DE1048867B

DE1048867B - Process for dyeing textile fabrics made from aromatic polyesters

Info

Publication number: DE1048867B
Application number: DEI12214A
Authority: DE
Inventors: Richard Frank Ashbolt; Norman Legg
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1955-09-19
Filing date: 1956-09-19
Publication date: 1959-01-22
Also published as: GB799742A

Description

Verfahren zum Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern In der deutschen Patentanmeldung 111160 IV c/8 m ist ein Verfahren zum Färben von aromatischen Polyestertextilstoffen beschrieben. Dieses besteht darin, daß man auf die Textilstoffe einen metallisierbaren Farbstoff aufbringt und die Textilstoffe vor oder nach dem Aufbringen des Farbstoffs mit einer von ionisierbaren Gruppen freien Chelatverbindung eines Metalls behandelt.Process for dyeing textiles made from aromatic polyesters In the German patent application 1 11160 IV c / 8 m, a process for dyeing aromatic polyester textiles is described. This consists in applying a metallizable dye to the textile fabrics and treating the textile fabrics with a metal chelate compound free of ionizable groups before or after the dye has been applied.

Gemäß vorliegender Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von aromatischen Polyester-Textilstoffen in der Weise vorgeschlagen, daß man auf die Textilstoffe einen oder mehrere kupferbare Farbstoffe aufbringt und die Textilstoffe nach dem Aufbringen des Farbstoffs in wäßrigem Medium mit einem Kupfersalz und einer Koordinationsverbindung von Kupfer mit einem Oxim der Formel behandelt, worin R Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl bedeutet.According to the present invention, a process for dyeing aromatic polyester fabrics is proposed in such a way that one or more copperable dyes are applied to the fabrics and the fabrics after application of the dye in an aqueous medium with a copper salt and a coordination compound of copper with a Oxime of the formula treated, wherein R is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl.

Die Menge der Kupferkoordinationsverbindung der voranstehend beschriebenen Art, welche für die Durchführung eines vollständig gekupferten Färbeprozesses gemäß der Erfindung erforderlich ist, ist kleiner als diejenige, welche beim Gebrauch der Kupferkoordinationsverbindung allein in Abwesenheit eines Kupfersalzes erforderlich ist, und ist im allgemeinen viel geringer als theoretisch erforderlich ist; d. h., das erfindungsgemäße Verfahren gestattet eine große Menge der kostspieligen Kupferkoordinationsverbindung durch das billigere und leichter zur Verfügung stehende Kupfersalz zu ersetzen. Beispielsweise, wenn das Kupferderivat des Salicylaldoxims für die Behandlung von Polyäthylenterephthalatgewebe benutzt worden ist, welches mit dem Farbstoff gefärbt wurde, der durch Kupplung von diazotiertem 8-Aminochinolin mit ß-Naplithol (1 °i, auf das Gewicht des Gewebes bezogen) hergestellt worden ist, sind 2 °/o dieses Kupferderivats (auf das Gewicht des Gewebes bezogen) für eine ausreichende Kupferung bei Abwesenheit eines Kupfersalzes erforderlich; doch ist für die Kupferung ein Gemisch aus 0,5 °/o Kupferderivat und 10/, Kupfersulfat ebenso wirkungsvoll.The amount of the copper coordination compound of the type described above, which is required for carrying out a fully coppered dyeing process according to the invention, is less than that which is required when using the copper coordination compound alone in the absence of a copper salt, and is generally much less than theoretically required is; that is, the process of the invention allows a large amount of the expensive copper coordination compound to be replaced by the cheaper and more readily available copper salt. For example, when the copper derivative of salicylaldoxime has been used for the treatment of polyethylene terephthalate fabric, which has been dyed with the dye produced by coupling diazotized 8-aminoquinoline with β-naplithol (1 ° i, based on the weight of the fabric) , 2% of this copper derivative (based on the weight of the fabric) is required for adequate coppering in the absence of a copper salt; but a mixture of 0.5% copper derivative and 10% copper sulphate is just as effective for copper plating.

