DE1001992B - Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2, 4-triazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2, 4-triazolenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 3,5-Di- (2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2,4-trilazolen Es wurde gefunden, daß man die in der Literatur bisher nicht bekannten 3,5-Di- (2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2,4-triazole der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest bedeutet und die Anthrachinonkerne noch substituiert sein können, erhält, wenn man Anthrachinon-2-carbonsäureanilidhydrazone oder deren Substitutionsprodukte mit substituierten oder unsubstituierten Anthrachinon-2-carbonsäurephenylimidhalogeniden in höhersiedenden Lösungsmitteln, wie Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder Chinolin, gegebenenfalls unter Zusatz von Halogenwasserstoff bindenden Mitteln, wie Dimethylanilin, umsetzt. Für die Phenylderivate wird die Umsetzung an dem folgenden Schema erläutert : Die Anthrachinon-2-carbonsäurephenylimidhalogenide können nach dem Verfahren der deutschen Patentanmeldung F 17964 IVc/12 o in der Weise erhalten werden, daß man die entsprechenden Anthrachinon-2-carbonsäureanilide mit solchen Mitteln behandelt, die einen Austausch von Hydroxylgruppen gegen Halogen bewirken, wie z. B. Phosphorpentahalogenide : Zur Herstellung der Anthrachinon-2-carbonsäureanilidhydrazone werden die Anthrachinon-2-carbonsäurephenylimidhalogenide mit Hydrazin oder Hydrazin- hydrat in indifferenten Lösungsmitteln, wie Dioxan, umgesetzt, nach folgendem Schema : Die neuen Verbindungen sollen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
- Beispiel 1 45 Gewichtsteile Anthrachinon-2-carbonsäure-3'-chloranilid (erhältlich durch Umsetzung von 3-Chloranilin mit Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid) werden in 225 Volumteilen Toluol mit 29 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid 2 Stunden unter RiickfluB gekocht. Die klare Lösung wird nach Zusatz von Tierkohle filtriert. Beim Erkalten kristallisiert das Anthrachinon-2-carbonsäure-3'-chlorphenylimidchlorid in gelblichen Kristallen aus.
- Man saugt scharf ab, wäscht mit Petroläther und trocknet im Exsikkator. Für das in guter Ausbeute anfallende grünstichiggelbe Produkt läßt sich kein definierter Schmelzpunkt angeben.
- 19 Gewichtsteile des so hergestellten Produktes werden in 190 Volumteilen getrocknetem, frisch destilliertem Dioxan gelöst. Bei Raumtemperatur läßt man innerhalb von etwa 5 Minuten 15 Gewichtsteile Hydrazinhydrat zutropfen. Nachdem 1 Stunde auf 60° erhitzt wurde, läßt man erkalten, saugt ab, wäscht mit Methanol, dann mit Wasser und trocknet das organgefarbene Produkt.
- Nach dem Umkristallisieren aus Dioxan oder Dichlorbenzol erhält man organgefarbene Kristalle des Anthrachinon-2-carbonsäure-3'-chloranilidhydrazons vom Schmelzpunkt 237 bis 238°.
- Analyse : Berechnet................. N 11,20%, Cl 9,45°/0 ; gefunden.................. N 11,19%, Cl 9, 63%, N 11, 11 °/0, a 9, 53 °/0.
- 6 Gewichtsteile Anthrachinon-2-carbonsäure-3'-chloranilidhydrazon werden in 140 Volumteilen Dichlorbenzol und 14 Volumteilen Dimethylanilin mit 6 Gewichtsteilen Anthrachinon-2-carbonsaure-3'-chlorphenylimidchlorid 2 Stunden auf 150° erhitzt. Man saugt kalt ab und wäscht mit Dichlorbenzol, Methanol und Wasser.
- Nach wiederholtem Umkristallisieren ist das erhaltene 3,5-Di- (2'-anthrachinonyl)-4- (3"-chlorphenyl)-1, 2, 4-triazol analysenrein und stellt gelbe, mikroskopische Nädelchen vom Schmelzpunkt 324° dar.
