so explosiv wie die bei den bekannten Epoxydierungsverfahren verwendete oder sich bildende Perameisensäure oder Peressigsäure. Gegenüber bekannten Verfahren, bei denen die insgesamt benötigte Wasserstoff peroxydmenge von vornherein im Reaktionsgemisch anwesend ist, wird ferner erreicht, daß der Epoxydierungsvorgang thermisch leichter gesteuert werden kann. Infolge des verzögerten Reaktionsablaufs wird die Gefahr der Bildung unerwünschter Dioxy-bzw.The organic oxidation mixtures formed from the polyalcohols are also used nowhere near as explosive as those used in the known epoxidation processes or performic acid or peracetic acid which forms. Compared to known processes, in which the total amount of hydrogen peroxide required is in the reaction mixture from the outset is present, it is also achieved that the epoxidation process is thermally easier can be controlled. As a result of the delayed course of the reaction, the danger the formation of undesirable dioxy or.

Acyloxyverbindungen, die durch Aufspaltung des Epoxydringes entstehen können, vermindert. Bei Verwendung von sulfosäuregruppenhaltigen Kunstharzen ergibt sich der weitere Vorteil, daß diese selbst in Mengen über 0, 5 Mol je Mol Doppelbindung keine Ausspaltung der gebildeten Epoxydgruppen hervorrufen.Acyloxy compounds that result from splitting the epoxy ring can, diminished. If synthetic resins containing sulfonic acid groups are used the further advantage that these even in amounts above 0.5 moles per mole of double bond do not cause splitting of the epoxy groups formed.

Die auf dem angegebenen Wege erhältlichen höhermolekularen Epoxydverbindungen besitzen vielseitiges technisches Interesse. Sie sind z. B. als solche oder in Form ihrer Derivate wegen ihrer Verträglichkeit und Wanderungsfestigkeit als Weichmacher und Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid und dessen Mischpolymerisate wichtige Hilfsmittel. Weiterhin können sie als Schmiermittel, Schmierölzusatz oder als Fettungskomponente in Textilölen Verwendung finden. The higher molecular weight epoxy compounds obtainable in the specified route have a wide range of technical interests. You are e.g. B. as such or in form their derivatives because of their compatibility and migration resistance as plasticizers and stabilizers for polyvinyl chloride and its copolymers are important Aids. They can also be used as a lubricant, lubricant oil additive or as a fatliquoring component find use in textile oils.

Beispiel 1 In einem mit Schlangenheizung und-kühlung ausgestatteten Edelstahl (VA)-rührgefäB werden 200 lewichtsteile Sojaöl (SZ=0, 1 ; VZ=187 ; JZ=120) und 20 Gewichtsteile technischer Rohrzucker eingebracht. Darauf wird der Kesselinhalt auf eine Temperatur von 65° C erwärmt. Im Verlaufe von 3 bis 4 Stunden werden unter Rühren 80 Gewichtsteile 50gewichtsprozentige Wasserstoffperoxydlösung, welcher 4 Gewichtsteile konzentrierte Phosphorsäure beigegeben worden waren, hinzugesetzt, wobei die Temperatur durch Kühlung auf 65° C gehalten wird. Bei dieser Temperatur wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden nachgerührt und im Anschluß daran mit Wasser neutral gewaschen. Zur Entfernung geringer Mengen noch verbliebener saurer Anteile wird das Reaktionsprodukt mit verdünnter Natronlauge neutral gewaschen. Durch Erhitzen auf 70 bis 90° C unter vermindertem Druck erhält man ein trockenes Sojaöl-Epoxyd mit einem Epoxydsauerstoffgehalt von 5, 1°/o (JZ=31, 5 ; SZ=0). Example 1 In one equipped with coil heating and cooling Stainless steel (VA) stirring vessels are used to make 200 parts by weight of soybean oil (SZ = 0.1; VZ = 187; JZ = 120) and 20 parts by weight of technical cane sugar introduced. The contents of the kettle are then displayed heated to a temperature of 65 ° C. Over the course of 3 to 4 hours you will be under Stir 80 parts by weight of 50 weight percent hydrogen peroxide solution, which is 4 Parts by weight of concentrated phosphoric acid were added, the temperature being kept at 65 ° C. by cooling. At this temperature the reaction mixture is stirred for 2 hours and then with water washed neutral. For removing small amounts of remaining acidic components the reaction product is washed neutral with dilute sodium hydroxide solution. By heating at 70 to 90 ° C. under reduced pressure, a dry soybean oil epoxy is obtained with an epoxy oxygen content of 5.1% (JZ = 31.5; SZ = 0).

