DD202874A1 - Verfahren zur herstellung von 2-hydrazinoperimidinen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel III und deren Salze zu synthetisieren. Erfindungsgemaess wird ein Salz eines Alkylthioperimidins oder dieses selbst mit einem Hydrazin in Loesung oder Suspension bei 0 bis 150 Grad C und unter Schutzgas zu Hydrazinoperimidinen der allgemeinen Formel IIIa umgesetzt. Diese koennen unter der Bedingung, dass R hoch 7 = R hoch 8 = H ist, mit Aldehyden und Ketonen der allgemeinen Formel R hoch 9-CO-R hoch 10 in Verbindungen der allgemeinen Formel IIIb ueberfuehrt werden. Durch Zusatz von Saeuren zu den Verbindungen der allgemeinen Formel III werden die gewuenschten Salze hergestellt. Die synthetisierten Verbindungen sind fuer die Medizin von Interesse, koennen aber auch in der Landwirtschaft Verwendung finden. Sie werden durch das erfindungsgemaesse Verfahren in grosser Reinheit und hoher Ausbeute gewonnen.
Description
237079 0
Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazinoperimidinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazinoperimidinen der allgemeinen Formel III und deren Salzen.
Anwendungsgebietder Erfindung
Die Erfindung ist für die Medizin, die pharmazeutische Industrie und die Landwirtschaft von Bedeutung.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß eine Reihe 2-substituierter Derivate des Perimidins Wirkungen auf lebende Objekte ausübt. Zum einen werden 2-Hydrazino-3a,4,5,6-tetrahydroperimidine beschrieben, die bei normotonen und hypertonen Tieren Blutdruck senken (DE 28 16 123, C 07 D 239/70; DE 28 39 137, C 07 D 403/04). Zum anderen gibt es 2-Carbaminsäureester des Periiaidins, die Bedeutung bei der Bekämpfung von Pilzen, besonders von Phytophthora infestans haben (DD 137 713, C 07 D 239/84).
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, biologisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel III und deren Salze für den Einsatz als Wirkstoffe in Pharmaka bzw. in bioziden Mitteln zur Verfügung zu stellen.
-1.FER1982*9872OO
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein einfaches, teohnisch gut durchführbares Verfahren sur Herstellung von 2-Hydrazinoperimidinen und pharmazeutisch unbedenklichen bzw. für biozide Zweoke anwendbaren Salzen in guten Ausbeuten auszuarbeiten.
Erfindungsgemäß setzt man ein 2-Alkyltliioperimidin der allgemeinen Formel I oder dessen Salz mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel II in Lösung oder Suspension, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, bei Temperaturen zwischen 0 und 150 0C unter Inertgasatmosphäre zu einem 2-Hydrazinoperimidin der allgemeinen Formel IUa um. Im Falle
R =R =H kann diese Verbindung mit Aldehyden oder Ketonen der allgemeinen Formel R-CO-R in polar protischen Lösungsmitteln mit oder ohne Säurezusatz in 2-Hydraainoperimidine der allgemeinen Formel IHb überführt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel III werden als solche oder in Form ihrer Salze isoliert. Aus den Verbindungen der allgemeinen Formel III stellt man die gewünschten Salze durch Zusatz der entsprechenden Säuren her.
In den Formeln stehen R , R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder Nitro, R für niederes Alkyl (C1-C5), R6 für Wasserstoff, Alkyl (C1-C3), unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder Hetaryl (z.B. Furyl)
7 8
und R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl (C--C^), unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder Hetaryl (z.B. Furyl) (in den Formeln II und III bzw. IHa) oder gemeinsam für eine Alkylengruppe =C^1O (in Formel III bzw. IHb). Dabei bedeuten R^ und R unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Aryl oder Hetaryl.
