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CN1318055A - 用作除草剂的吡啶酮 - Google Patents

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CN1318055A
CN1318055A CN99810958.4A CN99810958A CN1318055A CN 1318055 A CN1318055 A CN 1318055A CN 99810958 A CN99810958 A CN 99810958A CN 1318055 A CN1318055 A CN 1318055A
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halogen
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Abstract

适合用作除草剂的其中取代基如权利要求1中定义的式Ⅰ化合物

Description

用作除草剂的吡啶酮
本发明涉及具有除草活性的新吡啶酮，其制备方法，包含上述化合物的组合物，及其防治杂草、特别是有用作物中的杂草，或抑制植物生长的用途。
曾经有过吡啶酮具有除草活性的描述，例如在WO/97/46530中。我们发现了具有除草和生长抑制性质的新吡啶酮。
本发明提供了式Ⅰ的化合物，和其适合农用的盐M+和所有的立体异构体和互变异构体其中R各自为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氮基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基、-N(R1)-S-R2、-N(R3)-SO-R4、-N(R5)-SO2-R6、硝基、氰基、卤素、羟基、氨基、甲酰基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、氰硫基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、环氧乙烷基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、氰基-C1-C6链烯氧基、C1-C6烷氧基羰氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6链炔氧基、氰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷氧基、烷氧羰基-C1-C6烷硫基、烷氧羰基-C1-C6烷基亚磺酰基、烷氧羰基-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苄硫基、苄基亚磺酰基或苄基磺酰基，其中的苯基部分可被卤素、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或硝基单-或多取代，或R为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，其中的环系统可直接连接到吡啶环上或通过C1-C4亚烷基连接到吡啶环上，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R7、NR8R9、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；m为1,2,3或4；p为0或1；R1、R3和R5各自为氢或C1-C6烷基；R2为NR10R11、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R4为NR12R13、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R6为NR14R15、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R7为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R8,R10,R12和14各自独立地为氢或C1-C6烷基；R9,R11,R13和15各自独立地为氢或C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；Q为基团Q1基；
Figure A9981095800241
其中R16、R17、R18和R19各自为氢、羟基、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-NH4S(O)2、C1-C4卤代烷基、-NH-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基取代；或R16、R17、R18和R19中的两个相邻取代基形成C2-C6亚烷基桥；R20是羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯基亚磺酰基、C2-C12链烯基磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，R37R38N、R71R72NNH-、R21R22NC(O)O-、R73R74NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR39、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR40、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中的烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中的苯基部分各自可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代；或基团Ar1-硫、Ar2-亚磺酰基、Ar3-磺酰基、-OCO-Ar4或NH-Ar5，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R41、NR42R43、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R41为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R42为氢或C1-C6烷基、R43为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R21、R37、R39、R40、R71和R73各自为氢或C1-C4烷基；R22、R38、R72和R74各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R21和R22一起或R37和R38一起或R71和R72一起或R73和R74一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述这些基团可被甲基单-或多取代；或为Q2基团
Figure A9981095800271
其中Y为化学键、亚烷基A1、羰基、氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、-NHR248或NH(CO)R249；A1为C(R246R247)m01；A为C(R244R245)r；r和m01各自为0,1或2；R240为氢、甲基或C1-C3烷氧基羰基；R241,R242,R243,R244,R245,R246和R247各自为氢、卤素或甲基，或R243和相邻基团R245或R247一起为化学键；R248和R249各自为氢或C1-C4烷基；R23为羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基；C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，R44R45N、R75R76NNH-、R46R47NC(O)O-、R77R78NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR48、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR49、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中苯基部分各自可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代或基团Ar6-硫、Ar7-亚磺酰基、Ar8-磺酰基、-OCO-Ar9或NH-Ar10，其中Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R50、NR51R52、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R50为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R51为氢或C1-C6烷基、R52为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R46、R44、R48、R49、R75和R77各自为氢或C1-C4烷基；R47、R45、R76和R78各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R44和R45一起或R46和R47一起或R75和R76一起或R77和R78一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述基团可被甲基单-或多取代；或为Q3基团其中R26为羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基；C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，R53R54N、R79R80NNH-、R55R56NC(O)O-、R81R82NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR57、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR58、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中苯基部分各自可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代或基团Ar11-硫、Ar12-亚磺酰基、Ar23-磺酰基、-OCO-Ar14或NH-Ar15，其中Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的部分环系统可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R59、NR60R61、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R59为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R60为氢或C1-C6烷基、R61为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R55、R53、R57、R58、R79和R81各自为氢或C1-C4烷基；R56、R54、R80和R82各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R53和R54一起或R55和R56一起或R79和R80一起或R81和R82一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述基团可被甲基单-或多取代；R29为氢、C1-C6烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、(C1-C4烷基)NHCO、苯基氨基羰基、苄基氨-基羰基或(C1-C4烷基)2NCO，其中苯基和苄基部分各自可被下述基团取代：C1-C4、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基；或为Q4基团
Figure A9981095800311
其中R30为羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基；C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，R62R63N、R83R84NNH-、R64R65NC(O)O-、R85R86NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR66、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR67、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中苯基部分各自可被下述基团取代：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基，或基团Ar16-硫、Ar17-亚磺酰基、Ar18-磺酰基、-OCO-Ar19或NH-Ar20，其中Ar16、Ar17、Ar18、Ar19和Ar20各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包含选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能包含多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R68、NR69R70、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R68为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R70为氢或C1-C6烷基、R61为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R64、R62、R66、R67、R83和R85各自为氢或C1-C4烷基；R65、R63、R84和R86各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R62和R63一起或R64和R65一起或R83和R84一起或R85和R86一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述基团可被甲基单-或多取代；R33和R34各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-NH4S(O)2、C1-C4卤代烷基、-NH-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷氧基或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基取代；或R33和R34-起形成C2-C6亚烷基桥；R35为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基或苄基，苄基部分可被卤素、甲基或甲氧基取代，或为C1-C4烷氧基羰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基取代；或为Q5基团
Figure A9981095800341
其中Z为S、SO或SO2；R01为氢、C1-C8烷基、取代的C1-C8烷基，所述取代基为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、-CO2R02、-COR03、-COSR04、-NR05R06、CONR036R037或苯基，苯基部分可被下述基团取代：C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR25R26、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR015CO2R027；或R01为C2-C8链烯基C或取代的C2-C8链烯基，取代基为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、CONR032R033、氰基、硝基、-CHO、-CO2R038、-COR039、-COS-C1-C4烷基、-NR034R035或苯基，苯基部分可被下述基团取代：C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR040R041、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR043CO2R042；或R01为C3-C6链炔基或取代的C3-C6链炔基，所述取代基为卤素、C1-C4卤代烷基、氰基、-CO2R044或苯基，苯基部分可被下述基团取代：C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、OONR028R029、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR031CO2R030；或R01为C3-C7环烷基、取代的C3-C7环烷基，所述取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或苯基，而苯基部分可被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基取代；或R01为C1-C4亚烷基-C3-C7环烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR045R046、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基或-NR048CO2R047；或R01为C1-C4亚烷基-苯基、COR07或4至6元杂环基；R02、R038、R044和R066各自为氢、C1-C4烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR049R050、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR052CO2R053；R03、R039和R067各自独立地为C1-C4烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR070R054、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR056CO2R055；R04为C1-C4烷基；R05为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7环烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2H、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2H、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR057R058、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR060CO2R059；R06为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7环烷基、苯基或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR061R062、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR064CO2R063；R07为苯基、取代苯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-NR08R09；R08和R09各自为C1-C4烷基、苯基或被下述基团取代的苯基，取代基为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4硫代烷基、-CO2R066、-CO2R067、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基；或R08就R09-起形成含有氧、NR065或S的5至6元环，R015、R031、R043、R048、R052、R056、R060和R064各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基或C3-C7环烷基；R025、R026、R027、R028、R029、R030、R032、R033、R034、R035、R036、R037、R040、R041、R042、R045、R046、R047、R049、R050、R053、R054、R055、R057、R058、R059、R061、R062、R063、R065和R070各自为氢、C1-C4烷基C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7环烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；和R36为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或被下述基团取代的C3-C6环烷基，取代基为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基-S(O)2、C1-C4卤代烷基-S(O)2或苯基，苯基部分可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、氰基、硝基或COOH取代。
式Ⅰ化合物可以可被分离成纯品的不同的异构体形式存在。因此本发明还包括式Ⅰ化合物的所有异构体形式。上述异构体形式的实例是下述式Ⅰx、Ⅰxx、Ⅰxxx和Ⅰxxxx，其中Q为基团Q2。
Figure A9981095800401
在取代基定义中出现的烷基可以是直链或支链烷基，例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基和辛基及其支链异构体。从上述烷基衍生出烷氧基、链烯基和链炔基。链烯基和链炔基可以是单-或多不饱和基团。
卤素通常是氟、氯、溴或碘。上述定义还适用于在其它组合定义中的卤素，如卤代烷基或卤代苯基。
卤代烷基优选的链长是1至8碳原子。卤代烷基例如为氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基和2,2,2-三氯乙基；优选三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。
适合的卤代链烯基是被氟、氯、溴或碘，且特别是氟和氯单-或多取代的链烯基，例如2,2-二氟-1-甲基乙烯基、3-氟丙烯基、3-氯丙烯基、3-溴丙烯基、2,3,3-三氟丙烯基、2,3,3-三氯丙烯基和4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基。在被卤素单-、二-或三取代的C3-C20链烯基中,优选链长为3至5碳原子的基团。
适合的卤代链炔基例如为被卤素单-或多取代的链炔基，卤素为溴或碘，且特别是氟和氯，例如3-氟丙炔基、3-氯丙炔基、3-溴丙炔基、3,3,3-三氟丙炔基和4,4,4-三氟丁-2-炔-1-基。在被卤素单-或多取代的链炔基中，优选链长为3至5碳原子的基团。
烷氧基优选的链长为1至6碳原子。烷氧基例如为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基以及戊氧基和己氧基的异构体；优选甲氧基和乙氧基。烷基羰基优选为乙酰基或丙酰基。烷氧基羰基例如为甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基；优选甲氧基羰基或乙氧基羰基。卤代烷氧基优选的链长为1至8碳原子。卤代烷氧基例如：氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基和2,2,2-三氯乙氧基；优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。烷硫基优选的链长为1至8碳原子。烷硫基例如为甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，优选甲硫基和乙硫基。烷基亚磺酰基例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基；优选甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基。烷基磺酰基例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基；优选甲基磺酰基和乙基磺酰基。烷氧基烷氧基优选的链长为1至8碳原子。烷氧基烷氧基的实例为：甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、丙氧基甲氧基或丁氧基丁氧基。烷基氨基例如为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基或丁基氨基异构体。二烷基氨基例如为二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、正丙基甲基氨基、二丁基氨基和二异丙基氨基。优选的烷基氨基的链长为1至4碳原子。烷氧基烷基的链长优选为1至6碳原子。烷氧基烷基例如为：甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、异丙氧基甲基或异丙氧基乙基。烷硫基烷基优选具有1至8碳原子。烷硫基烷基例如为：甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基甲基、乙硫基乙基、正丙硫基甲基、正丙硫基乙基、异丙硫基甲基、异丙硫基乙基、丁硫基甲基、丁硫基乙基或丁硫基丁基。环烷基优选具有3至8个环碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。苯基以及作为苯氧基、苄基、苄氧基、苯甲酰基、苯硫基、苯基烷基、苯氧基烷基取代基-部分的苯基是可被取代的。在被取代时，取代基可以在邻、间和/或对位。优选取代基的位置为环连接点的邻和对位。杂环基应理解为除了碳原子外含有至少一个如氮、氧和/或硫的杂原子的环系统。杂环可以是饱和的或不饱和的。在本发明中，杂环系统也可被取代。适合的取代基例如为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷硫基或C1-C6环烷基。
杂环基例如可以是呋喃基、噻吩基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、吡啶基、咪唑基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氢呋喃基、二氢吡喃基、异噁唑基、噁唑基、异噻唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、噻唑基、吡唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、四唑基、嘧啶基、吡嗪基、对称或不对称三嗪基、哌嗪基、噁唑啉基(例如
Figure A9981095800421
)，噁唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、二噁烷基、氧杂环丁烷基，特别是2-氧杂环丁烷，或邻苯二甲酰亚胺基。
本发明还包括式Ⅰ化合物形成的盐M+，特别是其中R20、R23、R26和R30是羟基的式Ⅰ化合物，优选与胺、碱金属和碱土金属碱或季铵碱形成的盐。在碱金属和碱土金属碱中，锂、钠、钾、镁或钙的氢氧化物，特别是钠或钾的氢氧化物是特别值得强调的盐形成剂。适合形成铵盐的胺的实例为氨和伯、仲和叔C1-C18烷基胺、C1-C4羟基烷基胺和C2-C4烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、丁胺的四种异构体、正戊胺、异戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、甲基乙基胺、甲基异丙基胺、甲基已基胺、甲基壬基胺、甲基十五烷基胺、甲基十八烷基胺、乙基丁基胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲基胺、二乙基胺、二正丙基胺、二异丙基胺、二正丁基胺、二正戊基胺、二异戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、N,N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙基胺、正丁烯基-2-胺、正戊烯基-2-胺、2,3-二甲基丁烯基-2-胺、二丁烯基-2-胺、正己烯基-2-胺、丙二胺、三甲胺、三乙胺、三正丙基胺、三异丙基胺、三正丁基胺、三异丁基胺、三仲丁基胺、三正戊基胺、甲氧基乙胺和乙氧基乙基胺；杂环胺，例如吡啶、喹啉、异喹啉、吗啉、哌啶、吡咯烷、吲哚、奎宁环和吖庚因；伯芳胺，例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、邻、间、对-甲苯胺、苯二胺、萘基胺和邻、间、对-氯苯胺；但特别是三乙胺、异丙基胺和二异丙基胺。适合形成盐的季铵碱例如为，[N(Ra01Rb01Rc01Rd01)]+OH-，其中Ra01、Rb01、Rc01和Rd01各自为C1-C4烷基。还有，例如通过阴离子交换反应制备的具有其它阴离子的适合的四烷基铵。
优选的式Ⅰ化合物是下述式Ⅰb化合物
Figure A9981095800431
其中R各自为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基、-N(R1)-S-R2、-N(R3)-SO-R4、-N(R5)-SO2-R6、硝基、氰基、卤素、羟基、氨基、或五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包含选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，其中的环系统可直接连接到吡啶环上或通过C1-C4亚烷基连接到吡啶环上，且每个环系统不能包含多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R7、NR8R9、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；Q是Q1基团，其中R20是羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、R21R22NC(O)O-、苯硫基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基-S(O)2O、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O或苯甲酰氧基；和R21和R22各自为氢或C1-C4烷基；或基团Q2a 其中R23为羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、R24R25N-C(O)O、苯硫基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基-S(O)2O、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O或苯甲酰氧基；和R24和R25各自为氢或C1-C4烷基；和Y为氧、硫、化学键或C1-C4亚烷基桥；或基团Q3
Figure A9981095800452
其中R26为羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、R27R28N-C(O)O、苯硫基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基-S(O)2O、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O或苯甲酰氧基；和R27和R28各自为氢或C1-C4烷基；和R29为羟基、C1-C6烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、(C1-C4烷基)NHCO或(C1-C4烷基)2NCO；或基团Q4 其中R30是羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、R31R32N-C(O)O、苯硫基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基-S(O)2O、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O或苯甲酰氧基；和R31和R32各自为氢或C1-C4烷基；R33和R34各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-NHS(O)2、C1-C4卤代烷基、-NH-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷氧基、或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基；或R33和R34一起为C2-C6亚烷基桥；和R36为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氮基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基；或基团Q5，以及上述这些化合物的适于农用的盐，其它取代基如权利要求1式Ⅰ中所定义。在式Ⅰb化合物中，优选下述给出的化合物，其中基团-C(O)-Q位于吡啶环的3位，或其中Q为Q2,R23特别为羟基，Y为亚甲基桥和m为2。进一步优选的式Ⅰb化合物中，R为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
优选的式Ⅰ化合物的特征在于基团-C(O)Q位于基团R的邻位。进一步优选的式Ⅰ化合物其中基团R为C1-C6卤代烷基并在吡啶基氮原子的邻位。特别优选的式Ⅰ化合物中-C(O)Q基团在相对于吡啶基氮原子的3位。在式Ⅰ中，p优选为0。还应强调的式Ⅰ化合物4是其中m为2和R为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基甲基、C1-C2烷硫基甲基、羟甲基、C1-C6烷基羰氧基甲基、苯甲酰氧甲基、C1-C4烷氧基羰氧基甲基、氯、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、C1-C3烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基磺酰氧基、C1-C2烷基亚磺酰基甲基或C1-C2烷基磺酰基甲基。进一步优选的式Ⅰ化合物是由这些化合物组成的组：其中至少一个基团R为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基或七氟正丙基。