Beispiel 2 1000 Gewichtsteile eines Baumwollsaatölfettsäuremethylcyclohexylesters (hergestellt aus den flüssigen Anteilen einer Baumwollsaatölfettsäure und Methylcyclohexanol ; VZ = 149, 8 ; JZ = 94, 9 ; SZ = 0, 95) werden mit 100 Gewichtsteilen Rohrzucker vermischt und auf eine Temperatur von 65° C gebracht. Darauf rührt man in einem Zeitraum von 3 bis 4 Stunden unter sorgfältiger Einhaltung der Temperatur von 65° C 400 Gewichtsteile einer 60volumprozentigen Wasserstoffperoxydlösung, der vorher 13, 3 Gewichtsteile konzentrierte Phosphorsäure und 6, 66 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure beigegeben worden waren, ein. Man rührt das Reaktionsgemisch bei dieser Temperatur etwa 6 Stunden nach. Nach dem Erkalten wäscht man das Reaktionsprodukt zweimal mit der gleichen Menge Kondenswasser, entsäuert es durch Waschen mit verdünnter Natronlauge und befreit es anschließend unter vermindertem Druck vom Wasser. Example 2 1000 parts by weight of a cottonseed oil fatty acid methylcyclohexyl ester (made from the liquid components of a cottonseed oil fatty acid and methylcyclohexanol ; VZ = 149.8; JZ = 94.9; SZ = 0.95) with 100 parts by weight of cane sugar mixed and brought to a temperature of 65 ° C. One stirs in one Period of 3 to 4 hours while carefully maintaining the temperature of 65 ° C 400 parts by weight of a 60 percent by volume hydrogen peroxide solution, the previously 13.3 parts by weight of concentrated phosphoric acid and 6.66 parts by weight of concentrated Sulfuric acid had been added. The reaction mixture is stirred at this point Temperature about 6 hours after. After cooling, the reaction product is washed twice with the same amount of condensed water, deacidified it by washing with diluted Caustic soda and frees it then under reduced pressure from the water.

