DE1060095B

DE1060095B - Dentifrices

Info

Publication number: DE1060095B
Application number: DEC12050A
Authority: DE
Inventors: William James King
Original assignee: Colgate Palmolive Co
Current assignee: Colgate Palmolive Co
Priority date: 1954-11-08
Filing date: 1955-11-05
Publication date: 1959-06-25
Also published as: GB776131A; BE542619A; FR1284503A

Description

DEUTSCHESGERMAN

kl 30 h 13/10kl 30 h 13/10

INTERNAT. KL A 61 kINTERNAT. KL A 61 k

PATENTAMTPATENT OFFICE

A6 1 K 7/18// C 12050 IVa/30 h A6 1 K 7/18 // C 12050 IVa / 30 h

ANMELDETAG: 5. NOVEMBER 1955REGISTRATION DATE: NOVEMBER 5, 1955

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 2 5. J U N I 1 9 5 9NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF THE
EXPLORATION PAPER: 2 5 JUNE 1 9 5 9

Es ist bekannt, Zahnpflegemitteln Fluorverbindungen und Sulfonatreinigungsmittel zuzusetzen. Man hat auch bereits Kondensationsprodukte von reaktionsfähigen Derivaten höhermolekularer Fettsäuren, wie Kokosfettsäuren, mit Aminocarbonsäuren, wie Aminoessigsäure und Methylaminoessigsäure, im Gemisch mit kapillaraktiven Verbindungen als Zahnreinigungsmittel verwendet (vgl. deutsche Patentschrift 675 837). Hierbei handelte es sich um größere Zusätze von 6 bis 77% zum Zwecke der Erzeugung eines reichliehen Schaumes und Entfernung der Speisereste von Zähnen. Es ist auch bereits bekannt, praktisch reine Säureamide aus Fettsäuren und Aminocarbonsäuren in Mengen bis zu etwa 5% Zahnpflegemitteln zuzusetzen und grenzflächenaktive Zusätze wie Seife zu vermeiden. It is known to add fluorine compounds and sulfonate cleaning agents to dentifrices. Man also already has condensation products of reactive derivatives of higher molecular weight fatty acids, such as Coconut fatty acids, with aminocarboxylic acids, such as aminoacetic acid and methylaminoacetic acid, in a mixture used with capillary-active compounds as a tooth cleaning agent (cf. German Patent 675 837). These were larger additions of 6 to 77% for the purpose of producing a rich Foam and removal of food particles from teeth. It is also already known to be practically pure To add acid amides from fatty acids and aminocarboxylic acids in amounts of up to about 5% dental care products and avoid surface-active additives such as soap.

Es wurde nun gefunden, daß man ganz vorzügliche Zahnpflegemittel mit kombinierter enzymhemmender und konservierender Wirkung erhält, wenn man ein Gemisch aus einer dissoziierbaren Fluorverbindung mit dem Säureamid einer Aminocarbonsäure der FormelIt has now been found that you can get very excellent dentifrices with combined enzyme-inhibiting and preservative effect obtained when a mixture of a dissociable fluorine compound is obtained with the acid amide of an aminocarboxylic acid of the formula

R —CO —N-CH₂-COOXR -CO-N-CH ₂ -COOX

R'R '

ZahnpflegemittelDentifrices

Anmelder:Applicant:

Colgate-Palmolive Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)Colgate-Palmolive Company,
New York, NY (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. G. Knoth, Patentanwalt,
Hamburg-Wellingsbüttel, Up de Worth 24Representative: Dr.-Ing. G. Knoth, patent attorney,
Hamburg-Wellingsbüttel, Up de Worth 24

Beanspruchte Priorität:
Kanada vom 8. November 1954Claimed priority:
Canada November 8, 1954

