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TW202132300A - 具有含硫取代基的殺有害生物活性雜環衍生物 - Google Patents

具有含硫取代基的殺有害生物活性雜環衍生物 Download PDF

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TW202132300A
TW202132300A TW110100091A TW110100091A TW202132300A TW 202132300 A TW202132300 A TW 202132300A TW 110100091 A TW110100091 A TW 110100091A TW 110100091 A TW110100091 A TW 110100091A TW 202132300 A TW202132300 A TW 202132300A
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compound
pyridin
trifluoromethyl
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TW110100091A
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維卡司 席克維爾
印迪拉 山恩
米歇爾 慕勒巴哈
塞巴斯蒂安 韓德勒
安德烈 斯托勒
丹尼 艾米瑞
貝內迪克特 克茲
安格 布賀胡茲
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瑞士商先正達農作物保護公司
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Abstract

具有式 (I) 之化合物

Description

具有含硫取代基的殺有害生物活性雜環衍生物
本發明關於含有硫取代基的殺有害生物活性（特別是殺昆蟲活性）之雜環衍生物、關於其製備方法、關於包含該等化合物的組成物、並且關於其等用於控制動物有害生物（包括節肢動物並且特別是昆蟲或蜱蟎目的代表）之用途。
具有含硫取代基的雜環苯并環化的二氫吡咯酮和鄰苯二甲醯亞胺衍生物已描述於文獻中，例如J. Org. Chem. [有機化學雜誌] 2003, 62, 8240和Bull. Chem Soc. Chim. Belg. [比利時化學學會公報] 1997, 106, 151中。然而，該等參考文獻中提及的化合物無一被描述為發揮殺有害生物作用。具有含硫取代基的結構上不同的殺有害生物活性雜環衍生物已經描述於例如WO 2012/012086848、WO 2013/018928和WO 2020/171077中。
現在已經出人意料地發現，某些具有含硫取代基的新穎殺有害生物活性衍生物作為殺有害生物劑具有有利的特性。
因此本發明提供了具有式I之化合物，
Figure 02_image001
(I)， 其中 G1 和G2 彼此獨立地是CH或N； R2 係C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C6 鹵代烷氧基或C1 -C4 鹵代烷基磺醯基氧基； Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
Figure 02_image005
， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點； 並且其中， X係S、SO、或SO2 ； R1 係C1 -C4 烷基或C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基； R3 、R4 、R5 和R6 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、C3 -C6 氰基環烷基C1 -C4 烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、-N(R7 )2 、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且 R7 和R8 彼此獨立地是氫、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、或C3 -C6 環烷基。
本發明還提供了具有式I之化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物和N-氧化物。
具有至少一個鹼性中心的具有式I之化合物可以形成例如酸加成鹽，例如與以下者形成酸加成鹽：強無機酸（諸如礦物酸，例如過氯酸、硫酸、硝酸、亞硝酸、磷酸或氫鹵酸）、強有機羧酸（諸如未經取代的或例如被鹵素取代的C1 -C4 烷羧酸，例如乙酸，諸如飽和或不飽和的二羧酸，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、馬來酸、富馬酸或鄰苯二甲酸，諸如羥基羧酸，例如抗壞血酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸或檸檬酸、或諸如苯甲酸）、或有機磺酸（諸如未經取代的或經取代的（例如被鹵素）C1 -C4 烷磺酸或芳基磺酸，例如甲烷磺酸或對甲苯磺酸）。具有至少一個酸性基團的具有式I之化合物可以例如與鹼形成鹽，例如礦物鹽，諸如鹼金屬或鹼土金屬鹽，例如鈉鹽、鉀鹽或鎂鹽，或與氨或有機胺（諸如𠰌啉、哌啶、吡咯啶、單、二或三低級烷基胺，例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺、或單、二或三羥基低級烷基胺，例如單乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺）形成鹽。
在每種情況下，根據本發明的具有式 (I) 之化合物係呈游離形式、呈被氧化的形式（如N-氧化物）、或呈鹽的形式（例如農藝學上可用的鹽的形式）。
N-氧化物係三級胺的氧化形式或含氮雜芳香族化合物的氧化形式。其等於例如A. Albini和S. Pietra於1991年在博卡拉頓（Boca Raton）CRC出版社出版的名為「Heterocyclic N-oxides [雜環N-氧化物]」一書中描述。
根據本發明的具有式I之化合物還包括在鹽形成期間可能形成的水合物。
在取代基被指示為本身被進一步取代時，此意指其等帶有一個或多個相同的或不同的取代基，例如一至四個取代基。通常地，同時存在不多於三個如此視需要的取代基。較佳地是，同時存在不多於兩個如此取代基（即，該基團被一個或兩個所指示的取代基取代）。在額外的取代基係較大的基團（諸如環烷基或苯基）時，最佳地是僅存在一個如此視需要的取代基。在基團被指示為被取代時，例如烷基，此包括係其他基團的一部分的基團，例如烷硫基中的烷基。
如本文所用，術語「C1 -Cn 烷基」係指具有1至n個碳原子、經由任一碳原子附接的飽和直鏈或支鏈烴基，例如以下基團中的任一種：甲基、乙基、正丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、正戊基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、或1-乙基-2-甲基丙基。