Das so erhaltene Epoxyd zeichnet sich durch folgende Kennzahl aus : Expoxyd- Reaktionsdauer SZ JZ sauerstoff- gehalt 6 Stunden ......... 0,15 11,6 4,16% Beispiel 3 Wird die Arbeitsweise des Beispiels 1 dahingehend abgeändert, daß man bei sonst gleichbleibenden Bedingungen an Stelle des Rohrzuckers eine gleiche Gewichtsmenge Glukose verwendet, so erhält man nach 15 Stunden ein Sojaöl-Epoxyd mit einem Epoxydsauerstoffgehalt von 5, 33"/o. Epoxys- Reaktionsdauer SZ JZ sauerstoff- gehalt 5, 5 Stunden... 0, 17 80, 5 2, 67"/o 9, 5 Stunden... 0, 28 50, 6 4, 230/, 15, 0 Stunden... 0, 23 27, 7 5, 33% Beispiel 4 750 Gewichtsteile Sojaöl (Kennzahlen SZ=0, 2 ; VZ = 186, 5 ; OHZ = 2 ; JZ = 122) werden zusammen mit 37, 5 Gewichtsteilen Rohrzucker und 10, 0 Gewichtsteilen eines Sulfonsäuregruppen enthaltenden Basenaustauschers (Handelsname Lewatit S 100", Ionenaustauscher auf Styrolharzbasis der Farbenfabriken Bayer AG.), der vorher in die H-Form übergeführt und gut neutral gewaschen worden war, in ein Edelstahl (V4A)-rührgefäJ3 eingebracht. Dem Reaktionsprodukt werden bei einer Temperatur von 65° C innerhalb von 2 bis 3 Stunden 400 Gewichtsteile eines 50gewichtsprozentigen Wasserstoffperoxyds zugegeben. Die auftretende Reaktionswärme wird bei guter mechanischer Durchmischung des Ansatzes so abgeführt, daß die Temperatur des Kesselinhaltes 65° C nicht übersteigt. Am Ende der exothermen Reaktion wird das Reaktionsgemisch durch Erwärmung weiterhin auf 65° C gehalten, bis eine Gesamtrührzeit von 22 bis 25 Stunden erreicht ist. Die nach der Filtration anfallenden festen Anteile des Basenaustauschers lassen sich nach erneuter Vorbehandlung wiederverwenden. Das Filtrat wird mit Wasser gewaschen und das durch Absitzen gewonnene Rohepoxyd mit verdünnter Lauge neutral gewaschen und getrocknet. Der Epoxyester hatte folgende Kennzahlen : SZ............. 0, 2 JZ............... 27, 9 (nach 16 Stunden Reaktionsdauer) Epoxydsauerstoff .... 5, 1% (nach 16 Stunden Reaktionsdauer) Epoxydsauerstoff ..... 5, 8 °/o (nach 25 Stunden Reaktionsdauer) Beispiel 5 Arbeitet man an Stelle des Ansatzes des vorstehenden Beispiels mit 1500 Gewichtsteilen Sojaöl (gleicher Qualität), 40 Gewichtsteilen Rohrzucker, 15 Gewichtsteilen Basenaustauscher (bekannt unter der Handelsbezeichnung Lewatit S 100) in der H-Form und 700 Gewichtsteilen 50%igem Wasserstoffperoxyd, welches im Verlauf 1 Stunde bei 65° C zugegeben wird, so erhält man einen Epoxydester mit den nachstehenden Kennzahlen : Epoxyd-Reaktionsduer SZ JZ sauerstoff 15 Stunden 0, 2 47, 8 4, 50% 21 Stunden..... 0, 2 28, 9 5, 42% 23 Stunden..... 0, 16 25, 6 5, 50"/o 24 Stunden..... 0, 2 23, 2 5, 58% 26 Stunden..... 0, 2 20, 4 5, 40°/o 28 Stunden 0, 2 19, 1 5, 34% 25 Stunden 0, 28 18, 89 5, 800/o Beispiel 6 Ein schwarzgefärbtes Seetierol von minderer Qualität und unangenehmem Geruch wird nach vorstehend beschriebenem Verfahren gemäß folgendem Ansatz epoxydiert : 1000 Gewichtsteile Fischöl (SZ = 17, 2 ; JZ =106, 9 ; VZ = 105, 8 ; OHZ= 21, 9), 20 Gewichtsteile Rohrzucker, 150 Gewichtsteile 50%iges Wasserstoffperoxyd, 10 Gewichtsteile konzentrierte Phosphorsäure werden 7 Stunden bei der Reaktionstemperatur 65° C gehalten. Nach der oben beschriebenen Aufarbeitung erhält man ein hellgelbes, epoxydiertes Fischöl mit folgenden Kennzahlen : SZ.............................. 15, 7 JZ ...... .......................... 70, 7 Epoxydsauerstoff...... 1, 400/o Beispiel 7 Bei Verwendung anderer Mono-bzw. Polysaccharide erhält man nach vorstehend beschriebenem Verfahren bei Einsatz von jeweils 750 Gewichtsteilen Sojaöl (SZ = 0, 2 ; VZ =186, 5 ; JZ =122) Fettsäureesterepoxyde mit folgenden Epoxydsauerstoffgehalten : Epoxyd- Versuch Aktivator Katalysator Nr. sauerstoff g g % 1 400 g 50%iges 15 Phosphorsäure 75 Dextrin 25,9 5,00 2 400 g 50%iges 10 Lewatit S 100 75 Kartoffelstärke 42,26 4,42 3 400 g 50°/oiges 15 Phosphorsäure Glycerin DAB 6 47, 3 4, 17 4 350 g 50°/oiges 15 Schwefelsäure Alginsäure 100, 7 1, 52 5 150 g 40volum-ohne Aktivator Glukosesirup 55, 17 3, 99 prozentiges + 150 g mit 17,4% H2O-Gehalt 80volumprozentiges 6 350 g 50°/aiges 15 Phosphorsäure Zelluloseschnitzel *) 114, 4 0, 76 7 300 g 50%iges 15 Phosphorsäure Maisstärke*) 39, 3 4, 52 8 300g 50°/oiges 15Phosphorsäure Glukose 27, 7 5, 33 *) Mit verdünnter Phosphorsäure vorhydrolysiert.The epoxy obtained in this way is characterized by the following key figure: Epoxy Reaction time SZ JZ oxygen salary 6 hours ......... 