William James King, River Edge, N. J. (V. St. A/
ist als Erfinder genannt wordenWilliam James King, River Edge, NJ (V. St. A /
has been named as the inventor

vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 5%, verwendet, worin R — CO ein gesättigter Fettsäurerest mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und X ein Wasserstoffatom oder ein wasserlösliche Salze bildendes Kation bedeutet. Zweckmäßig wird als Säureamid N-Lauroyl-, N-Myristoyl- oder N-Palmitoyl-sarkosin verwendet. Vorzugsweise wird als Fluorid ein Alkalioder Zinnfluorid oder ein Gemisch beider verwendet. Als Poliermittel kann das Zahnpflegemittel Calciumpyrophosphat und bzw. oder Aluniiniunioxyd enthalten. Der Gehalt an freien höheren Fettsäuren soll weniger als 15°/o, auf das Gewicht an Säureamid bezogen, betragen.preferably used in amounts of about 0.05 to 5%, in which R - CO is a saturated fatty acid residue having 12 to 16 carbon atoms, R 'is a hydrogen atom or a lower alkyl radical and X is a hydrogen atom or is a water-soluble salt-forming cation. It is useful as an acid amide N-lauroyl, N-myristoyl or N-palmitoyl sarcosine used. An alkali or tin fluoride or a mixture of both is preferably used as the fluoride. The dentifrice can contain calcium pyrophosphate and / or aluminum oxide as a polishing agent. The content of free higher fatty acids should be less than 15% based on the weight of acid amide, be.

Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung enthält das Zahnpflegemittel als Poliermittel unlösliche Erdalkalipolyphosphate oder ein unlösliches Erdalkalimetaphosphat, z. B. Calciummetaphosphat oder Erdalkali-Alkali-metaphosphat.According to a particular embodiment of the invention, the dentifrice contains insoluble polishing agents Alkaline earth polyphosphates or an insoluble alkaline earth metaphosphate, e.g. B. calcium metaphosphate or alkaline earth metal metaphosphate.

Die verwendeten Säureamide enthalten vorzugsweise einen Dodecanoyl-, Tetradecanoyl-, Hexadecanoylrest; zweckmäßig verwendet man N-Lauroyl-, N-Myristoyl- oder N-Palmitoyl-sarkosin. Sie werden durch Kondensation einer zur Einführung des Acylrestes einer höheren Fettsäure geeigneten Verbindung mit der betreffenden Aminocarbonsäure gewonnen, wobei die letztere zweckmäßig eine Monocarbonsäure mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist. Die Kondensationsprodukte können in Form ihrer freien Säuren oder ihrer Salze, z. B. der Alkali-, Ammonium-, Amin- oder Alkylolaniinsalze, wie Mono-, Di- oder Triäthanolaminsalze, verwendet werden. Besonders geeignet sind beispielsweise das Natriumsalz des N-Lauroylsarkosins, das Kaliumsalz des N-Lauroyl-sarkosins, das Natriumsalz des N-Myristoyl-sarkosins. das Natriumsalz des N-Palmitoyl-sarkosins, das Äthanolaminsalz des N-Lauroyl-sarkosins, das N-Lauroylsarkosin, das Natriumsalz des N-Lauroyl-alanins und das Natriumsalz des N-Lauroyl-glycids. Wenn im folgenden von den Aminocarbonsäurekondensationsprodukten oder Sarkosin, Glycin od. dgl. die Rede ist, sind darunter sowohl die Verbindungen mit freien Carboxylgruppen als auch deren wasserlöslichen Salze zu verstehen. „^^^^vThe acid amides used preferably contain a dodecanoyl, tetradecanoyl, hexadecanoyl radical; it is expedient to use N-lauroyl, N-myristoyl or N-palmitoyl sarcosine. They are obtained by condensation of a compound suitable for introducing the acyl radical of a higher fatty acid with the aminocarboxylic acid in question, the latter expediently being a monocarboxylic acid having 2 to 6 carbon atoms. The condensation products can be in the form of their free acids or their salts, e.g. B. the alkali, ammonium, amine or Alkylolaniinsalze, such as mono-, di- or triethanolamine salts, can be used. For example, the sodium salt of N-lauroyl sarcosine, the potassium salt of N-lauroyl sarcosine and the sodium salt of N-myristoyl sarcosine are particularly suitable. the sodium salt of N-palmitoyl-sarcosine, the ethanolamine salt of N-lauroyl-sarcosine, the N-lauroylsarcosine, the sodium salt of N-lauroyl-alanine and the sodium salt of N-lauroyl-glycide. If in the following from the aminocarboxylic acid condensation products or sarcosine, glycine or the like. The talk is, both the compounds with free carboxyl groups and their wass erlös union salts are to be understood. "^^^^ v

