DE1044024B

DE1044024B - Process for dyeing textile fabrics made from aromatic polyesters

Info

Publication number: DE1044024B
Application number: DEI11160A
Authority: DE
Inventors: Richard Frank Ashbolt; Robert Ronald Davies; Norman Legg; Eric Leslie Johnson
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1955-01-12
Filing date: 1956-01-09
Publication date: 1958-11-20

Description

Verfahren zum Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern Es wurde bereits vorgeschlagen, Textilstoffe aus aromatischen Polyestern mit Hilfe dispergierter, wasserunlöslicher Farbstoffe zu färben; derart erzielte Färbungen auf Fasern aus aromatischen Polyestern sind jedoch hinsichtlich ihrer Echtheit gegen Waschen und trockene Wärmebehandlung nicht ganz zufriedenstellend.Process for dyeing fabrics made from aromatic polyesters It has already been proposed to use fabrics made from aromatic polyesters to dye dispersed, water-insoluble dyes; colorations achieved in this way on fibers made from aromatic polyesters, however, are against in terms of their fastness Washing and dry heat treatment not entirely satisfactory.

Es ist ferner bekannt, metallisierbare Farbstoffe auf Textilstoffe aufzubringen und die gefärbten Stoffe mit einem Metallisierungsmittel, z. B. wäßrigen Lösungen von Metallsalzen, zu behandeln, um die Echtheit der Färbungen, z. B. gegen Waschen, zu erhöhen. Dieses Färbeverfahren eignet sich nicht für Textilstoffe, die aromatische Polyester enthalten, weil die Metallsalze nicht schnell genug in die Polyester hineindiffundieren.It is also known to use metallizable dyes on textiles to apply and the colored fabrics with a metallizing agent, e.g. B. aqueous Solutions of metal salts, to treat the authenticity of the dyeings, e.g. B. against Wash, increase. This dyeing process is not suitable for fabrics that contain aromatic polyesters because the metal salts do not get into the fast enough Diffuse polyester into it.

Es ist weiterhin bekannt, metallisierbare Farbstoffe auf Cellulosetextilien oder solchen aus aromatischen Polyestern aufzubringen und die Textilien anschließend mit wasserlöslichen Kupferkomplexen, welche ionisierbare Gruppen enthalten, zu behandeln, um Metallisierung des Farbstoffes auf den Textilien zu erreichen. Diese Färbeverfahren haben sich jedoch nicht bei Textilien bewährt, die aus aromatischen Polyestern bestehen, weil die wasserlöslichen Kupferkomplexe in die Polyestertextilien nicht in genügendem Maße eindringen, so daß der metallisierbare Farbstoff nicht völlig metallisiert wird.It is also known to use metallizable dyes on cellulose textiles or those made of aromatic polyesters and then the textiles to treat with water-soluble copper complexes containing ionizable groups, to achieve metallization of the dye on the textiles. This dyeing process However, they have not proven effective for textiles made of aromatic polyesters, because the water-soluble copper complexes in the polyester textiles are insufficient Penetrate to a degree so that the metallizable dye is not completely metallized will.

Es wurde nun gefunden, daß sich die Behandlung metallisierbarer Farbstoffe auf aromatischen Polyestertextilstoffen, insbesondere auf Äthylenterephthalattextilstoffen, in zufriedenstellender Weise ausführen läßt, wenn man als Koordinationsverbindung eines Metalls eine Chelatverbindung, die frei von ionisierbaren Gruppen ist, anwendet, und zwar entweder vor oder nach dem Aufbringen des Farbstoffes.It has now been found that the treatment of metallizable dyes on aromatic polyester textiles, in particular on ethylene terephthalate textiles, can be carried out in a satisfactory manner if one is used as a coordination compound of a metal uses a chelate compound that is free from ionizable groups, either before or after the dye is applied.

Die Polyestertextilstoffe können hierbei in Form von Fäden, Fasern, Garnen oder Geweben vorliegen.The polyester textiles can be in the form of threads, fibers, Yarns or fabrics are present.

Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Koordinationsverbindung kann beispielsweise eine Verbindung des Chroms, Nickels oder Kobalts sein, ist jedoch vorzugsweise eine Kupferverbindung.The coordination compound used in the process of the invention can for example be a compound of chromium, nickel or cobalt, but is preferably a copper compound.

Als Beispiel einer Koordinationsverbindung des Metalls, die frei von ionisierbaren Gruppen ist und die beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden kann, sei der Kupferkomplex von N-Nitrosophenylhydroxylamin genannt. Chelatverbindungen, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung äußerst gut geeignet sind, sind diejenigen, die in ihrer Molekülstruktur die Gruppe enthalten, worin M ein Metallatom, vorzugsweise Kupfer, und X -C= O, - C = N - oder -N- bedeutet, und diese Verbindung kann auf den Textilstoff in Abwesenheit eines Trägers oder Quellmittels für die Faser aufgebracht werden.As an example of a coordination compound of the metal which is free from ionizable groups and which can be used in the process according to the invention, the copper complex of N-nitrosophenylhydroxylamine may be mentioned. Chelate compounds which are extremely well suited for the purposes of the present invention are those which, in their molecular structure, have the group where M is a metal atom, preferably copper, and X is -C = O, - C = N - or -N- , and this compound can be applied to the fabric in the absence of a carrier or swelling agent for the fiber.

Als Beispiele für Chelatverbindungen von Metallen, bei denen X - C = 0 bedeutet, seien die Metallderivate von ß-Diketonen, z. B. die Kupferderivate von Acetylaceton, Benzoylaceton, Propionylaceton, 1,1,1-Trifluorpentan-2,4-dion und Furoylaceton, erwähnt.As examples of chelate compounds of metals in which X - C = 0 means, let the metal derivatives of ß-diketones, z. B. the copper derivatives of acetylacetone, benzoylacetone, propionylacetone, 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione and furoylacetone.

