DD208156A1 - Verfahren zur herstellung von verbindungen mit einer p=n-y-gruppierung - Google Patents
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Abstract
Derartige Verbindungen finden auf dem Gebiet der Biologie, Medizin, der Land- und Forstwirtschaft als Nematozide, Herbizide, Insektizide und Defolianten Anwendung. Ziel der Erfindung ist es, die Synthese einer grossen Palette der Titelverbindungen unter Verwendung einfach zugaenglicher Ausgangsstoffe zu ermoeglichen, wobei das Hantieren mit toxischen bzw. explosiven Zwischenverbindungen vermieden wird und keine Halogenwasserstoffe entstehen. Die Darstellung der Verbindungen gelingt durch direkte Umsetzung von Amiden oder deren Salzen (H tief 2N-Y, MHN-Y), dreibindigen Phosphorverbindungen R hoch 1(R hoch 2)(R hoch 3)P, Polyhalogenkohlenwasserstoffen und gegebenenfalls einer Base in einem Schritt.
Description
2343 66 7
Int. Cl.3 C O? F
yerfahren zur Herstellung von Verbindungen mit einer P=N-Y- Gruppierung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit einer P=N-Y- Gruppierung der allgemeinen Formel
2 ^ R-P=N-Y,
R-*
1 2 3
wobei R = Alkoxy-, Alkylthio-, R , R = beliebige organische Reste, wie z.B. Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aroxy-, Arylthio-, Cyclen, Diarylamid-, Dialkylamid- und/oder Alkylarylamidgruppen, Y = elektronenziehende Gruppierungen, z.B. Carbonyl-, Sulfonyl-, Phosphorylreste und Mehrfachbindungen enthaltende Gruppen (z.B· Cyan), sein können. Derartige Verbindungen finden auf dem Gebiet der Biologie, Medizin, der Land- und Forstwirtschaft als Nematozide, Herbizide, Insektizide und Defolianten Anwendung.
In der Literatur sind etwa dreißig verschiedene Synthesewege für Monophosphazene des angegebenen Typs beschrieben.
Bei einer großen Reihe von Verfahren muß man von schwer zugänglichen Ausgangsverbindungen ausgehen, so daß eine technische Nutzung von vornherein entfällt. Zu den wichtigsten Verfahren für die Darstellung von Verbindungen oben angeführten Typs gehören:
27.1881-0967793-
23 A3 66 7
1. die Umsetzung von Aminen bzw· Säureamiden mit Phosphorpentachlorid, wobei die entsprechenden Trichlorphosphazoverbindungen entstehen. Diese sind leicht in die Titelverbindungen iiberführbar. (A.V. Kirsanov; Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk 1954·. 646)
2. die Umsetzung von Trialkylphosphiten mit Organoaziden (V.A. Shokol, N.K. Michajlyuchenko und G.I. Derkach; Zh. Obshch. Khim., Khim. org. Soedin. Fosfor. 1967, ?8)
3. die Umsetzung von Cyanverbindungen mit Phosphorpentachlorid. Danach ist eine leichte Überführung der Produkte in die Titelverbindungen möglich.
(Fluck, E« und Steck, W.{ Phosphorus 1 (1972) 6, 283 - 85)
4. die Umsetzung von Trialkylphosphiten mit Chloramin T (Grundprinzip vieler analoger Reaktionen) (Kozlov, E.S., Sedlov, A.I., Zhmurova, I.N. und Yurchenko, V.G.; Zh. Obshch. Khim. 45 (107) 1975, 4, 767 - 72)
5» die Umsetzung von Phosphorigsäurechloriden mit Aminen, nachfolgender Oxidation mit Tetrachlormethan und entsprechender Folgemittel (J.J. Nifantjew, G.F. Bebik, T.P. Sakodynshaja Zh. Obshch. Khim. 41 (103) (1971) 9, 2011)
6. die Umsetzung von Trialkylphosphiten mit Diazoalkanen (Pudovik, A.N. und Gareev, R.D.; Zh. Obshch. Khim. 46 (108) 1946, 5, 945 - 53)
7. die Umsetzung von N-Dichloraminen(-amiden) mit Trialkylphosphiten bzw. gemischten Alkoxy-chlorphosphiten
(Pinchuk, A.M., Kovenya, V.A. und Povoltskii, M.I.} Zh. Obshch. Khim. 45 (10?) (1975) 11, 2394 - 96)
8. die Abspaltung von Verbindungen aus bzw· durch intramolekulare Umlagerung in Phosphoranen
(Pinchuk, A.M., Marchenko, A.P. und OL'shevskaya, V.A.; 'Zh. Obshch. Khim. 44 (106) 1974, 1, 225? bzw. Marchenko, A.P., Miroshnichenko, V.V. und Pinchuk, A.M., Zh. Obshch. Khim. 48 (110) 1978, 11, 2626)
234366 7
9. durch Umsetzung von Difluordiazirinen mit Trialkylphosphiten (R.A. Mitsch, J. Am, Chem. Soc. 89 (196?) 629?)
