DE1054090B - Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-6,7-dioxy-phthalid bzw. seinem N-Monomethylderivat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-6,7-dioxy-phthalid bzw. seinem N-MonomethylderivatInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß 3-Aminomethyl-6,7-dioxyphthalid bzw. sein N-Monomethylderivat neue und besondere
therapeutische Wirkungen aufweisen. Zum Beispiel fördern sie die Blutzirkulation der Retina in
hohem Maße. Eine weitere Wirkung dieser Verbindungen besteht darin, daß sie schon in sehr kleinen Dosen die
blutdruckerhöhende Wirkung der Sympathikomimetika, z. B. Adrenalin, erhöhen und ihre Wirkungsdauer verlängern.
Sie besitzen eine sehr geringe Toxizität.
Im Sinne der Erfindung wird 3-Aminomethyl-6,7-dioxy-phthalid
bzw. sein N-Monomethylderivat dadurch hergestellt, daß aus den entsprechenden, in 6- und
7-Stellung alkylierten oder aralkylierten Verbindungen die Alkyl- bzw. Aralkylreste in an sich bekannter Weise
abgespalten werden.
Zur Herstellung von 3-Aminomethyl-6,7-dioxy-phthalid verwendet man zweckmäßig das 3-Aminomethyl-6,7-dimethoxy-phthalid.
In den Beispielen der USA.-Patentschrift 2 268 990 sind N-alkylierte 3-Aminomethyl-5,7- und 4,5,6-oxyphthalide
angeführt. Diese Verbindungen tragen an der Aminogruppe einen Substituenten mit mehr als einem
C-Atom. Sie können zur Behandlung von allergischen Krankheiten und Infektionen verwendet werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen besitzen dagegen —■ wie bereits
oben erwähnt — ganz besondere und von den in der USA.-Patentschrift angeführten Verbindungen abweichende
Eigenschaften. Sie fördern die Blutzirkulation der Retina in hohem Maße, erhöhen schon in sehr kleinen
Dosen die blutdruckerhöhende Wirkung der Sympathikomimetika und verlängern deren Wirkungsdauer.
10 g S-Aminomethyl-o^-dimethoxy-phthalid-hydro-Chlorid
(F. 248 bis 249° C) werden in 60 ecm 45%iger Bromwasserstoffsäure 90 Minuten gekocht. Nach dem
Abkühlen wird das ausgeschiedene Produkt abgenutscht und mit heißem Alkohol säurefrei gewaschen. Man erhält
auf diese Weise 10 g S-Aminomethyl-oJ-dioxy-phthalidhydrobromid
ais eine weiße, kristalline Verbindung, die in Wasser gut, in Äthanol schlecht löslich ist. F. 290 bis
292°C. Ausbeute: 94%.
10 g 3-Methylaminomethyl-6,7-dimethoxy-phthalid werden mit 60 ecm 45%iger Brom wasserstoff säure 90 MiVerfahren
zur Herstellung
von S-Aminomethyl-e^-dioxy-phthalid
bzw. seinem N-Monomethylderivat
Anmelder:
ALKALOIDA Vegyeszeti Gyar,
Tiszavasväri (Ungarn)
Tiszavasväri (Ungarn)
Vertreter:
Dr. G. W. Lotterhos und Dr.-Ing. H. W. Lotterhos,
Dr. G. W. Lotterhos und Dr.-Ing. H. W. Lotterhos,
Patentanwälte,
Frankfurt/M., Lichtensteinstr. 3
Frankfurt/M., Lichtensteinstr. 3
Beanspruchte Priorität:
Ungarn vom 25. Mai 1956
Ungarn vom 25. Mai 1956
Dr. Denes Beke, Budapest, Dr. Zoltan Dimer,
Szeged und Csaba Szäntay, Budapest (Ungarn),
sind als Erfinder genannt worden
nuten gekocht. Nach dem Abkühlen scheiden sich 11,6 g (90 °/0) einer weißen kristallinen Verbindung aus, die, aus
80%igem Äthanol umkristallisiert, bei 168 bis 1700C schmilzt. Im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet
verliert sie 1 Mol Kristallwasser. Das so erhaltene 3-Methylaminomethyl-6,7-dioxy-phthalid schmilzt bei
bis 246° C unter Zersetzung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-6,7-dioxy-phthalid bzw. seinem N-Monomethylderivat, dadurch gekennzeichnet, daß aus den entsprechenden, in 6- und 7-Stellung alkylierten oder aralkylierten Verbindungen die Alkyl- bzw. Aralkylreste in an sich bekannter Weise abgespalten werden.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 268 990;
Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 12. Auflage (1954), S. 427.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU1054090X | 1956-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1054090B true DE1054090B (de) | 1959-04-02 |
Family
ID=11003122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEA27211A Pending DE1054090B (de) | 1956-05-25 | 1957-05-24 | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-6,7-dioxy-phthalid bzw. seinem N-Monomethylderivat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1054090B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2268990A (en) * | 1939-08-22 | 1942-01-06 | Loewe Siegfried | Secondary and tertiary 3-amino-methyl-polyhydroxy-phthalides |
-
1957
- 1957-05-24 DE DEA27211A patent/DE1054090B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2268990A (en) * | 1939-08-22 | 1942-01-06 | Loewe Siegfried | Secondary and tertiary 3-amino-methyl-polyhydroxy-phthalides |
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