Als Beispiele von Chelatverbindungen eines Metalls, bei denen X - C = N - bedeutet, seien Kupferderivate von N,N'-Bis-(1-methyl-3-ketobutyliden)-äthylendiamin, Salicylaldoxim, 2-Oxyacetophenonoxim, 5-Methylsalicylaldoxim, 5-Chlorsalicylaldoxim, 2-Oxybenzophenonoxim, 2,4-Dioxyacetophenonoxim, 2,4-Dioxybenzaldoxim, 2-Oxypropiophenonoxim, 3-Methoxysalicylaldoxim und 2-Oxybenzaldehyd-oxim-o-methyläther und als Beispiele für Chelatverbindungen eines Metalls, bei denen X -N- bedeutet, die Kupferkomplexe von 8-Oxychinolin und 4-Oxybenzthiazol erwähnt.Examples of chelate compounds of a metal in which X - C = N - are copper derivatives of N, N'-bis (1-methyl-3-ketobutylidene) ethylenediamine, salicylaldoxime, 2-oxyacetophenone oxime, 5-methylsalicylaldoxime, 5 -Chlorsalicylaldoxim, 2-Oxybenzophenonoxim, 2,4-Dioxyacetophenonoxim, 2,4-Dioxybenzaldoxim, 2-Oxypropiophenonoxim, 3-Methoxysalicylaldoxim and 2-oxybenzaldehyde-oxime o-methyl ether, and examples of a metal chelate compounds in which X is -N means the copper complexes of 8-oxyquinoline and 4-oxybenzthiazole mentioned.

Die Koordinationsverbindungen von Metallen können auf an sich bekannte Weise dargestellt werden; z. B. kann man die organische Verbindung, von welcher die Koordi nationsverbindung abgeleitet ist, in Methanol lösen und eine wäßrige oder methanolische Lösung von Kupferacetat zusetzen, oder man kann die organische Verbindung in Gegenwart einer äquivalenten Menge Natriumhydroxyd in Wasser lösen und eine äquivalente Menge einer wäßrigen Kupfersulfatlösung zusetzen. Die Koordinationsverbindungen von Metallen sind gewöhnlich in Wasser oder Methanol unlöslich oder schwer löslich und lassen sich daher durch Filtrieren gewinnen.The coordination compounds of metals can be known per se Way to be presented; z. B. one can determine the organic compound of which the coordi nation compound is derived, dissolve in methanol and add an aqueous or methanolic solution of copper acetate, or you can the organic compound in the presence of an equivalent amount of sodium hydroxide Dissolve in water and add an equivalent amount of an aqueous copper sulfate solution. The coordination compounds of metals are usually in water or methanol insoluble or sparingly soluble and can therefore be obtained by filtration.

Als Beispiele erfindungsgemäß verwendbarer metallisierbarer Farbstoffe sind o-Oxyazofarbstoffe sowie o,o'-Dioxyazo- und o-Carboxy-o'-oxyazofarbstoffe zu erwähnen. Derartige Farbstoffe können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden, z. B. durch Kuppeln von diazotiertem, substituiertem oder unsubstituiertem Anilin, 2-Aminophenol bzw. Anthraniisäure mit einer Kupplungskomponente, wie z. B. ß-Naphthol oder 6-Oxy-8-aminochinolin, das in der ortho- oder Nachbarstellung zu einer metallisierbaren Gruppe kuppelt. Man kann auch andere metallisierbare Farbstoffe als Azofarbstoffe verwenden, wie z. B. anthrachinonoide und indigoide Farbstoffe, beispielsweise Alizarinblau ABI (Colourindex Nr. 1066) und den durch Kondensieren von N-Athyloxindol mit Iminophthalimidin erhaltenen Farbstoff.Metallizable dyes which can be used according to the invention as examples are o-oxyazo dyes and o, o'-dioxyazo and o-carboxy-o'-oxyazo dyes too mention. Such dyes can be obtained by processes known per se be e.g. B. by coupling diazotized, substituted or unsubstituted Aniline, 2-aminophenol or anthraniic acid with a coupling component, such as. B. ß-naphthol or 6-oxy-8-aminoquinoline, which is in the ortho or neighboring position couples to a metallizable group. Other metallizable dyes can also be used use as azo dyes, such as. B. anthraquinonoids and indigoid dyes, for example, Alizarin Blue ABI (Color Index No. 1066) and that by condensing dye obtained from N-athyloxindole with iminophthalimidine.

Weitere Beispiele erfindungsgemäß verwendbarer metallisierbarer Farbstoffe sind Azofarbstoffe, die mindestens einmal die Gruppe enthalten, in welcher das Stickstoffatom einen Teil eines heterocyclischen Ringes bildet. Diese Farbstoffe erhält man durch Diazotieren eines primären aromatischen Amins, wie z. B. Anilin, p-Nitroanilin, p-Aninoacetanilid und 2-1VTaphthylamin, und Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente, die mindestens einmal die Gruppe enthält, worin das Stickstoffatom einen Teil eines heterocyclischen Ringes bildet, z. B. 8-O-xychinolin, 4-Oxybenzthiazol,oder 4=Oxyacridin. Verwendbar sind auch Azofarbstoffe,die hergestellt werden, indem ein diazotiertes, substituiertes oder unsubstituiertes 8-Aminochinolin mit Kupplungskomponenten, -wie z. B. ß-Naphthol, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, Acetoacetanilid und f-Naphthylamin, kuppelt, die in der ortho- oder Nachbarstellung zu einer metallisierbaren Gruppe kuppeln. Gegebenenfalls können Azofarbstoffe Verwendung finden, die erhältlich sind durch Kuppeln von diazotiertem, substituiertem oder unsubstituiertem 2-Anisidin oder einem Anthranilsäureester mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonen, bei -denen der Phenylring Substituenten aufweisen kann.Further examples of metallizable dyes which can be used according to the invention are azo dyes which have at least one group in which the nitrogen atom forms part of a heterocyclic ring. These dyes are obtained by diazotizing a primary aromatic amine, such as. B. aniline, p-nitroaniline, p-aminoacetanilide and 2-1V-taphthylamine, and coupling the diazo compound thus obtained with a coupling component which at least once the group contains wherein the nitrogen atom forms part of a heterocyclic ring, e.g. B. 8-O-xyquinoline, 4-oxybenzthiazole, or 4 = oxyacridine. Azo dyes which are prepared by adding a diazotized, substituted or unsubstituted 8-aminoquinoline with coupling components, such as, for. B. ß-naphthol, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, acetoacetanilide and f-naphthylamine, which couple in the ortho or adjacent position to a metallizable group. If appropriate, azo dyes can be used which are obtainable by coupling diazotized, substituted or unsubstituted 2-anisidine or an anthranilic acid ester with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolones, in which the phenyl ring can have substituents.

