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DD141900A5 - Insektizides mittel - Google Patents

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Publication number
DD141900A5
DD141900A5 DD78210716A DD21071678A DD141900A5 DD 141900 A5 DD141900 A5 DD 141900A5 DD 78210716 A DD78210716 A DD 78210716A DD 21071678 A DD21071678 A DD 21071678A DD 141900 A5 DD141900 A5 DD 141900A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
active ingredient
thiadiazol
trifluoromethyl
composition according
benzo
Prior art date
Application number
DD78210716A
Other languages
English (en)
Inventor
John S Ward
Original Assignee
Lilly Co Eli
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/824,687 external-priority patent/US4141984A/en
Application filed by Lilly Co Eli filed Critical Lilly Co Eli
Publication of DD141900A5 publication Critical patent/DD141900A5/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Insektizides Mittel mit einem Thiadiazolylbenzamid als Wirkstoff. Mit dem neuen Mittel soll ein Präparat mit hoher Wirksamkeit als Breitbandinsektizid zur Verfügung gestellt werden. Beispiele für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind N-[ 5~(2-Indenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dimethoxy-benzamid, N-[ 5-(5-Methoxy~2-benzo[Ы furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,6dimethoxybenzamid, N-[ 5-(5-Trifluormethyl-2-benzolb]furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,6dimethoxybenzamid.

Description

210 71
Titel der Erfindung: '
Insektizides '.Mittel
Anwendungsgebxet der Erfindung·:
Die Erfindung bezieht sich auf ein insektxzxdes Mittel aus etwa 10 bis 95 % eines inerten Trägers und etwa 5 bis 9.0 % eines Thiädiazolylbenzamids als Wirkstoff.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen;
Die Insektenbekämpfung ist eine der ersten von der chemischen Forschung in der Landwirtschaft in Angriff genommenen Aufgaben und bedarf der ständigen Weiterentwicklung. Insekten vieler Ordnungen greifen nicht nur Naturpflanzen aller Sorten an, sondern verursachen auch durch Verunreinigung von Nahrungs- und Futtermitteln' unhygieni.schen Verhältnisse und Verderb. Die durch Insekten hervor gerufenen Schäden sind zahlenmäßig nicht mehr zu erfassen, weshalb der Bekämpfung schädlicher Insekten zwangsläufig die höchste Priorität zukommt.
Der Rückzug der alten Rückstandsinsektizide hat in jüngerer Zeit die Suche nach neuen und besseren Insektiziden sehr belebt.
Herbizid wirksame 1,3,4-Thiadiäzol-2-ylharnstoffe sind bereits aus US-PS 3 726 892 bekannt.
In Indian J. Chem. 8, 509-513 (1970) wird ein Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-1,3,4-thiadiazolen beschrieben, und diese Verbindugen sind Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen.
Aus US-PS 3 748 356 gehen N-Benzoyl-N'-phenylharnstoffe hervor, die herbizid und insektizid wirksam sind.
Insektizid wirksame Verbindungen gehen auch bereits aus DD-PS 130 038 hervor, die auf Thiadiazolylbenzamide berichtet sind, welche am'Phenylring ein- oder zweifach durch Wasserstoff ,Chlor, Fluor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiert sein können und deren Thiadiazolring durch fünf- oder sechsgliedrige aromatische, cyclische oder gegebenenfalls heterocyclische Reste substituiert sind, die gegebenenfalls auch zu Bicyclen kondensiert sein können.
Zxel der Erfindung:
Nachdem nun jedoch keines der bekannten Insektizide über Eigenschaften verfügt, die in jeder Hinsicht voll befriedigen würden, liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein neues insektizides Mittel zu schaffen, das gewisse Nachteile der bekannten insektiziden Mittel nicht- aufweist und sich vor allem durch eine hohe Wirksamkeit als Breitbandinsektizid auszeichnet. * '
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Diese Aufgabe wird beim insektiziden Mittel der eingangs genannten Art erfindungsgemäß nun dadurch gelöst, daß es als Wirkstoff ein Thiadiazolbenzamid der Formel I
HO
1 «
0CH3
OCHs
enthält,
worin R einen der folgenden Reste darstellt:
(D7
R- v·' ~X
oder
wobei
Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
einer der Substituenten R1 oder R2
Wasserstoff ist und der andere Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl .oder .Methoxy darstellt,
einer der Substituenten
3 4 R oder R
Wasserstoff ist und der andere Methoxy oder Trifluormethyl bedeutet,
einer der Substituenten R5 oder R6
einer der Substituenten R7 oder R8
Wasserstoff ist und der andere Chlor, Brom,
Fluor, Trifluormethyl oder Wasserstoff darstellt und '
Wasserstoff ist und der andere C1-C3-AIkOXy bedeutet, weiches mit ein oder mehr Fluoratomen substituiert ist.
