DE1061463B - Process for the preparation of copper-containing disazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of copper-containing disazo dyesInfo
- Publication number
- DE1061463B DE1061463B DEF23759A DEF0023759A DE1061463B DE 1061463 B DE1061463 B DE 1061463B DE F23759 A DEF23759 A DE F23759A DE F0023759 A DEF0023759 A DE F0023759A DE 1061463 B DE1061463 B DE 1061463B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- copper
- solution
- disazo dyes
- dye
- dioxynaphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 27
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 11
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- -1 copper complex compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
DEUTSCHESGERMAN
kl. 22 a 6kl. 22 a 6
PATENTAMTPATENT OFFICE
C 0 9 B % 5 /28C 09 B% 5/28
F23759IVb/22aF23759IVb / 22a
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 16. JULI 1959NOTICE THE REGISTRATION AND ISSUE OF THE EDITORIAL: JULY 16, 1959
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Diazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol tetrazotiertes 3,3'-Dialkoxy-, 3,3'-Dioxy- oder 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol 1-Acetylamino- oder l-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure und 1 Mol einer Dioxyiiaphthalinmonosulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Disazofarbstoffe durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in ihre Kupferkomplcxverbindungcn überführt.It has been found that valuable diazo dyes are obtained if 1 mol of tetrazotized 3,3'-dialkoxy, 3,3'-dioxy- or 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenyl in any Order with 1 mole of 1-acetylamino or 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalene-3,6- or -4,6-disulfonic acid and 1 mole of a dioxyiiaphthalene monosulfonic acid and the disazo dyes thus obtained are converted into their copper complex compounds by the action of copper-releasing agents convicted.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt vorzugsweise in neutralem bis alkalischem Medium. Geeignete Dioxynaphthalinmonosulfonsäuren sind beispielsweise !,S-Dioxynaphtliah'n^-sulfonsäurc und 2,8-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure. The starting components are preferably coupled in neutral to alkaline medium. Suitable dioxynaphthalene monosulfonic acids are, for example !, S-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid and 2,8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid.
Im Falle der Verwendung von 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl als Tetrazokomponente erfolgt die Kupferung der entstandenen Disazofarbstoffe beispielsweise durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in ammoniakalischer Lösung. Bei Verwendung von 3,3'-Dialkoxy-4,4'-diaminodiphenyl werden die Disazofarbstoffe unter entalkylierenden Bedingungen und bei Anwendung von 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl unter Austausch der Chloratomc gegen Hydroxylgruppen nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 571 859 in ihre Kupferkomplexverbindungen übergeführt.In the case of using 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl as a tetrazo component, the coppering of the disazo dyes produced is carried out, for example, by Effect of copper-releasing agents in ammoniacal Solution. When using 3,3'-dialkoxy-4,4'-diaminodiphenyl, the disazo dyes are dealkylating Conditions and when using 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenyl with exchange of the chlorine atomc against hydroxyl groups by the process of German patent 571 859 in their copper complex compounds convicted.
Die neuen Farbstoffe zeigen eine gute Löslichkeit und weisen geringe Empfindlichkeit gegen hartes Wasser auf. Sie färben Baumwolle in rotstichigblauen bis grünstichigblauen Tönen. Die erhaltenen Färbungen sind sehr lichtecht und gut plissierecht.The new dyes show good solubility and have little sensitivity to hard water. They dye cotton in reddish blue to greenish blue Tones. The dyeings obtained are very lightfast and have good pleating properties.
Gegenüber dem aus Beispiel 3 der französischen Patentschrift 487 778 bekannten kupfcrhaltigcn Disazofarbstoff weisen die erfindungsgemäß erhaltenen Kupferkomplcxvcrbindungen der Disazofarbstoffe aus tetrazotiertem Dianisidin und 2,8-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure als der einen Kupplungskomponente und l-Oxy-8-acetylaminonaphthalin-3,6- bzw. -3,5-disulfonsäure als der anderen Kupplungskomponente bessere Avivierechtheit auf.Compared to the copper-containing disazo dye known from Example 3 of French patent 487 778 exhibit the copper complex compounds of the disazo dyes obtained according to the invention from tetrazotized dianisidine and 2,8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid as the one coupling component and l-oxy-8-acetylaminonaphthalene-3,6- or -3,5-disulfonic acid than the other coupling component has better fastness to finish.