Die Kondensationsprodukte werden \ orzugsweise in praktisch reiner Form verwendet, Star allem sollen sie praktisch frei von Seifen oder freien Fettsäuren sein, die gewöhnlich bei der üblichen Herstellung gebildet werden und mit denen die handelsüblichen Präparate verunreinigt sind; diese Verunreinigungen beeinträch-The condensation products are \ orzugsweise used in substantially pure form, Star all, should be virtually free of soaps or free fatty acids, which are usually formed in the conventional production and with which the commercial preparations are contaminated; these impurities affect

909 558/430909 558/430

tigen die enzymhemmende und konservierende Wirkung der Aminocarbonsäurekondensationsprodukte oder heben sie vollständig auf. Der Gehalt an Seifen oder freien Fettsäuren soll unter 15°/o und vorzugsweise unter 10% liegen.term the enzyme-inhibiting and preserving effect of the aminocarboxylic acid condensation products or cancel them entirely. The content of soaps or free fatty acids should be below 15% and preferably are below 10%.

Als Fluorkomponente können alle Fluorverbindungen verwendet werden, die in wäßriger oder anderer, z. B. alkoholischer Lösung die Abspaltung freier Fluorionen gestatten, wobei der Löslichkeitsgrad der Fluorverbindung von untergeordneter Bedeutung ist. Vorzugsweise werden die anorganischen Fluorsalze, wie Alkalifluorid, die Fluorsalze der Erdalkalien oder der Schwermetalle verwendet, insbesondere Natriumfluorid, Kaliumfluorid, Ammoniutnfluorid, Bleifluorid, Cuprofluorid, Zinkfluorid, Zinnfluorid, wie Stanno- oder Stannifluorid, Kaliumstannofluorid (SnF₂ · KF) oder Stannochloridfluorid, Bariumfluorid oder die Fluosilikate des Natriums, Ammoniums, Aluminiums. Von diesen sind die Alkalifluoride, wie Natriumfluorid und Stannofluorid sowie Mischungen dieser Salze, besonders geeignet.As the fluorine component, all fluorine compounds can be used, which in aqueous or other, z. B. alcoholic solution allow the cleavage of free fluorine ions, the degree of solubility of the fluorine compound is of minor importance. Preferably, the inorganic fluoride salts, such as alkali metal fluoride, the fluoride salts of alkaline earth metals or of heavy metals are used, in particular sodium fluoride, potassium fluoride, Ammoniutnfluorid, lead fluoride, Cuprofluorid, zinc fluoride, tin fluoride such as stannous or Stannifluorid, Kaliumstannofluorid (SnF ₂ · KF) or Stannochloridfluorid, barium or the fluosilicates of sodium, ammonium and aluminum. Of these, the alkali fluorides, such as sodium fluoride and stannous fluoride, and mixtures of these salts, are particularly suitable.

Durch die gleichzeitige Verwendung der Säureamide mit der Fluorverbindung wird eine überraschende und ungewöhnliche Kombinationswirkung erzielt, die sich darin äußert, daß die Säurebildung und die Bakterientätigkeit in der Mundhöhle wirksam unterbunden, das zur Kariesbildung führende Anlösen des Zahn schmelzes und eine Schädigung des Zahnbeines sowie des Halteapparates der Zähne vermieden, also sowohl die anorganische wie die organische Substanz der Zähne, des Kiefers und des Zahnfleisches wirksam geschützt und konserviert wird, so daß die erfindungsgemäßen Zahnpflegemittel sämtlichen Anforderungen an ein ideales Zahnpflegemittel genügen. Ein solches Ergebnis ist mit Fluoriden allein oder nur mit den Kondensationsprodukten oder gar mit sulfonierten Reinigungsmitteln nicht zu erzielen. Wesentlich zur Erzielung optimaler Ergebnisse sind dabei die Reinheit der Kondensationsprodukte und die Mengenverhältnisse. Through the simultaneous use of the acid amides with the fluorine compound, a surprising and unusual combination effect is achieved, which manifests itself in the fact that acid formation and bacterial activity in the oral cavity are effectively suppressed, the loosening of tooth enamel leading to caries formation and damage to the dentin and the holding apparatus of the teeth are avoided, i.e. both the inorganic and the organic substance of the teeth, the jaw and the gums are effectively protected and preserved, so that the dental care products according to the invention meet all the requirements of an ideal dental care product. Such a result cannot be achieved with fluorides alone or only with the condensation products or even with sulfonated cleaning agents. The purity of the condensation products and the proportions are essential for achieving optimal results.