特别值得提到的式Ⅰ化合物是下述这些化合物：其中Q为基团Q1和R16、R18和R19为C1-C3烷基和R17为氢；或Q为基团Q2和Y为-CH2-、-CH2CH2-或氧，A为-CH2-和R240,R241,R242和R243各自为氢；或Q为基团Q3和R29为C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或C1-C4烷基氨基羰基或二(C1-C2烷基)氨基羰基；Q为基团Q4其中R33、R34和R35为C1-C3烷基。在这些值得提到的式Ⅰ化合物中，R20、R23、R26和R30各自为卤素、氰硫基、C1-C12烷氧基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C2烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4卤代烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，C2-C18链烯基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中苯基部分在各种情况下可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代，R20、R23、R26和R30各自为可被甲基或卤素取代的噻吩基羰氧基或呋喃基羰氧基，或如权利要求1中所示的可被取代的吡啶基羰氧基，或R20为R37R38N、R71R72NNH-、R21R22NC(O)O-或R73R74NC(O)NH-；或R23为R44R45N、R75R76NNH-、R46R47NC(O)O-或R77R78NC(O)NH-；或R26为R53R354N、R79R80NNH、R55R56NC(O)O-或R81R82NC(O)NH-；或R30为R62R63N、R83R84NNH-、R64R65NC(O)O-或R85R86NC(O)NH-。更特别优选或R20、R23、R26或R30为羟基或O-M+。
再优选的式Ⅰ化合物是基团如下所定义的化合物，其中Q为基团Q5、R36为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或环烷基和R01为C1-C6烷基、C1-C4烷氧基羰基甲基、C3-C8链烯基、被甲基、卤素、三氟甲基、甲氧基取代的苄基或苯基，且至少一个基团R为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基或七氟正丙基并且位于吡啶基氮原子的邻位。
本发明中下面的式Ⅰ化合物的制备方法是与已知方法相似的(例如描述于WO97/46530和EP-A-0353187中的那些方法)
Figure A9981095800481
其中R和m为式Ⅰ中的定义；p为0和Q为下述基团
Figure A9981095800482
或
Figure A9981095800491
上述方法包含：a)在碱存在下于惰性有机溶剂中使式Ⅱ化合物与式Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ或Ⅵ化合物反应得到式Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ或Ⅹ化合物
Figure A9981095800492
其中R和m如式Ⅰ中所定义和X为离去基团，例如卤素
Figure A9981095800493
其中R16、R17、R18、R19、R29、R33、R34、R35、R240、R243、R242、R241，A和Y如式Ⅰ中所定义然后使这些化合物异构化，例如在碱和催化量的二甲基氨基吡啶(DMAP)或氰化物源存在下反应；或b)在碱和偶合剂存在下于惰性有机溶剂中使式Ⅺ化合物与式Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ或Ⅵ的化合物反应，得到式Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ或Ⅹ化合物
Figure A9981095800502
其中R和m如式Ⅰ中所定义其中R16、R17、R18、R19、R29、R33、R34、R35、R240、R243、R242、R241、A和Y如式Ⅰ中所定义
Figure A9981095800512
然后，例如如路线a)中所述，使上述化合物异构化。
其中R20、R23、R26和R30不是羟基或卤素的式Ⅰ化合物可通过文献中已知的转化方法制备，例如在合适碱存在下，通过其中R20、R23、R26或R30是羟基的化合物与适合酰氯的酰化或氨基甲酰化反应，或通过其中R20、R23、R26或R30是卤素的式Ⅰ化合物在卤化物上的亲核取代反应制备，这些卤化物类似地可通过已知方法用氯化试剂，如光气、亚硫酰氯或草酰氯反应获得。在此，在碱例如5-乙基-2-甲基吡啶、二异丙基乙基胺、三乙胺、碳酸氢钠、乙酸钠或酸钾的碱存在下，可使用例如适当取代的胺或直接使用羟胺，或烷基磺酰胺、硫醇、苯硫酚、苯酚、Ar1-NH2或Ar1-SH。
可采用类似于已知的常规方法氧化其中R20、R23、R26或R30包含硫基团的式Ⅰ化合物，例如使用过酸，如间-氯过苯甲酸(m-CPBA)或过乙酸，得到相应的式Ⅰ的砜和亚砜。在此，硫原子的氧化程度(SO-或SO2)可通过加入氧化剂的量控制。
本发明其中R和m如式Ⅰ中所定义和Q为下式基团的式Ⅰ化合物的制备是采用类似于已知的方法(例如WO97/43270中所述的那些)进行的
Figure A9981095800521
其中Z为硫，q为0和R36和R01如式Ⅰ中定义，包含在碱、二硫化碳和式ⅩⅢ烷基化试剂存在下式使Ⅻ化合物的转化成为式ⅩⅣ化合物
Figure A9981095800522
其中R36、R和m如式Ⅰ中所定义
R01-X    (ⅩⅢ)其中R01如式Ⅰ中定义和X1为离去基团，例如卤素或磺酰氧基
Figure A9981095800531
其中Z为硫和R、R01、R36和m如上定义，然后在存在或不存在溶剂下，在碱存在下，使用羟胺盐酸盐环化该化合物，得到下式的化合物
Figure A9981095800532
其中Z为硫和R、R36、R01和m如上定义，然后用例如间氯过苯甲酸(m-CPBA)的氧化剂氧化上述化合物。采用柱色谱和适当的流动相可分离式Ⅰe和Ⅰf的异构体，然后纯化。
在下述反应方案1和2中，更详细地例示了其中p为0的式Ⅰ化合物的制备。反应方案1路线a)路线b)：
根据该反应方案，可优选制备具有其中R20是羟基的Q1基团的式Ⅰ化合物、具有其中R23是羟基的Q2基团的式Ⅰ化合物、具有其中R26是羟基的Q3基团的式Ⅰ化合物和具有其中R30是羟基的Q4基团的式Ⅰ化合物。反应方案2
根据上述反应方案1,路线a)，制备其中Q为基团Q1-Q4和R20、R23、R26和R30是羟基的式Ⅰ化合物时，使用其中X是离去基团的式Ⅱ羧酸衍生物，离去基团例如为卤素，例如碘、溴特别是氯，N-氧邻苯二甲酰亚胺或N,O-二甲基羟基氨基或活化的酯部分，例如(通过二环己基碳化二亚胺(DDC)和相应的羧酸形成)或
Figure A9981095800562
(通过N-乙基-N’-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(EDC)和相应的羧酸形成)。这些化合物在惰性有机溶剂中和在碱存在下与式Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ或Ⅵ的二酮衍生物反应，得到式Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ(和Ⅹ的烯醇醚异构体，所述惰性有机溶剂例如为卤代烃、如二氯甲烷、腈，如乙腈，或芳香烃，如甲苯，所述碱例如为烷基胺，如三乙胺、芳香胺，如吡啶或4-二甲基氨基吡啶(DMAP)。酯化反应在0℃至110℃下进行。
式Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ和Ⅹ的酯衍生物异构化得到式Ⅰ的二酮衍生物(其中R20、R23、R26和R30是羟基)，例如可采用类似于EP369803的方法，在碱和催化量的DMPA或氰化物源存在下进行，碱例如烷基胺，如三乙胺，碳酸盐，如碳酸钾，氰化物例如丙酮氰醇或氰化钾。
根据上述反应方案1，路线b)，所需的式Ⅰ二酮(其中R20、R23、R26和R30是羟基)例如可通过《化学通信》(Chem.Lett.)1975,1045中的类似方法获得，通过在碱和偶合剂存在下于惰性溶剂中使式Ⅺ的羧酸与式Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ或Ⅵ的二酮衍生物反应酯化，所述惰性溶剂例如卤代烃，如二氯甲烷，腈，如乙腈，或芳香烃，如甲苯，所述碱例如三乙胺，所述偶合剂例如2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物。根据使用的溶剂，酯化反应在0℃至110℃下进行。如路线a)中所述，最初得到的式Ⅰ的异构体酯，可如路线a)中所述被异构化，例如在碱和催化量的DMPA或氰化物源存在下异构化，得到所需的式Ⅰ的二酮衍生物(其中R20、R23、R26和R30是羟基)。
其中Q为基团Q5的式Ⅰ化合物的制备可根据反应方案2进行，例如采用《合成》(Synthesis)1991,301；同前1988,793；或《四面体》(Tetrahedron)32,3055(1976)的方法，在碱和式ⅩⅢ的烷基化试剂存在下，通过式Ⅻ的β-二酮衍生物与二硫化碳反应制备，碱例如碳酸盐，如碳酸钾，金属氢化物，如氢化钠，或铝载氟化钾，式ⅩⅢ的烷基试剂中X1为离去基团，例如卤素，如碘、溴和特别是氯，上述反应优选在溶剂存在下进行，溶剂例如为酰胺、例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，亚砜，例如二甲亚砜(DMSO)，或腈，例如乙腈。形成的式ⅩⅣ的乙烯酮硫缩醛在碱存存在下于溶剂中通过羟胺盐酸盐环化，得到其中Z为硫的式Ⅰe化合物，所述碱例如为乙酸钠，所述溶剂例如为醇，如乙醇，或醚，如四氢呋喃。环化反应在0℃至100℃下进行。如果需要，可采用类似于已知的常规方法氧化式Ⅰe和Ⅰf化合物(Z为硫)，例如用过酸，如间氯过苯甲酸(m-CPBA)或过乙酸氧化，得到相应的式Ⅰe和Ⅰf的砜和亚砜(Z=SO-或SO2-)。在此，硫原子的氧化程度(Z=SO-或SO2-)可通过氧化剂的量控制。
式Ⅰe和Ⅰf(Z=SO-或SO2-)化合物的氧化可根据下述方法进行，例如H.O.House，《现代合成反应》(“Modern Synthetic Reaction”)W.A.Benjamin,Inc.,Menlo Park,California,1972,334-335页和353-354页。
在反应方案1(路线a)中，其中X为离去基的式Ⅱ的活性羧酸衍生物可通过已知标准方法制备，离去基团例如为卤素，如溴、碘或特别是氯，已知方法例如在C.Ferri“Reaktionen der organisehen Synthese”[有机合成方法]，Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1978,461页等中有描述。如下述反应方案3所示。反应方案3
Figure A9981095800581
根据反应方案3，式Ⅱ(X为离去基)或Ⅱ(X为卤素)化合物，优选例如通过使用卤化剂，例如亚硫酰卤，如亚硫酰氯或亚硫酰溴；卤化磷或磷酰卤，例如五氯化磷或磷酰氯或五溴化磷或磷酰溴；或草酰卤，例如草酰氯，或通过使用形成活性酯的试剂，例如式Ⅹ的N,N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)或N-乙基-N’-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(EDC)制备。用作卤化剂的式Ⅹ化合物，X为离去基，例如卤素，例如氟、溴或碘和特别是氯，和W1例如为PCl2、SOCl、SOBr或ClCOCO。
反应在存在或不存在有机溶剂下进行，例如在脂族烃、卤代脂族烃、芳香烃或卤代芳香烃，例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯中进行，反应温度为-20℃至反应混合物回流温度，优选40-150℃，而且存在催化量的N,N-二甲基甲酰胺。对于各种不同的离去基X，上述反应一般是已知的并被描述在文献中。
式Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ和Ⅵ化合物是已知的，并可通过类似所述的方法制备，例如WO92/07837、DE-A-3818958、EP-A-0338992和DE-A-3902818中的方法。
可通过常规的方法制备反应方案2中的式Ⅻ化合物，例如从相应的式Ⅱ化合物例如通过克莱森缩合制备
Figure A9981095800591
其中R和m如上定义和X为离去基团，例如卤素，或从式Ⅱ化合物通过与式ⅩⅤ的酮羧酸盐反应制备
Figure A9981095800592
其中R36如式Ⅰ中所定义和M+为碱金属离子(例如参见，WO96/26192)。
式Ⅱ和Ⅺ化合物是已知的，并可通过类似所述的方法制备，例如WO97/46530、EP-A-0353187、《(杂环》(Heterocycles)48,779(1998)、《杂环》46,129(1997)或《四面体通信》(Tetrahedron Letters),1749(1998)中的方法。
为了制备根据(R)m定义官能化的各种其它式Ⅰ化合物，可使用多种已知的常规方法，例如烷基化、卤化、酰基化、酰胺化、肟化和还原，适合的制备方法的选择根据所述的中间体中取代基的性质(反应性)而确定。
根据吡啶基或Q部分的化学性质，可采用简单方法制备源于式Ⅰ化合物的所有其它化合物。
式Ⅰ的终产物可通过常规方法通过浓缩或蒸发溶剂分离、通过将固体剩余物重结晶或在对其微溶的溶剂中研制纯化，溶剂如醚、芳香烃或氯代烃、通过蒸馏或通过柱色谱和适合流动相的方法纯化。
而且，本领域技术人员熟知以一定的反应顺序进行反应能够有效地避免可能的副反应。除非进行合成的目的是分离出纯异构体，获得的产物可以是两种或多种异构体的混合物。可通过现有技术中的已知方法分离异构体。
其中p为1的式Ⅰ化合物，即相应的式Ⅰ的N-氧化物，可通过其中p为0的式Ⅰ化合物与适合的氧化剂，例如H2O2脲加合物，在酸酐，例如三氟乙酸酐存在下反应而制备。上述反应路线使用例如下述基团Q2来例示。
Figure A9981095800601
其中在吡啶氮原子的邻位的R为下列基团的式Ⅰ化合物：1-氯-C1-C2烷基、1-羟基-C1-C2烷基、1-(C1-C6烷基羰氧基)-C1-C2烷基1-苯甲酰氧基-C1-C2烷基、1-(C1-C4烷氧基羰氧基)-C1-C2烷基1-(C1-C4烷硫基)-C1-C2烷基、1-(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C2烷基、1-(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C2烷基、1-氰硫基-C1-C2烷基、1-氰基-C1-C2烷基，例如还可通过在已知反应条件下，例如在甲苯磺酰氯存在下(例如参见：Parham,W.E.；Sloan,K.B.；Reddy,K.R.；Olson,P.E..JOrg Chem1973,38,927)或在酸酐的存在下(例如参见：Konon,K.；Hashimoto,K.Shirahama,H.；Matsumoto,T.；《杂环》(Heterocycles)1986,24,2169)加热式Ⅰ的N-氧化物制备，接着，如果需要，接着进行转化。
式ⅩⅫa化合物是通过类似已知的方法制备的，例如在《杂环》(Heterocycles)46,129(1997)或Helvetica Chimica Acta 71,596(1988)中提到的那些方法，并包含下述之一：
a)将式ⅩⅥ化合物
Figure A9981095800611
其中R301为氢或C1-C6烷基；R401为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基、1-(C1-C6烷基羰氧基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷硫基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷基亚磺酰基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷基磺酰基)-C1-C6烷基、1-氰硫基-C1-C6烷基、1-氰基-C1-C6烷基、苯基，其中苯基可被下述基团单-或多取代，所述取代基为卤素、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或硝基，或为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包括选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，其中的环系统可直接连接或通过C1-C4亚烷基连接到双键上，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R87、NR88R89、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R87为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R88为氢或C1-C6烷基；和R89为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；用式ⅩⅦ化合物其中R501为C1-C6卤代烷基和X2为O(CO)R501或卤素酰化得到式ⅩⅧ化合物其中R301、R401和R14如上定义，所述反应在碱，例如芳香胺，如吡啶存在下进行，接着在有机溶剂中用氨通过氨基置换烷氧基，有机溶剂例如为卤代烃，如二氯甲烷，或腈，例如乙腈。所得的式ⅩⅨ化合物随后与式ⅩⅩ(化合物缩合
Figure A9981095800624
其中R201为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、1-(C1-C6烷基羰氧基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷硫基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷基亚磺酰基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷基磺酰基)-C1-C6烷基、1-氰硫基-C1-C6烷基、1-氰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷氧基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苄硫基、苄基亚磺酰基或苄基磺酰基，其中苯基至少可被下述基团单-或多取代：卤素、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或硝基，或为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和，并可包括选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，其中的环系统可直接连接或通过C1-C4亚烷基连接，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3-R90、NR91R92、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R90为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R91为氢或C1-C6烷基；和R92为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；和R14如上定义，且接着将所得的式ⅩⅪa化合物水解得到式ⅩⅫa化合物
Figure A9981095800642
其中其中R201、R301、R401和R601如上定义，或b)使式ⅩⅩⅢ化合物与式ⅩⅩⅣ化合物缩合
Figure A9981095800643
其中R14如上定义
Figure A9981095800644
并氯化所得的式ⅩⅩⅤ化合物(使用例如POCl3)
Figure A9981095800645
其中R301、R401和R501如上定义和R14为C1-C6烷基得到式ⅩⅩⅥ化合物其中R301、R401和R501和R14如上定义，接着使上述化合物与式ⅩⅩⅦ亲核试剂在碱的存在下反应
Z-R150(ⅩⅩⅦ)其中Z为SH、OH或氨基和R150为C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、苯基、苄基，其中苯基和苄基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基，或为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包括选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3-亚烷基-R93、NR94R95、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R94为氢或C1-C6烷基，和R95为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；得到式ⅩⅪb化合物
Figure A9981095800661
其R14、R150、R301、R401和R501如上定义，随后水解所得化合物得到式ⅩⅫb化合物其中R150、R301、R401和R501如上定义。
其中R150为氟的式ⅩⅪb化合物的制备是在极性非质子性溶剂中使式ⅩⅥ化合物与氟化钾反应，反应在催化量的18-冠-6存在或不存在下进行，极性非质子性溶剂例如是乙腈、二甲基甲酰胺或环丁砜。其中R150为氢的式ⅩⅪc化合物是通过还原式ⅩⅩⅥ的氯基团制备的，例如在适合的金属催化剂存在下用氢还原或在适合的溶剂中用甲酸铵还原制备。在下述反应方案4和5中更详细地例示了式ⅩⅫa，或ⅩⅫb和ⅩⅫc化合物的制备。反应方案4
Figure A9981095800671
反应方案5
为了制备根据R201(R150)至R501定义官能化的各种其它式Ⅰ化合物，可使用多种已知的常规方法，例如烷基化、卤化、酰基化、酰胺化、肟化和还原，适合的制备方法的选择是根据所具体讨论的中间体中取代基的性质(反应性)而确定的。
其中Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、七氟正丙基或三氯甲基，Rx为C1-C6烷基以及Q和R为式Ⅰ中定义的式Ⅱb新化合物可通过通用已知方法经由式ⅩⅩⅧ的3-烷氧基羰基-4-全卤烷基吡啶N-氧化物根据反应方案5制备，使用适合的氯化条件和分离方法，制备式ⅩⅩⅩ的6-氯-4-卤代烷基-3-烟酸酯，然后用式ⅩⅩⅪ的亲核试剂将这些化合物
Z01-R151(ⅩⅩⅪ)其中Z01为SH、羟基、卤素或氨基和R151为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、卤素、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、苯基、苄基，其中苯基和苄基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基，或为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包括选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C4烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C6烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3-亚烷基-R96、NR97R98、卤素、氰基、硝基、苯基或苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R96为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R97为氢或C1-C6烷基，和R98为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；且在杂环氮原子上的取代基不是卤素，通过本领域技术人员已知的反应方法，转化为式ⅩⅩⅫ的6-取代的4-全卤代烷基烟酸以及如反应方案1中所述的式Ⅱb和Ⅰb的后续产物。此反应示于下述反应方案6中。反应方案6
Figure A9981095800701
根据本反应方案，可优选制备具有其中R20为羟基的Q1基团的式Ⅰ化合物，具有其中R23为羟基的Q2基团的式Ⅰ化合物，具有其中R26为羟基的Q3基团的式Ⅰ化合物和具有其中R30为羟基的Q4基团的式Ⅰ化合物。
式Ⅰc的6-取代的2-卤代烷基烟酸化合物，例如可由相应的2-卤代烷基-3-烷氧基羰基-2-吡啶ⅩⅩⅩⅢ通过水解制备，其中Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、七氟正丙基或三氯甲基和R1x为C1-C6烷基和R如式Ⅰ中定义，得到相应的羧酸然后活化，例如转化成酰卤(Ⅱc)。(反应方案7)。反应方案7：
Figure A9981095800711
式ⅩⅩⅩⅢa、ⅩⅩⅩⅢb、ⅩⅩⅩⅢc、ⅩⅩⅩⅢd、ⅩⅩⅩⅢe、ⅩⅩⅩⅢf、ⅩⅩⅩⅢg和ⅩⅩⅩⅢh的前体类似地可通过本领域技术人员已知的转化方法获得(反应方案7)。特别是2-三氟甲基-3-乙氧基羰基-2-吡啶酮(式ⅩⅩⅩⅢa，其中R为氢，R1x为乙基和Rf为三氟甲基)是已知的并可参见Org.Process Research&Development,1,370(1997)。
Figure A9981095800721
反应方案8(式ⅩⅩⅩⅢa和ⅩⅩⅫh的中间体)
式ⅩⅩⅩⅢa至ⅩⅩⅩⅢh的中间体可通过反应获得，例如为了制备式ⅩⅩⅩⅢd的6-卤代衍生物，可将式ⅩⅩⅩⅢa吡啶酮(根据Org.ProcessResearch & Development,1,370(1997)或图8)与卤化剂，例如磷酰氯、磷酰溴或二氯磷酸苯酯，在加入的如二烷基苯胺的碱存在或不存在下，在溶剂存在或不存在下，如果需要在压力容器中，在0至220℃(优选60-200℃)下反应。本领域技术人员已知如何通过亲核取代转化氯代衍生物，例如在惰性溶剂中使用碱金属碘化物生成相应的碘化物，或在如浓乙酸的低级羧酸中使用氢溴酸气体，转化成相应的溴代衍生物(例如根据US-A-3,974,166)或在如环丁砜的偶极性溶剂中使用碱金属氟化物，转化成相应的氟代衍生物。
式ⅩⅩⅩⅢe化合物可通过上述获得的ⅩⅩⅩⅢd衍生物与式R151-OH醇在碱存在下反应制备，碱如氢化钠、或碱金属氧化物或碳酸盐；或直接与碱金属醇盐反应，反应在如二甲基甲酰胺的惰性溶剂中进行；或在过量的对应于将被引入的基团的式R151-OH醇中，在-5℃至160℃下反应；或通过反应制备相应的式ⅩⅩⅩⅢc硫醚，类似的如上所述，或在如氢化钠的碱存在下式ⅩⅩⅩⅢd的卤化物与式R151-SH的硫醇，或硫醇的碱金属盐在惰性溶剂中，在-10至150℃下反应；或以式ⅩⅩⅩⅢa的吡啶酮为起始物使用硫化试剂，例如Lawesson试剂，在惰性溶剂，如甲苯或乙腈中反应制备；式ⅩⅩⅩⅢb与例如式R151-X的烷基化剂反应，R151-X中，X为离去基，如卤素(Cl、Br、I)或ROSO3-或RSO2-，反应在20-120℃的如四氢呋喃的惰性溶剂中进行，得到式ⅩⅩⅩⅢc的硫醚，或，与氧化剂反应制备其相应的式ⅩⅩⅩⅢf亚磺酰基或磺酰基衍生物，氧化剂如间氯过苯甲酸或高碘酸钠、或过硼酸钠，在如二氯甲烷的惰性溶剂中进行，本领域技术人员可根据氧化程度选择温度(例如对m01=1在-30℃-+50℃,或m01=2在-20℃-+100℃)得到ⅩⅩⅩⅢf；或制备本发明ⅩⅩⅩⅢg 6-烷基衍生物，使式ⅩⅩⅩⅢf(m01=2)的砜或式ⅩⅩⅩⅢd的卤代衍生物，在存在或不存在Pd(0)催化剂如Pd(PPh3)Cl2下，与四-C1-C6烷基锡或与格氏试剂C1-C6烷基-MgHal在-10℃至180℃下反应，例如类似于《合成通信》(Synlett)1998(1185)，或描述于《有机铜试剂》(Organocopper Reagents),R.J.K.Taylor Oxford University Press1994，或于《(有机合成中的过渡金属》(Transition Metals in OrganicSynthesis)S.Gibson,Oxford Univ.Press,1997，或于Org.React.50,1(Stille反应)中的方法；或制备式ⅩⅩⅩⅢh的6-氰基衍生物，使式ⅩⅩⅩⅢd的卤化物或式ⅩⅩⅩⅢf(m01=2)的砜与碱金属或氰化四烷基铵或氰化铜在惰性溶剂中反应，惰性溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃或二甲基甲酰胺，反应温度为0℃至220℃。
一些式ⅩⅩⅩⅢe的化合物还可从式ⅩⅩⅩⅢa的吡啶酮通过类似于Org.React.42,2中的方法与R151OH的醇反应而得到，反应在惰性溶剂中在偶氮二羧酸酯(例如二乙基酯)和三苯基膦的存在进行，惰性溶剂如四氢呋喃或二噁烷(图9)
反应方案9
Figure A9981095800741
在反应方案8中用作起始物的式ⅩⅩⅩⅢa中间体可根据方案10路线A或路线B(Org.Process Reasearch & Development,1,370(1997))或路线C得到。
Figure A9981095800742
反应方案10
式ⅩⅩⅩⅢa的中间体可通过路线A获得，为了制备式ⅩⅩⅩⅧ的3,4-二氢-5-烷氧基羰基-6-卤代烷基吡啶-2-酮，将式ⅩⅩⅩⅤ的烯胺在存在，或优选不存在溶剂，或是在过量的烯胺或存在如叔胺碱的情况下，与式ⅩⅩⅩⅣ的丙烯酰氯在-10℃至+200℃下反应；或通过式ⅩⅩⅩⅦ的酮酯与式ⅩⅩⅩⅥ的烯丙酰胺在如对甲苯磺酸(=HOTs)的催化剂存在下，在如甲苯的惰性溶剂中，在30至200℃的温度下反应，除去反应形成的水(例如共沸蒸馏)，或通过式ⅩⅩⅩⅦ的酮酯，在如碱金属醇盐或醇镁的碱存在下，在如乙醇的惰性溶剂中与式ⅩⅩⅩⅨ的4-卤代-酮酯，在0至180℃下反应得到式ⅩⅩⅩⅩ的中间体，用氨或如乙酸铵的铵盐将其转化；或用如六甲基二硅氮烷的二甲硅烷胺，在酸催化剂存在或不存在下，在惰性溶剂和0-180℃的温度下，转化为相应的式ⅩⅩⅩⅪ的烯胺，酸催化剂如硫酸或对甲苯磺酸或有机羧酸(例如浓乙酸)，接着在如对甲苯磺酸或硫酸的催化剂存在下环化，如果需要在如甲苯的惰性溶剂中连续除去反应形成的水，得到式ⅩⅩⅩⅧ的二氢吡啶酮，最后在如氯苯的惰性溶剂中，用如二氧化锰的氧化剂处理，反应温度为50至250℃，制备出式ⅩⅩⅩⅢa的吡啶酮。
式Ⅱa的中间体是新的，因此构成了本发明主题的一部分
Figure A9981095800751
其中Qα为羟基、卤素、氰基、或基团-CH2(CO)R36或
Figure A9981095800752
Rb为氢，C1-C4烷基或卤素Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、七氟正丙基或三氯甲基；Ra为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C2烷氧基-C1-C4烷基、C1-C2烷硫基甲基、羟基、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3烷基磺酰氧基，和R01和R36为如式Ⅰ中基团Q5所定义，化合物2,6-二-三氟甲基烟酸、2,6-二-三氟甲基-5-甲氧基烟酸和2-羟基-6-三氟甲基烟酸除外。
式Ⅱb的中间体是新的，因而也构成了本发明主题的一部分其中Qb为羟基、卤素、氰基、或基团-CH2(CO)R99或
Figure A9981095800762
R99为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基或C1-C4烷氧基；Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基或七氟正丙基；和Rc为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基甲基、C1-C2烷硫基甲基、羟基、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3烷基磺酰氧基，和R01为式Ⅰ中定义。
优选的下述的式Ⅱa化合物相应于式Ⅰa其中Qα为羟基、卤素、氰基、或基团
-CH2(CO)R36或
Figure A9981095800771
R01和R36如权利要求1中所定义和Ra为C1-C3烷基
本发明式Ⅰ化合物和含有它们的组合物，可以通过农业上的各种常规方法使用，例如苗前使用、苗后使用和种子包衣，以及例如活性化合物缓释的多种方法和技术。为此，将活性化合物的溶液吸附到矿物颗粒载体或聚合物颗粒(尿素/甲醛)并被干燥。如果需要，还可采用使活性成分在一定时期内定量释放的包衣(包覆颗粒剂)，
式Ⅰ化合物可直接用作除草剂，即以合成出的产品使用，但优选与常规助剂一起用常规方法加工成已知制剂，例如加工成乳油、直接喷雾或稀释的溶液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂或微胶囊剂。上述制剂被描述于例如WO97/34485的9-13页中。使用方法如喷雾、弥雾、喷粉、润湿、散布或泼浇组合物，是根据使用目的和所处环境选择的。
制剂，即含有式Ⅰ活性化合物或至少一种式Ⅰ活性化合物和通常一或多种固体或液体制剂助剂的组合物、制剂或制备物，是采用已知方法制备的，例如通过紧密混合和/或研磨活性化合物和制剂助剂，例如溶剂或固体载体制备。在制备制剂过程中还可加入表面活性化合物(表面活性剂)。溶剂和固体载体的实例例如在WO97/34485中的第6页中给出。根据配制的式Ⅰ活性化合物的性质，适合的表面活性剂化合物为非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂和具有良好乳化、分散和湿润性能的表面活性剂的混合物。
合适的阴离子、非离子和阳离子表面活性剂的实例例如为WO97/34485中的第7和8页中列出的那些。
在配制制剂时常规使用的并适合制备本发明除草剂组合物的表面活性剂描述于“Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual”[表面活性剂手册]，Carl Hanser Verlag,Munich/Vienna,1981和M.和J.Ash,“Encycpedia of Surfactants”[表面活性剂大全],Ⅰ-Ⅲ卷，ChemicalPublishing Co.,New York,1980-81。
除草剂制剂一般含有0.1至99％重量，优选0.1至95％重量的除草剂，1至99.9％重量，优选5至99.8％重量的固体或液体制剂助剂和0至25％重量，优选0.1至25％重量的表面活性剂。浓缩组合物是优选的市售产品，用户一般使用稀释组合物。组合物中还可含有其它添加剂，如稳定剂，例如环氧化或非环氧化植物油(环氧化椰子油，菜籽油或豆油)，消泡剂，例如硅油，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂，增稠剂和肥料或其它活性化合物。
式Ⅰ活性化合物一般使用在植物或其生长环境上，使用量为0.001至4kg/ha，特别是0.005至2kg/ha。可通过试验确定得到所需效果需要使用的剂量。使用剂量取决于作用的性质，作物和杂草的生长阶段和施用方式(部位，时间，方法)并且作为这参数的函数，其可在很宽范围内变化。
式Ⅰ化合物具有除草和抑制生长的性质，因此它们可使用于有用作物中，特别是谷物、棉花、大豆、糖用甜菜、甘蔗、林区、菜籽油菜、玉米和稻中，并可以非选择性地防治杂草。作物包括通过常规培养方法或基因工程方法培育的除草剂或一类除草剂的耐药性品种。被防治的杂草即包括单子叶也包括双子叶杂草，例如繁缕、豆瓣菜、剪股颍、马唐、燕麦、狗尾草、芥、黑麦草、茄、稗、藨草、鸭舌草、慈菇、雀麦、看麦娘、石茅高粱、罗氏草、莎草、苘麻、黄花稔、苍耳、苋、藜、牵牛、苘蒿、猪殃殃、堇菜和婆婆纳。
下述非限定性地详细例示了本发明。
制备实施例：
实施例H1：2-二氟甲氧基-6-三氟甲基烟酸的制备
在70℃，将25g(0.106mol)的(3-(乙氧基羰基)-6-三氟甲基)吡啶-2-酮(Helv.Chim.Acta(1988),71(3),596-601)在50ml二甲基甲酰胺和20ml水中的混合物在16g(0.116mol)的碳酸钾细粉并充分搅拌的条件下，用连续的氟里昂-22(Freon-22)气流处理。6小时后，再加入16g的碳酸钾和20ml二甲亚砜，在100℃连续通入氟里昂-22气体再搅拌混合物4小时。然后用水和冰处理混合物，用乙醚提取。用浓盐酸将水相调节到pH2，并用乙酸乙酯提取。将乙醚加入提取物，一些(3-(羧基)-6-三氟甲基)吡啶-2-酮结晶沉淀通过过滤除去。通过硅胶柱过滤滤液(流动相：乙酸乙酯/己烷1∶1)，得到结晶产物，为纯的2-二氟甲氧基-6-三氟甲基烟酸：1H NMR(CDCl3,ppm):8.60,d,J=9Hz,1H；7.62,d,J=9Hz,1H；7.62,t,J=67Hz。1H。