24,4 g 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphcnyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Zu der Tetrazolösung gibt man bei 00C eine neutrale Lösung von 36,1 g 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und läßt anschließend eine 200Z0IgC Lösung von Natriumcarbonat zufließen, bis deutliche alkalische Reaktion vorhanden ist. Sobald keine Tetrazoreaktion mehr nachweisbar ist, stellt man mit Salzsäure auf neutrale Reaktion und läßt eine neutrale Lösung von l,8-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure zufließen. Man rührt das Kupplungsgemisch bei neutraler Reaktion über Nacht und stellt dann mit Natriumcarbonatlösung auf deutlich alkalische Reaktion. Der Farbstoff wird mit Steinsalz abgeschieden und in üblicher Weise isoliert.24.4 g of 4,4'-diamino-3,3'-dimethoxydiphynyl are tetrazotized in the usual way. To the tetrazo solution at 0 0 C is added a neutral solution of 36.1 g of 1-acetylamino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid and then allowing a 20 0 Z 0 IgC solution of sodium carbonate accrue to significant alkaline reaction is present . As soon as the tetrazo reaction is no longer detectable, the reaction is set to neutral with hydrochloric acid and a neutral solution of 1,8-dioxynaphthalene-4-sulfonic acid is allowed to flow in. The coupling mixture is stirred overnight with a neutral reaction and then set to a clearly alkaline reaction with sodium carbonate solution. The dye is deposited with rock salt and isolated in the usual way.
Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger DisazofarbstoffeProcess for the preparation of copper-containing disazo dyes
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-BayerwerkPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Fritz Graf und Dr. Hans Raab, Leverkusen, sind als Erfinder genannt wordenDr. Fritz Graf and Dr. Hans Raab, Leverkusen, have been named as the inventor
Die Farbstoffpaste wird in etwa 61 Wasser gelöst, mit einer Lösung von 55 g kristallisiertem Kupfersulfat und 180 ml Ammoniakwasser versetzt und mehrere Stunden auf 80 bis 900C erwärmt. Der Farbstoff wird dann in üblicher Weise isoliert.The dye paste is dissolved in about 61 water, mixed with a solution of 55 g of crystallized copper sulfate and 180 ml of ammonia water and heated to 80 to 90 ° C. for several hours. The dye is then isolated in the usual way.
Die Kupferung kann auch durch Verknetung der Paste des Disazofarbstoffes mit der angegebenen Kupfersulfatlösung und einer konzentrierten Lösung von 37 g wasserfreiem Natriumacetat und durch Trocknung dieser verkneteten Paste bei 125° C im Vakuum durchgeführt werden.The coppering can also be done by kneading the paste of the disazo dye with the specified copper sulfate solution and a concentrated solution of 37 g of anhydrous sodium acetate and kneaded by drying them Paste can be carried out at 125 ° C in a vacuum.
Der gekupferte Farbstoff ist ein dunkles wasserlösliches Pulver, das Baumwolle und regenerierte Cellulose in klaren blauen, lichtechten Tönen färbt.The coppered dye is a dark water soluble one Powder that dyes cotton and regenerated cellulose in clear blue, lightfast shades.
0,2 g dieses Farbstoffs werden in 100 ml heißem Wasser gelöst, die Lösung mit kaltem Wasser auf ein Volumen λ'οη 200 ml aufgefüllt und 0,2 g Soda und 2 g Natriumsulfat zugefügt. In die Färbeflotte werden bei 40°C 10 g Baumwolle eingebracht, die Temperatur auf 95 bis 980C gesteigert und bei dieser Temperatur 1 Stunde lang gefärbt. Anschließend wird die Baumwolle gespült und getrocknet.0.2 g of this dye are dissolved in 100 ml of hot water, the solution is made up to a volume of λ'οη 200 ml with cold water and 0.2 g of soda and 2 g of sodium sulfate are added. 10 g of cotton in the dye liquor at 40 ° C is introduced, the temperature is raised to 95 to 98 0 C and dyed for 1 hour at this temperature. The cotton is then rinsed and dried.
