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DE1060714B - Material fuer elektrophotographische Reproduktion - Google Patents

Material fuer elektrophotographische Reproduktion

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Publication number
DE1060714B
DE1060714B DEK30673A DEK0030673A DE1060714B DE 1060714 B DE1060714 B DE 1060714B DE K30673 A DEK30673 A DE K30673A DE K0030673 A DEK0030673 A DE K0030673A DE 1060714 B DE1060714 B DE 1060714B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
pyrazoline
melting point
electrophotographic
insulating layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEK30673A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Kurt-Walter Kluepfel
Dr Oskar Sues
Dr Wilhelm Neugebauer
Dr Hans Behmenburg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US703493A priority Critical patent/US3180729A/en
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DEK30673A priority patent/DE1060714B/de
Priority claimed from DEA26262A external-priority patent/DE1029229B/de
Publication of DE1060714B publication Critical patent/DE1060714B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
    • G03C5/26—Processes using silver-salt-containing photosensitive materials or agents therefor
    • G03C5/29—Development processes or agents therefor
    • G03C5/30—Developers
    • G03C5/3028—Heterocyclic compounds
    • G03C5/3035—Heterocyclic compounds containing a diazole ring
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
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    • G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

Unter den modernen Vervielfältigungsverfahren gewinnt das elektrophotographische Verfahren, auch Xerographie genannt, in zunehmendem Maße an praktischer Bedeutung. Dieser Trockenprozeß wird für einige Gebiete, beispielsweise für die Bürovervielfältigung, besonders interessant und besteht darin, daß man auf ein aus einer elektrisch leitenden Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht bestehendes Material eine elektrostatische Ladung aufbringt und der Isolierschicht damit Lichtempfindlichkeit verleiht. Derartig lichtempfindlich gemachtes Material ist für die Erzeugung von Bildern auf elektrophotographischem Wege brauchbar. Man belichtet es unter einer Vorlage und zerstreut dadurch die elektrostatische Ladung der Schicht an den Stellen, wo sie vom Licht getroff en wird. Das damit gewonnene unsichtbare (latente) elektrostatische Bild wird durch Einpudern mit fein verteiltem gefärbtem Kunstharz sichtbar gemacht (entwickelt) und dadurch beständig gemacht (fixiert), daß man die Unterlage erwärmt.
Es ist bekannt, die für das vorstehend geschilderte Verfahren erforderlichen photoleitenden Isolierschichten unter \^erwendung von Selen oder Schwefel, ferner von Zinkoxyd oder auch von organischen Substanzen, wie Anthracen oder Anthrachinon, herzustellen. Man hat auch bereits in Betracht gezogen, die photoleitfähigen Isolierschichten dadurch herzustellen, daß man die photoleitfähigen Substanzen unter Zusatz von Bindemitteln in Lösungsmitteln dispergiert und solche Dispersionen auf elektrisch leitende Träger, in erster Linie auf Metallfolien, aufträgt und trocknet. Das so erhältliche photoelektrisch sensibilisierbare Material genügt jedoch noch nicht den sehr vielseitigen Ansprüchen, denen modernes Vervielfältigungsmaterial in bezug auf Verwendungsmöglichkeit, Gebrauchssicherheit, Einfachheit in der Handhabung und nicht zuletzt auf allgemeine und spektrale Lichtempfindlichkeit und Haltbarkeit zu genügen hat.
Es wurde nun gefunden, daß photoelektrisch sensibilisierbare Schichten mit unerwartetem Erfolg und überraschend vielseitiger Brauchbarkeit dadurch hergestellt werden können, daß man als photoleitende Substanzen Verbindungen verwendet entsprechend der allgemeinen Formel
,CH,
Ro — CH
Aryl-N-
-R1
-N
in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder —CH = CH-—Aryl-Gruppe, R2 ein Wasser-
Material für elektrophotographische
Reproduktion
Anmelder:
Kalle & Co. Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheinstr. 25
Dr. Kurt-Walter Klüpfel, Dr. Oskar Süs,
Dr. Wilhelm Neugebauer und Dr. Hans Behmenburg, Wiesb aden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden
stoff atom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe und R3 ein einwertiges Radikal eines carbocyclischen oder heterocyclischen Ringsystems aromatischer Natur ist.