如本文所用，術語「C1 -Cn 鹵代烷基」係指具有1至n個碳原子、經由任一碳原子附接的直鏈或支鏈飽和烷基（如上所提及的），其中該等基團中的一些或全部氫原子可以被氟、氯、溴和/或碘替代，即，例如以下者中的任一者：氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。相應地，術語「C1 -C2 -氟烷基」會是指帶有1、2、3、4、或5個氟原子的C1 -C2 -烷基，例如以下者中的任一者：二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基或五氟乙基。
如本文所用，術語「C1 -Cn 烷氧基」係指具有1至n個碳原子的直鏈或支鏈飽和烷基（如上提及的），該飽和烷基經由氧原子附接，即，例如以下者中的任一者：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基。
如本文所用，術語「C1 -Cn 鹵代烷氧基」係指如上所提及的C1 -Cn 烷氧基，其被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代，即，例如以下者中的任一者：氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、或4-溴丁氧基。
如本文所用，術語「C1 -Cn 鹵代烷基氫硫基」係指如上所提及的C1-Cn 烷硫基，其被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代，即，例如以下者中的任一者：氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2,3-二氯丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、或4-溴丁硫基。
術語「C1 -Cn 鹵代烷基亞磺醯基」和「C1 -Cn 鹵代烷基磺醯基」係指以上基團，但是其中硫分別處於氧化態1或2。
如本文所用，術語「C1 -Cn 氰基烷基」係指具有1至n個碳原子的直鏈或支鏈飽和烷基（如上所提及的），其被氰基取代，例如氰基亞甲基、氰基伸乙基、1,1-二甲基氰基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基異丙基和1-二甲基氰基甲基。
術語「C1 -Cn 氰基烷氧基」係指經由氧原子附接的以上基團。
如本文所用，在諸如「C3 -Cn 環烷基」之術語後的後綴「-C1 -Cn 烷基」（其中n係從1-6的整數）係指被C3 -Cn 環烷基取代的直鏈或支鏈飽和烷基。C3 -Cn 環烷基-C1 -Cn 烷基的實例係例如，環丙基甲基。
如本文所用，術語「C3 -C6 環烷基」係指3-6員環烷基，諸如環丙烷、環丁烷、環丙烷、環戊烷和環己烷。
鹵素通常是氟、氯、溴或碘。相應地，此亦適用於結合其他含義的鹵素，如鹵代烷基。
如下所列，提供了根據本發明的某些實施方式。
實施方式1提供了如上所定義的具有式I之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
實施方式2提供了根據實施方式1之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中Q係Qa並且具有如下所列的R2 、G1 、G2 、X、R1 、R3 、R4 、R7 和R8 的較佳的值。
實施方式3提供了根據實施方式1之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中Q係Qb並且具有如下所列的R2 、G1 、G2 、X、R1 、R5 、R6 、R7 和R8 的較佳的值。
關於實施方式1-3，R2 、G1 、G2 、X、R1 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 的較佳的值以其任何組合如下所列：
較佳地是，R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C2 鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基。
更佳地是，R2 係C1 -C2 氟烷基、C1 -C2 氟烷基氫硫基、C1 -C2 氟烷基亞磺醯基、C1 -C2 氟烷基磺醯基、C1 -C2 氟烷氧基或C1 -C2 氟烷基磺醯基氧基。
甚至更佳地是，R2 係-CF3 、-CF2 CF3 、-SCF3 、-SOCF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-OSO2 CF3 。
最佳地是，R2 係-CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-SO2 CF3 。
較佳地是，G1 係N並且G2 係CH，或者G1 係CH並且G2 係N。
還較佳地是當G1 和G2 兩者皆為N時。
還較佳地是當G1 和G2 兩者皆為CH時。
最佳地是，G1 係N並且G2 係CH。
較佳地是，X係S或SO2 。
最佳地是，X係SO2 。
較佳地是，R1 係C1 -C4 烷基或環丙基-C1 -C4 烷基。
更佳地是，R1 係乙基或環丙基甲基。
最佳地是，R1 係乙基。
較佳地是，R3 和R4 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 。
更佳地是，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
甚至更佳地是，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 。
最佳地是，R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 ；或 R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
極佳地是，R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 ；或 R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 。
較佳地是，R5 和R6 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 。
更佳地是，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
甚至更佳地是，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 。
最佳地是，R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 ；或 R5 係氫並且R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
極佳地是，R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 ；或 R5 係氫並且R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 。