Für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen wird hnn. Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung kein Schutz beansprucht.For the preparation of the compounds used according to the invention, hnn. No protection is claimed within the scope of the present patent application.

D;.~ Farbstoff wird vorzugsweise in dispergierter Form aufgebracht, und die Dispersion des Farbstoffes kann auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermahlen des Farbstoffes in wäßriger Suspension, gegebenenfalls in Gegenwart eines oberflächenaktiven Stoffes, z. B. eines nichtionischen Dispergiermittels, wie eines Kondensationsproduktes von Oktylkresol und Äthylenoxyd, oder eines anionischen Dispergiermittels, wie Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat. Mitunter kann man die Dispersion des Farbstoffes durch Mischen einer Lösung des Farbstoffes in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit Wasser herstellen.D;. ~ Dye is preferably applied in dispersed form, and the dispersion of the dye can be prepared in a manner known per se, eg. B. by grinding the dye in aqueous suspension, optionally in the presence of a surfactant, e.g. B. a nonionic dispersant such as a condensation product of octyl cresol and ethylene oxide, or an anionic dispersant such as sodium oleyl p-anisidine sulfonate. Sometimes you can prepare the dispersion of the dye by mixing a solution of the dye in cold concentrated sulfuric acid with water.

Die Farbstoffe können auf die Textilstoffe aus wäßrigen Farbbädern bei Temperaturen bis zu 100° C, vorteilhaft von 90 bis 100° C, oder gewünschtenfalls bei Temperaturen oberhalb 100° C unter Überdruck aufgebracht werden. Außer dem Farbstoff können die Farbbäder weitere Stoffe enthalten, die als Färbehilfsmittel bekannt sind, wie z. B. oberflächenaktive Stoffe, und, insbesondere wenn man bei Färbetemperaturen bis zu 100° C arbeitet, Träger oder Duellmittel für die Faser, wie z. B. Diphenyl, o-Oxydiphenyl oder p-Oxydiphenyl.The dyes can be applied to textiles from aqueous dye baths at temperatures up to 100 ° C., advantageously from 90 to 100 ° C., or if desired be applied at temperatures above 100 ° C under excess pressure. Except for the dye The dye baths may contain other substances known as dyeing auxiliaries are, such as B. surfactants, and, especially when working at dyeing temperatures up to 100 ° C works, carrier or dueling agent for the fiber, such. B. Diphenyl, o-oxydiphenyl or p-oxydiphenyl.

Die Behandlung des Textilstoffes mit der Metalikoordinationsverbindung kann erfolgen, indem man den Textilstoff in eine wäßrige Lösung oder Suspension der Metallkoordinationsverbindung bei oder nahe der Temperatur des Siedepunktes der Lösung oder Suspension, vorzugsweise bei einer Temperatur oberhalb des normalen Siedepunktes unter Überdruck, eintaucht.Treatment of the fabric with the metal coordination compound can be done by placing the fabric in an aqueous solution or suspension the metal coordination compound at or near the temperature of the boiling point the solution or suspension, preferably at a temperature above normal Boiling point under pressure, immersed.

Die Metalll:oordinationsverbindungen sind in Wasser allgemein unlöslich oder schwer löslich und können in einem organischen Lösungsmittel gelöst angewandt werden; vorzugsweise werden sie jedoch in Form einer Dispersion in wäßrigein Medium angewandt. Man kann die Dispersion z. B. durch Vermahlen der Verbindung mit Wasser in Gegenwart eines oberflächenaktiven Stoffes, wie z. B. Natriurnoleyl-p-anisidinsuhonat, herstellen.The metal coordination compounds are generally insoluble in water or sparingly soluble and can be applied dissolved in an organic solvent will; however, they are preferably provided in the form of a dispersion in an aqueous medium applied. You can use the dispersion z. B. by grinding the compound with water in the presence of a surfactant, such as. B. sodium oleyl p-anisidine sulfonate, produce.

Die die Metallkoordinationsverbindung enthaltende Lösung oder Suspension kann oberflächenaktive Stoffe, wie Natriumoleylsulfat, enthalten.The solution or suspension containing the metal coordination compound may contain surfactants such as sodium oleyl sulfate.

Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann die Metallkoordinationsverbindung auf den aromatischen Polyestertextilstoff vor oder nach dem Aufbringen des Farbstoffes aufgebracht werden. Durch Aufbringen der Koordinationsverbindung vor dem Farbstoff ist es mitunter möglich, die endgültige Tönung der Färbung unter genauerer Kontrolle zu halten, als wenn man zunächst den Farbstoff auf den Textilstoff aufbringt und den Stoff sodann mit der Metallkoordinationsverbindung behandelt.When carrying out the method according to the invention, the metal coordination compound can on the aromatic polyester fabric before or after the dye is applied be applied. By applying the coordination compound in front of the dye it is sometimes possible to have the final tint of the staining under closer control to hold than if you first applied the dye to the textile and then treated the fabric with the metal coordination compound.

Nach der Aufbringung des Farbstoffes auf den Textilstoff und vor oder nach der Behandlung mit der Metallkoordinationsverbindung kann man den Textilstoff vorteilhaft mit einer starken Reduktionsmittellösung behandeln, z. B. mit einer wäßrig-alkalischen Lösung von Natriumhydrosuliit, -die vorzugsweise ein kanonisches oberflächenaktives Mittel, wie .z. B. Cetyl-trimethy1-ammoniumbromid, enthält, wodurch der Farbstoff, der nicht in die Faser eingedrungen ist, von der Oberfläche der Faser entfernt und die Echtheit der Färbungen gegen Reibung und Waschen erhöht wird. Führt man die Behandlung mit der starken Reduktionsmittellösung nach der Aufbringung der Metallkoordinationsverbindung aus, so ist es vorteilhaft, den Textilstoff anschließend mit warmer wäßriger Salzsäure zu behandeln, wodurch die Tönung der Färbung leuchtender wird.After the dye has been applied to the fabric and before or after treatment with the metal coordination compound, one can remove the fabric treat advantageously with a strong reducing agent solution, e.g. B. with a aqueous-alkaline solution of sodium hydrosulite, -the preferably a canonical surfactant such as. B. Cetyl-trimethy1-ammonium bromide contains, whereby the dye that did not penetrate the fiber from the surface of the fiber removed and the fastness of the dyeings to rubbing and washing is increased. Leads the treatment with the strong reducing agent solution after the application of the Metal coordination compound, so it is advantageous to then use the textile fabric Treat with warm aqueous hydrochloric acid, which makes the tint of the coloration brighter will.