Die Fluoridmenge hängt von der Art des angewandten Fluorides, seiner Löslichkeit und der Art des Zahnpflegemittels ab. Der Fluoridzusatz muß natürlich unterhalb der toxischen Dosis liegen. Eine 2%ige wäßrige Natriumfluoridlösung, entsprechend etwa 1% an dissoziierbarem Fluor, hat sich als zweckmäßig erwiesen. Im allgemeinen soll die 2O°/oige Aufschwemmung einer Zahnpaste oder eines Zahnpulvers so viel Fluorid enthalten, daß im Maximum etwa 0,1% Fluorionen in Lösung vorliegen, und es genügt schon, wenn in der wäßrigen Lösung etwa 0,0001 °/o Fluor in ionisierbarer Form vorhanden ist. Damit die Eigenschaften des erfindungsgemäßen Gemisches nicht nachteilig beeinflußt werden, soll das Fluorid vorzugsweise in Mengen bis zu 2%, vornehmlich von 0,05 bis etwa l°/o, angewandt werden.The amount of fluoride depends on the type of fluoride used, its solubility and the type of the dentifrice. The fluoride addition must of course be below the toxic dose. One 2% aqueous sodium fluoride solution, corresponding to about 1% of dissociable fluorine, has proven to be useful proven. In general, the 20% suspension of toothpaste or toothpowder should be used contain so much fluoride that there is a maximum of about 0.1% fluorine ions in solution, and it is sufficient even if the aqueous solution contains about 0.0001% fluorine in ionizable form. In order to the properties of the mixture according to the invention are not adversely affected if the fluoride is to be used are preferably used in amounts up to 2%, especially from 0.05 to about 1%.

Von den genannten Fettsäureamiden kann man Mengen bis zu etwa 5% zusetzen. Bei Zahnkreme nimmt man etwa 0,5 bis 5% des Kondensationsproduktes, dessen Anteil zweckmäßig größer ist als der an Fluorid.Quantities of up to about 5% of the fatty acid amides mentioned can be added. With toothpaste take about 0.5 to 5% of the condensation product, the proportion of which is advantageously greater than that of fluoride.

Die erfindungsgemäßen Gemische können zur Behandlung der Mundhöhle, insbesondere zur Zahnpflege, verwendet werden, z. B. in Form von Zahnpasten, Zahnpulvern, Mundwässern, Pastillen, Tabletten, Kaugummi, Zahnseife u. dgl.The mixtures according to the invention can be used for the treatment of the oral cavity, in particular for dental care, be used, e.g. B. in the form of toothpastes, tooth powders, mouthwashes, lozenges, tablets, chewing gum, Dental soap and the like

Dem erfindungsgemäßen Gemisch können alle geeigneten, wasserunlöslichen Poliermittel zugesetzt werden, wie sek. und tert. Calciumphosphat, Aluminiumoxyd oder -hydroxyd, Magnesiumcarbonat, Bentonit und Mischungen dieser Stoffe. Außerdem eignen sich die unlöslichen Erdalkalipolyphosphate, wie Calciumpyrophosphat, die als Abkömmlinge kondensierter Orthophosphorsäure angesehen werden und die z. B. erhalten werden, indem gebundenes Wasser durch Erhitzen entfernt wird. Sie werden auch als molekular dehydrierte Phosphate bezeichnet. Zu diesen gehören die Erdalkalisalze, z. B. die Calciumsalze derAll suitable, water-insoluble polishing agents can be added to the mixture according to the invention be like sec. and tert. Calcium phosphate, aluminum oxide or hydroxide, magnesium carbonate, Bentonite and mixtures of these substances. In addition, the insoluble alkaline earth polyphosphates are suitable, such as calcium pyrophosphate, which are condensed as derivatives Orthophosphoric acid are considered and the z. B. be obtained by bound water removed by heating. They are also known as molecularly dehydrated phosphates. To this include the alkaline earth salts, e.g. B. the calcium salts of