0.15 11.6 4.16% EXAMPLE 3 If the procedure of Example 1 is modified in such a way that the same amount of glucose by weight is used in place of the cane sugar under otherwise unchanged conditions, a soybean oil epoxy with an epoxy oxygen content of 5.33% is obtained after 15 hours. Epoxy Reaction time SZ JZ oxygen salary 5.5 hours ... 0, 17 80, 5 2, 67 "/ o 9, 5 hours ... 0, 28 50, 6 4, 230 /, 15, 0 hours ... 0, 23 27, 7 5, 33% Example 4 750 parts by weight of soybean oil (key figures SZ = 0.2; VZ = 186.5; OHZ = 2; JZ = 122) are used together with 37.5 parts by weight of cane sugar and 10.0 parts by weight of a base exchanger containing sulfonic acid groups (trade name Lewatit S 100 " , Ion exchanger based on styrene resin from Farbenfabriken Bayer AG.), Which had previously been converted into the H form and washed thoroughly until neutral, is placed in a stainless steel (V4A) stirring vessel 3. The reaction product is at a temperature of 65 ° C within 2 to 3 hours 400 parts by weight of a 50 percent strength by weight hydrogen peroxide are added. The heat of reaction that occurs is dissipated with thorough mechanical mixing of the batch in such a way that the temperature of the kettle contents does not exceed 65 ° C. At the end of the exothermic reaction, the reaction mixture is kept at 65 ° C. by heating, until a total stirring time of 22 to 25 hours is reached The solid fractions of the base oust obtained after the filtration auschers can be reused after they have been pretreated again. The filtrate is washed with water and the crude epoxide obtained by settling is washed neutral with dilute lye and dried. The epoxy ester had the following key figures: SZ ............. 0, 2 JZ ............... 27, 9 (after 16 hours of reaction time) epoxy oxygen. ... 5.1% (after 16 hours of reaction time) epoxy oxygen ..... 5, 8% (after 25 hours of reaction time) , 40 parts by weight of cane sugar, 15 parts by weight of base exchanger (known under the trade name Lewatit S 100) in the H form and 700 parts by weight of 50% hydrogen peroxide, which is added in the course of 1 hour at 65 ° C., an epoxy ester with the following is obtained Key figures: Epoxy reaction time SZ JZ oxygen 15 hours 0, 2 47, 8 4, 50% 21 hours ..... 0, 2 28, 9 5, 42% 23 hours ..... 0, 16 25, 6 5, 50 "/ o 24 hours ..... 0, 2 23, 2 5, 58% 26 hours ..... 0, 2 20, 4 5, 40 ° / o 28 hours 0, 2 19, 1 5, 34% 25 hours 0, 28 18, 89 5, 800 / o Example 6 A black-colored marine animal oil of inferior The quality and unpleasant smell is epoxidized according to the method described above using the following approach: 1000 parts by weight of fish oil (SZ = 17.2; JZ = 106.9; VZ = 105.8; OHZ = 21.9), 20 parts by weight of cane sugar, 150 parts by weight of 50% strength hydrogen peroxide, 10 parts by weight of concentrated phosphoric acid are kept at the reaction temperature of 65 ° C. for 7 hours. After the work-up described above, a light yellow, epoxidized fish oil with the following key figures is obtained: SZ .............................. 15, 7 JZ ...... .......................... 70, 7 epoxy oxygen ...... 1, 400 / o Example 7 When using other mono or Polysaccharides are obtained by the method described above using 750 parts by weight of soybean oil (AN = 0.2; VZ = 186.5; JZ = 122) fatty acid ester epoxies with the following epoxy oxygen contents: Epoxy Trial activator catalyst No oxygen gg% 1,400 g of 50% phosphoric acid 75 dextrin 25.9 5.00 2 400 g 50% 10 Lewatit S 100 75 potato starch 42.26 4.42 3 400 g 50% phosphoric acid glycerine DAB 6 47, 3 4, 17 4 350 g of 50% sulfuric acid, alginic acid 100, 7 1, 52 5 150 g 40volum-without activator glucose syrup 55, 17 3, 99 percent + 150 g with 17.4% H2O content 80 percent by volume 6 350 g 50% aiges 15 phosphoric acid cellulose chips *) 114, 4 0, 76 7 300 g 50% 15 phosphoric acid corn starch *) 39, 3 4, 52 8 300g 50% phosphoric acid glucose 27, 7 5, 33 *) Prehydrolyzed with dilute phosphoric acid.