Das Arylradikal, der Arylring des Aralkylradikals und der aromatische Ring in der angegebenen Formel kann beispielsweise durch Alkylradikale, wie Methyl- oder Äthyl-, Alkoxyradikäle, wie Methoxy- oder Äthoxy-, Halogenatome, wie Chlor, und Hydroxylradikale substituiert sein. -Als Beispiele geeigneter Koordinationsverbindungen werden genannt: die Kupferderivate von Salicylaldoxim, seine kernsubstituierten Derivate, wie 5-Methylsalicylaldoxim, 5 - Chlorsalicylaldoxim, 3 - Methoxysalicylaldoxim, 3,5-Dimethylsalicylaldoxim und 2,4-Dihydroxybenzaldoxim und die Kupferderivate von aromatischen 2-Hydroxyketoxirnen, wie 2-Hydroxyacetophenonoxim, 2-Hydroxypröpiophenonoxirn, 2-Hydroxybenzophenonoxim, 2-Hydroxy-5-methyldesoxybenzoinoxim, 2-Hydroxy-5-methyl-1',2',3',4',5',6'-hexahydrobenzophenonoxim, 2,4-Dihydroxyacetophenonoxim und 2,4-Dihydroxypropiophenonoxim. Diese Kupferkoordinationsverbindungen können hergestellt werden durch Behandlung des in einem Lösungsmittel, wie Äthanol, gelösten entsprechenden Oxims mit der äquivalenten Menge eines Kupfersalzes, beispielsweise in Wasser gelöstes Kupferacetat.The aryl radical, the aryl ring of the aralkyl radical and the aromatic Ring in the formula given can, for example, by alkyl radicals, such as methyl or ethyl, alkoxy radicals, such as methoxy or ethoxy, halogen atoms, such as chlorine, and hydroxyl radicals may be substituted. - As examples of suitable coordination compounds are mentioned: the copper derivatives of salicylaldoxime, its core-substituted ones Derivatives such as 5-methylsalicylaldoxime, 5 - chlorosalicylaldoxime, 3 - methoxysalicylaldoxime, 3,5-dimethylsalicylaldoxime and 2,4-dihydroxybenzaldoxime and the copper derivatives of aromatic 2-Hydroxyketoxirnen, such as 2-Hydroxyacetophenonoxim, 2-Hydroxypröpiophenonoxirn, 2-hydroxybenzophenone oxime, 2-hydroxy-5-methyldeoxybenzoin oxime, 2-hydroxy-5-methyl-1 ', 2', 3 ', 4', 5 ', 6'-hexahydrobenzophenone oxime, 2,4-dihydroxyacetophenone oxime and 2,4-dihydroxypropiophenone oxime. These copper coordination compounds can be prepared by treating the in a solvent such as ethanol, dissolved corresponding oxime with the equivalent amount of a copper salt, for example copper acetate dissolved in water.

Als Beispiele geeigneter Kupfersalze werden genannt: die Kupfersalze anorganischer Säuren, wie Kupfersulfat, -nitrat, -chlorid und -chlorür. - Die Kupfersalze organischer Säuren, wie Kupferacetat oder Kupfertartrat, können im Bedarfsfalle benutzt werden.Examples of suitable copper salts are: the copper salts inorganic acids such as copper sulphate, nitrate, chloride and chloride. - The copper salts Organic acids, such as copper acetate or copper tartrate, can if necessary to be used.

Geeignete, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu benutzende Farbstoffe sind in der Hauptpatentanmeldung 111160 IV c/8 m beschrieben: Für die Herstellung dieser Farbstoffe wird weder in der vorliegenden Zusatzpatentanmeldung noch in der .Hauptpatentanmeldung Schutz beansprucht.Suitable dyes to be used by the process according to the invention are described in the main patent application 111160 IV c / 8 m: Protection is not claimed for the production of these dyes either in the present additional patent application or in the main patent application.