ίο Polyphosphorsäuren, z. B. der Pyrophosphorsäure, der Metaphosphorsäure, der Triphosphorsäure u. dgl., ferner Calciumpyrophosphat und Natrium-calciumpyrophosphat, Calciummetaphosphat, Magnesiumpyrophosphat, Calciumtriphosphat u. dgl. Wie erwähnt, können auch Salze mit gemischten Kationen, wie Calcium und Natrium, verwendet werden, wie Natrium-calcium-pyrophosphat. Diese Poliermittel machen im allgemeinen die Hauptmenge, und zwar bis zu 99% der Feststoffe aus. Die Zahnpasten enthalten meist etwa 20 bis 75%, Zahnpulver 70 bis 95°/o Poliermittel.ίο polyphosphoric acids, e.g. B. pyrophosphoric acid, the Metaphosphoric acid, triphosphoric acid and the like, also calcium pyrophosphate and sodium calcium pyrophosphate, Calcium metaphosphate, magnesium pyrophosphate, calcium triphosphate and the like. As mentioned, mixed cation salts such as calcium and sodium can also be used, such as Sodium calcium pyrophosphate. These polishes generally make up the bulk of the amount, up to 99% of the solids. The toothpastes usually contain about 20 to 75%, tooth powder 70 to 95% Polishes.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zahnpflegemittel erfolgt im allgemeinen in üblicher Weise mit den bekannten Zusätzen durch Vermischen der festen Bestandteile. Bei Zahnpasten ist die Konsistenz so einzustellen, daß die Masse sich aus Tuben ausdrücken läßt. Die Flüssigkeit der Pasten besteht in bekannter Weise gewöhnlich aus Wasser, Glycerin, Sorbit, Propylenglykol od. dgl. sowie Mischungen dieser Stoffe. Zweckmäßig werden in bekannter Weise Gemische aus Wasser und einem Anfeuchte- oder Bindemittel, wie Glycerin oder Sorbit, verwendet, wobei der Flüssigkeitsgehalt insgesamt etwa 20 bis 75% beträgt. Auch kann man in bekannter Weise gelierende Mittel, wie natürliche oder künstliche Gummistoffe und gummiartige Zusätze, wie Irisches Moos, Tragant, Natrium-carboxymethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Stärke u. dgl., gewöhnlich in Mengen bis etwa 10%, vorzugsweise von etwa 0,5 bis 5%, zusetzen.The dental care products according to the invention are generally produced in the customary manner the known additives by mixing the solid components. The consistency of toothpastes should be adjusted so that that the mass can be expressed from tubes. The liquid of the pastes consists of well-known Usually from water, glycerine, sorbitol, propylene glycol or the like. As well as mixtures of these Fabrics. Mixtures of water and a moistening agent or binding agent are expediently used in a known manner, such as glycerine or sorbitol, used, the total liquid content being about 20 to 75%. You can also use gelling agents, such as natural or artificial gums and in a known manner gummy additives such as Irish moss, tragacanth, sodium carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, Add starch and the like, usually in amounts up to about 10%, preferably from about 0.5 to 5%.