Die neuen Thiodiazolylbenzamide der oben angegebenen Formel I lassen sich dadurch herstellen, daß man entweder
(1) ein 2-Amiho-5-R-substituiertes-1,3,4-thiadiazol der Formel II ·
ζ worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem
Benzoylhalogenxd der Formel III
OGH3 ·
HaIo-C-<" V .
— ra
v;orin Halo für Chlor oder Brom steht, acyliert oder
(2) eine Verbindung der Formel IV
OCH3
o I
E-NH-C-N1H-C-
2
worin E.für R-C-NH- oder R-CiI=N- steht/
wobei R die oben angegebene Bedeutung besitzt, entweder mit einem Dehydratisierungsmittel, falls E für
IU /IO
Il
R-C-NH-
steht, oder mit einem Oxidationsmittel, falls E für
R-CH=N- .
steht, behandelt.
Alle später angegebenen Verhältnisse und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht. Die angegebenen Temperaturen verstehen sich in Grad Celsius. Unter Halogen werden Fluor, Chlor, Brom oder Iod verstanden.
Die vorliegenden Thiadiazolylbenzamide der Formel I werden nach bekannten oder dazu analogen'Verfahren hergestellt. Alle Thiadiazolylbenzamide lassen sich leicht durch Acylierung von 2-Amino-5-R-substituierten-1,3,4-thiadiazolen der Formel II
II
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Benzoy!halogeniden der Formel III ° .
CH3
CCH O I
Il HaIo-C-
CH3
worin Halo für Chlor oder Brom steht, herstellen. ·
Die Acylierung wird in Gegenwart einer Base in einem Reaktionslösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Diethylether, durchgeführt. Die bevorzugte Base ist Natriumhydrid, doch k"bnnen auch organische Basen, wie Pyridin,' Triethylamin Qder Triethanolamin, und andere anorganische Basen, wie Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Lithiumbicarbonat, verwendet werden. Der Temperaturbereich dieser Reaktion liegt zwischen etwa -10 und etwa 75 0C, vorzugsweise zwischen etwa 0 0C und etwa 25 0C.
Die als Ausgangsmaterialien benötigten Aminothiadiazole wer- ^. % den nach bekannten Verfahren hergestellt. Im allgemeinen wer-.. den sie durch oxidative Cyclisierung eines Thiosemicarbazons, vorzugsweise mit Ferrichlorid, oder durch dehydratisierende Cyclisierung eines Thiosemicarbazids mit einer starken Säure gewonnen. In diesem Zusammenhang wird auf das bereits erwähnte Indian J. Chem. 8, 509-513 (1970) und. die schon genannte US-PS 3 725. 892 verwiesen. .
Die ThiadiazoIy!benzamide der Formel I/ worin R die' bereits genannte Bedeutung hat, können auch durch Cyclisieren einer Verbindung der Formel IV . ,
- '- · OCHa .
E-NH-C-NH-C—«' y> . IV }
t> ™a ·· ' "
Jena ; .
' ' o " '" ;"' " " .. · ' - · · ' ' ' · . ' '"
ti * . -
worin R für R-C-NH- oder R-CH=N- steht,
wobei der'Substituent R die oben genannte Bedeutung hat, mit entweder einem Dehydratisierungsmittel, falls E-.für '
steht, oder mit einem Oxidationsmittel, falls E für
•. ' R-CH=N- . · . ·
•steht, hergestellt werden. ·
Zu geeigneten Dehydratisxerungsmxtteln gehören Phosphorsäure, Ameisensäure, Phosphorpentachlorid, Phosphorpentoxid in Gegenwart einer starken Säure, und die Chloride sowie die Anhydride von Benzoesäure und Alkansäuren. Die bevorzugten Dehydratisierungsmittel sind die starken Säuren, insbesondere Methansulfonsäure und konzentrierte Schwefelsäure. -·
Die dehydratisierende Cyclisierung wird bei Temperaturen von etwa -20 bis 80 0C, vorzugsweise bei Raumtemperatur/durchgeführt Gewöhnlich wird diese Umsetzung vorzugsweise ohne ein· Lösungsmittel durchgeführt, es kann jedoch gewünschtenfalls auch mit Lösungsmitteln gearbeitet-werden, und Beispiele hierfür sind;
'£. IV. /1
- halogenierte Benzole und halogenierte Alkane, wie Chlorbenzol oder Methylendichlorid. ' ·
Das bevorzugte Oxidationsmittel ist Ferrichlorid. Es können aber auch andere starke Oxidationsmittel verwendet werden, wie CaIciumferricyanid. Oxidative Cyclisierungen werden vorzugsweise in niederen Alkanolen, wie Ethanol oder Propanol, bei Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. Im allgemeinen können Temperaturen von etwa 50 bis 100 0C angewandt werden, 'wenn dies zweckmäßig ist. ..
\ Die zur Herstellung der Thiadiazolylbenzamide der Formel I benötigten Ausgangsmaterialien sind für den Durchschnittsfachmann ohne weiteres zugänglich.
