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CN1319090A - 新的取代的二氢吲哚酮、它们的制备方法和它们作为药物的用途 - Google Patents

新的取代的二氢吲哚酮、它们的制备方法和它们作为药物的用途 Download PDF

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CN1319090A
CN1319090A CN99811297A CN99811297A CN1319090A CN 1319090 A CN1319090 A CN 1319090A CN 99811297 A CN99811297 A CN 99811297A CN 99811297 A CN99811297 A CN 99811297A CN 1319090 A CN1319090 A CN 1319090A
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CN
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amino
phenyl
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methylene
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CN99811297A
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雷纳·沃尔特
沃尔夫冈·格雷尔
阿明·赫克尔
弗兰克·希梅尔斯巴克
沃尔夫冈·埃伯莱因
杰拉尔德·罗思
雅各布斯·C·A·范米尔
诺伯特·雷德曼
沃尔特·斯皮瓦克
乌尔里克·汤奇-格伦特
托马斯·冯鲁登
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Boehringer Ingelheim GmbH
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Boehringer Ingelheim GmbH
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Abstract

本发明涉及新的如下通式Ⅰ的取代二氢吲哚酮:其中X和R1－R5如权利要求1中所定义,它们的异构体和盐,其具有有用的性质。其中R1表示氢原子、C1－3－烷基或前药基团的上述通式Ⅰ化合物具有有价值的药理学性质,尤其是对各种激酶、病毒细胞周期蛋白或受体酪氨酸激酶的抑制作用。上述通式Ⅰ中R1不表示氢原子、C1－3－烷基或前药基团的其它化合物是用于制备上述化合物的有价值中间体。

Description

新的取代的二氢吲哚酮、它们的制备方法和它们作为药物的用途
本发明涉及如下通式Ⅰ的新的取代的二氢吲哚酮：(Ⅰ)它们的异构体、它们的盐，尤其是具有有用性质的生理学上可使用的盐。
其中R1.表示氢原子、C1-3-烷基或前药基团的上述通式Ⅰ化合物具有有用的药理学性质，尤其是对各种激酶，尤其是对CDK(CDK1、CDK2、CDK3、CDK4、CDK6、CDK7、CDK8和CDK9)与其特定细胞周期蛋白(A、B1、B2、C、D1、D2、D3、E、F、G1、G2、H、I和K)的复合体、对病毒细胞周期蛋白(参见L.Mengtao,J.Virology71(3),1984-1991(1997))和对受体酪氨酸激酶，例如HER2、EGFR、FGFR、IGF-1R和KDR的抑制作用，上述通式Ⅰ中R1不表示氢原子、C1-3-烷基或前药基团的其它化合物是用于制备具有有用药理性质的上述化合物的有用的中间体。
因此，本发明涉及上述通式Ⅰ化合物，其中R1表示氢原子、C1-3-烷基或前药基团，例如C1-4-烷氧羰基或C2-4烷酰基的化合物具有有用的药理学性质、含有所述药理活性化合物的药物组合物、它们的用途和它们的制备方法。
在上述通式Ⅰ中X表示氧或硫原子；R1表示氢原子、C1-3-烷基或羟基；R2表示氢、氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基或硝基；R3表示苯基或萘基，其中每个基团可被如下取代基单-或二取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、羧基、氰基、三氟甲基、硝基、氨基、C1-3-烷基氨基、二(C1-3-烷基)氨基、C1-3-烷基磺酰基氨基、氨基-C1-3-烷基、2-羧基-苯基羰基氨基甲基、C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、C2-4-烷酰基氨基-C1-3-烷基、N-(C2-4-烷酰基)-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、二(C1-3-烷基)氨基-C1-3-烷基、羧基-C2-3-烯基、N-(羧基-C1-3-烷基)-氨基羰基、N-(羧基-C1-3-烷基)-N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或咪唑基-C1-3-烷基，所述取代基可相同或不同；R4表示氢原子或C1-3-烷基；和R5表示选择性地被C1-3-烷基取代的苯基或萘基，此外，每个基团在芳基部分可被如下取代基取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、氰基、硝基或三氟甲基；C1-3-烷氧基，它被羧基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二(C1-3-烷基)-氨基羰基取代或在2或3位被氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、苯基-C1-3-烷基氨基、N-(苯基-C1-3-烷基)-N-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基(pyrrolidino)、哌啶子基或六亚甲基亚氨基取代；C2-3-烯基，它选择性地被二-(C1-3-烷基)-氨基取代，此外，在烯基部分可被氯或溴原子取代；C2-3-炔基，它选择性地被二-(C1-3-烷基)-氨基取代；C1-3-烷基，它被3-7元环亚烷基亚氨基、脱氢哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、1,1-二氧-硫代吗啉代、哌嗪基、N-(C1-3-烷基)-哌嗪基、N-(C1-3-烷酰基)-哌嗪基或N-(C1-5-烷氧羰基)-哌嗪基取代，而上述取代基可被C1-3-烷基、苯基或苯基-C1-3-烷基取代，和上述哌啶子基或六亚甲基亚氨基另外被C1-3-烷基取代或在3或4位被羟基、C1-3-烷氧基、羟基-C1-3-烷基、羧基、氨基羰基、N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N,N-二-(C1-3-烷基)-基羰基取代；C1-3-烷基，它被羟基、C1-3-烷氧基、羧基或氰基取代，而被羧基取代的C1-3-烷基在烷基部分可另外被氨基或C1-5-烷氧羰基氨基取代；氨基羰基氨基、脒基或胍基，其选择性地被1或2个C1-3-烷基取代；哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基(piperazino)或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基；甲酰基、羧基或三氟乙酰基；羰基，它被C1-3-烷基、C1-3-烷氧基-C1-3-烷基、氨基、C1-5-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而上述氨基和C1-3-烷基氨基在氮原子上可另外被羧基-C1-3-烷基或C2-3-烷基取代，而C2-C3烷基在2或3位上被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；吡咯烷基羰基、哌啶子基羰基、六亚甲基亚氨基羰基、吗啉代羰基、哌嗪基羰基、N-(C1-3-烷基)-哌嗪基羰基或N-(苯基-C1-3-烷基)-哌嗪基羰基；酰氨基磺酰基(sulphonyl)、吡咯烷基磺酰基、哌啶子基磺酰基或六亚甲基亚氨基磺酰基、C1-3-烷基酰氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-酰氨基磺酰基，其中在每种情况下烷基部分可被羧基、氨基羰基、N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N,N-二-(C1-3烷基)-氨基羰基取代或在2或3位被C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；氨基、C1-5-烷基氨基、C3-7-环烷基氨基、苯基-C1-3-烷基氨基、苯基氨基、6元杂芳基氨基、氨基-C1-3-烷基、N-(C1-5-烷基)-氨基-C1-3-烷基、二-(C1-5-烷基)-氨基-C1-3-烷基、C3-7-环烷基氨基-C1-3-烷基、N-(C1-5-烷基)-C3-7-环烷基氨基-C1-3-烷基、苯基氨基-C1-3-烷基、N-(C1-3-烷基)-苯基氨基-C1-3-烷基、苯基-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基或N-(C1-5-烷基)-苯基-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基或在氮原子上选择性地被C1-5-烷基取代的6元杂芳基氨基-C1-3-烷基，而上述基团的N-烷基部分在每个情况下可被氰基、羧基、氨基羰基、C1- 3-烷基氨基羰基、二-(C1-3-烷基)-氨基羰基、2-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-乙基氨基羰基、3-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-丙基氨基羰基、N-{2-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-乙基}-N-(C1-3-烷基)-氨基-羰基或N-{3-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-丙基}-N-(C1-3-烷基)-氨基-羰基取代或在2或3位上被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基取代和上述氨基、N-(C1-5-烷基)-氨基、C3-7-环烷基氨基、苯基-C1-3-烷基氨基、苯基氨基、6元杂芳基氨基、氨基-C1-3-烷基和N-(C1-5-烷基氨基)-C1-3-烷基的氮原子可另外被如下取代基取代：C1-5-烷氧羰基；甲酰基、三氟乙酰基或苯甲酰基；羧基-C1-3-烷基、氨基羰基-C1-3-烷基、N-(C1-3-烷基)-氨基羰基-C1-3-烷基或N,N-二-(C1-3-烷基)-氨基羰基-C1-3-烷基；C1-5-烷基，除1位之外，它可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
C2-4-烷酰基，在烷酰基部分它可被羧基、羟基、C1-3-烷氧基、苯基、氨基、苯二甲酰亚氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基或吗啉代取代或在氮原子上选择性地被C1-3-烷基或苯基-C1-3-烷基取代的哌啶子基取代，而上述C1-3-烷基氨基-和二-(C1-3-烷基)-氨基取代基的烷基部分可在2或3位上可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-5-烷氧羰基氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、苯基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基或吗啉代基团取代；
C1-5-烷基磺酰基，其中，除1位之外，烷基部分可被二-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基或吗啉代基团取代；
苯基-(C1-3-烷基)-烷基磺酰基或苯基磺酰基，它在苯基部分选择性地被氟、氯或溴原子或C1-3-烷基或C1-3-烷氧基取代；此外，存在的任何羧基、氨基或亚氨基可被体内可断裂基团取代。
在体内可以由亚氨基或氨基上断裂的基团是指，例如，羟基、酰基，例如苯甲酰基或吡啶酰基或C1-16-烷酰基，例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基或己酰基、烯丙基羰基、C1-16-烷氧羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一烷氧基羰基、十二烷氧基羰基或十六烷氧基羰基、苯基-C1-6-烷氧基，例如苄氧羰基、苯基乙氧基羰基或苯基丙氧基羰基、C1-3-烷基磺酰基-C2-4-烷氧羰基、C1-3-烷氧基-C2-4-烷氧基-C2-4-烷氧羰基或RaCO-O-(RbCRc)-O-CO基团，其中Ra表示C1-8-烷基、C5-7-环烷基、苯基或苯基-C1-3-烷基；Rb表示氢原子、C1-3-烷基、C5-7-环烷基或苯基和Rc表示氢原子、C1-3-烷基或RaCO-O-(RbCRc)-O基团，其中Ra-Rc是如上定义的，和此外，用于氨基的是指苯二甲酰基亚氨基，而上述酯基也可用作在体内可转化为羧基的基团。
还包括本申请的优先权基础的德国申请№19844000.3的通式Ⅰ化合物，它们的异构体和盐，其中X表示氧或硫原子；R1表示氢原子或C1-3-烷基；R2表示氢、氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基或硝基；R3表示苯基或萘基，其中每个基团可被如下取代基单或二取代：氟、氯或溴原子、C1-3烷基、C1-3-烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基、氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、C1-3-烷基磺酰基氨基、氨基-C1-3-烷基、C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、C2-4-烷酰基氨基-C1-3-烷基、N-(C2-4-烷酰基)-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基或二-(C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基，所述取代基可以相同或不同，R4表示氢原子或C1-3-烷基；和R5表示选择性地被C1-3-烷基取代的苯基或萘基，此外，每个基团在芳基部分可被如下取代基取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、氰基、硝基或三氟甲基；C1-3-烷基，它选择性地被C1-3-烷基、苯基或苯基-C1-3-烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基取代，而上述哌啶子基或六亚甲基亚氨基另外在3或4位可被羟基、C1-3-烷氧基或羧基取代；C1-3-烷基，它选择性地被羟基、C1-3-烷氧基、羧基或氰基取代；氨基羰基氨基、脒基或胍基，它选择性地被1或2个C1-3-烷基取代；哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基；甲酰基、羧基或三氟乙酰基；羰基，它被C1-3-烷基、C1-3-烷氧基-C1-3-烷基、氨基、C1-5-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而上述氨基和C1-3-烷基氨基在氮原子上可另外被羧基-C1-3-烷基、氨基-C1-3-烷基、C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基或二-(C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基取代；哌啶子基羰基、六亚甲基亚氨基羰基、吗啉代羰基、哌嗪基羰基、N-(C1- 3-烷基)-哌嗪基羰基或N-(苯基-C1-3-烷基)-哌嗪基羰基；氨基、C1-5-烷基氨基、氨基-C1-3-烷基、N-(C1-3-烷基氨基)-C1-3-烷基或二-(C1-5-烷基氨基)-C1-3-烷基，而上述C1-3-烷基氨基的烷基部分可以被氰基、羧基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基、二-(C1-3-烷基)-氨基羰基、2-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-乙基氨基羰基或3-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-丙基氨基羰基取代或在2或3位上可以被羟基、C1-3-烷氧基、二-(C1-3-烷基)-氨基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基取代，和上述氨基、C1-3-烷基氨基、氨基-C1-3-烷基或N-(C1-5-烷基氨基)-C1-3-烷基的氮原子可另外被如下取代基取代：
C1-5-烷氧羰基；
甲酰基或三氟乙酰基；
C1-5-烷基，除1位之外，它可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
C24-烷酰基，在烷酰基部分它可被羧基、羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C2-4-烷酰基氨基、C1-5-烷氧羰基氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基或吗啉代基团取代或在氮原子上选择性地被C1-3-烷基或苯基-C1-3-烷基取代的哌啶子基取代；
C1-3-烷基磺酰基、酰氨基磺酰基、C1-3-烷基酰氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-酰氨基磺酰基；
苯基-(C1-3-烷基)磺酰基或苯基磺酰基，它在苯基部分选择性地被氟、氯或溴原子或C1-3-烷基或C1-3-烷氧基取代；此外，存在的任何羧基、氨基或亚氨基可以被体内可断裂的基团取代。
优选的通式Ⅰ化合物是如下定义的化合物和它们的异构体和盐，其中：X表示氧或硫原子；R1表示氢原子、C1-3-烷基、羟基、C1-4-烷氧羰基或C2-4-烷酰基；R2表示氢、氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基或硝基；R3表示苯基或萘基，其中每个可被如下取代基单-或二取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、咪唑基甲基、2-羧基-乙烯基、2-(C1-3-烷氧羰基)-乙烯基、C1-3-烷氧基、氰基、羧基、C1-3-烷氧羰基、三氟甲基、硝基、氨基、苯二酰亚氨基甲基、2-羧基-苯基羰基氨基甲基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)氨基、C1-3-烷基磺酰基氨基、氨基-C1-3-烷基、C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、C2-4-烷酰基氨基-C1-3-烷基、N-(C2-4-烷酰基)-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、二-(C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基、羧基-C1-3-烷基氨基羰基或C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基氨基羰基，而取代基可相同或不同；R4表示氢原子或C1-3-烷基；和R5表示选择性地被C1-3-烷基取代的苯基或萘基，此外，每个基团在芳基部分可被如下取代基取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、氰基、硝基或三氟甲基，而上述烷基可同时被羧基或C1-3-烷氧羰基和氨基或C1-4-烷氧羰基氨基取代；C1-3-烷基，它被4-7元环亚烷基亚氨基、脱氢哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、1,1-二氧-硫代吗啉代、哌嗪基或N-(C1-4-烷氧羰基)-哌嗪基，而上述哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、1,1-二氧-硫代吗啉代和哌嗪基可以被C1-3-烷基、苯基或苯基-C1-3-烷基取代，和上述哌啶子基可以另外被C1-3-烷基取代或在3或4位被羟基、C1-3-烷氧基、羟基-C1-3-烷基、羧基、氨基羰基、N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N,N-二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代；C1-3-烷基，它选择性地被羟基、C1-3-烷氧基、羧基、C1-3-烷氧羰基或氰基取代；氨基羰基氨基、脒基或胍基，它选择性地被1或2个C1-3-烷基取代；哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基；甲酰基、羧基、C1-3-烷氧羰基或三氟乙酰基；羰基，它被C1-3-烷基、C1-3-烷氧基-C1-3-烷基、氨基、C1-5-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而上述氨基和C1-3-烷基氨基在氮原子上可另外被羧基-C1-3-烷基或C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基或C2-3-烷基取代，而C2-3在2或3位上被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；吡咯烷基羰基、吡咯烷基磺酰基、哌啶子基羰基、六亚甲基亚氨基羰基、吗啉代羰基、哌嗪基羰基、N-(C1-3-烷基)-哌嗪基羰基或N-(苯基-C1-3-烷基)-哌嗪基羰基；酰氨基磺酰基、C1-3-烷基酰氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-酰氨基磺酰基，其中烷基部分可被羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代或在2或3位可被氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；氨基、C1-5-烷基氨基、氨基-C1-3-烷基、N-(C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基、N-(2-羟基乙基)-氨基-C1-3-烷基、N-(3-羧基丙基)-氨基-C1-3-烷基、二-(C1-5-烷基)-氨基-C1-3-烷基、N-(C3-7-环烷基)-氨基-C1-3-烷基、N-(C3-7-环烷基)-N-(C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基或N-(苯基-C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基，而上述基团的N-烷基部分在每个情况下可被氰基、羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基、二-(C1-3-烷基)-氨基羰基、2-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-乙基氨基羰基、3-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-丙基氨基羰基、N-{2-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-乙基}-N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N-{3-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-丙基}-N-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代或在2或3位上可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基或吗啉代取代，上述氨基、C1- 3-烷基氨基、氨基-C1-3-烷基或N-(C1-5-烷基氨基)-C1-3-烷基部分的氮原子可另外被如下取代基取代：C1-5-烷氧羰基；甲酰基、三氟乙酰基或苯甲酰基；C1-5-烷基，除1位之外，它可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；C2-4-烷酰基，在烷酰基部分它可以被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C2-4-烷酰基氨基、C1-5-烷氧羰基氨基、苯二甲酰亚氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、N-(C1-3-烷基)-苯基氨基、吡咯烷基、哌啶子基或吗啉代取代或在氮原子上选择性地被C1-3-烷基或苯基-C1-3-烷基取代的哌嗪基取代，而上述基团的N-烷基部分可在2或3位上被甲氧基、二-(C1-3-烷基)-氨基或吗啉代基团取代；C1-5-烷基磺酰基，其中，除1位之外，烷基部分可被二-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基或吗啉代基团取代；吡啶基或嘧啶基；苯基、苯基-(C1-3-烷基)-烷基磺酰基或苯基磺酰基，它在苯基部分选择性地被C1-3-烷基取代；C1-3-烷氧基，它被羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二(C1-3-烷基)-氨基羰基取代或在2或3位被氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1- 3-烷基)-氨基、N-(C1-3-烷基)-N-(苯基-C1-3-烷基)-氨基、哌啶子基或六亚甲基亚氨基取代；丙-1-烯基、2-氯-丙-1-烯基或丙-1-炔基，它在3位被二-(C1-3-烷基)-氨基取代。
尤其优选的通式Ⅰ化合物是如下定义的化合物和它们的异构体和盐，其中：X表示氧原子；R1表示氢原子、C1-3-烷基、C1-4-烷氧羰基或C2-4-烷酰基；R2表示氢、氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基或硝基；R3表示苯基，它可以被如下取代基单-或二取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、三氟甲基、咪唑基甲基、2-羧基-乙烯基、2-C1-3-烷氧羰基-乙烯基、C1-3-烷氧基、氰基、羧基、C1-3-烷氧羰基、硝基、氨基、苯二酰亚氨基甲基、2-羧基-苯甲酰基氨基甲基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)氨基、C1-3-烷基磺酰基氨基、氨基-C1-3-烷基、C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、C2-4-烷酰基氨基-C1-3-烷基、N-(C2-4-烷酰基)-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、二-(C1-3烷基)-氨基-C1-3-烷基、羧基-C1-3-烷基氨基羰基或C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基氨基羰基，而取代基可相同或不同；R4表示氢原子或C1-3-烷基；和R5表示选择性地被C1-3-烷基取代的苯基或萘基，此外，每个基团在芳基部分可被如下取代基取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷氧基、氰基、硝基或三氟甲基；C1-3-烷基，它被4-7元环亚烷基亚氨基、脱氢哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、1,1-二氧-硫代吗啉代、哌嗪基或N-(C1-4-烷氧羰基)-哌嗪基，而上述哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代和哌嗪基可以被C1-3-烷基、苯基或苯基-C1-3-烷基取代，和上述哌啶子基可以另外被C1-3-烷基取代或在3或4位被羟基、C1-3-烷氧基、羟基-C1-3-烷基、羧基、氨基羰基、N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N,N-二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代；C1-3-烷基，它选择性地被羟基、C1-3-烷氧基、羧基、C1-3-烷氧羰基或氰基取代；氨基羰基氨基、脒基或胍基，它选择性地被1或2个C1-3-烷基取代；哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基；甲酰基、羧基、C1-3-烷氧羰基或三氟乙酰基；羰基，它被C1-3-烷基、C1-3-烷氧基-C1-3-烷基、氨基、C1-5-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而上述氨基和C1-3-烷基氨基在氮原子上可另外被羧基-C1-3-烷基、C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基或C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基或C2-3-烷基取代，而C2-3烷基在2或3位上可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；吡咯烷基羰基、吡咯烷基磺酰基、哌啶子基羰基或六亚甲基亚氨基羰基；酰氨基磺酰基、C1-3-烷基酰氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-酰氨基磺酰基，其中烷基部分可被羧基、C1-3-烷氧羰基或二甲基氨基羰基取代或在2或3位被二甲基氨基取代；直链C1-2-烷基，它在末端被氨基、苄氨基、吡啶氨基或嘧啶氨基取代；被C1-4-烷基氨基取代，其中烷基部分在2、3或4位可以被羟基或甲氧基取代；或被C1-2-烷基氨基取代，它在C1-2-烷基部分被羧基、C1-3-烷氧羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代；而在上述基团中，在氨基氮原子上存在的任何氢原子可另外被如下取代基取代：C3-6-环烷基；C1-4-烷基，其中烷基部分在2、3或4位可以被羟基取代；C1-2-烷基羰基，它选择性地被甲氧基、羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙酰基氨基、C1-5-烷氧羰基氨基、N-甲基-C1-5-烷氧羰基氨基或吗啉代羰基氨基取代；C1-5-烷氧羰基、C1-4-烷基磺酰基、苯基磺酰基或甲苯磺酰基；3-二甲基氨基丙基或3-二甲基氨基-丙-1-烯基；乙基，它在1位被氨基或C1-5-烷氧羰基氨基取代；乙基，它在2位被氨基或C1-5-烷氧羰基氨基和羧基或C1-3-烷氧羰基取代；氨基或C1-3-烷基氨基，其中烷基部分可以被氰基、羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或在2或3位上被氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙酰基氨基、N-甲基-乙酰基氨基或吗啉代取代，被N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N-(C1-3-烷基)-甲基氨基羰基取代，它在C1-3-烷基部分的2或3位选择性地被二甲基氨基取代；而在上述基团中的氨基氮原子上存在的任何氢原子可另外被如下取代基取代：甲酰基、三氟乙酰基、苯甲酰基、C1-5-烷氧羰基或C1-4烷基氨基羰基；C2-4-烷酰基，它可以被氨基、乙酰基氨基、C1-4烷氧羰基氨基、吡咯烷基、哌啶子基、吗啉代、哌嗪基、4-甲基哌嗪基、4-苄基哌嗪基或苯二甲酰亚氨基或C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3烷基-氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基在末端取代，而在上述C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基和二-(C1-3-烷基)-氨基中，任何C1-3-烷基部分可另外被苯基取代或在2或3位上被甲氧基、二甲基氨基或吗啉代基团取代；C1-4-烷基磺酰基，其中烷基部分在2或3位上可另外被二甲基氨基、哌啶子基或吗啉代基团取代；苯基磺酰基或甲苯磺酰基；  C1-3-烷氧基，它被羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或在2或3位被氨基、甲基氨基、二甲基氨基、N-甲基-苄基氨基、哌啶子基或六亚甲基亚氨基取代；C1-3-烷基氨基羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基，其中C1-3-烷基部分可在2或3位上被甲氧基或二甲基氨基取代。
最优选的通式Ⅰ化合物是如下定义的化合物其中：X表示氧原子；R1表示氢原子；R2表示氢、氟、氯或溴原子、甲基或硝基；R3表示苯基，它可以被一个氟、氯或溴原子、甲基、甲氧基、氨基甲基、乙酰基氨基甲基、羧基、甲氧基羰基或咪唑基甲基取代；R4表示氢原子；R5表示苯基，它可以被取下取代基：氟、氯或溴原子、甲基、甲氧基、硝基、氰基或三氟甲基；甲基或乙基，它被羧基、C1-3-烷氧羰基、氰基、氮杂环丁-1-基、吡咯烷基、哌啶子基、4-苯基哌啶子基、3,5-二氢-2H-吡啶-1-基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、哌嗪基、4-甲基哌嗪基或4-乙酰基哌嗪基取代，而上述哌啶子基可以另外被1或2个甲基取代或在3或4位可以被羟基、甲氧基、羧基、羟基甲基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代；直链C1-2-烷基，它在末端可以被氨基或苄氨基取代；被C1-4-烷基氨基取代，其中烷基部分在2、3或4位被羟基或甲氧基取代；被C1-2-烷基氨基取代，它在C1-2-烷基部分被羧基、C1-3-烷氧羰基或二甲基氨基羰基取代；而在上述基团中，在氨基氮原子上存在的氢原子可另外被如下取代基取代：
C3-6-环烷基；C1-4-烷基，其中烷基部分在2、3或4位可以被羟基取代；
C1-2-烷基羰基，它选择性地被氨基、甲基氨基或二甲基氨基取代；3-二甲基氨基-丙-1-烯基；乙基，它在1位被氨基或C1-4-烷氧羰基氨基取代；氨基或C1-3-烷基氨基，其中烷基部分在末端可以被羧基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或在2或3位上被氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙酰基氨基、N-乙酰基-甲基氨基或吗啉代取代；或被N-(C1-3-烷  基)-氨基羰基或N-(C1-3-烷基)-甲基氨基羰基取代，它在2或3位选择性地被二甲基氨基取代；而在上述基团中的氨基氮原子上存在的氢原子可另外被如下取代基取代：
甲酰基或苯甲酰基；
C2-4-烷酰基，它可以在末端被氨基、乙酰基氨基、吡咯烷基、哌啶子基、吗啉代、哌嗪基或4-甲基哌嗪基或C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而在上述C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基和二-(C1-3-烷基)-氨基中，C1-3-烷基部分可另外在2或3位上被甲氧基、二甲基氨基或吗啉代基团取代；
C1-4-烷基磺酰基，它在2或3位上可以被二甲基氨基取代；吡咯烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-3-烷基氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-氨基磺酰基，其中在每个情况下，C1-3-烷基可以被羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或除1位外被二甲基氨基取代；C2-3-烷氧基，它在2或3位被二甲基氨基或哌啶子基取代；氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基，其中在每个情况下C1-3-烷基部分可在除1位之外被甲氧基或二甲基氨基取代。
尤其是上述通式Ⅰ的那些化合物和它们的异构体和盐，其中X和R2-R4是如上定义的；R1表示氢原子；和R5表示苯基，它可以被如下取代基取代：甲基或乙基，它被氮杂环丁-1-基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、哌嗪基、4-甲基哌嗪基或4-乙酰基哌嗪基取代，而上述哌啶子基可以另外被1或2个甲基取代或在3或4位可以被羟基、甲氧基、羟基甲基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代；直链C1-2-烷基，它在末端被氨基或C1-3-烷基氨基取代，其中C1-3-烷基氨基的烷基部分在2或3位可以被羟基或甲氧基取代；而在上述基团中，在氨基氮上存在的氢原子可另外被如下取代基取代：
C3-6-环烷基；C1-3-烷基，其中烷基部分在2或3位可以被羟基取代；C1-2-
烷基羰基，它被氨基、甲基氨基或二甲基氨基取代；乙基，它在1位被氨基取代；  氨基或C1-3-烷基氨基，其中烷基部分在末端可以被羧基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、N-(2-二甲基氨基-乙基)-氨基羰基或N-(2-二甲基氨基-乙基)-N-甲基-氨基羰基取代或在2或3位上可以被氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙酰基氨基、N-乙酰基-甲基氨基或吗啉代取代；而在上述基团中的氨基氮上存在的氢原子可另外被如下取代基取代：
C2-4-烷酰基，它可以在末端被氨基、乙酰基氨基、吡咯烷基、哌啶子基、吗啉代、哌嗪基或4-甲基哌嗪基或C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而在上述C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基和二-(C1-3-烷基)-氨基中，C1-3-烷基部分可另外在2或3位上被甲氧基、二甲基氨基或吗啉代基团取代；
C1-4-烷基磺酰基，它在2或3位上可以被二甲基氨基取代；吡咯烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-3-烷基氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-氨基磺酰基，其中在每个情况下，C1-3-烷基可以被羧基、甲氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或除1位外被二甲基氨基取代；C1-3-烷氧基，它在2或3位被二甲基氨基或哌啶子基取代；氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基，其中在每种情况下C1-3-烷基部分在除1位之外可以被甲氧基或二甲基氨基取代。
如下是作为实例的尤其优选的通式Ⅰ化合物和它们的盐：(a)(Z)-3-[1-(4-甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮，(b)(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮，(c)(Z)-3-{1-[4-(2-吗啉代乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮，(d)(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和(e)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基)-N-甲基磺酰基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮。
根据本发明，所述新化合物可例如通过主要由文献已知的如下方法得到：a．使如下通式Ⅱ的化合物：(Ⅱ)其中X、R2和R3是如上定义的，R6表示氢原子、内酰胺基团氮原子的保护基团或连接固相的键和Z1表示卤素原子、羟基、烷氧基或芳烷氧基，例如氯或溴原子、甲氧基、乙氧基或苄氧基，与如下通式Ⅲ的胺反应：
Figure A9981129700282
(Ⅲ)其中R4和R5是如上定义的，和如果需要，随后断裂用于内酰胺基团的氮原子的保护基团或由固相断裂。
用于内酰胺基团的氮原子的保护基团可以是例如乙酰基、苯甲酰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基或苄氧羰基，和固相可以是Rink树脂，例如对苄氧基苄基醇树脂，而键可方便地经中间体，例如2,5-二甲氧基-4-羟基-苄基衍生物形成。
反应方便地在溶剂，例如二甲基甲酰胺、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、二氯甲烷或它们的混合物中，选择性地存在惰性碱，例如三乙胺、N-乙基-二异丙基胺或碳酸氢钠，在20-175℃的温度下进行，而所用的任何保护基团可同时通过转酰氨基作用断裂。
如果在通式Ⅱ的化合物中Z1表示卤素原子，反应优选在惰性碱存在下在20-120℃的温度下进行。
如果在通式Ⅱ的化合物中Z1表示羟基、烷氧基或芳烷氧基，反应优选在20-200℃的温度下进行。
如果使用的保护基团随后必须断裂，这可方便地通过在含水溶剂或醇溶剂，例如甲醇/水、乙醇/水、异丙醇/水、四氢呋喃/水、二噁烷/水、二甲基甲酰胺/水、甲醇或乙醇中，在碱金属碱，例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾存在下在0-100℃，优选10-50℃的温度下水解，或有利地使用伯或仲有机碱，例如甲胺、丁胺、二甲胺或哌啶在溶剂，例如甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺和它们的混合物中或在使用的过量胺中在0-100℃的温度下，优选在10-50℃的温度下通过转酰氨基作用进行。
使用的任何固相优选用三氟乙酸和水在二烷基硫，例如二甲基硫存在下在0-35℃，优选在室温的温度下断裂。b．为制备其中含有氨基甲基和其中X表示氧原子的通式Ⅰ化合物：还原如下通式Ⅳ的化合物：(Ⅳ)其中R1-R4是如上定义的和R7具有如上R5的含义，其条件是R5含有氰基。
还原优选使用氢气在催化剂，例如钯/碳或铂存在下，在溶剂，例如甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基甲酰胺/丙酮或冰醋酸中，选择性地加入酸，例如盐酸，在0-50℃的温度下，但优选在室温，和在1-7巴，优选3-5巴的氢压下通过催化氢化进行。c．为制备其中R1表示氢原子和X表示氧原子的通式Ⅰ化合物：还原如下通式Ⅴ的化合物：
Figure A9981129700301
(Ⅴ)其中R2-R5是如上定义的。
还原优选使用氢气在催化剂，例如钯/碳或铂存在下，在溶剂，例如甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基甲酰胺/丙酮或冰醋酸中，在0-50℃的温度下，但优选在室温，和在1-7巴，优选3-5巴的氢压下通过催化氢化进行。
如果得到的本发明的通式Ⅰ化合物含有烷氧羰基，它可通过水解转化为相应的羧基化合物；或如果得到的通式Ⅰ化合物含有氨基或烷基氨基，它可通过烷基化或还原烷基化转化为相应的烷基氨基或二烷基氨基化合物；或如果得到的通式Ⅰ化合物含有氨基或烷基氨基，它可通过酰基化转化为相应的酰基化合物；或如果得到的通式Ⅰ化合物含有羧基，它可通过酯化或酰氨化转化为相应的酯或氨基羰基化合物；或如果得到其中R3表示含有氯、溴或碘原子的苯基的通式Ⅰ化合物，它可通过与烯基化合物反应转化为相应烯基化合物，或如果得到其中R3表示含有氯、溴或碘原子的苯基的通式Ⅰ化合物，它可通过与炔基化合物反应转化为相应烯基化合物。
随后的水解优选在含水溶剂，例如水、异丙醇/水、四氢呋喃/水或二噁烷/水中，在酸，例如三氟乙酸、盐酸或硫酸存在下或在碱金属碱，例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾存在下，在0-100℃，优选10-50℃的温度下进行。
随后的还原烷基化优选在合适溶剂，例如甲醇、甲醇/水、甲醇/水/氨、乙醇、乙醚、四氢呋喃、二噁烷或二甲基甲酰胺中，选择性地加入酸，例如盐酸，在催化活化氢，例如氢气存在下，在阮内镍、铂或钯/碳存在下或在金属氢化物，例如硼氢化钠、氰基硼氢化钠、硼氢化锂或氢化铝锂存在下，在0-100℃的温度下，优选在20-80℃的温度下进行。
随后的烷基化用烷基化试剂，例如烷基卤或硫酸二烷基酯，例如甲基碘、硫酸二甲酯或丙基溴，优选在溶剂，例如甲醇、乙醇、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、二噁烷、二甲基亚砜或二甲基甲酰胺中，选择性地在无机碱或叔有机碱，例如三乙胺、N-乙基-二异丙基胺或二甲基氨基吡啶存在下，优选在20℃-所用溶剂的沸点温度下进行。
随后的酰基化优选在溶剂，例如二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃、甲苯、二噁烷、乙腈、二甲基亚砜或二甲基甲酰胺，选择性地在无机碱或叔有机碱存在下，优选在20℃-所用溶剂的沸点温度下进行。用相应酸的酰基化优选在脱水剂存在下，例如在氯甲酸异丁基酯、原碳酸四乙基酯、原乙酸三甲基酯、2,2-二甲氧基丙烷、四甲氧基甲硅烷、磺酰氯、三甲基氯甲硅烷、三氯化磷、五氧化二磷、N,N’-二环己基碳化二酰亚胺、N,N’-二环己基碳化二酰亚胺/N-羟基琥珀酰亚胺、N,N’-二环己基碳化二酰亚胺/1-羟基-苯并三唑、2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲鎓(uronium)四氟硼酸盐、2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲鎓(uronium)四氟硼酸盐/1-羟基-苯并三唑、N,N’-羰基二咪唑或三甲基膦/四氯化碳存在下，并选择性地加入碱，例如，吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基吗啉或三乙胺，方便地在0-150℃的温度下，优选0-100℃的温度下进行，用相应活性化合物，例如酐、酯、咪唑烷或其卤化物的酰基化选择性地在叔有机碱，例如三乙胺、N-乙基-二异丙基胺或N-甲基-吗啉存在下，在0-150℃，优选50-100℃的温度下进行。
随后的酯化或酰氨化方便地如上所述通过使相应的活性羧酸衍生物与相应的酸或胺反应进行。
随后的烯基化优选在溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或乙腈中，在钯催化剂，例如双(三苯膦)-钯二氯化物存在下并优选在合适的碱，例如三乙胺、三丁胺、N-乙基-二异丙基胺或乙酸钠存在下在20-120℃的温度下进行(参见R.F.Heck,Org.Reactions27,345-390(1982))。
随后的炔基化优选在溶剂，例如苯、甲苯、二甲基甲酰胺或氯仿中，在钯催化剂，例如四-三苯膦-钯和铜-(Ⅰ)-碘化物存在下，优选在合适的碱，例如三乙胺存在下在20-100℃的温度下进行(还参见N.A.Bumagin等Synthesis1984,728-729；K.Songashira等，Tetrahedron Lett.1975,4467)。
烯基取代的芳基胺在钯催化偶合条件下制备，为此，芳基卤化物和烯基化合物与催化量的钯催化剂，例如二-(三苯膦)-钯-二氯化物，在溶剂，例如DMF、二甲基甲酰胺或乙腈中，在惰性碱，例如三乙胺、三丁胺、N-乙基-二异丙基胺或乙酸钠存在下在20-120℃的温度下反应。
在上述反应中，存在的任何活性基团，例如羧基、氨基、烷基氨基或亚氨基在反应过程中可以用在反应后重新断裂的常规保护基团保护。
例如，羧基保护基团可以是三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、叔丁基、苄基或四氢吡喃基；和氨基、烷基氨基或亚氨基的保护基团可以是乙酰基、三氟乙酰基、苯甲酰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、苄基、甲氧基苄基或2,4-二甲氧基苄基和此外，对于氨基，是邻苯二酰基。
