DE1046002B - Verfahren zur Reinigung von Rohanthracen mit Loesungsmitteln - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von Rohanthracen mit LoesungsmittelnInfo
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Description
DEUTSCHES
Anthracen wird technisch aus einer Teerfraktion
der ungefähren Siedegrenzen 270bis 400° C gewonnen.
In diesem sogenannten Anthracenöl wird es von einigen technisch ebenfalls interessanten Stoffen, wie z. B.
Carbazol und Phenanthren, begleitet. Der Trennung und Reinherstellung dieser Substanzen kommt eine
große technische Bedeutung zu, da sie begehrte Rohstoffe beispielsweise für Pharmazeutika und Farbstoffe
darstellen.
Hierzu reichert man zunächst Anthracen und seine Begleitstoffe durch Auskristallisieren des Anthracenols,
Waschen der etwa 15 bis 30% Anthracen enthaltenden Kristallisate mit Solventnaphta und warmes
Pressen odler Schleudern bis zu einem etwa bei 40 bis 50% Anthracen liegenden Gehalt an. Für die
weitere Reinigung dieses Rohanthracens sind verschiedene Verfahren bekannt. Beispielsweise hat man
Carbazol in Form seiner Kaliumverbindung von Anthracen getrennt, oder man nutzt Lösliehkeitsunterschiede
in Lösungsmitteln aus. In der Technik bekannt ist hier vor allem ein Verfahren, das Pyridin selbst
oder häufiger die wohlfeileren Pyridinbasen verwendet. Bei dieser Extraktion, die je nach dem gewünschten
Reinheitsgrad des Anthracens ein oder mehrere Male durchgeführt wird, bleibt Anthracen ungelöst zurück,
während beispielsweise Carbacol und Phenanthren aus den Mutterlaugen gewonnen werden.
Es wurde nun gefunden, daß Anthracen in Dialkylsulfoxyden
sowie Dialkylformamiden außerordentlich schwer, seine Begleitstoffe aber, wie z. B. Carbacol
und Phenanthren, leicht löslich sind. Die Verhältnisse werden in den Fig. 1 und 2 deutlich gemacht.
Aus dem Verlauf der Löslichkeitskurven läßt sich eindeutig ablesen, daß sowohl z. B. Dimethylsulfoxyd
wie z. B. Dimethylformamid wesentlich wirkungsvollere Lösungsmittel für die Trennung der Inhaltsstoffe des Rohanthracens sind, als dies Pyridin oder
Pyridinbasen, die noch geringfügig ungünstigere Lös-Hchkeitsverhältnisse
als Pyridin zeigen, darstellen.
Aus dem Vergl eich der Löslichkeiten der Inhaltsstoffe
des Rohanthracens in Dimethylsulfoxyd und Dimethylformamid kann man ablesen, daß Dimethylsulfoxyd
dann besonders geeignet ist, wenn man neben einem gegenüber dem bisherigen Verfahren höheren Reinheitsgrad
des Anthracens Wert auf eine Ausbeute legt und möglichst anthracenfreies Carbazol und Phenanthren
gewinnen will. Dimethylformamid wird dagegen dann von Nutzen sein, wenn man ein sehr reines
Anthracen unter Aberzieht auf gute Ausbeuten erhalten
will.
Für die technische Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gibt es eine Anzahl von Möglichkeiten,
die letzten Endes aber immer darauf hinauslaufen, daß Dimethylsulfoxyd oder Dimethylformamid
Verfahren zur Reinigung
von Rohanthracen mit Lösungsmitteln
von Rohanthracen mit Lösungsmitteln
Anmelder:
Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff
Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff
Aktienges ells chaft,
Wesseling (Bez. Köln)
Wesseling (Bez. Köln)
Dr. Fritz Hübenett und Gert Altena,
Wesseling (Bez. Köln),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
die Begleitstoffe herauslösen, während Anthracen ungelöst zurückbleibt. Man kann beispielsweise das
Rohanthracen zunächst in dem Lösungsmittel aufschlämmen, wobei ein Verhältnis von wenigstens 1:1
angebracht ist, und die Mischung dann auf höhere Temperaturen, beispielsweise 80 bis 120° C, erwärmen,
je nach dem gewünschten Trenneffekt verwendet man hierzu mehr oder weniger Lösungsmittel und filtriert
im Bereich zwischen etwa 20 und 80° C, wobei
3d niedrigere Temperaturen und weniger Lösungsmittel
höhere Ausbeuten, höhere Temperaturen und mehr Lösungsmittel größere Reinheit bedingen. Man kann
das Verfahren zur Erzielung eines größeren Reinheitsgrades in mehreren Stufen durchführen, wobei entweder
stets frisches Lösungsmittel oder — zur Verringerung der Kosten — das abfiltrierte Lösungsmittel
einer nachgeschalteten in einer vorgehenden Stufe eingesetzt wird. Es ist auch möglich, beispielsweise
in der Endstufe die Filtration bei einer höheren Temperatur durchzuführen, aus dem Filtrat dann bei z. B.