Gewünschtenfalls kann man die gefärbten Textilstoffe einer Nachbehandlung mit einer heißen wäßrigen Lösung von Seife oder einem synthetischen Reinigungsmittel mit oder ohne Zusatz von Soda oder Ammoniak unterwerfen, sodann spülen und trocknen.If desired, the dyed fabrics can be given an aftertreatment with a hot aqueous solution of soap or a synthetic detergent with or without the addition of soda or ammonia, then rinse and dry.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auf aromatischen Polyestertextilstoffen erzeugten Färbungen besitzen ausgezeichnete Echtheit gegen Waschen, Licht und trockene Wärmebehandlung.According to the process of the invention on aromatic polyester fabrics generated colorations have excellent fastness to washing, Light and dry heat treatment.

Beispiel 1 5 Teile des durch Diazotieren von 2 Mol p-Aminoacetanilid, Kuppeln der Diazoverbindung mit 1 Mol Resorcin und anschließende Abspaltung der Acetylgruppen durch Hydrolyse dargestellten Farbstoffes werden durch Vermahlen mit 0,1 Teil Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat in Wasser dispergiert. Durch Zusatz der so erhaltenen Dispersion zu einer Lösung von 2 Teilen Natriumoleylsulfat in 4000 Teilen Wasser wird ein Farbbad hergestellt. 100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern werden in das Farbbad eingebracht, welches darauf in einem Druckgefäß auf 130°C erhitzt und 30 Minuten unter Bewegung der Flüssigkeit auf 130°C gehalten wird. Das auf diese Weise braungefärbte Gewebe wird aus dem Farbbad herausgenommen, mit Wasser gespült und in ein Kupferungsbad eingetaucht, welches eine durch Vermahlen von 2,4 Teilen des Kupferderivats von Acetylaceton in Wasser mit 0,05 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat und nachfolgenden Zusatz der vermahlenen Paste zu einer Lösung von 2 Teilen Natriumoleylsulfonat in 4000 Teilen Wasser hergestellte Dispersion enthält.Example 1 5 parts of the dye prepared by diazotizing 2 moles of p-aminoacetanilide, coupling the diazo compound with 1 mole of resorcinol and then splitting off the acetyl groups by hydrolysis are dispersed in water by grinding with 0.1 part of sodium oleyl p-anisidine sulfonate. A dye bath is produced by adding the dispersion thus obtained to a solution of 2 parts of sodium oleyl sulfate in 4000 parts of water. 100 parts of a fabric made of polyethylene terephthalate fibers are placed in the dye bath, which is then heated to 130 ° C. in a pressure vessel and kept at 130 ° C. for 30 minutes while the liquid is agitated. The brown-dyed fabric in this way is removed from the dye bath, rinsed with water and immersed in a coppering bath, which is obtained by grinding 2.4 parts of the copper derivative of acetylacetone in water with 0.05 part of sodium oleyl-p-anisidine sulfonate and subsequent addition of the ground paste to a solution of 2 parts of sodium oleyl sulfonate in 4000 parts of water containing dispersion.

Das Kupferungsbad wird in einem Druckgefäß auf 130°C erhitzt und dann 30 Minuten unter Bewegung der Flüssigkeit auf 130°C gehalten. Das Gewebe wird entfernt, gespült und 10 Minuten bei 70°C in eine Lösung von 2 Teilen Ätznatron, 2 Teilen N atriumhydrosulfit und 1 Teil Cetyl-trimethylammoniumbromid in 1000 Teilen Wasser getaucht. Dann wird das Gewebe in Wasser gespült und darauf bei 50°C mit einer wäßrigen Lösung von 5 Teilen Salzsäure (D = 1,16) in 1000 Teilen Wasser 10 Minuten behandelt. Das Gewebe wird wieder in Wasser gespült und dann 30 Minuten bei 95°C mit einer Lösung von 3 Teilen Natriumoleylsulfat in 3000 Teilen Wasser behandelt, gespült und getrocknet. Das Gewebe hat nun eine tiefbraune Färbung angenommen, die sehr echt gegen Licht, Waschen und trockene Wärmebehandlung ist.The copper plating bath is heated to 130 ° C. in a pressure vessel and then Maintained at 130 ° C. for 30 minutes while the liquid was agitated. The tissue is removed, rinsed and 10 minutes at 70 ° C in a solution of 2 parts of caustic soda, 2 parts N atrium hydrosulfite and 1 part of cetyl trimethylammonium bromide in 1000 parts of water submerged. Then the fabric is rinsed in water and then at 50 ° C with an aqueous Treated solution of 5 parts of hydrochloric acid (D = 1.16) in 1000 parts of water for 10 minutes. The fabric is rinsed again in water and then 30 minutes at 95 ° C with a Treated solution of 3 parts of sodium oleyl sulfate in 3000 parts of water, rinsed and dried. The fabric has now taken on a deep brown color, the very is real to light, washing and dry heat treatment.

Ersetzt man in dem obigen Beispiel die 2,4 Teile des Kupferderivats von Acetylaceton durch 3 Teile des Kupferderivats von 1,1,1-Trifiuorpentan-2,4-dion, von Propionylaceton, von 8-Oxychinolin, von N,N'-Bis-(1-methyl-3-ketobutyliden)-äthylendiamin oder von Salicylaldoxim, so nimmt das Gewebe ähnliche Farbtönungen von gleicher Echtheit an.Replacing the 2.4 parts of the copper derivative in the above example of acetylacetone with 3 parts of the copper derivative of 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione, of propionyl acetone, of 8-oxyquinoline, of N, N'-bis (1-methyl-3-ketobutylidene) ethylenediamine or from salicylaldoxime, the fabric takes on similar shades of the same Authenticity.

Ersetzt man den in dem obigen Beispiel verwendeten Farbstoff durch 5 Teile des durch Diazotieren von p-Aminoacetanilid, Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung mit p-Kresol und darauffolgende Abspaltung der Acetylgruppe durch Hydrolyse dargestellten Farbstoffes, so nimmt das Polyestergewebe eine orangebraune Farbtönung an, die sehr echt gegen Licht, Waschen und trockene Wärmebehandlung ist.Replace the dye used in the above example with 5 parts of the diazo compound thus obtained by diazotizing p-aminoacetanilide, coupling with p-cresol and subsequent cleavage of the acetyl group by hydrolysis Dye, the polyester fabric takes on an orange-brown tint, which is very is real to light, washing and dry heat treatment.