Es können auch Farbstoffe der Formel benutzt werden, worin X für einen Hydroxyl- oder Carboxylradikal steht und der Benzolring A weiter, beispielsweise: durch- Alkyl-, Halogen-, Nitro-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl- oder Chloralkylsulfonylradikale substituiert sein kann. Derartige Farbstoffe können durch Kupplung diazotierter Anthranilsäure oder 2-Aminophenol oder eines- substituierten Derivates von beiden mit 6,8-Dihydroxychinolin im alkalischen Medium erhalten werden.It can also use dyes of the formula can be used, in which X stands for a hydroxyl or carboxyl radical and the benzene ring A can be further substituted, for example by alkyl, halogen, nitro, alkoxy, alkylsulfonyl or chloroalkylsulfonyl radicals. Such dyes can be obtained by coupling diazotized anthranilic acid or 2-aminophenol or a substituted derivative of both with 6,8-dihydroxyquinoline in an alkaline medium.

Es können auch Farbstoffe der Formel benutzt werden, worin X ein Hydroxy-, Carboxy- oder Carboxymethoxyradikal ist, der Benzolring A weiter substituiert sein kann, beispielsweise durch Alkyl-, Halogen-, Nitro-,. Alkoxy-, Alkylsulfonyl- oder Chloralkylsulfonylradikale, und Y für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Arylradikal steht. Derartige Farbstoffe können durch Kupplung von diazotierter Anthranilsäure, 2-Aminophenoxyessigsäure oder 2-Aminophenol oder einem substituierten Derivat von jedem dieser mit einem..Oxim eines aromatischen 2,4-Dihydroxyketons,beispielsweise 2,4-Dihydroxybenzaldoxims, 2,4-Dihydroxyacetophenonoxims oder 2,4-Dihydroxybenzophenonoxims, in alkalischem Medium erhalten werden.It can also use dyes of the formula are used, in which X is a hydroxy, carboxy or carboxymethoxy radical, the benzene ring A can be further substituted, for example by alkyl, halogen, nitro,. Alkoxy, alkylsulfonyl or chloroalkylsulfonyl radicals, and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or aryl radical. Such dyes can be obtained by coupling diazotized anthranilic acid, 2-aminophenoxyacetic acid or 2-aminophenol or a substituted derivative of each of these with an oxime of an aromatic 2,4-dihydroxyketone, for example 2,4-dihydroxybenzaldoxime, 2,4-dihydroxyacetophenone oxime or 2 , 4-dihydroxybenzophenone oxime, in an alkaline medium.

Es können auch Farbstoffe der Formel - benutzt werden, worin Y für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Arylradikal steht und der Benzolring A durch beispielsweise A1ky1-, Halogen-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan- oder Alkylsulfonylradikale - weiter substituiert sein kann. Derartige Farbstoffe können durch Kupplung von diazotiertem Anilin oder dessen 'substituiertem Derivat" mit beispielsweise Salicylaldoxim, 2-Hydroxyacetopher?on-oxim. oder 2-Hydroxybenzophenonoxim in alkalischem Medium erhalten werden. .- - ' Metallisierbare Farbstoffe, welche keine Azofarhstoffe sind., können ebenfalls ,benutzt werden, beispielsweise anthrachinon- und indigoartige - Farbstoffe, beispielsweise Alizarin Biue ABI .(Colour Index Ne. 1D66), und der durch Kondensation von n-Äthyloxindol mit 'Iminophthalimidin erhaltene Farbstöif.You can also use dyes of the formula - are used, wherein Y stands for a hydrogen atom or an alkyl or aryl radical and the benzene ring A by, for example A1ky1-, halogen, alkoxy, nitro, cyano, alkylsulfonyl or - can be further substituted. Such dyes can be obtained by coupling diazotized aniline or its "substituted derivative" with, for example, salicylaldoxime, 2-hydroxyacetopher? One oxime or 2-hydroxybenzophenone oxime in an alkaline medium also, are used, for example anthraquinone and indigo-like dyes, for example Alizarin Biue ABI. (Color Index Ne. 1D66), and the dye obtained by condensation of n-ethyloxindole with iminophthalimidine.