Beispiel 8 Weitere Ergebnisse wurden nach folgenden Ansätzen mit nachstehend aufgeführten Kennzahlen erhalten : Ausgangsverbindung Reaktionsbedingungen Endprodukt Ange- Reak- H2O2 tions- oxyd- wandre Aktivator Zucker tions- SZ VZ JZ (50%ig) tempe- sauer- SZ JZ Menge dauer ratur stoff g g g g °C Stunden % Baumwollsaatäl- methylcyclo- 8 Lewatit methylcyclo-8 Lewatit hexylester.... 0, 45 149, 7 94, 9 750 S 100 20 320 65 18 3, 37 0, 6 17, 5 Lewatit Wie oben...... 0, 45 149, 7 94, 9 750 S 100 40 350 65 22 4, 01 0, 6 8, 77 15 Wie oben...... 0, 42 152 88, 3 750 NaHSO4 15 350 65 12 3, 70 0, 6 12, 4 Soiaöl......... 0, 2 186, 5 122 750 - 75 400 65 35 5, 60 0, 4 12, 3 Beispiel 9 900 Gewichtsteile einer frisch destillierten Tallälfettsäure mit einer Säurezahl von 186, 5 wurden in Gegenwart von 1 Gewichtsteil Zinkoxyd und 400 Gewichtsteilen Methylcyclohexanol unter Einleiten von Stickstoff in bekannter Weise verestert. Nachdem der Anteil an freier Fettsäure in dem Veresterungsansatz unter 2°/o abgesunken war, wurde der Rohester gereinigt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach der fraktionierten Destillation erhielt man einen Tallöl fettsäure-methylcyclohexylester mit einer JZ von 110, 9, VZ von 139, 8, SZ von 0, 4, der bei 0, 4 mm/Hg zwischen 193 und 219° C überdestillierte 670 Gewichtsteile eines solchen Esters wurden mit 530 Gewichtsteilen 50gewichtsprozentigem Wasserstoffperoxyd, 47 Gewichtsteilen Rohrzucker und 11 Gewichtsteilen konzentrierter Phosphorsäure 17 Stunden bei einer Temperatur von 60° C gerührt. Die Jodzahl sank während der Epoxydierung auf einen Wert von 14, 9. Nach Aufarbeitung wurde ein wasserklares geruchloses Epoxyd mit einem Epoxydwert von 4, 2% erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von etwa 75% der Theorie.Example 8 Further results were obtained using the following approaches with the following key figures: Starting compound reaction conditions end product Ange Rea- H2O2 ionic oxide wandering activator sugary SZ VZ JZ (50%) temperature- SZ JZ Amount of duration rature fabric gggg ° C hours% Cottonseed methylcyclo- 8 Lewatit methylcyclo-8 Lewatit hexyl ester .... 0, 45 149, 7 94, 9 750 S 100 20 320 65 18 3, 37 0, 6 17, 5 Lewatit As above ...... 0, 45 149, 7 94, 9 750 S 100 40 350 65 22 4, 01 0, 6 8, 77 15th As above ...... 0, 42 152 88, 3 750 NaHSO4 15 350 65 12 3, 70 0, 6 12, 4 Soia oil ......... 0, 2 186, 5 122 750 - 75 400 65 35 5, 60 0, 4 12, 3 Example 9 900 parts by weight of a freshly distilled tall oil fatty acid with an acid number of 186.5 were esterified in a known manner in the presence of 1 part by weight of zinc oxide and 400 parts by weight of methylcyclohexanol with introduction of nitrogen. After the proportion of free fatty acid in the esterification batch had fallen below 2%, the crude ester was purified and washed neutral with water. After fractional distillation, a tall oil fatty acid methylcyclohexyl ester with an IV of 110.9, VN of 139.8, AN of 0.4, of which 670 parts by weight of such distilled over at 0.4 mm / Hg between 193 and 219 ° C. was obtained Esters were stirred with 530 parts by weight of 50% by weight hydrogen peroxide, 47 parts by weight of cane sugar and 11 parts by weight of concentrated phosphoric acid for 17 hours at a temperature of 60.degree. The iodine number fell during the epoxidation to a value of 14.9. After working up, a water-clear odorless epoxy with an epoxy value of 4.2% was obtained. This corresponds to a yield of about 75% of theory.

