DE1062368B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonylaminotriazin-kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonylaminotriazin-kuepenfarbstoffenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Anthrachinonylaminotriazinküpenfarbstoffen
der Formel
Y
OH
OH
.=O
N'
— NH-
J=O
worin Y Wasserstoff oder ein Halogen und X Chlor oder
Brom bedeutet.
Die Farbstoffe, insbesondere jene, die Chlor enthalten, sind gelbe Farbstoffe mit verbesserten Eigenschaften,
geben leuchtendgrüngelbe Färbungen, die einen hohen Grad von Lichtechtheit, besitzen, und zeichnen sich durch
eine überlegene Beständigkeit ihrer Leukoverbindungcn aus. Die Eigenschaften dieser Farbstoffe sind derart, daß
sie in der Farbtönung an das wichtige Handelsprodukt, das als »Vat Yellow GC* (= Algolgelb ge, Nr.] 1274a in
Schultz, Farbstofftabellen, Ergänzungsband I, S. 46 [1934]) bekannt ist und die folgende Formel
O=,
'c—:
Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonylaminotriazin-
küpenfarbstoffen
Anmelder:
American Cyanamid Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. F. Zumstein, Patentanwalt,
München 2, Bräuhausstr. 4
München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 7. Mai 1953
V. St. v. Amerika vom 7. Mai 1953
Asa Willard Joyce, Plainfield, N. J. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
/X'
| N | / | /\ — OH |
|
| -NH-; | \/ | ||
| 0 | /\ | ||
| -NH- /Xy7 | |||
| ■Ν" |
besitzt, heranreichen. Außerdem besitzen sie gegenüber
diesen Farbstoffen eine überlegene Lichtechtheit und verändern sich beim Ausblassen in der Farbtönung
nicht zum Braun hin. Dies ist für den Fall wichtig, wenn der gelbe Farbstoff in Mischung verwendet werden
soll.
Erfindungsgemäß werden Anthrachinonylaminotriazinküpenfarbstoffc
der Formel I hergestellt, indem man eine Anthrachinonylaminotriazinverbindung der Formel II
worin Y Wasserstoff oder Halogen bedeutet, mit einem Chloricrungs- oder Bromierungsmittel umsetzt, bis wenigstens 1 Halogenatom in den Oxyphenylring eingeführt
ist. Gewöhnlich kann erwartet werden, daß die direkte Halogenierung eines so großen Moleküls mit so vielen
anderen Stellungen, in die das Halogen eintreten kann, zu Gemischen verschiedenartig halogenierter Produkte
führt. Es wurde jedoch gefunden, daß das Halogen nur in die o-Oxyphenylgruppe eintritt und daß keine schlechteren,
sondern bessere Ausbeuten eines reineren Produktes erhalten werden.
909 579/357
Die Halogenierung läßt sich glatt durchführen. Im allgemeinen werden zwei grundsätzliche Verfahren angewandt.
Das eine umfaßt die Verwendung eines Sulfurylhalogenids,
wie Sulfurylchlorid, in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, Dichlorbenzol
oder Trichlorbenzol. Es können zwar bei dem Verfahren
verschiedene organische Lösungsmittel verwendet werden, ihr Verhalten ist jedoch nicht gleich. Verwendet man
o-Dichlorbenzol mit einer geeigneten Menge eines Halogenieningsmittels,
so bewirkt dies die Einführung nur eines einzigen Halogenatoms, während Mononttrobenzol die
Einführung von 2 Halogenatomen begünstigt. Nach dem anderen Verfahren kann man die Umsetzung in schwefelsaurer
Lösung unter Verwendung von freiem Chlor oder Brom in Gegenwart eines Ilalogenüberträgers, wie Jod
oder Eisen(III)-chlorid, durchführen. Nur Chlor und Brom können durch das erfindungsgemäße Verfahren
eingeführt werden, zur Einführung von Fluor oder Jod ist es nicht anwendbar. Die Stellung der Halogenatome
in dem Phenyiring ist nicht vollständig geklärt. Wahrscheinlich erfolgt die Chlorierung oder Bromierurig in
o- und p-Stellung zu der Oxygruppe in dem Phenyiring.
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung besteht darin,
daß das Halogenatom in dem Oxyphcnylring nicht dasselbe zu sein braucht wie das Halogenatom in den beiden
Anthrachinonresten, wenn diese halogeniert werden. Dadurch ist es möglich, eine Anzahl von Variationen zu
erhalten, wodurch die Ab Wandlungsfähigkeit der vorliegenden
Erfindung erhöht und der Bereich der dadurch erhältlichen Produkte vergrößert wird.