Die Herstellung der gemäß der Erfindung zu verwendenden, zur Klasse der Pyrazoline gehörenden Verbindungen entsprechend obiger allgemeinen Formet erfolgt in an sich bekannter Weise. Man erhält sie durch Kondensation äquimolekularer Mengen von α,/3-ungesättigten Ketonen und Arylhydrazinen in Alkohol unter Zusatz von Eisessig als Kondensationsmittel. Es kann zweckmäßig sein, mit einem geringen Überschuß von Arylhydrazin zu arbeiten. Viele von den gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden Verbindungen sind bereits in der Literatur beschrieben, zum Teil werden nachstehend Angaben über ihre Herstellung gemacht.
Beispiele von Verbindungen, die der oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, sind:
l,5-Diphenyl-3-methyl-pyrazolin entsprechend der Formel 1, Schmelzpunkt 112° C.
1,3,5-Triphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 2, Schmelzpunkt 139° C
1- (ß) -Naphthyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 3, Schmelzpunkt 181° C; es wird durch 2stündiges Kochen einer alkoholischen Lösung von 3,9 g 2-Naphthylhydrazin und 4,2 g Benzalacetophenon hergestellt. Nach dem Erkalten fällt das Reaktionsprodukt in hellgelben Flocken aus, wird filtriert und aus Benzol-—Gasolin umkristallisiert.
909 559/371
1,3-Diphenyl-5-diphenylyl-pyrazolin entsprechend der Formel 4, Schmelzpunkt 170° C; es wird durch lstündiges Kochen in Eisessig durch Kondensation von 4,26 g Diphenylidenacetophenon (dargestellt aus 5,46 g Diphenylaldehyd und 3,6 g Acetophenon in natron alkalischer alkoholischer Lösung) und 1,8 g Phenylhydrazin erhalten. Nach dem Erkalten fällt das Kondensationsprodukt aus, wird filtriert und aus Dioxan—Wasser 4 :1 umkristallisiert.
1,3,5,5-Tetraphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 5, Schmelzpunkt 224° C.
1,3,4,5-Tetraphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 6, Schmelzpunkt 216° C; es wird durch lstündiges Kochen von 2,84 g a-Benzoylstilben und 1,1g Phenylhydrazin in Alkohol—Eisessig 8 :1 erhalten. Nach dem Erkalten fällt das Reaktionsprodukt kristallin aus, wird filtriert und aus Essigester gereinigt.
l,5-Diphenyl-3-diphenylyl-pyrazolin entsprechend der Formel 7, Schmelzpunkt 205° C; es wird bei lstündigem Kochen in Eisessig durch Kondensation von 4,26 g Benzal-p-phenylacetophenon und 1,8 g Phenylhydrazin erhalten. Man läßt über Nacht auskristallisieren und reinigt das Kondensationsprodukt aus Ligroin (130° C).
l,5-Diphenyl-3-(a)-naphthyl-pyrazolin entsprechend der Formel 8, Schmelzpunkt 218° C
IjS-Dipheny 1-3-(yS)-naphthyl-pyrazolin entsprechend der Formel 9, Schmelzpunkt 221° C
1,3,4-Triphenyl-pvrazolin entsprechend der Formel 10, Schmelzpunkt 210° C
l,3-Diphenyl-4-methyl-pvrazolin entsprechend der Formel 11, Schmelzpunkt 119° C
1,3-Diphenyl-5-furyl-pyrazolin entsprechend der Formel 12, Schmelzpunkt 127° C; es wird durch 3stündiges Kochen einer sodaalkalischen alkoholischen Lösung von 4,18 g Furfurylidenacetophenon und 2,15 g Phenylhydrazin hergestellt. Nach dem Erkalten scheidet sich ein öl ab, das unter Eiskühlung fest wird, es wird filtriert und aus Alkohol gereinigt.
l,3-Diphenyl-5-thienyl-pyrazolin entsprechend der Formel 13, Schmelzpunkt 135° C; es wird durch 3stündiges Kochen einer alkoholischen Lösung von 2,1 g Thienylidenacetophenon und 1,2 g Phenylhydrazin hergestellt. Das Reaktionsprodukt läßt man über Nacht auskristallisieren, filtriert ab und kristallisiert es aus Alkohol um.
l-o-Tolyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 14, Schmelzpunkt 84° C
l-m-Tolyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 15, Schmelzpunkt 125° C.
l-p-Tolyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 16, Schmelzpunkt 166° C.