In die erfindungsgemäßen Zahnpflegemittel können auch die üblichen Zusätze eingearbeitet werden, soweit sie die Eigenschaften der wirksamen Bestandteile nicht wesentlich beeinträchtigen, wie löslicher Süßstoff, Geschmacks- und Geruchsstoffe, wie Spearmintöl, Pfefferminzöl, Wintergrünöl, sowie Farbstoffe oder Weißmittel, wie Titandioxyd, Konservierungsmittel, wie Natriumbenzoat, Emulgierungsmittel, Silikone, Alkohole, Menthol, Chlorophyllverbindungen, wie Natrium-Kupfer-Chlorophyllin u. dgl. Auch kann man die verschiedensten ammoniakhaltigen Stoffe, wie Harnstoff, sek. Ammoniumphosphat und Mischungen dieser Stoffe zusetzen, die in der Mundhöhle Ammoniak abgeben. So kann man beispielsweise Zusätze von 3% Harnstoff und 5% sek. Ammoniumphosphat oder von 10 bis 25 «/0 Harnstoff und 5% sek. Ammoniumphosphat zugeben.The usual additives can also be incorporated into the dentifrice according to the invention, insofar as they are used they do not significantly affect the properties of the active ingredients, such as soluble sweetener, flavor and odorous substances, such as spearmint oil, peppermint oil, wintergreen oil, as well as dyes or whitening agents, such as titanium dioxide, preservatives such as sodium benzoate, emulsifiers, silicones, alcohols, Menthol, chlorophyll compounds such as sodium-copper-chlorophyllin and the like. A wide variety of substances containing ammonia, such as urea, sec. Add ammonium phosphate and mixtures of these substances, which release ammonia in the oral cavity. For example, you can add 3% urea and 5% sec. Ammonium phosphate or of 10 to 25% urea and 5% sec. Add ammonium phosphate.

Der p_n-Wert der fertigen Mischung kann innerhalb eines größeren Bereiches schwanken und auf die Beständigkeit der Lösung eingestellt werden. Die Angaben über p_H-Werte beziehen sich auf Lösungen und bei Zahnpasten und Pulvern auf 2O°/oige wäßrige Aufschwemmungen. Unter diesen Bedingungen soll der p_H-Wert etwa zwischen 5 und 10, vorzugsweise zwischen 5,5 und 9, liegen, wobei das Optimum in praktisch neutraler Lösung mit einem p_H-Wert von etwa 6 bis 8 erzielt wird.The p _n value of the finished mixture can fluctuate within a relatively wide range and can be adjusted to the stability of the solution. The information about p _H values relate to solutions and in toothpastes and powders 2O ° / o aqueous suspensions. Under these conditions the _pH value to between about 5 and 10, preferably, be between 5.5 and 9 with the optimum being achieved in practically neutral solution with a _pH value of about 6 to eighth

In den Beispielen ist die Erfindung erläutert. Die Mischungen wurden in üblicher Weise hergestellt. Alle Mengenangaben bedeuten Gewichtsmengen, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.The invention is illustrated in the examples. The mixtures were prepared in the usual way. All Quantities mean amounts by weight, unless expressly stated otherwise.

example 1

Aus folgenden Bestandteilen wird eine Zahnkreme hergestellt:A toothpaste is made from the following components:

Natriumsalz des N-Lauroyl-sarkosins .Sodium salt of N-lauroyl sarcosine.

Natriumfluorid Sodium fluoride

Calciumpyrophosphat Calcium pyrophosphate

Glycerin '.".... Glycerin '. "....

Wasser water

Irisches Moos Irish moss

Löslicher Süßstoff Soluble sweetener

Natriumbenzoat Sodium benzoate

Geschmacksstoff Flavor

2,0 °/o2.0%

0,2%0.2%

50,8%50.8%

30,4%30.4%

14,2%14.2%

0,7%0.7%

0,2%0.2%

0,5%0.5%

1,0%1.0%

Example 2

Folgende Stoffe werden zu einer Zahnpaste verarbeitet: The following substances are processed into a toothpaste:

Natriumsalz des N-Lauroyl-sarkosins.. 2,0%Sodium salt of N-lauroyl sarcosine .. 2.0%

Natriumfluorid 0,2 %Sodium fluoride 0.2%

Natrium-calcium-pyrophosphat 48,4%Sodium calcium pyrophosphate 48.4%

Natriumsalz der Carboxymethylcellulose 0,6%Sodium salt of carboxymethyl cellulose 0.6%

