DE1047965B

DE1047965B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE1047965B
Application number: DEF20583A
Authority: DE
Inventors: Dr Herbert Kracker; Dr Kurt Gengnagel
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1956-06-20
Filing date: 1956-06-20
Publication date: 1958-12-31

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-4-fluorbenzol-2-carbonsäuremethylester mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure in Substanz, auf der Faser oder auf einer anderen Grundlage kuppelt.
Mit den neuen Farbstoffen erhält man auf der pflanzlichen Faser, einschließlich solcher aus regenerierter Cellulose, nach den bekannten Färbeverfahren orangefarbige bis scharlachrote Färbungen, die sich bei sehr guten Lichtechtheiten vielfach durch gute Chlor- und Superoxydechtheiten auszeichnen. Auf synthetischen Fasern, wie Acetylcellulose-, Polyamid- oder Polyäthylenterephthalatfasern, erhält man ebenfalls Färbungen von wertvollen Echtheitseigenschaften.
Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz oder auf einem Substrat herstellen und können zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden. Sie können außerdem zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus Celluloseestern oder -äthern eingebracht oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufgebracht werden. Die Diazokomponente kann bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gegebenenfalls als stabilisierte Diazoverbindung, beispielsweise als Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalz, Diazoaminoverbindung oder als Antidiazotat nach einem der üblichen Färbe- oder Druckverfahren verwendet werden.
Die Herstellung des als Diazokomponente verwendeten 1-Amino-4-fluorbenzol-2-carbonsäuremethylesters kann nach bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Veresterung des aus 3-Fluorbenzotrichlorid erhaltenen 3-Fluorbenzoylchlorids mit Methylalkohol, Nitrierung des 3-Fluorbenzoesäuremethylesters und Reduktion zur Aminoverbindung.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 942325 bekannten wasserunlöslichen Azofarbstoffen aus diazotiertem 1-Amino-4-chlorbenzol-2-carbonsäureäthylester und 2,3-Oxynaphthoesäurearylamiden zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Licht-, Chlor-, Superoxyd- und Bügelechtheit aus.
Beispiel 1 100 kg Baumwollgarn auf Kreuzspulen, das gut vorgereinigt, gespült und entwässert ist, werden 30 Minuten bei 35 bis 40° C in dem nachstehenden Bad behandelt: 2 kg 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol weiden mit 31 denaturiertem Alkohol angeteigt und unter Rühren in 11 Natronlauge von 38'B6 und 41 Wasser von 40°C gelöst. Nach Zugabe von 1 1 Formaldehydlösung (33°,`g) wird die so erhaltene Lösung nach etwa lO Minuten in ein Bad eingerührt, das in 10001 Wasser 51 eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 101 Natronlauge von 38° B6 enthält.
Dann wird auf einen Flottengehalt von etwa 100 0/0 abgesaugt, mit einer Lösung von 30 kg Natriumchlorid und 21 Natronlauge von 38° B6 in 10001 kaltem Wasser zwischengespült, wieder abgesaugt und 30 Minuten bei 10 bis 15° C mit einer Diazolösung entwickelt, die in 10001 Wasser die Diazoverbindung aus 1,69 kg 1-Amino-4-fluorbenzol-2-carbonsäuremethylester, 10,5 kg Mononatriumphosphat, 112 kg Dinatriumphosphat und 0,51 eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 12o1 Äthylenoxyd auf 1 DZol eines Fettalkohols enthält.
Anschließend wird mit 3 ccm Salzsäure von 20° Be im Liter Wasser gespült, zunächst 20 Minuten bei 60° C mit 1 g äthylendiamintetraessigsaurem Natrium und 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol eines Alkylphenols im Liter Wasser, dann 20 Minuten. bei 100° C mit 1 g äthylendiamintetraessigsaurem Natrium und 1 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet.
Man erhält ein volles Scharlach von guten Echtheitseigenschaften. Dieselbe Färbung kann auch auf regenerierten Cellulosefasern, wie beispielsweise Reyon oder Zellwolle, nach den bei diesen Fasern üblichen Verfahren erhalten werden.
Beispiel 2 16,9 kg 1-Amino-4-fluorbenzol-2-carbonsäuremethylester werden in der üblichen Weise diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung wird in eine durch Lösen in denaturiertem Alkohol und verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 35,7 kg 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol eingerührt. Der nach beendeter Kupplung erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein orangefarbiges Pulver dar.

Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren unter Verwendung derselben Diazokomponente erhältlichen Azofarbstoffen sowie die Farbtöne der Baumwollfärbungen, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.

- -- Azokomponente Farbton

1-(2',3'-Oxynaphthoylamino) 2-methoxy-

benzol............................. Orange

1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-

5-chlorbenzol....................... desgl.

1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-

4-chlorbenzol....................... desgl.

1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-

2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol.......... desgl.

2-(2',3'-Oxynaphthoylarnino)-naphthalin Scharlach

1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)-

2-methoxybenzol ................... desgl.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-4-fluorbenzol 2-carbonsäuremethylestermitArylamiden der2,3-Oxynaphthoesäure in Substanz, auf der Faser oder auf einer anderen Grundlage kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 942325. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind vier Färbetafeln nebst Erläuterung ausgelegt worden.