所用的任何保护基团随后选择性地例如通过在含水溶剂，例如水、异丙醇/水、四氢呋喃/水或二噁烷/水中，在酸，例如三氟乙酸、盐酸或硫酸存在下或在碱金属碱，例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾存在下在0-100℃，优选10-50℃的温度下水解断裂。
然而，苄基、甲氧基苄基或苄氧基羰基例如通过例如用氢气在催化剂，例如钯/碳存在下，在溶剂，例如甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基甲酰胺/丙酮或冰醋酸中，并选择性地加入酸，例如盐酸或冰醋酸，在0-50℃，但优选在室温下和在1-7巴，但优选3-5巴的氢压下氢解断裂。
甲氧基苄基还可以在氧化剂，例如硝酸铈(Ⅳ)铵存在下，在溶剂，例如二氯甲烷、乙腈或乙腈/水中，在0-50℃，但优选在室温的温度下断裂。
然而，2,4-二甲氧基苄基优选在三氟乙酸中在苯甲醚存在下断裂。
叔丁基或叔丁氧基羰基优选通过用酸，例如三氟乙酸或盐酸，选择性地使用溶剂，例如二氯甲烷、二噁烷、乙酸乙酯或乙醚处理断裂。
邻苯二酰基优选在肼或伯胺，例如甲胺、乙胺或正丁基胺存在下，在溶剂，例如甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯/水或二噁烷中在20-50℃的温度下断裂。
此外，所得到的通式Ⅰ的手性化合物可拆分为其对映体或非对映体。
因此，例如以外消旋体得到的通式Ⅰ化合物可通过已知方法(参见AllingerN.L.和Eliel E.L.“Topicsin Stereochemistry”,Vol.6,WileyInterscience,1971)分离为旋光对映体，带有至少2个不对称碳原子的通式Ⅰ化合物可根据它们物理-化学的差异使用已知的方法，例如色谱法和/或分级结晶拆分为其非对映体形式，如果这些化合物以外消旋形式得到，它们可随后如上所述拆分为对映体。
对映体优选通过手性相的柱分离或通过由旋光溶剂重结晶或通过与旋光物质反应分离，所述旋光物质与外消旋化合物尤其是酸和活性衍生物或醇形成盐或衍生物，例如酯或酰胺，根据溶解度差异分离由此得到的盐或衍生物的非对映体混合物，而游离对映体可由纯非对映体盐或衍生物中通过合适的试剂的作用释放。通常使用的旋光酸是例如D-和L-型酒石酸、二苯甲酰基酒石酸、二邻甲苯基酒石酸、苹果酸、扁桃酸、樟脑磺酸、谷氨酸、N-乙酰基谷氨酸、天门冬氨酸、N-乙酰基天门冬氨酸或奎尼酸。旋光醇可以是例如(+)-或(-)-薄荷醇和酰胺中的旋光酰基例如可以是(+)-或(-)-甲氧基羰基。
此外，得到的式Ⅰ化合物可以用无机或有机酸转化为它们的盐，尤其是对于药物用途，转化为生理学可用的盐。为此，可使用的酸包括例如盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、富马酸、琥珀酸、乳酸、柠檬酸、酒石酸、马来酸或甲磺酸。
此外，如果得到的式Ⅰ的新化合物含有羧基，它们可随后根据需要用无机或有机碱转化为它们的盐，尤其是对于药物用途，转化为生理学可用的盐。为此，合适的碱包括氢氧化钠、氢氧化钾、环己基胺、乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺。
用作起始物料的通式Ⅰ-Ⅷ的化合物在某些情况下是由文献已知的或可通过文献中已知的方法或如实施例中所述得到。
如上所述，其中R1表示氢原子或前药基团的通式Ⅰ新化合物具有有用的药理学性质，尤其是对各种激酶，尤其是对CDK(CDK1、CDK2、CDK3、CDK4、CDK6、CDK7、CDK8和CDK9)和其特定细胞周期蛋白(A、B1、B2、C、D1、D2、D3、E、F、G1、G2、H、I和K)的的复合体、对病毒细胞周期蛋白(参见L.Mengtao,J.Virology71(3),1984-1991(1997))和对受体酪氨酸激酶，例如HER2、EGFR、FGFR、IGF-1R和KDR、对培养的人体肿瘤细胞的增殖，和在口服给药后，对在被人体肿瘤细胞感染的裸鼠中肿瘤的生长的抑制作用。
表1中列出的化合物的生物学性质测试如下：试验1细胞周期蛋白/CDK酶的抑制，体外活性
将用高效价重组杆状病毒感染的High FiveTM昆虫细胞(BTI-TN-5B1-4)用于制备活性人体细胞周期蛋白/CDK全酶，通过使用含有两个启动子(多角体蛋白增强子启动子、P10增强子启动子)的杆状病毒载体，在相同的细胞中表达带有相应His6-标记的CDK亚基(例如CDK4或CDK6)的GST标记的细胞周期蛋白(例如细胞周期蛋白D1或细胞周期蛋白D3)。活性全酶通过在谷胱甘肽琼脂糖凝胶上的亲和层析分离，在大肠杆菌中制备重组GST-标记的pRB(aa379-982)，通过在谷胱甘肽琼脂糖凝胶上的亲和层析纯化。
用于激酶试验的物质取决于特定的激酶。组蛋白Hl(Sigma)用作用于细胞周期蛋白E/CDK2、细胞周期蛋白A/CDK2、细胞周期蛋白B/CDK1和v-细胞周期蛋白/CDK6的物质。GST-标记的pRB(aa379-982)用作用于细胞周期蛋白D1/CDK4、细胞周期蛋白D3/CDK4、细胞周期蛋白D1/CDK6和用于细胞周期蛋白D3/CDK6的物质。
用重组杆状病毒或重组激酶感染的昆虫细胞的溶胞产物(由溶胞产物通过纯化得到)与放射标记的ATP在在合适底物存在下用不同浓度的抑制剂在1％DMSO溶液(二甲基亚砜)中在30℃培养45分钟。具有相关放射活性的底物蛋白质用5％TCA(三氟乙酸)在防水PVDF多孔微滴板(Millipore)中或用0.5％磷酸溶液在Whatman P81过滤器上沉淀。在加入闪烁液体后，放射活性用Wallace 1450 Microbeta Liquid Scintillation Couter测定。对于每个浓度的物质，进行两次测定，计算酶抑制的IC50值。试验2培养的人体肿瘤细胞的增殖的抑制
将Leimyosarcoma肿瘤细胞系SK-UT-1B的细胞(由American TypeCulture Collection(ATCC)得到)在带有非必需氨基酸(Gibco)的极限必须培养基中培养，并补充丙酮酸钠(1mmol)、谷氨酰胺(2mmol)和10％胎牛血清(Gibco)，在对数生长期中收获。随后将SK-UT-1B细胞以每孔4000细胞的密度加入Cytostar多孔板(Amersham)中，在培养箱中培养过夜。向孔中加入不同浓度的化合物(溶解在DMSO中，最终浓度：＜1％)。培养48小时后，向每个孔中加入14C-胸腺嘧啶脱氧核苷(Amersham)，再持续培养24小时。在抑制剂存在下加入肿瘤细胞的并表示在S相中细胞的数目的14C-胸腺嘧啶脱氧核苷数量在Wallace1450Microbeta Liquid Scintillation Couter测定，计算增殖抑制(=加入14C-胸腺嘧啶脱氧核苷的抑制)的IC50值，对照背景放射性校正，所有测量进行两次。试验3对带有肿瘤的裸鼠的体内效果
将体积0.1ml的106细胞[SK-UT-1B或非小细胞肺肿瘤NCI-H460(由ATCC获得)]皮下注射到雄性和/或雌性裸鼠(NMRI nu/nu；25-35g；N=10-20)；另外皮下移植SK-UT-1B或NCI-H460细胞凝集的小片段。在注射或移植1-3周后，每天通过口服途径给药激酶抑制剂2-4周(通过食管)，用数字滑动尺一周测量三次肿瘤大小。激酶抑制剂对肿瘤生长的效果以与用空白对照剂处理的对照组比较的抑制百分数测定。
下表包含在体外试验中得到的结果：
化合物(实施例编号) SKUT-1B增殖的抑制IC50[μM]
    117     0.34
    170     0.22
    133     0.48
    134     0.56
    188     0.15
鉴于这些生物学性质，通式Ⅰ的新化合物、它们的异构体和生理可用的盐适用于治疗以过量或非正常细胞增殖为特征的疾病。
这类疾病包括(不要求完全)：病毒感染(例如HIV和卡波济氏肉瘤)；炎性和自身免疫疾病(例如结肠炎、关节炎、早老性痴呆、肾小球性肾炎和创伤愈合)；细菌、真菌和/或寄生虫感染；白血病、淋巴瘤和固体肿瘤；皮肤病(例如牛皮癣)；骨骼疾病；心血管疾病(再狭窄或肥大)。它们还用于保护增殖细胞(例如头发、肠、血液和组细胞)免于由于放射、UV治疗和/或抑制细胞治疗而引起的DNA损害。
本发明新化合物可用于上述疾病的短期或长期治疗，选择性地与其它现有化合物，例如细胞抑制剂结合。
为获得该效果所需的剂量合适地为0.1-30mg/kg，优选0.3-10mg/kg(静脉途径)和0.1-100mg/kg，优选0.3-30mg/kg(口服途径)，在每种情况下一天给药1-4次。为此，本发明制备的化合物可选择性地与其它活性物质一起，与一种或多种惰性常规载体和/或稀释剂，例如玉米淀粉、乳糖、葡萄糖、微晶纤维素、硬脂酸镁、聚乙烯基吡咯烷酮、柠檬酸、酒石酸、水、水/乙醇、水/甘油、水/山梨糖醇、水/聚乙二醇、丙二醇、鲸蜡基硬脂基醇、羧基甲基纤维素或脂肪物质，例如硬脂肪或它们的合适混合物一起配制以制备常规盖仑制剂，例如普通片剂或包衣片剂、胶囊、粉剂、悬浮剂或栓剂。
如下实施例用于说明本发明：所用的缩写：CDI=N,N’-羰基二咪唑DMF=二甲基甲酰胺NOBt=1-羟基-1H-苯并三唑TBTU=O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-二(四亚甲基)-脲鎓六氟磷酸盐THF=四氢呋喃
实施例1(Z)-3-(1-苯氨基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮a)1-乙酰基-2-二氢吲哚酮
将13.3g(0.1mol)2-二氢吲哚酮和30ml乙酐在170℃下搅拌3小时，冷却后，加入150ml冰水，吸滤结晶产物，用水洗涤和干燥。产量：16.6g(理论值的95％)熔点：129-130℃b)1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮
将35.0g(0.2mol)1-乙酰基-2-二氢吲哚酮溶解在300ml乙酐中，在加入135g(0.6mol)原苯甲酸三乙基酯后，将混合物回流22小时。蒸馏出溶剂，残余物用石油醚稀释，在室温下静置18小时后，吸滤结晶沉淀，洗涤并干燥。产量：41.2g(理论值的67％)。c)(Z)-3-(1-苯氨基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮
将450mg(1.5mmol)1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和0.41ml(4.5mmol)苯胺在7mlDMF中在120℃下搅拌90分钟。在冷却到室温后，加入7ml甲醇和3ml 1N氢氧化钠溶液。将混合物搅拌20分钟，用水稀释，吸滤结晶反应产物和干燥。产量：理论值的49％熔点：325℃C21H16N2O(312.37)MS:M+=312
实施例2(Z)-3-[1-(4-甲氧基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮a)1-乙酰基-3-(1-羟基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮
将880mg(5mmol)1-乙酰基-2-二氢吲哚酮和610mg(5mmol)苯甲酸溶解于15mlDMF中，在加入1.8g(5.5mmol)TBTU后，840mg(5.5mmol)HOBt和3.2g(25mmol)N-乙基-N,N-二异丙基胺在室温下搅拌16小时。将溶液搅拌加入稀盐酸中，吸滤沉淀和在60℃下干燥。产量：1.1g(理论值的80％)，熔点：126-129℃。b)1-乙酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮
将5.6g(20mmol)1-乙酰基-3-(1-羟基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮悬浮在45ml甲苯中，在冰冷却下与4.2g(20mmol)五氯化磷混合，随后在室温下搅拌18小时。在用冰冷却后形成沉淀，吸滤并干燥。产量：5.3g(理论值的89％)。c)(Z)-3-[1-(4-甲氧基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将0.18g(1.5mmol)4-甲氧基苯胺和0.2g(0.28mmol)三乙胺溶解在5ml二氯甲烷中，在5℃与0.45g(1.5mmol)1-乙酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮在10ml二氯甲烷中的溶液混合，随后在室温下搅拌3小时。在真空除去溶剂后，残余物溶解在乙酸乙酯/水中。有机相用水洗涤，干燥和真空除去溶剂。随后将混合物溶解在15ml甲醇中，与3ml 1N氢氧化钠溶液混合，在室温下搅拌3小时，用水和乙酸乙酯稀释。干燥有机相，蒸发浓缩。残余物在乙酸乙酯中加热，冷却，随后吸滤和干燥。产量：100mg(理论值的20％)熔点：267-270℃C22H18N2O2(342.40)MS:M+=342计算值：C77.17   H5.30    N8.18实验值：   76.43      5.39       8.06
实施例3(Z)-3-[1-(3-甲氧基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和3-甲氧基苯胺在THF中制备，随后用氢氧化钠溶液处理。产量：理论值的69％熔点：218-221℃C22H18N2O2(342.40)MS:M+=342计算值：C77.17   H5.30   N8.18实验值：   76.74      5.30      7.74
实施例4(Z)-3-[1-(2-甲氧基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和2-甲氧基苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的44％熔点：237℃C22H18N2O2(342.40)MS:M+=342Rf值：0.47(硅胶；石油醚/乙酸乙酯=4∶6)C22H18N2O2xH2O(360.40)计算值：C73.32     H5.59      N7.77实验值：   73.51        5.61         7.66
实施例5(Z)-3-[1-(3-甲氧基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和3-甲氧基苯胺盐酸盐在THF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的28％熔点：182-184℃C23H20N2O2(356.43)MS:M+=356计算值：C77.51      H5.66      N7.86实验值：   77.12         5.91         7.74实施例6(Z)-3-[1-(3-甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和间甲苯胺在二氯甲烷中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的3％熔点：218-220℃C22H18N2O2(326-40)MS:M+=326
实施例7(Z)-3-[1-(2-甲氧基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和邻氨基苯甲酸甲酯在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的12％熔点：214-244℃C23H18N2O3(370.41)MS:M+=370计算值：C74.58     H4.90      N7.56实验值：   73.87        4.85         7.44
实施例8(Z)-3-[1-(2-羧基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将176mg(0.48mmol)(Z)-3-[1-(2-甲氧基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮溶解在15ml甲醇和2ml二噁烷中，在加入1.4ml 1N氢氧化钠溶液后在80℃搅拌2小时。随后混合物在冷却下用1.4ml 1N盐酸中和，吸滤沉淀的产物，用水洗涤和干燥。产量：100mg(理论值的59％)熔点：227-230℃C22H16N2O3(356.38)MS:M+=356Rf值：0.30(硅胶；二氯甲烷/甲醇/冰醋酸=19∶1∶0.1)
实施例9(Z)-3-[1-(3-羧基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮a)1-苯甲酰基-3-(1-羟基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮
将26.6g(0.2mol)2-二氢吲哚酮和53.8g(0.44mol)4-二甲氨基吡啶溶解在400mlDMF中，在加入在100ml DMF中的30.9g(0.22mol)苯甲酰氯后，在45℃下搅拌45分钟。将溶液倾入3升水和100ml浓盐酸中，吸滤形成的沉淀，由冰醋酸中重结晶和干燥。产量：11.8g(理论值的17％)熔点：185-187℃。b)1-苯甲酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2b，由1-苯甲酰基-3-(1-羟基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和五氯化磷在甲苯中制备。产量：理论值的99％，熔点：170-176℃。c)(Z)-3-[1-(3-羧基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2c，由1-苯甲酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和3-氨基苯甲酸乙酯制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液完全皂化。产量：理论值的60％C22H16N2O3(356.38)MS:M+=356Rf值：0.33(硅胶；石油醚/乙酸乙酯=3∶2)
实施例10(Z)-3-{1-[3-(氨基羰基)苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例9，由1-苯甲酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和3-氨基苯甲酰胺在THF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的76％熔点：258-263℃C22H17N3O2(355.40)MS:M+=355
实施例11(Z)-3-[1-(3-乙氧基羰基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮a)3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮
将6.15g(20mmol)1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮悬浮在少量乙醇中，加入10ml 4N氢氧化钠溶液，混合物在室温下搅拌1.5小时。在加入100ml水后，吸滤沉淀，用水和少量乙醚洗涤和在80℃下干燥。产量：2.8g(理论值的56％)，熔点：168-169℃b)(Z)-3-[1-(3-乙氧基羰基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1c，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和3-氨基苯乙酸乙酯在DMF中制备。产量：理论值的71％熔点：178-181℃C25H22N2O3(398.47)MS:M+=398Rf值：0.52(硅胶；二氯甲烷/甲醇=24∶1)计算值：C75.36     H5.56     N7.03实验值：   75.23        5.69        6.95
实施例12(Z)-3-[1-(3-羧基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8，由在氢氧化钠溶液中皂化(Z)-3-[1-(3-乙氧基羰基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮制备。产量：理论值的90％熔点：268-270℃C23H18N2O3(370.41)MS:M+=370Rf值：0.21(硅胶；二氯甲烷/甲醇=19∶1)计算值：C74.58     H4.90     N7.56实验值：   74.54        4.94        7.59
实施例13(Z)-3-[1-(4-乙氧基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-氨基苯甲酸乙酯在二氯甲烷中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的19％熔点：227-228℃C24H20N2O3(384.44)MS:M+=384计算值：C74.98     H5.24      N7.29实验值：   74.37        5.08         7.02
实施例14(Z)-3-[1-(3-乙氧基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例9c和8，由1-苯甲酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和3-氨基苯甲酸乙酯在THF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的45％熔点：194-195℃C24H20N2O3(384.44)MS:M+=384计算值：C74.98      H5.24      N7.29实验值：   74.01         5.28         6.96
实施例15(Z)-3-[1-(4-乙氧基羰基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-氨基苯乙酸乙酯在DMF中制备，随后用哌啶处理。产量：理论值的64％熔点：167-168℃C25H22N2O3(398.47)MS:M+=398计算值：C75.36      H5.56      N7.03实验值：   75.41         5.63         7.10
实施例16(Z)-3-[1-(4-羧基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8，由(Z)-3-[1-(4-乙氧基羰基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠的乙醇溶液制备。产量：理论值的81％熔点：214-216℃C23H18N2O3(370.41)MS:M+=370计算值：C74.58      H4.90     N7.56实验值：   74.82         4.78        7.74
实施例17(Z)-3-[1-(4-羧基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8，由(Z)-3-[1-(4-乙氧基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠的乙醇溶液制备。产量：理论值的96％熔点：312-316℃C22H16N2O3(356.38)MS:M+=356计算值：C74.15     H4.53     N7.86实验值：   73.23        4.48        7.61
实施例18(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将285mg(0.8mmol)(Z)-3-[1-(4-羧基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和330mg(4mmol)二甲胺盐酸盐溶解于8mlDMF中，在加入385mg(1.2mmol)TBTU,184mg(1.2mmol)HOBt和1.03g(8mmol)N-乙基-N,N-二异丙基胺后，混合物在室温下搅拌14小时。溶液用水稀释，吸滤沉淀的产物，用水和乙醇洗涤和干燥。产量：270mg(理论值的88％)熔点：240-243℃C24H21N3O2(383.45)MS:M+=383计算值：C75.18     H5.52     N10.96实验值：   75.19        5.60        10.94
实施例19(Z)-3-[1-(4-甲基氨基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-[1-(4-羧基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、甲胺盐酸盐、TBTU、HOBt和N-乙基-N,N-二异丙基胺在DMF中制备。产量：理论值的68％熔点：290-293℃C23H19N3O2(369.43)MS:M+=369计算值：C74.78     H5.19     N11.37实验值：   75.58        5.19        11.22
实施例20(Z)-3-[1-(4-氨基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将356mg(1mmol)(Z)-3-[1-(4-羧基苯基氨基)-l-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮溶解在10mlDMF中，与194mg(1mmol)CDI混合。混合物在室温下搅拌2小时，加入2ml氨甲醇溶液，随后在室温下继续搅拌16小时，随后加入水，吸滤除去沉淀，用水和少量乙醚洗涤和在80℃下干燥。产量：270mg(理论值的76％)熔点：321-323℃C22H17N3O2(355.40)MS:M+=355计算值：C74.35      H4.82      N11.82实验值：   74.04         4.93         11.27
实施例21(Z)-3-[1-(3-甲基氨基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-[1-(3-羧基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、甲胺盐酸盐、TBTU、HOBt和三乙胺在DMF中制备。产量：理论值的41％熔点：250-252℃C23H19N3O2(369.43)MS:M+=369
实施例22(Z)-3-[1-(3-二甲基氨基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例21，由(Z)-3-[1-(3-羧基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、二甲胺盐酸盐、TBTU、HOBt和三乙胺在DMF中制备。产量：理论值的87％熔点：261-263℃C24H21N3O2(383.45)MS:M+=383Rf值：0.51(硅胶；乙酸乙酯)计算值：C75.18     H5.52     N10.96实验值：   75.05        5.58        10.93
实施例23(Z)-3-[1-(3-乙氧基羰基甲基氨基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例21，由(Z)-3-[1-(3-羧基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、甘氨酸乙酯、TBTU、HOBt和三乙胺在DMF中制备。产量：理论值的91％熔点：233-235℃C24H21N3O2(441.49)MS:M+=441Rf值：0.55(硅胶；乙酸乙酯)计算值：C70.73     H5.25     N9.52实验值：   70.69        5.33        9.52
实施例24(Z)-3-[1-(3-羧基甲基氨基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8，由(Z)-3-[1-(3-乙氧基羰基甲基氨基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠的乙醇溶液制备。产量：理论值的81％熔点：248-250℃C24H19N3O4(413.44)MS:(M-H)-=412
实施例25(Z)-3-{1-[3-(N-乙氧基羰基甲基-N-甲基-氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例21，由(Z)-3-[1-(3-羧基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、肌氨酸乙酯、TBTU、HOBt和三乙胺在DMF中制备。产量：理论值的91％熔点：148-150℃C27H25N3O4(455.52)MS:M+=455计算值：C71.19       H5.53       N9.22实验值：   70.75          5.63          9.38
实施例26(Z)-3-{1-[3-(N-羧基甲基-N-甲基-氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8，由(Z)-3-{1-[3-(N-乙氧基羰基甲基-N-甲基-氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠的乙醇溶液制备。产量：理论值的89％熔点：218-220℃C25H21N3O4(427.45)MS:(M-H)-=426
实施例27(Z)-3-{1-[(3-(2-二甲基氨基乙基-氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例21，由(Z)-3-[1-(3-羧基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、N,N-二甲基乙二胺、TBTU、HOBt和三乙胺在DMF中制备。产量：理论值的66％熔点：203-205℃C25H21N3O4(426.52)MS:M+=426Rf值：0.17(硅胶；乙酸乙酯/甲醇=6∶4)计算值：C73.22      H6.14      N13.14实验值：   72.42         6.29         12.85
实施例28(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-叔丁氧基羰基氨基苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的64％熔点：244-246℃C26H25N3O3(427.51)MS:M+=427计算值：C73.05       H5.86       N9.83实验值：   72.80          5.84          9.92
实施例29(Z)-3-[1-(4-甲酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮a)(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将1.7g(4mmol)(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮悬浮在15ml二氯甲烷中，在加入35ml乙酸乙酯/氯化氢后，在室温下18小时，在40℃搅拌2小时。在冷却后，混合物用乙醚稀释，吸滤沉淀。残余物在氯化钠溶液和二氯甲烷之间分配，有机提取物干燥和蒸发浓缩。产量：1.0g(理论值的77％)熔点：299-300℃b)(Z)-3-[1-(4-甲酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将200mg(0.6mmol)(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和5ml甲酸乙酯在2.5mlDMF中在90℃下搅拌60小时。在真空除去溶剂后，加入乙酸乙酯，再次蒸发浓缩混合物，残余物与乙醚一起搅拌，吸滤和干燥。产量：理论值的73％。熔点：268-269℃C22H17N3O2(355.40)MS:M+=355
实施例30(Z)-3-[1-(3-甲酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例29，由(Z)-3-[1-(3-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和甲酸乙酯在DMF中制备。产量：理论值的80％熔点：231℃C22H17N3O2(355.40)MS:M+=355C22H17N3O2xH2O(373.41)计算值：C70.76   H5.13   N11.25实验值：   70.66      4.77      11.03
实施例31(Z)-3-[1-(4-乙酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将196mg(0.6mmol)(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮溶解在5ml冰醋酸中，在加入0.1g(1mmol)乙酐后，在室温下搅拌3小时。随后加入15ml水，吸滤沉淀的产物，用水洗涤和干燥。产量：210mg(理论值的95％)熔点：236-238℃C23H19N3O2(369.43)MS:M+=369计算值：C74.78     H5.18      N11.37实验值：   74.32        5.28         11.15
实施例32(Z)-3-[1-(3-乙酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-[1-(3-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和乙酐在冰醋酸中制备。产量：理论值的89％熔点：285-288℃C23H19N3O2(369.43)MS:M+=369计算值：C74.78       H5.18      N11.37实验值：   74.53         5.37        11.37
实施例33(Z)-3-[1-(3-三氟乙酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-[1-(3-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和三氟乙酐在三氟乙酸中制备。产量：理论值的79％熔点：273-276℃C23H16F3N3O2(423.40)MS:M+=423计算值：C65.25      H3.81      N9.92实验值：   65.48         3.85         9.96
实施例34(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、N-叔丁氧基羰基甘氨酸、TBTU、HOBt和N-甲基吗啉在DMF中制备。产量：理论值的31％熔点：243-244℃(分解)C28H28N4O4(484.56)MS:M+=484计算值：C69.41      H5.82      N11.56实验值：   68.52         5.73         11.30
实施例35(Z)-3-[1-(4-氨基甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮-盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢在二氯甲烷中制备。产量：理论值的73％熔点：289-290℃C23H20N4O2(384.44)MS:M+=384C23H20N4O2xHClxH2O实施例36(Z)-3-{1-[3-(N-三氟乙酰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
将636mg(1.5mmol)(Z)-3-[1-(3-三氟乙酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮溶解在20ml丙酮中，在加入423mg(3mmol)碳酸钾和0.25g(3mmol)甲基碘后，在室温下搅拌18小时。在过滤出不溶解物质后，从反应溶液中真空除去溶剂，残余物在二氯甲烷/水之间分配，干燥有机相，蒸发浓缩。残余物用乙醚研制，吸滤和干燥。产量：550mg(理论值的85％)熔点：224-227℃C24H18F3N3O2(437.43)MS:M+=437计算值：C65.90     H4.15      N9.61实验值：   65.96        4.22         9.59
实施例37(Z)-3-[1-(3-甲基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8，由(Z)-3-{1-[3-(N-三氟乙酰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠的甲醇溶液制备。产量：理论值的91％熔点：247-248℃C22H18N4O3(386.41)MS:M+=341计算值：C77.40      H5.61      N12.31实验值：   76.65         5.60         12.09
实施例38(Z)-3-{1-[3-(N-乙酰基-N-甲基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-[1-(3-甲基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和乙酐在冰醋酸中制备。产量：理论值的73％熔点：237-239℃C24H21N3O2(383.45)MS:M+=383计算值：C75.18      H5.52      N10.96实验值：   74.51         5.51         10.80实施例39(Z)-3-[1-(4-丙酰氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮a)3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮
将4.0g(13.2mmol)1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮悬浮在50ml乙醇中，在加入10ml4N氢氧化钠溶液后，在室温下搅拌90分钟。用150ml水稀释溶液，吸滤结晶产物，洗涤并干燥。产量：2.8g(理论值的80％)熔点：168-169℃。b)N-丙酰基-4-硝基苯胺
将6.9g(50mmol)硝基苯胺悬浮在50ml丙酸中。与9.1g(50mmol)丙酐混合。混合物在50℃加热90分钟，随后在室温下搅拌16小时。随后加入200ml水，吸滤沉淀，洗涤和干燥。产量：9.4g(理论值的97％)熔点：192-195℃c)4-丙酰氨基-苯胺
将250mg(2mmol)N-丙酰基-4-硝基苯胺溶解在200ml甲醇中，与0.6g10％钯/碳混合。在氢气气氛下在2巴下氢化30分钟，随后过滤出催化剂，真空除去溶剂。产量：4.5g(理论值的91％)熔点：82-84℃C9H12N2O(164.21)计算值：C65.83     H7.37     N17.06实验值：   65.99        7.36        17.02d)(Z)-3-[1-(4-丙酰氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将265mg(1mmol)3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮溶解在5mlDMF中，在加入300mg(1.8mmol)4-丙酰氨基-苯胺后在150℃搅拌8小时。在冷却下，用水稀释，吸滤结晶产物，洗涤和干燥。产量：280mg(理论值的68％)熔点：255-256℃C24H21N3O2(383.45)MS:M+=383C24H21N3O2xH2O(401.47)计算值：C71.80      H5.77     N10.47实验值：   71.62         5.61        10.50
实施例40(Z)-3-[1-(4-甲氧基甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和39，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-甲氧基甲基羰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的80％熔点：238-240℃C24H21N3O3(399.45)MS:M+=399计算值：C72.17      H5.30       N10.52实验值：   71.92         5.33          10.44
实施例41(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基羰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的68％熔点：234-236℃C25H24N4O3(412.50)MS:M+=412Rf值：0.28(硅胶；乙酸乙酯/甲醇=19∶1)计算值：C72.29      H5.86      N13.58实验值：   72.35         5.83         13.37
实施例42(Z)-3-[1-(4-二乙基氨基甲基羰基氨基-苯基氨基)-l-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-二乙基氨基甲基羰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的80％熔点：267-269℃C27H28N4O2(440.55)MS:M+=440Rf值：0.32(硅胶；二氯甲烷/甲醇=19∶1)C27H28N4O2xHClx1.5H2O(504.03)计算值：C64.34     H6.40     N11.12实验值：   64.72        6.69        11.16
实施例43(Z)-3-[1-(4-吗啉代甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮a)N-吗啉代甲基羰基-4-硝基苯胺
将2.6g(30mmol)吗啉和4.2g(30mmol)碳酸钾悬浮在120ml丙酮中，在20分钟内滴加溶解于80ml丙酮中的5.3g(20mmol)N-溴乙酰基-4-硝基-苯胺，随后在室温下搅拌2小时。过滤出沉淀，真空除去溶剂，残余物悬浮在水中。吸滤沉淀，在干燥柜中干燥。产量：5.0g(理论值的94％)熔点：148-149℃b)4-吗啉代甲基羰基氨基-苯胺
类似于实施例39c，由N-吗啉代甲基羰基-4-硝基苯胺通过催化氢化制备。产量：理论值的92％熔点：106-107℃C12H17N3O2(235.29)计算值：C61.26      H7.28      N17.86实验值：   60.91         7.28         17.60c)(Z)-3-[1-(4-吗啉代甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-吗啉代甲基羰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的97％熔点：246-248℃C27H26N4O3(454.53)MS:M+=454Rf值：0.35(硅胶；乙酸乙酯)C27H26N4O30.5H2O(463.54)计算值：C69.96     H5.87     N12.09实验值：   70.36        5.90        12.08
实施例44(Z)-3-{1-[4-(4-甲基哌嗪基甲基羰基氨基-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-(4-甲基哌嗪基甲基羰基氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的86％熔点：282-284℃C28H29N5O2(467.58)MS:M+=467Rf值：0.32(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)C28H29N5O2X0.5H2O(476.58)计算值：C70.57     H6.34      N14.70实验值：   70.88        6.29         14.54
实施例45(Z)-3-[1-(4-乙基氨基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将196mg(0.6mmol)(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮悬浮在10mlTHF中，在加入70mg(0.1mmol)异氰酸乙酯后，在室温下搅拌140小时。吸滤沉淀的产物，用乙醚洗涤和干燥。产量：200mg(理论值的84％)熔点：264-265℃C24H22N4O2(398.47)MS:M+=398计算值：C72.34      H5.57      N14.06实验值：   71.70         5.83         13.49
实施例46(Z)-3-[1-(4-丁基氨基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例45，由(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和异氰酸丁酯在THF中制备。产量：理论值的72％熔点：216-217℃C26H26N4O2(426.52)MS:M+=426计算值：C73.22      H6.14      N13.14实验值：   72.74         5.94         12.67
实施例47(Z)-3-{1-[4-(N-乙酰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-(N-乙酰基-N-甲基氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的50％熔点：287-288℃C24H21N3O2(383.45)MS:M+=383计算值：C75.18      H5.52      N10.96实验值：   75.18         5.62         10.89
实施例48(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮-盐酸盐
类似于实施例43，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-(N-二甲基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的30％熔点：290-292℃C26H26N4O2(426.52)MS:M+=426C26H26N4O2xHClx2H2O(499.00)计算值：C62.58    H6.26    N11.23    C17.10实验值：   62.68       6.07       11.19    Cl7.88
实施例49(Z)-3-{1-[4-(N-二乙基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-(N-二乙基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的64％熔点：242-247℃C28H30N4O2(454.58)MS:M+=454Rf值：0.56(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)C28H30N4O2x0.5H2O(454.57)计算值：C72.55    H6.74    N12.09实验值：   72.70       6.41       12.11
实施例50(Z)-3-{1-[4-(N-哌啶子基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-(N-哌啶子基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的43％熔点：230-235℃(分解)C29H30N4O2(466.59)MS:M+=466Rf值：0.54(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)C29H30N4O2x1.5H2O(493.61)计算值：C70.57     H6.74     N11.35实验值：   70.57        6.32        11.28