Als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel I sind sowohl im Ringsystem unsubstituierte Alkylthioperimiäine, beispielsweise 2-Methylthioperimidin oder 2-Ethylthioperimidin, als auch
237079 0
ringsubstituierte Alkylthioperimidine, z.B. 4-Halogen-, 4-Nitro-, 6-Halogen-, 6-Nitro-, 4,6-Dihalogen- oder 4,6-Dinitro-2-alkylthioperimidine bzw. deren Salze geeignet. Die verwendeten Salze sind vorzugsweise Hydrohalogenide, z.B. Hydro^odide, oder Methosulfate.
Setzt man zur Reaktion ein festes Hydrazin ein, so ist es mandimal zweokmäßig, die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ablaufen zu lassen. Verwendet man flüssige Hydrazine, so kommt man im allgemeinen ohne säurebindendes Mittel aus, arbeitet jedoch mit einem großen Hydrazinübersohuß (Molverhältnis 1:2 bis 1:150).
Die gewonnenen 2-Hydrazinoperimidine der allgemeinen Formel IHa sind ohne Reinigung für die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel IHb einsetzbar. Zur Umsetzung sind jedoch nur solche Verbindungen der allgemeinen Formel IHa
7 8
geeignet, bei denen R'=R =H ist. Als Reaktionspartner kommen
9 sowohl Aldehyde als auch Ketone der allgemeinen Formel R -
10 9 10
CO-R zur Anwendung, wobei R und R die oben angegebene Bedeutung haben. Man arbeitet in polar-protischen lösungsmitteln mit oder ohne Säurezusatz bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen (auf höchstens 150 0C) und erhält die entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel IHb meist schon innerhalb weniger Minuten.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist einfach und technisch gut durchführbar und liefert die Verbindungen der allgemeinen Formel III in hohen Ausbeuten und in ausgezeichneter Reinheit, Die Verbindungen der allgemeinen Formel III sind neu. Unter ihnen befinden sioh solche, die potentiell als Hypertonicura eingesetzt werden können bzw. fungizide Wirkung aufweisen, so daß sie für die Medizin und die Landwirtschaft von Interesse sind. Die Verbindungen der allgemeinen Formel III sind aber auch als Ausgangsstoffe für weitere Synthesen verwendbar.
Q ί \J ff '*J 1$
Die Erfindung wird nachstehend durch einige Beispiele erläutert.
Ausführungsbeispiele
2-Hydrazinoperimidin
3 g (8,77 Millimol) 2-Methylthioperimidinhydroiodid werden in 30 ml 85 tigern Hydrazinhydrat 30 Minuten unter Stickstoff bei 140-150 0C Badtemperatur unter Rückfluß gehalten. Dann läßt man auf Raumtemperatur abkühlen, saugt schnell und scharf ab? wäscht mit wenig eiskaltem Methanol und trocknet bei 40 0C nach mehrmaligem Sekurieren mit Stickstoff im Vakuum. Im trokkenen Zustand läßt sich die Substanz mehrere Monate unter Stickstoff unzersetzt halten
Hellgelbe, grobe Kristalle Ausbeute: 2,0 g (72,2 % d. Th.) Fp: 181-186 0C Zers. (Methanql)
C11H10N4 198>1 MS (m/z) 198 (M+)
Die Substanz kann ohne weitere Reinigung als Ausgangsstoff für die Umsetzung mit Aldehyden und Ketonen eingesetzt werden.
2-(2-Phenylhydrazino)-perimidin
6,84 g (20 Millimol) 2-Methylthioperimiclinhydroiodid werden in 40 ml Methanol suspendiert und langsam 10 ml frisch destilliertes Pheny!hydrazin zugetröpft. Anschließend erhitzt man die Reaktionsmisohung 1,5 Stunden unter Rückfluß^ läßt langsam erkalten, saugt ab und wäscht mit wenig eiskaltem Methanol nach. Der Feststoff besteht aus O597 g 2-Mercaptoperimidin* Die Mutterlauge wird eingeengt, über Nacht stehengelassen und die ausgefallenen Kristalle mit Methanol ausgekocht. Gelbliche Kristallflitterohen
237079
Ausbeute: 1,679 g (30,6 % d. Th.) Fp: 348 0C Zers.