Die folgenden Beispiele erläutern die Synthese typischer Vertreter der erfindungsgemäßen Thiadiazolylbenzamide, und die angegebenen Herstellungsweisen zeigen die Synthese typischer .Ausgangsmaterialien- Alle erhaltenen Verbindungen sind durch magnetische Kernresonanzanalyse, Elernentarmikroanalyse und · in manchen Fällen auch durch Infrarotanalyse sowie Massenspektroskopie identifiziert
Ausfühiungsbeispiele
f Die erste Gruppe von Beispielen veranschaulicht die Herstellung von Thiadiazolylbenzamxden der Formel I durch Acylierung von Aminothiadiazolen.
Beispiel 1
N-/5-(4-Trifluormethoxyphenyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl1/-2J: 6-
dimathoxybenzamid
Ein Gemisch aus 1,8 ml Pyridin und 5,2 g 2-Amino-5-(4-trifluormathoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol in. 50 ml Tetrahydrofuran wird auf Rückflußtamperatur erhitzt. Sodann werden über eine Zeitdauer von 15 Minuten tropfenweise 4,4 g 2,6-Dimathoxybenzoy!chlorid in 20 ml Tetrahydrofuran zugesetzt.
Das Gemisch wird hierauf weitere 45 Minuten unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt.'Anschließend entfernt man das Losngsmittel über Vakuum und kristallisiert den angefallenen Rückstand aus wäßrigem Ethanol um. Auf diese Weise gelangt man zu 7,2 g der Titelverbindung in Form weißer nadelartiger Kristalle, die bei 201 bis 203 °C schmelzen.
Beispiel 2
N-/5-(6-Methoxy-2-benzo/b/furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-y0/-2,6-
dimethoxybenzamid
100 ml Tetrahydrofuran, das 0,7 g 2-Amino-5-(6-methoxy-2-benzo-/b/furyl)-1,3,4-thiadiazol enthält, wird mit 0,3 g Natriumhydrid versetzt. Nach Aufhören der Blasenbildung v/erden 0,62 g 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid zugegeben.- Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt,·worauf man das Lösungsmittel durch Verdampfen unter Vakuum entfernt. Der Rückstand wird- mit Wasser versetzt, worauf man das Ganze mit 1-^normaler Chlorwasserstoff säure sauer stellt-. Die Feststoffe werden abfiltriert, getrocknet und aus Benzol-Hexan umkristallisiert, wodurch man zu 0,12 g der Titelverbindung gelangt, die bei 215 bis 217 0C schmilzt.
Das in den Beispielen 1 und' 2 beschriebene Verfahren wird zur Herstellung der im folgenden angegebenen weiteren Thiadiazolylbenzamide wiederholt. Die bei den hierzu als Ausgangsprodukte benötigten Aminothiadiazolen und Benzoylhalogeniden vorhandenen Substituenten ergeben sich ohne weiteres aus dem jeweils als Produkt erhaltenen Thiadiazolylbenzamid. Die im einzelnen 'hiernach hergestellten Verbindungen werden im folgenden zuerst genannt, während in der sich daran anschließenden Aufstellung die Mangen an eingesetzten Reaktanzen sowie die Mengen und die Schmelzpunkte der erhaltenen Verbindungen zusammgenfaßt sind.
. . . Beispiel 3 ·
N-/_5-(2-Indenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-2,6-dimethoxybenzamid
Beispiel 4
N-/5-(5-Methoxy-2-benzo/b/furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-y1/-2,6-dimethoxybenzamid . . .
\ Beispiel 5
N-/5- (5-Trif luormethyl-2-benzo/b/f uryl) -1, 3 /.4-thiadiazol-2-yl/_ 2,6-dirnethoxybenzamid .
Beispiel
N-/5-(6-Trifluormethyl-2-benzo/b/furyl)-1/3/4-thiadiazol-2-yl/-2,6-dimauhoxybenzamid
Beispiel 7
N-/5- (4-Pentaf luorethoxyphenyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl./-2, S-dimethoxybenzamid · · '
B e i s ρ i e 1 8
K-/5-(5-Pluor-2-benzo/b/furyl) -1,3,4-thiadiazol-2-y_l/-2, 6-
dimafhoxybenzaiuid . ·, '
Aufstellung
Beispiel Nr. Ammothiadiazol Benzoy!chlorid Produkt Schmelzpunkt, C
3 1,0 ' · 1,0 0,2 230 - 232
4. 2,0 1,8 1,3 255 - 257
5 2,8 2,2 2,5 242 - 245
6 2,0 1,6 1,0 206 - 208
' 7 . 3,1 · 2,2 1,7 227 .-p 229
8 2,4 2,2 1,7 244 - 245 ,
β«, ι
Die nächste Gruppe von Herstellungsweisen und Beispielen veranschaulicht typische Cylisierungen unter Verwendung von Dehydratisierungsmitteln. ·
Herstellungsweise 1 .