Ersetzt man den in dem obigen Beispiel verwendeten Farbstoff durch 5 Teile des durch Diazotieren von 4-Chlor-2-aminophenol und Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung mit ß-Naphthol dargestellten Farbstoffes, so nimmt das Polyestergewebe eine violette Farbtönung an, die sehr echt gegen Licht, Waschen und trockene Wärmebehandlung ist. Beispiel 2 5,4 Teile des Kupferderivates von Benzoylaceton werden durch Vermahlen in Wasser mit 0,1 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat dispergiert und dann zu einer Lösung von N atriumoleylsulfat in 4000 Teilen Wasser zugesetzt. 100 Teile eines aus Polyäthylenterephthalatfasern bestehenden Gewebes werden in die Dispersion eingetaucht, die dann in einem Druckgefäß auf 120°C erhitzt und 2 Stunden unter Bewegung der Flüssigkeit auf 120°C gehalten wird. Das Gewebe wird herausgenommen, in Wasser gespült und in ein Farbbad getaucht, welches durch Zusammenmahlen von 5 Teilen des durch Diazotieren von o-Anisidin und Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung mit p-Kresol hergestellten Farbstoffes, 50 Teilen Wasser und 0,1 Teil Natriumoleyl-p-anisidinsuifonat und Zusatz einer Lösung von 2 Teilen Natriumoleylsulfat in 4000 Teilen Wasser zu der vermahlenen Paste erhalten wurde.Replace the dye used in the above example with 5 parts of the obtained by diazotizing 4-chloro-2-aminophenol and coupling Diazo compound with ß-naphthol represented dye, so takes the polyester fabric a purple tint that is very real to light, washing and dry heat treatment is. Example 2 5.4 parts of the copper derivative of benzoylacetone are obtained by grinding dispersed in water with 0.1 part of sodium oleyl p-anisidine sulfonate and then added added to a solution of sodium oleyl sulfate in 4000 parts of water. 100 parts a fabric made of polyethylene terephthalate fibers are incorporated into the dispersion immersed, which is then heated in a pressure vessel to 120 ° C and 2 hours under Movement of the liquid is kept at 120 ° C. The tissue is taken out, rinsed in water and immersed in a dye bath, which is obtained by grinding together 5 parts of the by diazotizing o-anisidine and coupling the diazo compound thus obtained dye prepared with p-cresol, 50 parts of water and 0.1 part of sodium oleyl p-anisidine sulfonate and adding a solution of 2 parts of sodium oleyl sulfate in 4000 parts of water the milled paste was obtained.

Das Farbbad wird in einem Druckgefäß auf 120'C erhitzt und unter Bewegung der Flüssigkeit 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Das Gewebe wird herausgenommen, gespült und 10 Minuten in eine 70'C warme Lösung von 2 Teilen Ätznatron, 2 Teilen Natriumhydrosulfit und 1 Teil Cetyl-triäthylammoniumbromid in 1000 Teilen Wasser getaucht, in Wasser gespült und dann 10 Minuten bei 50°C mit einer wäßrigen Lösung von 5 Teilen Salzsäure (D = 1,16) in 1000 Teilen Wasser behandelt. Das Gewebe wird nochmals in Wasser gespült und dann 30 Minuten bei 95°C in einer Lösung von 3 Teilen Natriumoleylsulfat in 3000 Teilen Wasser behandelt, gespült und getrocknet. Das Gewebe hat nun eine braune Farbtönung angenommen, die sehr echt gegen Licht, Waschen und trockene Wärmebehandlung ist.The dye bath is heated to 120 ° C in a pressure vessel and with movement the liquid kept at this temperature for 1 hour. The tissue is taken out, rinsed and 10 minutes in a 70'C warm solution of 2 parts of caustic soda, 2 parts Sodium hydrosulfite and 1 part of cetyl triethylammonium bromide in 1000 parts of water immersed, rinsed in water and then 10 minutes at 50 ° C with an aqueous solution treated by 5 parts of hydrochloric acid (D = 1.16) in 1000 parts of water. The tissue will Rinsed again in water and then 30 minutes at 95 ° C in a solution of 3 parts Treated sodium oleyl sulfate in 3000 parts of water, rinsed and dried. That Fabric has now taken on a brown tint that is very real to light, washing and is dry heat treatment.