C17H14N4 274»2 MS (m/z) 274 (M+)
2-(4-Nitrobenzylidenhydrazino)-perimidin 99 mg (0,5 Millimol) 2-Hydrazinoperimidin und 75 mg (0,5 MiI-limol) p-Nitrobenzaldehyd werden 5 Minuten in wenig Methanol zum Sieden erhitzt. Ein ziegelrotes Pulver fällt aus, das man absaugt. Zur Reinigung wird aus Dimethylformamid umkristallisiert.
Ausbeute: 120 mg (80 % d. Th) Fp: >360 0C Zers. (DMF) C18H13O2N5 331,3 MS (m/z) 331 (M+)
Hierzu 1 Seite Formeln
23 70 7
R'
R6NHNR7R1
NR R'
HEa R7:WasserstoftAlkyl,unsubst oder subst. Phenyl,Hetaryl, R8:Wasserstoft Aikylunsubst. oder subst. Pheny!,Hetaryl,
R7+R8: =CR-9R10
Claims (8)
- Erfindungsanspruch1. Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazinoperimidinen der allgemeinen Formel III und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet } daß man ein 2-AlkyltiiiQperimidln der all gemeinen Formel I oder dessen Salz mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel II mit oder ohne Zusatz· eines säurebindenden Mittels in Lösung oder Suspension unter Inert gasatmosphäre zu einem 2-Hydrazinoperimidinder allgemeineu Formel IHa umsetzt, das man im Falle R =R =H mit9 10 Aldehyden oder Ketonen der allgemeinen Formel R-CO-R in polar-projtischen Lösungsmitteln mit oder ohne Säurezusatz in 2-Hydrazinoperimidine der allgemeinen Formel IHb überführen kann, und die Verbindungen der allgemeinen Formel III als solche oder nach Zusatz von Säuren in Form1 2 3 ihrer Salze isoliert, wobei in den Formeln R ,R ,R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder Nitro, R5 für niederes Alkyl (G1-C5), R6 für Wasserstoff,Alkyl (C-1 -Cn), unsubstituiertes oder substituiertes Phe-7 8'
nyl oder Hetaryl, R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl (C1-C3), unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder Hetaryl (in den Formeln II und III bzw. IHa) oder gemeinsam für eine Alkylengruppe =cC-o"!0 (in Formel III bzw. HIb) stehen und R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Aryl oder Hetaryl bedeuten» - 2. Verfahren naoh Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung des 2-Alkylthioperimidins der allgemeinen Formel I bzw. dessen Salzes mit dem Hydrazin der allgemeinen Formel II bei Temperaturen zwischen 0 und 150 0C durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die 2-Alkylthioperimidine der allgemeinen Formel I in Form ihrer Hydrohalogenide oder Methosulfate eingesetzt werden.237079 0
- 4. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß feste Hydrazine eingesetzt und in Gegenwart säurebindender Mittel umgesetzt werden.
- 5. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß flüssige Hydrazine in hohem molaren Überschuß (bis 150 fach) eingesetzt und ohne Zusatz säurebindender Mittel umgesetzt werden.
- 6. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 5, daduroh gekennzeichnet, daß 2-Hydrazinoperimidine der allgemeinen Formel IHa hergestellt werden.
- 7. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die hergestellten 2-Hydrazinoperiraidine der7 8 allgemeinen Formel IHa im Falle R'=R =H mit Aldehyden oder Ketonen in polar-protisohen Lösungsmitteln mit oder ohne Säurezusatz zu Verbindungen der allgemeinen Formel IHb umgesetzt werden.
- 8. Verfahren nach Punkt 1,6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß aus den Verbindungen der allgemeinen Formel III duroh Zusatz von Säuren Salze hergestellt werden.
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