1-(4-Pentafluorethoxybenzoyl)-4-(2,6-dimethoxybenzoyl)thiosemi- ; ; carbazid
Man gibt 0,54 g Ammoniumthiocyanät zu 10 ml Tetrahydrofuran, C . . erhitzt das Reaktionsgemisch auf Rückflußtemperatur und versetzt es dann mit 1,5g 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid, das in . 10 ml weiterem Tetrahydrofuran gelöst ist. Das Gemisch wird 20 Minuten bei Rückflußtemperatur gerührt, auf Umgebungstemperatur abgekühlt und schließlich tropfenweise mit 1,5 -g 4-Pentafluorethoxybenzoylhydrazin versetzt, welches in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst ist. Das Reaktionsgemisch wird hierauf 1,5 Stunden bei Umgebungstemperatur weiter gerührt. Sodann dampft man das Gemisch unter Vakuum zur Trockne ein und wäscht den anfallenden Rückstand mit Diethylether. Die erhaltene Diethylether lösung wird unter Vakuum konzentriert und das angefallene Produkt umkristallisiert, wodurch man zu 1,1 g der · Titelverbindung gelangt, die bei 184 bis 186 0C schmilzt.
Beispiel 9
N-/5-(4-Pentafluorethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-2,6-
dimethoxvbenzamid ·
Man gibt 1 g des nach obiger Herstellungsweise 1 gebildeten Zwischenprodukts langsam zu 5g Methansulfonsäure und rührt das erhaltene Gemisch dann 5 Stunden bei Umgebungstemperatur. Hierauf gießt man das Gemisch langsam auf 100 g
Eis und rührt das Ganze gründlich durch. Sodann bringt man den pH-Wert des wäßrigen Gemisches durch Zugabs von konzentriertem Ammoniumhydroxid auf 8,5, filtriert die angefallenen Feststoffe ab und kristallisiert sie aus wäßrigem Ethanol um. Auf diese Weise gelangt man zu 0,6 g Rohprodukt. Das Produkt wird chromatographisch über Silicagel unter Verwendung eines Lösungsmittelgemisches aus 70 % Toluol und 30 % Ethylacetat gereinigt. Man gelangt so zu 200 mg reiner Titelverbindung, die mit dem Produkt von· Beispiel 7 identisch ist.
Beispiel 10 «.
N-/5-( 4"-Tr if luormethoxyphenyl) -1,3,4-thiadiazol-2-y_l/-2, 6-dimethoxybenzamid - .
Nach dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren setzt man 1-(4-Trifluormethoxybenzoyl)-4-(2,6-dimethoxybenzoyl)thiosemicarbazid mit Methansulfonsäure um, wodurch man zu der im Titel genannten Verbindung gelangt, die mit der Verbindung von Beispiel 1 identisch ist.
Beispiel 11
. N-/5-(6-Methoxy-2-benzo/b/furyl) -1 ,3,4-thiadiazol-2-y_l/-2, 6-
dimethoxvbenzamid
Man setzt eine bestimmte Menge 1~(6-Methoxy-2-benzo/b/furylcarbonyl)-4-(2,6-dimethoxybenzoyl)thiosemicarbazxd nach dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren mit Methansulfonsäure um, wodurch man die im Titel genannte Verbindung erhält, welche mit der Verbindung von Beispiel 2 identisch ist.
B e i s ρ i e 1. 12 N-/5-(2-Indenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl./-2,6-dimethoxybenzamid
Man setzt -1-(2-Indenocarbonyl)-4-(2,6-dimethoxybenzoyl)-thiosemicarbazid nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren mit Methansulfonsäure um, wodurch man zur Titelverbindung gelangt, welche mit der Verbindung von Beispiel 3 identisch ist.
ζ" Beispiel 13 ' *.
N-/5-{5-Methoxy-2-benzo/b/furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/~2,6-
. dimethoxybenzamid ·
Man setzt 1-(5-Methoxy-2-benzo/b/furylcarbonyl)-4-(2,6-dimethoxybenzoyl} thiosemicarbazid nach dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren mit Methansulfonsäure um, wodurch man zur Titelverbindung gelangt, die mit der Verbindung von Beispiel 4' identisch ist.
Beispiel 14
N-/5-(5-Trifluormethyl-2-benzo/b/furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yV-
2,6-dimathoxybenzamid '
Man setzt eine bestimmte Menge 1-(5-Trifluormethyl-2-benzo/b/~ furylcarbonyl)-4-(2,6-dimethoxybenzoyl)thiosemicarbazid nach dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren mit Methansulfonsäure um, wodurch man zur Titelverbindung gelangt, die mit der Verbindung von Beispiel 5 identisch ist.
Beispiel 15 '.'. ' '
N-/5-(6-Trifluormethyl-2-benzo/b/furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yiy-
_' ; dimethoxybenzamid . ·
Man setzt T-(6-Trifluormethyl-2-benzo/b/furylcarbonyl)-4-(276-dimethoxybenzoyl)thiosemicarbazid nach dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren mit Methansulfonsäure um, wodurch man zur Titelverbindung gelangt, die mit der Verbindung von Beispiel 6- identisch ist. ".