較佳地是，R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
更佳地是，R7 和R8 彼此獨立地是氫或甲基。
最佳地是，R7 係氫或甲基，並且R8 係甲基。
極佳地是，R7 係氫，並且R8 係甲基。
如下所述，提供了根據本發明的另外的實施方式。
一組較佳的具有式I之化合物由具有式I-1的化合物表示
Figure 02_image007
(I-1) 其中R2 、G1 、G2 、X、R1 、R3 、R4 、R7 和R8 如以上在式I中所定義。
在一組較佳的具有式I-1的化合物中，R1 係C1 -C4 烷基或環丙基-C1 -C4 烷基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；R3 和R4 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-1的化合物中，R1 係乙基或環丙基甲基；X係S或SO2 ；R2 係C1 -C2 氟烷基、C1 -C2 氟烷基氫硫基、C1 -C2 氟烷基亞磺醯基、C1 -C2 氟烷基磺醯基、C1 -C2 氟烷氧基或C1 -C2 氟烷基磺醯基氧基；並且R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-1的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；R2 係-CF3 、-CF2 CF3 、-SCF3 、-SOCF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-OSO2 CF3 ；並且R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-1的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；R2 係-CF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、或-OCF3 ；並且R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 。
根據此實施方式的一組較佳的化合物係具有式 (I-1a) 之化合物，其係具有式 (I-1) 之化合物、或具有式 (I-1) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中R2 係-CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-SO2 CF3 ，較佳地是R2 係-CF3 ；X係S或SO2 ；較佳地是，X係SO2 ；並且R1 係乙基或環丙基甲基；較佳地是，R1 係乙基。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-1b) 之化合物，其係具有式 (I-1) 之化合物、或具有式 (I-1) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 ；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-1b-1) 之化合物，其係具有式 (I-1) 之化合物、或具有式 (I-1) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 ；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-1c) 之化合物，其係具有式 (I-1) 之化合物、或具有式 (I-1) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中G1 係N並且G2 係CH。
根據此實施方式的一組較佳的化合物係具有式 (I-1d) 之化合物，其係具有式 (I-1) 之化合物、或具有式 (I-1) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中G1 係CH並且G2 係N。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-1e) 之化合物，其係具有式 (I-1) 之化合物、或具有式 (I-1) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中G1 和G2 兩者皆為N。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-1f) 之化合物，其係具有式 (I-1) 之化合物、或具有式 (I-1) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中G1 和G2 兩者皆為CH。
本發明還提供了具有式I-1的化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物和N-氧化物。
另一組較佳的具有式I之化合物由具有式I-2的化合物表示
Figure 02_image009
(I-2) 其中R2 、G1 、G2 、X、R1 、R5 、R6 、R7 和R8 如以上在式I中所定義。
在一組較佳的具有式I-2的化合物中，R1 係C1 -C4 烷基或環丙基-C1 -C4 烷基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；R5 和R6 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-2的化合物中，R1 係乙基或環丙基甲基；X係S或SO2 ；R2 係C1 -C2 氟烷基、C1 -C2 氟烷基氫硫基、C1 -C2 氟烷基亞磺醯基、C1 -C2 氟烷基磺醯基、C1 -C2 氟烷氧基或C1 -C2 氟烷基磺醯基氧基；並且R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-2的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；R2 係-CF3 、-CF2 CF3 、-SCF3 、-SOCF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-OSO2 CF3 ；並且R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-2的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；R2 係-CF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、或-OCF3 ；並且R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 。