- Der Farbstoff kann in. dispergierter Form auf das Textilmaterial-aufgebracht werden; eine geeignete Dis= persion ,des Farbstöffes kann beispielsweise@-durch-dessen @Termahlen in wäßriger >nwa4@ eines oberflächenaktiven: Mittels, beispielsweise von Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat, hergestellt werden.The dye can be applied to the textile material in a dispersed form will; a suitable dispersion of the dye can, for example, @ -by-its @Termilling in aqueous> nwa4 @ a surface-active agent, for example of sodium oleyl p-anisidine sulfonate.

Die Farbstoffe können auf die Textilmaterialien aus wäßrigen Färbebädern bei Temperaturen bis zu 100'C oder gegebenenfalls bei Temperaturen über 100°C und überatmosphärischem Druck aufgebracht werden. Die Färbebäder können außer dem Farbstoff andere bekannte Stoffe enthalten, welche der Färbung förderlich sind, beispielsweise oberflächenaktive Mittel (wie Natriumoleylsulfat) und besonders, beim Färben bei Temperaturen bis zu 100° C, Übertrager oder Quelhnittel für die Faser, beispielsweise Diphenyl-, o-Hydroxydiphenyl- oder p-Hydroxydiphenyl.The dyes can be applied to the textile materials from aqueous dyebaths at temperatures of up to 100.degree. C. or, if appropriate, at temperatures above 100.degree. C. and superatmospheric pressure. In addition to the dye, the dyebaths can contain other known substances which are conducive to dyeing, for example surface-active agents (such as sodium oleyl sulfate) and especially, when dyeing at temperatures up to 100 ° C, transfer agents or swelling agents for the fiber, for example diphenyl, o- Hydroxydiphenyl or p-hydroxydiphenyl.

Die Behandlung der Textilstoffe mit dem Kupfersalz oder der Kupferkoordinationsverbindung kann zweckmäßigerweise so ausgeführt werden, daß man das Textilmaterial in ein wäßriges Bad taucht, welches diese Stoffe bei einer Temperatur bei oder in der Nähe von 100°C, jedoch vorzugsweise bei einer Temperatur oberhalb 100°C und bei überatmosphärischem Druck enthält. Diese Behandlung wird vorzugsweise unter neutralen oder schwachsauren Bedingungen ausgeführt, und in der Praxis ist es angebracht, ein Bad mit dem pH-Wert von 4 bis 7 zu benutzen. Wenn die Kupferkoordinationsverbindung in Wasser unlöslich oder nur wenig löslich ist, wird sie vorzugsweise in Form einer Dispersion in einem wäßrigen Medium angewandt; eine derartige Dispersion kann beispielsweise durch Vermahlen der Verbindung mit Wasser in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels, beispielsweise eines Natriumoleyl-p-anisidinsulfonats, erhalten werden. Entsprechend wird das Kupfersalz vorzugsweise in Form einer wäßrigen Dispersion angewandt, wenn es in Wasser unlöslich ist.The treatment of fabrics with the copper salt or the copper coordination compound can expediently be carried out so that the textile material in an aqueous Bath, which contains these substances at a temperature at or near 100 ° C, but preferably at a temperature above 100 ° C and at superatmospheric Contains print. This treatment is preferably under neutral or weakly acidic Conditions run, and in practice it is appropriate to take a bath with the pH from 4 to 7 to use. When the copper coordination compound is insoluble in water or is only sparingly soluble, it is preferably in the form of a dispersion in a aqueous medium applied; such a dispersion can be produced, for example, by grinding combining with water in the presence of a surfactant, for example a sodium oleyl p-anisidine sulfonate. The copper salt becomes accordingly preferably applied in the form of an aqueous dispersion if it is insoluble in water is.

Bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird die Behandlung mit dem Kupfersalz und der Kupferkoordinationsverbindung in einer wäßrigen Lösung oder Dispersion des Kupfersalzes und der Kupferkoordinationsverbindung ohne Zugabe irgendeines Quellmittels oder Überträgers bei einer Temperatur über 100°C, beispielsweise bei 120 bis 135°C, und überatmosphärischem Druck durchgeführt.In the method of the present invention, the treatment is with the copper salt and the copper coordination compound in an aqueous solution or Dispersion of the copper salt and the copper coordination compound without adding any Swelling agent or carrier at a temperature above 100 ° C, for example at 120 to 135 ° C, and superatmospheric pressure carried out.

Nach dem Aufbringen des Farbstoffes auf das Textilmaterial und vor oder nach der Behandlung mit einem Kupfersalz und einer Kupferkoordinationsverbindung kann das TextihTiaterial vorteilhafterweise mit einer stark reduzierenden Lösung behandelt werden, beispielsweise einer wäßrigen alkalischen Lösung von Natriumhydrosulfit, wodurch der nicht in die Faser eingedrungene Farbstoff von der Faseroberfläche entfernt wird und die Festigkeit der Färbung beim Reiben und Waschen erhöht wird-Die gefärbten Textilstoffe können schließlich mit einer heißenwäßrigenLösung von Seife oder einem synthetischen Reinigungsmittel mit oder -ohne Zusatz von Soda. oder Ammoniak behandelt, gespült und getrocknet werden.After applying the dye to the textile material and before or after treatment with a copper salt and a copper coordination compound the textile material can advantageously be treated with a strongly reducing solution treated, for example an aqueous alkaline solution of sodium hydrosulfite, whereby the dye which has not penetrated the fiber is removed from the fiber surface and the strength of the dye when rubbing and washing is increased - The dyed Fabrics can finally be treated with a hot aqueous solution of soap or a synthetic detergents with or without added soda. or treated with ammonia, rinsed and dried.

Die auf Textilstoffen aus aromatischen - Polyesterii nach- dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Färbungen weisen ausgezeichnete Wasch-. - und- Lichtechtheit sowie Beständigkeit gegen trockne Hitze auf. Die Färbungen sind lichtechter als diejenigen, welche unter Verwendung der Kupferkoordinationsverbindung in Abwesenheit eines. Kupfersalzes erhalten-sn d., -. Beispiel 1 .. _12 Teile des Farbsfoffes,, welcher -durch Kupplung von diazotiez-tem $-Aminöchinolin mit ß-Naphthol hergestegt ist, werden durch Vermahlen *mit 50 Teilen Wasser 'und 2 "Teilen Natriumoleyl-p-an isidin-sulfonat dispergtert und dann :80 000 Teile Wasser. zu- gssetzt, welches, 33-Teile Närtnumƒley4nlfat enthält.- -2000.Teilo- ,Polyäthylenterephthalatgewebe werden in die so erhaltene Dispersion getaucht, welche in einem Autoklav unter Rühren auf 130°C erhitzt und 30 Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten wird. Das Gewebe wird danach herausgenommen und in Wasser gespült. Das gefärbte Gewebe wird durch 30 Minuten langes Behandeln in einem Autoklav bei 125°C mit einer wäßrigen Dispersion nachgekupfert, welche 10 Teile des Kupferderivats von Salicylaldoxim (vorher durch Vermahlen mit 50 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat dispergiert) und 100 Teile Kupfersulfat in 80 000 Teilen Wasser enthält. Das Gewebe wird dann 25 Minuten lang bei 95°C mit einer Lösung gewaschen,welche 2 Teile calcinierte Soda und 0,5 Teile Natriumoleylsulfonat in 1000 Teilen Wasser enthält. Das Gewebe wird herausgenommen, in Wasser gespült und getrocknet. Es wird eine rote Färbung von hoher Licht- und Waschechtheit und Hitzebeständigkeit erhalten.The dyeings produced on textile fabrics made from aromatic polyesterii by the process according to the invention have excellent washing properties. -and- lightfastness and resistance to dry heat. The colorations are more lightfast than those obtained using the copper coordination compound in the absence of one. Copper salt received-sn d., -. Example 1 .. _12 parts of the dye, which is produced by coupling diazotized-aminochinoline with β-naphthol, are dispersed by grinding with 50 parts of water and 2 parts of sodium oleyl-p-anisidine sulfonate and then: 80,000 parts of water are added, which contains 33 parts of Nartnumƒley4nlfat.- -2000.Teilo-, Polyäthy l enterephthalate fabrics are immersed in the dispersion thus obtained, which is heated in an autoclave with stirring to 130 ° C and Is kept at this temperature for 30 minutes. The fabric is then removed and rinsed in water. The dyed fabric is replenished by treating for 30 minutes in an autoclave at 125 ° C with an aqueous dispersion containing 10 parts of the copper derivative of salicylaldoxime (previously dispersed by grinding with 50 parts of water and 0.5 part of sodium oleyl p-anisidine sulfonate) and 100 parts of copper sulfate in 80,000 parts of water The fabric is then for 25 minutes at 95 ° C with a Washed r solution which contains 2 parts of calcined soda and 0.5 part of sodium oleyl sulfonate in 1000 parts of water. The fabric is removed, rinsed in water and dried. A red dyeing of high light and wash fastness and heat resistance is obtained.