Beispiel 16 '
N-/5-(5-Fluor-2-benzo/b/furyl)-1,3,4-thiadiazol-2~yl/-2,6-
dimethoxybenzamid \__
Man setzt 1-(5-Fluor-2-benzo/b/fürylcarbonyl)-4-(2,6-dimethoxybenzoyl) thiosemicarbazid nach dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren mit Methansulfonsäure um, wodurch- man zur Titelverbindung gelangt, die mit der Verbindung von Beispiel 8 identisch ist. .
Zur Bestimmung des Bereichs ihrer insektiziden Wirksamkeit werden die erf indungsgemäß ^verwendeten Thiadiazolbenzamide der Forxrel I gegenüber lebenden Insekten gründlich untersucht. Die folgenden Untersuchungen sind beispielhaft für die durchgeführten Untersuchungen und die hierbei erhaltenen Ergebnisse.
In vielen Fällen wird mit mehreren Untersuchungen bei gleichem Anwendungsverhältnis, gearbeitet, und die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind dann geraittelt. Leerstellen in den später folgenden Tabellen bedeuten, daß bei dem genannten Anwendungsverhältnis kexne Untersuchung durchgeführt-worden ist. Die verwendeten Verbindungen sind darin durch die ihnen jeweils entsprechende Beispielsnummer gekennzeichnet.
Untersuchung 1 ' : · ·._.
Mexikanische Bohnenkäfer und Raupen der Baumwollmotte .
Jede zu prüfende Verbindung wird durch Lösen von 10 mg Wirkstoff in 1 ml eines wasserfreien Lösungsmittelgemisches aus einem Teil Ethanol und einem Teil Aceton, das insgesamt 36 g eines oberflächenaktiven Mittels (23 g Toximul R und 13 g Toximul S) pro Liter enthält, formuliert. (Bei Toximul handelt es"sich um Gemische aus oberflächenaktiven Sulfonaten und nichtioni- . sehen oberflächenaktiven Mitteln der Firma Stepan Chemical Co.,, ^' Northfield, Illinois, USA). Jede Probe wird dann in 9 ml Wasser v dispergiert, wodurch sich eine Wirkstoffkonzentration von jeweils 1000 ppm ergibt. Durch Verdünnen dieser Dispersion mit Wasser lassen sich gewünschtenfalls niedrigere Konzentrationen bilden. Die Dispersion wird dann gleichmäßig über 10 Tage alte Bohnenpflanzen versprüht, worauf man die Pflanzen zum Trock- ·. nen beiseite stellt.
Sodann entnimmt man von den Pflanzen Blätter, deren Schnittenden man in mit Wasser getränkte Watte einhüllt. Jeweils zwei Blätter werden in eine 100 mm große Petrischale aus Kunststoff gelegt, in die man dann jeweils 5 Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) der zweiten oder ν ...) . dritten Erscheinungsform und 5 Larven der Baurnwollraotte (Spodoptera eridania) der zweiten oder dritten Erscheinungsform gibt. Bei jeder zu untersuchenden Verbindung wird mit jeweils 3 Petri- schalen gearbeitet. Die Petrischalen werden 4 Tage bei etwa. 25 0C und 51 % relativer Feuchtigkeit gehalten, worauf man die erste Bewertung der Insektiziden Wirksamkeit vornimmt. Einige Petrischalen beläßt man weitere 3 Tage unter den genannten Bedingungen und unterzieht sie dann einer weiteren Bewertung.
Die insektizide Wirksamkeit der untersuchten Verbindungen wird nach folgender Beurteilungsskale im Vergleich mit
Lösungsmittelblindproben und unbehandelten Blindproben bewertet: . . .
Beurtexlungsskala
O=.keine Bekämpfung . ' 1 = Tötung von 1-7 Larven
2 = Tötung von 8-14 Larven
3 = Tötung yon 15 Larven
Die bei den obigen Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
T a b e 1 1 e
Verbindung von Beispiel Anwendungs menge in Mexikanischer Bohnenkäfer 7 Tage Baumwollrnotten- raupe 7 Tage
Nr. ppm . . 4 Tage 2 4 Tage 2
2 1Q00 2 2 2 2
100 1 1 1 3
3 . 1000 0 0 3 3
100 0 .0 2 0-
4 1000 0 0 0 0
loo 0 3 0 3
5 1000 0 2 3 3
100 0 2 3 3
6 1000 0 2' 3 3
100 0 3. 2 3
7 1000 2 .3 3 3
100 2 2. 3 3
8 : 1000 2 1 3 3
100 1 3
Die Verbindung von Beispiel 1 wird nach dem gleichen' Unter- * suchungsverfahren wie oben untersucht, wobei man jedoch mit einer anderen Anwendungsmenge arbeitet. Statt nach"der von -
O bis 3 reichenden Beurteilungsskala wird hier die Anzahl • der getöteten Insektenlarven jedoch in Form der prozentualen
Abtötung bewertet. Nach einer 4 Tage dauernden Untersuchung gegenüber Larven der Baumwollmottenraupe ergibt sich mit dieser Verbindung bei einer Anwendungsmenge von 5 ppm eine 100-prozentige Abtötung, und eine ebenfalls 100-prozentige Abtötung erhält man auch nach 7 Tagen Versuchsdauer bei einer AnwenSungs-. menge von nur 2,5 ppm. Bei einer entsprechenden. Untersuchung_ C gegenüber Mexikanischen Bohnenkäfern ergibt sich nach 4-tä— v giger Versuchsdauer bei einer Anwendungsmenge von. .5 ppm eine." 100-prozentige Abtötung, während man nach einer Versuchsdauer· von 7 Tagen bei einer Anwendungsmenge von nur 2,5 ppm eine 80-prozentige Abtötung erhält. " . .
