DE1073131B

DE1073131B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

Info

Publication number: DE1073131B
Application number: DENDAT1073131D
Authority: DE
Inventors: Leverkusen Bayer werk und Dr Hans Samuel Bien Leverkusen Dr Fritz Baumann
Original assignee: Farbenfabriken Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Publication date: 1960-01-14

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue blaue Farbstoffe erhält, wenn man gegebenenfalls weiter substituierte 3-Imino-4,7-diamino-5,6-phthaloyl-isoindolenine, die in der 1-Stellung durch reaktionsfähige Gruppen substituiert sind, mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen umsetzt.
Austauschfähige Gruppen, die in der 1-Stellung der Isoindolenine stehen, können z. B. Alkoxy- oder Merkaptogruppen sein. Weiterhin können diese Verbindungen noch z. B. durch Halogenatome, Acylamino-, Hydroxy-oder weitere Aminogruppen oder weitere Alkoxygruppen substituiert sein.
Die Herstellung der als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen kann nach den verschiedensten Methoden erfolgen. Die durch Alkoxygruppen substituierten Verbindungen können z. B. in der Weise erhalten werden, daß man 1,4-Diamino-anthrachinon-2,3-dinitril mit einer Alkalialkoholatlösung, z. B. einer Auflösung von Natrium in Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Amylalkohol, umsetzt. Die entsprechenden Merkaptoverbindungen werden z. B. aus den 1,4-Diamino-2,3-dicyan-anthrachinonen in Alkohol mit wasserfreiem Natriumsulfid gewonnen. Sie können anschließend alkyliert werden, oder man setzt bei der Umsetzung des Dicyans an Stelle von Natriumsulfid Alkalimerkaptane ein. Das 1,3-Diimino-4,7-diamino-5,6-phthaloyl-isoindolenin kann z. B. aus der 1-Methoxy-3-imino-Verbindung durch Umsetzung in Methanol mit Ammoniak erhalten werden.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete aliphatische oder cycloaliphatische Amine sind z. B. Äthanolamin, 1-Amino-3-dimethylaminopropan, 1-Amino-3-alkoxypropan, 1-Amino-3-methylaminobutan, Allylamin, 3-Aminobutanol-(1), Hexahydroanilin.
Die Umsetzung der beiden Reaktionskomponenten erfolgt dabei zweckmäßigerweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Methanol oder in überschüssigem Amin, vorteilhafterweise bei etwas erhöhter Temperatur.
Die erfindungsgemäß erhaltenen neuen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von synthetischen Textilien, wie solchen aus Polyamid-, Polyester- oder Acrylsäurenitrilfasern, geeignet. Die als Ausgangsmaterial verwendeten 3-Imino-4,7-diamino-5,6-phthaloyl-isoindolenine, die in der 1-Stellung durch reaktionsfähige Gruppen substituiert sind, ziehen ebenfalls auf synthetische Fasern auf.
Gegenüber den aus den USA.-Patentschriften 2 628 963 und 2 770 625 bekannten Farbstoffen ziehen die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe wesentlich besser auf die zu färbenden Fasermaterialien, wie Polyester- oder Polyamidfasern, auf.
Beispiel 1 3,2 Teile 1-Methoxy-4,7-diamino-5,6-phthaloyl-isoindolenin werden in 35 Teilen Methanol suspendiert. Nach Zugabe von 35 Teilen Äthanolamin wird die Suspension mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Man läßt erkalten, saugt ab und wäscht den Rückstand mit Methanol bis zum nahezu farblosen Ablauf. Es werden blaue Nadeln erhalten, die sich in Schwefelsäure mit roter, in Salzsäure jedoch mit violetter Farbe lösen. Die Küpe ist violett.
Die Analyse des Farbstoffs, der in einer seiner tautomeren Formen durch die Formel dargestellt werden kann, ergab folgende Werte Cis His 0s N5 Berechnet ... C 61,9, H 4,3, O 13,8, N 20,00/0; gefunden .... C 62,3, H 4,3, O 13,9, N 19,3 0/0.
Der Farbstoff zieht in feinverteilter Form auf Polyester-und Polyamidfaser in grünstichigblauen, sehr echten Farbtönen auf. Die Ausfärbung kann dabei in bekannter Weise wie folgt erfolgen In eine Färbeflotte, die 0,1 Teil des Farbstoffs, 400 Teile Wasser und 8 Teile Benzoesäure enthält, wird bei 25 bis 30°C mit 10 Teilen Polyesterfaser eingegangen und innerhalb 20 Minuten die Temperatur auf 100°C gesteigert. Diese Temperatur hält man 1 Stunde, nimmt das Fasermaterial heraus und behandelt es nach dem Spülen 20 Minuten bei 70°C mit einer Mischung von 5 Teilen Natronlauge (38° B6) in 1000 Teilen Wasser nach. Nach dem Absäuern wird wiederum gespült. Die Herstellung des 1-Methoxy-4,7-diamino-5,6-phtha= loyl-isoindolenins kann auf folgende Weise erfolgen: 2,8 Teile Natrium werden in 280 Teilen Methanol gelöst; dann trägt man 28,8 Teile 1,-I-Diamino-anthrachinon-2,3-dinitrü ein und rührt die Suspension mehrere Stunden bei 60 bis 70°C. Die erkaltete Schmelze wird abgesaugt, mit Methanol bis zum farblosen Ablauf gewaschen und getrocknet. Der Rückstand besteht aus dunkelblauen Nädelchen. Die Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist grünstichigblau, sehr rasch nach braun umschlagend, in Salzsäure dagegen rot. Küpe: blauviolett.
Die erhaltene Verbindung zieht nach dem oben angegebenen Färbeverfahren bereits auf Polyesterfasern in einem blauen Farbton auf.
Beispiel 2 3,2Teile 1-Methoxy-3 imino-4,7-diamino-5,6-phthaloylisoindolenin werden in einer Mischung von 35 Teilen Methanol und 9 Teilen 1-Methoxy-3-aminopropan mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Die Suspension wird kalt abgesaugt und mit Methanol gewaschen, bis der Ablauf nahezu farblos ist. Die Verbindung kristallisiert in blauschwarzen Prismen mit Metallglanz. Sie löst sich in Salzsäure violett. Die Küpe ist blauviolett. Lösungsfarbe in Schwefelsäure: blaustichigrot. Polyesterfasern werden in sehr echten blauen Tönen angefärbt.
Beispiel 3 3,2 Teile 1-Methoxy-4,7-diamino-5,6-phthaloyl-isoindolenin werden in eine Mischung von 32 Teilen Methanol und 10 Teilen 1-Amino-3-dimethylaminopropan eingetragen und mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Man läßt erkalten, wäscht mit Methanol, bis der Ablauf nahezu farblos ist, und erhält den Farbstoff in blauen Nädelchen in nahezu quantitativer Ausbeute. Er löst sich in konzentrierter Salzsäure mit violetter Farbe. Die Küpe ist violett. Der Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfaser aus essigsaurem Bade in sehr echten blauen Tönen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls weiter substituierte 3-Imino-4,7-diamino-5,6-phthaloyl isoindolenine, die in der 1-Stellung durch reaktionsfähige Gruppen substituiert sind, mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 628 963, 2 770 625. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.