1,3-Diphenyl-5-p-oxyphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 17, Schmelzpunkt 146° C.
l,5-Diphenyl-3-p-oxyphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 18, Schmelzpunkt 133° C.
1,3 - Diphenyl - 5 - ρ - methoxyphenyl - pyrazolin entsprechend der Formel 19, Schmelzpunkt 128° C
1-p-Äthoxyphenyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 20, Schmelzpunkt 151° C; es wird durch lstündiges Kochen einer alkoholischen Lösung von 3,76 g p-Äthoxyphenylhydrazin-chlorhydrat und 4,16 g Benzalacetophenon hergestellt. Man läßt das Reaktionsprodukt über Nacht auskristallisieren, filtriert ab und reinigt es aus Dioxan—Wasser 1 :1.
1,3-Diphenyl-5- (3',4'-dioxymethylen) -phenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 21, Schmelzpunkt 131° C; es wird durch lstündiges Kochen einer Lösung
von 5,04 g Piperonal-acetophenon und 2,2 g Phenylhydrazin in Eisessig dargestellt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt filtriert und aus Essigester gereinigt.
l,3-Diphenyl-5-(p-dimethylamino)-phenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 22, Schmelzpunkt 142° C.
1 - p-Chlorphenyl-3,5-diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 23, Schmelzpunkt 162° C
1,3 - Diphenyl - 5 - ρ - chlorphenyl -pyrazolin entsprechend der Formel 24, Schmelzpunkt 129° C
1,3- Diphenyl - 5 - ρ - bromphenyl - pyrazolin entsprechend der Formel 25, Schmelzpunkt 131° C.
1,5-Diphenyl-pvrazolin entsprechend der Formel 26, Schmelzpunkt 134° C
l,5-Diphenyl-3-styryl-pyrazolin entsprechend der Formel 27, Schmelzpunkt 152° C
1 - β - Naphthyl - 3 - styryl - 5 - phenyl - pyrazolin entsprechend der Formel 28, Schmelzpunkt 199° C
1 - Phenyl - 3 - ρ - methoxystyryl - 5-p-methoxyphenylpyrazolin entsprechend der Formel 29, Schmelzpunkt 159° C
1 - Phenyl - 3 - ρ - dimethylaminostyryl - 5-p-dimethylaminophenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 30, Schmelzpunkt 192° C
1 - ρ - Nitrophenyl - 3 - styryl - 5-phenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 31, Schmelzpunkt 210° C
1 - Phenyl -3-o-chlorstyryl-5-o-chlorphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 32, Schmelzpunkt 145° C.
l-Phenyl-3-m-chlorstyryl-5-m-chlorphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 33, Schmelzpunkt 104° C.
1 - Phenyl - 3-p-chlorstyryl-5-p-chlorphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 34, Schmelzpunkt 212° C.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen besitzen eine sehr gute Photoleitfähigkeit und eignen sich besonders gut zur Herstellung homogener Schichten, die unbegrenzt lagerfähig sind. Die Verbindungen sind meist farblos. Einige Verbindungen, z. B. die den Formeln 27 bis 34 entsprechenden, sind gelbgefärbt.
Um die photoleitenden Ioslierschichten herzustellen, verwendet man vorteilhaft Lösungen der erfindungsgemäß zu gebrauchenden Pyrazolinkörper in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Glykolmonomethyläther und andere, oder von Gemischen aus mehreren Pyrazolinverbindungen dieser Reihe. Man kann auch Gemische von Lösungsmitteln verwenden. Ferner ist es möglich, die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyrazoline im Gemisch mit anderen organischen photoleitfähigen Substanzen zu gebrauchen.