Beispiel 10 Ein aus einem synthetischen Oleylalkohol und Benzoesäure hergestelltes Olevlbenzoeat mit einer SZ von Null, einer JZ von 77, einer VZ von 148, 7 und einer OHZ von Null wurde nach vorstehend beschriebenen Angaben 14 Stunden bei 60°C epaxydiert. Example 10 One from a synthetic oleyl alcohol and benzoic acid Olevl benzoate produced with an AN of zero, an IV of 77, an IV of 148.7 and an OH number of zero was 14 hours according to the information described above epoxidized at 60 ° C.

Nach der Aufarbeitung wurde ein farbloses wasserklares 01 mit einer SZ von 0, 2, JZ von 0, 1 und einem Epoxydwert von 3, 50°/o erhalten, was einer Ausbeute von etwa 80°/o der Theorie entspricht. 20<*/o der Doppelverbindungen liegen als Dihvdroxyverbindung vor.After work-up, a colorless, water-clear oil with a SZ of 0, 2, JZ of 0, 1 and an epoxy value of 3, 50% obtained, which is a yield of about 80% corresponds to theory. 20 <* / o of the double connections are as Dihvdroxyverbindungen before.

Beispiel 11 920 Gewichtsteile einer Sojafettsäure mit einer Säurezahl (Sz) von 198 (IsB= 199°C) wurden mit 320 Gewichtsteilen Morpholin in Gegenwart von Xylol als Schleppmittel amidiert. Die mit dem überdestillierten Wasser abgehenden Mengen an Morpholin wurden während der Amidierung portionsweise nachgegeben, und zwar insgesamt noch 200 Gewichtsteile. Example 11 920 parts by weight of a soy fatty acid having an acid number (Sz) of 198 (IsB = 199 ° C) were with 320 parts by weight of morpholine in the presence of Amidated xylene as an entrainer. The outgoing with the distilled water Amounts of morpholine were added in portions during the amidation, and although a total of 200 parts by weight.

Nachdem der Anteil an freier Fettsäure in dem rohen Morpholid auf 1, 5 °/o abgesunken war, wurde das Amid mit 6000 Gewichtsteilen einer 2°ioigen Natronlauge gereinigt, anschließend mit destilliertem Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck entwässert. Der Hauptlauf destillierte bei 220 bis 236° C und 0, 8 mm/Hg (SZ = 0, 2 ; JZ = 124, 8).After the proportion of free fatty acid in the crude morpholide up 1.5% had fallen, the amide was mixed with 6000 parts by weight of a 2% sodium hydroxide solution cleaned, then with distilled water washed neutral and under reduced Pressure drains. The main run distilled at 220 to 236 ° C and 0.8 mm / Hg (SZ = 0.2; JZ = 124.8).

750 Gewichtsteile eines vorstehend beschriebenen Sojafettsäuremorpholids wurden mit 350 Gewichtsteilen 60volumprozentigem Wasserstoffperoxyd und 60 Gewichtsteilen Rohrzucker 6 Stunden bei 65° C behandelt. Nach Entfernung der sauren Anteile, Raffination und Trocknung erhielt man ein flüssiges 01 mit einem Epoxydgehalt von 1, 611/o und einer Jodzahl von 68, 1 (Dichte [20° C] = 0, 976 ; Brechungsindex ft2D = 1, 4855 ; Viskosität [20° C] = 123, 2 cP). Von den umgesetzten Doppelbindungen sind 50% in Epoxyd übergeführt worden. Der Rest liegt als Diol (Dihydroxyverbindung) vor. 750 parts by weight of a soy fatty acid morpholide described above were with 350 parts by weight of 60 percent by volume hydrogen peroxide and 60 parts by weight Treated cane sugar for 6 hours at 65 ° C. After removing the acidic components, refining and drying gave a liquid oil with an epoxy content of 1,611 / o and an iodine number of 68.1 (density [20 ° C] = 0.976; refractive index ft2D = 1.4855 ; Viscosity [20 ° C] = 123.2 cP). 50% of the converted double bonds are been converted into epoxy. The remainder is in the form of a diol (dihydroxy compound).