Einige dieser Verfahren sind vor allem fur die Darstellung von anwendungstechnisch günstigen Verbindungen mit speziellen Gruppierungen Y, wie (C2H5O)3P=H-CN, (C2H O)3P=N-P(O)(OC2H5)2, geeignet, haben jedoch den Nachteil, daß sie mehrstufig sind bzw. das Arbeiten mit toxischen und/oder explosiven Stoffen verlangen. Bei einigen der genannten Verfahren treten korrosive Abprodukte, wie Halogenwasserstoffe, auf.
Ziel der Erfindung ist es, die ökonomisch günstige Synthese einer großen Palette der Titelverbindungen nach einem einfachen, einheitlichen Einstufenverfahren mit hohen Umsätzen zu ermöglichen.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren ohne toxische bzw. explosive Zwischenverbindungen zu finden» Es wurde gefunden, daß Verbindungen mit einer PsN-Y- Gruppierung der allgemeinen Formel
2 N
τ - ρ s ν - γ,
1 23
wobei R = Alkoxy-, Alkylthio-, R , R s beliebige organische Reste, z.B. Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aroxy-, Arylthio-, Cyclen, Diarylamid, Dialkylamid- und/oder Alkylarylamidgruppen, Y = elektronenziehende Gruppierungen, z.B. Carbonyl-, Sulfonyl-, Phosphorylreste und Mehrfachbindungen enthaltende Gruppen (z.B. Cyan), sein können, durch direkte Umsetzung von Amiden (HpN-Y und/oder MHN-Y mit M s anorganisches oder organisches Kation), dreibindigen Phosphorverbindungen R (R )(R )P, Polyhalogenkohlenwasserstoffen, z.B. CCl, und gegebenenfalls einer Base in einem Schritt gebildet werden. Die Zugabe einer Base ist bei Verwendung einer Verbindung mit einer MHN-Gruppierung nicht erforderlich.
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Neben dem Hauptprodukt fallen dabei das Halogenid des Kations und Halogenkohlenwasserstoffe an·
Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet: :
B1(R2)(R3)P + H2N-Y +CnHn^ + B ~» R1 (R2)(R3)PaN-Y + C^H^X^ + ΒΗ*Χ" bzw. R1 (R2)(R3)P + MHN-Y + ^H^ -s* R1 (R2)(R3)PsN-Y + ^K^X^ + MX Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende:
1. Es kann von einfach zugänglichen Ausgangsprodukten ausgegangen werden, die in einem Schritt zum Zielprodukt umgesetzt werden.
2. Ein Isolieren von und Operieren mit toxischen und/oder explosiven Zwischenverbindungen, wie Aziden, Azoverbindungen u.a. ist nicht notwendig· Sie entstehen auch nicht intermediär·
3. Das Verfahren ist auf eine große Palette von Verbindungen anwendbar«
4. Es entstehen keine die Umwelt belastenden und korrosionsfördernden Halogenwasserstoffe·
5. Bei Verwendung von Tetrachlormethan als PoIyhalogenkohlenwasserstoff entsteht als wertvolles Nebenprodukt Chloroform·
Die Darstellung der Zielverbindungen erfolgt nach folgender allgemeiner Vorschrift:
Zu einem Gemisch im Molverhältnis
R1(R2)(R3)P : H2NY i B s 1 : (1-2) : ( *1) bzw. R1(R2)(R3)P : MHNY s 1 : ( 21)
wird unter ständigem Rühren eine zur dreibindigen Phosphorverbindung mindestens äquimol are Menge eines Po^halogenkohlenwasserstoffes, meist Tetrachlormethan, langsam zugetropft« Die Reaktion kann bei flüssigen Ausgangsstoffen ohne Lösungsmittel, muß bei Anwesenheit von kationenhaltigen Amiden jedoch in einem Lösungsmittel durchgeführt werden, das in der Lage ist, eine gewisse Menge des Salzes des Amides zu lösen. Die Temperatur wird so gewählt, daß die Umsetzung hinreichend schnell verläuft, jedoch keine Zersetzungs» bzw. unerwünschten Nebenreaktionen