In dem obigen Beispiel kann man die 5,4 Teile des Kupferkomplexes von Benzoylaceton durch 5,2 Teile des Kupferkomplexes von Furoylaceton, durch 5 Teile des Kupferkomplexes von 8-Oxychinolin oder Salicylaldoxim ersetzen. Beispiel 3 0,012 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 8-Aminochinolin mit ß-Naphthol erhaltenen Farbstoffes werden durch Vermahlen mit 0,0005 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat in Wasser dispergiert und dann zu einer Lösung von 0,033 Teilen Natriumoleylsulfat in 80 Teilen Wasser zugesetzt. In diese Dispersion werden 2 Teile eines Polyäthylenterephthalatgewebes eingetaucht, worauf das Bad in einem Autoklav auf 130°C erhitzt und bei dieser Temperatur 30 Minuten in Bewegung gehalten wird. Dann wird das Gewebe herausgenommen und in Wasser gespült. Das so gefärbte Gewebe wird nachgekupfert, indem es 30 Minuten bei 130°C in einem Autoldav mit einer wäßrigen Dispersion von 0,033 Teilen Natriumoleylsulfat und 0,04 Teilen des Kupferderivates von Acetylaceton, welches zuvor durch Vermahlen in Wasser mit 0,002 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat dispergiert wurde, in 80 Teilen Wasser behandelt wird. Das Gewebe wird herausgenommen und 15 Minuten bei 60°C mit 50 Teilen einer wäßrigen Lösung von 2 Teilen Natriumhydrosulfit, 2 Teilen Natriumhydroxyd und 1 Teil Cetyl-trimethylenammoniumbromid je 1000 Teile Lösung behandelt. Das Gewebe wird mit Wasser gespült und dann 10 Minuten bei 50°C mit einer Lösung von 5 Teilen Salzsäure (D - 1,16) in 1000 Teilen Wasser behandelt. Das Gewebe wird nochmals gespült und darauf 25 Minuten bei 95°C mit einer Lösung von 2 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 0,5 Teilen Natriumoleylsulfat in 1000 Teilen Wasser geseift. Das Gewebe wird dann herausgenommen, in Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine rubinrote Tönung von hoher Echtheit gegen Licht, Waschen und Sublimation.In the example above you can get the 5.4 parts of the copper complex of benzoylacetone by 5.2 parts of the copper complex of furoylacetone, by 5 Replace parts of the copper complex of 8-oxyquinoline or salicylaldoxime. example 3 0.012 parts of that obtained by coupling 8-aminoquinoline diazotized with β-naphthol The dye obtained is by grinding with 0.0005 parts of sodium oleyl p-anisidinesulfonate dispersed in water and then to a solution of 0.033 parts of sodium oleyl sulfate added in 80 parts of water. In this dispersion are 2 parts of a polyethylene terephthalate fabric immersed, whereupon the bath is heated in an autoclave to 130 ° C and at this temperature Is kept moving for 30 minutes. Then the tissue is taken out and put in Rinsed with water. The fabric dyed in this way is re-coppered by leaving it for 30 minutes 130 ° C in an Autoldav with an aqueous dispersion of 0.033 parts of sodium oleyl sulfate and 0.04 part of the copper derivative of acetylacetone, which was previously prepared by grinding was dispersed in water with 0.002 parts of sodium oleyl p-anisidine sulfonate, in 80 parts of water is treated. The tissue is taken out and held for 15 minutes 60 ° C with 50 parts of an aqueous solution of 2 parts of sodium hydrosulfite, 2 parts Sodium hydroxide and 1 part of cetyl trimethylene ammonium bromide per 1000 parts of solution treated. The fabric is rinsed with water and then for 10 minutes at 50 ° C with a Treated solution of 5 parts of hydrochloric acid (D - 1.16) in 1000 parts of water. The mesh is rinsed again and then 25 minutes at 95 ° C with a solution of 2 parts anhydrous sodium carbonate and 0.5 part of sodium oleyl sulfate in 1000 parts of water soaped. The fabric is then removed, rinsed in water and dried. A ruby-red tint of high fastness to light, washing and sublimation is obtained.

Bei dem Verfahren des obigen Beispiels können die 0,04 Teile des Kupferderivates von Acetylaceton durch 0,055 Teile des Komplexes von 8-OxycMnolin, durch 0,06 Teile des Kupferderivates von 1,1,1-Trifluor 2,4-pentandion, durch 0,45 Teile des Kupferderivates von N,N'-Bis-(1-methyl-3-ketobutyliden)-äthylendiamin, durch0,04 Teile des Kupferkomplexes von Salicylaldoxim oder durch 0,06 Teile des Kupferkomplexes von 5-Chlorsalicylaldoxim ersetzt werden.In the method of the above example, the 0.04 part of the copper derivative of acetylacetone by 0.055 part of the complex of 8-OxycMnolin 0.06 Parts of the copper derivative of 1,1,1-trifluoro 2,4-pentanedione, by 0.45 parts of the Copper derivative of N, N'-bis (1-methyl-3-ketobutylidene) ethylenediamine, through 0.04 Parts of the copper complex of salicylaldoxime or by 0.06 parts of the copper complex be replaced by 5-chlorosalicylaldoxime.

Beispie14 0,012 Teile des durch Kuppeln von dianotiertem 8-Aminochinolin mit ß-I,Taphthol hergestellten Farbstoffes werden durch Vermahlen in Wasser mit 0,0005 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat dispergiert, und die Dispersion wird zu einer Lösung von 0,033 Teilen Natriumoleylsulfat in 80 Teilen Wasser zugesetzt. In die so erhaltene Dispersion werden 2 Teile Polyäthylenterephthalatge-,webe eingetaucht, worauf das Bad in einem Autoklav auf 130°C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur in Bewegung gehalten wird. Das Gewebe wird herausgenommen und in Wasser gespült. Das so gefärbte Gewebe wird 15 Minuten bei 60°C mit 50 Teilen einer wäßrigen Lösung von 2 Teilen Natriumhydrosulfit, 2 Teilen Natriumhydroxyd und 1 Teil Cetyltrimethylammoniumbromid je 1000 Teile Lösung behandelt. Das Gewebe wird dann gespült und 30 Minuten bei 120°C mit einer wäßrigen Dispersion von 0,033 Teilen N atriumoleylsulfat und 0,06 Teilen des Kupferkomplexes von Benzoylaceton, der zuvor durch Vermahlen in Wasser mit 0,002 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat dispergiert worden war, in 80 Teilen Wasser nachbehandelt. Das Gewebe wird herausgenommen, in Wasser gespült und. dann 10 Minuten bei 50°C mit einer wäßrigen Lösung von 5 Teilen Salzsäure (D = 1,16) in 1000 Teilen Wasser behandelt, worauf es nochmals in Wasser gespült und 30 Minuten bei 90°C mit einer wäßrigen Lösung von 2 Teilen Seife und 1 Teil wasserfreiem Natriumcarbonat je 1000 Teile Lösung behandelt wird. Das Gewebe wird gespült und getrocknet. Die so erhaltene rubinrote Färbung besitzt hohe Echtheit gegen Licht, trockene Wärmebehandlung und Waschen.Example: 0.012 parts of 8-aminoquinoline dianotized by coupling with ß-I, taphthol prepared dye by grinding in water with 0.0005 part of sodium oleyl p-anisidine sulfonate is dispersed and the dispersion is made added to a solution of 0.033 part of sodium oleyl sulfate in 80 parts of water. In the dispersion obtained in this way, 2 parts of polyethylene terephthalate fabric are immersed, whereupon the bath is heated in an autoclave to 130 ° C and 30 minutes at this temperature kept moving. The tissue is removed and rinsed in water. The fabric dyed in this way is treated with 50 parts of an aqueous solution at 60 ° C. for 15 minutes of 2 parts of sodium hydrosulfite, 2 parts of sodium hydroxide and 1 part of cetyltrimethylammonium bromide treated per 1000 parts of solution. The fabric is then rinsed and held for 30 minutes 120 ° C with an aqueous dispersion of 0.033 parts of atrium oleyl sulfate and 0.06 Divide the copper complex of benzoylacetone, previously ground by grinding in water dispersed with 0.002 part of sodium oleyl p-anisidine sulfonate, in 80 parts Post-treated with water. The tissue is removed, rinsed in water and. then 10 minutes at 50 ° C with an aqueous solution of 5 parts of hydrochloric acid (D = 1.16) treated in 1000 parts of water, whereupon it was rinsed again in water and 30 minutes at 90 ° C. with an aqueous solution of 2 parts of soap and 1 part of anhydrous sodium carbonate per 1000 parts of solution is treated. The fabric is rinsed and dried. the The ruby-red coloration obtained in this way has a high degree of fastness to light, dry heat treatment and washing.