Es sind bereits verhältnismäßig licht- und wetterecht färbende Anthrachinonylaminotriazinküpenfarbstoffe bekannt,
die in 2-Stellung des Triazinringes halogensubstituierte
Phenylreste enthalten. Wie sich aber aus angestellten Vergleichsversuchen ergab, besitzen diese
Verbindungen, z. B. das 2-(2,4-Dichlorphenyl)-4,6-di-(r-anthracMnonylaroino)-l,3,5-s-triazin,
wesentlich kleinere Farbechtheitswerte.
• Die vorliegende Erfindung soll an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert werden. Teile bedeuten Gewichtsteile,
wenn nichts anderes angegeben ist.
Cl-- -Cl
-OH
O=
N'
\ NH-,
Ο—ι
L0
Das Verfahren des Beispiels 1 wird wiederholt, dabei aber eine äquivalente Menge von Nitrobenzol an Stelle
des o-Dichlorbenzols verwendet. Dabei findet eine Dichlorierung
des Oxyphenylrings an Stelle der Monochlorierung statt. Der erhaltene Farbstoff ist ein gelbes Pulver,
welches in einem noch grünstichigeren Gelb färbt als das monochlorierte Produkt.
20
20
O=1
C1t;
N'
-Cl
-OH
O=
- NH-I — NH-
=0
Cl
Cl
118 Teile 2-(o-Oxyphenyl)-4,6-di-(3'-chlor-l '-anthracbinonylainmo)-l,3,5-triazm
werden in 2(X)O Teile Nitrobenzol eingerührt und mit 1,2 Teilen Jod versetzt. 95 Teile
Sulfurylchlorid werden dann allmählich unter gutem Rühren in die Masse eingetragen. Die Temperatur wird
*o allmählich auf 6O0C erhöht und das Rühren bei 60 bis
650C fortgesetzt, bis die Umsetzung im wesentlichen
beendet ist. Ein Überschuß von Sulfurylchlorid wird entfernt, indem man Luft hindurchbläst und die Aufschlämmung
auf etwa 3O0C abkühlen läßt. Der abgeschie-
♦5 dene Farbstoff wird dann filtriert und mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen, oder man entfernt das Nitrobenzol
von dem Filterkuchen mit Wasserdampf und filtriert die wäßrige Aufschlämmung. Nach dem Trocknen
bei 60 bis 700C wird der Farbstoff in nahezu theoretischer
Ausbeute als leuchtendgelbes Produkt erhalten. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe
und färbt Cellulosefasern aus roter Küpe in lcuchtendgrüngelben
Tönen, die eine ausgezeichnete Echtheit besitzen. Wie die Analyse ergibt, handelt es sich um eine
Tetrachlorverbindung.
27,6 Teile 2-(o-Oxyphenyl)-4,6-di(a-aminoanthrachinonyl)-l,3,5-triazin,
das fein gemahlen ist, 300 Teile Dichlorbenzol und 0,6 Teile Jod werden zusammengerührt,
während man allmählich 27,0 Teile Sulfurylchlorid zusetzt.
Die Mischung wird dann bis zur Monochlorierung auf 5O0C erhitzt. Durch die Masse wird Luft geblasen,
um überschüssiges Sulfurylchlorid zu entfernen. Das chlorierte Produkt wird dann filtriert und mit Di chlorbenzol
und Alkohol gewaschen. Es wird eine ausgezeichnete. Ausbeute an monochloriertem Farbstoff erhalten.
Dieser ist ein gelbes Pulver, welches sich in konzentrierter H8SO4 mit gelber Farbe löst und Cellulosefasern grünstichiger
gelb färbt als der unchlorierte Farbstoff.
BrXXBr
-OH
x,=o
NH-
J-O
Cl
Cl
69 Teile 2-(o-Oxyplienyl)-4,6-di-(3'-chlor-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
und 1,0 Teile Jod werden in 1250 Teile Nitrobenzol eingerührt. Die Mischung wird
auf 75°C erhitzt. Dann wird eine Mischung von 20,0 Teilen Brom und 17,0 Teilern Sulfurylchlorid allmählich
zugesetzt. Die Masse wird bei 75 bis 8O0C gerührt, bis die Umsetzung im wesentlichen beendet ist. Überschüssiges
Brom und Sulfurylchlorid werden entfernt, indem man Luft durchbläst und die Masse auf etwa
30° C abkühlen läßt. Die Aufschlämmung wird dann abfiltriert, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und
getrocknet. Der Farbstoff wird in nahezu theoretischer Ausbeute als lcuchtendgelbc Verbindung erhalten. Er
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und färbt Cellulosefascra aus weinroter Küpe in leuchtendgelben Tönen, welche etwas rotstichiger als der nach
Beispiel 3 hergestellte Farbstoff sind. Er zeigt eine ausgezeichnete Echtheit. Die Analyse ergibt, daß es sich um
eine Dichlordibromverbindung handelt.