In dem obigen Beispiel können die 10 Teile Kupferderivat von Salicylaldoxim ersetzt werden durch 20 Teile Kupferderivat von 5-Methylsalicylaldoxim oder 20 Teile Kupferderivat von 5-Chlorsalicylaldoxim oder 20 Teile des Kupferderivats von 2-Hydroxyacetophenonoxim oder 20 Teile des Kupferderivats von 2-Hydroxypropiophenonoxim oder 20 Teile des Kupferderivats von 2,4-Dihydroxyacetophenonoxim oder 25 Teile des Kupferderivats von 2,4-Dihydroxypropiophenonoxim oder 25 Teile des Kupferderivats von 2-Hydroxybenzophenonoxim oder 20 Teile des Kupferderivats von 3-Methoxysalicylaldoxim oder 20 Teile des Kupferderivats von 3,5-Dimethylsalicylaldoxim oder 25 Teile des Kupferderivats von 2-Hydroxy-5-methyldesoxybenzoinoxim oder 25 Teile des Kupferderivats von 2-Hydroxy-5-methyl-1',2',3',4',5',6'-hexahydrobenzophenonoxim, wenn entsprechende Farben mit gleichen Echtheitseigenschaften erhalten werden.In the example above, the 10 parts can be a copper derivative of salicylaldoxime be replaced by 20 parts of the copper derivative of 5-methylsalicylaldoxime or 20 parts Copper derivative of 5-chlorosalicylaldoxime or 20 parts of the copper derivative of 2-hydroxyacetophenone oxime or 20 parts of the copper derivative of 2-hydroxypropiophenone oxime or 20 parts of the Copper derivative of 2,4-dihydroxyacetophenone oxime or 25 parts of the copper derivative of 2,4-dihydroxypropiophenone oxime or 25 parts of the copper derivative of 2-hydroxybenzophenone oxime or 20 parts of the copper derivative of 3-methoxysalicylaldoxime or 20 parts of the copper derivative of 3,5-dimethylsalicylaldoxime or 25 parts of the copper derivative of 2-hydroxy-5-methyldeoxybenzoinoxime or 25 parts of the copper derivative of 2-hydroxy-5-methyl-1 ', 2', 3 ', 4', 5 ', 6'-hexahydrobenzophenone oxime, if corresponding colors with the same fastness properties are obtained.