Bei dem Verfahren dieses Beispiels kann man die 0,06 Teile des Kupferkomplexes von Benzoylaceton durch 0,05 Teile des Kupferkomplexes von N-Nitrosophenylhy droxylamin ersetzen.Using the procedure of this example one can remove the 0.06 parts of the copper complex of benzoylacetone by 0.05 parts of the copper complex of N-nitrosophenylhy droxylamine substitute.

Beispiel 5 -1 Teile des durch Kuppeln von dianotiertem p-N itroanilin mit 8-Oxychinolin erhaltenen Farbstoffes werden durch Vermahlen mit 0,16 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat in Wasser dispergiert, und die Dispersion 5,vird zu einer Lösung von 1 Teil Natriumoleylsulfat und 22000 Teilen Wasser zugesetzt. In das so erhaltene Farbbad werden 100 Teile Polyäthylenterephthalatgewebe eingetaucht, worauf das Bad unter Druck auf 130° C erhitzt und die Färbung bei dieser Temperatur 30 Minuten lang durchgeführt wird. Das Gewebe wird in Wasser gespült und 30 Minuten in einem Druckgefäß bei 130° C mit einer Dispersion von 1,9 Teilen des Kupferkomplexes von Acetylaceton, der zuvor mit 0,2 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat dispergiert wurde, in einer Lösung von 2 Teilen Natriumoleylsulfat in 4000 Teilen Wasser nachgekupfert. Das Gewebe nimmt hierbei zunächst eine braune Farbe an, die durch die Nachkupferung in eine rote Farbtönung umgewandelt wird, welche hohe Echtheit gegen Licht, trockene Wärmebehandlung und Naßbehandlung aufweist.Example 5 -1 parts of the dye obtained by coupling dianotized pN itroaniline with 8-oxyquinoline are dispersed in water by grinding with 0.16 part of sodium oleyl p-anisidine sulfonate, and dispersion 5 becomes a solution of 1 part of sodium oleyl sulfate and 22,000 Parts of water added. 100 parts of polyethylene terephthalate fabric are immersed in the dye bath thus obtained, whereupon the bath is heated to 130 ° C. under pressure and the dyeing is carried out at this temperature for 30 minutes. The fabric is rinsed in water and placed in a pressure vessel at 130 ° C. for 30 minutes with a dispersion of 1.9 parts of the copper complex of acetylacetone, which was previously dispersed with 0.2 part of sodium oleyl p-anisidine sulfonate, in a solution of 2 parts Sodium oleyl sulphate in 4000 parts of water was replenished. The fabric take t in this case first a brown color which is converted by the Nachkupferung in a red shade, which has high fastness to light, dry heat treatment and wet treatment.

Bei dem Verfahren des obigen Beispiels kann man die 1,9 Teile des Kupferkomplexes von Acetylaceton durch 2,5 Teile des Kupferkomplexes von 8-Oxychinolin oder durch 2,0 Teile des Kupferkomplexes von 2-Oxyacetophenonoxim ersetzen. An Stelle des in diesem Beispiel verwendeten Farbstoffs kann man 3,3 Teile des durch Kuppeln von dianotiertem p-Aminoacetanilid mit 8-Oxychinolin erhaltenen Farbstoffes verwenden. Dieser Farbstoff wird durch Vermahlen mit 0,13 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat in Wasser dispergiert. Das Polyäthylenterephthalatgewebe nimmt hierbei eine gelbe Farbe an, die durch Nachkupferung in eine orangefarbene Tönung von hoher Echtheit gegen Licht, Naßbehandlung und trockene Wärmebehandlung übergeht. Beispiel 6 5,4 Teile des Kupferkomplexes von Benzoylaceton werden durch Vermahlen in Wasser mit 0,1 Teil Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat dispergiert, und die Dispersion wird zu einer Lösung von 2 Teilen Natriumoleylsulfat in 4000 Teilen Wasser zugesetzt. In die Dispersion werden 100 Teile Polyäthylenterephthalat eingebracht, worauf das Bad in einem Druckgefäß auf 130° C erhitzt und unter Bewegung der Flüssigkeit 2 Stunden auf 130° C gehalten wird. Das Gewebe wird herausgenommen, in Wasser gespült und in ein Farbbad eingebracht, welches 5 Teile des durch Kuppeln von dianotiertem Anilin mit 8-Oxychinolin erhaltenen und durch Vermahlen in Wasser mit 0,1 Teil Natrium-oleyl-p-anisidinsulfonat dispergierten Farbstoffes enthält und durch Verdünnen der Dispersion mit einer Lösung von 2 Teilen Natriumoleylsulfat mit 4000 Teilen Wasser erhalten wurde. Dieses Farbbad wird unter Druck auf 120° C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur in Bewegung gehalten. Das Gewebe wird herausgenommen, gespült und 10 Minuten bei 70° C in einem Bad von 2 Teilen Natriumhydroxyd, 2 Teilen Nätriumhydrosulfit und 1 Teil Cetyltrimethylammoniumbromid in 1000 Teilen Wasser behandelt. Das Gewebe wird dann in Wasser gespült und 10 Minuten bei 50° C mit einer wäßrigen Lösung von 5 Teilen Salzsäure (D = 1,16) in 1000 Teilen Nasser behandelt, nochmals gespült und getrocknet. Das Gewebe hat hierbei eine orangefarbene Tönung von hoher Echtheit gegen Licht, Waschen und trockene Wärmebehandlung angenommen.In the procedure of the above example one can use the 1.9 parts of the Copper complex of acetylacetone by 2.5 parts of the copper complex of 8-oxyquinoline or replace with 2.0 parts of the copper complex of 2-oxyacetophenone oxime. Instead of of the dye used in this example can be obtained by coupling 3.3 parts of the use dye obtained from dianotated p-aminoacetanilide with 8-oxyquinoline. This dye is made by grinding with 0.13 parts of sodium oleyl p-anisidine sulfonate dispersed in water. The polyethylene terephthalate fabric takes a yellow one Color obtained by copper plating in an orange tint of high authenticity goes over to light, wet treatment and dry heat treatment. Example 6 5.4 Parts of the copper complex of Benzoylaceton are by grinding in water with 0.1 part of sodium oleyl p-anisidine sulfonate is dispersed and the dispersion becomes too added to a solution of 2 parts of sodium oleyl sulfate in 4000 parts of water. In the dispersion are introduced 100 parts of polyethylene terephthalate, whereupon the Heat the bath in a pressure vessel to 130 ° C and stir the liquid 2 Hours at 130 ° C is kept. The tissue is taken out, rinsed in water and placed in a dye bath, which contains 5 parts of the dianotized by coupling Aniline obtained with 8-oxyquinoline and by grinding in water with 0.1 part of sodium oleyl-p-anisidinesulfonate contains dispersed dye and by diluting the dispersion with a solution of 2 parts of sodium oleyl sulfate with 4000 parts of water. This color bath is heated under pressure to 120 ° C and in motion for 1 hour at this temperature held. The fabric is removed, rinsed and 10 minutes at 70 ° C in one Bath of 2 parts of sodium hydroxide, 2 parts of sodium hydrosulfite and 1 part of cetyltrimethylammonium bromide treated in 1000 parts of water. The fabric is then rinsed in water for 10 minutes at 50 ° C. with an aqueous solution of 5 parts of hydrochloric acid (D = 1.16) in 1000 parts Treated wet, rinsed again and dried. The fabric here has an orange color Tint of high fastness to light, washing and dry heat treatment adopted.