Die oben angegebenen Versuchswerte zeigen die gute insektizide Wirksamkeit der Thiadiazolylbanzarnide der Formel I. Für Entomologen ist ohne weiteres ersichtlich, daß sich die vorliegenden Verbindungen in einem breiten Umfang zur Bekämpfung von Insekten verschiedenster Ordnungen eignen, die sich für die Menschheit und ihre wirtschaftlichen Unternehmungen nachteilig auswirken. · -^ ' ...
Mit den vorliegenden . >. Thiadiazolylbenzamiden lassen sich beispielsweise folgende Organismen bekämpfen: Coleoptera, wie Anthonomus grandis, Crambus caliginosellus, Oulema ·: melanopus/ Leptinotarsa deceralineata, Hypera postica, Anthrenus scrophulariae, Tribolium confusum, Lyctidae-Species, Agriotes-Species, Sitophilus oryzae, Nodonota puncticollis und Conotrachelus neruphar; Diptera, wie Musca domestica, Stomoxys calcitrans, Haematobia. irritans, Phormia regina, Hylemya
brassicae und Psila rosas; Lepidoptera, wie Laspeyresia · ·.-- * pornoella,
Euxoa-Species, Plodia interpunctella, Tartricidae-Species, Heliothis zea, Ostrinia nubilalis, Hellula rogatalis, Trichoplusia ni, Thyridopteryx ephemeraeformis, Malacosoma americanuni und Spodoptera frugiperda; und Orthoptera, wie Blattella germanica und Periplaneta americaria.
Die vorliegenden Verbindungen eignen sich zur Verringerung der Population'von Insekten. Sie werden deshalb auch bei Verfahren zur Verminderung einer Insektenpopulation eingesetzt, die darin bestehen, daß man eine insektizid wirksame Menge einer derartigen Verbindung auf einen Stoff aufbringt, der von den Insekten verzehrt wird-. " . '
Insekten können dazu gebracht werden, einen bestimmten Wirkstoff aufzunehmen, indem man die jeweilige Verbindung auf einen Stoff aufbringt, den sie verzehren. Beispielsweise lassen sich Pflanzen befallende Insekten ohne weiteres dadurch bekämpfen, daß man eine Verbindung auf Pflanzenteile aufbringt, die die Insekten fressen, insbesondere .auf das Blattwerk. Insekten, die Textilien, Papier oder Holzprodukte befallen und verzehren,.lassen sich ohne weiteres durch Behandlung solcher Produkte mit den jeweiligen Wirkstoffen bekämpfen. In gleicher Weise lassen sich solche Wirkstoffe auch zum Schutz von gelagertem Getreide oder von Samen verwenden.
Die vorliegenden Verbindungen stören die Ausbildung nachfolgender Erscheinungsformen von Insekten, die diese Verbindungen aufnehmen. Nehmen beispielsweise ausgewachsene Insekten diese Wirkstoffe auf, dann erleiden sie zwar im großen und ganzen keine Beeinträchtigung, legen aber sterile Eier. Nimmt eine Insektenlarve eine solche Verbindung auf, dann stirbt sie ohne Metamorphose zur nächsten Larvenform ab. Larven der letzten Erscheinungsform, die einen solchen'Wirkstoff aufnehmen, verpuppen zwar, sterben aber in der Puppenform ab.
Für Entomologen ergibt sich ohne weiteres, daß die Verwendung einer Verbindung der Formel I notwendigerweise nicht unbedingt zur Vernichtung einer ganzen Insektenpopulation führen muß. In manchen.Fällen wird natürlich die gesamte Population vernichtet." In anderen Fällen wird jedoch nur ein Teil der Insekten getötet, während andere die Behandlung mit dem jeweiligen Wirkstoff überleben. Der jeweils getötete Teil der Population richtet sich nach der Insektenart, der jeweils verwendeten Verbindung, der Anwendungsmenge, der Widerstandskraft der Insekten, dem Wetter und anderen allgemein bekannten Faktoren. Unter. Verminderung einer Insektenpopulation wird ζ daher jede Abnahme der Anzahl der lebenden Insekten verstanden, die in manchen Fällen auch auf das Verschwinden der gesamten Population der behandelten Insekten hinausläuft.