Glycerin 30,4%Glycerine 30.4%

Wasser 16,8%Water 16.8%

Löslicher Süßstoff 0,2 %Soluble sweetener 0.2%

Natriumbenzoat 0,5 %Sodium benzoate 0.5%

Geschmacksstoff 0,9%Flavor 0.9%

Beispiel 3 Folgende Mischung ergibt eine gute Zahnpaste:Example 3 The following mixture makes a good toothpaste:

Natriumsalz des N-Lauroyl-sarkosins .. 2,0%Sodium salt of N-lauroyl sarcosine .. 2.0%

Natriumfluorid 0,1 %Sodium fluoride 0.1%

Aluminiumoxyd 38,0%Aluminum oxide 38.0%

Kieselsäure 10,0%Silica 10.0%

Glycerin 24,0%Glycerine 24.0%

Wasser 22,9%Water 22.9%

Löslicher Süßstoff 0,2 %Soluble sweetener 0.2%

Titandioxyd 1,0%Titanium dioxide 1.0%

Geschmacksstoff 0,9%Flavor 0.9%

Example 4

Aus folgenden Bestandteilen wird ein Zahnpulver hergestellt:A tooth powder is made from the following ingredients:

Natriumsalz des N-Lauroyl-sarkosins.. 4,1%Sodium salt of N-lauroyl sarcosine .. 4.1%

Stannofluorid 0,2 %Stannous fluoride 0.2%

Sek. Calciumphosphat-dihydrat 86,0%Sec. Calcium phosphate dihydrate 86.0%

Magnesiumsilikat 7,0%Magnesium silicate 7.0%

Löslicher Süßstoff 0,2%Soluble sweetener 0.2%

Geschmacksstoff 2,5 %Flavor 2.5%

Beispiel 5 Folgende Bestandteile ergeben ein Mundwasser:Example 5 The following ingredients make up a mouthwash:

Natriumsalz des N-Lauroyl-sarkosins.. 0,1%Sodium salt of N-lauroyl sarcosine .. 0.1%

Natriumfluorid 0,05 %Sodium fluoride 0.05%

Äthanol 10,0%Ethanol 10.0%

Geschmacksstoff 0,15 %Flavor 0.15%

Löslicher Süßstoff 0,01 %Soluble sweetener 0.01%

Wasser ad 100%Water ad 100%

Example 6

Ein Kaugummi wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:A chewing gum is made from the following ingredients:

Natriumsalz des N-Lauroyl-sarkosins.. 0,5%Sodium salt of N-lauroyl sarcosine .. 0.5%

Natriumfluorid 0,1 %Sodium fluoride 0.1%

Gummi aus Mimusops balata oderGum made from Mimusops balata or

Achras zapota 20,0%Achras zapota 20.0%

Saccharose 60,0 %Sucrose 60.0%

Maissirup 18,4%Corn syrup 18.4%

Geschmacksstoff 1,0%Flavor 1.0%

Example 7

Ein flüssiges Zahnputzmittel wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:A liquid dentifrice is made from the following ingredients:

S Kaliumsalz des N-Lauroyl-sarkosins . .. 6,0%S Potassium salt of N-lauroyl-sarcosine. .. 6.0%

Stanno-chlorid-fluorid 0,2%Stannous chloride fluoride 0.2%

Äthanol 10,0%Ethanol 10.0%

Natriumsalz der Carboxymethylcellulose 2,0% Geschmacksstoff 0,05 %Carboxymethyl cellulose sodium salt 2.0% Flavor 0.05%

ίο Destilliertes Wasser ad 100%ίο Distilled water ad 100%

Durch Tierversuche an Ratten wurde festgestellt, daß das Gemisch von Natriumfluorid und Natrium-N-Lauroyl-sarkosid beträchtlich weniger toxisch ist als nach der Wirkung der Einzelbestandteile zu erwarten war. Ähnliche Ergebnisse wurden bei Gemischen von Stannofluorid und Natrium-N-Lauroylsarkosid erzielt. Für diese Versuche wurden drei Gruppen von Albinoratten per os mit Natriumfluorid und Natrium-Lauroyl-sarkosid allein sowie einem Gemisch aus Natriumfluorid und Natrium-Lauroylsarkosid im Verhältnis 1 :10 gefüttert. Auf diese Weise wurden die toxischen Dosen jedes dieser beiden Bestandteile allein sowie des Gemisches ermittelt. BeiAnimal experiments on rats found that the mixture of sodium fluoride and sodium N-lauroyl sarcoside is considerably less toxic than would be expected based on the action of the individual components was. Similar results were obtained with mixtures of stannous fluoride and sodium N-lauroyl sarcoside achieved. For these experiments three groups of albino rats were given per os with sodium fluoride and sodium lauroyl sarcoside alone and a mixture of sodium fluoride and sodium lauroyl sarcoside fed in a ratio of 1:10. In this way, the toxic doses of each of these two became Components alone as well as the mixture determined. at

as jedem Versuch wurden 50 Ratten behandelt. Es wurden für die letale Dosis bei oraler Verabreichung folgende Werte gefunden:50 rats were treated in each experiment. It the following values were found for the lethal dose after oral administration:

3030th Letale Dosis
mg/kgLethal dose
mg / kg Mittel
wert
mg/kgmiddle
value
mg / kg Natriumfluorid
Na-Lauroyl-sarkosid .. .
35 Gemisch aus Na-Fluorid
und Na-Lauroyl-sar
kosid, 1:10 Sodium fluoride
Na-lauroyl sarcoside ...
35 Mixture of sodium fluoride
and Na-Lauroyl-sar
kosid, 1:10 180 bis 211
1630 bis 1860
1300 bis 1490180 to 211
1630 to 1860
1300 to 1490 195
1740
1390195
1740
1390

Der Erfinder hat auch eine statistische Analyse durchgeführt. Dabei hat er die Werte nach Litchfield und Wilcoxon graphisch ermittelt (vgl. Finney, »Probit Analysis«, Cambridge, 1942,The inventor also carried out statistical analysis. In doing so, he has the values according to Litchfield and Wilcoxon determined graphically (see Finney, "Probit Analysis", Cambridge, 1942,

S. 200). Die Werte für die letale Dosis wurden auf Logarithmenpapier aufgetragen und durch eine Linie verbunden, die etwa eine Gerade darstellte.P. 200). The lethal dose values were plotted on log paper and indicated by a line connected, which was about a straight line.

Nach dieser statistischen Analyse wurde gefunden, daß der berechnete Wert von LD₅₀ für das Gemisch 1010 mg/kg beträgt. Das Gemisch der beiden Bestandteile ist also um 37,5% weniger toxisch als erwartet werden konnte.After this statistical analysis, the calculated value of LD ₅₀ for the mixture was found to be 1010 mg / kg. The mixture of the two components is 37.5% less toxic than could be expected.

Claims

Claims.

1. Dentifrices with a content of dissociable fluorine compounds, z. B. an alkali or Tin fluoride or a mixture of them, characterized in that it is acid amides of Aminocarboxylic acids of the formula

R-CO-N-CH ₉ -COOX

R '

preferably contains amounts of about 0.05 to 5%, in which R - CO is a saturated fatty acid residue having 12 to 16 carbon atoms, R 'is a hydrogen atom or a lower alkyl radical and X represents a hydrogen atom or a cation yielding a water-soluble salt.

2. Dental care product according to claim 1, characterized in that it is the acid amide N-Lauroyl-, Contains N-myristoyl- or N-palmitoyl-sarcosine.

7 87 8

3. Dentifrice according to claim 1 and 2, phosphate or alkaline earth metal-alkali metaphosphate, ent through characterized as holding less than 15%.

higher fatty acids, based on the weight of the acid

amides related, contains. _Relevant publications:

4. Dental care agent according to claim 1 to 3, da- 5 > characterized in that it is used as a polishing agent. German Patent No. 675 837; soluble alkaline earth polyphosphates or an insoluble British Patent No. 644,339;

Liches alkaline earth metaphosphate, e.g. B.

Calciummeta "Reader's Digest", December 1953, pp. 10 bis