2-Hydroxy-5-methyl-1',2',3',4',5', 6'-hexahydrobenzophenonoxim vom Schmelzpunkt 148°C wird durch Umsetzung von 2-Hydroxy-5-methyl-1',2',3',4',5',6'-hexahydrobenzophenon mit Hydroxylamin in Äthanollösung erhalten. 2-Hydroxy-5-methyl-1',2',3',4',5',6'-hexahydrobenzophenon mit dem Schmelzpunkt 74°C wird durch Kondensation von Hexahydrobenzoylchlorid mit p-Kresolmethyläther in Gegenwart von Aluminiumchlorid und Erhitzen des so erhaltenen 2-Methoxy-5 - methyl -1',2',3',4',5',6' - hexahydrobenzophenons mit Aluminiumchlorid erhalten. oder durch 100 Teile Kupfernitrat oder durch 40 Teile Kupferchlorür oder durch 80 Teile Kupferacetat oder durch 85 Teile Kupfertartrat ersetzt werden, werden entsprechende Farbtöne mit denselben Echtheitseigenschaften erhalten.2-Hydroxy-5-methyl-1 ', 2', 3 ', 4', 5 ', 6'-hexahydrobenzophenone oxime from Melting point 148 ° C is obtained by reacting 2-hydroxy-5-methyl-1 ', 2', 3 ', 4', 5 ', 6'-hexahydrobenzophenone obtained with hydroxylamine in ethanol solution. 2-hydroxy-5-methyl-1 ', 2', 3 ', 4', 5 ', 6'-hexahydrobenzophenone with the melting point 74 ° C is by condensation of hexahydrobenzoyl chloride with p-cresol methyl ether in the presence of aluminum chloride and heating of the resultant 2-methoxy-5 - methyl -1 ', 2', 3 ', 4', 5 ', 6' - hexahydrobenzophenone with aluminum chloride obtain. or by 100 parts of copper nitrate or by 40 parts of copper chloride or be replaced by 80 parts of copper acetate or by 85 parts of copper tartrate obtained corresponding shades with the same fastness properties.

Beispiel 3 30 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 8-Aminochinolin mit Acetoacetanilid erhaltenen Farbstoffs werden durch Vermahlen in -150 Teilen Wasser mit 1 Teil Natriumolein-p-anisidinsulfonat dispergiert, und die so erhaltene Dispersion wird in 100 000 Teile Wasser bei 98°C gegeben. 2000 Teile Polyäthylenterephthalatgewebe werden in das so erhaltene Färbebad eingeführt; eine Dispersion von 130 Teilen Diphenyl in 8000 Teilen Wasser wird zugegeben, welches 8 Teile Natriumoleylsulfat enthält. Das Färbeverfahren wird 1 Stunde lang bei 98°C durchgeführt.Example 3 30 parts of 8-aminoquinoline diazotized by coupling with acetoacetanilide obtained dye are by grinding in -150 parts Water dispersed with 1 part of sodium olein p-anisidine sulfonate, and the resultant The dispersion is poured into 100,000 parts of water at 98.degree. 2000 parts of polyethylene terephthalate fabric are introduced into the dyebath thus obtained; a dispersion of 130 parts of diphenyl in 8000 parts of water containing 8 parts of sodium oleyl sulfate is added. The dyeing process is carried out at 98 ° C for 1 hour.

Das Gewebe wird nachgekupfert, gewaschen, gespült und getrocknet, wie im Beispiel 1 beschrieben, und eine gelbe Färbung erhalten, welche gute Waschechtheit, Lichtechtheit und Beständigkeit gegenüber trockener Hitze besitzt.The fabric is re-coppered, washed, rinsed and dried, as described in Example 1, and obtained a yellow dye, which has good wash fastness, Has lightfastness and resistance to dry heat.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Further development of the process for dyeing fabrics from aromatic polyesters according to patent application I 11160 IVc / 8 m, characterized in that one or more copperable dyes are applied to the fabrics and the fabrics in an aqueous medium after the dye has been applied a copper salt and a copper coordination compound of an oxime of the formula treated, wherein R is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl.

2. The method according to claim 1, characterized in that the copper coordination compound of salicylaldoxime is used. Example 2 When the 100 parts of copper sulfate used as the copper salt in the example is replaced by 75 parts of copper chloride .