Das Ausmaß der von einer bestimmten Verbindung bewirkten Populations verminderung ist natürlich abhängig von der Anwendungsmenge der jeweiligen Verbindung. Es muß jedoch stets mit einer wenigstens insektizid v/irksamen Menge gearbeitet werden. Hierunter wird eine Wirkstoffmenge verstanden, durch die sich eine maßbare Verminderung der behandelten Insektenpopulation er- zielen läßt. Insektizid wirksame. Mengen liegen im allgemeinen im Bereich von etwa 1 bis 1000 ppm. · '.··-.
; . Die Anwendungsmenge von Insektiziden Mitteln stellt gewöhnlich die Konzentration des Insektiziden Mittels in der Dis- persion dar, in der es angewandt wird. Die Anwendungsmenge wird deshalb so bestimmt, weil sich hierdurch am zweckmäßigsten eine ausreichende Menge der Dispersion zum Bedecken des Blattwerks oder anderer zu behandelnder Stoffe mit einem dünnen Film hiervon ergibt. Die angewandte Menge der Dispersion ist somit abhängig von der Oberfläche des zu behandelnden verzehrbaren Stoffs, und die Menge der Verbindung richtet sich nach ihrer Konzentration in der Dispersion.
Die Dispersionen, in denen die vorliegenden Verbindungen angewandt werden, werden aus üblichen Insektiziden Zubereitungen hergestellt, die durch das Vorhandensein der erfindungsgemäßen Verbindungen jedoch neu sind. Im weitesten Umfang brauchbar sind wäßrige Dispersionen, die sich durch Vermischen mit einer kleinen Menge eines konzentrierten Insektiziden Mittels mit einer entsprechenden Menge Wasser herstellen lassen, wodurch sich die gewünschte Konzentration der jeweiligen Verbindung ergibt. Solche konzentrierten wasserdispergierbaren Mittel, die im allgemeinen etwa 5 bis 90 % Wirkstoff.enthalten, sind in Form emulgierbarer Konzentrate,' benetzbarer Pulver oder Suspensionen einsetzbar. · .... ·· " .'
Benetzbare Pulver, sind innige Mischungen des jeweiligen Wirkstoffs mit einem inerten Träger,.der ein Gemisch aus einem feinen inerten.Pulver und oberflächenaktiven Mitteln darstellt. Die Wirkstoffkonzentration beträgt gewöhnlich 10 bis 90 Gewichtsprozent. Als inerte Pulver werden normalerweise Attapulgitton, Montmorillonit, Diatomeenerde oder gereinigte Silicate verwendet. Verwendbare oberflächenaktive Mittel, die etwa 0,5 bis 10 % des benetzbaren Pulvers ausmachen, sind unter anderem die sulfonierten Lignine, die kondensierten Naphthalinsulfonate, die Naphthalinsulfonate, die Alkylbenzolsulfonate, die Alkylsulfate und die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, wie Ethylenoxidaddukte von Alkylphenol.
Beispielhafte emulgierbare Konzentrate der vorliegenden Verbindungen können etwa 50 bis 500 g Wirkstoff pro 1 Flüssigkeit, was einer Menge von etwa 5 bis 50 % entspricht, gelöst in einem inerten Träger enthalten, der ein Gemisch aus einera mit Wasser nichtmischbaren organischen Lösungsmittel und Emulgiermitteln darstellt. Als organische Lösungsmittel eignen sich hierzu beispielsweise die Aromaten, insbesondere die Xylole, und die Erdölfraktionen, insbesondere die hochsiedenden Naphthalin- und Olefinanteile des Erdöls, wie hochsiedendes aromatisches Naphtha. Auch andere organische'Lösungsmittel
. -·. lassen sich verwenden, beispielsweise Terpenlosungsmxttel unter Einschluß von Naturharzderivaten und komplexe Al kohole, wie 2-Ethoxyethanol. Für emulgierbare Konzentrate geeignete Emulgiermittel gehören der gleichen Stoffgruppe an und werden in "gleichen Konzentrationen angewandt, wie die oben für die benetzbaren Pulver beschriebenen oberflächenaktiven Mittel. . ·
Suspensionen der vorliegenden Verbindungen enthalten eine der Konzentration in einem emulgierbaren Konzentrat, beispielsweise einem feinverteilten Pulver, ähnliche Wirk- stoffmenge in Suspension in einer geeigneten nichtlösen-V ) den Flüssigkeit. Am besten eignet sich hierzu als nicht- . lösende Flüssigkeit ein Gemisch aus Wasser und. oberflächenaktiven Mitteln. Zur Herstellung der Suspensionen v/erden die gleichen oberflächenaktiven Mittel eingesetzt, wie man sie auch zur Bildung benetzbarer Pulver verwendet. Gelegentlich verwendet man auch eine kleine Menge eines inerten Verdünnungsmittels, um hierdurch die Suspendiereigenschaften zu verbessern. Zu solchen inerten Verdünnungsmitteln gehören Attapulgittone, Montmorillonit, Stärken und insbesondere gereinigte Si]icate. .