实施例51(Z)-3-{1-[4-(N-吗啉代甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-(N-吗啉代甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的99％熔点：263-265℃C28H28N4O3(468.56)MS:M+=468计算值：C71.78     H6.02     N11.96实验值：   70.75        6.05        11.90
实施例52(Z)-3-{1-[4-N-(4-甲基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-[N-(4-甲基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基]-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的73％熔点：277-278℃C29H31N5O2(481.60)MS:M+=481Rf值：0.37(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)
实施例53(Z)-3-{1-[4-(N-(4-苄基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-[N-(4-苄基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基]-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的55％熔点：157-158℃C35H35N5O2(557.70)MS:M+=557Rf值：0.62(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)C35H35N5O2xH2O(575.72)计算值：C73.02     H6.48      N12.16实验值：   73.10        6.46         12.13
实施例54(Z)-3-{1-[4-(N-哌嗪基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮-二盐酸盐
将390mg(0.7mmol)(Z)-3-{1-[4-(N-(N-苄基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮溶解于20ml二氯甲烷中，在加入0.2g(1.4mmol)1-氯甲酸氯乙基酯后在室温下加热30分钟，并回流60分钟。蒸发浓缩溶剂，残余物与10ml甲醇混合，回流90分钟。在室温下搅拌18小时后，吸滤产物，用甲醇洗涤和干燥。产量：200mg(理论值的51％)熔点：255-258℃(分解)C28H29N5O2(467.58)MS:M+=467C28H29N5O2x2HClxH2O(558.52)计算值：C60.22     H5.96     N12.54     Cl 12.70实验值：   60.06        5.91        12.53     Cl 12.75
实施例55(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮a)(Z)-3-[1-(4-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-氨基苄腈在DMF中制备，随后用氢氧化钠溶液处理。产量：理论值的44％熔点：293-295℃C22H15N3O(337.38)计算值：C78.32     H4.48     N12.45实验值：   77.75        4.68        12.50b)(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将900mg(2.7mmol)(Z)-3-[1-(4-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮在200ml氨甲醇溶液中在1.4g雷内镍存在下在3巴氢气压力下氢化7小时。过滤出催化剂，蒸发浓缩溶液，残余物在水/二氯甲烷之间分配，干燥有机相，蒸发浓缩，用乙醚研制，吸滤和干燥。产量：780mg(理论值的83％)熔点：236-237℃C22H19N3O2(341.42)MS:M+=341C22H19N3O2x0.5H2O(350.42)计算值：C75.41     H5.75     N11.99实验值：   75.08        5.62        11.81
实施例56(Z)-3-[1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、冰醋酸和乙酐制备。产量：135mg(理论值的88％)熔点：207-210℃C24H21N3O2(383.45)MS:M+=383计算值：C75.18     H5.52      N10.96实验值：   74.79        5.46         10.77
实施例57(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-{1-[4-(氨基甲基)苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮、N-叔丁氧基羰基甘氨酸、TBTU、HOBt和N-乙基-N,N-二异丙基胺在DMF中制备。产量：理论值的85％熔点：218-220℃C29H30N4O4(498.59)MS:M+=498计算值：C69.86     H6.06     N11.24实验值：   69.40        6.20        11.18
实施例58(Z)-3-[1-(4-氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮-盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢在二氯甲烷中制备。产量：理论值的88％熔点：190-195℃C24H22N4O2(398.47)MS:M+=398C24H22N4O2xHClxH2O(452.92)计算值：C63.64     H5.56      N12.37实验值：   64.11        5.55         12.19
实施例59(Z)-3-[1-(4-吗啉代甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-吗啉代甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的66％熔点：267-268℃C26H25N3O2(411.51)MS:M+=411Rf值：0.58(硅胶；乙酸乙酯/石油醚=9∶1)计算值：C75.89     H6.12     N10.21实验值：   75.18        6.09        10.14
实施例60(Z)-3-[1-(4-乙酰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-氨基苯乙酮在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的20％熔点：207-209℃C23H18N2O2(354.41)MS:M+=354Rf值：0.24(硅胶；二氯甲烷/甲醇=19∶1)
实施例613-{1-[N-(4-氰基苯基)-N-甲基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-甲基氨基-苄腈在THF中制备，随后用氢氧化钠甲醇溶液处理。产量：理论值的6％熔点：239℃C23H17N3O(702.82)MS:M+=351
实施例62(Z)-3-{1-[N-(4-脒基苯基)-氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
将1.0g(2.8mmol)(Z)-1-苯甲酰基-3-[1-(4-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮溶解在20ml饱和甲醇盐酸中，在室温下搅拌18小时。蒸馏去溶剂，残余物溶解在20ml无水甲醇中，用浓氨水调节pH至8，吸滤沉淀，悬浮在甲醇中，与0.4g乙酸铵一起回流2小时。吸滤产物，用甲醇洗涤和干燥。产量：340mg(理论值的34％)熔点：＞260℃(分解)C22H18N4O(354.41)MS:(M+H)+=355Rf值：0.44(逆相P8；水/乙腈=1∶1+1％三氟乙酸)
实施例63(Z)-3-[1-(3-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例9，由1-苯甲酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和3-氨基苄腈在THF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的70％熔点：262-272℃C22H15N3O(337.38)MS:M+=337
实施例64(Z)-3-[1-(3-脒基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例62，由(Z)-3-[1-(3-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、在盐酸甲醇溶液和乙酸铵制备。产量：理论值的26％熔点：235-237℃C22H18N4O(354.41)MS:(M)+=354
实施例65(Z)-3-{1-[3-(N-甲基氨基甲酰基(carbamimidoyl))-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例62，由(Z)-3-[1-(3-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-氢吲哚酮、甲醇盐酸和甲胺在甲醇中制备。产量：理论值的7％熔点：248-250℃C23H20N4O(368.44)MS:(M+H)+=369Rf值：0.23(逆相P8；甲醇/5％盐水溶液=6∶4)
实施例66(Z)-3-{1-[3-(N,N-二甲基氨基甲酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例62，由(Z)-3-[1-(3-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、甲醇盐酸和二甲胺在甲醇中制备。产量：理论值的30％熔点：238-242℃C24H22N4O(382.47)MS:(M+H)+=383Rf值：0.27(逆相P8；甲醇/5％盐水溶液=6∶4)
实施例67(Z)-3-[1-(3-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例9，由1-苯甲酰基-3-(1-氯-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和3-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯胺在三乙胺中制备。产量：理论值的7％熔点：190-195℃C27H27N3O3(441.53)MS:M+=441Rf值：0.35(硅胶；乙酸乙酯/石油醚=1∶1)
实施例68(Z)-3-[1-(3-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例57，由(Z)-3-[1-(3-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和三氟乙酸在二氯甲烷中制备。产量：理论值的60％熔点：175-185℃C22H19N3O(341.42)MS:M+=341Rf值：0.44(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=4∶1∶0.5)
实施例69(Z)-3-[1-(3-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将3.5g(0.01mol)(Z)-3-[1-(3-硝基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮溶解在THF中，在加入0.5g钯/碳后，用氢气氢化。过滤出催化剂并蒸发浓缩。产量：3.4g(理论值的99％)熔点：267-268℃C21H17N3O(327.39)MS:M+=327
实施例70(Z)-3-{1-[3-(4-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例69，由(Z)-3-[1-(4-硝基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和钯/碳用氢气在THF中制备。产量：理论值的77％熔点：＞290℃C21H17N3O(327.39)MS:M+=327Rf值：0.51(硅胶；二氯甲烷/乙酸乙酯/冰醋酸=80∶17∶3)
实施例71(Z)-3-[1-(3-胍基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将2.0g(6.1mmol)(Z)-3-[1-(3-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和1.0g(23.7mmol)氨腈溶解在100ml乙醇和10ml乙醚盐酸中，在玻璃弹形高压容器中在80℃下加热24小时。蒸馏出溶剂，残余物在硅胶上进行色谱分离(乙酸乙酯/甲醇/冰醋酸/水=17∶3∶5∶5)得到产物。产量：300mg(理论值的13％)C22H19N5O(369.43)MS:(M+H)+=370
实施例72(Z)-3-[1-(4-胍基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例71，由(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮和氨腈在二噁烷/氯化氢中制备。产量：理论值的27％C22H19N5O(369.43)MS:(M+H)+=370Rf值：0.27(硅胶；甲醇/水/冰醋酸=17∶3∶0.55)
实施例73(Z)-1-甲基-3-[1-(3-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮a)1-甲基-3-(1-羟基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮
将4.15g(41mmol)二异丙基胺放置在50mlTHF中，冷却到-70℃，与14.4ml(36mmol)正丁基锂溶液(在2.5mol甲苯中)混合，搅拌10分钟。随后滴加在30mlTHF中的5.0g(34mmol)1-甲基-2-二氢吲哚酮溶液，在-70℃下搅拌45分钟。随后滴加5.8g(0.041mmol)苯甲酰氯。使反应溶液在14小时内缓慢加热，然后倾入氯化钠溶液中，用乙酸乙酯提取。干燥合并的有机提取物，蒸发浓缩。残余物在硅胶上进行色谱纯化(二氯甲烷/甲醇/氨=200∶8∶1)。产量：7.1g(理论值的84％)熔点：145-147℃b)(Z)-1-甲基-3-[1-(3-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基1-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-甲基-3-(1-羟基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮、五氯化磷和3-氨基苄腈制备。产量：理论值的15％，熔点：158-160℃C23H17N3O(351.41)MS:M+=351Rf值：0.42(硅胶；二氯甲烷/乙酸乙酯=100∶3)计算值：C78.61     H4.88     N11.96实验值：   78.15        4.89        11.91
实施例74(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮a)异氰酸根(isocyanato)甲基-聚苯乙烯树脂
使18.2g(31.5mmol)氨基甲基-聚苯乙烯树脂在200ml甲苯中在室温下溶胀45分钟，在5℃加入16.6ml(0.31mol)光气溶液(20％甲苯溶液)。随后将反应溶液在20℃下超声波浴中放置100分钟，随后回流4小时。在室温下放置18小时后，吸滤混合物，用二氯甲烷和乙酸乙酯洗涤并干燥。产量：18.3g(理论值的100％)b)1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮
将13.3g(0.1mol)2-二氢吲哚酮和12.1g(20.5mmol)异氰酸根(isocyanato)甲基-聚苯乙烯树脂在400ml甲苯中回流12小时，随后冷却混合物，用甲苯、二氯甲烷和甲醇洗涤并干燥。产量：13.4g(理论值的100％)c)3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮
将13.4g(20.5mmol)1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮和33.4g(0.15mol)原苯甲酸三乙基酯在200ml乙酐中回流22小时，随后冷却混合物，用乙酸乙酯、二氯甲烷和甲醇洗涤并干燥。产量：14.3g(理论值的100％)。d)3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基2-二氢吲哚酮
将710mg(1mmol)3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮悬浮在15mlDMF中，在加入1.1g(5mmol)4-叔丁氧基羰基氨基-苯胺后，在120℃下加热11小时。在室温下14小时后，吸滤混合物，用二氯甲烷和甲醇洗涤并干燥。产量：770mg(理论值的100％)。e)3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮
将770mg(1mmol)3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮在10ml二氯甲烷和5ml三氟乙酸中在超声波浴中超声波处理2小时。随后吸滤混合物，用二氯甲烷和甲醇洗涤并干燥。产量：720mg(理论值的100％)f)3-[1-(4-(二甲基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮
将680mg(1.0mmol)3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮、1.6g(5mmol)TBTU、770mg(5mmol)HOBt、2.6g(20mmol)N-乙基-N,N-二异丙基胺和515mg(5mmol)二甲基甘氨酸在超声波槽中的20ml二甲基甲酰胺中在35℃下超声波处理6小时，随后吸滤混合物，用二氯甲烷和甲醇洗涤并干燥。产量：570mg(理论值的100％)g)(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
将560mg(0.95mmol)3-[1-(4-(二甲基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮在20ml二噁烷和5ml1N氢氧化钠溶液中在90℃加热7小时。随后过滤混合物，蒸发浓缩。残余物在二氯甲烷/水之间分配，有机相干燥和蒸发至干。粗产物用乙酸乙酯和乙醚研制，吸滤和干燥。产量：27mg(理论值的7％)熔点：200-205℃C26H26N4O2(426.52)MS:M+=426Rf值：0.60(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)
实施例75(Z)-3-{1-[4-(2-羧基-乙基羰基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-3-{1-[4-(2-羧基-乙基羰基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的5％C26H23N3O4(441.49)MS:(M-H)-=440
实施例76(Z)-3-[1-(4-甲氧基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-3-[1-(4-甲氧基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的6％，熔点：178-180℃C25H23N3O3(413.48)MS:M+=413
实施例77(Z)-3-[1-(4-氯苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮
将17.5g(0.10mol)1-乙酰基-2-二氢吲哚酮溶解在100ml浓硫酸中，在-10℃下分批加入8.8g(0.11mmol)硝酸铵，搅拌15分钟。将反应混合物倾入冰水中，吸滤和用水洗涤。将残余物在乙酸乙酯/水之间分配，将合并的有机提取物干燥和蒸发浓缩。产量：20.5g(理论值的93％)，熔点：154-156℃。b)1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮
将30.0g(0.137mol)1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮溶解在200ml乙酐中，在加入50.0g(0.274mol)原苯甲酸三甲基酯后，在100℃下搅拌3小时。在冷却后，蒸发至数量的一半，用乙醚/石油醚稀释，吸滤沉淀并干燥。产量：40.9g(理论值的88％)，Rf值：0.61(硅胶；二氯甲烷/石油醚/乙酸乙酯=4∶5∶1)c)(Z)-3-[1-(4-氯苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
将0.5g(1.5mmol)1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮溶解在20ml二氯甲烷中，在加入0.57g(4.5mmol)4-氯苯胺后，在室温下搅拌72小时。随后加入3ml氨甲醇溶液，搅拌48小时。在真空除去溶剂后，残余物用乙醚研制，吸滤和干燥。产量：150mg(理论值的26％)，C21H14ClN3O3(391.82)MS:M+=393/391Rf值：0.68(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)
实施例78(Z)-3-[1-(4-甲氧基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例77，由1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-甲氧基苯胺在二氯甲烷和氨甲醇溶液中制备。产量：理论值的87％，C22H17N3O4(387.40)MS:M+=387Rf值：0.66(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)
实施例79(Z)-3-[1-(4-三氟甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例77，由1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和三氟甲基苯胺在二氯甲烷中制备，随后用氨甲醇溶液处理。产量：理论值的62％，C22H14F3N3O3(425.37)MS:M+=425Rf值：0.23(硅胶；二氯甲烷)
实施例80(Z)-3-[1-(4-吗啉代苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例77，由1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-吗啉代苯胺在二氯甲烷中制备，随后用氨甲醇溶液处理。产量：理论值的68％，熔点：＞300℃C25H22N4O4(442.48)MS:M+=442Rf值：0.56(硅胶；乙酸乙酯/环己烷/甲醇=1∶1∶0.2)
实施例81(Z)-3-[1-(4-硝基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例77，由1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-硝基苯胺在DMF中制备，随后用氨甲醇溶液处理。产量：理论值的38％，C21H14N4O5(402.37)MS:M+=402Rf值：0.65(硅胶；二氯甲烷/甲醇9∶1)
实施例82(Z)-3-[1-(4-溴苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮
将5.07g(23mmol)5-硝基-2-二氢吲哚酮在100℃与15.5g(69mmol)原苯甲酸二乙基酯一起在50ml乙酐中搅拌2.5小时，在冷却后，加入100ml乙醚/石油醚(1∶1)，吸滤形成的沉淀，用乙醚/石油醚(1∶1)洗涤并干燥。产量：6.6g(理论值的81％)，熔点：233-234℃b)(Z)-3-[1-(4-溴苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例77，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-溴苯胺在DMF中在加热下制备，随后用哌啶处理。产量：理论值的92％，熔点：300-305℃C21H14BrN3O3(436.27)MS:M+=437/435Rf值：0.33(硅胶；二氯甲烷/甲醇=20∶1)计算值：C57.82    H3.23    N9.63    Br18.32实验值：   57.81       3.20       9.65        18.22
实施例83(Z)-3-[1-(4-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例77，由1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-氨基苄腈在DMF中制备，随后用氨甲醇溶液处理。产量：理论值的33％,C22H14N4O3(382.38)MS:M+=382Rf值：0.58(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)
实施例84(Z)-3-[1-(4-脒基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例77，由1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-氨基苄脒在DMF中制备。产量：理论值的20％，C22H17N5O3(399.41)MS:(M+H)+=400Rf值：0.58(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)
实施例85(Z)-3-[1-(3-氰基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
2g(5.2mmol)1-苯甲酰基-3-(1-羟基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和1.8g(16mmol)3-氨基苄腈在DMF中在室温下搅拌70小时，随后反应溶液用乙醚提取，有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥，在真空除去溶剂后，残余物在硅胶上进行色谱纯化(二氯甲烷/甲醇=50∶1)。产量：580mg(理论值的23％)，C22H14N4O3(382.38)MS:M+=382Rf值：0.32(硅胶；二氯甲烷/甲醇=50∶1)
实施例86(Z)-3-[1-(3-脒基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例77，由1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-氨基苄脒在DMF中制备。产量：理论值的22％，C22H17N5O3(399.41)MS:(M+H)+=400Rf值：0.17(硅胶；二氯甲烷/甲醇=4∶1)
实施例87(Z)-3-[1-(4-甲氧基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例77，由1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-氨基苯甲酸甲酯在二氯甲烷中制备，随后用氨甲醇溶液处理。产量：理论值的10％，C22H17N3O5(415.41)MS:M+=415Rf值：0.23(硅胶；二氯甲烷/甲醇=50∶1)
实施例88(Z)-3-[1-(4-羧基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8，由(Z)-3-[1-(4-甲氧基羰基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠的甲醇溶液制备。产量：理论值的88％C22H15N3O5(401.38)MS:M+=401Rf值：0.52(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)
实施例89(Z)-3-[1-(3-乙酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮
将17.6g(50mmol)1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮悬浮在200ml二氯甲烷和150ml乙醇中，在0℃加入75ml1N氢氧化钠溶液，混合物随后在室温下再搅拌30分钟。将反应溶液蒸发一半，加入200ml水。吸滤沉淀的产物，用水、异丙醇和乙醚洗涤和干燥。产量：13.3g(理论值的86％)‘熔点：239-240℃b)(Z)-3-[1-(3-乙酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-乙酰基氨基-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的72％，熔点：318-320℃(分解)C23H18N4O4(414.42)MS:M+=414计算值：C66.66   H4.38   N13.52实验值：   66.42      4.46      13.45
实施例90(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-甲氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-叔丁氧基羰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的56％，熔点：235-237℃(分解)C26H24N4O5(472.51)MS:M+=472计算值：C66.09     H5.12     N11.86实验值：   66.35        5.19        11.80
实施例91(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例29a，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢在二氯甲烷中制备。产量：理论值的74％，熔点：269℃C21H16N4O3(372.39)MS:M+=372计算值：C67.73     H4.33     N15.05实验值：   67.70        4.48        14.83
实施例92(Z)-3-[1-(4-甲酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例29b，由(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和甲酸乙酯在DMF中制备。产量：理论值的89％，熔点：355-356℃(分解)C22H16N4O4(400.40)MS:M+=400计算值：C66.00     H4.03     N13.99实验值：   65.59        4.13        13.85
实施例93(Z)-3-[1-(4-乙酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-[1-(4-氨基苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酐在冰醋酸中制备。产量：理论值的93％，熔点：328-330℃C23H18N4O4(414.42)MS:M+=414C23H18N4O4xH2O(432.44)计算值：C63.88    H4.66    N12.96实验值：   64.09       4.68       12.34
实施例94(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基羰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的63％，熔点：254-257℃C25H23N5O4(457.49)MS:M+=457计算值：C65.64    H5.07    N15.31实验值：   65.20       5.16       14.99
实施例95(Z)-3-[1-(4-二乙基氨基甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二乙基氨基甲基羰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的54％，熔点：287-288℃C27H27N5O4(485.55)MS:M+=485
实施例96(Z)-3-[1-(4-吗啉代甲基羰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-吗啉代甲基羰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的88％，熔点：265-267℃C27H25N5O5(499.53)MS:M+=499C27H25N5O5xH2O(517.55)计算值：C62.60    H5.26    N13.53实验值：   62.68       5.15       13.57
实施例97(Z)-3-{1-[4-(4-甲基哌嗪基甲基羰基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(4-甲基哌嗪基甲基羰基氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的74％，熔点：232-233℃C28H18N6O4(512.57)MS:M+=512
实施例98(Z)-3-{1-[4-(N-乙酰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(N-乙酰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的82％，熔点：305-307℃C24H20N4O4(428.45)MS:M+=428计算值：C67.28     H4.71     N13.08实验值：   67.05        4.76        12.94
实施例99(Z)-3-{1-[4-N-二甲基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-1-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(N-二甲基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的91％，熔点：295-297℃C26H25N5O4(471.52)MS:M+=471C26H25N5O4x0.5H2O(480.5)计算值：C64.99    H5.45    N14.57实验值：   64.49      5.51      14.45
实施例100(Z)-3-{[4-(N-二乙基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(N-二乙基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的40％，熔点：225℃C28H29N5O4(499.57)MS:M+=499计算值：C67.37      H5.85     N14.02实验值：   66.99         5.88        13.98
实施例101(Z)-3-{1-[4-(N-哌啶子基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(N-哌啶子基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的80％，熔点：267-269℃C29H29N5O4(511.59)MS:M+=511Rf值：0.55(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)计算值：C68.09     H5.71     N13.69实验值：   67.29        5.58        13.50
实施例102(Z)-3-{1-[4-(N-吗啉代甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(N-吗啉代甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的58％，熔点：293-295℃C28H27N5O5(513.56)MS:M+=513计算值：C64.49     H5.30     N13.64实验值：   64.54        5.25        13.50
实施例103(Z)-3-{1-[4-(N-(N-甲基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-[N-(N-甲基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基]-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的76％，熔点：239-241℃C29H30N6O4(526.60)MS:M+=526Rf值：0.36(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)C29H30N6O4xH2O(544.61)计算值：C63.96     H5.92     N15.43实验值：   63.81        5.95        15.35
实施例104(Z)-3-{1-[4-(N-(4-苄基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-[N-(4-苄基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基]-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的78％，熔点：201-203℃C35H34N6O4(602.70)MS:M+=602Rf值：0.6(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)C35H34N6O4xH2O(511.70)计算值：C69.75     H5.69     N13.94实验值：   68.73        5.69        13.52
实施例105(Z)-3-{1-[4-(N-哌嗪基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮二盐酸盐
类似于实施例54，由(Z)-3-{1-[4-(N-(4-苄基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和1-氯乙基氯甲酸酯在二氯甲烷中制备。产量：理论值的68％，熔点：246-248℃C28H28N6O4(512.57)MS:M+=512C28H28N6O4x2HCl(585.50)计算值：C57.44      H5.16     N14.35实验值：   57.00         4.87        14.09
实施例106(Z)-3-[1-(3-二甲基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-二甲基氨基甲基羰基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的64％，熔点：171-173℃C26H25N5O4(471.52)MS:M+=471计算值：C66.23     H5.34     N14.85实验值：   65.97        5.18        14.79
实施例107(Z)-3-[1-(3-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的85％，熔点：214-217℃C24H22N4O3(414.47)MS:M+=414Rf值：0.48(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)计算值：C69.55     H5.35      N13.52实验值：   69.55        5.45         13.38
实施例108(Z)-3-[1-(3-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-哌啶子基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的95％，熔点：214-215℃C27H26N4O3(454.53)MS:M+=454计算值：C71.35     H5.77     N12.33实验值：   70.85        5.79        12.28
实施例109(Z)-3-[1-(3-吗啉代甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-吗啉代甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的88％，熔点：272-275℃C26H24N4O4(456.51)MS:M+=456计算值：C68.41     H5.30     N12.27实验值：   68.05       5.21      12.23
实施例110(Z)-3-{1-[3-(4-甲基哌嗪基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-(4-甲基哌嗪基甲基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的92％，熔点：256-258℃C27H27N5O3(469.55)MS:M+=469Rf值：0.59(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)计算值：C69.07     H5.80     N14.92实验值：   68.86        5.78        14.96
实施例111(Z)-3-[1-(3-乙氧基羰基甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-乙氧基羰基甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的38％，熔点：130-133℃C26H24N4O5(472.51)MS:M+=476计算值：C66.09     H5.12     N11.86实验值：   66.46        5.32        11.80
实施例112(Z)-3-{1-[3-(2-乙氧基羰基-乙基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-(2-乙氧基羰基-乙基氨基甲基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的70％，熔点：142-145℃C27H26N4O5(486.53)MS:M+=48.6计算值：C66.66    H5.39    N11.52实验值：   66.44       5.49       11.43
实施例113(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的89％，熔点：234-236℃(分解)C27H26N4O5(486.53)MS:M+=486计算值：C66.66    H5.39    N11.52实验值：   66.98       5.44       11.42
实施例114(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢制备。产量：理论值的86％，熔点：＞370℃C22H18N4O3(386.41)MS:M+=386C22H18N4O3xHClxH2O(440.89)计算值：C59.93     H4.80     N12.71实验值：   60.81        4.66        12.80
实施例115(Z)-3-[1-(4-氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢制备。产量：理论值的76％，熔点：225-228℃C24H21N5O4(443.47)MS:M+=443C24H21N5O4xHClx1.5H2O(506.95)计算值：C56.86    H4.97     N13.81实验值：   56.71       4.91        13.57
实施例116(Z)-3-[1-(4-甲基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-{1-[4-(N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基)甲基羰基氨基甲基-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢制备。产量：理论值的76％，熔点：195-198℃C25H23N5O4(457.49)MS:M+=457C25H23N5O4xHClxH2O(511.97)计算值：C58.65     H5.12     N13.68实验值：   58.19        4.96        13.49
实施例117(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的73％，熔点：264-265℃C24H22N4O3(414.47)MS:M+=414计算值：C69.55      H5.35     N13.52实验值：   69.29         5.31        13.33
实施例118(Z)-3-[1-(4-吗啉代甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-吗啉代甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的57％，熔点：273℃C26H24N4O4(456.51)MS:M+=456Rf值：0.43(硅胶；乙酸乙酯/甲醇=9∶1)C26H24N4O4xH2O(474.52)计算值：C65.81     H5.52     N11.81实验值：   65.24        5.44        11.62
实施例119(Z)-3-[1-(4-六亚甲基亚氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-六亚甲基亚氨基甲基-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的64％，熔点：220℃。C28H28N4O3(468.56)MS:M+=468Rf值：0.25(硅胶；乙酸乙酯/甲醇=8∶2)计算值：C71.78     H6.02     N11.96实验值：   71.57        6.12        11.71
实施例120(Z)-3-{1-[4-(N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基)甲基-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的60％，熔点：235℃C28H28N4O5(500.56)MS:M+=500Rf值：0.50(硅胶；二氯甲烷/乙酸乙酯=7∶3)计算值：C67.19     H5.64    N11.19实验值：   66.95        5.68       11.00
实施例121(Z)-3-[1-(4-甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-{1-[4-(N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基)甲基-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢制备。产量：理论值的99％，熔点：351℃C23H20N4O3(400.44)MS:M+=400Rf值：0.36(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)C23H20N4O3xHCl(436.91)计算值：C63.23     H4.84     N12.82实验值：   62.37        4.78        12.47
实施例122(Z)-3-{1-[4-(N-乙酰基-N-甲基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-[1-(4-甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酐在冰醋酸中制备。产量：理论值的79％，熔点：307℃C25H22N4O4(442.48)MS:M+=442Rf值：0.46(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)实施例123(Z,S)-3-{1-[4-(1-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和(S)-4-(1-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的66％，熔点：247-249℃(分解)C28H28N4O5(500.56)MS:M+=500计算值：C67.19     H5.64      N11.19实验值：   67.23        5.56         11.28
实施例124(Z,S)-3-{1-[4-(1-氨基乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z,S)-3-{1-[4-(1-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢制备。产量：理论值的88％，熔点：230-235℃C23H20N4O3(400.44)MS:M+=400C23H20N4O3xHClxH2O(454.92)计算值：C60.73     H5.10     N12.32实验值：   60.50        5.09        12.26
实施例125(Z,R)-3-{1-[4-(1-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和(R)-4-(1-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的88％，熔点：247-249℃C28H28N4O5(500.56)MS:M+=500计算值：C67.19     H5.64     N11.19实验值：   67.38        5.69        11.25
实施例126(Z,R)-3-{1-[4-(1-氨基乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2--二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z,R)-3-{1-[4-(1-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢制备。产量：理论值的91％，熔点：230-235℃C23H20N4O3(400.44)MS:M+=400C23H20N4O3xHClxH2O(454.92)计算值：C60.73     H5.10     N12.32实验值：   60.87        5.12        12.35
实施例127(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(1-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的92％，熔点：213-214℃C28H28N4O5(500.56)MS:M+=500计算值：C67.19      H5.64       N11.19实验值：   66.46         5.79          11.02
实施例128(Z)-3-{1-[4-(2-氨基乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢制备。产量：理论值的90％，熔点：335-340℃(分解)C23H20N4O3(400.44)MS:M+=400C23H20N4O3xHCl(436.91)计算值：C61.95    H4.97    N12.56实验值：   61.68       5.00       12.50
实施例129(Z)-3-{1-[4-(2-乙酰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-{1-[4-(2-氨基乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酐在冰醋酸中制备。产量：理论值的88％，熔点：306-307℃C25H22N4O4(442.48)MS:M+=442C25H22N4O4x0.5H2O(451.48)计算值：C66.51    H5.13    N12.41实验值：   66.71       5.00       12.23
实施例130(Z)-3-{1-[4-(2-二乙基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(2-二乙基氨基-乙基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的75％，熔点：167-168℃C27H28N4O3(456.55)MS:(M+H)+=457计算值：C71.03    H6.18    N12.27实验值：   70.83       6.10       12.14
实施例131(Z)-3-{1-[4-(2-(N-(2-羟基乙基))-N-乙基-氨基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和{4-[2-(N-(2-羟基乙基)-N-乙基-氨基)-乙基]-苯基氨基}-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的68％，熔点：165-166℃C27H28N4O4(472.55)MS:M+=472Rf值：0.42(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4ON=9∶1∶0.1)计算值：C68.63     H5.97     N11.86实验值：   68.63        5.99        11.74
实施例132(Z)-3-{1-[4-(2-哌嗪基乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(2-哌嗪基乙基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的68％，熔点：236-237℃C28H28N4O3(468.56)MS:(M+H)+=468Rf值：0.62(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4ON=4∶1∶0.2)C28H28N4O3x0.5H2O(477.56)计算值：C70.42     H6.12     N11.73实验值：   70.97        6.08        11.70
实施例133(Z)-3-{1-[4-(2-吗啉代乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(2-吗啉代乙基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的87％，熔点：304-306℃C27H26N4O4(470.53)MS:M+=470Rf值：0.3(硅胶；二氯甲烷/甲醇=19∶1)计算值：C68.92     H5.57     N11.91实验值：   68.68        5.55        11.90
实施例134(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(2-二甲基氨基-乙基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的77％，熔点：238-240℃C25H24N4O3(428.50)MS:M+=428Rf值：0.4(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)计算值：C70.08    H5.65    N13.08实验值：   69.87       5.64       12.99
实施例135(Z)-3-{1-[4-(2-(4-甲基哌嗪基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-[2-(N-甲基哌嗪基)-乙基]-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的90％，熔点：238-240℃C28H29N5O3(483.58)MS:(M+H)+=484Rf值：0.44(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)C28H29N5O3x0.5H2O(492.58)计算值：C68.27     H6.14     N14.22实验值：   67.87        6.15        14.14
实施例136(Z)-3-[1-(3-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吗哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的78％，熔点：228℃C29H29N5O6(543.58)MS:M+=543计算值：C64.08     H5.38     N12.88实验值：   63.72        5.45        12.73
实施例137(Z)-3-[1-(3-氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮盐酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-[1-(3-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酸乙酯/氯化氢制备。产量：理论值的99％，熔点：309℃C24H21N5O4(443.47)MS:M+=443C24H21N5O4xHClx0.5H2O(488.94)计算值：C58.96     H4.74     N14.32实验值：   58.40        4.74        14.01
实施例138(Z)-3-[1-(3-乙酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和3-乙酰基氨基甲基-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的57％，熔点：238℃C24H20N4O4(428.45)MS:M+=428C24H20N4O4x0.5H2O(437.46)计算值：C65.90      H4.84     N12.81实验值：   66.29         4.80        12.76
实施例139(Z)-3-{1-[4-(N-氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)(Z)-3-{1-[4-(N-苯二甲酰亚氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(N-苯二甲酰亚氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的99％，熔点：303-305℃C32H23N5O6(573.57)MS:M+=573C32H23N5O6xH2O(591.59)计算值：C64.97      H4.26      N11.84实验值：   64.74         4.41         11.59b)(Z)-3-{1-[4-(N-氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
将287mg(0.5mmol)(Z)-3-{1-[4-(N-苯二甲酰亚氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮悬浮在20ml乙醇和20ml二氯甲烷中，在加入0.3ml80％肼水合物溶液后在50℃搅拌18小时。混合物随后冷却到室温，吸滤不溶解物质，蒸发浓缩母液。残余物在硅胶上进行色谱纯化(二氯甲烷/甲醇/氨=92∶8∶0.8)，产物再次用甲醇研制，吸滤和干燥。产量：220mg(理论值的99％)，熔点：255-256℃C24H21N5O4(443.47)MS:M+=443计算值：C65.00     H4.77      N15.79实验值：   64.73        4.91         15.66
实施例140(Z)-3-{1-[4-(N-乙酰基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-{1-[4-(N-氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酐在冰醋酸中制备。产量：理论值的83％)熔点：277-278℃C26H23N5O5(485.50)MS:M+=485Rf值：0.6(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)C26H23N5O5xH2O(503.52)计算值：C62.02     H5.00     N13.91实验值：   61.77        5.01        13.79
实施例141(Z)-3-[1-(4-吗啉代甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-3-{1-[4-(吗啉代甲基羰基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的33％，熔点：290-295℃C28H27N5O5(513.56)MS:M+=513计算值：C65.49     H5.30     N13.64实验值：   65.09        5.32        13.46
实施例142(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-3-{1-[4-(二甲基氨基甲基羰基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的32％，熔点：272-273℃C26H25N5O4(471.52)MS:M+=471Rf值：0.55(硅胶；二氧甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)计算值：C66.23     H5.34     N14.85实验值：   66.10        5.35        14.70
实施例143(Z)-3-[1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-3-[1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的37％，熔点：345-346℃C24H20N4O4(438.45)MS:M+=428计算值：C67.94    H4.79    N12.73实验值：   66.46       4.87       12.80
实施例144(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-3-{1-[4-(叔丁氧基羰基氨基-甲基羰基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的24％，熔点：219-221℃(分解)C29H29N5O6(543.58)MS:M+=543C29H29N5O6x0.5H2O(552.59)计算值：C63.03     H5.47     N12.67实验值：   63.20        5.35        12.61
实施例145(Z)-3-{1-[4-((N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基)-甲基羰基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-3-{1-[4-((N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基)-甲基羰基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的31％，熔点：225-227℃(分解)C30H31N5O6(557.61)MS:M+=557C30H31N5O6x0.5H2O(566.62)计算值：C63.59     H5.69     N12.36实验值：   63.75        5.31        12.22
实施例146(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯甲酸叔丁基酯
将18.5g(0.1mmol)邻苯二甲酰亚胺钾悬浮在80ml DMF中，与22.5(0.09mmol)4-溴甲基苯甲酸叔丁基酯混合，反应溶液在室温下搅拌16小时，用乙酸乙酯提取，然后加入40ml水中，在硅胶上色谱纯化(甲苯)。产量：17.9g(理论值的60％)，熔点：144-145℃C20H19NO4x0.5H2O(341.88)计算值：C70.26     H5.75     N4.10实验值：   70.10        5.73        4.11b)4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯甲酸
将337mg(1.0mmol)4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯甲酸叔丁基酯在3ml三氟乙酸中在室温下搅拌45分钟，随后真空除去溶剂。产量：理论值的96％，熔点：260-262℃C16H11NO4(281.3)MS:M+=281c)3-[1-羟基-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2a，由1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯甲酸、TBTU、HOBt和N-乙基-N,N-二异丙基-胺在DMF中制备。产量：理论值的75％，熔点：246-248℃(分解)Rf值：0.55(硅胶；二氯甲烷/甲醇=10∶1)d)3-[1-氯-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2b，由3-[1-羟基-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮和五氯化磷在甲苯中制备。产量：理论值的65％，熔点：234-236℃(分解)C26H16ClN3O6x0.5H2O(501.9)计算值：C62.22     H3.21    N8.37    Cl7.06实验值：   62.25        3.31       8.27    Cl7.20e)(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2c，由3-[1-氯-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮、4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯胺和三乙胺在二氯甲烷中制备。产量：理论值的47％，熔点：125℃(分解)C38H33N5O8(687.71)MS:M+=687实施例147(Z)-3-{1-[4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基]-1[4-(2-羧基苯基)-羰基氨基甲基-苯基]-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-苯二甲酰亚氨基-苯基)-亚甲基]-1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在甲醇中制备。产量：理论值的88％，熔点：138℃(分解)C36H33N5O8(663.69)MS:(M+H)+=664Rf值:0.31(硅胶；二氯甲烷/甲醇=10∶1)
实施例148(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例139b，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮和肼水合物溶液在乙醇中制备。产量：理论值的42％，熔点：220-223℃C28H29N5O5(515.87)MS:M+=515Rf值：0.61(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)
实施例149(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮二氢三氟乙酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和三氟乙酸在二氯甲烷中制备。产量：理论值的54％，熔点：265℃C23H21N5O3(415.56)MS:M+=415Rf值：0.50(逆相P8；甲醇/5％盐水溶液=6∶4)C23H21N5O3x2C2HF3O2x2H2O(679.53)计算值：C47.72     H4.00    N10.30实验值：   47.69        3.96       10.39
实施例150(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酐在二噁烷中制备。产量：理论值的61％，熔点：234℃(分解)C30H31N5O6(557.61)MS:M+=557Rf值：0.60(硅胶；二氯甲烷/甲醇=20∶1)C30H31N5O6x0.25H2O(562.12)计算值：C64.07     H5.70     N12.46实验值：   64.01        5.70        12.13
实施例151(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮二氢三氟乙酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-[1-(4-叔丁氧基羰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和三氟乙酸在二氯甲烷制备。产量：理论值的92％，熔点：239-241℃(分解)C25H23N5O4(457.49)MS:M+=457C25H23N5O4x2C2HF3O2x0.5H2O(694.55)计算值：C50.80     H3.67     N10.21实验值：   50.14        3.77        10.08实施例152(Z)-3-[1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮氢三氟乙酸盐
类似于实施例31，由(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酐在二噁烷中制备。产量：理论值的99％，熔点：126℃(分解)C27H25N5O5(499.53)MS:M+=499Rf值：0.42(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=10∶1∶0.1)
实施例153(Z)-3-[1-苯基氨基-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮、苯胺、N-乙基-N,N-二异丙基-胺和DMF制备。产量：理论值的18％，熔点：334-336℃(分解)C30H20N4O5(516.52)MS:M+=516Rf值：0.30(硅胶；甲苯/丙酮=4∶1)
实施例154(Z)-3-[1-苯基氨基-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例140，由(Z)-3-[1-苯基氨基-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和肼水合物在乙醇中制备。产量：理论值的66％熔点：332℃(分解)C22H18N4O3(386.41)MS:(M+H)+=387Rf值：0.38(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=10∶1∶0.1)
实施例155(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例140，由(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-(4-苯二甲酰亚氨基甲基-苯基)-亚甲基}-1-乙酰基-5-硝基-2-二氢吲哚酮和肼水合物在乙醇中制备。产量：理论值的65％熔点：215-217℃(分解)C29H31N5O5(529.60)MS:M+=529Rf值：0.33(硅胶；二氯甲烷/甲醇=10∶1)C29H31N5O5xH2OxC8H6N2O2(628.70)计算值：C63.05    H5.77    N13.37实验值：   63.16       5.73       13.50
实施例156(Z)-3-{1-[4-(2-氨基乙基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮二氢三氟乙酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和三氟乙酸在二氯甲烷中制备。产量：理论值的96％，熔点：230-232℃(分解)C24H23N5O3(429.48)MS:M+=329Rf值：0.27(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=4∶1∶0.1)C24H23N5O3x2C2HF3O2(657.53)计算值：C51.14     H3.83     N10.65实验值：   51.53        4.05        11.05
实施例157(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氧吲哚酮
类似于实施例31，由(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和乙酐在二噁烷中制备。产量：理论值的53％，熔点：94℃(分解)C31H33N5O6(571.64)MS:(M-H)=570Rf值：0.52(硅胶；二氯甲烷/甲醇=25∶1)C31H33N5O6xH2O(589.65)
实施例158(Z)-3-{1-[4-(2-氨基乙基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮二氢三氟乙酸盐
类似于实施例29a，由(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和三氟乙酸在二氯甲烷中制备。产量：理论值的67％，熔点：229℃(分解)C26H25N5O4(471.52)MS:M+=471Rf值：O.33(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=4∶1∶O.1)C26H25N5O4xC2HF3O2x0.5H2O(594.55)计算值：C56.56     H4.58     N11.78实验值：   56.33        4.54        11.62
实施例159(Z)-3-[1-(4-二乙基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
将846mg(2.0mmol)(Z)-[(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐悬浮在20ml甲醇中，与0.1ml(2.5mmol)乙醛混合。在室温下搅拌15分钟后，加入157mg(2.5mmol)氰基硼氢化钠。混合物在室温下搅拌16小时，随后再加入0.1ml(2.5mmol)乙醛和157mg(2.5mmol)氰基硼氢化钠。在室温下搅拌22小时后，蒸发浓缩反应混合物，将残余物溶解在水/二氯甲烷中。用二氯甲烷提取，在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/甲醇/NH4OH=93∶7∶0.7)得到产物。产量：340mg(理论值的38％)，熔点：173-174℃C26H26N4O3(442.52)MS:M+=442Rf值：0.4(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)计算值：C70.57     H5.92     N12.66实验值：   70.27        5.90        12.57
实施例160(Z)-3-[1-(4-乙基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例159，由(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐、乙醛和氰基硼氢化钠在甲醇中制备。产量：理论值的17％，熔点：220-223℃C24H22N4O3(414.57)MS:M+=414Rf值：0.2(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)C24H22N4O3x0.5H2O(423.47)计算值：C68.07     H5.47     N13.23实验值：   68.55        5.41        13.15
实施例161(Z)-3-[1-(4-二丙基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例159，由(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐、丙醛和氰基硼氢化钠在甲醇中制备。产量：理论值的29％，熔点：160-162℃C28H30N4O3(414.47)MS:M+=470Rf值：0.6(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)C24H22N4O3x0.5H2O(479.58)计算值：C70.13     H6.52      N11.68实验值：   69.80        6.61         11.65
实施例162(Z)-3-[1-(4-丙基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例159，由(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐、丙醛和氰基硼氢化钠在甲醇中制备。产量：理论值的12％，熔点：201-202℃C25H24N4O3(428.50)MS:M+=428Rf值：0.4(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)C25H24N4O3x0.5H2O(437.50)计算值：C68.63     H5.76     N12.81实验值：   68.81        5.87        12.83
实施例163(Z)-3-[1-(4-二异丁基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例159，由(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐、异丁醛和氰基硼氢化钠在甲醇中制备。产量：理论值的3％，熔点：204-207℃C30H34N4O3(498.63)MS:M+=498Rf值：0.95(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)
实施例164(Z)-3-[1-(4-异丁基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例159，由(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐、异丁醛和氰基硼氢化钠在甲醇中制备。产量：理论值的44％，熔点：208℃C26H26N4O3(442.52)MS:M+=442Rf值：0.4(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)计算值：C70.57   H5.92   N12.66实验值：   70.03      6.00      12.42
实施例165(Z)-3-[1-(4-二丁基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例159，由(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐、丁醛和氰基硼氢化钠在甲醇中制备。产量：理论值的12％，熔点：175℃C30H34N4O3(498.63)MS:M+=498计算值：C72.26     H6.87     N11.24实验值：   71.79        6.91        11.35
实施例166(Z)-3-[1-(4-丁基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例159，由(Z)-3-[1-(4-氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐、丁醛和氰基硼氢化钠在甲醇中制备。产量：理论值的14％，熔点：183℃C26H26N4O3(442.52)MS:M+=442计算值：C70.57      H5.97     N12.66实验值：   70.33         6.04        12.44
实施例167(Z)-3-[1-(4-甲基磺酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-3-[1-(4-甲基磺酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的16％，熔点：294-296℃C23H20N4O5S(464.50)MS:M+=464C23H20N4O5SxH2O(482.52)计算值：C57.25    H4.60    N11.61实验值：   57.56       4.67       11.70
实施例168(Z)-3-{1-[4-(4-羟基哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(4-羟基哌啶子基甲基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的43％，熔点：155℃C27H26N4O4(470.53)MS:M+=470Rf值：0.45(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=19∶1∶0.1)C27H26N4O4x0.5H2O(479.54)计算值：C67.63     H5.67     N11.68实验值：   67.63        5.63        11.59
实施例169(Z)-3-{1-[4-(4-甲基哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(4-甲基哌啶子基甲基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的92％，熔点：161℃C28H28N4O3(468.56)MS:M+=468Rf值：0.3(硅胶；乙酸乙酯/甲醇=9∶1)C28H28N4O3x0.5H2O(477.57)计算值：C70.42     H6.12     N11.73实验值：   70.58        6.25        11.68
实施例170(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-哌啶子基甲基-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的77％，熔点：242-243℃C27H26N4O3(454.53)MS:M+=454Rf值：0.3(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)C27H26N4O4x0.5H2O(479.54)计算值：C71.35    H5.77    N12.33实验值：   71.40       6.00       12.37
实施例171(Z)-3-{1-[4-(4-甲氧基哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(4-甲氧基哌啶子基甲基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的48％，熔点：204-206℃C28H28N4O4(484.56)MS:M+=484Rf值：0.5(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)计算值：C69.44     H5.82     N11.56实验值：   69.11        5.83        11.47
实施例172(Z)-3-{1-[4-(4-苯基甲基-哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(4-苯0基甲基-哌啶子基)甲基-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的48％，熔点：252℃C34H32N4O3(544.66)MS:M+=544计算值：C74.98     H5.92    N10.29实验值：   74.52        5.81       10.23
实施例173(Z)-3-{1-[4-(4-羟基-4-苯基-哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(4-羟基-4-苯基-哌啶子基甲基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的68％，熔点：191-194℃C35H30N4O4(546.63)MS:M+=546Rf值：0.4(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=95∶5∶0.5)计算值：C72.51     H5.53     N10.25实验值：   72.04        5.50        10.30
实施例174(Z)-3-{1-[4-(2-甲氧基乙基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(2-甲氧基乙基氨基甲基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的76％，熔点：184-185℃C25H24N4O4(444.49)MS:(M+H)+=445Rf值：0.3(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)计算值：C67.56     H5.44     N12.60实验值：   67.10        5.68        12.31
实施例175(Z)-3-{1-[4-(4-乙基哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(4-乙基哌啶子基甲基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的37％，熔点：225-227℃C29H30N4O3(482.59)MS:[M+H]+=483Rf值：0.5(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=95∶5∶0.5)计算值：C70.86    H6.36     N11.40实验值：   71.09       6.45        11.32
实施例176(Z)-3-{1-[4-(4-乙氧基羰基-哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(4-乙氧基羰基-哌啶子基甲基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的63％，熔点：194℃C30H30N4O5(526.60)MS:M+=526计算值：C68.43     H5.74     N10.64实验值：   68.19        5.86        10.49
实施例177(Z)-3-{1-[4-(4-羧基哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8，通过用在氢氧化钠的乙醇溶液皂化(Z)-3-{1-[4-(4-乙氧基羰基-哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮制备。产量：理论值的80％，熔点：207℃C28H26N4O5(498.54)MS:M+=498C28H26N4O5x0.5H2O(507.55)计算值：C66.26    H5.36    N11.04实验值：   66.14       5.38       11.03实施例178(Z)-3-{1-[4-(2-乙氧基羰基甲基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43和89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(2-乙氧基羰基甲基氨基-乙基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的57％，熔点：139-140℃C27H26N4O5(486.53)MS:M+=486Rf值：0.5(硅胶；乙酸乙酯/甲醇=9∶1)计算值：C66.66     H5.39    N11.52实验值：   66.74        5.10       11.55
实施例179(Z)-3-[1-(4-氰基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮、(4-氨基苯基)-乙腈在DMF中制备，随后用哌啶处理。产量：理论值的97％，熔点：329℃Rf值：0.3(硅胶；二氯甲烷/甲醇=25∶1)C23H16N4O3x0.3H2O(401.81)计算值：C68.75     H4.16     N13.94实验值：   68.84        4.13        14.12
实施例180(Z)-3-[1-(4-甲氧基羰基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例62，由(Z)-3-[1-(4-氰基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮与甲醇盐酸和1,2-乙二胺反应制备。产量：理论值的43％，熔点：238-240℃C24H19N3O5(429.44)MS:(M+Na)+=452Rf值：0.8(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=4∶1∶0.1)实施例181(Z)-3-[1-(4-苯基磺酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-3-[1-(4-苯基磺酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的3％，C28H23N3O3S(481.58)MS:M+=481
实施例182(Z)-3-[1-(4-甲基磺酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例74，由(Z)-3-[1-(4-甲基磺酰基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-聚苯乙烯基甲基氨基羰基-2-二氢吲哚酮和氢氧化钠溶液在二噁烷中制备。产量：理论值的8％，C23H21N3O3S(419.51)MS:M+=419
实施例183(Z)-3-[1-(3-甲基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和3-甲基磺酰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的62％熔点：275℃C22H19N3O3S(405.48)MS:M+=405计算值：C65.18     H4.72     N10.36实验值：   65.02        4.95         9.95
实施例184(Z)-3-{1-[3-(N-甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例36，由(Z)-3-[1-(3-甲基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、甲基碘和碳酸钾在丙酮中制备。产量：理论值的96％熔点：261℃C23H21N3O3S(419.51)MS:M+=419
实施例185(Z)-3-[1-(4-甲基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-甲基磺酰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的4％熔点：299-301℃C22H19N3O3S(405.48)MS:M+=405Rf：0.27(硅胶；二氯甲烷/乙酸乙酯=7∶3)
实施例186(Z)-3-{1-[4-(N-甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-(N-甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的35％熔点：269℃C26H28N4O3S(476.60)MS:M+=419C23H21N3O3Sx0.3H2O(424.91)计算值：C65.02      H5.12      N9.89实验值：   65.15         5.07         9.84
实施例187(Z)-3-{1-[4-(N-氰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮a)N-氰基甲基-N-甲基磺酰基-4-硝基苯胺
将3.24g(15mmol)N-甲基磺酰基-4-硝基苯胺溶解在25m1DMSO中，分批加入总共2.0g(18mmol)叔丁醇钾。在室温下搅拌1小时后，分批加入2.7g(23mmol)溴代乙腈。在室温下搅拌3小时后，将混合物倾入冰水中，用乙酸乙酯提取。有机相用水洗涤，真空除去溶剂。所得到的残余物在乙醇中重结晶。产量：2.3g(理论值的60％)，熔点：116-118℃b)4-(N-氰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯胺
类似于实施例39c，通过在DMF中催化氢化N-氰基甲基-N-甲基磺酰基-4-硝基苯胺制备。产量：理论值的62％，熔点：152-154℃c)(Z)-3-{1-[4-(N-氰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例11，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-(N-氰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的74％，熔点：266-268℃C24H20N4O3S(444.52)MS:M+=444计算值：C64.85     H4.53     N12.60实验值：   64.82        4.25        12.43
实施例188(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和187，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-[N-(2-二甲基氨基-乙基)-N-甲基磺酰基-氨基]-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的42％，熔点：234-235℃C26H28N4O3S(476.60)MS:M+=476计算值：C65.52     H5.92      N11.76实验值：   65.43        5.96         11.78
实施例189(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和187，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-[N-(2-吗啉代乙基)-N-甲基磺酰基-氨基]-苯胺在DMF中制备，随后用甲醇中的哌啶处理。产量：理论值的60％，熔点：249-250℃C28H30N4O4S(518.64)MS:M+=518C28H30N4O4Sx0.5H2O(527.65)计算值：C63.74     H5.92     N10.62实验值：   63.89        5.82        10.55
实施例190(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和187，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-(N-乙氧基-羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的60％，熔点：247-250℃C24H21N3O5S(463.52)MS:M+=463计算值：C62.19     H4.57     N9.07实验值：   62.13        4.64        8.98
实施例191(Z)-3-{1-[4-(N-氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮、N-羟基琥珀酰亚胺-铵盐、TBTU和三乙胺在DMF中制备。产量：理论值的48％，熔点：276-278℃C24H22N4O4S(462.53)MS:M+=462Rf值：0.5(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)C24H22N4O4Sx0.5H2O(471.54)计算值：C61.13     H4.92     N11.88实验值：   61.26        4.93        11.47
实施例192(Z)-3-{1-[4-(N-甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮、甲基氯化铵、HOBt、TBTU和N-乙基-N,N-二异丙基胺在DMF中制备。产量：理论值的77％，熔点：268-270℃C25H24N4O4S(476.56)MS:M+=476计算值：C63.01     H5.08     N11.76实验值：   62.83        5.12        11.60
实施例193(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮、二甲基氯化铵、HOBt、TBTU和N-乙基-N,N-二异丙基胺在DMF中制备。产量：理论值的85％，熔点：260-262℃C26H26N4O4S(490.59)MS:M+=490计算值：C63.66     H5.34     N11.42实验值：   63.52        5.34        11.37
实施例194(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基氨基羰基甲基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮、2-二甲基氨基-乙胺、HOBt、TBTU和N-乙基-N,N-二异丙基胺在DMF中制备。产量：理论值的88％，熔点：214-216℃C28H31N5O4S(533.65)MS:M+=533计算值：C63.02     H5.85     N13.12实验值：   62.85        5.89        12.96
实施例195(Z)-3-{1-[4-(N-(3-乙氧基羰基-丙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-[N-(3-乙氧基羰基-丙基)-N-甲基-磺酰基氨基]-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的60％，熔点：265-268℃C28H29N3O5S(519.62)MS:M+=519计算值：C64.72     H5.63     N8.09实验值：   64.82        5.68        8.01
实施例196(Z)-3-[(4-甲基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-甲基磺酰基氨基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的74％，熔点：344-346℃C22H18N4O5S(450.48)MS:M+=450计算值：C58.66      H4.03      N12.44实验值：   58.22         4.18         12.44
实施例197(Z)-3-{1-[4-(N-甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(N-甲基-N-甲基-磺酰基氨基)-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的91％，熔点：306-308℃C23H20N4O5S(464.50)MS:M+=464计算值：C59.47     H4.34    N12.06实验值：   59.45        4.52       12.10
实施例198(Z)-3-{1-[4-(N-乙氧基羰基-甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89和187，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-(N-乙氧基羰基-甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯胺在DMF中制备。产量：理论值的86％，熔点：236-238℃C26H24N4O7S(536.57)MS:M+=536计算值：C58.20     H4.51     N10.44实验值：   58.16        4.69        10.45实施例199(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8，通过在二噁烷中用氢氧化钠溶液皂化(Z)-3-{1-[4-(N-乙氧基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮制备。产量：理论值的89％，熔点：180-183℃C24H20N4O7S(508.51)MS:M+=508C24H20N4O7Sx0.5C4H8O2(552.56)计算值：C56.52     H4.38     N10.14实验值：   56.52        4.56         9.96
实施例200(Z)-3-{1-[4-(N-甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮、甲基氯化铵、HOBt、TBTU和N-乙基-N,N-二异丙基胺在DMF中制备。产量：理论值的47％，熔点：267-268℃C25H23N5O6S(521.56)MS:M+=521计算值：C57.57     H4.44     N13.43实验值：   57.44        4.69        13.02
实施例201(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18，由(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮、二甲基氯化铵、HOBt、TBTU和N-乙基-N,N-二异丙基胺在DMF中制备。产量：理论值的80％，熔点：277-280℃C26H25N5O6S(535.58)MS:M+=536
实施例202(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和187，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-[N-(2-二甲基氨基-乙基)-N-甲基磺酰基-氨基]-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的86％，熔点：276-277℃C26H27N5O5S(521.60)MS:M+=521计算值：C59.87    H5.22    N13.43实验值：   60.03       5.19       13.39
实施例203(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-氢吲哚酮
类似于实施例1和187，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-[N-(2-吗啉代乙基)-N-甲基磺酰基-氨基]-苯胺在DMF中制备，随后用在甲醇中的哌啶处理。产量：理论值的62％，熔点：255-257℃C28H29N5O6S(563.64)MS:M+=563计算值：C59.67      H5.19      N12.43实验值：   59.20         5.30         12.18
实施例204(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和187，由(Z)-1-乙酰基-3-[1-(4-乙基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、溴乙酸-N,N-二甲酰胺和叔丁醇钾在DMSO中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的30％，熔点：206-208℃C27H28N4O4S(504.61)MS:M+=504C27H28N4O4Sx0.5H2O(513.62)计算值：C63.14    H5.69    N10.91实验值：   63.25       5.62       10.93
实施例205(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-苯基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和187，由(Z)-1-乙酰基-3-[1-(4-苯基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、溴乙酸-N,N-二甲酰胺和叔丁醇钾在DMSO中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的36％，熔点：255-258℃C31H28N4O4S(552.66)MS:M+=552
实施例206(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-(对甲苯基磺酰基)-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和187，由(Z)-1-乙酰基-3-{1-[4-(对甲苯基磺酰基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮、溴乙酸-N,N-二甲酰胺和叔丁醇钾在DMSO中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的40％，熔点：223-226℃C32H30N4O4S(566.68)MS:M+=566C32H30N4O4Sx0.5H2O(575.68)计算值：C66.76     H5.43     N9.73实验值：   66.54        5.49        9.81
实施例207(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-苄基磺酰基-氨基)-苯基-氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和187，由(Z)-1-乙酰基-3-[1-(4-苄基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、溴乙酸-N,N-二甲酰胺和叔丁醇钾在DMSO中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的77％，熔点：133-135℃C32H30N4O4S(566.68)MS:M+=566C32H30N4O4Sx0.5H2O(584.69)计算值：C65.74    H5.52    N9.58实验值：   65.62       5.59       9.53
实施例208(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82和187，由(Z)-1-乙酰基-3-[1-(4-乙基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮、溴乙酸-N,N-二甲酰胺和叔丁醇钾在DMSO中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的27％，熔点：145-148℃C27H27N5O6S(549.61)MS:M+=549Rf值:0.42(硅胶；二氯甲烷/甲醇=19∶1)计算值：C59.01     H4.95     N12.74实验值：   59.20        4.96        12.26
实施例209(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-苯基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82和187，由(Z)-1-乙酰基-3-[1-(4-苯基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮、溴乙酸-N,N-二甲酰胺和叔丁醇钾在DMSO中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的13％，熔点：160-162℃C31H27N5O6S(597.65)MS:M+=597
实施例210(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-(对甲苯基磺酰基)-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例82和187，由(Z)-1-乙酰基-3-{1-[4-(对甲苯基磺酰基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮、溴乙酸-N,N-二甲酰胺和叔丁醇钾在DMSO中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的40％，熔点：198-200℃C32H29N5O6S(611.68)MS:M+=611C32H29N5O6Sx0.5H2O(629.68)计算值：C61.04     H4.96     N11.12实验值：   59.92        4.53        10.87
实施例211(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(对甲苯基)-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(对甲苯基)-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的27％，熔点：208-209℃C25H25N3O(383.50)MS:M+=383Rf值=0.35(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)C25H25N3Ox0.3H2O(388.89)计算值：C77.21     H6.63     N10.80实验值：   77.45        6.39        10.70
实施例212(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(对甲苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(对甲苯基)-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的84％，熔点：274-276℃C25H24N4O3(428.49)MS:(M+H)+=429；(M-H)-=427；M+=428Rf值=0.5(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)计算值：C70.08    H5.65    N13.07实验值：   70.17       5.50       12.86
实施例213(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(间甲苯基)-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(间甲苯基)-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的36％，熔点：224-226℃C25H25N3O(383.50)MS:M+=383Rf值=0.25(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)计算值：C77.30     H6.57     N10.96实验值：   77.27        6.74        10.74
实施例214(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(间甲苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(间甲苯基)-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的20％，熔点：210℃C25H24N4O3(428.49)MS:M+=428计算值：C70.08     H5.65     N13.07实验值：   69.63        5.94        12.89
实施例215(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(4-甲氧基苯基)-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的46％，熔点：206-207℃C25H25N3O2(399.50)MS:M+=399Rf值=0.3(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)C25H25N3O2x0.5H2O(408.50)计算值：C73.51    H6.42     N10.29实验值：   73.81       6.58        10.15
实施例216(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)-亚甲基]-5硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(4-甲氧基苯基)-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的76％，熔点：259-262℃C25H24N4O4(444.49)MS:M+=444Rf值=0.6(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)计算值：C67.56     H5.44     N12.60实验值：   67.49        5.48        12.39
实施例217(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(3-甲氧基苯基)-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(3-甲氧基苯基)-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的49％，熔点：193-194℃C25H25N3O2(399.50)MS:M+=399Rf值=0.3(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)计算值：C75.16     H6.31     N10.52实验值：   75.16        6.32        10.59
实施例218(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(3-甲氧基苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(3-甲氧基苯基)-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的38％，熔点：206-208℃C25H24N4O4(444.49)MS:M+=444Rf值=0.5(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)计算值：C67.56     H5.44      N12.60实验值：   67.12        5.38         12.33
实施例219(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-硝基苯基)-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(4-硝基苯基)-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的39％，熔点：235-235℃C24H22N4O3(414.47)MS:M+=414Rf值=0.5(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=9∶1∶0.1)计算值：C69.55    H5.35     N13.52实验值：   69.52       5.58        13.42
实施例220(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氢基)-1-(4-硝基苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(4-硝基苯基)-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的22％，熔点：233℃C24H21N5O5(459.47)MS:M+=459计算值：C62.74     H4.61     N15.24实验值：   62.60        4.91        15.33
实施例221(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-氯苯基)-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(4-氯苯基)-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的46％，熔点：213℃C24H22ClN3O(403.92)MS:M+=405/403Rf值=0.4(硅胶；乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=8∶2∶0.1)C24H22ClN3Ox0.5H2O(412.92)计算值：C69.81    H5.61    N10.18实验值：   70.06       5.87       10.13
实施例222(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(4-氯苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(4-氯苯基)-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的36％，熔点：311℃C24H21ClN4O3(448.91)MS:M+=450/448Rf值=0.85(硅胶；二氯甲烷/甲醇=8∶2)计算值：C64.21     H4.71     N12.48实验值：   64.13        4.73        12.20
实施例223(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(3-氯苯基)-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(3-氯苯基)-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的14％，熔点：197-198℃C24H22ClN3O(403.92)MS:M+=405/403C24H22ClN3Ox0.5H2O(412.92)计算值：C69.81     H5.61     N10.18实验值：   69.74        5.63        10.07
实施例224(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-(3-氯苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例2，由1-乙酰基-3-[1-氯-1-(3-氯苯基)-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-二甲基氨基甲基-苯胺在DMF中制备，随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。产量：理论值的20％，溶点：274℃C24H21ClN4O3(448.91)MS:M+=450/448C24H21ClN4O30.5H2O(457.92)计算值：C62.95     H4.84      N12.24实验值：   62.97        4.81         12.29
实施例225(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89制备。熔点：139℃C30H30N4O7(558.60)MS:M+=558计算值：C64.51     H5.41     N10.03实验值：   64.02        5.56         9.98
实施例226(Z)-3-{1-[4-(2-叔丁氧基羰基氨基-2-羧基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例8制备。熔点：235℃(分解)C29H28N4O7(544.57)MS:M+=544C29H28N4O7H2O(562.59)计算值：C61.01     H5.37    N9.96实验值：   62.45        5.40       10.06实施例227(Z)-3-{1-[4-(2-氨基-2-甲氧基羰基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐
类似于实施例29a制备。熔点：215℃(分解)C25H22N4O5(458.48)MS:M+=458C25H22N4O5HClxH2O(521.96)计算值：C57.53     H5.02     N10.73实验值：   57.54        5.13        10.59
实施例228(Z)-3-{1-[4-(2-氨基-2-羧基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐
类似于实施例29a制备。熔点：225℃(分解)C24H20N4O5(444.45)MS:[M-CO2]+=400C24H20N4O5HClx2H2O(516.94)计算值：C55.76     H4.87     N10.84实验值：   55.81        5.15        10.82
实施例229(Z)-3-[1-(4-硫代吗啉代甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89制备。熔点：276-277℃C26H24N4O3S(472.57)MS:M+=472计算值：C66.08     H5.12     N11.86实验值：   65.89        5.24        11.84
实施例230(Z)-3-{1-[4-((1-氧代硫代吗啉代)-甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-(4-硝基苯基甲基)-硫代吗啉-1-氧化物
将11.7g(58mmol)间-氯过苯甲酸在室温下加入在100ml二氯甲烷中的11.5g(48mmol)4-(4-硝基苯基甲基)-硫代吗啉溶液中。反应溶液在室温下搅拌4小时，随后用1N氢氧化钠溶液和水洗涤，蒸发至干。在硅胶上进行色谱纯化(二氯甲烷/甲醇=9∶1)得到产物。产量：3.9g(理论值的32％)C11H14N2O3S(254.31)MS:M+=254b)4-(4-氨基苯基甲基)-硫代吗啉-1-氧化物
将1.2g.阮内镍加入3.9g(15mmol)4-(4-硝基苯基甲基)-硫代吗啉-1-氧化物在100ml二氯甲烷和40ml甲醇中的溶液中。混合物在氢气气氛下氢化，通过在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/甲醇=9∶1)得到产物。产量：1.8g(理论值的51％)。c)(Z)-3-{1-[4-((1-氧代-硫代吗啉代)-甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89制备。熔点：289-290℃C26H24N4O4S(488.57)MS:M+=488计算值：C63.92     H4.95     N11.47实验值：   63.90        5.09        11.41
实施例231(Z)-3-{1-[4-((1,1-二氧代硫代吗啉代)-甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-(4-硝基苯基甲基)-硫代吗啉-1,1-二氧化物
将8.6g(40mmol)4-硝基苄基溴溶解在100ml丙酮中，加入6.9g(50mmol)碳酸钾和5.4g(40mmol)硫代吗啉-1,1-二氧化物。反应溶液在室温下搅拌7小时，在过滤出未溶解的固体后，蒸发浓缩溶液。残余物在乙酸乙酯和水之间分配，有机相真空除去溶剂，产物在乙醚中研制并干燥。产量：7.2g(理论值的67％)熔点：181-182℃b)4-(4-氨基苯基甲基)-硫代吗啉-1,1-二氧化物
类似于实施例230b制备。熔点：171-172℃c)(Z)-3-{1-[4-((1,1-二氧代-硫代吗啉代)-甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89制备。熔点：328-329℃(分解)C26H24N4O5S(504.57)MS:M+=504计算值：C61.89     H4.79     N11.10实验值：   61.90        5.03        11.10
实施例232(Z)-3-{1-[4-(N-环己基-N-甲基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。产量：理论值的44％。熔点：215℃C29H30N4O3(482.59)MS:M+=482
实施例233(Z)-3-{1-[4-(苯基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：274-277℃C28H22N4O3(462.51)MS:M+=462计算值：C72.71      H4.79      N12.11实验值：   72.61         4.91         12.09
实施例234(Z)-3-{1-[4-(N-甲基-N-苯基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：228-230℃C29H24N4O3(476.54)MS:M+=476计算值：C73.09     H5.08     N11.76实验值：   72.79        5.25        11.56
实施例235(Z)-3-{1-[4-(N-甲基-N-(2-吡啶基)-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：213-216℃C28H23N5O3(477.53)MS:M+=477
实施例236(Z)-3-{1-[4-(N-苄基-N-叔丁氧基羰基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：202-203℃(分解)C34H32N4O5(576.66)MS:M+=576计算值：C70.82     H5.59     N9.72实验值：   70.81        5.74        9.65
实施例237(Z)-3-{1-[4-(苄基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮-盐酸盐
类似于实施例236和29a制备。熔点：298-300℃C29H24N4O3(476.534)MS:M+=476C29H24N4O3xHClx1.5H2O(540.02)计算值：C64.50     H5.23     N10.37实验值：   64.79        5.08        10.38实施例238(Z)-3-{1-[4-(N-苄基-N-甲基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：200-201℃C30H26N4O3(490.57)MS:M+=490计算值：C73.45     H5.34     N11.42实验值：   73.25        5.50        11.32
实施例239(Z)-3-{1-[4-(2-羟基-乙基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：196-198℃C24H22N4O4(430.47)MS:M+=430计算值：C66.97      H5.15      N13.02实验值：   66.67         5.35         12.80
实施例240(Z)-3-{1-[4-(双-(2-羟基乙基)-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：196-198℃C26H26N4O5(474.52)MS:M+=474计算值：C65.81      H5.52      N11.81实验值：   65.53         5.53         11.69
实施例241(Z)-3-{1-[4-(2-乙氧基羰基-乙基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：129-131℃C27H26N4O5(486.53)MS:M+=486计算值：C66.66     H5.39     N11.52实验值：   66.68        5.42        11.50
实施例242(Z)-3-{1-[4-(2-羧基-乙基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例241和8制备。熔点：220-222℃C25H22N4O5(458.47)MS:M+=458
实施例243(Z)-3-{1-[4(2-二甲基氨基羰基-乙基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例242和18制备。熔点：215-217℃C27H27N5O4(485.54)MS:M+=485
实施例244(Z)-3-{1-[4-(4-叔丁氧基羰基-哌嗪-1-基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：236-237℃(分解)C31H33N5O5(555.64)MS:M+=555计算值：C67.01      H5.99     N12.60实验值：   66.89         6.08        12.65
实施例245(Z)-3-{1-[4-(哌嗪-1-基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮-二盐酸盐
类似于实施例244和29a制备。熔点：＞370℃；软化点240℃C26H25N5O3(455.52)MS:M+=455C26H25N5O3x2HClx2H2O(564.47)计算值：C55.32     H5.54     N12.41实验值：   54.96        5.66        12.26
实施例246(Z)-3-{1-[4-(4-乙酰基哌嗪-1-基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例245和1a制备。熔点：275-277℃C28H27N5O4(497.56)MS:M+=497C28H27N5O4x0.5H2O(505.56)计算值：C66.39     H5.57     N13.83实验值：   66.51        5.66        13.70
实施例247(Z)-3-{1-[4-(4-氨基羰基-哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例177和20制备。熔点：296-297℃C28H27N5O4(497.56)MS:M+=497C28H27N5O4x1.5H2O(524.58)计算值：C64.11     H5.76     N13.35实验值：   64.33        5.32        13.19
实施例248(Z)-3-{1-[4-(4-甲基氨基羰基-1-哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例177和18制备。熔点：263-265℃C29H29N5O4(511.59)MS:M+=511计算值：C68.09     H5.71     N13.69实验值：   67.94        5.78        13.53
实施例249(Z)-3-{1-[4-(4-二甲基氨基羰基-哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例177和18制备。熔点：272-273℃C30H31N5O4(525.61)MS:M+=525C30H31N5O40.5H2O(534.61)计算值：C67.40     H6.03     N13.10实验值：   67.52        6.00        13.15
实施例250(Z)-3-{1-[4-(4-羟基甲基-哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：227-228℃C28H28N4O4(484.56)MS:M+=484C28H28N4O4x0.5H2O(493.56)计算值：C68.11     H5.92     N11.35实验值：   68.25        5.94        11.18
实施例251(Z)-3-{1-[4-(4-羟基-4-甲基-哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：186-187℃C28H28N4O4(484.56)MS:M+=484C28H28N4O4x0.5H2O(493.56)计算值：C68.14     H5.92     N11.35实验值：   67.87        6.00        11.27
实施例252(Z)-3-{1-[3-(2-羧基乙基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例112和8制备。熔点：247-249℃C25H22N4O5(458.47)MS:M+=458C25H22N4O5x1.5H2O(485.50)计算值：C61.85     H5.19     N11.54实验值：   61.80        5.16        11.46
实施例253(Z)-3-{1-[3-(2-二甲基氨基羰基-乙基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例253和18制备。熔点：177-179℃C27H27N5O4(485.54)MS:M+=485C27H27N5O4x0.5H2O(494.54)计算值：C65.57      H5.71      N14.16实验值：   65.43         5.61         13.83
实施例254(Z)-3-{1-[4-(2-甲基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-(2-甲基氨基-乙基)-硝基苯
在冰冷却下，将2.7g(86mmol)甲胺溶解在120ml二氯甲烷中，加入4.9g(21mmol)4-(2-溴乙基)-硝基苯，使混合物缓慢升温到室温。在搅拌15小时后，真空除去溶剂，残余物溶解在水中。使用2N盐酸产生酸性pH，混合物用二氯甲烷洗涤。水相用4N氢氧化钠溶液调节到碱性pH，产物用二氯甲烷提取。产量：3.1g(理论值的82％)b)4-(2-甲基氨基-乙基)-苯胺
类似于实施例39c，通过在钯-炭存在下在甲醇中催化氢化4-(2-甲基氨基-乙基)-硝基苯制备。产量：理论值的96％c)(Z)-3-{1-[4-(2-甲基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，通过使3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮与4-(2-甲基氨基-乙基)-苯胺反应制备。产量：理论值的12％熔点：250-252℃C24H22N4O3(414.46)MS:M+=414
实施例255(Z)-3-{1-[4-(2-乙基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例254制备。熔点：235-237℃C25H24N4O3(428.49)MS:M+=428计算值：C70.08      H5.65      N13.07实验值：   69.73         5.72         12.92
实施例256(Z)-3-{1-[4-(2-(2-羟基乙基氨基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例254制备。熔点：236-238℃C25H24N4O4(444.49)MS:M+=444C25H24N4O4x1.5H2O(471.51)计算值：C63.68      H5.77     N11.88实验值：   63.77         5.82        11.60
实施例257(Z)-3-{1-[4-(2-(2-甲氧基乙基氨基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮-氢溴酸盐
类似于实施例254制备。熔点：297-299℃C26H26N4O4(458.42)MS:M+=458
实施例258(Z)-3-{1-[4-(2-羧基甲基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例178和8制备。熔点：242-243℃(分解)C25H22N4O5(458.48)MS:M+=459C25H22N4O5x0.5H2O(467.48)计算值：C64.23     H4.96     N11.98实验值：   64.09        5.00        11.87
实施例259(Z)-3-{1-[4-(2-(4-甲基哌啶子基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例254制备。熔点：252-253℃C29H30N4O3(482.58)MS:M+=483
实施例260(Z)-3-{1-[4-(2-(4-羟基哌啶子基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例254制备。熔点：274-276℃C28H28N4O4(484.55)MS:[M+H]+=485
实施例261(Z)-3-{1-[4-(2-(4-甲氧基哌啶子基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例254制备。熔点：212-214℃C29H30N4O4(498.58)MS:[M+H]+=499
实施例262(Z)-3-{1-[4-(2-(4-乙氧基羰基-哌啶子基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例254制备。熔点：208-213℃C31H32N4O5(540.62)MS:[M+H]+=541
实施例263(Z)-3-{1-[4-(2-(4-羧基哌啶子基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例262和8制备。熔点：287-288℃C29H28N4O5(512.56)MS:[M+H]+=513
实施例264(Z)-3-{1-[4-(2-(4-二甲基氨基羰基-哌啶子基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例263和18制备。熔点：288℃(分解)C31H33N5O4(539.63)MS:[M+H]+=540实施例265(Z)-3-{1-[4-(2-六亚甲基亚氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-2氢吲哚酮
类似于实施例254制备。熔点：217-222℃C29H30N4O3(482.58)MS:[M+H]+=483
实施例266(Z)-3-{1-[4-(二甲基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1制备。熔点：237-240℃C24H23N3O(369.47)MS:[M+H]+=370
实施例267(Z)-3-{1-[4-(哌啶子基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1制备。熔点：235-240℃C27H27N3O(409.53)MS:[M+H]+=410
实施例268(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1和254制备。熔点：244-246℃C25H25N3O(383.49)MS:[M+H]+=384
实施例269(Z)-3-{1-[4-(2-(3,6-二氢-2H-吡啶-1-基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-[2-(3,6-二氢-2H-吡啶-1-基)-乙基]-苯胺
在室温下将2.5g(11.1mmol)二氯化锡二水合物加入在7ml冰醋酸和2.5ml浓盐酸中1.5g(6.46mmol)4-[2-(3,6-5氢-2H-吡啶-1-基)-乙基]-硝基苯(类似于实施例254制备)的溶液中。将混合物在100℃下加热4小时，随后再加入2.5g(11.1mmol)二氯化锡二水合物，混合物在100℃下加热12小时。在冷却后，真空除去溶剂，残余物溶解在水中。用4N氢氧化钠溶液将混合物调节为碱性，用二氯甲烷提取。在真空除去溶剂后，得到产物，油状物。产量：1.14g(理论值的88％)C13H18N2(202.3)MS:[M+H]+=203b)(Z)-3-{1-[4-(2-(3,6-二氢-2H-吡啶-1-基)-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，通过使3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮与4-[2-(3,6-二氢-2H-吡啶-1-基)-乙基]-苯胺反应制备。产量：理论值的88％熔点：249-254℃(分解)C28H26N4O3(466.54)MS:[M+H]+=467
实施例270(Z)-3-{1-[4-(3,6-二氢-2H-吡啶-1-基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例269制备。熔点：222-225℃C27H24N4O3(452.51)MS:M+=452
实施例271(Z)-3-{1-[4-(嘧啶-2-基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-(嘧啶-2-基氨基甲基)-硝基苯
将9.4g(50mmol)4-硝基苄胺盐酸盐、11.7g(110mmol)碳酸钠和7.5g(50mmol)碘化钠加入5.7g(50mmol)2-氯嘧啶在250ml乙醇中的溶液中。混合物回流20小时，随后通过吸滤除去盐，蒸发滤液，残余物溶解在300ml乙酸乙酯中，用水洗涤，真空除去溶剂，残余物在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/甲醇97∶3)。产量：2.4g(理论值的21％)熔点：157-158℃C11H10N4O2(230.23)MS:[M+H]+=231b)4-(嘧啶-2-基氨基甲基)-苯胺
类似于实施例55，通过用阮内镍催化氢化4-(嘧啶-2-氨基甲基)-硝基苯制备。产量：理论值的89％熔点：145-146℃C11H12N4(200.25)MS:[M+H]+=201c)(Z)-3-{1-[4-(嘧啶-2-基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89,通过使3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮与4-(嘧啶-2-基氨基甲基)-苯胺反应制备。产量：理论值的80％熔点：284-286℃C26H20N6O3(464.49)MS:M+=464计算值：C67.23     H4.34     N18.09实验值：   66.86        4.42        17.85
实施例272(Z)-3-{1-[4-((N-甲基-N-嘧啶-2-基氨基)-甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例271制备。熔点：236-239℃C27H22N6O3(478.51)MS:M+=478
实施例273(Z)-3-{1-[4-(氮杂环丁-1-基-甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-(氮杂环丁-1-基-甲基)-硝基苯
将6.2g(41mmol)4-硝基苯甲醛和3.8g(40.6mmol)氮杂环丁烷盐酸盐溶解在120ml乙醇中，在0℃下加入2.6g(41mmol)氰基硼氢化钠，使混合物缓慢加热到室温，随后搅拌18小时。然后真空除去溶剂，残余物溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤。真空除去溶剂，在硅胶上色谱纯化(乙酸乙酯/甲醇/NH4OH=95∶5∶0.5)后，得到浅棕色油状物。产量：0.9g(理论值的11％)C10H12N2O2(192.22)MS:[M+H]+=193b)4-(氮杂环丁-1-基-甲基)-苯胺
类似于实施例55，通过用阮内镍催化氢化4-(氮杂环丁-1-基-甲基)-硝基苯制备，为浅棕色油状物。产量：理论值的94％C10H14N2(162.24)MS:[M+H]+=163c)(Z)-3-{1-[4-(氮杂环丁-1-基-甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，通过使3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮与4-(氮杂环丁-1-基-甲基)-苯胺反应制备。产量：理论值的84％熔点：228-229℃C25H22N4O3(426.48)MS:M+=426
实施例274(Z)-3-{1-[4-(环丙基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例273制备。熔点：220-221℃(分解)C25H22N4O3(426.48)MS:M+=426
实施例275(Z)-3-{1-[4-((N-环丙基-N-甲基-氨基)-甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例273制备。熔点：216-217℃(分解)C26H24N4O3(440.51)MS:M+=440计算值：C70.89     H5.49     N12.72实验值：   70.42        5.52        12.48
实施例276(Z)-3-{1-[4-(环戊基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例273制备。熔点：C27H26N4O3(454.53)MS:M+=454C27H26N4O3xH2O(472.55)计算值：C68.63     H5.97     N11.86实验值：   68.93        6.12        11.62
实施例277(Z)-3-{1-[4-(N-环戊基-N-甲基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例273制备。熔点：228℃C28H28N4O3(468.56)MS:M+=468C28H28N4O3x1.5H2O(495.58)计算值：C67.86     H6.30     N11.31实验值：   68.35        6.42        11.16
实施例278(Z)-3-{1-[4-(环己基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例273制备。熔点：245℃C28H28N4O3(468.55)MS:M+=468C28H28N4O3x0.5H2O(477.56)计算值：C70.42     H6.12     N11.73实验值：   70.60        6.20        11.83
实施例279(Z)-3-{1-[4-(吡啶-2-基氨基甲基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例273制备。熔点：266-268℃C27H21N5O3(463.49)MS:M+=463计算值：C69.97     H4.57     N15.11实验值：   69.76        4.62        14.87
实施例280(Z)-3-{1-[4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-(3-羟基丙-1-炔基)-硝基苯
将8.55(0.15mol)炔丙醇和152ml(110g,1.09mol)三乙胺加入20.2g(0.1mol)4-溴硝基苯在285ml乙腈中的溶液中。将反应溶液加热到100℃，加入11.9g(10mmol)Pd(Pph3)4和3.94g(20mmol)碘化铜(Ⅰ)。10分钟后，真空除去溶剂，残余物溶解在乙酸乙酯中，用水和氨水洗涤，通过塞力特硅藻土过滤，真空除去溶剂。通过在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/甲醇=10∶1)得到产物。产量：5.95g(理论值的34％)熔点：95-105℃C9H7NO3(177.2)MS:[M-H]-=176b)4-[3-(对甲苯基磺酰基氧基)-丙-1-炔基]-硝基苯
在0℃将4.4ml(54mmol)吡啶滴加到5.8g(33mmol)4-(3-羟基丙-1-炔基)-硝基苯和5.2g(27mmol)对甲苯磺酰氯在50ml二氯甲烷中的溶液中。在0℃下2小时后，加入约25g冰和8ml浓盐酸。分离出有机相，用水洗涤，在真空除去溶剂后，残余物在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/甲醇=1∶1)，得到产物，油状物。产量：0.7g(理论值的8％)C16H13NO5S(331.3)MS:M+=331c)4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)-硝基苯
在0℃下将溶解于2.5ml二氯甲烷中的190ml(4.2mmol)二甲基胺滴加到0.7g(2.1mmol)4-[3-(对甲苯基磺酰基氧基)-丙-1-炔基]-硝基苯在10ml二氯甲烷中的溶液中。停止冷却，混合物在室温下搅拌18小时，随后反应溶液用水洗涤，除去溶剂。残余物在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/甲醇=10∶1)，得到产物，油状物。产量：278mg(理论值的65％)C11H12N2O2(204.2)MS:[M+H]+=205d)4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)-苯胺
类似于实施例269，使4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)-硝基苯与二氯化锡反应，得到如下三种产物：4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)-苯胺C11H14N2(174.2)MS:M+=174(Z)-4-(3-二甲基氨基-2-氯丙-1-烯基)-苯胺C11H15ClN2(210.7)MS:M+=212/210(E)-4-(3-二甲基氨基丙-1-烯基)-苯胺C11H16N2(176.2)MS:M+=176e)(Z)-3-{1-[4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，通过使3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮与4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)-苯胺反应制备。产量：理论值的22％C26H22N4O3(438.48)MS:[M+H]+=439.5Rf值：0.54(硅胶；二氯甲烷/甲醇=5∶1)
实施例281(Z)-3-{1-[(Z)-4-(3-二甲基氨基-2-氯丙-1-烯基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例280制备。C26H23ClN4O3(474.95)MS:[M+H]+=477/475Rf值：0.48(硅胶；二氯甲烷/甲醇=5∶1)
实施例282(Z)-3-{1-[(E)-4-(3-二甲基氨基丙-1-烯基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例280制备。C26H24N4O3(440.50)MS:[M+H]+=440Rf值：0.51(硅胶；二氯甲烷/甲醇=5∶1)
实施例283(Z)-3-{1-[4-(3-二甲基氨基-丙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-(3-二甲基氨基丙基)-苯胺
类似于实施例39c，通过催化氢化4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)-硝基苯(实施例280)制备。C11H18N2(178.3)MS:M+=178b)(Z)-3-{1-[4-(3-二甲基氨基-丙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89,通过使3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮与4-(3-二甲基氨基丙基)-苯胺反应制备。产量：理论值的35％熔点：269℃(分解)C26H26N4O3(442.52)MS:M+=442
实施例284(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基乙基氧基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮a)4-(2-溴乙基氧基)-硝基苯
将18g(161mmol)叔丁醇钾加入20.8g(150mmol)4-硝基苯酚在100ml二甲基甲酰胺中的溶液中，期间，反应溶液的温度保持在＜50℃。在30分钟后，将反应溶液滴加到113g(602mmol)1,2-二溴乙烷在50ml二甲基甲酰胺中的溶液中，随后加热到80℃18小时，然后真空除去溶剂，残余物溶解在二氯甲烷中，用稀氢氧化钠溶液洗涤，干燥和蒸发至干。油状残余物在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/环己烷=6∶4)。产量：13g(理论值的35％)熔点：66℃Rf值：0.53(硅胶；二氯甲烷/环己烷=6∶4)b)4-(2-二甲基氨基乙基氧基)-硝基苯
将在50ml二甲基甲酰胺中的4.9g(20mmol)4-(2-溴乙基氧基)-硝基苯和2.7g(60mmol)二甲胺在弹形高压管中加热到100℃24小时，在真空除去溶剂后，残余物溶解在水中，用二氯甲烷提取，有机相干燥并蒸发浓缩。产量：2.9g(理论值的69％)C10H14N2O3(210.224)MS:[M+H]+=211Rf值：0.45(硅胶；二氯甲烷/乙醇=9∶1)c)4-(2-二甲基氨基乙基氧基)-苯胺
类似于实施例39c，通过催化氢化4-(2-二甲基氨基乙基氧基)-硝基苯制备。产量：理论值的93％C10H16N2O(180.25)MS:[M+H]+=181d)(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基乙基氧基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例11，通过使3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮与4-(2-二甲基氨基乙基氧基)-苯胺反应制备。产量：理论值的35％熔点：258-260℃C25H25N3O2(399.49)MS:M+=399计算值：C76.79     H6.89     N9.26实验值：   76.43        6.83        9.20
实施例285(Z)-3-{1-[4-(2-哌啶子基乙基氧基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例284制备。熔点：198-200℃C28H29N3O2(439.56)MS:M+=439
实施例286(Z)-3-{1-[4-(3-二甲基氨基丙基氧基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例284制备。熔点：215-217℃C26H27N3O2(413.52)MS:M+=413
实施例287(Z)-3-{1-[4-(3-哌啶子基丙基氧基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例284制备。熔点：223-225℃C29H31N3O2(453.58)MS:M+=453
实施例288(Z)-3-{1-[4-(3-(N-苄基-N-甲基-氨基)-丙基氧基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例284制备。熔点：187-189℃C32H31N3O2(489.62)MS:M+=489
实施例289(Z)-3-{1-[4-(乙基氧基羰基甲基氧基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例284制备。熔点：175-177℃C25H22N2O4(414.46)MS:M+=414
实施例290(Z)-3-{1-[4-(羧基甲基氧基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例289和8制备。熔点：238-240℃C23H18N2O4(386.41)MS:M+=386
实施例291(Z)-3-{1-[4-(二甲基氨基羰基甲基氧基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例290和18制备。熔点：224-226℃C25H23N3O3(413.47)MS:M+=413
实施例292(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基氨基羰基甲基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例192制备。熔点：145℃C28H30N6O6S(578.65)MS:M+=578C28H30N6O6S1.5H2O(605.67)计算值：C55.53     H5.49     N13.88实验值：   55.54        5.59        13.68
实施例293(Z)-3-{1-[4-(N-((N-(2-二甲基氨基-乙基)-N-甲基-氨基)-羰基甲基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例192制备。熔点：170℃C29H33N5O4S(547.68)MS:M+=547计算值：C63.60     H6.07     N12.79实验值：   63.38        6.12        12.67
实施例294(Z)-3-{1-[4-(N-((N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基-氨基)-羰基甲基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例192制备。熔点：138-140℃C29H32N6O6S(592.67)MS:M+=592C29H32N6O6SxH2O(601.68)计算值：C57.89     H5.53     N13.97实验值：   57.58        5.57        13.84
实施例295(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基氨基羰基甲基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例192制备。熔点：155℃C29H32N6O6S(592.67)MS:M+=592C29H32N6O6SxH2O(610.69)计算值：C57.04     H5.61     N13.76实验值：   56.96        5.63        13.73
实施例296(Z)-3-{1-[4-(N-((N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基-氨基)-羰基甲基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例192制备。熔点：117℃C30H34N6O6S(606.70)MS:M+=606计算值：C59.39     H5.65     N13.85实验值：   59.29        5.78        13.65
实施例297(Z)-3-{1-[4-(N-乙氧基羰基甲基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例198制备。熔点：228-230℃C27H27N3O5S(505.59)MS:M+=505C27H27N3O5Sx0.5H2O(514.60)计算值：C63.02      H5.48      N8.17实验值：   62.70         5.37         8.29
实施例298(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例297和8制备。熔点：240-242℃C25H23N3O5S(477.54)MS:M+=477Rf值：0.3(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)
实施例299(Z)-3-{1-[4-(N-氨基羰基甲基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例298和20制备。熔点：259℃C25H24N4O4S(476.55)MS:M+=476C25H24N4O4Sx0.3H2O(481.96)计算值：C62.30      H5.14     N11.62实验值：   62.50         5.31        11.55
实施例300(Z)-3-{1-[4-(N-甲基氨基羰基甲基-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例298和18制备。熔点：242℃C26H26N4O4S(490.58)MS:M+=490
实施例301(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基氨基羰基甲基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例298和18制备。熔点：203℃C29H33N5O4S(547.68)MS:M+=547
实施例302(Z)-3-{1-[4-N-((N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基-氨基)-羰基甲基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例298和18制备。熔点：170-172℃C30H35N5O4S(561.70)MS:M+=561
实施例303(Z)-3-{1-[4-(N-(二甲基氨基羰基甲基)-N-苄基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：159-161℃C32H29N5O6S(611.68)MS:M+=611
实施例304(Z)-3-{1-[4-(N-(二甲基氨基羰基甲基)-N-异丙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：146-148℃C28H30N4O4S(518.63)MS:M+=518.计算值：C64.84     H5.83     N10.80实验值：   65.11        5.82        10.67
实施例305(Z)-3-{1-[4-(N-(二甲基氨基羰基甲基)-N-丙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：178-180℃C28H30N4O4S(518.63)MS:M+=518
实施例306(Z)-3-{1-[4-(N-(二甲基氨基羰基甲基)-N-丁基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：121-123℃C29H32N4O4S(532.66)MS:M+=532C29H32N4O4Sx2H2O(568.69)计算值：C61.25     H6.38     N9.85实验值：   61.59       6.49       10.00
实施例307(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：245℃C27H30N4O3S(490.63)MS:M+=490C27H30N4O3Sx0.2H2O(494.22)计算值：C65.62     H6.20     N11.34实验值：   65.72        6.33        11.27
实施例308(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：222-224℃C29H32N4O4S(532.66)MS:M+=532
实施例309(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-异丙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮a)异丙基磺酸-(4-叔丁氧基羰基氨基-苯基)酰胺
将1.2g(10mmol)异丙基磺酰氯滴加到1.0g(4.8mmol)4-叔丁氧基羰基氨基-苯胺在10ml吡啶中的溶液中，混合物在室温下搅拌18小时。随后将反应溶液倾入150ml冰水中，用乙酸乙酯提取。有机相用水洗涤，除去溶剂。残余物在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/甲醇/NH4OH=19∶1∶0.1)。产量：0.8g(理论值的53％)C14H22N2O4S(314.41)MS:[M-H]-=313b)4-异丙基磺酰基氨基-苯胺
类似于实施例29a，由异丙基磺酸-(4-叔丁氧基羰基氨基-苯基)酰胺制备。C9H14N2O2S(214.28)MS:M+=214c)(Z)-1-乙酰基-3-[1-(4-异丙基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1c，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-异丙基磺酰基氨基-苯胺制备。产量：理论值的27％熔点：258℃C26H25N3O4S(475.57)MS:[M-H]-=474d)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-异丙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例36，由(Z)-3-[1-(4-异丙基磺酰基氨基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮、1-氯-2-二甲基氨基-乙烷、碳酸钾和碘化钾在丙酮中制备。产量：理论值的14％熔点：247℃C28H32N4O3S(504.65)MS:[M+H]+=505C28H32N4O3S0.2H2O(508.25)计算值：C66.17     H6.43     N11.02实验值：   66.19        6.40        10.78
实施例310(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-丙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：212℃C28H31N5O5S(549.65)MS:M+=549
实施例311(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-丙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：245℃C28H32N4O3S(504.65)MS:M+=504计算值：C66.64     H6.39     N11.10实验值：   66.40        6.44        11.00
实施例312(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-苯基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：241-243℃C31H30N4O3S(538.67)MS:M+=538
实施例313(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-苄基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：248℃C32H31N5O5S(597.69)MS:M+=597
实施例314(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-苄基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：244℃C32H32N4O3S(552.70)MS:M+=552C32H32N4O3Sx0.5H2O(560.69)计算值：C68.55     H5.75     N9.99实验值：   68.99        5.99        9.83
实施例315(Z)-3-{1-[3-(N-(3-二甲基氨基丙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：227℃C27H30N4O3S(490.63)MS:[M+H]+=491计算值：C66.10     H6.16     N11.42实验值：   66.04        6.14        11.43
实施例316(Z)-3-{1-[4-(N-(4-二甲基氨基丙基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：194℃C28H32N4O3S(504.65)MS:[M+H]+=505计算值：C66.64     H6.39     N11.10实验值：   66.43        6.37        10.88
实施例317(Z)-3-{1-[3-(N-乙氧基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：188-190℃C26H25N3O5S(491.57)MS:[M+H]+=491计算值：C63.53     H5.13     N8.55实验值：   63.67        5.20        8.59
实施例318(Z)-3-{1-[3-(N-羧基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例317和8制备。熔点：270℃(分解)C24H21N3O5S(463.51)MS:[M-H]-=462
实施例319(Z)-3-{1-[3-(N-氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例317和20制备。熔点：227-230℃C24H22N4O4S(462.53)MS:M+=462
实施例320(Z)-3-{1-[3-(N-甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例318和20制备。熔点：163℃C25H24N4O4S(476.55)MS:M+=476
实施例321(Z)-3-{1-[3-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例318和20制备。熔点：213-216℃C26H26N4O4S(490.58)MS:M+=490
实施例322(Z)-3-{1-[3-(N-二甲基氨基-乙基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例318和28制备。熔点：179-181℃C28H31N5O4S(533.65)MS:M+=533
实施例323(Z)-3-{1-[3-(N-((N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基-氨基)-羰基甲基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例318和18制备。熔点：197-199℃C29H33N5O4S(547.68)MS:M+=547计算值：C63.60     H6.07     N12.79     S5.85实验值：   63.52        6.14        12.72        5.85
实施例324(Z)-3-{1-[3-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：208-211℃C26H28N4O3S(476.60)MS:M+=476计算值：C65.52     H5.92     N11.76实验值：   65.22        5.84        11.64
实施例325(Z)-3-{1-[3-(N-(2-吗啉代乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：177-179℃C28H30N4O4S(518.63)MS:M+=518
实施例326(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-(2-二甲基氨基-乙基氨基)-硝基苯
将2.2ml(20mmol)4-氟硝基苯和2.6ml(24mmol)N,N-二甲基乙二胺在10ml乙醇中在120℃下在微波炉中加热1.5小时，随后加入50ml1N盐酸，反应溶液用乙酸乙酯洗涤。随后水相与4N氢氧化钠溶液混合直至得到碱性反应混合物，用乙酸乙酯提取。合并的有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥和除去溶剂。得到的产物为黄色油状物。产量：11.7g(理论值的61％)C10H15N3O2(209.25)MS:[M+H]+=210b)4-(2-二甲基氨基-乙基氨基)-苯胺
类似于实施例39c，通过催化氢化4-(2-二甲基氨基-乙基氨基)-硝基苯制备。产量：理论值的94％C10H7N3(179.27)MS:[M+H]+=180c)(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮与4-(2-二甲基氨基-乙基氨基)-苯胺制备。产量：理论值的25％熔点：227-229℃C25H25N5O3(443.50)MS:M+=443C25H25N5O3x0.5H2O(452.51)计算值：C66.36     H5.79     N15.48实验值：   66.25        5.60        15.52
实施例327(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲酰基-氨基)-硝基苯
将1.4g(6.7mmol)4-(2-二甲基氨基-乙基氨基)-硝基苯(实施例326a)在20ml甲酸中回流4小时。随后真空除去溶剂，残余物溶解在水中，与2N氢氧化钠溶液混合直至得到碱性反应混合物。混合物用乙酸乙酯提取，合并的有机相用硫酸镁干燥和真空除去溶剂，得到产物，为油状物。产量：1.3g(理论值的78％)C11H15N3O3(237.26)MS:[M+H]+=238b)4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲酰基-氨基)-苯胺
类似于实施例39c，通过催化氢化4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲酰基-氨基)-硝基苯制备。产量：理论值的82％C11H17N3(179.27)MS:[M+H]+=207c)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮与4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲酰基-氨基)-苯胺制备。产量：理论值的47％熔点：215-218℃C26H25N5O4(471.51)MS:M+=471
实施例328(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：228-230℃C27H27N5O4(485.54)MS:[M+H]+=486
实施例329(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：263-265℃C28H29N5O4(499.57)MS:M+=499计算值：C67.32     H5.85     N14.02实验值：   67.16        6.00        13.81
实施例330(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-异丙基羰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：296-298℃C29H31N5O4(513.59)MS:M+=513计算值：C67.82     H6.08     N13.64实验值：   67.53        6.29        13.51
实施例331(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-丙基羰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：275-277℃C29H31N5O4(513.59)MS:M+=513计算值：C67.82     H6.08     N13.64实验值：   67.71        6.31        13.54
实施例332(Z)-3-{1-[4-(2-吗啉代乙基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例326制备。熔点：253℃C27H27N5O4(485.54)MS:M+=485C27H27N5O4x0.5H2O(494.54)计算值：C65.57     H5.71     N14.16实验值：   65.58        5.70        14.08实施例333(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-甲酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：207℃。C28H27N5O5(513.55)MS:M+=513计算值：C65.49     H5.30     N13.64实验值：   65.19        5.30        13.51
实施例334(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
将486mg(1.0mmol)(Z)-3-{1-[4-(2-吗啉代乙基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮(实施例332)溶解于30ml二氯甲烷中，与1.2ml(16mmol)乙酰氯混合。混合物在室温下搅拌1小时，吸滤除去沉淀，反应溶液用水洗涤。随后真空除去溶剂，残余物溶解在20ml甲醇中，与4ml1N氢氧化钠溶液混合，混合物在室温下搅拌30分钟，真空除去溶剂。将残余物悬浮在水和少量乙醚中，然后吸滤产物和干燥。产量：理论值的35％熔点：229℃C29H29N5O5(527.58)MS:M+=527C29H29N5O5x0.5H2O(536.59)计算值：C64.91     H5.64     N13.05实验值：   65.29        5.62        12.98
实施例335(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：232℃C30H31N5O5(541.60)MS:M+=541计算值：C66.53     H5.77     N12.93实验值：   66.60        5.99        12.65
实施例336(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-异丙基羰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：254℃C31H33N5O5(555.63)MS:M+=555计算值：C67.01      H5.99     N12.60实验值：   66.80         6.01        12.54
实施例337(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-丙基羰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：228℃C31H33N5O5(555.63)MS:M+=555计算值：C67.01     H5.99     N12.60实验值：   66.85        6.00        12.52
实施例338(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例326制备。熔点：258-160℃C25H26N4O(398.51)MS:M+=398
实施例339(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：246-248℃C26H26N4O2(462.52)MS:M+=462
实施例340(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：197-199℃C27H28N4O2(440.54)MS:M+=440
实施例341(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：272-274℃C28H30N4O2(454.57)MS:M+=454计算值：C73.98     H6.65     N12.33实验值：   73.71        6.79        12.32
实施例342(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-异丙基羰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：280-282℃C29H32N4O2(468.60)MS:M+=468C29H32N4O2x0.5H2O(477.61)计算值：C72.93     H6.96     N11.73实验值：   72.71        6.86        11.87
实施例343(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-丙基羰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：268-270℃C29H32N4O2(468.60)MS:M+=468计算值：C74.33    H6.88     N11.96实验值：   74.27       6.95        11.97
实施例344(Z)-3-{1-[4-(N-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：227℃C29H30N4O2(454.57)MS:M+=454计算值：C73.98     H6.65     N12.33实验值：   73.62        6.61        12.13
实施例345(Z)-3-{1-[4-(N-(3-二甲基氨基丙基)-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：224℃C29H32N4O2(468.60)MS:M+=468C29H32N4O2x0.5H2O(477.61)计算值：C72.93     H6.96     N11.73实验值：   72.99        6.85        11.63
实施例346(Z)-3-{1-[4-(2-吗啉代乙基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例326制备。熔点：257℃C27H28N4O2(440.54)MS:M+=440计算值：C73.61     H6.41     N12.72实验值：   73.57        6.48        12.62
实施例347(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-甲酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：218℃C28H28N4O3(468.55)MS:M+=468
实施例348(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例334制备。熔点：90℃开始软化C29H30N4O3(482.58)MS:M+=482
实施例349(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例334制备。熔点：228℃C30H32N4O3(496.61)MS:M+=496C30H32N4O3x0.3H2O(502.01)计算值：C71.78     H6.55     N11.16实验值：   71.70        6.56        11.13
实施例350(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-异丙基羰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：239℃C31H34N4O3(510.63)MS:M+=510
实施例351(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基)-N-丙基羰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：219℃C31H34N4O3(510.63)MS:M+=510C31H34N4O3x0.3H2O(516.04)计算值：C72.15     H6.76     N10.86实验值：   72.10        6.66        10.79
实施例352(Z)-3-{1-[4-(N-乙氧基羰基甲基-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：244-247℃C27H25N3O4(455.51)MS:M+=455计算值：C71.19     H5.53     N9.22实验值：   71.01        5.59        9.36
实施例353(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例352和8制备。熔点：276℃(分解)C25H21N3O4(427.46)MS:M+=427C25H21N3O4x0.3H2O(432.86)计算值：C69.37    H5.03    N9.71实验值：   69.41       5.16       9.70
实施例354(Z)-3-{1-[4-(N-甲基氨基羰基甲基-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例353和18制备。熔点：270℃(分解)C26H24N4O3(440.50)MS:M+=440
实施例355(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例353和18制备。熔点：264-268℃C27H26N4O3(454.53)MS:M+=454C27H26N4O3x0.3H2O(459.93)计算值：C70.51    H5.83     N12.18实验值：   70.52       5.86        12.10
实施例356(Z)-3-{1-[4-(N-乙氧基羰基甲基-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：229-232℃C28H27N3O4(469.54)MS:M+=469计算值：C71.63     H5.80     N8.95实验值：   71.49        5.85        8.92
实施例357(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例356和8制备。熔点：270℃(分解)C26H23N3O4(441.48)MS:M+=441计算值：C70.74     H5.25     N9.52实验值：   70.46        5.44        9.39
实施例358(Z)-3-{1-[4-(N-甲基氨基羰基甲基-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例357和18制备。熔点：268℃C27H26N4O3(454.53)MS:M+=454C27H26N4O30.5H2O(463.54)计算值：C69.96     H5.87     N12.09实验值：   69.53        6.01        12.17
实施例359(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例357和18制备。熔点：274-277℃C28H28N4O3(468.55)MS:M+=468计算值：C71.78     H6.02     N11.96实验值：   71.70        6.21        11.94
实施例360(Z)-3-{1-[4-(N-乙氧基羰基甲基-N-苯甲酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例187制备。熔点：209-211℃C32H27N3O4(517.58)MS:M+=517.
实施例361(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-苯甲酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例360和8制备。熔点：277℃(分解)C30H23N3O4(489.53)MS:M+=489
实施例362(Z)-3-{1-[4-(N-甲基氨基羰基甲基-N-苯甲酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例361和18制备。熔点：260-262℃C31H26N4O3(502.57)MS:M+=502计算值：C74.09     H5.21     N11.15实验值：   74.01        5.36        11.09
实施例363(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-苯甲酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例361和18制备。熔点：284-287℃C32H28N4O3(516.60)MS:M+=516C32H28N4O3x0.25H2O(521.10)计算值：C73.76    H5.51    N10.75实验值：   73.71       5.67       10.89
实施例364(Z)-3-{1-[4-(N-(吡咯烷-1-基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：246-247℃C28H27N5O4(497.55)MS:M+=497计算值：C67.59     H5.47     N14.08实验值：   67.34        5.53        14.00
实施例365(Z)-3-{1-[4-(N-苯二甲酰亚氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：278-280℃C32H24N4O4(528.57)MS:M+=528
实施例366(Z)-3-{1-[4-(N-氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例365和139b制备。熔点：238-239℃C24H22N4O2(398.46)MS:M+=398C24H22N4O2x0.5H2O(407.47)计算值：C70.74     H5.69     N13.75实验值：   70.91        5.76        13.73
实施例367(Z)-3-{1-[4-(N-乙酰基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例366和140制备。熔点：255-256℃C26H24N4O3(440.50)MS:[M-H]-=439
实施例368(Z)-3-{1-[4-(乙酰基氨基甲基羰基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：245-247℃C25H22N4O3(426.47)MS:M+=426
实施例369(Z)-3-{1-[4-(N-(吡咯烷-1-基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：253-255℃C28H28N4O2(452.56)MS:M+=452
实施例370(Z)-3-{1-[4-(N-(N-苄基-N-甲基-氨基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：195-197℃C32H30N4O2(502.62)MS:[M+H]+=503C32H30N4O2x0.5H2O(511.62)计算值：C75.12    H6.11    N10.95实验值：   75.41       6.00       10.92
实施例371(Z)-3-{1-[4-(N-(2-甲氧基乙基氨基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：186-188℃C27H28N4O3(456.54)MS:M+=456
实施例372(Z)-3-{1-[4-(N-(N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基-氨基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：197-199℃C28H30N4O3(470.57)MS:M+=470
实施例373(Z)-3-{1-[4-(N-(2-甲啉代乙基氨基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：117-119℃C30H33N5O3(511.62)MS:M+=511
实施例374(Z)-3-{1-[4-(N-(N-(2-吗啉代乙基)-N-甲基-氨基甲基-羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：116-118℃C31H35N5O3(525.65)MS:M+=525
实施例375(Z)-3-{1-[4-(N-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基-氨基甲基-羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例43制备。熔点：167-169℃C29H33N5O2(483.61)MS:M+=483
实施例376(Z)-3-{1-[4-(N-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例39制备。熔点：246-248℃C30H32N4O4(512.61)MS:M+=512计算值：C70.29     H6.29     N10.93实验值：   70.43        6.15        11.12
实施例377(Z)-3-{1-[4-(N-(2-氨基乙基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮-盐酸盐
类似于实施例376和29a制备。熔点：97-99℃C25H24N4O2(412.49)MS:M+=412
实施例378(Z)-3-{1-[4-(N-(2-乙酰基氨基-乙基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例376和31制备。熔点：187-189℃C27H26N4O3(454.53)MS:M+=454
实施例379(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮a)4-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基氨基)-硝基苯
在0℃下将2.45g(15mmol)2-氯乙烷磺酰氯缓慢滴加到1.4g(10mmol)硝基苯胺在25ml吡啶中的溶液中，混合物随后在室温下搅拌2小时。在真空除去溶剂后，残余物与水混合，吸滤沉淀，用水洗涤。得到3.0gl-[2-(4-硝基苯基氨磺酰基)-乙基]-吡啶翁氯化物粗产物。将2.6g该粗产物溶解在25mlDMF中，与2g(20mmol)三乙胺和1.2g(15mmol)二甲胺盐酸盐混合。混合物在100℃搅拌1.5小时，随后将反应溶液倾入水中，用乙酸乙酯提取。有机提取物用硫酸镁干燥和蒸发至干。产量：1.6g(理论值的59％)Rf值：0.26(硅胶；二氯甲烷/甲醇/NH4OH=7∶3∶0.1)b)4-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基氨基)-苯胺
类似于实施例39c，通过催化氢化4-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基氨基)-硝基苯制备。产量：理论值的88％Rf值：0.34(硅胶；二氯甲烷/甲醇=7∶3)c)(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例89，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-5-硝基-2-二氢吲哚酮与4-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基氨基)-苯胺制备。产量：理论值的50％熔点：214-216℃C25H26N4O3S(462.57)MS:M+=462计算值：C64.92    H5.67    N12.11实验值：   64.88       5.71       11.98
实施例380(Z)-3-{1-[4-(2-哌啶子基乙基磺酰基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例379制备。熔点：225-227℃C28H30N4O3S(502.64)MS:M+=502计算值：C66.91      H6.02     N11.15实验值：   67.09         5.95        11.10
实施例381(Z)-3-{1-[4-(2-吗啉代乙基磺酰基氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例379制备。熔点：240-242℃C27H28N4O4S(504.61)MS:M+=504实施例382(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮a)4-[N-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基)-N-甲基-氨基]-硝基苯
在室温下将0.49g(4.4mmol)叔丁醇钾加入1.1g(4mmol)4-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基氨基)-硝基苯(实施例379a)在20mlDMSO中的溶液中，在搅拌1.5小时后，加入0.85g(6mmol)甲基碘。将混合物搅拌18小时，随后将反应溶液倾入水中，用乙酸乙酯提取。合并的有机相用硫酸镁干燥，真空除去溶剂，得到0.9g乙烯磺酸N-(4-硝基苯基)-N-甲基-酰胺粗产物。将0.75g粗产物溶解在乙醇中，与过量的二甲胺混合，在搅拌18小时后，将混合物蒸发至干。产量：理论值的81％Rf值：0.35(硅胶；二氯甲烷/甲醇=19∶1)b)4-[N-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基)-N-甲基-氨基]-苯胺
类似于实施例39c，通过催化氢化4-[N-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基)-N-甲基-氨基]-硝基苯制备。产量：理论值的89％Rf值：0.29(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)c)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例39，由3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮与4-[N-(2-二甲基氨基-乙基磺酰基)-N-甲基-氨基]-苯胺制备。产量：理论值的42％熔点：165-168℃C26H28N4O3S(476.60)MS:[M+H]+=476
实施例383(Z)-3-{1-[4-(N-(2-哌啶子基乙基磺酰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例382制备。熔点：121-123℃C28H32N4O3S(516.66)MS:M+=516
实施例384(Z)-3-{1-[4-(N-(2-吗啉代乙基磺酰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例382制备。熔点：115-117℃C28H32N4O4S(518.63)MS:M+=518
实施例385(Z)-3-{1-[4-(二乙基氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18制备。熔点：202-204℃C26H25N3O2(411.50)MS:M+=411
实施例386(Z)-3-{1-[4-(吡咯烷-1-基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18制备。熔点：127-129℃C26H23N3O2(409.49)MS:M+=409
实施例387(Z)-3-{1-[4-(哌啶子基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18制备。熔点：212-214℃C27H25N3O2(423.51)MS:M+=423
实施例388(Z)-3-{1-[4-(2-甲氧基乙基氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18制备。熔点：277-279℃C25H23N3O3(413.47)MS:M+=413
实施例389(Z)-3-{1-[4-(N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基-氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18制备。熔点：198-200℃C26H25N3O3(427.50)MS:M+=427计算值：C73.05    H5.89    N9.83实验值：   72.75       6.04       9.75
实施例390(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18制备。熔点：145-147℃C26H26N4O2(426.52)MS:M+=426
实施例391(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基-氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18制备。熔点：181-183℃C27H28N4O3(440.54)MS:M+=440计算值：C73.61     H6.41     N12.72实验值：   73.51        6.59        12.75
实施例392(Z)-3-{1-[4-(乙氧基羰基甲基氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18制备。熔点：235-237℃C26H23N3O4(441.48)MS:M+=441
实施例393(Z)-3-{1-[4-(羧基甲基氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例392和8制备。熔点：245-247℃C24H19N3O4(413.43)MS:M+=413
实施例394(Z)-3-{1-[4-(N-乙氧基羰基甲基-N-甲基-氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例18制备。熔点：95-98℃C27H25N3O4(455.51)MS:M+=455
实施例395(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基-氨基羰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例394和8制备。熔点：168-170℃C25H21N3O4(427.46)MS:M+=427
实施例396(Z)-3-{1-[4-(氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例39d制备。熔点：254℃C21H17N3O3S(391.45)MS:M+=391C21H17N3O3SxH2O(409.35)计算值：C61.60     H4.68     N10.26实验值：   61.86       4.72       10.27
实施例397(Z)-3-{1-[4-(吡咯烷-1-基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮a)4-(吡咯烷-1-基磺酰基)-苯胺
将525mg(3mmol)对氨基苯磺酰氟和1.07g(15mmol)吡咯烷一起加热到80℃15分钟，然后将水加入反应混合物中，过滤形成的沉淀，由甲醇中重结晶。产量：375mg(理论值的55％)熔点：170-172℃Rf值：0.44(硅胶；二氯甲烷/乙酸乙酯=9∶1)b)(Z)-3-{1-[4-(吡咯烷-1-基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1c，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮与4-(吡咯烷-1-基磺酰基)-苯胺制备。产量：理论值的45％熔点：293-294℃C25H23N3O3S(445.54)MS:M+=445C25H23N3O3Sx0.25H2O(450.04)计算值：C66.72     H5.26     N9.34实验值：   66.62        5.29        9.12
实施例398(Z)-3-{1-[4-(二乙基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例397制备。熔点：252-254℃C25H25N3O3S(447.56)MS:M+=447计算值：C67.09     H5.63     N9.39实验值：   66.96        5.68        9.25
实施例399(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例397制备。熔点：233-235℃C25H26N4O3S(462.57)MS:M+=462计算值：C64.29     H5.72     N12.00实验值：   64.15        5.64        12.00
实施例400(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基-氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例397制备。熔点：200-203℃C26H28N4O3S(476.60)MS:M+=476
实施例401(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例397制备。熔点：260-261℃C25H25N5O5S(507.57)MS:M+=507.
实施例402(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基-氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例397制备。熔点：215-218℃C26H27N5O5S(521.60)MS:[M+H]+=522C26H27N5O5Sx0.3H2O(527.00)计算值：C59.26     H5.28     N13.29实验值：   59.25        5.19        13.17
实施例403(Z)-3-{1-[4-(3-二甲基氨基-丙基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例397制备。熔点：268-269℃C26H27N5O5S(521.60)MS:M+=521计算值：C59.87     H5.22     N13.43实验值：   59.65        5.32        13.26
实施例404(Z)-3-{1-[4-(N-(3-二甲基氨基丙基)-N-甲基-氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例397制备。熔点：269-270℃(分解)C27H29N5O5S(535.62)MS:M+=535计算值：C60.55    H5.46    N13.08实验值：   60.28       5.56       12.90
实施例405(Z)-3-{1-[4-(二甲基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮a)4-硝基苯磺酸-二甲基酰胺
在0℃将4.43g(20mmol)4-硝基苯磺酰氯滴加到2.45g(30mmol)二甲胺-盐酸盐和6.46g(50mmol)N,N-二异丙基-N-甲胺在30ml二氯甲烷中的溶液中。混合物在室温下搅拌18小时，随后反应溶液用水和稀盐酸洗涤，用硫酸镁干燥和蒸发至干。产量：4.4g(理论值的90％)b)4-氨基苯磺酸-二甲酰胺
类似于实施例39c，通过催化氢化4-硝基苯磺酸-二甲基酰胺制备。产量：理论值的78％熔点：172-173℃c)(Z)-3-{1-[4-(二甲基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1c，由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮与4-氨基苯磺酸-二甲酰胺制备。产量：理论值的78％熔点：280℃C23H21N3O3S(419.50)MS:[M+H]+=419计算值：C65.85     H5.05     N10.02实验值：   65.54        5.24         9.96
实施例406(Z)-3-{1-[4-(乙氧基羰基甲基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例405制备。熔点：196-199℃C25H23N3O5S(477.54)MS:M+=477计算值：C62.88    H4.85     N8.80实验值：   62.97       5.04        8.68
实施例407(Z)-3-{1-[4-(羧基甲基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例406和8制备。熔点：236℃(分解)C23H19N3O5S(449.49)MS:[M+H]+=449
实施例408(Z)-3-{1-[4-(N-乙氧基羰基甲基-N-甲基-氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例405制备。熔点：178-180℃C26H25N3O5S(491.57)MS:M+=491
实施例409(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基-氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例408和8制备。熔点：237℃(分解)C24H21N3O5S(463.51)MS:M+=463
实施例410(Z)-3-{1-[4-(乙氧基羰基甲基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例405制备。熔点：247-249℃C25H22N4O7S(522.54)MS:M+=522计算值：C57.47     H4.24     N10.72实验值：   57.44        4.22        10.66
实施例411(Z)-3-{1-[4-(羧基甲基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例410和8制备。熔点：177-180℃(分解)C23H18N4O7S(494.48)MS:[M+H]+=494C23H18N4O7SxH2O(512.50)计算值：C53.90     H3.93     N10.93实验值：   53.98        3.95        10.86
实施例412(Z)-3-{1-[4-(二甲基氨基氨基羰基甲基氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例411和18制备。熔点：281-283℃C25H23N5O6S(521.55)MS:M+=521C25H23N5O6Sx0.5H2O(530.56)计算值：C56.60    H4.56    N13.20实验值：   56.51       4.56       13.15
实施例413(Z)-3-{1-[4-(N-乙氧基羰基甲基-N-甲基-氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例405制备。熔点：206-207℃C26H24N4O7S(536.56)MS:M+=536
实施例414(Z)-3-{1-[4-(N-羧基甲基-N-甲基-氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例413和8制备。熔点：259-260℃C24H20N4O7S(508.51)MS:M+=508
实施例415(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-甲基-氨基磺酰基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例414和18制备。熔点：277-278℃C26H25N5O6S(535.58)MS:M+=535计算值：C58.31    H4.71    N13.08实验值：   58.07       4.68       13.03
实施例416(Z)-3-{1-[3-(N-氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146、148和191制备。熔点：167℃C25H25N5O4S(491.57)MS:[M+H]+=492
实施例417(Z)-3-{1-[3-(N-氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例416和31制备。熔点：215℃C27H27N5O5S(533.61)MS:[M-H]+=532
实施例418(Z)-3-{1-[3-(N-甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146、148和192制备。熔点：164℃C26H27N5O4S(505.60)MS:[M-H]+=505C26H27N5O4Sx0.7H2O(518.21)计算值：C60.26    H5.52     N13.15实验值：   60.28       5.51        13.78
实施例419(Z)-3-{1-[3-(N-甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例418和31制备。熔点：242℃C28H29N5O5S(547.63)MS:M+=547C28H29N5O5Sx0.5H2O(556.64)计算值：C60.42     H5.43     N12.58实验值：   60.67        5.67        12.30
实施例420(Z)-3-{1-[3-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146、148和192制备。熔点：220℃C27H29N5O4S(519.62)MS:[M+H]+=520C27H29N5O4Sx0.2H2O(523-23)计算值：C61.98     H5.66     N13.38实验值：   61.95        5.73        13.27
实施例421(Z)-3-{1-[3-(N-二甲基氨基羰基甲基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例420和31制备。熔点：194℃(软化)C29H31N5O5S(561.66)MS:[M-H]-=560
实施例422(Z)-3-{1-[3-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146、148和324制备。熔点：161℃C27H31N5O3S(505.64)MS:M+=505
实施例423(Z)-3-{1-[3-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例422和31制备。熔点：180℃C29H33N5O4S(547.68)MS:M+=547
实施例424(Z)-3-{1-[3-(N-(3-二甲基氨基丙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146、148和324制备。熔点：197℃C28H33N5O3S(519.67)MS:M+=519C28H33N5O3Sx0.5H2O(528.67)计算值：C63.61     H6.48     N13.25实验值：   63.64        6.47        13.39
实施例425(Z)-3-{1-[3-(N-(3-二甲基氨基丙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例424和31制备。熔点：208℃C30H35N5O4S(561.70)MS:M+=561C30H35N5O4Sx0.8H2O(576.12)计算值：C62.54     H6.40     N12.16实验值：   62.51        6.37        12.13
实施例426(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146、148和188制备。熔点：203-205℃C27H31N5O3S(505.64)MS:M+=505
实施例427(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例426和31制备。熔点：225-227℃C29H33N5O4S(547.68)MS:M+=547实施例428(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146、148和193制备。熔点：118-120℃C27H29N5O4S(519.62)MS:[M+H]+=520
实施例429(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基羰基甲基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例428和31制备。熔点：147-149℃C29H31N5O5S(561.66)MS:[M-H]+=560
实施例430(Z)-3-{1-[4-(N-二甲基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146、148和48制备。熔点：188-190℃C27H29N5O2(455.56)MS:M+=455
实施例431(Z)-3-{1-[4-N-二甲基氨基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-乙酰基氨基甲基-苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例430和31制备。熔点：123-125℃C29H31N5O3(497.60)MS:M+=497
实施例432(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-溴苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146制备。熔点：295-297℃C27H25BrN4O3(533.42)MS:M+=534/532
实施例433(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-碘苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146制备。熔点：280-283℃C27H25IN4O3(533.42)MS:[M+H]+=581
实施例434(Z)-3-[1-(4-甲氧基苯基氨基)-1-(4-碘苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146制备。熔点：280-283℃C22H16IN3O4(513.29)MS:[M+H]+=513
实施例435(Z)-3-{1-(4-甲氧基苯基氨基)-1-[(E)-4-(2-甲氧基羰基-乙烯基)-苯基]-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
在氮气气氛下将257mg(0.5mmol)(Z)-3-[1-(4-甲氧基苯基氨基)-1-(4-碘苯基)-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮(实施例434)、0.06ml(0.75mmol)丙烯酸甲酯、4.5mg(0.02mmol)钯-Ⅱ-乙酸盐和1ml(7.2mmol)三乙胺溶解在20ml乙腈中，将溶液在80℃加热10小时，随后通过塞力特硅藻土过滤反应溶液，真空除去溶剂。残余物在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/甲醇=20∶1)。产量：0.2g(理论值的85％)熔点：266-260℃C26H21IN3O6(471.47)MS:M+=471
实施例436(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-苯基氨基]-1-[4-甲氧基苯基]-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146和148制备。熔点：219℃C27H30N4O4S(506.62)MS:M+=506C27H30N4O4Sx0.2H2O(510.23)计算值：C63.56     H6.01     N10.98实验值：   63.61        6.11        10.97
实施例437(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-苯基氨基]-1-[4-氯苯基]-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146和188制备。熔点：263℃C26H27N4O3S(511.04)MS:M+=511/510
实施例438(Z)-3-{1-[4-溴苯基氨基]-1-[4-(咪唑-1-基甲基)-苯基]-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146制备。熔点：260-265℃C25H18BrN5O3(516.35)MS:M+=517/515
实施例439(Z)-3-{1-[4-哌啶子基甲基-苯基氨基]-1-[4-(咪唑-1-基甲基)-苯基]-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146制备。熔点：226-228℃C31H30N6O3(534.62)MS:M+=535
实施例440(Z)-3-{1-[4-(N-苄基-N-甲基-氨基甲基)-苯基氨基]-1-[4-(咪唑-1-基甲基)-苯基]-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例146制备。熔点：195-198℃C34H30N6O3(570.65)MS:[M+H]+=571
实施例441(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮a)[甲氧基-(4-甲氧基苯基)-甲基]-膦酸二乙酯
在-20℃下将4.3ml(35mmol)三氟化硼-醚合物滴加到5.6ml(33mmol)茴香醛缩二甲醇和5.7ml(33mmol)亚磷酸三乙基酯在60ml二氯甲烷中的溶液中。混合物在室温下搅拌18小时，随后加入水。在搅拌1小时后，进行相分离。有机相用硫酸镁干燥，真空除去溶剂。残余物在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯，10∶1)。产量：7.5g(理论值的79％)Rf值：0.5(硅胶；二氯甲烷/乙酸乙酯=10∶1)b)3-[1-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
将6.3g(22mmol)[甲氧基-(4-甲氧基苯基)-甲基]-膦酸二乙酯在氮气气氛下溶解在40mlDMF中，在-40℃下分批加入5.1g(45mmol)叔丁醇钾，混合物在-10℃下再搅拌30分钟。随后加入3.84g(20mmol)5-硝基靛红，混合物在室温下搅拌1小时，然后倾入含有20ml饱和碳酸氢钾溶液的冰水中，吸滤沉淀，在硅胶上色谱纯化(二氯甲烷/甲醇=10∶1)。产量：4.4g(理论值的67％)熔点：220-225℃C17H14N2O5(326.31)MS:[M+H]+=325c)(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例39d，由3-[1-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮和4-哌啶子基甲基-苯胺制备。产量：理论值的90％熔点：230-233℃C28H28N4O4(484.55)MS:[M+H]+=484
实施例442(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-三氟甲基苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例441制备。熔点：300-302℃C28H25F3N4O3(522.52)MS:M+=522
实施例443(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-氧苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例441制备。熔点：309-311℃C27H25ClN4O3(488.97)MS:[M+H]+=491/489
实施例444(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-甲氧基羰基苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例441制备。熔点：178-183℃C29H28N4O5(512.56)MS:M+=512
实施例445(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-羧基苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例444和8制备。熔点：230℃C28H26N4O5(498.54)MS:[M-H]+=497实施例446(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-甲氧基羰基甲基氨基羰基-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例445和18制备。熔点：230-235℃C31H31N5O6(569.61)MS:[M+H]+=570
实施例447(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-(4-(2-甲氧基羰基-乙基氨基羰基)-苯基)-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例445和18制备。熔点：130℃C32H33N5O6(583.64)MS:M+=583
实施例448(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基)-亚甲基]-6-硝基-2-二氢吲哚酮a)1-羟基-6-硝基-2-二氢吲哚酮
将31g(137mmol)2，4-二硝基苯基乙酸溶解在400ml乙酸乙酯中，在Pd-炭存在下类似于实施例39c氢化。产量：13.2g(理论值的50％)Rf值：0.6(硅胶；二氯甲烷/甲醇9∶1)C8H6N2O4(194.15)MS:[M-H]+=193b)1-乙酰基氧基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-6-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1b，由1-羟基-6-硝基-2-二氢吲哚酮和原苯甲酸三乙基酯在乙酐中制备。产量：理论值的62％Rf值：0.3(硅胶；二氯甲烷)C19H16N2O6(368.35)MS:[M+Na]+=391c)(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基)-亚甲基]-1-羟基-6-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1c，由1-乙酰基氧基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-6-硝基-2-二氢吲哚酮和4-哌啶子基-甲基-苯胺制备。产量：理论值的88％Rf值：0.48(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)C27H26N4O4(470.53)MS:[M+H]+=471d)(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1--苯基-亚甲基]-6-硝基-2-二氢吲哚酮
类似于实施例39c，通过催化氢化(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-1-羟基-6-硝基-2-二氢吲哚酮制备。产量：理论值的4％Rf值：0.4(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)C27H26N4O3(454.53)MS:[M]+=454
实施例449(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基)-亚甲基]-6-溴-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1制备。Rf值：0.24(硅胶；二氯甲烷/甲醇=9∶1)C27H26BrN3O(488.43)MS:[M]+=489/487
实施例450(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-溴-2-二氢吲哚酮
类似于实施例1制备。熔点：170℃C27H26BrN3O(488.43)MS:[M]+=489/487
实施例451(Z)-3-[1-(4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲氧基甲基羰基氨基)-苯基氨基)-1-苯基)-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：246-249℃C28H30N4O3(470.48)MS:[M+H]+=471
实施例452(Z)-3-[1-(4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-苯甲酰基-氨基)-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例327制备。熔点：272-274℃C32H30N4O2(505.62)MS:M+=502
实施例453(Z)-3-[1-(4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-丁基磺酰基-氨基)-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例188制备。熔点：225-227℃C29H34N4O3S(518.68)MS:[M+H]+=519
实施例454(Z)-3-[1-(4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-(对甲苯基磺酰基)-氨基)-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例188制备。熔点：213-215℃C32H32N4O3S(552.70)MS:M+=552
实施例455(Z)-3-{1-[4-((2,6-二甲基哌啶子基)-甲基)-1-苯基-亚甲基]-2-二氢吲哚酮
类似于实施例231制备。熔点：215-217℃C29H31N3O(437.58)MS:(M+H)+=438
类似于上述实施例，可制备如下化合物：(1)(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-甲基-2-二氢吲哚酮(2)(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-氯-2-二氢吲哚酮(3)(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-6-甲基-2-二氢吲哚酮(4)(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-6-氯-2-二氢吲哚酮(5)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-甲基苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(6)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(3-甲基苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(7)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(3-甲氧基苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(8)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(3-氯苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(9)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(4-硝基苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(10)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(3-硝基苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(11)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-(3-硝基苯基)-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(12)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(13)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-乙酰基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(14)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-甲基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(15)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-(N-乙酰基-N-甲基-氨基)-乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(16)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-乙基氨基乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(17)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-(N-乙酰基-N-乙基-氨基)-乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(18)(Z)-3-{1-[4-(N-二乙基氨基乙基-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(19)(Z)-3-{1-[4-(N-(3-氨基丙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(20)(Z)-3-{1-[4-(N-(3-氨基丙基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(21)(Z)-3-{1-[4-(N-(3-甲基氨基丙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(22)(Z)-3-{1-[4-(N-(3-甲基氨基丙基)-N-乙基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(23)(Z)-3-{1-[4-(N-(3-氨基丙基)-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(24)(Z)-3-{1-[4-(N-(3-氨基丙基)-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(25)(Z)-3-{1-[4-(N-(3-甲基氨基丙基)-N-乙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(26)(Z)-3-{1-[4-(N-(3-甲基氨基丙基)-N-丙酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(27)(Z)-3-{1-[4-(N-甲基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(28)(Z)-3-{1-[4-(N-(N-乙酰基-N-甲基-氨基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(29)(Z)-3-{1-[4-(N-乙基氨基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(30)(Z)-3-{1-[4-(N-(N-乙酰基-N-乙基-氨基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(31)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-羟基乙基-氨基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(32)(Z)-3-{1-[4-(N-(N-(2-羟基乙基)-N-甲基-氨基甲基-羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(33)(Z)-3-{1-[4-(N-(N-(2-羟基乙基)-N-甲基-氨基甲基-羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮(34)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
实施例456每10ml含有75mg活性物质的干安瓿组分：活性物质                75.0mg甘露糖醇                50.0mg用于注射的水            至10.0ml制备：
将活性物质和甘露糖醇溶解于水中，在包装后将溶液冻干，为产生易于使用的溶液，产物溶解在用于注射的水中。
实施例457每2ml含有35mg活性物质的干安瓿组分：活性物质                35.0mg甘露糖醇                100.0mg用于注射的水            至2.0ml制备：
将活性物质和甘露糖醇溶解于水中，在包装后将溶液冻干。
为产生易于使用的溶液，产物溶解在用于注射的水中。
实施例458含有50mg活性物质的片剂组分：(1)活性物质              50.0mg(2)乳糖                  98.0mg(3)玉米淀粉              50.0mg(4)聚乙烯基吡咯烷酮      15.0mg(5)硬脂酸镁                20mg
                     215.mg制备：
将(1)、(2)和(3)混合在一起，与(4)的水溶液一起造粒，向干颗粒物质中加入(5)，由该混合物压制成面向两侧的双平面、并且在一面上带有均分刻痕的片剂，片剂的直径：9mm。
实施例459含有350mg活性物质的片剂组分：(1)活性物质            350.0mg(2)乳糖                136.0mg(3)玉米淀粉            80.0mg(4)聚乙烯基吡咯烷酮    30.0mg(5)硬脂酸镁            4.0mg
                   600.mg制备：
(1)、(2)和(3)混合在一起，与(4)的水溶液一起造粒，向干颗粒物质中加入(5)，由该混合物压制成面向两侧的双平面、并且在一面上带有均分刻痕的片剂，片剂的直径：12mm。
实施例460含有50mg活性物质的胶囊组分：(1)活性物质             50.0mg(2)干玉米淀粉           58.0mg(3)粉末乳糖             50.0mg(4)硬脂酸镁             2.0mg
                    160.mg制备：
将(1)和(3)研成粉，将研碎的粉末在剧烈搅拌下加入(2)和(4)的混合物中。
该粉末混合物在胶囊填充机中装填入3号硬明胶胶囊中。
实施例461含有350mg活性物质的胶囊组分：(1)活性物质             350.0mg(2)干玉米淀粉           46.0mg(3)粉末乳糖             30.0mg(4)硬脂酸镁             4.0mg
                    430.mg制备：
将(1)和(3)研磨成粉，将研碎的粉末在剧烈搅拌下加入(2)和(4)的混合物中。
该粉末混合物在胶囊填充机中装填入0号硬明胶胶囊中。
实施例462含有100mg活性物质的栓剂1个栓剂含有：活性物质                      100.0mg聚乙二醇(MW1500)              600.0mg聚乙二醇(MW6000)              460.0mg聚乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯  840.0mg
                          2000.0mg制备：将聚乙二醇与聚乙烯脱水山梨糖醇硬脂酸酯熔融在一起，在40℃下将粉碎的活性物质均匀分散在熔融物中，将其冷却至38℃，倾入细小的冷冻栓剂模具中。

Claims (11)

1．如下通式Ⅰ的取代的二氢吲哚酮和它们的异构体和盐：(Ⅰ)，
X表示氧或硫原子；
R1表示氢原子、C1-3-烷基或羟基；
R2表示氢、氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基或硝基；
R3表示苯基或萘基，其中每个基团可被如下取代基单-或二取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、羧基、氰基、三氟甲基、硝基、氨基、C1-3-烷基氨基、二(C1-3-烷基)氨基、C1-3-烷基磺酰基氨基、氨基-C1-3-烷基、2-羧基-苯基羰基氨基甲基、C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、C2-4-烷酰基氨基-C1-3-烷基、N-(C2-4-烷酰基)-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、二(C1-3-烷基)氨基-C1-3-烷基、羧基-C2-3-烯基、N-(羧基-C1-3-烷基)-氨基羰基、N-(羧基-C1-3-烷基)-N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或咪唑基-C1-3-烷基，所述取代基可相同或不同；
R4表示氢原子或C1-3-烷基；和
R5表示选择性地被C1-3-烷基取代的苯基或萘基，此外，每个基团在芳基部分可被如下取代基取代：
氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、氰基、硝基或三氟甲基；
C1-3-烷氧基，它被羧基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二(C1-3-烷基)-氨基羰基取代或在2或3位被氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、苯基-C1-3-烷基氨基、N-(苯基-C1-3-烷基)-N-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基、哌啶子基或六亚甲基亚氨基取代；
C2-3-烯基，它选择性地被二-(C1-3-烷基)-氨基取代，此外，在烯基部分可被氯或溴原子取代；
C2-3-炔基，它选择性地被二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
C1-3-烷基，它被3-7元环亚烷基亚氨基、脱氢哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、1,1-二氧-硫代吗啉代、哌嗪基、N-(C1-3-烷基)-哌嗪基、N-(C1-3-烷酰基)-哌嗪基或N-(C1-5-烷氧羰基)-哌嗪基取代，而上述取代基可被C1-3-烷基、苯基或苯基-C1-3-烷基取代，和上述哌啶子基或六亚甲基亚氨基另外被C1-3-烷基取代或在3或4位被羟基、C1-3-烷氧基、羟基-C1-3-烷基、羧基、氨基羰基、N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N,N-二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代；
C1-3-烷基，它被羟基、C1-3-烷氧基、羧基或氰基取代，而被羧基取代的C1-3-烷基在烷基部分可另外被氨基或C1-5-烷氧羰基氨基取代；
氨基羰基氨基、脒基或胍基，其选择性地被1或2个C1-3-烷基取代；
哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基；
甲酰基、羧基或三氟乙酰基；
羰基，它被C1-3-烷基、C1-3-烷氧基-C1-3-烷基、氨基、C1-5-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而上述氨基和C1-3-烷基氨基在氮原子上可另外被羧基-C1-3-烷基或C2-3-烷基取代而C2-3烷基在2或3位上被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
吡咯烷基羰基、哌啶子基羰基、六亚甲基亚氨基羰基、吗啉代羰基、哌嗪基羰基、N-(C1-3-烷基)-哌嗪基羰基或N-(苯基-C1-3-烷基)-哌嗪基羰基；
酰氨基磺酰基、吡咯烷基磺酰基、哌啶子基磺酰基或六亚甲基亚氨基磺酰基、C1-3-烷基酰氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-酰氨基磺酰基，其中在每种情况下烷基部分可被羧基、氨基羰基、N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N,N-二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代或在2或3位被C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
氨基、C1-5-烷基氨基、C3-7-环烷基氨基、苯基-C1-3-烷基氨基、苯基氨基、6元杂芳基氨基、氨基-C1-3-烷基、N-(C1-5-烷基)-氨基-C1-3-烷基、二-(C1-5-烷基)-氨基-C1-3-烷基、C3-7-环烷基氨基-C1-3-烷基、N-(C1-5-烷基)-C3-7-环烷基氨基-C1-3-烷基、苯基氨基-C1-3-烷基、N-(C1-3-烷基)-苯基氨基-C1-3-烷基、苯基-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基或N-(C1-5-烷基)-苯基-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基或在氮原子上选择性地被C1-5-烷基取代的6元杂芳基氨基-C1- 3-烷基，而上述基团的N-烷基部分在每个情况下可被氰基、羧基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基、二-(C1-3-烷基)-氨基羰基、2-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-乙基氨基羰基、3-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-丙基氨基羰基、N-{2-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-乙基}-N-(C1-3-烷基)-氨基-羰基或N-{3-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-丙基}-N-(C1-3-烷基)-氨基-羰基取代或在2或3位上被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基取代和上述氨基、N-(C1- 5-烷基)-氨基、C3-7-环烷基氨基、苯基-C1-3-烷基氨基、苯基氨基、6元杂芳基氨基、氨基-C1-3-烷基和N-(C1-5-烷基氨基)-C1-3-烷基的氮原子可另外被如下取代基取代：
C1-5-烷氧羰基；
甲酰基、三氟乙酰基或苯甲酰基；
羧基-C1-3-烷基、氨基羰基-C1-3-烷基、N-(C1-3-烷基)-氨基羰基-C1-3-烷基或N,N-二-(C1-3-烷基)-氨基羰基-C1-3-烷基；
C1-5-烷基，除1位之外，它可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
C2-4-烷酰基，在烷酰基部分它可被羧基、羟基、C1-3-烷氧基、苯基、氨基、苯二甲酰亚氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基或吗啉代取代或在氮原子上选择性地被C1-3-烷基或苯基-C1-3-烷基取代的哌啶子基取代，而上述C1-3-烷基氨基-和二-(C1-3-烷基)-氨基取代基的烷基部分可在2或3位上可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-5-烷氧羰基氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、苯基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基或吗啉代基团取代；
C1-5-烷基磺酰基，其中，除1位之外，烷基部分可被二-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基或吗啉代基团取代；
苯基-(C1-3-烷基)-烷基磺酰基或苯基磺酰基，它在苯基部分选择性地被氟、氯或溴原子或C1-3-烷基或C1-3-烷氧基取代；此外，存在的任何羧基、氨基或亚氨基可被体内可断裂基团取代。
2．权利要求1的通式Ⅰ的取代的二氢吲哚酮和它们的异构体和盐，其中
X表示氧或硫原子；
R1表示氢原子、C1-3-烷基、羟基、C1-4-烷氧羰基或C2-4-烷酰基；
R2表示氢、氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基或硝基；
R3表示苯基或萘基，其中每个基团可被如下取代基单-或二取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、咪唑基甲基、2-羧基-乙烯基、2-(C1-3-烷氧羰基)-乙烯基、C1-3-烷氧基、氰基、羧基、C1-3-烷氧羰基、三氟甲基、硝基、氨基、苯二酰亚氨基甲基、2-羧基-苯基羰基氨基甲基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)氨基、C1-3-烷基磺酰基氨基、氨基-C1-3-烷基、C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、C2-4-烷酰基氨基-C1-3-烷基、N-(C2-4-烷酰基)-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、二-(C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基、羧基-C1-3-烷基氨基羰基或C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基氨基羰基，而所述取代基可相同或不同；
R4表示氢原子或C1-3-烷基和
R5表示选择性地被C1-3-烷基取代的苯基或萘基，此外，每个基团在芳基部分可被如下取代基取代：
氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、氰基、硝基或三氟甲基，而上述烷基可同时被羧基或C1-3-烷氧羰基和氨基或C1-4-烷氧羰基氨基取代；
C1-3-烷基，它被4-7元环亚烷基亚氨基、脱氢哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、1,1-二氧-硫代吗啉代、哌嗪基或N-(C1-4-烷氧羰基)-哌嗪基，而上述哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、1,1-二氧-硫代吗啉代和哌嗪基可以被C1-3-烷基、苯基或苯基-C1-3-烷基取代，和上述哌啶子基可以另外被C1-3-烷基取代或在3或4位被羟基、C1-3-烷氧基、羟基-C1-3-烷基、羧基、氨基羰基、N-(C1- 3-烷基)-氨基羰基或N,N-二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代；
C1-3-烷基，它选择性地被羟基、C1-3-烷氧基、羧基、C1-3-烷氧羰基或氰基取代；
氨基羰基氨基、脒基或胍基，它选择性地被1或2个C1-3-烷基取代；
哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基；
甲酰基、羧基、C1-3-烷氧羰基或三氟乙酰基；
羰基，它被C1-3-烷基、C1-3-烷氧基-C1-3-烷基、氨基、C1-5-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而上述氨基和C1-3-烷基氨基在氮原子上可另外被羧基-C1-3-烷基或C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基或C2-3-烷基取代而C2-3烷基在2或3位上被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
吡咯烷基羰基、吡咯烷基磺酰基、哌啶子基羰基、六亚甲基亚氨基羰基、吗啉代羰基、哌嗪基羰基、N-(C1-3-烷基)-哌嗪基羰基或N-(苯基-C1-3-烷基)-哌嗪基羰基；
酰氨基磺酰基、C1-3-烷基酰氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-酰氨基磺酰基，其中烷基部分可被羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代或在2或3位可被氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
氨基、C1-5-烷基氨基、氨基-C1-3-烷基、N-(C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基、N-(2-羟基乙基)-氨基-C1-3-烷基、N-(3-羧基丙基)-氨基-C1-3-烷基、二-(C1-5-烷基)-氨基-C1-3-烷基、N-(C3-7-环烷基)-氨基-C1-3-烷基、N-(C3-7-环烷基)-N-(C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基或N-(苯基-C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基，而上述基团的N-烷基部分在每个情况下可被氰基、羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基、二-(C1-3-烷基)-氨基羰基、2-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-乙基氨基羰基、3-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-丙基氨基羰基、N-{2-[二-(C1- 3-烷基)-氨基]-乙基}-N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N-{3-[二-(C1-3-烷基)-氨基]-丙基}-N-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代或在2或3位上可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基或吗啉代取代，上述氨基、C1-3-烷基氨基、氨基-C1-3-烷基或N-(C1-5-烷基氨基)-C1-3-烷基部分的氮原子可另外被如下取代基取代：
C1-5-烷氧羰基；
甲酰基、三氟乙酰基或苯甲酰基；
C1-5-烷基，除1位之外，它可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
C2-4-烷酰基，在烷酰基部分它可以被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C2-4-烷酰基氨基、C1-5-烷氧羰基氨基、苯二甲酰亚氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、N-(C1-3-烷基)-苯基氨基、吡咯烷基、哌啶子基或吗啉代取代或在氮原子上选择性地被C1-3-烷基或苯基-C1-3-烷基取代的哌嗪基取代，而上述基团的N-烷基部分可在2或3位上被甲氧基、二-(C1-3-烷基)-氨基或吗啉代基团取代；
C1-5-烷基磺酰基，其中，除1位之外，烷基部分可被二-(C1-3-烷基)-氨基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基或吗啉代基团取代；
吡啶基或嘧啶基；
苯基、苯基-(C1-3-烷基)-烷基磺酰基或苯基磺酰基，它在苯基部分选择性地被C1-3-烷基取代；
C1-3-烷氧基，它被羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二(C1-3-烷基)-氨基羰基取代或在2或3位被氨基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)-氨基、N-(C1-3-烷基)-N-(苯基-C1-3-烷基)-氨基、哌啶子基或六亚甲基亚氨基取代；
丙-1-烯基、2-氯-丙-1-烯基或丙-1-炔基，它在3位被二-(C1-3-烷基)-氨基取代。
3．权利要求1的通式Ⅰ的取代二氢吲哚酮和它们的异构体和盐，其中：
X表示氧原子；
R1表示氢原子、C1-3-烷基、C1-4-烷氧羰基或C2-4-烷酰基；
R2表示氢、氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基或硝基；
R3表示苯基，它可以被如下取代基单-或二取代：氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷基、三氟甲基、咪唑基甲基、2-羧基-乙烯基、2-C1-3-烷氧羰基-乙烯基、C1-3-烷氧基、氰基、羧基、C1-3-烷氧羰基、硝基、氨基、苯二酰亚氨基甲基、2-羧基-苯甲酰基氨基甲基、C1-3-烷基氨基、二-(C1-3-烷基)氨基、C1- 3-烷基磺酰基氨基、氨基-C1-3-烷基、C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、C2-4-烷酰基氨基-C1-3-烷基、N-(C2-4-烷酰基)-C1-3-烷基氨基-C1-3-烷基、二-(C1-3-烷基)-氨基-C1-3-烷基、羧基-C1-3-烷基氨基羰基或C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基氨基羰基，而取代基可相同或不同；
R4表示氢原子或C1-3-烷基；和
R5表示选择性地被C1-3-烷基取代的苯基或萘基，此外，每个基团在芳基部分可被如下取代基取代：
氟、氯、溴或碘原子、C1-3-烷氧基、氰基、硝基或三氟甲基；
C1-3-烷基，它被4-7元环亚烷基亚氨基、脱氢哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、1,1-二氧-硫代吗啉代、哌嗪基或N-(C1-4-烷氧羰基)-哌嗪基，而上述哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代和哌嗪基可以被C1-3-烷基、苯基或苯基-C1-3-烷基取代，和上述哌啶子基可以另外被C1-3-烷基取代或在3或4位被羟基、C1-3-烷氧基、羟基-C1-3-烷基、羧基、氨基羰基、N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N,N-二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代；
C1-3-烷基，它选择性地被羟基、C1-3-烷氧基、羧基、C1-3-烷氧羰基或氰基取代；
氨基羰基氨基、脒基或胍基，它选择性地被1或2个C1-3-烷基取代；
哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、哌嗪基或N-(C1-3-烷基)-哌嗪基；
甲酰基、羧基、C1-3-烷氧羰基或三氟乙酰基；
羰基，它被C1-3-烷基、C1-3-烷氧基-C1-3-烷基、氨基、C1-5-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而上述氨基和C1-3-烷基氨基在氮原子上可另外被羧基-C1-3-烷基、C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基或C1-3-烷氧羰基-C1-3-烷基或C2-3-烷基取代,而C2-3烷基在2或3位上可被羟基、C1-3-烷氧基、氨基、C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代；
吡咯烷基羰基、吡咯烷基磺酰基、哌啶子基羰基或六亚甲基亚氨基羰基；
酰氨基磺酰基、C1-3-烷基酰氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-酰氨基磺酰基，其中烷基部分可被羧基、C1-3-烷氧羰基或二甲基氨基羰基取代或在2或3位被二甲基氨基取代；
直链C1-2-烷基，它在末端被氨基、苄氨基、吡啶氨基或嘧啶氨基取代；被C1-4-烷基氨基取代，其中烷基部分在2、3或4位可以被羟基或甲氧基取代；或被C1-2-烷基氨基取代，它在C1-2-烷基部分被羧基、C1-3-烷氧羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基取代；而在上述基团中，在氨基氮原子上存在的任何氢原子可另外被如下取代基取代：
C3-6-环烷基；C1-4-烷基，其中烷基部分在2、3或4位可以被羟基取代；C1-2-烷基羰基，它选择性地被甲氧基、羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙酰基氨基、C1-5-烷氧羰基氨基、N-甲基-C1-5-烷氧羰基氨基或吗啉代羰基氨基取代；C1-5-烷氧羰基、C1-4-烷基磺酰基、苯基磺酰基或甲苯磺酰基；
3-二甲基氨基丙基或3-二甲基氨基-丙-1-烯基；
乙基，它在1位被氨基或C1-5-烷氧羰基氨基取代；
乙基，它在2位被氨基或C1-5-烷氧羰基氨基和羧基或C1-3-烷氧羰基取代；
氨基或C1-3-烷基氨基，其中烷基部分可以被氰基、羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或在2或3位上被氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙酰基氨基、N-甲基-乙酰基氨基或吗啉代取代，被N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N-(C1-3-烷基)-甲基氨基羰基取代，它在C1-3-烷基部分的2或3位选择性地被二甲基氨基取代，而在上述基团中的氨基氮原子上存在的任何氢原子可另外被如下取代基取代：
甲酰基、三氟乙酰基、苯甲酰基、C1-4-烷氧羰基或C1-4-烷基氨基羰基；
C2-4-烷酰基，它可以被氨基、乙酰基氨基、C1-4-烷氧羰基氨基、吡咯烷基、哌啶子基、吗啉代、哌嗪基、4-甲基哌嗪基、4-苄基哌嗪基或苯二甲酰亚氨基或C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基在末端取代，而在上述C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基和二-(C1-3-烷基)-氨基中，任何C1-3-烷基部分可另外被苯基取代或在2或3位上被甲氧基、二甲基氨基或吗啉代基团取代；
C1-4-烷基磺酰基，其中烷基部分在2或3位上可另外被二甲基氨基、哌啶子基或吗啉代基团取代；
苯基磺酰基或甲苯磺酰基；
C1-3-烷氧基，它被羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或在2或3位被氨基、甲基氨基、二甲基氨基、N-甲基-苄基氨基、哌啶子基或六亚甲基亚氨基取代；
C1-3-烷基氨基羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基，其中C1-3-烷基部分可在2或3位上被甲氧基或二甲基氨基取代。
4．权利要求1的通式Ⅰ的取代二氢吲哚酮和它们的异构体和盐，其中：
X表示氧原子；
R1表示氢原子；
R2表示氢、氯或溴原子、甲基或硝基；
R3表示苯基，它可以被氟、氯或溴原子、甲基、甲氧基、氨基甲基、乙酰基氨基甲基、羧基、甲氧基羰基或咪唑基甲基取代；
R4表示氢原子；
R5表示苯基，它可以被如下取代基取代：
氟、氯或溴原子、甲基、甲氧基、硝基、氰基或三氟甲基；
甲基或乙基，它被羧基、C1-3-烷氧羰基、氰基、氮杂环丁-1-基、吡咯烷基、哌啶子基、4-苯基哌啶子基、3，6-二氢-2H-吡啶-1-基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、硫代吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、哌嗪基、4-甲基哌嗪基或4-乙酰基哌嗪基取代，而上述哌啶子基可以另外被1或2个甲基取代或在3或4位可以被羟基、甲氧基、羧基、羟基甲基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代；
直链C1-2-烷基，它在末端可以被氨基或苄氨基取代；被C1-4-烷基氨基取代，其中烷基部分在2、3或4位可以被羟基或甲氧基取代；被C1-2-烷基氨基取代，它在C1-2-烷基部分被羧基、C1-3-烷氧羰基或二甲基氨基羰基取代，而在上述基团中，在氨基氮原子上存在的氢原子可另外被如下取代基取代：
C3-6-环烷基；C1-4-烷基，其中烷基部分在2、3或4位可以被羟基取代；C1-2-烷基羰基，它选择性地被氨基、甲基氨基或二甲基氨基取代；
3-二甲基氨基-丙-1-烯基；
乙基，它在1位被氨基或C1-4烷氧羰基氨基取代；
氨基或C1-3-烷基氨基，其中烷基部分在末端可以被羧基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或在2或3位上被氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙酰基氨基、N-乙酰基-甲基氨基或吗啉代取代；或被N-(C1-3-烷基)-氨基羰基或N-(C1-3-烷基)-甲基氨基羰基取代，它在2或3位选择性地被二甲基氨基取代；而在上述基团中的氨基氮原子上存在的氢原子可另外被如下取代基取代：
甲酰基或苯甲酰基；
C2-4-烷酰基，它在末端可以被氨基、乙酰基氨基、吡咯烷基、哌啶子基、吗啉代、哌嗪基或4-甲基哌嗪基或C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而在上述C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基和二-(C1-3-烷基)-氨基中，C1-3-烷基部分可另外在2或3位上被甲氧基、二甲基氨基或吗啉代基团取代；
C1-4-烷基磺酰基，它在2或3位上可以被二甲基氨基取代；
吡咯烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-3-烷基氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-氨基磺酰基，其中在每个情况下，C1-3-烷基可以被羧基、C1-3-烷氧羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或除1位外被二甲基氨基取代；
C2-3-烷氧基，它在2或3位被二甲基氨基或哌啶子基取代；
氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基，其中在每个情况下C1-3-烷基部分可在除1位之外被甲氧基或二甲基氨基取代。
5．权利要求1的通式Ⅰ的取代二氢吲哚酮和它们的异构体和盐，其中
X和R2-R4是如上定义的；
R1表示氢原子；和
R5表示苯基，它可以被如下取代基取代：
甲基或乙基，它被氮杂环丁-1-基、吡咯烷基、哌啶子基、六亚甲基亚氨基、吗啉代、1-氧-硫代吗啉代、哌嗪基、4-甲基哌嗪基或4-乙酰基哌嗪基取代，而上述哌啶子基可以另外被1或2个甲基取代或在3或4位可以被羟基、甲氧基、羟基甲基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代；
直链C1-2-烷基，它在末端被氨基或C1-3-烷基氨基取代，其中C1-3-烷基氨基的烷基部分在2或3位可以被羟基或甲氧基取代；而在上述基团中，在氨基氮上存在的氢原子可另外被如下取代基取代：
C3-6-环烷基；C1-3-烷基，其中烷基部分在2或3位可以被羟基取代；C1-2-烷基羰基，它被氨基、甲基氨基或二甲基氨基取代；
乙基，它在1位被氨基取代；
氨基或C1-3-烷基氨基，其中烷基部分在末端可以被羧基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、N-(2-二甲基氨基-乙基)-氨基羰基或N-(2-二甲基氨基-乙基)-N-甲基-氨基羰基取代或在2或3位上可以被氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙酰基氨基、N-乙酰基-甲基氨基或吗啉代取代；而在上述基团中的氨基氮上存在的氢原子可另外被如下取代基取代：
C2-4-烷酰基，它可以在末端被氨基、乙酰基氨基、吡咯烷基、哌啶子基、吗啉代、哌嗪基或4-甲基哌嗪基或C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基或二-(C1-3-烷基)-氨基取代，而在上述C1-3-烷基氨基、N-乙酰基-C1-3-烷基-氨基和二-(C1-3-烷基)-氨基中，C1-3-烷基部分可另外在2或3位上被甲氧基、二甲基氨基或吗啉代基团取代；
C1-4-烷基磺酰基，它在2或3位上可以被二甲基氨基取代；
吡咯烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-3-烷基氨基磺酰基或二-(C1-3-烷基)-氨基磺酰基，其中在每个情况下，C1-3-烷基可以被羧基、甲氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基或二甲基氨基羰基取代或除1位外被二甲基氨基取代；
C1-3-烷氧基，它在2或3位被二甲基氨基或哌啶子基取代；
氨基羰基、C1-3-烷基氨基羰基或二-(C1-3-烷基)-氨基羰基，其中在每种情况下C1-3-烷基部分在除1位之外可以被甲氧基或二甲基氨基取代。
6．通式Ⅰ的如下化合物和它们的盐：
(a)(Z)-3-[1-(4-二甲基氨基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮，
(b)(Z)-3-[1-(4-哌啶子基甲基-苯基氨基)-1-苯基-亚甲基]-5-硝基-2-二氢吲哚酮，
(C)(Z)-3-{1-[4-(2-吗啉代乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮，
(d)(Z)-3-{1-[4-(2-二甲基氨基-乙基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-5-硝基-2-二氢吲哚酮和
(e)(Z)-3-{1-[4-(N-(2-二甲基氨基-乙基)-N-甲基磺酰基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮。
7．权利要求1-6的化合物的生理学可用的盐。
8．药物组合物，其含有其中R1表示氢原子、C1-3-烷基或前药基团的权利要求1-6的至少一项的通式Ⅰ的化合物或其生理学可用的盐，和选择性地一种或多种惰性载体和/或稀释剂。
9．R1表示氢原子、C1-3-烷基或前药基团的权利要求1-6的至少一项的通式Ⅰ的化合物或其生理学可用的盐在制备用于治疗过量或异常细胞增殖的药物组合物中的用途。
10．制备权利要求8的药物组合物的方法，其特征在于将其中R1表示氢原子、C1-3-烷基或前药基团的权利要求1-6的至少一项的通式Ⅰ的化合物或其生理学可用的盐用非化学方法加入一种或多种惰性载体和/或稀释剂中。
11．制备权利要求1-7的化合物的方法，其特征在于
a使如下通式Ⅱ的化合物：
Figure A9981129700131
(Ⅱ)
其中X、R2和R3是如权利要求1-6中所定义的，
R6表示氢原子、内酰胺基团氮原子的保护基团或连接固相的键和
Z1表示卤素原子、羟基、烷氧基或芳烷氧基，
与如下通式Ⅲ的胺反应：
Figure A9981129700132
(Ⅲ)
其中R4和R5是如权利要求1-6中所定义的，
和如果需要，随后断裂用于内酰胺基团的氮原子的保护基团或由固相断裂得到的化合物，或
b．为制备含有氨基甲基和其中X表示氧原子的通式Ⅰ化合物：
还原如下通式Ⅳ的化合物：
Figure A9981129700133
(Ⅳ)
其中R1-R4是如权利要求1-6中定义的和
R7具有如权利要求1-5中R5的含义，其条件是R5含有氰基，或
c．为制备其中R1表示氢原子和X表示氧原子的通式Ⅰ化合物：
还原如下通式Ⅴ的化合物：
Figure A9981129700141
(Ⅴ)
其中R2-R5是如权利要求1-6中所定义的，和
随后，如果需要，得到的含有烷氧羰基的通式Ⅰ化合物通过水解转化为相应的羧基化合物，或
得到的含有氨基或烷基氨基的通式Ⅰ化合物通过烷基化或还原烷基化转化为相应的烷基氨基或二烷基氨基化合物，或
得到的含有氨基或烷基氨基的通式Ⅰ化合物通过酰基化转化为相应的酰基化合物，或
得到的含有羧基的通式Ⅰ化合物通过酯化或酰氨化转化为相应的酯或氨基羰基化合物，或
得到其中R3表示含有氯、溴或碘原子的苯基的通式Ⅰ化合物通过与烯基化合物反应转化为相应烯基化合物，或
得到其中R3表示含有氯、溴或碘原子的苯基的通式Ⅰ化合物通过与炔基化合物反应转化为相应炔基化合物，和
如果需要，断裂任何在反应过程中用于保护活性基团的保护基团或
如果需要，得到的通式Ⅰ化合物随后拆分为它们的立体异构体或
得到的通式Ⅰ化合物转化为它们的盐，尤其是对于药物用途，用无机或有机酸或碱转化为生理学可用的盐。
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YU (1) YU21301A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101273991B (zh) * 2007-03-28 2010-05-26 广东同德药业有限公司 四氢吲哚酮/四氢吲唑酮/四氢咔唑衍生物及其盐在制备抗病毒药物中的应用
CN103664737A (zh) * 2012-09-25 2014-03-26 杨子娇 一类治疗房角狭窄的化合物及其用途
CN114957084A (zh) * 2022-01-21 2022-08-30 九江学院 一种吲哚酮类化合物及其制备方法和应用

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9904933D0 (en) 1999-03-04 1999-04-28 Glaxo Group Ltd Compounds
JP2005508336A (ja) * 2001-09-27 2005-03-31 アラーガン、インコーポレイテッド キナーゼ阻害物質としての３−（アリールアミノ）メチレン−１，３−ジヒドロ−２ｈ−インドール−２−オン類
US20030187026A1 (en) 2001-12-13 2003-10-02 Qun Li Kinase inhibitors
US6797825B2 (en) 2001-12-13 2004-09-28 Abbott Laboratories Protein kinase inhibitors
KR101022977B1 (ko) 2002-03-26 2011-03-18 베링거 인겔하임 파마슈티칼즈, 인코포레이티드 글루코코르티코이드 모사체, 이의 제조방법, 약제학적조성물 및 이의 용도
US7169936B2 (en) 2002-07-23 2007-01-30 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Indolinone derivatives substituted in the 6-position, their preparation and their use as medicaments
PE20040701A1 (es) * 2002-07-23 2004-11-30 Boehringer Ingelheim Pharma Derivados de indolinona sustituidos en posicion 6 y su preparacion como medicamentos
DE10233366A1 (de) * 2002-07-23 2004-02-12 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg In 6-Stellung substituierte Indolinonderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7514468B2 (en) 2002-07-23 2009-04-07 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Indolinone derivatives substituted in the 6 position, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
US20040204458A1 (en) 2002-08-16 2004-10-14 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Use of Lck inhibitors for treatment of immunologic diseases
DE10237423A1 (de) 2002-08-16 2004-02-19 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Verwendung von LCK-Inhibitoren für die Behandlung von immunologischen Erkrankungen
CN1678306A (zh) * 2002-08-29 2005-10-05 贝林格尔·英格海姆药物公司 在炎性、变应性和增生性疾病中用作糖皮质激素模拟物的3－(磺酰氨基乙基)－吲哚衍生物
US7148249B2 (en) * 2002-09-12 2006-12-12 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Indolinones substituted by heterocycles, the preparation thereof and their use as medicaments
JP4879492B2 (ja) * 2002-11-27 2012-02-22 アラーガン、インコーポレイテッド 疾患の治療のためのキナーゼ阻害剤
US20050043233A1 (en) 2003-04-29 2005-02-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Combinations for the treatment of diseases involving cell proliferation, migration or apoptosis of myeloma cells or angiogenesis
UY28526A1 (es) 2003-09-24 2005-04-29 Boehringer Ingelheim Pharma Miméticos de glucocorticoides, métodos de preparación composiciones farmacéuticas y usos de los mismos
ATE414701T1 (de) 2003-10-03 2008-12-15 Boehringer Ingelheim Pharma Fluoreszenzsonden zur verwendung bei einem bindungsassay auf proteinkinaseinhibitoren
WO2005094816A1 (en) 2004-03-11 2005-10-13 Actelion Pharmaceuticals Ltd Indol-1-yl-acetic acid derivatives
US7795272B2 (en) 2004-03-13 2010-09-14 Boehringer Ingelheim Pharmaceutical, Inc. Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
PE20060777A1 (es) 2004-12-24 2006-10-06 Boehringer Ingelheim Int Derivados de indolinona para el tratamiento o la prevencion de enfermedades fibroticas
PE20061155A1 (es) * 2004-12-24 2006-12-16 Boehringer Ingelheim Int Derivados de indolinona como agentes para el tratamiento o la prevencion de enfermedades fibroticas
ES2326907T3 (es) 2004-12-27 2009-10-21 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Mimeticos de glucocorticoides, metodos para su preparacion, composiciones farmaceuticas y su uso.
EA013239B1 (ru) 2005-04-28 2010-04-30 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Новые соединения для лечения воспалительных заболеваний
RU2009125614A (ru) 2006-12-06 2011-01-20 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх (De) Глюкокортикоидные миметики, способы их получения, фармацевтические композиции и их применения
EP2099489B1 (en) * 2006-12-11 2014-05-21 Genentech, Inc. Compositions and methods for treating a neoplasm
AU2008333286B2 (en) * 2007-12-03 2014-08-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for the manufacture of an indolinone derivative
UY31506A1 (es) 2007-12-03 2009-08-03 Derivados de indolinona y procedimiento para su preparacion
MX2010007950A (es) * 2008-01-25 2010-08-04 Boehringer Ingelheim Int Formas salinas de un derivado de 6-fluoro-1,2-dihidro-2-oxo-3h-ind ol-3-ilideno, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que las contienen.
BRPI0915680A2 (pt) 2008-06-06 2019-09-24 Boehringer Ingelheim Int miméticos de glicocorticoide, métodos de prepará-los, composições farmacêuticas, e usos dos mesmos
UY32010A (es) 2008-07-29 2010-02-26 Boehringer Ingelheim Int Nuevas indolinonas, composiciones conteniéndolas y aplicaciones
WO2013137371A1 (ja) * 2012-03-15 2013-09-19 興和株式会社 新規ピリミジン化合物及びそれらを含有する医薬
US11666888B2 (en) 2018-02-05 2023-06-06 Bio-Rad Laboratories, Inc. Chromatography resin having an anionic exchange-hydrophobic mixed mode ligand
WO2025155711A1 (en) * 2024-01-17 2025-07-24 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Lrrk2 inhibitors and compositions and uses thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9501567D0 (en) * 1995-01-26 1995-03-15 Pharmacia Spa Hydrosoluble 3-arylidene-2-oxindole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
US5880141A (en) * 1995-06-07 1999-03-09 Sugen, Inc. Benzylidene-Z-indoline compounds for the treatment of disease

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101273991B (zh) * 2007-03-28 2010-05-26 广东同德药业有限公司 四氢吲哚酮/四氢吲唑酮/四氢咔唑衍生物及其盐在制备抗病毒药物中的应用
CN103664737A (zh) * 2012-09-25 2014-03-26 杨子娇 一类治疗房角狭窄的化合物及其用途
CN114957084A (zh) * 2022-01-21 2022-08-30 九江学院 一种吲哚酮类化合物及其制备方法和应用

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