Beispiel 12 704 Gewichtsteile eines Dioleyltetrahydrophthalates (SZ = 0, 2 ; VZ = 159, 4 ; OHZ = 9, 7 ; JZ = 120, 9) werden mit 35 Gewichtsteilen Rohrzucker unter guter mechanischer Durchmischung aufgeschlämmt. Bei einer Temperatur von 50° C werden portionsweise 580 Gewichtsteile 50gewichtsprozentiges Wasserstoffsuperoxyd, dem vorher 12 Gewichtsteile konzentrierter Phosphorsäure zugegeben waren, eingerührt. Man steigert nach beendetem Zulauf die Temperatur auf 65° C und rührt den Ansatz 16 Stunden. Nach den bekannten Aufarbeitungsmaßnahmen erhält man ein helles, leichtgelbgefärbtes 01 mit folgenden Kennzahlen : SZ............................. 0 JZ............................. 12, 5 Epoxydsauerstoff................ 5, 40 °/o, entsprechend 87 /o der Theorie Viskosität 441 cP Brennpunkt..................... 340° C Flammpunkt.................... 294° C Trübungspunkt................. + 5° C Stockpunkt ...................... - 10°C Beispiel 13 Ein in bekannter Weise (vgl. Md. Enging. Chem., 1953, S. 1060) aus Tetrahydrophthalsäure, Hexandiol und Caprinsäure in Gegenwart von Zinkchlorid hergestellter Polyester (300 Gewichtsteile) mit einem kryoskopisch ermittelten Molgewicht von etwa 1400 wird nach Anwendung der im vorstehenden Beispiel durchgeführten Arbeitsweise mit 30 Gewichtsteilen Glukose, 140 Gewichtsteilen 50gewichtsprozentigern Wasserstoffperoxyd und 5 Gewichtsteilen konzentrierter Phosphorsäure epoxydiert. Die Reaktionsdauer beträgt 21 Stunden. Die sauren wäßrigen Anteile werden abgetrennt, der Polyester in Butanol aufgenommen und mit 2°/oiger Natronlauge gewaschen. Example 12 704 parts by weight of a dioleyl tetrahydrophthalate (SZ = 0.2; VZ = 159.4; OHN = 9.7; JZ = 120.9) with 35 parts by weight of cane sugar slurried with thorough mechanical mixing. At a temperature of 50 ° C 580 parts by weight of 50 weight percent hydrogen peroxide are added in portions, to which 12 parts by weight of concentrated phosphoric acid had previously been added, stirred in. When the addition is complete, the temperature is increased to 65 ° C. and the batch is stirred 16 hours. After the known work-up measures, a light, pale yellow color is obtained 01 with the following key figures: SZ ............................. 0 JZ ............. ................ 12, 5 epoxy oxygen ................ 5, 40 ° / o, corresponding to 87 / o of theory Viscosity 441 cP Fire point ..................... 340 ° C Flash point .................... 294 ° C cloud point ................. + 5 ° C pour point ...................... - 10 ° C Example 13 A known manner (cf. Md. Enging. Chem., 1953, p. 1060) from tetrahydrophthalic acid, hexanediol and capric acid in the presence of zinc chloride produced polyester (300 parts by weight) with a cryoscopically determined molecular weight of about 1400 will be after using the procedure outlined in the previous example with 30 parts by weight Glucose, 140 parts by weight 50 weight percent Epoxidized hydrogen peroxide and 5 parts by weight of concentrated phosphoric acid. The reaction time is 21 hours. The acidic aqueous components are separated off, the polyester was taken up in butanol and washed with 2% sodium hydroxide solution.

Nach dem Abdestillieren der flüchtigen Anteile verbleibt ein viskoses helles 01 mit einem Epoxydgehalt von 2, 9%.After the volatile components have been distilled off, a viscous component remains light 01 with an epoxy content of 2.9%.

Beispiel 14 900 Gewichtsteile Dodecen (JZ= 144, 8 ; Kp.11 = 99° C) werden mit 45 Gewichtsteilen eines technischen Rohrzuckers innig vermischt. Diesem Gemisch fügt man 12 Gewichtsteile eines vorher sauer behandelten und sodann neutral gewaschenen, Sulfogruppen enthaltenden Ionenaustauschers hinzu. Bei 60° C werden im Laufe von 4 Stunden 420 Gewichtsteile 50gewichtsprozentiges Wasserstoffperoxyd eingerührt und epoxydiert. Nach insgesamt 21 Stunden ist die Reaktion beendet. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben vorstehend beschriebener Beispiele. Die Analyse ergab, daß etwa 30°/o der vorhandenen Doppelbindungen umgesetzt worden waren. Von diesem Anteil waren 7011/o in das entsprechende Glykol übergeführt worden, der Rest bestand aus Dodecenepaxyd. Example 14 900 parts by weight of dodecene (JZ = 144.8; bp 11 = 99 ° C) are intimately mixed with 45 parts by weight of a technical cane sugar. This one Mixture is added 12 parts by weight of a previously acidified and then neutral washed, sulfo-containing ion exchanger added. Be at 60 ° C 420 parts by weight of 50 percent by weight hydrogen peroxide in the course of 4 hours stirred in and epoxidized. The reaction has ended after a total of 21 hours. the Working up is carried out according to the details of the examples described above. The analysis showed that about 30% of the double bonds present had been converted. from Of this proportion, 7011 / o had been converted into the corresponding glycol, the rest consisted of dodecene paxyd.