ZurHerstellung der photoleitfähigen Isolierschichten kann es, wie weiter gefunden wurde, vorteilhaft sein, die Verbindungen entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formeln zusammen mit organischen Kolloiden zu verwenden. Als solche sind vorzugsweise zu nennen die natürlichen und künstlichen Harze, beispielsweise Balsamharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze und andere Harze mit maßgeblichem Kolophoniumanteil, Cumaronharze und Indenharze und die unter den Sammelbegriff »Lackkunstharze« fallenden Substanzen, zu denen nach dem von Saechtling — Zebrowski herausgegebenen Kunststofftaschenbuch (11. Auflage, 1955, S. 212 ff.) zählen: abgewandelte Naturstoffe, wie Celluloseether; Polymerisate wie die Polyvinylchloride, Polyvinylacetat, Polyvinylacetale, Polyvinylalkohole, Polyvinyläther, Polyacryl- und Polymethacrylester, ferner Polystyrol und Isobutylen; Polykondensate, z.B. Polyester, nämlich Phthalatharze, Alkydharze, Maleinatharze, Maleinharz-Kolophonium-Mischester höherer Aiko-
hole, Phenol-Formaldehyd-Harze, besonders kolophoniummodifizierte Phenol-Formaldehyd-Kondensate, Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Melamin-Formaldehyd-Kondensate, Aldehydharze, Ketonharze (z. B. die als Handelsprodukte sogenannten AW2-Harze), Xylol-Formaldehyd-Harze und Polyamide; Polyaddukte, beispielsweise Polyurethane.
Verwendet man die erfmdungsgemäß zu verwendenden Pyrazolinkörper in Mischung mit organischen Kolloiden, so können die Mengenverhältnisse zwischen Harz und photoleitfähiger Substanz in weiten Grenzen schwanken. Die Anwendung von Gemischen von etwa gleichen Teilen Harz und Pyrazolinverbindung hat sich als vorteilhaft erwiesen. Verwendet man solche Gemische aus annähernd gleichen Teilen Harz und Pyrazolinverbindung, so ergeben deren Lösungen in den meisten Fällen beim Auftrocknen durchsichtige, meist ungefärbte Schichten, die sich bei der physikalischen Prüfung meist als feste Lösungen erweisen.
Als elektroleitfähige Träger dienen die Unterlagen, die den Erfordernissen der Xerographie genügen, z. B. Metall- oder Glasplatten, Papier oder Platten oder Folien aus elektrisch leitenden Harzenoderplastischen Harzen, sogenannten Kunststoffen. Verwendet man Papier als Unterlage für die photoleitende Schicht, so empfiehlt es sich, dasselbe gegen das Eindringen der Beschichtungslösung vorzubehandeln, z. B. mit Methylcellulose in wäßriger Lösung oder Polyvinylalkohol in wäßriger Lösung oder der Lösung eines Mischpolymerisates aus Acrylsäuremethylester und Acrylnitril in Aceton und Methyläthylketon oder Lösungen von Polyamiden in wäßrigen Alkoholen. Auch wäßrige Dispersionen solcher zum Vorbehandeln der Papieroberfläche geeigneten Stoffe können verwendet werden.
Die Lösungen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen aus der Klasse der Pyrazoline, gegebenenfalls in Mischung mit den Harzen, werden in üblicher Weise auf die Unterlagen aufgetragen, z. B. durch Aufsprühen, Aufstreichen, Aufschleudern oder nach anderen Verfahren, und anschließend so getrocknet, daß sich eine gleichmäßige, photoleitende Schicht auf der elektroleitfähigen Unterlage ausbildet.
Die Schichten sind an sich lichtunempfindlich. Nachdem man jedoch eine elektrostatische Ladung auf die Schichten aufgebracht hat, sie beispielsweise durch eine Coronaentladung positiv oder negativ aufgeladen hat, ist die Schicht lichtempfindlich und kann mit langwelligem UV-Licht bei 3600 bis 4200 A zur elektrophotographischen'Bilderzeugung verwendet werden. Mit einer Quecksilberhochdrucklampe können unter einer Vorlage bei sehr kurzer Belichtungszeit gute Bilder erhalten werden.
Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind die Schichten gemäß der Erfindung auch nach dem Aufladen wenig empfindlich. Wie weiter gefunden wurde, kann durch Zugabe von Farbstoffen zur photoleitenden Schicht deren spektrale Empfindlichkeit jedoch in das sichtbare Gebiet des Spektrums gebracht werden. Die der photoleitfähigen Substanz zuzusetzende Menge »Sensibilisator« beträgt 1 bis 3%. Als Sensibilisatoren eignen sich besonders Farbstoffe, zu deren Identifizierung auch die Nummer angegeben ist, unter der sie in den »Farbstofftabellen« von Schultz (7. Auflage, 1. Band, 1931) aufgeführt sind. Als besonders wirksam seien beispielsweise genannt: Triarylmethanfarbstoffe wie Brillantgrün (Nr. 760, S. 314), Victoriablau B (Nr. 822, S. 347), Methylviolett (Nr. 783, S. 327), Kristallviolett (Nr. 785, S. 329), Säureviolett 6B (Nr. 831, S.351); Xanthenfarbstoffe, und zwar Rhodamine wie RhodaminB (Nr. 864, S.365), Rhodamin 6 G (Nr. 866, S. 366), Rhodamin G extra (Nr. 865, S.366), SulforhodaminB (Nr. 863, S. 364) und Echtsäureeosin G (Nr. 870, S. 368), sowie Phthaleine wie Eosin S (Nr. 883, S. 375), EosinA (Nr. 881, S. 374), Erythrosin (Nr. 886, S. 376), Phloxin (Nr. 890, S. 378), Rose bengale (Nr. 889, S. 378) und Fluorescein (Nr. 880, S.373); Thiazinfarbstoffe wie Alethylenblau (Nr. 1038, S. 449); Acridinfarbstoffe ίο wie Acridingelb (Nr. 901, S. 383), Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und Trypaflavin (Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe wie Pinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr. 927, S. 397); Chinonfarbstoffe und Ketonfarbstoffe wie Alizarin (Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S (Nr. 1145, S. 502) und Chinizarin (Nr. 1148, S. 504); Cyaninfarbstoffe, z. B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und Chlorophyll.
Die Herstellung der Bilder auf elektrophotographischem Weg geschieht folgendermaßen: Nach dem Aufladen der photoleitenden Schicht, beispielsweise durch eine Coronaentladung mittels einer auf 6000 bis 7000 V gehaltenen Aufladeeinrichtung, wird die Unterlage, z. B. Papier oder Aluminiumfolie oder Kunststoffolie, mit der sensibilisierten Schicht unter einer Vorlage oder durch episkopische oder diaskopische Projektion belichtet und mit einem mit Ruß angefärbten Harzpuder in bekannter Weise eingestäubt. Das dabei sichtbar werdende Bild ist leicht abwischbar. Es wird deshalb fixiert, was beispielsweise durch kurzes Erwärmen auf etwa 120° C oder je nach der Einbrenntemperatur des verwendeten Entwicklers mit einem Infrarotstrahler geschehen kann. Die Temperatur kann herabgesetzt werden, wenn die Wärmeeinwirkung in Gegenwart von Dämpfen von Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylalkohol, stattfindet. Auch durch Behandlung mit Wasserdämpfen ist die Fixierung der Puderbilder möglich. Es entstehen nach positiven Vorlagen positive Bilder, die sich durch gute Kontrastwirkung auszeichnen.
Diese elektrophotographischen Bilder kann man nach dem Fixieren auch in eine Druckform umwandeln, wenn man als Unterlage eine hydrophile Folie verwendet, z. B. Papier oder Kunststoffolie, diese mit einem Lösungsmittel für die photoleitende Schicht überwischt, beispielsweise mit Alkohol oder Essigsäure, dann mit Wasser anfeuchtet und in bekannter Weise mit fetter Farbe einreibt. Man erhält so positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann. Die erzielbaren Auflagen sind sehr hoch.
Bei Verwendung von transparenten Unterlagen lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch als Vorlagen zum Weiterkopieren auf beliebige lichtempfindliche Schichten verwenden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden photoleitenden Verbindungen sind in dieser Hinsicht den bisher verwendeten Substanzen, wie Selen oder Zinkoxyd, überlegen, da diese nur trübe Schichten ergeben, weil sich mit diesen Stoffen keine festen Lösungen, sondern nur Suspensionen herstellen lassen.
Auch auf dem Reflexwege können beim Gebrauch lichtdurchlässiger Unterlagen für die erfindungsgemäßen photoleitenden Schichten Bilder hergestellt werden. Die Möglichkeit der Herstellung einer Reflexkopie von xerographisch erzeugten Vorlagen ist gleichfalls ein Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik.
Außerdem besitzen die erfindungsgemäß zusammengesetzten photoleitenden Schichten noch einen wich-
1
tigen Vorteil, der darin besteht, daß sie sich sowohl positiv als auch negativ aufladen lassen. Bei positiver Aufladung sind die Bilder besonders gut, und Ozonbildung ist kaum wahrnehmbar, die bei negativer Aufladung so stark hervortritt, daß sie gesundheitsschädlieh ist und deshalb besondere Gegenmaßnahmen erfordert, z. B. die Verwendung von Ventilatoren.