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eintreten. Die während der Reaktion anfallenden Halogenide lassen sich in Abhängigkeit von der Art der Zielverbindung und der Reaktionsführung durch einfaches Dekantieren, Filtrieren, Zentrifugieren, Extrahieren oder Waschen mit Wasser entfernen·
Anschließend werden die Reaktionsprodukte gegebenenfalls einer Reinigungsoperation unterzogen·
Darstellung von N-Cyano-triethoxyphosphazen
Es werden 0,05 mol Phosphorigsäuretriethylester, (C2H5O) P, und 0,2 mol Natriumhydrogencyanamid, NaHNCN, in 30 ml absolut wasserfreiem Phosphorsäure-tris(dimethylamid) oder Propylencarbonat suspendiert« Bei einer Temperatur von 50 C tropft man unter ständigem Rühren im Verlaufe von etwa 45 Minuten 0,05 mol Tetrachlormethan, CCl., zu der vorgelegten Sus-
31 pension hinzu und läßt 3 Stunden nachrühren· Durch P-NMR-Spektroskopie wurde ein 80%iger Umsatz des Phosphorigsäuretriethylesters zu N-Cyanotriethoxyphosphazen bestimmt·
Darstellung von N-Diethoxyphosphoryl-triethoxyphosphazen
Zu einem Gemisch, bestehend aus 0,06 mol Phosphorigsäuretriethylester, (C2H-O)-P, 0,09 mol Phosphorsäurediethylesteramid, (C2H-O)2P(O)NH2, und 0,075 mol Triethylamin, N(C2H5)., gelöst in 30 ml Dioxan, wird unter ständigem Rühren 0,06 mol Tetrachlormethan, CCl., bei einer Temperatur von 45-5O C im Verlaufe von 45 Minuten zugetropft und 3 Stunden nachgerührt.
31 Aus den ^ P-NMR-Spektren folgt, daß sich der angestrebte Ester zu ca. gebildet hat.
Darstellung von N-Benzoyl-Triethoxyphosphazen
Zu einer gut gerührten Suspension, bestehend aus 0,045 mol Natrium-Benzoylamid, NaHN-C(O)-CgH5, und 0,03 mol Phosphorigsäuretriethylester, (C2H5O)-P, in 20 ml Dioxan werden bei einer Temperatur von ca. 45 0C
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0,03 mol Tetrachlorraethan, CCl., im Verlaufe von 45 Minuten zugetropft.
Anschließend läßt man 3»5 Stunden nachrühren.
Das Zielprodukt entsteht hierbei in einer Ausbeute von 50 JS.
Darstellung von N~Benzolsulfonyl-Triethoxyphosphazen
Man tropft zu einer Lösung von 0,03 mol Phosphorigsäuretriethylester,
(CoH_0)_P, 0,045 mol Benzolsulfamid, 0,.H-SO0NH0, und 0,045 mol Triethyl· 2 5 3 ο ο d d
amin, N(CgH5).., in 20 ml Aceton 0,03 mol Tetrachlormethan, CCl^, bei einer Temperatur von ca» 45 C im Verlaufe von 45 Minuten hinzu» Anschließend läßt man 3 Stunden nachrühren
Die Ausbeute an N-Benzolsulfonyl-Triethoxyphosphazen beträgt 61 %·
Claims (3)
- 234366 7Erf indungsanspruch1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit einer PsN-Y Gruppierung der allgemeinen Formel2 N
K-P=N-Y,1 2 3wobei R s Alkoxy-, Alkylthio-, R , R"^ a beliebige organische Reste,zeB. Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aroxy-, Arylthio-, Cyclen, Diarylamid-, Dialkylamid- und/oder Alkylarylamidgruppen,Y s elektronenziehende Gruppierungen, z.B. Carbonyl-, Sulfonyl-, Phosphorylreste und Mehrfachbindungenenthaltende Gruppen (z.B. Cyan), sein können,gekennzeichnet dadurch, daß Amide oder deren Salze (H-N-Y, MHN-Y) und Verbindungen des dreibindigen Phosphors, R (R )(R )P, mit einem PoIyhalogenkohlenwasserstoff mit oder ohne Anwesenheit einer Base, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, direkt miteinander umgesetzt werden, - 2. Verfahren gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Polyhalogenkohlenwasserstoff vorwiegend Tetrachlormethan eingesetzt wird.
- 3. Verfahren gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Amid ein organisches Kation enthalten kann.
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