24,4 g 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Zu der Tetrazolösung gibt man bei 00C eine neutrale Lösung von 42,3 g 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und läßt anschließend eine 20°/„igc Lösung von Natriumcarbonat zulaufen, bis deutliche alkalische Reaktion vorhanden ist. Sobald keine Tetrazoreaktion mehr nachweisbar ist, stellt man mit Salzsäure auf neutrale Reaktion und läßt eine neutrale Lösung von l,8-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure zufließen. Das Kupplungsgemisch wird bei neutraler Reaktion über Nacht gerührt und anschließend mit Natriumcarbonatlösung deutlich alkalisch gestellt. Der Farbstoff wird mit Steinsalz abgeschieden und in üblicher Weise isoliert. Die Herstellung der Kupferverbindung er-24.4 g of 4,4'-diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl are tetrazotized in the usual way. To the tetrazo solution at 0 0 C is added a neutral solution of 42.3 g of 1-benzoylamino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid and then allowing a 20 ° / "igc solution of sodium carbonate to run until clear alkaline reaction is present . As soon as the tetrazo reaction is no longer detectable, the reaction is set to neutral with hydrochloric acid and a neutral solution of 1,8-dioxynaphthalene-4-sulfonic acid is allowed to flow in. The coupling mixture is stirred overnight with a neutral reaction and then made clearly alkaline with sodium carbonate solution. The dye is deposited with rock salt and isolated in the usual way. The production of the copper connection
909 577/355909 577/355
folgt in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben. Der gekupferte Farbstoff stellt ein dunkles wasserlösliches Pulver dar, das Baumwolle und regenerierte Cellulose in klaren blauen, lichtechten Tönen färbt, die etwas rotstichiger sind als die nach Beispiel 1 erhältlichen Färbungen.follows in the same way as described in Example 1. Of the Coppered dye is a dark, water-soluble powder that contains cotton and regenerated cellulose in colors clear blue, lightfast shades that are somewhat more reddish than those obtainable according to Example 1 Colorations.
24,4 g 4,4'-Diarruno-3,3'-dimethoxydiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Zu der Tetrazotierung gibt man bei O0C eine Lösung von 42,3 g 1-Acctylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulionsäure und läßt anschließend eine 20°/0ige Lösung von Natriumcarbonat zulaufen, bis deutliche alkalische Reaktion vorliegt. Sobald keine Tetrazoverbindung niehr vorhanden ist, läßt man eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 24 g 2,8-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure zulaufen. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht gerührt; man scheidet den Farbstoff mit Steinsalz ab und isoliert in üblicher Weise. Die Herstellung der Kupferverbindung erfolgt nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. Der gekupferte Farbstoff ist ein wasserlösliches dunkles Pulver, das Baumwolle und regenerierte Cellulose in klaren rotstichigblauen Tönen färbt.24.4 g of 4,4'-Diarruno-3,3'-dimethoxydiphenyl are tetrazotized in the usual way. By the tetrazotization are added at O 0 C a solution of 42.3 g of 1-Acctylamino-8-oxynaphthalene-3,6-disulionsäure and then allowed a 20 ° / 0 solution of sodium carbonate run, is present to significant alkaline reaction. As soon as the tetrazo compound is no longer present, a solution of 24 g of 2,8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid, mixed with excess sodium carbonate, is run in. The reaction mixture is stirred overnight; the dye is separated off with rock salt and isolated in the usual way. The copper compound is produced in the manner described in Example 1. The coppered dye is a water-soluble dark powder that dyes cotton and regenerated cellulose in clear reddish blue tones.
In gleicher Weise kann der Farbstoff unter Verwendung von 1 -Benzoylamino-S-oxynaphthalin-S.ö-disulfonsäure hergestellt werden. Verwendet man in den Beispielen 1, 2 und 3 an Stelle der angeführten 1-Acetylamino- bzw. l-Bcnzoylamino-S-oxynaphthalin-S.o-disulfonsäurel-Acctyl- bzw. l-Benzo3']amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, so erhält man ebenfalls klare blaue, lichtechte Farbstoffe, die gegenüber den in den Beispielen 1 bis 3 aufgeführten Färbungen rotstichiger sind.In the same way, the dye can be obtained using 1-benzoylamino-S-oxynaphthalene-S.ö-disulfonic acid getting produced. Is used in Examples 1, 2 and 3 instead of the 1-acetylamino or l-benzoylamino-S-oxynaphthalene-S.o-disulfonic acid-acetyl- or l-Benzo3 '] amino-8-oxynaphthalene-4,6-disulfonic acid, in this way, clear blue, lightfast dyes are also obtained which, compared with those in Examples 1 to 3 the colors listed are more reddish.