Beispiele
1. 1 g 1,3,5-Triphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 2 und 1 g harzmodifiziertes Maleinsäureharz (beispielsweise das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Beckacite« K 105 im Handel erhältliche Harz) werden in 30 ecm Benzol gelöst. Etwa 15 ecm dieser Lösung werden bei gleichmäßiger Verteilung auf eine Papierfolie (Format DIN A4) aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bleibt eine festhaftende Schicht auf der Oberfläche der Papierfolie zurück. Nach erfolgter elektrischer Aufladung der Schicht und ihrer Belichtung unter einer Vorlage im Kontaktverfahren oder mittels diaskopischer oder episkopischer Projektion erhält man durch Einstäuben mit durch Ruß gefärbtem Harzpuder und anschließendes Erwärmen, also auf an sich bekanntem elektrophotographischem Wege, ein Bild der Vorlage.
2. 1 g l,5-DiphenyI-3-styryl-pyrazolin entsprechend der Formel 27 und 1 g unverseiftes Keton-Aldehyd-Kondensationsharz (beispielsweise das unter der Bezeichnung Kunstharz AP im Handel befindliche Erzeugnis) werden in 30 g Toluol gelöst. Die Lösung wird auf eine Acetatfolie, beispielsweise durch Aufschleudern, aufgetragen und getrocknet. Im elektrophotographisehen Verfahren können auf dieser Folie Bilder erzeugt werden, indem man nach dem Aufladen der Schicht durch eine CoronaentladungdieFolie unter einer positiven Vorlage belichtet und dann mit einem mit Ruß angefärbten Harzpuder in an sich bekannter Weise einstäubt. Nach anschließendem Erwärmen (Fixieren) können diese Bilder z. B. als Pausvorlage verwendet werden.
3. 1 g l,3-Diphenyl-5-p-oxyphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 17 und 1,5 g Ketonharz (beispielsweise das durch Polykondensation hergestellte Kunstharz EM) werden in 30 ecm Glykolmonomethyläther gelöst. Zu dieser Lösung fügt man 0,01 g RhodaminB (Schultz, »FarbstofFtabellen«, 7. Auflage, 1. Band, Nr. 864) und trägt diese Lösung auf eine Papierfolie auf, die durch einen Vorstrich gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel undurchlässig gemacht worden ist. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels haftet die aufgetragene Schicht fest auf der Oberfläche der Papierfolie. Die beschichtete Papierfolie wird in an sich bekannter Weise mit einer positiven elektrostatischen Ladung versehen und das sensibilisierte Papier unter einer positiven Vorlage belichtet, z. B. mittels einer 100-Watt-Glühbirne in einem Abstand von 15 cm 0,5 Sekunden lang, und die belichtete Oberfläche dann mit einem mit Ruß angefärbten Harzpuder eingestäubt. Es entsteht ein positives Bild, das durch Behandlung mit Trichloräthylendämpfen fixiert wird.
4. Ig l-Phenyl-3-p-dimethylaminostyryl-5-p-dimethylaimnophenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 30 und 1 g Zinkharz (beispielsweise das unter der Warenzeichen rechtlich geschützten BezeichnungErkazit Zinkharz 165 im Handel erhältliche Produkt) werden in; 30 ecm Benzol gelöst. Die Lösung wird auf eine Papierfolie, die nach einem der USA.-Patente 714
2 534650, 2681617 oder 2 559 610 hergestellt ist, oder auf eine Aluminiumfolie, deren Oberfläche fettfrei gemacht worden ist, aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels haftet die aufgetragene Schicht fest auf der Oberfläche der Aluminiumfolie. Auf der beschichteten Folie werden im elektrophotographischen Verfahren Bilder mit guter Kontrastwirkung erzeugt, die durch Erwärmen fixiert und anschließend dadurch in eine Druckform übergeführt werden, daß das Papier oder die Aluminiumfolie mit 96%igem Alkohol überwischt, mit Wasser gut abgespült und mit I0Zoiger Phosphorsäure und fetter Druckfarbe eingerieben wird. Man erhält positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
5. 1 g l,5-Diphenyl-3(a)-naphthyl-pyrazolin entsprechend der Formel 8 und 2 g harzmodifiziertes Maleinsäureharz (z. B. das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Beckacite« K 125 im Handel befindliche Erzeugnis), werden in 50 ecm eines Benzol-Methylenchlorid-Gemisches 1 :1 gelöst. Zweimal je 15 ecm dieser Lösung trägt man nacheinander auf eine Folie Transparentpapier (80'g/m2), Format DIN A 4, zur Bildung einer Schicht auf. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wird die aufgetragene Schicht unter einem Ultrarotstrahler getrocknet; sie haftet dann fest auf der Oberfläche der Papierfolie. Auf elektrophotographischem Wege stellt man auf dieser Schicht Bilder mit guter Kontrastwirkung auf fast farblosem Grund her, die als Pausvorlagen zu verwenden sind.