Cl. Λ
I -j-α
1 OH
O='
IT N
- _NH-, ,-NH-
J=O
Br
Br
78 Teile 2-(o-Oxyphenyl)-4,6-di-(3'-brom-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
und 1,0 Teile Jod werden in 1250 Teile Nitrobenzol eingeführt. Die Mischung wird
unter allmählicher Zugabe von 54,0 Teilen Sulfurylchlorid gut gerührt, dann auf 75° C erwärmt und 20 Stunden lang
bei dieser Temperatur weitergeriihrt. Nach dem Durchblasen von Luft, um das überschüssige Sulfurylchlorid
zu entfernen, wird der Farbstoff in üblicher Weise durch Abfiltrieren, Waschen und Trocknen isoliert. Er ist ein
leuchtendgelbes Pulver, das sich in heißen organischen Lösungsmitteln schwer löst und in konzentrierter
Schwefelsäure mit gelber Farbe löslich ist. Er färbt Celmlosefasern in leuchtendgelben Tönen, welche rotstichiger
sind als die Färbungen des in Beispiel 3 hergestellten Farbstoffes. Er besitzt jedoch ähnlich ausgezeichnete
Echtheitseigenschaften. Nach der Analyse liegt eine Dichlordibromverbindung vor.
benzol eingerührt. Die Masse wird mit 1,0 Teilen Jod versetzt
und auf 50° C erhitzt. Es wird dann eine. Mischung von 24 Teilen Brom, 21 Teilen Sulfurylchlorid und 25 Teilen
Nitrobenzol allmählich hinzugefügt, langsam auf 75° C erhitzt und bei dieser Temperatur weitergerührt, bis die
Umsetzung im wesentlichen beendet ist. Überschüssiges Sulfurylchlorid und Brom werden entfernt, indem man
Luft durchbläst und gleichzeitig auf etwa 30° C abkühlt. Der neue gelbe Farbstoff wird dann durch Abfiltrieren,
ίο Waschen und Trocknen, wie im Beispiel 3 beschrieben,
isoliert. Der Farbstoff wird in ausgezeichneter Ausbeute als leuchtendgelbes Pulver erhalten. Dieses löst sich in
konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und färbt Cellulosefasern aus weinroter Küpe in leuchtendgelben
Tönen, die etwas rotstichiger sind als die des nach Beispiel 5 hergestellten Farbstoffs.
69 Teile 2-(o-Oxyphenyl)-4,6-di-(3'-chlor-l'-anthraao
chinonylamino)-l,3,5-triazin werden bei 10 bis 15J C in
1000 Teilen 100°/0iger Schwefelsäure gelöst. Dann wird
1 Teil Jod zugesetzt und die Masse auf 5° C gekühlt. Ein langsamer Strom von Chlor wird durch die schwefelsaure
Lösung des Farbstoffs geleitet, bis 2 Chloratome in das Farbstoffmolekül eingeführt sind und eine Tetrachlorverbindung
entstanden ist. Die Reaktionsmasse wird dann in 10 000 Teile Wasser gegossen. Nicht umgesetztes
Chlor wird durch Zugabe einer kleinen Menge Natriumsulfit entfernt. Die gelbe Aufschlämmung wird abnitriert,
säurefrei gewaschen und der neue Farbstoff getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu theoretisch. Der so erhaltene
Farbstoff ist mit dem im Beispiel 3 hergestellten identisch.
35 Teile 2-(o-Oxyphenyl)-4,6-di-(3'-chlor-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
werden in 750 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 10 bis 15° C gelöst. Dann werden
6I10 Teile Jod zugesetzt. Die Mischung wird auf 5° C
gekühlt und allmählich mit 20 Teilen Brom versetzt. Es wird bei 5° C weitergerührt, bis die Umsetzung im wesentlichen
beendet ist. Die Mischung wird dann in 800 Teile Wasser gegossen und der Farbstoff durch
Abnitrieren, Waschen und Trocknen isoliert.
Er färbt in ähnlichen Tönen und besitzt auch ähnliche Echtheitseigenschaften wie der nach Beispiel 4 hergestellte
Farbstoff.
Cl
O=-
—O
NH-
I—OH
J-NH-!