Das nicht umgesetzte Dodecen läßt sich durch fraktionierte Destillation wiedergewinnen und einer neuen Reaktion zuführen. The unconverted dodecene can be removed by fractional distillation recover and give a new reaction.

Beispiel 15 Epoxydiert man die nach bekannten Verfahren hergestellten Ester aus Oleylalkohol und Aryloxyessigsäuren gemäß den Reaktionsbedingungen nachstehender Tabelle, so erhält man wasserhelle, geruchlose, niedrigviskose Epoxystearylaryloxyacetate, deren Kennzahlen nachstehender Tabelle der Endprodukte zu entnehmen sind. Ausgangsverbindung sz SZ) JZ VZ 1. Oleylphenoxy- acetat..... 0, 4 70, 9 137, 9 2. Oleylkresoxy- acetat.... 0, 8 102, 3 130, 2 3. Oleylxylenoxy- acetat. 0, 6 98, 9 133, 9 Reaktionsbedingungen 50%iges Tesmpe- Ester Zucker H3PO4 Zeit H2O2 ratur g g g g ° C (Stunden) 1018 700 70 15 65 17 1080 700 70 15 65 23 1048 700 70 15 65 23 dichte Viskosität Ausbeute Endprodukt %Epo*) SZ JZ 20°C 40°C/cP % Epoxystearyl- phenoxyacetat 3, 60 0 8, 2 0, 992 33, 8 etwa 60 Epoxystearyl- kresoxyacetat 3, 50 0, 1 32, 7 0, 985 37, 2 etwa 85 Epoxystearyl- xylenoxyacetat 3, 33 0 33, 5 0, 982 39, 2 etwa 86 *) Epo bedeutet Epoxydsauerstoffgehalt PATENTANSPROCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Epoxydgruppen enthaltenden organischen Verbindungen durch Behandlung von ein-oder mehrfach ungesättigten organischen Verbindungen mit Wasserstoffperoxyd in Gegenwart sauer wirkender Verbindungen als Aktivatoren bei 0 bis 100°C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Epoxydierung in Gegenwart von Kohlehydraten oder von monomeren mehrwertigen Alkoholen durchführt.Example 15 If the esters prepared by known processes from oleyl alcohol and aryloxyacetic acids are epoxidized according to the reaction conditions in the table below, water-white, odorless, low-viscosity epoxystearylaryloxyacetates are obtained, the characteristics of which can be found in the table below for the end products. Output compound sz SZ) JZ VZ 1. Oleylphenoxy acetate ..... 0, 4 70, 9 137, 9 2. Oleyl cresoxy acetate .... 0, 8 102, 3 130, 2 3. Oleylxylenoxy acetate. 0, 6 98, 9 133, 9 Reaction conditions 50% Tesmpe- Ester sugar H3PO4 time H2O2 temperature gggg ° C (hours) 1018 700 70 15 65 17 1080 700 70 15 65 23 1048 700 70 15 65 23 dense viscosity yield End product% Epo *) SZ JZ 20 ° C 40 ° C / cP% Epoxystearyl phenoxyacetate 3, 60 0 8, 2 0, 992 33, 8 about 60 Epoxystearyl cresoxyacetate 3, 50 0, 1 32, 7 0, 985 37, 2 about 85 Epoxystearyl xyleneoxyacetate 3, 33 0 33, 5 0, 982 39, 2 about 86 *) Epo means epoxy oxygen content PATENT APPLICATION: 1. Process for the preparation of organic compounds containing epoxy groups by treating mono- or polyunsaturated organic compounds with hydrogen peroxide in the presence of acidic compounds as activators at 0 to 100 ° C, characterized in that the epoxidation is carried out in the presence of carbohydrates or of monomeric polyhydric alcohols.

Claims

2. The method according to claim 1, characterized in that about 7 to 15 "/ o mono or.

Polysaccharides and / or polyalcohols, based on the starting compound, used.

3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that h one per double bond of the unsaturated starting compound 1, 1 to 2, 0 mol of hydrogen peroxide used, which gradually, expediently in the course of several hours, added will.

4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that one the reaction is preferably carried out at 50 to 75 ° C.

5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that one as polyoxy compounds cane sugar, glucose or sugar-dissimilar polysaccharides used, which by means of the acidic activator to be used in the epoxidation had been dismantled.