Gewünschtenfalls läßt sich der Wirkstoff auch in Form ^ einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, gewöhnlich einem milden Erdöl, wie einem in der Agrochemie in weitem Umfang eingesetzten Sprühöl, anwenden.
Die vorliegenden Verbindungen können ferner auch in Form von Stäubemitteln und Aerosolzubereitungen eingesetzt werden. - Stäubemittel enthalten die jeweilige Verbindung in feinpul-. verisierter Form, die in einem pulverförmigen inerten Träger dispergiert ist. Beim Träger handelt es sich gewöhnlich um pulverisierten Ton, wie Pyrophyllit, Bentonit, Vulkanablagerung oder Montmorillonit. Stäube enthalten den Wirkstoff normalerweise in Konzentrationen von etwa 0,1 bis 10%.
Aerosolzubereitungen enthalten eine Verbindung der Formal I in einem inerten Träger gelöst oder dispergiert, der aus einer druckerzeugenden Treibmischung besteht, und sie sind in einem Behälter abgepackt, aus dem die Mischung durch ein Feinstverteilungsventil abgegeben wird, Treibmittelmischungen enthalten entweder niedersiedende Halogenkohlenwasserstoffe im Gemisch mit' organischen Lösungsmitteln oder wäßrige Suspensionen, die mit Inertgasen oder gasförmigen Kohlenwasserstoffen auf Druck gebracht werden. .

Claims (9)

ι y? Erfindungsansprüche
1. Insektizides Mittel aus etwa 10 bis 95 % eines inerten Trägers und etwa 5 bis 90 % eines Thiadiazolylbenzamids als Wirkstoff, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff Thiadiazolylbenzamid der Formel I .
J·. H O 1 Il
R—-».
OCH3
A »v
(D ;
CHa
enthält,
worin R einen der folgenden Reste darstellt:.
ι ,Κ
/\A
Θ O-O S
oder
-of.
o—R'
wobei
Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
einer der Substituenten R1 oder R2
Wasserstoff ist und der andere Fluor, Chlor,Brom, Trifluormethyl oder Met.hoxy darstellt,
einer der Substituenten R3 oder R4
Wasserstoff ist und der andere Methoxy oder Trifluormethyl bedeutet,
einer der Substituenten R5 oder R6
Wasserstoff ist und der andere Chlor, Brom,Fluor, Trifluormethyl oder Wasserstoff darstellt und
einer der Substituenten R7 oder R8
Wasserstoff ist und der andere C.-C^-Alkoxy !gedeutet welches mit ein oder mehr Fluoratomen substituiert ist.
2. Insektizides Mittel nach Punkt 1, dadurch g e kennz eichnet , daß es als Wirkstoff N-/5- (5-Trifluormethyl-2-benzo/b/furyl) —1, 3,4^thiadiazol-2-y:L/-2,6-dimethoxybenzamid enthält.
3. Insektizides Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff N-/5- (6-Trifluormethyl-2-benzo/b/furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-2,6-dimethoxy benzamid enthält.
4. Insektizides Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als Wirkstoff N-/5-(5-Fluor-2-benzo/b/fury])-1 , 3, 4-thiadiazol-2-y_l/-2, 6-dimethoxybenzamid enthält.
5. Insektizides Mittel nach Punkt !,dadurch gekennzeichnet , daß es als Wirkstoff N-/5-(4-Tr:ifluor-i methoxyphenyl)-1 ,3,4-thiadiazol-2-yiy-2,6-dimethoxybenzamid enthält.
6. Insektizides Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als Wirkstoff N-/5-(4-Pentafluorethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-2, 6-dimethoxybenzamid^ enthält.
7. Insektizides Mittel nach einem der Punkte 1 bis 6 , dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines benetzbaren Pulvers vorliegt und aus etwa 10 bis 90 % eines Thiadiazolylbenzamids als Wirkstoff, etwa 0,5 bis 10 % eines oberflächenaktiven Mittels und etwa 0 bis 89,5 % eines inerten Pulvers besteht.
8. Insektizides Mittel nach einem der Punkte 1 bis 6, da durch gekennzeichnet , daß es in Form eines emulgierbaren Konzentrats vorliegt und aus etwa 5 bis 50 % eines Thiadiazolylbenzamids als· Wirkstoff, etwa 0,5 bis 10 % eines oberflächenaktiven Mittels und etwa 40 bis 94,5 % eines organischen Lösungsmittels,:besteht.
9. Insektizides Mittel nach .einem der Punkte 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß es in Form eines Suspension vorliegt und aus etwa 5 bis 50 % eines Thiadiazoiylbensaraids als Wirkstoff, etwa 0,5 bis 10 % eines oberflächenaktives Mittels und etwa 40 bis 94,5 % einer nichtlösenden Flüssigkeit besteht.
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