Zimmertemperatur das noch gelöste Anthracen auskristallisieren zu lassen und es dann in einer niederen
Trennstufe wieder einzusetzen.
Es ist auch möglich, frisches Dimethylsulfoxyd oder das Filtrat einer höheren Stufe zweimal zu einer
Extraktion von Rohanthracen einzusetzen; allerdings erreicht man damit nur einen etwas niedrigeren Reinheitsgrad
des Anthracens, der etwa zwischen 85 und 90% liegt.
Als sehr vorteilhaft hat es sich auch erwiesen, vor der
Behandlung mit Dimethylsulfoxyd oder Dimethylformamid eine Vorstufe einzuschalten, in der Verunreinigungen,
wie z.B .Teerstoff e,mit anderen Lösungsmitteln herausgelöst werden. Hierfür lassen sich mit
809 698'510
Erfolg ζ. B. Benzol oder Toluol einsetzen. Eine weitere Möglichkeit besteht darin, das Rohanthracen
in größeren Mengen des Lösungsmittels unter Zusatz von beispielsweise Bleicherde oder Kohle bei höheren
Temperaturen vollständig zu lösen und das Anthracen dann durch Abkühlen des Filtrates zu gewinnen. Auch
eine Nachwäsche des Anthracens mit dem angewandten oder anderen Lösungsmitteln hat sich bewährt.
Da der Aufwand mit zunehmenden Reinheitsansprüchen stark wächst, kann es zur Gewinnung von
reinstem Anthracen auch vorteilhaft sein, nur wenige
Extraktionsstufen anzuwenden und das Anthracen durch eine Sublimation zu reinigen. Mit zwei
Extraktionsstufen erhielten wir auf diese Weise ein über 99°/oiges Anthracen.
Carbazol und Phenanthren lassen sich aus den Mutterlaugen leicht nach den in der Technik bereits
bekannten Methoden gewinnen. Zweckmäßig wird hierzu das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, das
dann unmittelbar wieder eingesetzt werden kann. Es ist aber auch möglich, Carbazol und Phenanthren
durch Zusatz anderer Lösungsmittel, in denen sie unlöslich sind, aus den Filtraten zu entfernen, beispielsweise
lassen sie sich aus Dimethylsulfoxyd mit Wasser ausfällen. Es ist weiterhin möglich, durch
Einengen der Mutterlaugen ein verhältnismäßig reines Carbazol auskristallisieren zu lassen, insbesondere
dann, wenn der Behandlung in Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd eine Wäsche mit einem anderen
Lösungsmittel vorangegangen ist, in dem Phenanthren besser als Carbazol löslich ist, oder wenn man aus der
stark eingeengten Mutterlauge mit einem solchen Lösungsmittel Carbazol ausfällt.
Beispiel 1 3g
80 g Rohanthracen mit einem Anthracengehalt von 43,5 °/o wurden mit 88 g Dimethylsulfoxyd auf 90° C
erhitzt, auf 60° C abgekühlt und nitriert. Das Filtrat wurde auf 20° C abgekühlt und erneut vom ausgeschiedenen
Anthracen abfiltriert. Der erste Filtration s rückstand wog 31,5 g und hatte einen Reinheitsgrad
von 90,1%, der zweite wog 2,0 g und enthielt 87,9% Anthracen. Die Gesamtausbeute betrug demnach
86,5%.