Cl
,=0
O=-
Das Verfahren des Beispiels 1 wird nachgearbeitet, das 65 2-(o-Oxyphenyl)-4,6-di-(a-aminoanthrachinonyl)-l ,3,5-triazin
jedoch durch eine äquivalente Menge 2-(o-Oxy-Br Br phenyl)-4,6-di-(3'-chlor-l'-anthrachinonylamino)-l,3,S-tri-
azin ersetzt. Der Farbstoff wird in guter Ausbeute erhalten
79 Teile 2-(o-Oxyphenyl)-4,6-di-(3'-brom-r-anthra- und färbt in grünstichigeren gelben Tönen als der Farbchinonylamino-l,3,5-triazin
werden in 1250 Teile Nitro- 70 stoff nach Beispiel 1.
welche im wesentlichen die gleichen sind wie bei dem
Farbstoff nach Beispiel 2.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonylaminotriazinküpenfarbstoffcn
der Formel I
IO
Cl
124 Teile des Produktes nach Beispiel 9 werden unter 15 Anwendung des Verfahrens des Beispiels 3 mit 50 Teilen
Sulfurylchlorid in 2000 Teilen Nitrobenzol chloriert. Der Farbstoff, der in guter Ausbeute erhalten wird, entspricht
dem nach Beispiel 3 erhaltenen Farbstoff und färbt Celluloscfasern in den gleichen grüngelben Tönen. ao
Beispiel 11
Cl
-χα
J-OH
K NN
O NH-1 J-NH O
35
Es wird das Verfahren des Beispiels 1 nachgearbeitet, das 2-(o-Oxyphenyl)-4,6-di-(a-aminoanthrachinonyl)- 40
1,3,5-triazin wird jedoch durch eine äquivalente Menge einer Verbindung der folgenden Formel ersetzt.
Cl-
OH
O NH -, J-NH O
45
55
Es wird in guter Ausbeute ein gelber Farbstoff erhalten, der Celluloscfasern in grünstichiggelben Tönen färbt, 60
y-
OH
0=
=O
N'
O=(
-NH-
worin Y Wasserstoff oder ein Halogen und X Chlor oder Brom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß
eine Anthrachinonylaminotriazinverbindung der Formel II
OC
— OH
0-Js
O=,
Y '--NH-! J-NH ■■■■
mit einem Chlorierungs- oder Bromierungsmittel umgesetzt wird, bis wenigstens 1 Chlor- oder Bromatom
in den Oxyphenylring eingeführt ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Sulfurylhalogenid verwendet wird
und die Reaktion in einem inerten hochsiedenden organischen Medium durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß freies Chlor oder Brom verwendet wird
und die Umsetzung in konzentrierter Schwefelsäure durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines
Halogenüberträgers durchgeführt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 637 937;
britische Patentschrift Nr. 449 477.
Deutsche Patentschrift Nr. 637 937;
britische Patentschrift Nr. 449 477.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafcl ausgelegt worden.
© 909 579/357 7.59
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US353686A US2694709A (en) | 1953-05-07 | 1953-05-07 | Halogenated triazine vat dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1062368B true DE1062368B (de) | 1959-07-30 |
Family
ID=23390124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEA20278A Pending DE1062368B (de) | 1953-05-07 | 1954-05-07 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonylaminotriazin-kuepenfarbstoffen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2694709A (de) |
| CH (1) | CH322629A (de) |
| DE (1) | DE1062368B (de) |
| FR (1) | FR1104832A (de) |
| GB (1) | GB750861A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1188747B (de) | 1960-02-29 | 1965-03-11 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3509143A (en) * | 1958-12-22 | 1970-04-28 | American Cyanamid Co | Vat dyes from chlorocarbonyl aryl dichlorotriazines |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB449477A (en) * | 1934-12-24 | 1936-06-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in the manufacture and production of vat dyestuffs of the anthraquinone series |
| DE637937C (de) * | 1934-10-25 | 1936-11-06 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
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-
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- 1954-05-06 CH CH322629D patent/CH322629A/fr unknown
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- 1954-05-07 DE DEA20278A patent/DE1062368B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE637937C (de) * | 1934-10-25 | 1936-11-06 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
| GB449477A (en) * | 1934-12-24 | 1936-06-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in the manufacture and production of vat dyestuffs of the anthraquinone series |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1188747B (de) | 1960-02-29 | 1965-03-11 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH322629A (fr) | 1957-06-30 |
| US2694709A (en) | 1954-11-16 |
| GB750861A (en) | 1956-06-20 |
| FR1104832A (fr) | 1955-11-24 |
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