Bei dem Verfahren des obigen Beispiels kann man die 5,4 Teile des Kupferkomplexes von Benzoylaceton durch 5,2 Teile des Kupferkomplexes von 1,1,1-Trifluor-2,-i-pentandion, durch 5 Teile des Kupferkomplexes von 8-Oxychinolin oder durch 5 Teile des Kupferkomplexes von Salicylaldoxim ersetzen.In the procedure of the above example one can use the 5.4 parts of the Copper complex of benzoylacetone with 5.2 parts of the copper complex of 1,1,1-trifluoro-2, -i-pentanedione, by 5 parts of the copper complex of 8-oxyquinoline or by 5 parts of the copper complex replace by salicylaldoxime.

Beispiel 7 2 Teile des durch Kuppeln von dianotiertem p .Anisidin mit 8-Oxychinohn erhaltenen Farbstoffes werden durch Vermahlen in Wasser mit 0,08 Teilen Natriumoleyl-p-anisidinsulfonat dispergiert und nach Beispiel l unter Verwendung des Kupferkomplexes von Acetylaceton als Kupferungsmittel auf Polyäthylenterephthalatfasern aufgebracht. Das Gewebe nimmt eine orangefarbene Tönung an, die gegen Licht, Waschen und trockene Wärmebehandlung echt ist.Example 7 2 parts of the dianotized p. Anisidine with 8-Oxychinohn dye obtained by grinding in water with 0.08 Parts of sodium oleyl p-anisidine sulfonate and dispersed according to Example 1 using of the copper complex of acetylacetone as a copper agent on polyethylene terephthalate fibers upset. The fabric takes on an orange tint that is against light, washing and dry heat treatment is real.

Ersetzt man den Kupferkomplex von Acetylaceton durch äquivalente Mengen des Kupferkomplexes von Furoylaceton, des Kupferkomplexes von Benzoylaceton, des Kupferkomplexes von Salicylaldoxim oder seinem 5-Methyl- oder 5-Chlorderivat, so erhält man eine ähnliche Farbtönung von gleicher Echtheit auf der Faser.If the copper complex of acetylacetone is replaced by equivalent amounts of the copper complex of furoylacetone, the copper complex of benzoylacetone, des Copper complex of salicylaldoxime or its 5-methyl- or 5-chloro derivative, see above a similar shade of color with the same authenticity is obtained on the fiber.

Beispiel 8 2 Teile Alizarinblau ABI (Colourindex Nr.1066) werden nach Beispiel 5 auf ein Polyäthylenterephthalatgewebe aufgebracht und gekupfert. Das Gewebe nimmt eine rötlichblaue Farbe an, die gegen Licht, Waschen und trockene Wärmebehandlung echt ist.Example 8 2 parts of alizarin blue ABI (color index no.1066) are used according to Example 5 applied to a polyethylene terephthalate fabric and copper-plated. That Tissue takes one reddish blue color against light, washing and dry heat treatment is real.

Beim Ersatz der 2 Teile AlizarinblauABI durch 2 Teile 4-Anilino-5-nitrochrysazin erhält man eine grünlichblaue Farbe, die gegen Licht, Waschen und trockene Wärmebehandlung echt ist.When replacing the 2 parts of alizarin blue ABI with 2 parts of 4-anilino-5-nitrochrysazine a greenish-blue color is obtained that is resistant to light, washing and dry heat treatment is real.

Beim Ersatz der 2 Teile Alizarinblau ABI durch 2 Teile 5-Nitro -4- [3'(ß-oxypropoxymethyl)]-anüino-1,8-dioxyanthrachinon erhält man eine grünlichblaue Farbtönung, die gegen Licht, Waschen und trockene Wärmebehandlung echt ist.When replacing the 2 parts Alizarin Blue ABI with 2 parts 5-Nitro -4- [3 '(ß-oxypropoxymethyl)] - anuino-1,8-dioxyanthraquinone is greenish-blue Color tint that is real to light, washing and dry heat treatment.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. A process for dyeing textiles made from aromatic polyesters, in which a metalizable dye is applied to the textile material and this is treated with a coordination compound of a metal before or after the application of the dye, characterized in that a chelate compound is used as the coordination compound of the metal which is free of ionizable groups. 2. The method according to claim 1, characterized in that a cholate compound is used which has the group in its molecular structure contains, in which M is a metal atom, preferably copper, and X is - C = O, - C = N - or - N -. 3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the coordination compound of the metal is used in the form of a dispersion in an aqueous medium. Publications considered: Färber-Zeitung, 1953, No. 6, p. 6; German patents nos. 871591, 885 837, 907164, 933143.