45 Beispiel 2
10 g eines 43,3%igen Rohanthracens wurden mit 10 cm3 Dimethylformamid auf 100° C erhitzt und
nach Abkühlen auf 20° C abfiltriert; der Rückstand war 88,2%iges Anthracen und wurde durch Wiederholung
der Behandlung unter gleichen Bedingungen auf einen Reinheitsgrad von 93,8% gebracht.
55
In einer ersten Stufe wurde Rohanthracen mit einem Anthracengehalt von 41,0% mit dem bei 40° C erhaltenden
Dimethylsulfoxydfiltrat der zweiten Stufe auf 110° C erwärmt und bei 20° C nitriert. Der Rückstand
zeigte einen Anthracengehalt von 88,7 %.
In der zweiten Stufe wurde dieser Rückstand mit dem bei 60° C erhaltenen Dimethylsulfoxydfiltrat der
dritten Stufe auf 110° C erwärmt und bei 40° C filtriert. Der Rückstand zeigte einen Anthracengehalt
von 94,6%.
In der dritten Stufe wurde der Rückstand der zweiten Stufe mit reinem Dimethylsulfoxyd, das durch
Vakuumdestillation aus dem Filtrat der ersten Stufe zurückerhalten worden war, im Gewichtsverhältnis
1:3,5 auf 110° C erhitzt und bei 60° C filtriert. Nach
einer Wäsche mit der halben Gewichtsmenge Dimethylsulfoxyd, die mit dem Filtrat vereinigt wurde, und
der gleichen Gewichtsmenge Benzol hatte das Produkt einen Anthracengehalt von 97,6 %. Durch UR-Analyse
konnte lediglich noch ein geringer Acenaphthengehalt festgestellt werden; die Natur der restlichen Verunreinigungen
konnte nicht aufgeklärt werden. Die rechnerische Ausbeute über alle Stufen betrug 79,4%
der Theorie.
Das Reinigungsverfahren wurde analog Beispiel 3 durchgeführt, bei der zweiten Stufe jedoch reines
Dimethylsulfoxyd im Gewichtsverhältnis 1:3,5 eingesetzt und nach Filtration mit der halben Gewichtsmenge Dimethylsulfoxyd, die mit dem Filtrat gemeinsam
zur ersten Reinigungsstufe gegeben wurde, und der gleichen Gewichtsmenge Benzol gewaschen. Das
Produkt war ein 95,6%iges Anthracen.
An Stelle der dritten Reinigungsstufe gemäß Beispiel 3 wurde dann eine Sublimation durchgeführt, die
ein 99%iges Reinanthracen ergab. Durch UR-Analyse konnten keine Verunreinigungen mehr festgestellt
werden. Die rechnerische Ausbeute über alle Stufen betrug 78,9%.
Claims (5)
1. Verfahren zur Reinigung von Rohanthracen durch Behandeln mit einem Lösungsmittel, dadurch
gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Dialkylsulfoxyde oder Dialkylformamide wählt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei erhöhten Temperaturen,
vorzugsweise 80 bis 120° C, extrahiert und die Mischung je nach dem gewünschten Reinheitsgrad
des Anthracens bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise 20 bis 80° C, abfiltriert.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man vor und/oder nach der
Behandlung mit Dialkylsulfoxyd oder Dialkylformamid mit anderen Lösungsmitteln behandelt,
in denen zumindest ein Teil der Begleitstoffe des Anthracens löslich ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das erhaltene Anthracen
durch Umkristallisieren aus Dialkylsulfoxyd oder Dialkylformamid, gegebenenfalls unter Zusatz
anderer Stoffe bzw. durch Sublimieren in Reinstanthracen überführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Begleitstoffe des
Anthracens einzeln oder gemeinsam aus den gegebenenfalls eingeengten Lösungen durch Zusatz
von Lösungsmitteln, in denen sie wenig oder nicht löslich sind, ausfällt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 166 140, 2183 852;
Revue de l'Institut FranQaise du Petrole, 11 (1956), S. 811 bis 817.
USA.-Patentschriften Nr. 2 166 140, 2183 852;
Revue de l'Institut FranQaise du Petrole, 11 (1956), S. 811 bis 817.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
80S 698/510 12.58
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Cited By (2)
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- 1958-03-19 GB GB8815/58A patent/GB819125A/en not_active Expired
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| BE565841A (de) | |
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