实施例H2：4-甲基-6-三氟甲基烟酸的制备
在5.8ml的二氯磷酸苯酯的存在下，将7.5g(0.03mol)的((3-乙氧基羰基)-4-甲基-6-三氟甲基)吡啶-2-酮(Helv.Chim.Acta(1988),71(3),596-601)在压力容器中在170℃加热3小时。将冷却的反应溶液直接通过短硅胶柱色谱过滤(流动相：乙酸乙酯/己烷1∶9)，得到油状产物，2-氯-4-甲基-6-三氟甲基-吡啶-3-基羧酸乙酯：1H NMR(CDCl3,ppm):7.49,s,1H；4.48,q,2H；2.43,s,3H,1.43,t,3H。将3.0g(16.8mmol)的上述产物和分2份总重5g的甲酸铵加入到0.55g的10％Pd/C于20ml甲醇的悬浮液中，然后在室温下搅拌混合物24小时。然后用硅藻土过滤反应混合物，加入氯化钠溶液后，用乙酸乙酯提取。色谱纯化(流动相1∶9)得到4-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基乙酯，为油状物1H NMR(CDCl3,ppm):9.11,s,1H；7.56,s,1H,4.44,q,2H；2.72,s,3H,1.42,t,3H。将其在40℃于二噁烷中在氢氧化钾水溶液在存在下水解。用乙酸乙酯提取，酸化到pH 2.7后，得到4-甲基-6-三氟甲基烟酸的结晶产物：1H NMR(CDCl3,ppm):7.49,s,1H；4.48,q,2H；2.43,s,3H,1.43,t,3H；9.32,s,1H,7.62,s,1H,2.79,s,3H。
实施例H3：6-氯-4-三氟甲基烟酸的制备
将9.6g(0.047mol)的4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯溶于50ml的二氯甲烷中，用30％过氧化氢/脲加合物和17ml的三氟乙酸酐处理。在20℃搅拌反应溶液20小时，然后分别用氢氧化钠稀溶液和半饱和氯化钠溶液洗涤。获得的产物为3-甲氧基羰基-4-三氟甲基-3-吡啶N氧化物；1H NMR(CDCl3,ppm):8.91,s,1H；7.68,s,1H：3.98,s,3H将4.85g(0.022mol)的上述产物加入到5ml磷酰氯和4.3ml乙基二异丙基胺于15ml的1,2-二氯乙烷的混合物中，并将混合物加热到60℃。大约2小时后，再加入2ml的磷酰氯和2.8ml的乙基二异丙基胺，在此温度下搅拌混合物20小时。然后将反应混合物加入到冰水中，用30％的NaOH调节到pH3，然后用二氯甲烷提取。通过少量硅胶过滤得到大约5∶1的两种6-氯-和2-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基甲酯的混合物，可用HPLC分离得到纯的组分。从而得到主产物纯的6-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯；1H NMR(CDCl3,ppm):8.91,s,1H；7.68,s ,1H；3.98,s,3H；和纯的2-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯副产物1H NMR(CDCl3,ppm):8.64,d,1H；7.52,d,1H；4.01,s,3H。在0.073g的氢氧化钾存在下，将0.22g纯的6-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯于室温下在6ml的二噁烷/水1∶1的混合物中水解。重结晶得到纯的6-氯-4-三氟甲基烟酸m.p.115-117℃；1H NMR(CDCI3,ppm)：9.12,s,1H；7.24,s,1H。
实施例H4：6-甲硫基-4-三氟甲基烟酸的制备
在回流丙酮中，将0.70g(2.9mol)的6-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯在催化量的18-冠-6的存在下用甲硫醇盐(0.33g)处理，直到气相色谱分析显示不再发生转化为止。然后用硅胶过滤混合物并蒸发。得到0.73g的6-甲硫基-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯1H NMR(CDCl3,ppm):8.98,s,1H；7.48,s,1H；3.94,s,3H；2.64,s,3H。
在上述条件下水解，得到6-甲硫基-4-三氟甲基烟酸：1H NMR(CDCl3,ppm):9.02,s,1H；7.46,s,1H；2.64,s,3H。
实施例5：6-羟基-2-三氟甲基吡啶-3-基乙基酯
在氮气氛及搅拌下，将33.4g的3,4-二氢-5-乙氧基羰基-6-三氟甲基吡啶-2-酮(Org.Res.&Devel.1,370(1997))和34g的二氧化锰在250ml 1,2-二氯苯中加热回流24小时。间隔大约20小时，在3天时间内用多于6次加入二氧化锰(MnO2总用量：213g)，每次再加热回流混合物。然后冷却混合物，用乙酸乙酯稀释，用硅胶过滤，用乙酸乙酯洗涤滤饼并浓缩滤液。固体剩余物(26.7g，即80％)，还含有大约6％的起始物，直接再进行反应。为了完全纯化，例如可用硅胶纯化(己烷/乙酸乙酯7∶3)(1H NMR,CDCl3,ppm):8.02(d,1H)；6.85(d,1H)；4.86(q,2H)；1.37(t,1H)
实施例6：6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在弹管中，将23.5g的6-羟基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯和23.5ml二氯磷酸苯基酯在170℃加热3小时，混合物冷却后，加入冰水，搅拌数分钟。然后用乙酸乙酯处理，并用碳酸氢钠使之呈弱碱性，然后用水洗涤至中性。提取物与少量的己烷混合，并用硅胶过滤。蒸发滤液，得到21.6g(85％)的标题化合物，为深色油状物，nD 30 1.4679.1H NMR(CDCl3,ppm):8.09(d,1H)；7.60(d,1H)；4.43(q,2H)；1.43(t,3H)。
实施例H7：6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸的制备
将上述制备的2.5g的6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯溶于尽可能少量的四氢呋喃中，用大约20g冰和11ml 1N的氢氧化锂处理，在室温下搅拌直到完全水解。然后用少量乙醚洗涤混合物，水相用4N的盐酸酸化并用乙酸乙酯提取。提取物用氯化钠溶液洗涤，干燥并蒸发。得到1.8g的标题化合物，m.p.154-156℃。采用本方法从相应的酯，可类似地获得其它游离羧酸。
实施例H8：6-甲硫基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在氮气氛及搅拌下，将1.7g的6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基乙酯的60ml二甲基甲酰胺溶液，一次少量地用0.52g甲硫醇钠处理，并在室温下搅拌直到反应完成。将反应混合物倒入冰水中，加入少量稀盐酸至中性并用乙酸乙酯提取。用少量己烷稀释提取物，用水洗涤，硫酸钠干燥，过滤，用少量硅胶过滤后，蒸发。得到1.4g(79％)的标题化合物，为油状物nD 251.5100,1H NMR(CDCl3,ppm):7.90(d,1H)；7.40(d,1H)；1.40(q,2H)；2.60(s,3H)；1.49(t,3H)。
实施例H9：6-乙硫基-2-三氟甲基吡啶-3-羧酸乙酯的制备
在预先用氮气洗涤的反应器中，将已经冷却至0℃的1.8ml乙硫醇的40ml二甲基甲酰胺溶液一次少量地用0.96g的氢化钠油分散液(60％)处理，在室温下搅拌混合物。氢气停止析出后，冷却混合物至-20℃,5.07g的6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基乙基酯的10ml二甲基甲酰胺溶液，在此温度下被滴加入，缓慢搅拌混合物直到室温。反应完成后(大约3小时)，将反应混合物加入冰水并用乙酸乙酯提取。用水洗涤提取物，干燥，过滤，蒸发并在高真空下干燥。得到5.0g(89％)的标题化合物，为淡棕色油状物1H NMR(CDCl3.ppm):7.90(d,1H)；7.35(d,1H)；4.40(q,2H)；3.25(q,2H)；1.38(2t,6H)。
实施例H10：6-乙基亚磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在氮气氛及搅拌和冷却条件下，于-20℃将2.5g间-氯过苯甲酸的40ml二氯甲烷溶液滴加入事先加入的2.8g的6-乙硫基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的溶液中，将混合物在+5℃下搅拌20小时。然后温和蒸发混合物并用硅胶纯化(己烷/乙酸乙酯7∶3)。得到2.48g(84％)的6-乙基亚磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基-乙基酯。
1H NMR(CDCl3,ppm):8.38(d,1H)；8.30(d,1H)；4.45(q,2H)；3.26-3.00(m,2H)；1.43(t,3H)；1.26(t,3H)。
采用相类似的方法得到6-甲基亚磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯。
实施例H11：6-甲基磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在氮气氛及搅拌和冷却条件下，于-20℃用30分钟的时间将21g间-氯过苯甲酸加入3.6g的6-甲硫基-2-三氟甲基吡啶-3-基乙酯的溶液中，然后将混合物在室温下搅拌5小时。然后蒸发混合物并通过硅胶过滤(乙酸乙酯/甲醇/三乙胺85∶10∶5)。得到3.95g(97％)的6-甲基磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯，为浅棕色固体，m.p.70-72℃.1H NMR(CDCl3,ppm):8.40(1H,d)；8.33(1H,d)；4.47(2H,q)；1.43(3H,t)。
实施例H12：6-氰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在氮气氛及搅拌和冷却条件下，将0.596g的6-甲基磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的5ml二甲基甲酰胺溶液，用160mg的固体氰化钾和一刮勺尖的18-冠-6处理，将混合物在80℃下加热3小时。混合物冷却过夜，第二天再加入30mg的氰化钾，然后再加热回流混合物直到起始物消失(大约2小时)。然后冷却混合物，加入冰水并用乙酸乙酯提取。用水洗涤提取物，干燥，蒸发并在大约40℃下高真空除去痕量的二甲基甲酰胺。得到480mg(获得的实际量)的6-氰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯，为油状物，缓慢固化。1H NMR(CDCl3,ppm):8.29(1H,d)；7.97(1H,d)；4.48(2H,d)；1.43(3H,t)。
实施例H13：6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在氮气氛及搅拌下，将3.6g的6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基乙酯的20ml的二甲基乙酰胺溶液用4.5ml的四甲基锡和200mg的二氯(二-三苯基膦)合钯处理，加热混合物至80-90℃，反应24小时。然后再加入1.5ml的四甲基锡和30mg的二氯(二-三苯基膦)合钯，再加热混合物6小时。使用减压从反应混合物中除去过量的四甲基锡(通过通过乙醇化的氢氧化钠溶液破坏)，冷却并加入冰水。用乙醚提取混合物并将提取物用水洗涤，用硫酸钠干燥，硅胶过滤，在减压下蒸发并干燥。得到标题化合物(2.4g,73％)，其仍含有痕量的二甲基乙酰胺，为深色油状物。1H NMR(CDCl3,ppm):8.00(1H,d)；7.42(1H,d)；4.42(2H,d)；2.68(3H,s)；1.41(3H,t)。
类似的，如上文所述水解得到6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸(棕色树脂状物)，将其直接转化成酰卤。
实施例H14：6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3二基羰基氯的制备
向0.45g的6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸的20m1二氯甲烷溶液中加入3滴二甲基甲酰胺，然后用1.6ml的草酰氯处理混合物。气体析出停止后，再将混合物保持在40℃的水浴中1.5小时，然后蒸发。剩余的粗产物(0.56g)直接进行下步反应1H NMR(CDCl3,ppm):8.20(1H,d)；7.51(1H,d)；2.65(3H,s)
实施例H15：4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基 6-甲基-2-三氟甲基烟酸酯的制备
在氮气氛及搅拌和冷却条件下，在0℃将0.56g的6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-基碳酰氯的10ml的二氯甲烷溶液滴加到0.4g的二环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮和0.72g三乙胺的10ml的二氯甲烷溶液中，将混合物搅拌5小时直到室温。然后用二氯甲烷稀释混合物，用1N冷却盐酸洗涤，干燥并蒸发得到所需烯醇酯(0.8g)，为棕色树脂状物，将其直接用于下步反应。1H NMR(CDCl3,ppm):8.17(1H,d)；7.51(1H,d)；5.96(1H,s)；3.04(2H,m)；2.75(3H,s)；2.32-1.30(m)。
实施例H16：4-羟基-3-(6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备
在氮气氛及搅拌条件下，在25℃将0.8g的上述烯醇酯溶解在30ml的乙腈中，将混合物用0.5ml的三乙胺和0.4ml的丙酮氰醇处理，在室温下搅拌20小时。将混合物用溶剂稀释，并用稀盐酸洗涤，干燥并蒸发，剩余物通过少量硅胶纯化(乙酸乙酯/甲醇/三乙胺85∶10∶5)。得到371mg(46％)的标题化合物(三乙胺盐)，为浅黄色树脂状物
    1H NMR(CDCl3,ppm):7.45(1H,d)；7.25(1H,d)；3.80-3.43(4H,m)；3.18(6H,m)；2.80(2H,s(br))；2.62(3H,s)；2.20-1.54(m)。
实施例H17：6-甲氧基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
将5.65g的6-羟基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯、6.0g的碳酸钾和2.7ml的碘甲烷的悬浮液与一刮勺尖的18-冠-6一起加热到60-70℃，直到反应完成。然后过滤混合物，用乙腈洗涤过滤的剩余物，并在减压下浓缩滤液。冷却剩余物，与冰水混合，用稀硫酸中和并用乙酸乙酯提取。用水洗涤提取物，干燥，用少量己烷稀释并通过少量硅胶过滤。所得剩余物为浅黄色结晶物形式的的标题化合物(3.7g.65％)，m.p.150-152℃。1H NMR(CDCl3,ppm):8.00(1H,d)；6.83(1H,d)；4.38(2H,q)；4.01(3H,s)；1.39(3H,t)。
实施例H18：4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备：
将6.68g(0.0305mo1)的2-甲基-6-三氟甲基烟酸甲酯(如《杂环》(Heterocycles),46,129(1997)中所述制备)溶于250ml的甲醇/水(3∶1混合物)中，并在22℃每次少量地加入1.92g(0.046mol)的氢氧化锂水合物。在22℃,4小时后，将反应混合物倒入乙酸乙酯和2N盐酸中，有机相用水洗涤3次，用硫酸钠干燥并蒸发，剩余物用少量己烷研制。过滤得到5.69g(理论值的90％)预期的2-甲基-6-三氟甲基烟酸m.p.147-149℃。将所得2-甲基-6-三氟甲基烟酸(2.0g,0.0098mol)溶于20mml草酰氯中。加入三滴二甲基甲酰胺，将混合物加热回流1小时。然后用旋转蒸发仪浓缩混合物，剩余物(2-甲基-6-三氟甲基烟酰氯)用30ml二氯甲烷处理。在0℃，加入2.7ml(0.0196mol)的三乙胺和0.12g(0.00098mol)二甲基氨基吡啶。然后滴加溶于20ml的二氯甲烷中的1.49g(0.0108mol)的二环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮。在22℃,3小时后，用2N的盐酸提取混合物。分离二氯甲烷相，用水洗涤，接着用10％碳酸氢钠水溶液提取，用硫酸钠干燥并蒸发。得到3.18g(理论值的100％)的4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基2-甲基-6-三氟甲基烟酸酯，为油状物，不需要进一步提纯即可进行下一步反应。将3.02g(0.0093mol)的4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基2-甲基-6-三氟甲基烟酸酯和1.9ml(0.0136mol)的三乙胺溶于45ml的乙腈中。在22℃，加入0.01ml的丙酮氰醇。在22℃,18小时后，将反应混合物倒入稀盐酸中，并用乙酸乙酯提取。用水然后用盐水洗涤乙酸乙酯相，硫酸钠干燥并蒸发，剩余物溶于少量热丙酮中。静置产物结晶。过滤得到0.99g(理论值的33％)的预期的4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，为白色结晶(m.p.75-77℃)。
实施例H19：3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)-4-氢代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基苯甲酸酯的制备：
在0℃，将0.562g(0.0004mol)的苯甲酰氯的1ml四氢呋喃溶液加入1-14g(0.0035mol)的4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮和0.517g(0.004mol)的乙基二异丙基胺的15ml四氢呋喃溶液中。在25℃下搅拌反应混合物2小时，蒸发并用硅胶纯化(己烷/乙酸乙酯1∶1)。得到0.9g(60％)的标题化合物，为浅黄色树脂状物1H NMR(CDCl3,ppm):7.91-7.87,m,3H；7.64,t,J=7.5Hz,1H；7.50-7.40,m,3H；3.24,brt,J=4 Hz,1H；3.14,brt,J=4Hz,1H；2.70,s,3H；2.47,d,J=13.5Hz,1H；2.40,2.15,m,3H；1.95-1.8,m,2H。
实施例H20：4-羟基-3-(2-甲基-1-氧-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备：
将16.25g(0.05mol)的4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮和9.4g(0.1mol)的脲/过氧化氢络合物溶于150ml的二氯甲烷中，在25℃滴加入20.5ml(0.15mol)的三氟乙酸酐。在25℃下，14小时后，向反应混合物中加入乙酸乙酯和水，用水洗涤有机相两次，用硫酸钠干燥并蒸发。剩余物用硅胶色谱纯化(流动相：乙酸乙酯/甲醇9/1)。得到6.8g(40％)的所需产物，为白色结晶(m.p.109-110℃)。
实施例H21：4-氯-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备：
将20.15g(0.062mol)的4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮悬浮于50ml的草酰氯中，滴加0.1ml的二甲基甲酰胺，气体大量析出停止后，将混合物保持在45℃的水浴中另外1.5小时，然后蒸发，剩余物悬浮于少量乙酸乙酯中，在0℃与己烷搅拌混合。过滤得到19.19g(理论值的90％)的4-氯-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，m.p.137-138℃。
实施例H22：4-氨基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备
将1.0g(0.0029mol)的4-氯-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮溶于10ml的四氢呋喃中，在25℃用2.0ml的氨水(30％)处理。在25℃下0.5小时后，将反应混合物加入乙酸乙酯和水中，用水洗涤有机相两次，用硫酸钠干燥并蒸发，剩余物用少量乙酸乙酯研制。过滤得到0.81g(理论值的86％)的4-氨基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，为白色结晶(m.p.262-263℃).1HNMR(CDCl3,ppm):10.62brs 1H；8.223brs 1H；7.41,d,J=8.1Hz,1H；7.35,d,J=8.1Hz,1H；3.03,brt,J=4.8Hz,1H；2.70,brt,J=4.8Hz,1H；2.41,s,3H；1.97-2,14,m,3H；1.77-1.812,m,1H；1.47-1.70,m,2H。
实施例H23：4-(4-氯苯硫基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备
将2.0g(0.0058mol)的4-氯-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮、0.07g的二甲基氨基吡啶(0.00058mol)和1.61ml的三乙胺溶于15ml的二氯甲烷中。在25℃，加入0.092g(0.0064mol)的4-氯苯硫酚。在22℃下2小时后，蒸发反应混合物并用硅胶纯化(己烷/乙酸乙酯2∶1)。重结晶(己烷/乙酸在-25℃)得到纯的4-(4-氯苯硫基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，m.p.130-131℃。
实施例H24：4-(4-氯苯磺酰基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备
将上述制备的0.6g(0.00133mol)的4-(4-氯苯硫基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮溶于二氯甲烷中，在25℃滴加0.9ml的过乙酸(39％乙酸溶液，0.0053mol)。在25℃下5小时后，向反应混合物中加入乙酸乙酯和水，用水洗涤有机相，用硫酸钠干燥并蒸发，剩余物用少量己烷研制。过滤得到0.56g(理论值的84％)的4-(4-氯苯磺酰基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，为白色结晶(m.p.166-167℃)。
实施例H25：(5-环丙基-3-甲硫基异噁唑-4-基)-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮和环丙基-[3-甲硫基-5-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)异噁唑-4-基]甲酮的制备：
将14.8g(0.080mol)的3-环丙基-3-氧代丙酸叔丁酯溶于25ml的MeOH中，加入1.93g(0.080mol)的镁。用冰浴冷却，滴加入7ml的四氯化碳，在22℃搅拌反应混合物1小时。蒸发后，剩余物悬浮于100ml的乙腈中，在22℃下滴加溶于50m1乙腈中的16.31g(0.073mol)的2-甲基-6-三氟甲基烟酰氯(如实施例18所述制备)。6小时后，反应混合物用乙酸乙酯处理，并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。分离乙酸乙酯相，用水洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发。将剩余物溶于160m的二氯甲烷中，在22℃滴加入1 10ml的三氟乙酸。18小时后，将反应混合物倒入水中，并用二氯甲烷提取。用水洗涤二氯甲烷相，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发。得到17.3g(理论值的88％)的1-环丙基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷-1,3-二酮，为油状物，不需要进一步提纯即可进行下一步反应。向上述得到的1-环丙基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷-1,3-二酮(15.0g,0.055mol)溶于150ml的二甲基甲酰胺中，在0℃，每次少量地加入氧化铝载体承载的的50g氟化钾(0.0055mol/g,0.276mol)。5分钟后，滴加6.7g(0.088mol)二硫化碳。2小时后，滴加入23.6g(0.088mol)的碘甲烷，将反应混合物热至室温22℃。再过2小时后，过滤掉氧化铝，将滤液加入水中，用乙酸乙酯提取混合物。用水洗涤乙酸乙酯相然后用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发。剩余物用硅胶色谱纯化(流动相：乙酸乙酯/己烷15/1)。得到12.0g(理论值的60％)的2-(二甲硫基亚甲基)-1-环丙基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)-丙烷-1,3-二酮，为固体、
将上述制备的产物12.0g(0.033mol)与5.4g(0.066mol)的无水乙酸钠一起悬浮于120ml的乙醇中。加入4.6g(0.066mol)的盐酸羟胺，将反应混合物保持在22℃的条件下5小时。然后再加入2.7g的无水乙酸钠和2.3g的盐酸羟胺。18小时后，将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯提取。用水洗涤乙酸乙酯相，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发。用少量乙酸乙酯研制得到9.0g(79.5％)的所需产物，为2∶1的异构体混合物，为白色结晶(m.p.103-104℃)。
主要异构体：1H NMR(CDCl3,ppm)((5-环丙基-3-甲硫基异噁唑-4-基)-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮)7.98,d,J=7.8Hz,1H；7.61,d,J=7.8Hz,1H；2.67,s,3H；2.50,s,3H；2.02-1.93,m,1H；1.34-1.28,m,2H；1.18-1.09,m,2H。
1H NMR(CDCl3,ppm)(环丙基-[3-甲硫基-5-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)异噁唑-4-基])甲酮：7.95,d,J=7.8Hz,1H；7.69,d,J=7.8Hz,1H；2.67,s,3H；2.66,s,3H；1.74-1.64,m,1H；1.28-1.18,m,2H；0.89-0.80,m,2H。
实施例H26：(5-环丙基-3-甲基亚磺酰基异噁唑-4-基)-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮和环丙基-[3-甲基亚磺酰基-5-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)异噁唑-4-基]甲酮的制备：
将上述制备的1.50g(0.0043mol)异构体混合物溶于30ml的丙酮/水(2∶1混合物)中，在22℃下每次少量地加入1.02g(0.0048mol)的偏高碘酸钠。5小时后，用旋转蒸发仪蒸发反应混合物。剩余物用水和乙酸乙酯处理。用硫酸钠干燥乙酸乙酯相并蒸发。剩余物用硅胶色谱纯化(流动相：乙酸乙酯/己烷3/1)。最初得到0.8g(理论值的51％)的(5-环丙基-3-甲基亚磺酰基异噁唑-4-基)-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮，为白色结晶(m.p.96-97℃)。1H NMR(CDCl3,ppm):7.86,d,J=7.8Hz.1H；7.59,d,J=7.8Hz,1H；3.078,s,3H；2.66,s,3H；1.54-1.49,m,1H；1.32-1.25,m,2H；1.13-1.072,m,2H-
洗脱的第二个产品为0.34g(理论值的22％)的环丙基-[3-甲基亚磺酰基-5-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)异噁唑-4-基]甲酮，为白色结晶
(m.p.112-113℃).1H NMR(CDCl3,ppm):7.97,d,J=7.8Hz,1H；7.67,d,J=7.8Hz,1H；3.128,s,3H；2.62,s,3H；1.69-1.64,m,1H；1.26-1.18,m,2H；0.90-0.85,m,2H。
实施例H27：(5-环丙基-3-甲磺酰基异噁唑-4-基)-(2-异丙基-6-三氟甲基吡啶-3二基)甲酮的制备：
将0.15g(0.0045mol)的(5-环丙基-3-甲硫基异噁唑-4-基)-(2-异丙基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮溶于二氯甲烷中，在5℃滴加入0.28ml的过乙酸(39％乙酸溶液，0.0016mol)。在25℃下15小时后，向反应混合物中加入乙酸乙酯和水，用水洗涤有机相，用硫酸钠干燥并蒸发。剩余物用硅胶色谱纯化(流动相：乙酸乙酯/己烷5/1)。得到0.121g(理论值的74％)的预期产物，为白色结晶(m.p.105-106℃)。
以类似的方式，并根据通用的反应方案1-10所示的方法还可制备下表中所列的化合物。在下述表中，CCH是乙炔基，Ph是苯基和Me是甲基。表1：
Figure A9981095800901
化合物号    R1    R2    R3    R4    R5    p化合物号 R1           R2     R3  R4  R5  p1.001    H             CF3    H    H    OH    01.002    F             CF3    H    H    OH    01.003    Cl            CF3    H    H    OH    01.004    Br            CF3    H    H    OH    01.005    CHF2         CF3    H    H    OH    01.006    CCl3         CF3    H    H    OH    01.007    CClF2        CF3    H    H    OH    01.008    CF3          CF3    H    H    OH    01.009    CH3          CF3    H    H    OH    01.01     CH2CH3      CF3    H    H    OH    01.011    CH(CH3)2    CF3    H    H    OH    01.012    (CH2)2CH3 CF3    H    H    OH    01.013    C(CH3)3    CF3    H    H    OH    01.014    Ph            CF3    H    H    OH    01.015    CH2F         CF3    H    H    OH    01.016    CH2Cl        CF3    H    H    OH    01.017    CH2Br        CF3    H    H    OH    01.018    CH2OH        CF3    H    H    OH    01.019    CH2OCOCH3   CF3    H    H    OH    01.02     CH2OCOPh     CF3    H    H    OH    01.021    CH2OCH3     CF3    H    H    OH    01.022    CH2OCH2CH3 CF3    H    H    OH    01.023    CH2CH2OCH3 CF3    H    H    OH    01.024    CH2SMe        CF3    H    H    OH    01.025    CH2SOMe       CF3    H    H    OH    01.026    CH2SO2Me     CF3    H    H    OH    01.027    CH2SO2Ph     CF3    H    H    OH    01.028    SCH2Ph        CF3    H    H    OH    01.029    SOCH2Ph       CF3    H    H    OH    01.03     SO2CH2Ph     CF3    H    H    OH    01.031    SCH3   X      CF3    H    H    OH    0化合物号 R1            R2     R3  R4  R5  p1.032    SOCH3         CF3    H    H    OH    01.033    SO2CH3      CF3    H    H    OH    01.034    SPh            CF3    H    H    OH    01.035    SOPh           CF3    H    H    OH    01.036    SO2Ph         CF3    H    H    OH    01.037    N(CH3)2      CF3    H    H    OH    01.038    CH=CH2        CF3    H    H    OH    01.039    CH2CH=CH2    CF3    H    H    OH    01.04     SO2N(CH3)2  CF3    H    H    OH    01.041    乙炔基          CF3    H    H    OH    01.042    环丙基          CF3    H    H    OH    01.043    OCH3          CF3    H    H    OH    01.044    OPh            CF3    H    H    OH    01.045    OCHF2         CF3    H    H    OH    01.046    CO2Me         CF3    H    H    OH    01.047    2-呋喃基        CF3    H    H    OH    01.048    OCH2乙炔基     CF3    H    H    OH    01.049    2-吡啶基        CF3    H    H    OH    01.05     3-吡啶基        CF3    H    H    OH    01.051    4-吡啶基        CF3    H    H    OH    01.052    H              CF3    H    H    OH    11.053    F              CF3    H    H    OH    11.054    Cl             CF3    H    H    OH    11.055    Br             CF3    H    H    OH    11.056    CHF2          CF3    H    H    OH    11.057    CCl3          CF3    H    H    OH    11.058    CClF2         CF3    H    H    OH    11.059    CF3           CF3    H    H    OH    11.06     CH3           CF3    H    H    OH    11.061    CH2CH3      CF3    H    H    OH    11.062    CH(CH3)2    CF3    H    H    OH    1化合物号  R1          R2     R3  R4  R5  p1.063    (CH2)2CH3 CF3    H    H    OH    11.064    C(CH3)3     CF3    H    H    OH    11.065    Ph             CF3    H    H    OH    11.066    CH2F         CF3    H    H    OH    11.067    CH2Cl        CF3    H    H    OH    11.068    CH2Br        CF3    H    H    OH    11.069    CH2OH        CF3    H    H    OH    11.07     CH2OCOCH3   CF3    H    H    OH    11.071    CH2OCOPh     CF3    H    H    OH    11.072    CH2OCH3     CF3    H    H    OH    11.073    CH2OCH2CH3CF3    H    H    OH    11.074    CH2CH2OCH3CF3    H    H    OH    11.075    CH2SMe       CF3    H    H    OH    11.076    CH2SOMe      CF3    H    H    OH    11.077    CH2SO2Me    CF3    H    H    OH    11.078    CH2SO2Ph    CF3    H    H    OH    11.079    SCH2Ph       CF3    H    H    OH    11.08     SOCH2Ph      CF3    H    H    OH    11.081    SO2CH2Ph   CF3    H    H    OH    11.082    SCH3         CF3    H    H    OH    11.083    SOCH3        CF3    H    H    OH    11.084    SO2CH3     CF3    H    H    OH    11.085    SPh           CF3    H    H    OH    11.086    SOPh          CF3    H    H    OH    11.087    SO2Ph        CF3    H    H    OH    11.088    N(CH3)2    CF3    H    H    OH    11.089    CH=CH2       CF3    H    H    OH    11.09     CH2CH=CH2   CF3    H    H    OH    11.091    SO2N(CH3)2CF3    H    H    OH    11.092    乙炔基         CF3    H    H    OH    11.093    环丙基         CF3    H    H    OH    1化合物号 R1            R2        R3  R4  R5  p1.094    OCH3         CF3        H    H    OH    11.095    OPh            CF3        H    H    OH    11.096    OCHF2        CF3        H    H    OH    11.097    CO2Me        CF3        H    H    OH    11.098    2-呋喃基       CF3        H    H    OH    11.099    OCH2CCH      CF3        H    H    OH    11.1      2-吡啶基       CF3        H    H    OH    11.101    3-吡啶基       CF3        H    H    OH    11.102    4-吡啶基       CF3        H    H    OH    11.103    H              CF2CF3    H    H    OH    01.104    Cl             CF2CF3    H    H    OH    01.105    CHF2         CF2CF3    H    H    OH    01.106    CCl3         CF2CF3    H    H    OH    01.107    CClF2        CF2CF3    H    H    OH    01.108    CF3          CF2CF3    H    H    OH    01.109    CH3          CF2CF3    H    H    OH    01.11     CH2CH3     CF2CF3    H    H    OH    01.111    CH(CH3)2   CF2CF3    H    H    OH    01.112    (CH2)2CH3 CF2CF3    H    H    OH    01.113    C(CH3)3     CF2CF3    H    H    OH    01.114    CH2F         CF2CF3    H    H    OH    01.115    CH2Cl        CF2CF3    H    H    OH    01.116    CH2OH        CF2CF3    H    H    OH    01.117    CH2OCOCH3   CF2CF3    H    H    OH    01.118    CH2OCOPh     CF2CF3    H    H    OH    01.119    CH2OCH3     CF2CF3    H    H    OH    01.12     CH2OCH2CH3CF2CF3    H    H    OH    01.121    CH2SMe       CF2CF3    H    H    OH    01.122    CH2SOMe      CF2CF3    H    H    OH    01.123    CH2SO2Me    CF2CF3    H    H    OH    01.124    CH2SO2Ph    CF2CF3    H    H    OH    0化合物号 R1             R2         R3  R4  R5  p1.125    N(CH3)2      CF2CF3    H    H    OH    01.126    CH=CH2        CF2CF3    H    H    OH    01.127    CH2CH=CH2   CF2CF3    H    H    OH    01.128    SO2N(CH3)2 CF2CF3    H    H    OH    01.129    CCH            CF2CF3    H    H    OH    01.13     环丙基         CF2CF3    H    H    OH    01.131    OPh            CF2CF3    H    H    OH    01.132    OCH3          CF2CF3    H    H    OH    01.133    CO2Me         CF2CF3    H    H    OH    01.134    OCH2CCH       CF2CF3    H    H    OH    01.135    2-吡啶基       CF2CF3    H    H    OH    01.136    3-吡啶基       CF2CF3    H    H    OH    01.137    4-吡啶基       CF2CF3    H    H    OH    01.138    H              CF2CF3    H    H    OH    11.139    Cl             CF2CF3    H    H    OH    11.14     CHF2          CF2CF3    H    H    OH    11.141    CCl3          CF2CF3    H    H    OH    11.142    CClF2         CF2CF3    H    H    OH    11.143    CF3           CF2CF3    H    H    OH    11.144    CH3           CF2CF3    H    H    OH    11.145    CH2CH3      CF2CF3    H    H    OH    11.146    CH(CH3)2    CF2CF3    H    H    OH    11.147    (CH2)2CH3  CF2CF3    H    H    OH    11.148    C(CH3)3     CF2CF3    H    H    OH    11.149    CH2F          CF2CF3    H    H    OH    11.15     CH2Cl         CF2CF3    H    H    OH    11.151    CH2OH         CF2CF3    H    H    OH    11.152    CH2OCOCH3   CF2CF3    H    H    OH    11.153    CH2OCOPh      CF2CF3    H    H    OH    11.154    CH2OCH3     CF2CF3    H    H    OH    11.155    CH2OCH2CH3 CF2CF3    H    H    OH    1化合物号 R1             R2           R3   R4  R5  p1.156    CH2SMe        CF2CF3       H    H    OH    11.157    CH2SOMe       CF2CF3       H    H    OH    11.158    CH2SO2Me    CF2CF3       H    H    OH    11.159    CH2SO2Ph    CF2CF3       H    H    OH    11.16     N(CH3)2     CF2CF3       H    H    OH    11.161    CH=CH2        CF2CF3       H    H    OH    11.162    CH2CH=CH2   CF2CF3       H    H    OH    11.163    SO2N(CH3)2 CF2CF3       H    H    OH    11.164    CCH            CF2CF3       H    H    OH    11.165    环丙基         CF2CF3       H    H    OH    11.166    OPh            CF2CF3       H    H    OH    11.167    OCH3          CF2CF3       H    H    OH    11.168    CO2Me         CF2CF3       H    H    OH    11.169    OCH2CCH       CF3CF3       H    H    OH    11.17     2-吡啶基        CF2CF3       H    H    OH    11.171    3-吡啶基        CF2CF3       H    H    OH    11.172    4-吡啶基        CF2CF3       H    H    OH    11.173    H              CF2CF2CF3    H    H    OH    01.174    CHF3          CF2CF2CF3    H    H    OH    01.175    CF3           CF2CF2CF3    H    H    OH    01.176    CH3           CF2CF2CF3    H    H    OH    01.177    CH2CH3      CF2CF2CF3    H    H    OH    01.178    (CH2)2CH3  CF2CF2CF3    H    H    OH    01.179    CH2Cl         CF2CF2CF3    H    H    OH    01.18     CH2OCH3     CF2CF2CF3    H    H    OH    01.181    H              CF2CF2CF3    H    H    OH    11.182    CHF2          CF2CF2CF3    H    H    OH    11.183    CF3           CF2CF2CF3    H    H    OH    11.184    CH3           CF2CF2CF3    H    H    OH    11.185    CH2CH3      CF2CF2CF3    H    H    OH    11.186    (CH2)2CH3  CF2CF2CF3    H    H    OH    0化合物号 R1             R2       R3 R4  R5  p1.187    CH2Cl      CF2CF2CF3H    H    OH    11.188    CH2OCH3  CF2CF2CF3H    H    OH    11.189    H              CF2Cl    H    H    OH    01.19     Cl             CF2Cl    H    H    OH    01.191    CHF2         CF2Cl    H    H    OH    01.192    CCl3         CF2Cl    H    H    OH    01.193    CClF2        CF2Cl    H    H    OH    01.194    CF3          CF2Cl    H    H    OH    01.195    CH3          CF2Cl    H    H    OH    01.196    CH2CH3     CF2Cl    H    H    OH    01.197    CH(CH3)2   CF2Cl    H    H    OH    01.198    (CH2)2CH3 CF2Cl    H    H    OH    01.199    C(CH3)3    CF2Cl    H    H    OH    01.2      CH2F         CF2Cl    H    H    OH    01.201    CH2Cl        CF2Cl    H    H    OH    01.202    CH2OH        CF2Cl    H    H    OH    01.203    CH2OCOCH3  CF2Cl    H    H    OH    01.204    CH2OCOPh     CF2Cl    H    H    OH    01.205    CH2OCH3    CF2Cl    H    H    OH    01.206    CH2OCH2CH3CF2Cl    H    H    OH    01.207    CH2SMe       CF2Cl    H    H    OH    01.208    CH2SOMe      CF2Cl    H    H    OH    01.209    CH2SO2Me   CF2Cl    H    H    OH    01.21     CH2SO2Ph   CF2Cl    H    H    OH    01.211    N(CH3)2    CF2Cl    H    H    OH    01.212    CH=CH2       CF2Cl    H    H    OH    01.213    CH2CH=CH2  CF2Cl    H    H    OH    01.214    SO2N(CH3)2CF2Cl    H    H    OH    01.215    CCH            CF2Cl    H    H    OH    01.216    环丙基         CF2Cl    H    H    OH    01.217    OPh            CF2Cl    H    H    OH    0化合物号 R1             R2       R3 R4  R5  p1.218    OCH3          CF2Cl    H    H    OH    01.219    CO2Me         CF2Cl    H    H    OH    01.22     OCH2CCH       CF2Cl    H    H    OH    01.221    2-吡啶基        CF2Cl    H    H    OH    01.222    3-吡啶基        CF2Cl    H    H    OH    01.223    4-吡啶基        CF2Cl    H    H    OH    01.224    H               CF2Cl    H    H    OH    11.225    Cl              CF2Cl    H    H    OH    11.226    CHF2          CF2Cl    H    H    OH    11.227    CCl3          CF2Cl    H    H    OH    11.228    CClF2         CF2Cl    H    H    OH    11.229    CF3           CF2Cl    H    H    OH    11.23     CH3           CF2Cl    H    H    OH    11.231    CH2CH3      CF2Cl    H    H    OH    11.232    CH(CH3)2    CF2Cl    H    H    OH    11.233    (CH2)2CH3  CF2Cl    H    H    OH    11.234    C(CH3)3     CF2Cl    H    H    OH    11.235    CH2F          CF2Cl    H    H    OH    11.236    CH2Cl         CF2Cl    H    H    OH    11.237    CH2OH         CF2Cl    H    H    OH    11.238    CH2OCOCH3   CF2Cl    H    H    OH    11.239    CH2OCOPh      CF2Cl    H    H    OH    11.24     CH2OCH3     CF2Cl    H    H    OH    11.241    CH2OCH2CH3 CF2Cl    H    H    OH    11.242    CH2SMe        CF2Cl    H    H    OH    11.243    CH2SOMe       CF2Cl    H    H    OH    11.244    CH2SO2Me    CF2Cl    H    H    OH    11.245    CH2SO2Ph    CF2Cl    H    H    OH    11.246    N(CH3)2     CF2Cl    H    H    OH    11.247    CH=CH2        CF2Cl    H    H    OH    11.248    CH2CH=CH2   CF2Cl    H    H    OH    1化合物号 R1              R2      R3 R4  R5  p1.249    SO2N(CH3)2 CF2Cl    H    H    OH    11.25     CCH            CF2Cl    H    H    OH    11.251    环丙基         CF2Cl    H    H    OH    11.252    OPh            CF2Cl    H    H    OH    11.253    OCH3          CF2Cl    H    H    OH    11.254    CO2Me         CF2Cl    H    H    OH    11.255    OCH2CCH       CF2Cl    H    H    OH    11.256    H              CCl3     H    H    OH    01.257    Cl             CCl3     H    H    OH    01.258    CH3           CCl3     H    H    OH    01.259    CH2CH3      CCl3     H    H    OH    01.26     CH(CH3)2    CCl3     H    H    OH    01.261    (CH2)2CH3  CCl3     H    H    OH    01.262    CH2F          CCl3     H    H    OH    01.263    CH2Cl         CCl3     H    H    OH    01.264    CH2OH         CCl3     H    H    OH    01.265    CH2OCOCH3   CCl3     H    H    OH    01.266    CH2OCOPh      CCl3     H    H    OH    01.267    CH2OCH3     CCl3     H    H    OH    01.268    CH2OCH2CH3 CCl3     H    H    OH    01.269    CH2SMe        CCl3     H    H    OH    01.27     CH2SOMe       CCl3     H    H    OH    01.271    CH2SO2Me    CCl3     H    H    OH    01.272    CH2SO2Ph    CCl3     H    H    OH    01.273    环丙基         CCl3     H    H    OH    01.274    OPh            CCl3     H    H    OH    01.275    OCH3          CCl3     H    H    OH    01.276    CO2Me         CCl3     H    H    OH    01.277    OCH2CCH       CCl3     H    H    OH    01.278    H              CCl3     H    H    OH    11.279    Cl             CCl3     H    H    OH    1化合物号 R1             R2      R3 R4  R5   p1.28     CH3           CCl3    H    H    OH    11.281    CH2CH3      CCl3    H    H    OH    11.282    CH(CH3)2    CCl3    H    H    OH    11.283    (CH2)2CH3  CCl3    H    H    OH    11.284    CH2F          CCl3    H    H    OH    11.285    CH2Cl         CCl3    H    H    OH    11.286    CH2OH         CCl3    H    H    OH    11.287    CH2OCOCH3   CCl3    H    H    OH    11.288    CH2OCOPh      CCl3    H    H    OH    11.289    CH2OCH3     CCl3    H    H    OH    11.29     CH2OCH2CH3 CCl3    H    H    OH    11.291    CH2SMe        CCl3    H    H    OH    11.292    CH2SOMe       CCl3    H    H    OH    11.293    CH2SO2Me    CCl3    H    H    OH    11.294    CH2SO2Ph    CCl3    H    H    OH    11.295    环丙基          CCl3    H    H    OH    11.296    OPh             CCl3    H    H    OH    11.297    OCH3          CCl3    H    H    OH    11.298    CO2Me         CCl3    H    H    OH    11.299    OCH2CCH       CCl3    H    H    OH    11.3      CF3           CHF2    H    H    OH    01.301    CH3           CHF2    H    H    OH    01.302    CH2OCH3     CHF2    H    H    OH    01.303    CH2Cl         CHF2    H    H    OH    01.304    CH2F          CHF2    H    H    OH    01.305    CF3           CHF2    H    H    OH    11.306    CH3           CHF2    H    H    OH    11.307    CH2OCH3     CHF2    H    H    OH    11.308    CH2Cl         CHF2    H    H    OH    11.309    CH2F          CHF2    H    H    OH    11.31     CH3           CF3     H    CH3  OH    0化合物号 R1          R2     R3           R4   R5   p1.311    CH3        CF3    H              CH3  OH    11.312    Cl           CF3    H              CH3  OH   01.313    CH3        CF3    CH3           H    OH    01.314    CH3        CF3    Ph             H    OH    01.315    CH3        CF3    Cl             H    OH    01.316    CH3        CF3    CO2CH2CH3  H    OH    01.317    CH3        CF3    CO2CH2Ph     H    OH    01.318    CH3        CF3    CH3           H    OH    11.319    CH3        CF3    Ph             H    OH    11.32     CH3        CF3    Cl             H    OH    11.321    CH3        CF3    CO2CH2CH3  H    OH    11.322    CH3        CF3    CO2CH2Ph    H    OH    11.323    OCH3       CF3    CH3          H    OH    01.324    CH2OCH3  CF3    CH3           H    OH    01.325    CH2OCH3  CF3    Ph             H    OH    01.326    CH2OCH3  CF3    Cl             H    OH    01.327    CH2OCH3  CF3    CO2CH2CH3  H    OH    01.328    CH2OCH3  CF3    CO2CH2Ph    H    OH    01.329    CH2OCH3  CF3    CH3          H    OH    11.33     CH2OCH3  CF3    Ph             H    OH    11.331    CH2OCH3  CF3    Cl             H    OH    11.332    CH2OCH3  CF3    CO2CH2CH3  H    OH    11.333    CH2OCH3  CF3    CO2CH2Ph    H    OH    11.334    COOCH3     H       H             H     OH    01.335    CF3        SCH3    H            H     OH    01.336    CH3        SCH3    H            H     OH    01.337    CF3        SOCH3   H            H     OH    01.338    CH3        SOCH3   H            H     OH    01.339    CF3        SO2CH3 H            H     OH    01.34     CH3        SO2CH3 H            H     OH    01.341    CF3        SCH2CH3H            H     OH    0化合物号 R1     R2        R3   R4   R5      p1.342    CH3  SCH2CH3    H    H      OH        01.343    CF3  SOCH2CH3   H    H      OH        01.344    CH3  SOCH2CH3   H    H      OH        01.345    CF3  SO2CH2CH3 H    H      OH        01.346    CH3  SO2CH2CH3 H    H      OH        01.347    CF3  OCH3         H    H      OH        01.348    CH3  OCH3         H    H      OH        01.349    CF3  OCH2CF3    H    H      OH        01.35     CH3  OCH2CF3    H    H      OH        01.351    CF3  OCH2CCH      H    H      OH        01.352    CH3  OCH2CCH      H    H      OH        01.353    CF3  CN             H    H      OH        01.354    CH3  CN             H    H      OH        01.355    CF3  Cl             H    H      OH        01.356    CF3  Cl             H    H      O-NEt3+ 01.357    CH3  Cl             H    H      OH        01.358    H     Cl              H    H      OH        01.359    CF3  OCH3         H    H         OH     01.36     CH3  OCH3         H    H         OH     01.361    CF3  CH3          H    H         OH     01.362    H     CF3          H    CH3     OH     01.363    H     CF3          H    CF3     OH     01.364    H     CF3          H    CH2CH3 OH     01.365    H     CF3          H    CF3     OH     01.366    H     CF3          H    SCH3    OH     01.367    H     CF3          H    SOCH3   OH     01.368    H     CF3          H    SO2CH3 OH     01.369    H     CF3          H    Cl        OH     01.37     H     CF3          H    OCH3    OH     01.371    H     CH3          H    CF3     OH     01.372    H     Cl             H    CF3     OH     0化合物号 R1     R2     R3   R4  R5             p1.373    H       OCH3   H    CF3 OH               01.374    H       SCH3   H    CF3 OH               01.375    H       SOCH3  H    CF3 OH               01.376    CH3    CF3    H    H    O-K+             01.377    CH3    CF3    H    H    S(CH2)7CH3  01.378    CH3    CF3    H    H    S(CH2)7CH3  01.379    CH3    CF3    H    H    SO(CH2)7CH3 01.38     CH3    CF3    H    H    SO2(CH2)7CH301.381    CH3    CF3    H    H    SPh              01.382    CH3    CF3    H    H    SOPh             01.383    CH3    CF3    H    H    SO2Ph           01.384    CH3    CF3    H    H    NOCH3           01.385    CH3    CF3    H    H    NOCH2Ph         01.386    CH3    CF3    H    H    NOCH2CH=CH2   01.387    CH3    CF3    H    H    NOC(CH3)3     01.388    CH3    CF3    H    H    NOCH2CH3      01.389    CH3    CF3    H    H    NCH2CH2SH     01.39     CH3    CF3    H    H    NN(CH3)2      01.391    CH3    CF3    H    H    NN(CH3)C(S)NH201.392    CH3    CF3    H    H    N-吗啉基         01.393    CH3    CF3    H    H    NHCOCH3         01.394    CH3    CF3    H    H    NHCO(CH2)7CH301.395    CH3    CF3    H    H    NHCOPh           01.396    CH3    CF3    H    H    NHSO2CH3      01.397    CH3    CF3    H    H NH(CO)S(CH2)7CH3 01.398    CH3    CF3    H    H    Cl               01.399    CH3    CF3    H    H    NH2             01.4      CH3    CF3    H    H    OCOC(CH3)3    01.401    CH3    CF3    H    H    OCOCH3          01.402    CH3    CF3    H    H    OCOPh            01.403    CH3    CF3    H    H    OCO-环丙基       0化合物号  R1     R2          R3  R4  R5               p1.404    CH3    CF3          H    H    OCOCH2CH3        01.405    CH3    CF3          H    H    OCOCH=CH2          01.406    CH3    CF3          H    H    OCOCH=CHCH3        01.407    CH3    CF3          H    H    O(CO)SCH3          01.408    CH3    CF3          H    H    O(CO)S(CH2)7CH3 01.409    CH3    CF3          H    H    O(CO)OCH2CH3     01.41     CH3    CF3          H    H    O(CO)N(CH2CH3)2 01.411    CH3    (CF2)3CF3 H    H    OH                 01.412    CH3    CF3          H    H    S-(4-Cl-苯基)      01.413    CH3    CF3          H    H    SO-(4-Cl-苯基)     01.414    CH3    CF3          H    H    SO2-(4-Cl-苯基)    01.415    CH3    CF3          H    H    S-(4-CF3-苯基)   01.416    CH3    CF3          H    H    SO-(4-CF3-苯基)  01.417    CH3    CF3          H    H    SO2-(4-CF3-苯基) 01.418    CH3    CF3          H    H    S-(4-NO2-苯基)   01.419    CH3    CF3          H    H    SO-(4-NO2-苯基)  01.42     CH3    CF3          H    H    SO2-(4-NO2-苯基) 01.421    CH3    CF3          H    H      
Figure A9981095801041
         01.422    CH3    CF3          H    H      
Figure A9981095801042
          01.423    CH3    CF3          H    H                01.424    CH3    CF3          H    H             01.425    CF2H   SCH3         H    H      OH                 01.426    CF2Cl  SCH3         H    H      OH                 01.427    CF2H   SOCH3        H    H      OH                 01.428    CF2Cl  SOCH3        H    H      OH                 01.429    CF2H   SO2CH3     H    H      OH                 01.43     CF2Cl  SO2CH3     H    H      OH                 0化合物号  R1    R2         R3  R4  R5  p1.431    CF2H  SCH2CH3   H    H    OH    01.432    CF2Cl SCH2CH3   H    H    OH    01.433    CF2H  SOCH2CH3  H    H    OH    01.434    CF2Cl SOCH2CH3  H    H    OH    01.435    CF2H  SO2CH2CH3H    H    OH    01.436    CF2Cl SO2CH2CH3H    H    OH    01.437    CF2H  OCH3        H    H    OH    01.438    CF2Cl OCH3        H    H    OH    01.439    CF2H  OCH2CF3    H   H    OH    01.44     CF2Cl OCH2CF3    H    H    OH    01.441    CF2H  OCH2CCH      H    H    OH    01.442    CF2Cl OCH2CCH      H    H    OH    01.443    CF2H  CN             H    H    OH    01.444    CF2Cl CN             H    H    OH    01.445    CF2H  Cl             H    H    OH    01.446    CF2Cl Cl             H    H    OH    01.447    CF2H  OCH3         H    H    OH    01.448    CF2Cl OCH3         H    H    OH    01.449    CF3   CH2OCH3    H    H     OH    01.45     CF3   CH2OCH3    H    H     OH    11.451    CF2Cl CH2OCH3    H    H     OH    01.452    CF2Cl CH2OCH3    H    H     OH    11.453    CF2H  CH2OCH3    H    H     OH    01.454    CF2H  CH2OCH3    H    H     OH    11.455    CN        CF3        H    H     OH    0表2：
Figure A9981095801061
化合物号 R1            R2     R3   R42.001    H               CF3   H    H2.002    F               CF3   H    H2.003    Cl              CF3   H    H2.004    Br              CF3   H    H2.005    CHF2          CF3   H    H2.006    CCl3          CF3   H    H2.007    CClF2         CF3   H    H2.008    CF3           CF3   H    H2.009    CH3           CF3   H    H2.01     CH2CH3      CF3   H    H2.011    CH(CH3)2    CF3   H    H2.012    (CH2)2CH3  CF3   H    H2.013    Ph              CF3   H    H2.014    CH2F          CF3   H    H2.015    CH2Cl         CF3   H    H2.016    CH2Br         CF3   H    H2.017    CH2OH         CF3   H    H2.018    CH2OCOCH3   CF3   H    H2.019    CH2OCOPh      CF3   H    H2.02     CH2OCH3     CF3   H    H2.021    CH2OCH2CH3 CF3   H    H2.022    CH2CH2OCH3 CF3   H    H2.023    CH2SMe        CF3   H    H2.024    CH2SOMe       CF3   H    H2.025    CH2SO2Me    CF3   H    H2.026    CH2SO2Ph    CF3   H    H化合物号 R1           R2      R3    R42.027    SCH2Ph        CF3    H    H2.028    SOCH2Ph       CF3    H    H2.029    SO2CH2Ph    CF3    H    H2.03     SCH3          CF3    H    H2.031    SOCH3         CF3    H    H2.032    SO2CH3      CF3    H    H2.033    N(CH3)2     CF3    H    H2.034    CH=CH2        CF3    H    H2.035    CH2CH=CH2   CF3    H    H2.036    SO2N(CH3)2 CF3    H    H2.037    CCH             CF3    H    H2.038    OCH3          CF3    H    H2.039    OPh             CF3    H    H2.04     OCHF2         CF3    H    H2.041    CO2Me         CF3    H    H2.042    OCH2CCH       CF3    H    H2.043    OCH2CF3      CF3    H    H2.044    H               CF3    H    Cl2.045
Figure A9981095801071
       F      H    Cl2.046    CN              CF3    H    H2.047    H               CHF2   H    H2.048    CH3            CHF2   H    H2.049    CH2CH3       CHF2   H    H2.05     CH2OCH3      CHF2   H    H2.051    H               CF2Cl  H    H2.052    CH3            CF2Cl  H    H2.053    CH2CH3       CF2Cl  H    H2.054    CH2OCH3      CF2Cl  H    H表3：
Figure A9981095801081
化合物号 R1             R2     R3  R43.001    H               CF3    H    H3.002    F               CF3    H    H3.003    Cl              CF3    H    H3.004    Br              CF3    H    H3.005    CHF2          CF3    H    H3.006    CCl3          CF3    H    H3.007    CClF2         CF3    H    H3.008    CF3           CF3    H    H3.009    CH3           CF3    H    H3.01     CH2CH3      CF3    H    H3.011    CH(CH3)2    CF3    H    H3.012    (CH2)2CH3  CF3    H    H3.013    Ph             CF3    H    H3.014    CH2F          CF3    H    H3.015    CH2Cl         CF3    H    H3.016    CH2Br         CF3    H    H3.017    CH2OH         CF3    H    H3.018    CH2OCOCH3    CF3    H    H3.019    CH2OCOPh      CF3    H    H3.02     CH2OCH3      CF3    H    H3.021    CH2OCH2CH3 CF3    H    H3.022    CH2CH2OCH3 CF3    H    H3.023    CH2SMe        CF3    H    H3.024    CH2SOMe       CF3    H    H3.025    CH2SO2Me     CF3    H    H化合物号 R1             R2     R3  R43.026    CH2SO2Ph     CF3    H    H3.027    SCH2Ph        CF3    H    H3.028    SOCH2Ph       CF3    H    H3.029    SO2CH2Ph     CF3    H    H3.03     SCH3          CF3    H    H3.031    SOCH3         CF3    H    H3.032    SO2CH3       CF3    H    H3.033    N(CH3)2      CF3    H    H3.034    CH=CH2        CF3    H    H3.035    CH2CH=CH2    CF3    H    H3.036    SO2N(CH3)2  CF3    H    H3.037    CCH             CF3    H    H3.038    OCH3           CF3    H    H3.039    OPh             CF3    H    H3.04     OCHF2          CF3    H    H3.041    CO2Me          CF3    H    H3.042    OCH2CCH        CF3    H    H3.043    OCH2CF3      CF3    H    H3.044    H               CF3    H    H3.045    CN              CF3    H    H3.046    H               CHF2   H    H3.047    CH3            CHF2   H    H3.048    CH2CH3       CHF2   H    H3.049    CH2OCH3      CHF2   H    H3.05     H               CF2Cl  H    H3.051    CH3            CF2Cl  H    H3.052    CH2CH3       CF2Cl  H    H3.053    CH2OCH3      CF2Cl  H    H3.054    Cl              CH3    H    H3.055    CN              SCH3   H    H3.056    CN              SO2CH3H    H表4：化合物号 R1             R2     R3  R4  R5  p4.001    H               CF3    H    H    OH    04.002    F               CF3    H    H    OH    04.003    Cl              CF3    H    H    OH    04.004    Br              CF3    H    H    OH    04.005    CHF2          CF3    H    H    OH    04.006    CCl3          CF3    H    H    OH    04.007    CClF2         CF3    H    H    OH    04.008    CF3           CF3    H    H    OH    04.009    CH3           CF3    H    H    OH    04.01     CH2CH3      CF3    H    H    OH    04.011    CH(CH3)2    CF3    H    H    OH    04.012    (CH2)2CH3  CF3    H    H    OH    04.013    C(CH3)3     CF3    H    H    OH    04.014    Ph             CF3    H    H    OH    04.015    CH2F          CF3    H    H    OH    04.016    CH2Cl         CF3    H    H    OH    04.017    CH2Br         CF3    H    H    OH    04.018    CH2OH         CF3    H    H    OH    04.019    CH2OCOCH3   CF3    H    H    OH    04.02     CH2OCOPh      CF3    H    H    OH    04.021    CH2OCH3      CF3    H    H    OH    04.022    CH2OCH2CH3 CF3    H    H    OH    04.023    CH2CH2OCH3 CF3    H    H    OH    0化合物号 R1             R2     R3  R4  R5  p4.024    CH2SMe        CF3    H    H    OH    04.025    CH2SOMe       CF3    H    H    OH    04.026    CH2SO2Me    CF3    H    H    OH    04.027    CH2SO2Ph    CF3    H    H    OH    04.028    N(CH3)2     CF3    H    H    OH    04.029    CH=CH2        CF3    H    H    OH    04.03     CH2CH=CH2   CF3    H    H    OH    04.031    SO2N(CH3)2 CF3    H    H    OH    04.032    CCH             CF3    H    H    OH    04.033    环丙基          CF3    H    H    OH    04.034    OCH3          CF3    H    H    OH    04.035    OPh             CF3    H    H    OH    04.036    OCHF2         CF3    H    H    OH    04.037    CO2Me         CF3    H    H    OH    04.038    OCH2CCH       CF3    H    H    OH    04.039    H               CF3    H    H    OH    14.04     F               CF3    H    H    OH    14.041    Cl              CF3    H    H    OH    14.042    Br              CF3    H    H    OH    14.043    CHF2          CF3    H    H    OH    14.044    CCl3          CF3    H    H    OH    14.045    CClF2         CF3    H    H    OH    14.046    CF3           CF3    H    H    OH    14.047    CH3           CF3    H    H    OH    14.048    CH2CH3      CF3    H    H    OH    14.049    CH(CH3)2    CF3    H    H    OH    14.05     (CH2)2CH3  CF3    H    H    OH    14.051    C(CH3)3     CF3    H    H    OH    14.052    Ph              CF3    H    H    OH    14.053    CH2F          CF3    H    H    OH    14.054    CH2Cl         CF3    H    H    OH    1化合物号 R1            R2     R3  R4  R5  p4.055    CH2Br        CF3    H    H    OH    14.056    CH2OH        CF3    H    H    OH    14.057    CH2OCOCH3  CF3    H    H    OH    14.058    CH2OCOPh     CF3    H    H    OH    14.059    CH2OCH3    CF3    H    H    OH    14.06     CH2OCH2CH3CF3    H    H    OH    14.061    CH2CH2OCH3CF3    H    H    OH    14.062    CH2SMe       CF3    H    H    OH    14.063    CH2SOMe      CF3    H    H    OH    14.064    CH2SO2Me   CF3    H    H    OH    14.065    CH2SO2Ph   CF3    H    H    OH    14.066    N(CH3)2    CF3    H    H    OH    14.067    CH=CH2       CF3    H    H    OH    14.068    CH2CH=CH2  CF3    H    H    OH    14.069    SO2N(CH3)2CF3    H    H    OH    14.07     CCH            CF3    H    H    OH    14.071    环丙基         CF3    H    H    OH    14.072    OCH3         CF3    H    H    OH    14.073    OPh            CF3    H    H    OH    14.074    OCHF2        CF3    H    H    OH    14.075    CO2Me        CF3    H    H    OH    14.076    2-呋喃基       CF3    H    H    OH    14.077    OCH2CCH      CF3    H    H    OH    14.078    H              CF2CF3H    H    OH    04.079    Cl             CF2CF3H    H    OH    04.08     CHF2         CF2CF3H    H    OH    04.081    CCl3         CF2CF3H    H    OH    04.082    CClF2        CF2CF3H    H    OH    04.083    CF3          CF2CF3H    H    OH    04.084    CH3          CF2CF3H    H    OH    04.085    CH2CH3     CF2CF3H    H    OH    0化合物号 R1             R2        R3  R4  R5  p4.086    CH(CH3)2    CF2CF3    H    H    OH    04.087    (CH2)2CH3  CF2CF3    H    H    OH    04.088    C(CH3)3     CF2CF3    H    H    OH    04.089    CH2F          CF2CF3    H    H    OH    04.09     CH2Cl         CF2CF3    H    H    OH    04.091    CH2OH         CF2CF3    H    H    OH    04.092    CH2OCOCH3   CF2CF3    H    H    OH    04.093    CH2OCOPh      CF2CF3    H    H    OH    04.094    CH2OCH3     CF2CF3    H    H    OH    04.095    CH2OCH2CH3 CF2CF3    H    H    OH    04.096    CH2SMe        CF2CF3    H    H    OH    04.097    CH2SOMe       CF2CF3    H    H    OH    04.098    CH2SO2Me    CF2CF3    H    H    OH    04.099    CH2SO2Ph    CF2CF3    H    H    OH    04.1      N(CH3)2     CF2CF3    H    H    OH    04.101    CH=CH2        CF2CF3    H    H    OH    04.102    CH2CH=CH2   CF2CF3    H    H    OH    04.103    SO2N(CH3)2 CF2CF3    H    H    OH    04.104    CCH             CF2CF3    H    H    OH    04.105    环丙基          CF2CF3    H    H    OH    04.106    OPh             CF2CF3    H    H    OH    04.107    OCH3          CF2CF3    H    H    OH    04.108    CO2Me         CF2CF3    H    H    OH    04.109    OCH2CCH       CF2CF3    H    H    OH    04.11     H              CF2CF2CF3H    H    OH    04.111    CHF2          CF2CF2CF3H    H    OH    04.112    CF3           CF2CF2CF3H    H    OH    04.113    CH3           CF2CF2CF3H    H    OH    04.114    CH2CH3      CF2CF2CF3H    H    OH    04.115    (CH2)2CH3  CF2CF2CF3H    H    OH    04.116    CH2Cl         CF2CF2CF3H    H    OH    0化合物号 R1             R2      R3  R4  R5  p4.117    CH2OCH3   CF2CF2CF3H   H    OH    04.118    H               CF2Cl    H    H    OH    04.119    Cl              CF2Cl    H    H    OH    04.12     CHF2          CF2Cl    H    H    OH    04.121    CCl3          CF2Cl    H    H    OH    04.122    CClF2         CF2Cl    H    H    OH    04.123    CF3           CF2Cl    H    H    OH    04.124    CH3           CF2Cl    H    H    OH    04.125    CH2CH3      CF2Cl    H    H    OH    04.126    CH(CH3)2    CF2Cl    H    H    OH    04.127    (CH2)2CH3  CF2Cl    H    H    OH    04.128    C(CH3)3     CF2Cl    H    H    OH    04.129    CH2F          CF2Cl    H    H    OH    04.13     CH2Cl         CF2Cl    H    H    OH    04.131    CH2OH         CF2Cl    H    H    OH    04.132    CH2OCOCH3   CF2Cl    H    H    OH    04.133    CH2OCOPh      CF2Cl    H    H    OH    04.134    CH2OCH3     CF2Cl    H    H    OH    04.135    CH2OCH2CH3 CF2Cl    H    H    OH    04.136    CH2SMe        CF2Cl    H    H    OH    04.137    CH2SOMe       CF2Cl    H    H    OH    04.138    CH2SO2Me    CF2Cl    H    H    OH    04.139    CH2SO2Ph    CF2Cl    H    H    OH    04.14     N(CH3)2     CF2Cl    H    H    OH    04.141    CH=CH2        CF2Cl    H    H    OH    04.142    CH2CH=CH2   CF2Cl    H    H    OH    04.143    SO2N(CH3)2 CF2Cl    H    H    OH    04.144    CCH             CF2Cl    H    H    OH    04.145    环丙基          CF2Cl    H    H    OH    04.146    OPh             CF2Cl    H    H    OH    04.147    OCH3          CF2Cl    H    H    OH    0化合物号 R1              R2     R3  R4  R5  p4.148    CO2Me          CF2Cl   H    H    OH    04.149    OCH2CCH        CF2Cl   H    H    OH    04.15     CH3            CF2Cl   H    H    OH    14.151    CH2OCH3      CF2Cl   H    H    OH    14.152    H               CCl3    H    H    OH    04.153    Cl              CCl3    H    H    OH    04.154    CH3           CCl3    H    H    OH    04.155    CH2CH3       CCl3    H    H    OH    04.156    CH(CH3)2     CCl3    H    H    OH    04.157    (CH2)2CH3  CCl3    H    H    OH    04.158    CH2F          CCl3    H    H    OH    04.159    CH2Cl         CCl3    H    H    OH    04.16     CH2OH         CCl3    H    H    OH    04.161    CH2OCOCH3    CCl3    H    H    OH    04.162    CH2OCOPh      CCl3    H    H    OH    04.163    CH2OCH3      CCl3    H    H    OH    04.164    CH2OCH2CH3 CCl3    H    H    OH    04.165    CH2SMe        CCl3    H    H    OH    04.166    CH2SOMe       CCl3    H    H    OH    04.167    CH2SO2Me     CCl3    H    H    OH    04.168    CH2SO2Ph     CCl3    H    H    OH    04.169    环丙基          CCl3    H    H    OH    04.17     OPh             CCl3    H    H    OH    04.171    OCH3          CCl3    H    H    OH    04.172    CO2Me         CCl3    H    H    OH    04.173    OCH2CCH       CCl3    H    H    OH    04.174    CF3           CHF2    H    H    OH    04.175    CH3           CHF2    H    H    OH    04.176    CH2OCH3      CHF2    H    H    OH    04.177    CH2Cl         CHF2    H    H    OH    04.178    CH2F          CHF2    H    H    OH    0化合物号 R1         R2    R3           R4  R5  p4.179    CF3      CHF2   H              H    OH    14.18     CH3      CHF2   H              H    OH    14.181    CH2OCH3 CHF2   H              H    OH    14.182    CH2Cl    CHF2   H              H    OH    14.183    CH2F     CHF2   H              H    OH    14.184    CH3      CF3    H              CH3 OH    04.185    CH3      CF3    H              CH3 OH    14.186    Cl         CF3    H              CH3 OH    04.187    CH3      CF3    CH3           H    OH    04.188    CH3      CF3    Ph             H    OH    04.189    CH3      CF3    Cl             H    OH    04.19    CH3      CF3    CO2CH2CH3  H    OH    04.191    CH3      CF3    CO2CH2Ph    H    OH    04.192    CH3      CF3    CH3          H    OH    14.193    CH3      CF3    Ph             H    OH    14.194    CH3      CF3    Cl             H    OH    14.195    CH3      CF3    CO2CH2CH3  H    OH    14.196    CH3      CF3    CO2CH2Ph    H    OH    14.197    OCH3     CF3    CH3          H    OH    04.198    CH2OCH3 CF3    CH3          H    OH    04.199    CH2OCH3 CF3    Ph             H    OH    04.2      CH2OCH3  CF3   Cl             H    OH    04.201    CH2OCH3 CF3    CO2CH2CH3 H    OH    04.202    CH2OCH3 CF3    CO2CH2Ph    H    OH    04.203    CH2OCH3 CF3    CH3          H    OH    14.204    CH2OCH3 CF3    Ph             H    OH    14.205    CH2OCH3 CF3    Cl             H    OH    14.206    CH2OCH3 CF3    CO2CH2CH3  H    OH    14.207    CH2OCH3 CF3    CO2CH2Ph    H    OH    14.208    COOCH3    H      H               H    OH    04.209    CF3      SCH3   H               H    OH    0化合物号 R1      R2          R3  R4    R5  p4.21     CH3    SCH3         H    H      OH    04.211    CF3    SOCH3        H    H      OH    04.212    CH3    SOCH3        H    H      OH    04.213    CF3    SO2CH3     H    H      OH    04.214    CH3    SO2CH3     H    H      OH    04.215    CF3    SCH2CH3    H    H      OH    04.216    CH3    SCH2CH3    H    H      OH    04.217    CF3    SOCH2CH3   H    H      OH    04.218    CH3    SOCH2CH3   H    H      OH    04.219    CF3    SO2CH2CH3 H    H      OH    04.22     CH3    SO2CH2CH3 H    H      OH    04.221    CF3    OCH3         H    H      OH    04.222    CH3    OCH3         H    H      OH    04.223    CF3    OCH2CF3    H    H      OH    04.224    CH3    OCH2CF3    H    H      OH    04.225    CF3    OCH2CCH      H    H      OH    04.226    CH3    OCH2CCH      H    H      OH    04.227    CF3    CN             H    H      OH    04.228    CH3    CN             H    H      OH    04.229    CF3    Cl             H    H      OH    04.23     CH3    Cl             H    H      OH    04.231    H       Cl             H    H      OH    04.232    CF3    OCH3         H    H      OH    04.233    CH3    OCH3         H    H      OH    04.234    CF3    CH3          H    H      OH    04.235    H       CF3          H    CH3   OH    04.236    H       CF3          H    CF3   OH    04.237    H       CF3          H    CH2CH3OH   04.238    H       CF3          H    CF3   OH    04.239    H       CF3          H    SCH3  OH    04.24     H       CF3          H    SOCH3 OH    0化合物号 R1     R2     R3   R4     R5                 p4.241    H       CF3    H    SO2CH3OH                    04.242    H       CF3    H    Cl      OH                    04.243    H       CF3    H    OCH3   OH                    04.244    H       CH3    H    CF3    OH                    04.245    H       Cl      H    CF3    OH                    04.246    H       OCH3   H    CF3    OH                    04.247    H       SCH3   H    CF3    OH                    04.248    H       SOCH3  H    CF3    OH                    04.249    CH3    CF3    H     H      S(CH2)7CH3       04.25     CH3    CF3    H     H      S(CH2)7CH3       04.251    CH3    CF3    H      H      SO(CH2)7CH3      04.252    CH3    CF3    H     H      SO2(CH2)7CH3    04.253    CH3    CF3    H     H      SPh                   04.254    CH3    CF3    H     H      SOPh                  04.255    CH3    CF3    H     H      SO2Ph               04.256    CH3    CF3    H     H      NOCH3               04.257    CH3    CF3    H     H      NOCH2Ph             04.258    CH3    CF3    H     H      NOCH2CH=CH2       04.259    CH3    CF3    H     H      NOC(CH3)3         04.26     CH3    CF3    H     H      NOCH2CH3          04.261    CH3    CF3    H     H      NCH2CH2SH         04.262    CH3    CF3    H     H      NN(CH3)2          04.263    CH3    CF3    H     H      NN(CH3)C(S)NH2    04.264    CH3    CF3    H     H      N-吗啉基              04.265    CH3    CF3    H     H      NHCOCH3             04.266    CH3    CF3    H     H      NHCO(CH2)7CH3    04.267    CH3    CF3    H     H      NHCOPh                04.268    CH3    CF3    H     H      NHSO2CH3           04.269    CH3    CF3    H     H      NH(CO)S(CH2)7CH3 04.27     CH3    CF3    H     H      Cl                    04.271    CH3    CF3    H     H      NH2                  0化合物号 R1     R2          R3   R4     R5            p4.272    CH3    CF3         H    H    OCOC(CH3)3      04.273    CH3    CF3         H    H    OCOCH3            04.274    CH3    CF3         H    H    OCOPh              04.275    CH3    CF3         H    H    OCO-环丙基         04.276    CH3    CF3         H    H    OCOCH2CH3       04.277    CH3    CF3         H    H    OCOCH=CH2        04.278    CH3    CF3         H    H    OCOCH=CHCH3      04.279    CH3    CF3         H    H    O(CO)SCH3        04.28     CH3    CF3         H    H    O(CO)S(CH2)7CH304.281    CH3    CF3         H    H    O(CO)OCH2CH3    04.282    CH3    CF3         H    H    O(CO)N(CH2CH3)204.283    CH3    (CF2)3CF3H    H    OH                 04.284    CH3    CF3         H    H    S-(4-Cl-苯基)      04.285    CH3    CF3         H    H    SO-(4Cl-苯基)      04.286    CH3    CF3         H    H    SO2-(4-Cl-苯基)  04.287    CH3    CF3         H    H    S-(4-CF3-苯基)   04.288    CH3    CF3         H    H    SO-(4-CF3-苯基)  04.289    CH3    CF3         H    H    SO2-(4-CF3-苯基)04.29     CH3    CF3         H    H    S-(4-NO2-苯基)   04.291    CH3    CF3         H    H    SO-(4-NO2-苯基)  04.292    CH3    CF3         H    H    SO2-(4-NO2-苯基)04.293    CH3    CF3         H    H  
Figure A9981095801191
           04.294    CH3    CF3         H    H               04.295    CH3    CF3         H    H  
Figure A9981095801193
           04.296    CH3    CF3         H    H  
Figure A9981095801194
       04.297    CF2H   SCH3        H    H    OH                  0化合物号 R1       R2        R3   R4   R5  p4.298    CF2Cl    SCH3       H    H    OH    04.299    CF2H     SOCH3      H    H    OH    04.3      CF2Cl    SOCH3      H    H    OH    04.301    CF2H     SO2CH3    H    H    OH    04.302    CF2Cl    SO2CH3    H    H    OH    04.303    CF2H     SCH2CH3   H    H    OH    04.304    CF2Cl    SCH2CH3   H    H    OH    04.305    CF2H     SOCH2CH3  H    H    OH    04.306    CF2Cl    SOCH2CH3  H    H    OH    04.307    CF2H     SO2CH2CH3H    H    OH    04.308    CF2Cl    SO2CH2CH3H    H    OH    04.309    CF2H     OCH3        H    H    OH    04.31     CF2Cl    OCH3        H    H    OH    04.311    CF2H     OCH2CF3   H    H    OH    04.312    CF2Cl    OCH2CF3   H    H    OH    04.313    CF2H     OCH2CCH     H    H    OH    04.314    CF2Cl    OCH2CCH     H    H    OH    04.315    CF2H     CN           H    H    OH    04.316    CF2Cl    CN           H    H    OH    04.317    CF2H     Cl           H    H    OH    04.318    CF2Cl    Cl           H    H    OH    04.319    CF2H     OCH3        H    H    OH    04.32     CF2Cl    OCH3        H    H    OH    04.321    CF3      CH2OCH3   H    H    OH    04.322    CF3      CH2OCH3   H    H    OH    14.323    CF2Cl    CH2OCH3   H    H    OH    04.324    CF2Cl    CH2OCH3   H    H    OH    14.325    CF2H     CH2OCH3   H    H    OH    04.326    CF2H     CH2OCH3   H    H    OH    14.327    CN        CF3         H    H    OH    04.328    SCH3     H            H    H    OH    0表5：化合物号 R1            R2     R3  R4  R55.001    H              CF3    H    H    CH35.002    F              CF3    H    H    CH35.003    Cl             CF3    H    H    CH35.004    CHF2         CF3    H    H    CH35.005    CCl3         CF3    H    H    CH35.006    CClF2        CF3    H    H    CH35.007    CF3          CF3    H    H    CH35.008    CH3          CF3    H    H    CH35.009    CH2CH3     CF3    H    H    CH35.01     CH(CH3)2   CF3    H    H    CH35.011    (CH2)2CH3 CF3    H    H    CH35.012    CH2F         CF3    H    H    CH35.013    CH2Cl        CF3    H    H    CH35.014    CH2Br        CF3    H    H    CH35.015    CH2OCOCH3  CF3    H    H    CH35.016    CH2OCH3    CF3    H    H    CH35.017    CH2CH2OCH3CF3    H    H    CH35.018    CH2SMe       CF3    H    H    CH35.019    CH2SOMe      CF3    H    H    CH35.02     CH2SO2Me   CF3    H    H    CH35.021    N(CH3)2    CF3    H    H    CH35.022    CH=CH2       CF3    H    H    CH35.023    CH2CH=CH2  CF3    H    H    CH35.024    SO2N(CH3)2CF3    H    H    CH3化合物号  R1      R2      R3 R4    R55.025    CCH      CF3     H    H       CH35.026    环丙基   CF3     H    H       CH35.027    OCH3    CF3     H    H       CH35.028    OPh      CF3     H    H       CH35.029    OCHF2   CF3     H    H       CH35.03     CO2Me   CF3     H    H       CH35.031    OCH2CCH CF3     H    H       CH35.032    CF3     SCH3    H    H       CH35.033    CH3     SCH3    H    H       CH35.034    CF3     SOCH3   H    H       CH35.035    CH3     SOCH3   H    H       CH35.036    CF3     SO2CH3 H    H       CH35.037    CH3     SO2CH3 H    H       CH35.038    CF3     OCH3    H    H       CH35.039    CH3     OCH3    H    H       CH35.04     CF3     OCH2CF3H    H       CH35.041    CH3     OCH2CF3H    H       CH35.042    CF3     OCH2CCH H    H       CH35.043    CH3     OCH2CCH H    H       CH35.044    CF3     CN       H    H       CH35.045    CH3     CN       H    H       CH35.046    CF3     Cl       H    H       CH35.047    CH3     Cl       H    H       CH35.048    H        Cl       H    H       CH35.049    CF3     OCH3    H    H       CH35.05     CH3     OCH3    H    H       CH35.051    CF3     CH3     H    H       CH35.052    H        CF3     H    CH3    CH35.053    H        CF3     H    CF3    CH35.054    H        CF3     H    CH2CH3CH35.055    H        CF3     H    CF3    CH35.056    H        CF3     H    SCH3   CH3化合物号 R1    R2      R3   R4     R55.057    H      CF3     H    SOCH3  CH35.058    H      CF3     H    SO2CH3CH35.059    H      CF3     H    Cl       CH35.06     H      CF3     H    OCH3   CH35.061    H      CH3     H    CF3    CH35.062    H      Cl       H    CF3    CH35.063    H      OCH3    H    CF3    CH35.064    H      SCH3    H    CF3    CH35.065    H      SOCH3   H    CF3    CH35.066    CF2Cl CH3     H    H       CH35.067    CF2Cl CH2CH3 H    H      CH35.068    CF2Cl SCH3    H    H      CH35.069    CF2Cl SOCH3   H    H      CH35.07     CF2Cl SO2CH3 H    H      CH35.071    CF2Cl OCH3    H    H      CH35.072    CF2Cl OCH2CF3H    H      CH35.073    CF2Cl OCH2CCH H    H      CH35.074    CF2Cl CN       H    H      CH35.075    CF2Cl Cl       H    H      CH35.076    CF2Cl OCH3    H    H      CH35.077    CF3   CH2OCH3H    H      CH35.078    CF2Cl CH2OCH3H    H      CH35.079    CF2H  CH2OCH3H    H      CH35.08     CN     CF3      H    H      CH35.081    CH3   CF3     H    H      CH2CH35.082    CH3   CF3     H    H      SCH35.083    CH3   CF3     H    H      SOCH35.084    CH3   CF3     H    H      SO2CH35.085    CH3   CF3     H    H      H表6：化合物号  R1           R2     R3  R4   R56.001    Cl             CF3    H    H    CH2CH36.002    CHF2         CF3    H    H    CH2CH36.003    CCl3         CF3    H    H    CH2CH36.004    CClF2        CF3    H    H    CH2CH36.005    CF3          CF3    H    H    CH2CH36.006    CH3          CF3    H    H    CH2CH36.007    CH2CH3     CF3    H    H    CH2CH36.008    (CH2)2CH3 CF3    H    H    CH2CH36.009    CH2F         CF3    H    H    CH2CH36.01     CH2Cl        CF3    H    H    CH2CH36.011    CH2OCH3    CF3    H    H    CH2CH36.012    CH2SMe       CF3    H    H    CH2CH36.013    CH2SO2Me   CF3    H    H    CH2CH36.014    CH=CH2       CF3    H    H    CH2CH36.015    CH2CH=CH2  CF3    H    H    CH2CH36.016    CCH           CF3    H    H    CH2CH36.017    CF3          SCH3   H    H    CH2CH36.018    CF3          SOCH3  H    H    CH2CH36.019    CF3          SO2CH3H    H    CH2CH36.02     CF3          OCH3   H    H    CH2CH36.021    CF3          CN      H    H    CH2CH36.022    CF3          Cl      H    H    CH2CH36.023    CF3          OCH3   H    H    CH2CH36.024    CF3          CH3    H    H    CH2CH3化合物号  R1        R2     R3   R4      R56.025    H            CF3    H    CH3    CH2CH36.026    H            CF3    H    CF3    CH2CH36.027    H            CF3    H    SCH3   CH2CH36.028    H            CF3    H    SOCH3  CH2CH36.029    H            CF3    H    SO2CH3CH2CH36.03     H            CF3    H    Cl       CH2CH36.031    H            CF3    H    OCH3   CH2CH36.032    H            CH3    H    CF3    CH2CH36.033    H            Cl      H    CF3    CH2CH36.034    H            OCH3   H    CF3    CH2CH36.035    CN           CF3    H    H       CH2CH36.036    Cl           CF3    H    H       CH(CH3)26.037    CHF2       CF3    H    H       CH(CH3)26.038    CCl3       CF3    H    H       CH(CH3)26.039    CClF2      CF3    H    H       CH(CH3)26.04     CF3        CF3    H    H       CH(CH3)26.041    CH3        CF3    H    H       CH(CH3)26.042    CH2CH3    CF3    H    H       CH(CH3)26.043    (CH2)2CH3CF3    H    H       CH(CH3)26.044    CH2F       CF3    H    H       CH(CH3)26.045    CH2Cl      CF3    H    H       CH(CH3)26.046    CH2OCH3   CF3    H    H       CH(CH3)26.047    CH2SMe     CF3    H    H       CH(CH3)26.048    CH2SO2Me  CF3    H    H       CH(CH3)26.049    CH=CH2     CF3    H    H       CH(CH3)26.05     CH2CH=CH2 CF3    H    H       CH(CH3)26.051    CCH          CF3    H    H       CH(CH3)26.052    CF3        SCH3   H    H       CH(CH3)26.053    CF3        SOCH3  H    H       CH(CH3)26.054    CF3        SO2CH3H    H       CH(CH3)26.055    CF3        OCH3   H    H       CH(CH3)26.056    CF3        CN      H    H       CH(CH3)2化合物号 R1        R2     R3   R4     R56.057    CF3        Cl      H    H       CH(CH3)26.058    CF3        OCH3   H    H       CH(CH3)26.059    CF3        CH3    H    H       CH(CH3)26.06     H            CF3    H    CH3    CH(CH3)26.061    H            CF3    H    CF3    CH(CH3)26.062    H            CF3    H    SCH3   CH(CH3)26.063    H            CF3    H    SOCH3  CH(CH3)26.064    H            CF3    H    SO2CH3CH(CH3)26.065    H            CF3    H    Cl       CH(CH3)26.066    H            CF3    H    OCH3   CH(CH3)26.067    H            CH3    H    CF3    CH(CH3)26.068    H            Cl      H    CF3    