Claims (1)
Französische Patentschrift Nr. 487 778.Considered publications:
French patent specification No. 487 778.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE570253D BE570253A (en) | 1957-08-14 | ||
| DEF23759A DE1061463B (en) | 1957-08-14 | 1957-08-14 | Process for the preparation of copper-containing disazo dyes |
| CH6229658A CH370179A (en) | 1957-08-14 | 1958-07-28 | Process for the production of copper-containing disazo dyes |
| GB2540558A GB893882A (en) | 1957-08-14 | 1958-08-07 | Copper-containing disazo dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF23759A DE1061463B (en) | 1957-08-14 | 1957-08-14 | Process for the preparation of copper-containing disazo dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1061463B true DE1061463B (en) | 1959-07-16 |
Family
ID=7090980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF23759A Pending DE1061463B (en) | 1957-08-14 | 1957-08-14 | Process for the preparation of copper-containing disazo dyes |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE570253A (en) |
| CH (1) | CH370179A (en) |
| DE (1) | DE1061463B (en) |
| GB (1) | GB893882A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1246909B (en) * | 1963-02-11 | 1967-08-10 | Bayer Ag | Process for the preparation of copper-containing disazo dyes |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR487778A (en) * | 1917-01-23 | 1918-07-24 | Soc Ind Chimique Bale | Process for the preparation of new copper combinations of substantive azo dyes |
-
0
- BE BE570253D patent/BE570253A/xx unknown
-
1957
- 1957-08-14 DE DEF23759A patent/DE1061463B/en active Pending
-
1958
- 1958-07-28 CH CH6229658A patent/CH370179A/en unknown
- 1958-08-07 GB GB2540558A patent/GB893882A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR487778A (en) * | 1917-01-23 | 1918-07-24 | Soc Ind Chimique Bale | Process for the preparation of new copper combinations of substantive azo dyes |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1246909B (en) * | 1963-02-11 | 1967-08-10 | Bayer Ag | Process for the preparation of copper-containing disazo dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB893882A (en) | 1962-04-18 |
| BE570253A (en) | |
| CH370179A (en) | 1963-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE751343C (en) | Process for the preparation of disazo dyes | |
| DE1262475B (en) | Process for the production of organic dyes | |
| DE1061463B (en) | Process for the preparation of copper-containing disazo dyes | |
| EP0029950B1 (en) | Trisazo dyestuffs, process for their preparation and their use in dyeing vegetable fibre materials and leather | |
| DE1644162C3 (en) | A water soluble pyrazolone monoazo dye and process for its preparation | |
| DE858438C (en) | Process for the preparation of copper-containing disazo dyes | |
| DE2140864B2 (en) | Disazo dyes and their use for dyeing hydroxyl-containing and nitrogen-containing fiber materials | |
| DE636358C (en) | Process for the production of copper-containing azo dyes | |
| DE677664C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
| DE1419837C3 (en) | Monoazo copper complex reactive dyes, process for their preparation and their use | |
| AT162229B (en) | Process for the production of copper-containing azo dyes | |
| DE852724C (en) | Process for the preparation of new disazo dyes | |
| DE921225C (en) | Process for the preparation of disazo dyes | |
| DE951527C (en) | Process for the preparation of metallizable disazo dyes | |
| DE1153839B (en) | Process for the preparation of dyes containing methylol groups | |
| DE1075766B (en) | Process for the production of metallizable polyazo dyes and their copper complex compounds | |
| DE1061464B (en) | Process for the preparation of copper-containing disazo dyes | |
| DE1225789B (en) | Process for the production of water-soluble dyes | |
| DE855143C (en) | Process for the preparation of blue trisazo dyes | |
| DE925850C (en) | Process for the preparation of new disazo dyes | |
| DE1066681B (en) | Process for the production of metal-containing azo dyes | |
| DE1274764B (en) | Process for the production of water-soluble organic dyes | |
| DE946559C (en) | Process for the production of metal-containing trisazo dyes | |
| DE818670C (en) | Process for the preparation of trisazo dyes | |
| DE921532C (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes |