DE1055540B - Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiarylaminenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen In der Patentschrift 1 031796 ist ein Verfahren beschrieben, nach dem man N-alkylierte aromatische Amine dadurch herstellen kann, daß man ein aromatisches Amin und einen Alkohol oder Dimethyläther gemeinsam durch auf eine Temperatur oberhalb der Siedepunkte der Reaktionskomponenten erhitzte Phosborsäure leitet.
- Es wurde nun gefunden, daß sich dieses Verfahren vorteilhaft auch zur Umsetzung aromatischer Amine mit Phenolen zu Diarylaminen anwenden läßt.
- Das neue Verfahren besteht somit darin, ein aromatisches Amin und ein Phenol gemeinsam durch auf eine Temperatur oberhalb der Siedepunkte der Reaktionskomponenten erhitzte Phosphorsäure zu leiten.
- Geeignete aromatische Amine sind insbesondere solche, deren Siedepunkt unterhalb etwa 2500 C liegt, z. B. Anilin, die Toluidine und die Xylidine.
- Unter den Phenolen, deren Siedepunkte ebenfalls vorzugsweise unterhalb etwa 2500 C liegen sollen, seien beispielsweise das Phenol, die Kresole und die Xylenole genannt.
- Beispiel In ein Reaktionsgefäß von 18 cm Durchmesser und 300 cm Höhe werden 85 kg eines Gemisches von 25 Gewichtsteilen Anilin und 90 Gewichtsteilen konzentrierter Phosphorsäure eingefüllt. Anschließend wird auf 2500 C aufgeheizt, und bei dieser Temperatur werden 4,5 1 (flüssig) eines verdampften Gemisches von 1 Gewichtsteil Phenol und 2,5 Gewichtsteilen Anilin pro Stunde durch die Phosphorsäure hindurchgeleitet. Das Reaktionsgemisch, das kontinuierlich oder diskontinuierlich destillativ aufgearbeitet werden kann, enthält 7,50/0 Diphenylamin, entsprechend einem Umsatz von 14,50/0. Im Destillationsvorlauf findet sich das Reaktionswasser. Das Diphenylamin fällt schon ohne Reindestillation in gelber Farbe an und zeigt einen Erstarrungspunkt von 530 C.
- Erhöht man die Reaktionstemperatur auf etwa 2700 C, so steigt der Diphenylamingehalt auf 150/0, entsprechend einem Umsatz von 290/0.
- Bei Verdoppelung der Verweilzeit im Reaktionsgefäß dadurch, daß man z. B. das Reaktionsgefäß vergrößert oder daß man ein einmal durchgesetztes Gemisch noch ein zweites Mal durchsetzt, erhält man bei 2700 C Reaktionstemperatur ein Reaktionsgemisch mit einem Gehalt von 26 bis 27 °/o Diphenylamin, was einem Umsatz von etwa 55 55°/o entspricht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aromatisches Amin und ein Phenol gemeinsam durch auf eine Temperatur oberhalb der Siedepunkte der Reaktionskomponenten erhitzte Phosphorsäure leitet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF24590A DE1055540B (de) | 1957-12-10 | 1957-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF24590A DE1055540B (de) | 1957-12-10 | 1957-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen |
Publications (1)
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| DE1055540B true DE1055540B (de) | 1959-04-23 |
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ID=7091280
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF24590A Pending DE1055540B (de) | 1957-12-10 | 1957-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1055540B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3205265A (en) * | 1961-03-23 | 1965-09-07 | Bayer Ag | Process for the production of diphenylamine |
| DE1289530B (de) | 1962-08-10 | 1969-02-20 | Halcon International Inc | Verfahren zur Herstellung von Aminobenzolen |
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1957
- 1957-12-10 DE DEF24590A patent/DE1055540B/de active Pending
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| DE1289530B (de) | 1962-08-10 | 1969-02-20 | Halcon International Inc | Verfahren zur Herstellung von Aminobenzolen |
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