CH(CH3)26.069    H            OCH3   H    CF3    CH(CH3)26.07     CN           CF3    H    H       CH(CH3)26.071    Cl           CF3    H    H      HNPh6.072    CHF2       CF3    H    H       HNPh6.073    CCl3       CF3    H    H       HNPh6.074    CClF2      CF3    H    H       HNPh6.075    CF3        CF3    H    H       HNPh6.076    CH3        CF3    H    H       HNPh6.077    CH2CH3    CF3    H    H       HNPh6.078    (CH2)2CH3CF3    H    H      HNPh6.079    CH2F        CF3    H    H      HNPh6.08     CH2Cl      CF3    H    H       HNPh6.081    CH2OCH3   CF3    H    H       HNPh6.082    CH2SMe     CF3    H    H       HNPh6.083    CH2SO2Me  CF3    H    H       HNPh6.084    CH=CH2     CF3    H    H        HNPh6.085    CH2CH=CH2 CF3    H    H       HNPh6.086    CCH          CF3    H    H       HNPh6.087    CF3        SCH3   H    H       HNPh6.088    CF3        SOCH3  H    H       HNPh化合物号  R1         R2      R3  R4    R56.089    CF3        SO2CH3 H    H      HNPh6.09     CF3        OCH3    H    H      HNPh6.091    CF3        CN        H    H      HNPh6.092    CF3        Cl        H    H      HNPh6.093    CF3        OCH3    H    H      HNPh6.094    CF3        CH3     H    H      HNPh6.095    H            CF3     H    CH3   HNPh6.096    H            CF3     H    CF3   HNPh6.097    H            CF3     H    SCH3  HNPh6.098    H            CF3     H    SOCH3 HNPh6.099    H            CF3     H    SO2CH3HNPh6.1      H            CF3     H    Cl     HNPh6.101    H            CF3     H    OCH3  HNPh6.102    H            CH3     H    CF3   HNPh6.103    H            Cl        H    CF3   HNPh6.104    H            OCH3    H    CF3   HNPh6.105    CN           CF3     H    H      HNPh6.106    Cl           CF3     H    H      HNC(CH3)36.107    CHF2       CF3     H    H      HNC(CH3)36.108    CCl3       CF3     H    H      HNC(CH3)36.109    CClF2      CF3     H    H      HNC(CH3)36.11     CF3        CF3     H    H      HNC(CH3)36.111    CH3        CF3     H    H      HNC(CH3)36.112    CH2CH3    CF3     H    H      HNC(CH3)36.113    (CH2)2CH3CF3    H    H      HNC(CH3)36.114    CH2F       CF3     H    H      HNC(CH3)36.115    CH2Cl      CF3     H    H      HNC(CH3)36.116    CH2OCH3   CF3     H    H      HNC(CH3)36.117    CH2SMe     CF3     H    H      HNC(CH3)36.118    CH2SO2Me  CF3     H    H      HNC(CH3)36.119    CH=CH2     CF3     H    H      HNC(CH3)36.12     CH2CH=CH2 CF3     H    H      HNC(CH3)3化合物号 R1     R2    R3  R4     R56.121    CCH    CF3    H    H       HNC(CH3)36.122    CF3   SCH3   H    H       HNC(CH3)36.123    CF3   SOCH3  H    H       HNC(CH3)36.124    CF3   SO2CH3H    H       HNC(CH3)36.125    CF3   OCH3   H    H       HNC(CH3)36.126    CF3   CN      H    H       HNC(CH3)36.127    CF3   Cl      H    H       HNC(CH3)36.128    CF3   OCH3   H    H       HNC(CH3)36.129    CF3   CH3    H    H       HNC(CH3)36.13     H      CF3    H    CH3    HNC(CH3)36.131    H      CF3    H    CF3    HNC(CH3)36.132    H      CF3    H    SCH3   HNC(CH3)36.133    H      CF3    H    SOCH3  HNC(CH3)36.134    H      CF3    H    SO2CH3HNC(CH3)36.135    H      CF3    H    Cl      HNC(CH3)36.136    H      CF3    H    OCH3   HNC(CH3)36.137    H      CH3    H    CF3    HNC(CH3)36.138    H      Cl      H    CF3    HNC(CH3)36.139    H      OCH3   H    CF3    HNC(CH3)36.14     CN     CF3    H    H       HNC(CH3)3表7：
Figure A9981095801291
化合物号 R1             R2     R3  R4  p7.001    H               CF3    H    H    07.002    F               CF3    H    H    07.003    Cl              CF3    H    H    07.004    Br              CF3    H    H    07.005    CHF2          CF3    H    H    07.006    CCl3          CF3    H    H    07.007    CClF2         CF3    H    H    07.008    CF3           CF3    H    H    07.009    CH3           CF3    H    H    07.01     CH2CH3      CF3    H    H    07.011    CH(CH3)2    CF3    H    H    07.012    (CH2)2CH3  CF3    H    H    07.013    C(CH3)3     CF3    H    H    07.014    Ph              CF3    H    H    07.015    CH2F          CF3    H    H    07.016    CH2Cl         CF3    H    H    07.017    CH2Br         CF3    H    H    07.018    CH2OH         CF3    H    H    07.019    CH2OCOCH3   CF3    H    H    07.02     CH2OCOPh      CF3    H    H    07.021    CH2OCH3     CF3    H    H    07.022    CH2OCH2CH3 CF3    H    H    0化合物号 R1           R2     R3  R4 p7.023  CH2CH2OCH3 CF3     H    H    07.024    CH2SMe      CF3     H    H    07.025    CH2SOMe     CF3     H    H    07.026    CH2SO2Me   CF3     H    H    07.027    CH2SO2Ph   CF3     H    H    07.028    SCH3        CF3     H    H    07.029    SOCH3       CF3     H    H    07.03     SO2CH3     CF3     H    H    07.031    N(CH3)2    CF3     H    H    07.032    CH=CH2      CF3     H    H    07.033    CH2CH=CH2  CF3     H    H    07.034    SO2N(CH3)2CF3    H    H    07.035    CCH           CF3     H    H    07.336    环丙基        CF3     H    H    07.037    OCH3        CF3     H    H    07.038    OCHF2       CF3     H    H    07.039    OCH2CCH     CF3     H    H    07.04     H            CF2CF3 H    H    07.041    Cl           CF2CF3 H    H    07.042    CHF2       CF2CF3 H    H    07.043    CCl3       CF2CF3 H    H    07.044    CClF2      CF2CF3 H    H    07.045    CF3        CF2CF3 H    H    07.046    CH3        CF2CF3 H    H    07.047    CH2CH3    CF2CF3 H    H    07.048    CH(CH3)2  CF2CF3 H    H    07.049    (CH2)2CH3CF2CF3 H    H    07.05     C(CH3)3   CF2CF3 H    H    07.051    CH2F        CF2CF3 H    H    07.052    CH2Cl       CF2CF3 H    H    07.053    CH2OH       CF2CF3 H    H    07.054    CH2OCOCH3  CF2CF3 H    H    0化合物号  R1            R2        R3  R4 p7.055    CH2OCOPh     CF2CF3    H    H    07.056    CH2OCH3    CF2CF3    H    H    07.057    CH2OCH2CH3CF2CF3    H    H    07.058    CH2SMe       CF2CF3    H    H    07.059    CH2SOMe      CF2CF3    H    H    07.06     CH2SO2Me   CF2CF3    H    H    07.061    CH2SO2Ph   CF2CF3    H    H    07.062    N(CH3)2    CF2CF3    H    H    07.063    CH=CH2       CF2CF3    H    H    07.064    CH2CH=CH2  CF2CF3    H    H    07.065    SO2N(CH3)2CF2CF3    H    H    07.066    CCH            CF2CF3    H    H    07.067    环丙基         CF2CF3    H    H    07.068    OCH3         CF2CF3    H    H    07.069    CO2Me        CF2CF3    H    H    07.07     OCH2CCH      CF2CF3    H    H    07.071    H              CF2Cl     H    H    07.072    Cl             CF2Cl     H    H    07.073    CHF2         CF2Cl     H    H    07.074    CCl3         CF2Cl     H    H    07.075    CClF2        CF2Cl     H    H    07.076    CF3          CF2Cl     H    H    07.077    CH3          CF2Cl     H    H    07.078    CH2CH3     CF2Cl     H    H    07.079    CH(CH3)2   CF2Cl     H    H    07.08     (CH2)2CH3 CF2Cl     H    H    07.081    C(CH3)3    CF2Cl     H    H    07.082    CH2F         CF2Cl     H    H    07.083    CH2Cl        CF2Cl     H    H    07.084    CH2OH        CF2Cl     H    H    07.085    CH2OCOCH3   CF2Cl     H    H    07.086    CH2OCOPh     CF2Cl     H    H    0化合物号 R1             R2    R3  R4 p7.087    CH2OCH3     CF2Cl  H    H    07.088    CH2OCH2CH3 CF2Cl  H    H    07.089    CH2SMe        CF2Cl  H    H    07.09     CH2SOMe       CF2Cl  H    H    07.091    CH2SO2Me    CF2Cl  H    H    07.092    CH2SO2Ph    CF2Cl  H    H    07.093    N(CH3)2     CF2Cl  H    H    07.094    CH=CH2        CF2Cl  H    H    07.095    CH2CH=CH2   CF2Cl  H    H    07.096    SO2N(CH3)2 CF2Cl  H    H    07.097    CCH             CF2Cl  H    H    07.098    环丙基          CF2Cl  H    H    07.099    OCH3          CF2Cl  H    H    07.1      OCH2CCH       CF2Cl  H    H    07.101    CF3           CHF2   H    H    07.102    CH3           CHF2   H    H    07.103    CH2OCH3     CHF2   H    H    07.104    CH2Cl         CHF2   H    H    07.105    CH2F          CHF2   H    H    07.106    CH3           CF3    H    CH3 07.107    Cl              CF3    H    CH3 07.108    CH3           CF3    CH3 H    07.109    CH3           CF3    Cl   H    07.11     OCH3          CF3    CH3 H    07.111    CH2OCH3     CF3     CH3 H    07.112    CH2OCH3     CF3     Cl   H    07.113    COOCH3        H        H    H    07.114    CF3           SCH3   H    H    07.115    CH3           SCH3   H    H    07.116    CF3           SOCH3  H    H    07.117    CH3           SOCH3  H    H    07.118    CF3           SO2CH3H    H    0化合物号 R1   R2        R3   R4    p7.119    CH3  SO2CH3   H    H       07.12     CF3  OCH3      H    H       07.121    CH3  OCH3      H    H       07.122    CF3  OCH2CF3  H    H       07.123    CH3  OCH2CF3  H    H       07.124    CF3  OCH2CCH   H    H       07.125    CH3  OCH2CCH   H    H       07.126    CF3  CN         H    H       07.127    CH3  CN         H    H       07.128    CF3  Cl         H    H       07.129    CF3  Cl         H    H       07.13     CH3  Cl         H    H       07.131    H     Cl         H    H       07.132    CF3  OCH3      H    H       07.133    CH3  OCH3      H    H       07.134    CF3  CH3       H    H       07.135    H     CF3       H    CH3    07.136    H     CF3       H    CF3    07.137    H     CF3       H    CH2CH307.138    H     CF3       H    CF3    07.139    H     CF3       H    SCH3   07.14     H     CF3       H    SOCH3  07.141    H     CF3       H    SO2CH307.142    H     CF3       H    Cl      07.143    H     CF3       H    OCH3   07.144    H     CH3       H    CF3    07.145    H     Cl         H    CF3    07.146    H     OCH3      H    CF3    07.147    H     SCH3      H    CF3    07.148    H     SOCH3     H    CF3    07.149    CH3(CF2)3CF3H    H       07.15     CF2H SCH3      H    H       0化合物号 R1       R2      R3  R4 p7.151    CF2Cl    SCH3    H    H    07.152    CF2H     SOCH3   H    H    07.153    CF2Cl    SOCH3   H    H    07.154    CF2H     SO2CH3 H    H    07.155    CF2Cl    SO2CH3 H    H    07.156    CF2H     OCH3    H    H    07.157    CF2Cl    0CH3    H    H    07.158    CF2H     OCH2CF3H    H    07.159    CF2Cl    OCH2CF3H    H    07.16     CF2H     OCH2CCH H    H    07.161    CF2Cl    OCH2CCH H    H    07.162    CF2H     CN       H    H    07.163    CF2Cl    CN       H    H    07.164    CF2H     Cl       H    H    07.165    CF2Cl    Cl       H    H    07.166    CF2H     OCH3    H    H    07.167    CF2Cl    OCH3    H    H    07.168    CF3      CH2OCH3H    H    07.169    CF2Cl    CH2OCH3H    H    07.17     CF2H     CH2OCH3H    H    07.171    CN        CF3      H    H    07.172    H         CF3      H    H    27.173    F         CF3      H    H    27.174    Cl        CF3      H    H    27.175    Br        CF3      H    H    27.176    CHF2     CF3     H    H    27.177    CCl3     CF3     H    H    27.178    CClF2    CF3     H    H    27.179    CF3      CF3     H    H    27.18     CH3      CF3     H    H    27.181    CH2CH3  CF3     H    H    27.182    CH(CH3)2CF3     H    H    2化合物号   R1          R2     R3  R4 p7.183    (CH2)2CH3  CF3    H    H    27.184    C(CH3)3     CF3    H    H    27.185    Ph              CF3    H    H    27.186    CH2F          CF3    H    H    27.187    CH2Cl         CF3    H    H    27.188    CH2Br         CF3    H    H    27.189    CH2OH         CF3    H    H    27.19     CH2OCOCH3   CF3    H    H    27.191    CH2OCOPh      CF3    H    H    27.192    CH2OCH3     CF3    H    H    27.193    CH2OCH2CH3 CF3    H    H    27.194    CH2CH2OCH3 CF3    H    H    27.195    CH2SMe        CF3    H    H    27.196    CH2SOMe       CF3    H    H    27.197    CH2SO2Me    CF3    H    H    27.198    CH2SO2Ph    CF3    H    H    27.199    SCH3          CF3    H    H    27.2      SOCH3         CF3    H    H    27.201    SO2CH3      CF3    H    H    27.202    N(CH3)2     CF3    H    H    27.203    CH=CH2        CF3    H    H    27.204    CH2CH=CH2   CF3    H    H    27.205    SO2N(CH3)2 CF3    H    H    27.206    CCH             CF3    H    H    27.207    环丙基          CF3    H    H    27.208    OCH3          CF3    H    H    27.209    OCHF2         CF3    H    H    27.21     OCH2CCH       CF3    H    H    2表8：化合物号  R1            R2    R3   R48.001    H               CF3    H    H8.002    F               CF3    H    H8.003    Cl              CF3    H    H8.004    Br              CF3    H    H8.005    CHF2          CF3    H    H8.006    CCl3          CF3    H    H8.007    CClF2         CF3    H    H8.008    CF3           CF3    H    H8.009    CH3           CF3    H    H8.01     CH2CH3      CF3    H    H8.011    CH(CH3)2    CF3    H    H8.012    (CH2)2CH3  CF3    H    H8.013    C(CH3)3     CF3    H    H8.014    Ph             CF3    H    H8.015    CH2F          CF3    H    H8.016    CH2Cl         CF3    H    H8.017    CH2Br         CF3    H    H8.018    CH2OH         CF3    H    H8.019    CH2OCOCH3   CF3    H    H8.02     CH2OCOPh      CF3    H    H8.021    CH2OCH3     CF3    H    H8.022    CH2OCH2CH3 CF3    H    H8.023    CH2CH2OCH3 CF3    H    H8.024    CH2SMe        CF3    H    H化合物号 R1             R2    R3  R48.025    CH2SOMe       CF3    H    H8.026    CH2SO2Me    CF3    H    H8.027    CH2SO2Ph    CF3    H    H8.028    SCH3          CF3    H    H8.029    SOCH3         CF3    H    H8.03     SO2CH3      CF3    H    H8.031    N(CH3)2     CF3    H    H8.032    CH=CH2        CF3    H    H8.033    CH2CH=CH2   CF3    H    H8.034    SO2N(CH3)2 CF3    H    H8.035    CCH            CF3    H    H8.036    环丙基          CF3    H    H8.037    OCH3          CF3    H    H8.038    OCHF2         CF3    H    H8.039    OCH2CCH       CF3    H    H表9：
Figure A9981095801371
化合物号 R1    R2    R3  R49.001    H     CF3    H    H9.002    F     CF3    H    H9.003    Cl    CF3    H    H9.004    Br    CF3    H    H9.005    CHF2  CF3   H    H9.006    CCl3  CF3   H    H化合物号  R1            R2    R3  R49.007    CClF2         CF3    H    H9.008    CF3           CF3    H    H9.009    CH3           CF3    H    H9.01     CH2CH3      CF3    H    H9.011    CH(CH3)2    CF3    H    H9.012    (CH2)2CH3  CF3    H    H9.013    C(CH3)3     CF3    H    H9.014    Ph             CF3    H    H9.015    CH2F          CF3    H    H9.016    CH2Cl         CF3    H    H9.017    CH2Br         CF3    H    H9.018    CH2OH         CF3    H    H9.019    CH2OCOCH3   CF3    H    H9.02     CH2OCOPh      CF3    H    H9.021    CH2OCH3      CF3    H    H9.022    CH2OCH2CH3 CF3    H    H9.023    CH2CH2OCH3 CF3    H    H9.024    CH2SMe        CF3    H    H9.025    CH2SOMe       CF3    H    H9.026    CH2SO2Me     CF3    H    H9.027    CH2SO2Ph     CF3    H    H9.028    SCH3          CF3    H    H9.029    SOCH3         CF3    H    H9.03     SO2CH3       CF3    H    H9.031    N(CH3)2      CF3    H    H9.032    CH=CH2        CF3    H    H9.033    CH2CH=CH2    CF3    H    H9.034    SO2N(CH3)2 CF3    H    H9.035    CCH             CF3    H    H9.036    环丙基          CF3    H    H9.037    OCH3          CF3    H    H9.038    OCHF2         CF3    H    H化合物号   R1     R2     R3   R49.039      OCH2CCH CF3   H    H物理数据(熔点℃)化合物号1.001   树脂状物1.005   结晶m.p.61-621.008   油状物1.009   结晶m.p.75-771.01    油状物1.011   结晶m.p.111-1121.012   结晶m.p.87-881.013   结晶m.p.112-1141.014   油状物1.021   结晶m.p.128-1291.023   结晶m.p.91-921.024   油状物1.026   非结晶物1.028   非结晶物1.03    树脂状物1.031   结晶m.p.145-1461.042   油状物1.043   结晶m.p.107-1101.047   结晶m.p.155-1561.048   粘稠物1.05    结晶m.p.51-531.06    结晶m.p.＞2201.109   油状物1.195   油状物1.258   结晶m.p.119-1211.31    结晶m.p.92-941.312   粘稠物1.313   结晶m.p.137-1381.314   油状物1.316   树脂状物1.323   油状物1.334   树脂状物1.335   结晶m.p.140-1421.339   结晶m.p.137-1391.341   树脂状物1.343   结晶m.p.97-991.347   结晶m.p.135-1371.349   油状物nD1.49651.351   结晶m.p.125-1271.353   树脂状物n0 1.52891.355   结晶m.p.90-921.356   树脂状物1.358   树脂状物1.361   油状物1.362   结晶m.p.139-1421.371   结晶m.p.96-971.372   树脂状物1.373   树脂状物1.374   结晶m.p.116-11991.375   树脂状物1.376   结晶m.p.＞2701.381   结晶m.p.117-1181.383   结晶m.p.172-1731.384   树脂状物1.385   树脂状物1.386   树脂状物1.387   树脂状物1.388   结晶m.p.102-1041.389    结晶m.p.143-1451.39     结晶m.p.195-1971.391    固体1.392    结晶m.p.202-2061.398    结晶m.p.137-1381.399    结晶m.p.262-2631.4      油状物1.401    油状物1.402    油状物1.403    油状物1.404    油状物1.405    粘稠物1.406    油状物1.408    油状物1.409    油状物1.41     油状物1.411    结晶m.p.98-1001.412    结晶m.p.130-1311.413    结晶m.p.167-1701.414    结晶m.p.166-1671.415    结晶m.p.91-931.418    结晶m.p.149-1501.421    结晶m.p.88-891.422    结晶m.p.175-1771.423    结晶 m.p.45-471.424    结晶m.p.102-1042.001    树脂状物2.003    油状物2.03     结晶m.p.107-1102.038    结晶m.p.111-1132.043    树脂状物2.044    结晶m.p.105-1062.045    非结晶物3.001  结晶m.p.95-973.054  油状物3.055  结晶m.p.108-1103.056  树脂状物no 1.55094.009  结晶m.p.107-1094.01   油状物4.011  油状物4.014  结晶m.p.148-1494.021  结晶m.p.44-454.033  结晶m.p.46-484.124  结晶m.p.46-484.328  油状物5.008  树脂状物5.081  树脂状物5.083  结晶m.p.161-1625.084  结晶m.p.215-2165.085  树脂状物6.006  结晶m.p.176-1776.041  结晶m.p.186-1876.076  结晶m.p.195-1966.111  结晶m.p.163-1647.009  比率A∶B=2∶1.H-NMR(CDCl3,ppm)SCH3:A:2.50；B:2.66。7.01   比率A∶B=5∶1.H-NMR(CDCl3,ppm)SCH3:A:2.50；B:2.64。7.011  比率A∶B=9∶1.H-NMR(CDCl3,ppm)SCH3:A:2.46；B:2.59。7.021  比率A∶B=3∶1.H-NMR(CDCl3,ppm)SCH3:A:2.50；B:2.62。7.18   比率A∶B=2∶.H-NMR(CDCl3,ppm)SO2CH3:A:3.40；B:3.58。7.182  比率A∶B=9∶1.H-NMR(CDCl3,ppm)SO2CH3:A:3.32；B:3.50。7.192  比率A∶B=3∶1.H-NMR(CDCl3,ppm)SO2CH3:A:3.40；B:3.58。8.009  结晶m.p.96-978.01   非结晶物8.011  油状物8.021  油状物9.009  结晶m.p.112-113