6. 1 g 1,3,5-Triphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 2 und 1,5 g Cumaronharz (beispielsweise das Handelsprodukt »Cumaronharz 701/70«) werden in einem Gemisch aus 15 ecm Benzol und 15 ecm Aceton gelöst. Diese Lösung wird auf ein Papier (80g/m2), das mit einer Celluloseätherlösung vorgestrichen ist, beispielsweise einer wäßrigen Lösung des unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Tylose« SL 600 in den Handel gebrachten Erzeugnisses, aufgetragen und getrocknet. Zur Herstellung eines Bildes auf elektrophotographischem Wege verfährt man, wie es im Beispiel 3 beschrieben ist. Man erhält von einer positiven Vorlage ein sehr kontrastreiches positives Bild, dessen Fixierung z. B. durch Wasserdampf erfolgt.
7. 1 g l,5-Diphenyl-3-styryl-pyrazolin entsprechend der Formel 27, 1 g 1-Phenyl-3-p-methoxystyryl-5-pmethoxyphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 29 und 1 g I-Phenyl-3-p-dimethylaminostyryl-5-p-dimethylaminophenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 30 werden in 100 ecm Benzol gelöst und etwa 15 ecm dieser Lösung auf eine Papierfolie vom Format DIN A 4, deren Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Mit der beschichteten Papierfolie lassen sich, wie im Beispiel 1 beschrieben, elektrophotographische Bilder herstellen. Durch Auflegen eines Papierbogens auf das mit Ruß-Harz-Puder bestäubte, nicht fixierte Bild und nochmalige Einwirkung einer Coronaentladung wird das Ruß-Harz-Puder-Bild von der elektrophotographischen Schicht auf das Papier übertragen, auf dem ein seitenverkehrtes Bild entsteht. Wird das Ruß-Harz-Bild auf transparentes Papier oder eine transparente Kunststoff-Folie übertragen, dann kann man das erhaltene Bild weiterkopieren, beispielsweise auf Diazo-Lichtpauspapier.
8. Die im BeispielT angegebene Vorschrift zur Herstellung von beschichtetem Papier, das für die Repro-

Claims (3)

duktion nach dem elektrophotographischen Verfahren geeignet ist, wird folgendermaßen geändert: Man versieht eine Papierfolie zunächst mit einer Schicht eines wasserlöslichen Celluloseäthers, indem man eine wäßrige Lösung des Celluloseäthers auf die Papierfolie aufträgt und diese dann trocknet. Die zur Bildung der elektrophotographischen Schicht dienende Benzollösung wird unter Verwendung von 1 g 1,5-Diphenyl-pyrazolin entsprechend der Formel 26 und 1 g harzmodifiziertes Maleinsäureharz, beispielsweise das Handelsprodukt mit der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Beckacite« K105 durch Lösen in 30 ecm Benzol hergestellt. Zur Anfertigung der Kopie von einer gegebenen Vorlage verfährt man wie im Beispiel 1. Patentansprüche:
1. Material für die elektrophotographische Reproduktion, bestehend aus einer leitenden Unter- ao lage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Isolierschicht als photoleitende Substanzen Pyr-
azolinderivate enthält, die der allgemeinen Formel
R2
R3 — CH C — R1
Aryl—N-
entsprechen, in der R1 für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl- oder —CH=CH—Aryl-Gruppe, R2 für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Arylgruppe und R3 für ein einwertiges Radikal eines carbocyclischen oder heterocyclischen Ringsystems aromatischer Natur steht.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitenden Substanzen in der Isolierschicht in Mischung mit organischen Kolloiden vorliegen, gegebenenfalls in Form fester Lösungen mit den Kolloiden.
3. Material nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von spektral sensibilisierenden Farbstoffen in der Isolierschicht.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
© 909 559/371 6.59
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