- Analyse : Berechnet................... N 7, 1 °/0, Cl 6, 0 °/0 ; gefunden................... N 7, 12%, Cl 5, 89%, N 7, 17 °/o, Cl 5, 81 °/o.
- Beispiel 2 10 Gewichtsteile l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chloranilid (erhältlich durch Umsetzung von 3-Chloranilin mit 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid) werden in 200 Volumteilen Chlorbenzol mit 5,8 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid 15 Minuten auf 80°, dann kurz auf 100° erhitzt, und die praktisch klare Lösung wird filtriert. Nach einiger Zeit kristallisiert das 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chlorphenylimidchlorid in rotbraunen-Nadeln aus. Man läßt zweckmäßig über Nacht stehen, saugt dann ab und arbeitet das Produkt nach den Angaben des Beispiels 1 auf. Die Verbindung besitzt keinen eindeutigen Schmelzpunkt.
- 6 Gewichtsteile l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chlorphenylimidchlorid werden bei 80 bis 90° in 120 Volumteilen trockenem, frisch destilliertem Dioxan gelöst und bei dieser Temperatur 4,8 Gewichtsteile Hydrazinhydrat zugetropft. Nach stündigem Erhitzen auf 60° saugt man kalt ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Nach dem Umkristallisieren aus Dichlorbenzol erhält man das analysenreine 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chloranilidhydrazon in Form von braunroten Nädelchen, die bei 246 bis 247° unter Zersetzung schmelzen.
- Analyse : Berechnet.................. N 14,33%, Cl 9,07 °/0 ; gefunden.................. N 14,22%, Cl 9, 08%, N 14, 20 °/o, Cl 9, 18 °/o.
- 3 Gewichtsteile l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chloranilidhydrazon werden in 80 Volumteilen Trichlorbenzol oder Dichlorbenzol unter Zusatz von 8 Volumteilen Dimethylanilin mit 3 Gewichtsteilen 1 Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chlorphenylimidchlorid 2 Stunden auf 200° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 1. Nach wiederholtem Umlösen aus Nitrobenzol erhält man das 3,5-Di- (l'-amino-2'-anthrachinonyl)-4- (3"-chlorphenyl)-1, 2,4-triazol in Form von orangeroten Nädelchen vom Schmelzpunkt 358 bis 359°.
- Analyse : Berechnet................. C 69,51 °/0, H 3, 24%, N 11, 20°/o, C1 5, 70°/0 ; gefunden.................. C 69,76%, H 3,43 °/0, N 11, 02 °/0, Cl 5v60 °/o ; C 70,03 °/0, H 3, 23 °/o, N10, 97%, C15, 54%.
- Die gleiche Verbindung wird erhalten, wenn man die Umsetzung in Chinolin allein vornimmt.
- Beispiel 3 1,9 Gewichtsteile Anthrachinon-2-carbonsaure-3'-chloranilidhydrazon (Beispiel 1) werden in 50 Volumteilen Dichlorbenzol unter Zusatz von 5 Volumteilen Dimethylanilin mit 2,2 Gewichtsteilen l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chlorphenylimidchlorid 3 Stunden auf 150° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 2.
- Nach wiederholtem Umlösen aus Nitrobenzol erhält man das 3- (1'-Amino-2'-anthrachinonyl)-5- (2'-anthrachinonyl)-4- (3"-chlorphenyl)-l, 2,4-triazol als orangerote, kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 337 bis 338°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 3,5-Di- (2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2,4-triazolen und deren Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon-2-carbonsäureanilidhydrazone oder deren Substitutionsprodukte mit substituierten oder unsubstituierten Anthrachinon-2-carbonsäurephenylimidhalogeniden in höhersiedenden Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Halogenwasserstoff bindenden Mitteln, umsetzt.
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1954
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