9.01   非结晶物
9.011  非结晶物
9.021  油状物
生物实施例
实施例B1：在植物萌发前的除草活性(苗前作用)
将单子叶和双子叶的供试植物播种于塑料盆中的标准土壤中，播种后马上喷雾供试物质的水悬浮液(500 l水/ha)(从根据WO97/34485制备的25％可湿性粉剂(实施例F3,b)配制)或乳液(从25％的乳油(实施例F1,c)制备)，相当于剂量2kg AS/ha。然后使供试植物在温室中的最佳条件下生长。试验3周后，用9个等级的评价标准(1=全部被杀死，9=无效)评价。评价等级为1至4(特别是1-3)意味着具有好至非常好的除草效果。
表B1：苗前活性
供试植物   燕麦 莎草 狗尾草 欧白芥 茄 繁缕
活性化合物号
    1.009    2    1    1      2    1    2
    1.376    2    1    1      2    1    2
    4.009    1    2    1      2    1    3
    7.009    4    2    1      3    1    2
    1.381    4    1    2      2    1    1
    1.011    2    1    1      1    1    1
    5.008    2    1    1      2    1    2
    4.021    2    1    2      2    1    2
    1.010    2    1    1      1    1    2
    1.021    4    2    1      1    1    3
    1.398    2    1    1      1    1    1
    1.195    2    1    1      1    1    2
    4.124    2    1    2      2    1    2
    1.411    3    2    1      2    1    2
    1.042    4    2    2      1    1    4
    1.023    2    2    2      1    1    2
    1.109    2    2    2      2    1    3
    1.313    3    1    2      1    1    2
    1.401    2    1    1      2    1    2
    1.404    2    1    1    2    1    2
    1.400    2    1    1    2    1    2
    1.403    2    1    1    1    1    2
    1.405    2    1    1    1    1    2
    1.406    2    1    1    1    1    2
    1.402    2    1    1    2    1    2
    1.005    4    1    1    1    1    1
    1.043    4    2    1    2    1    2
    1.409    1    1    1    1    1    1
    1.41     2    1    1    1    1    1
    1.06     2    1    1    2    1    1
    7.192    4    2    2    3    2    2
    7.021    1    1    1    1    1    1
根据WO97/34485中实施例F2和F4至F8配制的式Ⅰ化合物具有相同的结果。
实施例B2：苗后除草活性
在温室中，将单子叶和双子叶的供试植物播种于塑料盆中的标准土壤中，在植物的4-至6-叶期，喷雾从25％可湿性粉剂(WO97/34485(实施例F3,b))制备的式Ⅰ供试物质的水悬浮液，或由25％的乳油(WO97/34485，实施例F1,c)制备的式Ⅰ供试物质的乳液，相当于剂量2kgAS/ha(500 1水/ha)。然后使供试植物在温室中的最佳条件下生长。试验大约18天后，用9个等级的评价标准(1=全部被杀死，9=无效)评价。评价等级为1至4(特别是1-3)意为具有好至非常好的除草效果。在本试验中式Ⅰ化合物具有强的除草活性。表B2：苗后活性供试植物   燕麦 狗尾草 茄 欧白芥 繁缕活性化合物号
1.009    1    1    1    1    2
1.376    1    2    2    1    2
4.009    1    1    1    1    1
1.026    3    1    1    1    2
7.009    3    2    1    1    1
1.381    2    2    2    2    2
1.011    2    2    2    2    2
5.008    2    3    1    1    2
5.085    3    2    2    1    2
4.021    2    2    1    1    2
1.012    3    2    2    1    2
1.010    2    2    2    1    4
4.010    3    3    2    2    2
1.021    2    4    2    1    2
1.398    2    2    2    1    2
1.195    2    2    2    1    2
4.124    2    2    1    1    2
1.411    2    2    2    1    2
1.008    2    2    2    1    2
6.006    2    5    2    2    2
5.081    3    2    1    1    2
1.042    2    2    2    1    2
1.023    2    2    2    1    2
1.109    2    2    2    1    2
1.313    2    2    2    1    2
1.401    2    2    2    2    2
1.404    2    2    1    1    2
1.400    2    2    2    1    2
1.403    2    2    2    1    2
1.403    2    2    2    1    2
1.405    2    2    2    1    2
1.406    2    2    1    1    2
1.402    2    2    2    1    2
1.001    3    2    2    1    2
1.005    2    2    2    1    2
1.362    3    2    2    1    2
1.043    2    2    2    1    2
1.409    2    1    1    1    2
1.410    1    1    1    1    1
1.060    2    1    1    1    2
7.192    2    3    3    2    2
7.021    1    2    1    1    2
1.048    2    1    1    1    2
根据WO97/34485中实施例F2和F4至F8配制的式Ⅰ化合物具有相同的结果。
实施例B3：在植物萌发前的除草活性(苗前作用)
将单子叶和双子叶的供试植物播种于盆中的标准土壤中，播种后马上喷雾由可湿性粉剂WP10制备的对应于所需剂量(250g a.i./ha)的供试物质的水悬浮液(500 l喷雾水液/ha)。
然后使供试植物在温室中的最佳条件下生长。
试验3周后，用9个等级的评价标准(1=全部被杀死，9=无效)评价。评价等级为1至4(特别是1-3)意为具有好至非常好的除草效果，7-9意为具有好的耐受性。表B3：苗前活性供试植物 苘麻 苋   藜  地肤 黄花稔 繁缕 剂量
                                  [g AS/ha]活性化合物号1.355    1    1    1    1    2    2    2501.347    2    2    1    1    4    1    2501.335    1    2    1    5    2    7    2501.349    1    3    1    4    2    5    2501.339    2    1    1    7    2    1    2501.341    3    9    1    9    4    1    2501.343    1    4    1    9    3    5    250
根据WO97/34485中实施例F2和F4至F8配制的式Ⅰ化合物具有相同的结果。
实施例B4：植物萌发后的除草活性(苗后活性)
将单子叶和双子叶的供试植物播种于盆中的标准土壤中，在植物的2-3-叶期，喷雾(500 l喷雾水液/ha)由可湿性粉剂WP10制备的对应于所需剂量(250g a.i./ha)的供试物质的水悬浮液。在喷雾液中加入0.2％的X77作为润湿剂。然后使供试植物在温室中的最佳条件下生长。
试验3周后，用9个等级的评价标准(1=全部被杀死，9=无效)评价。评价等级为1至4(特别是1-3)意为具有好至非常好的除草效果，7-9意为具有好的耐受性。表B4：苗后活性供试植物  苘麻   苋   藜  地肤 狗尾草 繁缕 剂量
                                     [g AS/ha]活性化合物号
1.355    2    2    2    3    2    3    250
1.347    3    2    2    2    3    3    250
1.335    3    2    2    2    2    3    250
1.349    2    2    2    2    2    3    250
1.339    2    2    3    1    4    3    250
1.351    5    2    3    3    3    3    250
1.341    5    2    3    4    5    4    250
1.343    3    2    2    3    9    3    250
1.361    2    2    2    2    2    3    250
根据WO97/34485中实施例F2和F4至F8配制的式Ⅰ化合物具有相同的结果。

Claims (7)

1．式Ⅰ的化合物，和其适合农用的盐M+和所有的立体异构体和互变异构体
Figure A9981095800021
其中R各自为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基、-N(R1)-S-R2、-N(R3)-SO-R4、-N(R5)-SO2-R6、硝基、氰基、卤素、羟基、氨基、甲酰基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、氰硫基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、环氧乙烷基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、氰基-C1-C6链烯氧基、C1-C6烷氧基羰氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6链炔氧基、氰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷氧基、烷氧羰基-C1-C6烷硫基、烷氧羰基-C1-C6烷基亚磺酰基、烷氧羰基-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苄硫基、苄基亚磺酰基或苄基磺酰基，其中的苯基部分可被卤素、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或硝基单-或多取代，或R为五-至十元单环或稠合二环系统，环可以是芳香环或部分饱和环，并可包括选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，其中的环系统可直接连接到吡啶环上或通过C1-C4亚烷基连接，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R7、NR8R9、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；m为1,2,3或4；p为0或1；R1,R3和R5各自为氢或C1-C6烷基；R2为NR10R11、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R4为NR12R13、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R6为NR14R15、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R7为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R8、R10、R12和14各自独立地为氢或C1-C6烷基；R9、R11、R13和R15各自独立地为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；Q为Q1基；其中R16、R17、R18和R19各自为氢、羟基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-NH4S(O)2、C1-C4卤代烷基、-NH-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基取代；或R16、R17、R18和R19中两个相邻取代基可形成C2-C6亚烷基桥；R20是羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯基亚磺酰基、C2-C12链烯基磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯基亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，R37R38N、R71R72NNH-、R21R22NC(O)O-、R73R74NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR39、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR40、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中的烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中的苯基部分各自可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代；或基团Ar1-硫、Ar2-亚磺酰基、Ar3-磺酰基、-OCO-Ar4或NH-Ar5，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5各自独立地为五-至十元单环或稠合二环系统，环可以是芳香或部分饱和环，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R41、NR42R43、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基、硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R41为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R42为氢或C1-C6烷基、R43为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R21、R37、R39、R40、R71和R73各自独立地为氢或C1-C4烷基；R22、R38、R72和R74各自独立地为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R21和R22一起或R37和R38一起或R71和R72一起或R73和R74一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述这些基团可被甲基单-或多取代；或为Q2基团
Figure A9981095800061
其中Y为化学键、亚烷基A1、羰基、氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、-NHR248或NH(CO)R249；A1为C(R246R247)m01；A为C(R244R245)r；r和m01各自独立地为0,1或2；R240为氢、甲基或C1-C3烷氧基羰基；R241,R242,R243,R244,R245,R246和R247各自为氢、卤素或甲基，或R243和相邻基团R245或R247一起为化学键；R248和R249各自为氢或C1-C4烷基；R23为羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基；C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，R44R45N、R75R76NNH-、R46R47NC(O)O-、R77R78NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR48、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR49、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中各苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代或基团Ar6-硫、Ar7-亚磺酰基、Ar8-磺酰基、-OCO-Ar9或NH-Ar10，其中Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环可以是芳香环或部分饱和环，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R50、NR51R52、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基、硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R50为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R51为氢或C1-C6烷基、R52为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R46、R44、R48、R49、R75和R77各自为氢或C1-C4烷基；R47、R45、R76和R78各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R44和R45一起或R46和R47一起或R75和R76一起或R77和R78一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述这些基团可被甲基单-或多取代；或为Q3基团其中R26为羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基；C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，R53R54N、R79R80NNH-、R55R56NC(O)O-、R81R82NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR57、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR58、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中各苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代或基团Ar11-硫、Ar12-亚磺酰基、Ar13-磺酰基、-OCO-Ar14或NH-Ar15其中Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香环或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R59、NR60R61、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R59为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R60为氢或C1-C6烷基、R61为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R55、R53、R57、R58、R79和R81各自为氢或C1-C4烷基；R56、R54、R80和R82各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R53和R54一起或R55和R56一起或R79和R80一起或R81和R82一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述这些基团可被甲基单-或多取代；R29为氢、C1-C6烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、(C1-C4烷基)NHCO、苯基氨基羰基、苄基氨基羰基或(C1-C4烷基)2NCO，其中苯基和苄基部分各自可被C1-C4、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代；或为Q4基团其中R30为羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基；C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C2-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，R62R63N、R83R84NNH-、R64R65NC(O)O-、R85R86NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR66、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR67、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代，或基团Ar16-硫、Ar17-亚磺酰基、Ar18-磺酰基、-OCO-Ar19或NH-Ar20，其中Ar16、Ar17、Ar18、Ar19和Ar20各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R68、NR69R70、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；R68为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R70为氢或C1-C6烷基、R61为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R64、R62、R66、R67、R83和R85各自为氢或C1-C4烷基；R65、R63、R84和R86各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R62和R63一起或R64和R65一起或R83和R84一起或R85和R86一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述这些基团可被甲基单-或多取代；R33和R34各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-NH4S(O)2、C1-C4卤代烷基、-NH-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷氧基或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基取代；或R33和R34-起形成C2-C6亚烷基桥；和R35为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基或苄基，苄基部分可被卤素、甲基或甲氧基取代，或为C1-C4烷氧基羰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基取代；或为Q5基团其中Z为S、SO或SO2；R01为氢、C1-C8烷基、取代的C1-C8烷基，取代基为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、-CO2R02、-COR03、-COSR04、-NR05R06、CONR036R037或苯基，苯基部分可被下述基团取代：C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR25R26、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR15CO2R027；或R01为C2-C8链烯基或取代的C2-C8链烯基，取代基为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、CONR032R033、氰基、硝基、-CHO、-CO2R038、-COR039、-COS-C1-C4烷基-NR034R035或苯基，苯基部分可被下列基团取代：C1-C4烷基C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR040R041、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR043CO2R042；或R01为C3-C6链炔基或取代的C3-C6链炔基，取代基为卤素、C1-C4卤代烷基、氰基、-CO2R044或苯基，苯基部分可被下列基团取代：C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR028R029、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR031CO2R030；或R01为C3-C7环烷基、取代的C3-C7环烷基，取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或苯基，苯基部分可被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基取代；或R01为C1-C4亚烷基-C3-C7环烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR045R046、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基或-NR048CO2R047；或R01为C1-C4亚烷基-苯基、COR07或4至6元杂环基；R02、R038、R044和R066各自为氢、C1-C4烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR049R050、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR052CO2R053；R03、R039、和R067各自独立地为C1-C4烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR070R054、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR056CO2R055；R04为C1-C4烷基；R05为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7环烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2H、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2H、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR057R058、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR060CO2R059；R06为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7环烷基、苯基或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR061R062、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR064CO2R063；R07为苯基、取代苯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-NR08R09；R08和R09各自为C1-C4烷基、苯基或被下述基团取代的苯基，取代基为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4硫代烷基、-CO2R066、-COR067、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基；或R08就R09一起形成可含有氧、NR065或S的5至6元环，R015、R031、R043、R048、R052、R056、R060和R064各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基或C3-C7环烷基；R025、R026、R027、R028、R029、R030、R032、R033、R034、R035、R036、R037、R040、R041、R042、R045、R046、R047、R049、R050、R053、R054、R055、R057、R058、R059、R061、R062、R063、R065和R070各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7环烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；和R36为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或被下述基团取代的C3-C6环烷基，取代基为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基-S(O)2、C1-C4卤代烷基-S(O)2O或苯基，苯基部分可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、氰基、硝基或COOH取代。
2．式Ⅱa的化合物其中Qα为羟基、卤素、氰基、或基团-CH2(CO)R36或Rb为氢，C1-C4烷基或卤素Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、七氟正丙基或三氯甲基；Rα为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C2烷氧基-C1-C4烷基、C1-C2烷硫基甲基、羟基、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3烷基磺酰氧基，以及R01和R36为式Ⅰ中如基团Q5所定义，化合物2,6-二-三氟甲基烟酸、2,6-二-三氟甲基-5-甲氧基烟酸和2-羟基-6-三氟甲基烟酸除外。
3．式Ⅱb的化合物其中Qb为羟基、卤素、氰基、或基团-CH2(CO)R99或
Figure A9981095800203
R99为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基或C1-C4烷氧基；Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、七氟正丙基；和Rc为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基甲基、C1-C2烷硫基甲基、羟基、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3烷基磺酰氧基，和R01如式Ⅰ中所定义。
4．除草和植物生长抑制组合物，其包含除草有效量的式Ⅰ化合物和惰性载体。
5．防治有害植物生长的方法，其中包含将除草有效量的式Ⅰ活性化合物或含有这种活性化合物的组合物使用到植物或其生长环境。
6．抑制植物生长的方法，其中包含将除草有效量的式Ⅰ活性化合物或含有这种活性化合物的组合物使用到植物或其生长环境。
7．根据权利要求4的组合物在防治有害植物生长上的用途。
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