根據此實施方式的一組較佳的化合物係具有式 (I-2a) 之化合物，其係具有式 (I-2) 之化合物、或具有式 (I-2) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中R2 係-CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-SO2 CF3 ，較佳地是R2 係-CF3 ；X係S或SO2 ；較佳地是，X係SO2 ；並且R1 係乙基或環丙基甲基；較佳地是，R1 係乙基。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-2b) 之化合物，其係具有式 (I-2) 之化合物、或具有式 (I-2) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 ；或其中R5 係氫並且R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-2b-1) 之化合物，其係具有式 (I-2) 之化合物、或具有式 (I-2) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 ；或其中R5 係氫並且R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-2c) 之化合物，其係具有式 (I-2) 之化合物、或具有式 (I-2) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中G1 係N並且G2 係CH。
根據此實施方式的一組較佳的化合物係具有式 (I-2d) 之化合物，其係具有式 (I-2) 之化合物、或具有式 (I-2) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中G1 係CH並且G2 係N。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-2e) 之化合物，其係具有式 (I-2) 之化合物、或具有式 (I-2) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中G1 和G2 兩者皆為N。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-2f) 之化合物，其係具有式 (I-2) 之化合物、或具有式 (I-2) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中G1 和G2 兩者皆為CH。
本發明還提供了具有式I-2的化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物和N-氧化物。
另一組較佳的具有式I之化合物由具有式I-3的化合物表示
Figure 02_image011
(I-3)， 其中Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
Figure 02_image013
， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點；並且 R2 、X、R1 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 如以上在式I中所定義。
在一組較佳的具有式I-3的化合物中，R1 係C1 -C4 烷基或環丙基-C1 -C4 烷基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C2 鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；並且X係S或SO2 。
在另一組較佳的具有式I-3的化合物中，R1 係乙基或環丙基甲基；R2 係C1 -C2 氟烷基、C1 -C2 氟烷基氫硫基、C1 -C2 氟烷基亞磺醯基、C1 -C2 氟烷基磺醯基、C1 -C2 氟烷氧基或C1 -C2 氟烷基磺醯基氧基；並且X係S或SO2 。
在另一組較佳的具有式I-3的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；並且R2 係-CF3 、-CF2 CF3 、-SCF3 、-SOCF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-OSO2 CF3 。
在另一組較佳的具有式I-3的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；並且R2 係-CF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、或-OCF3 。
根據此實施方式的一組較佳的化合物係具有式 (I-3a) 之化合物，其係具有式 (I-3) 之化合物、或具有式 (I-3) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中Q係Qa。
在一組較佳的具有式I-3a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-3a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-3a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-3a的化合物係其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-3a的化合物係其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-3b) 之化合物，其係具有式 (I-3) 之化合物、或具有式 (I-3) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中Q係Qb。
在一組較佳的具有式I-3b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-3b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-3b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-3b的化合物係其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-3b的化合物係其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 的化合物；或其中R5 係氫並且R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
一組傑出的具有式I-3b的化合物係具有式 (I-3b-2) 之化合物，其中： R2 係-CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-SO2 CF3 ；較佳地是，R2 係-CF3 ； X係S或SO2 ；較佳地是，X係SO2 ； R1 係乙基或環丙基甲基；較佳地是，R1 係乙基；並且 R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 ；或其中R5 係氫並且R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
另一組傑出的具有式I-3b-2的化合物係以下者，其中： R5 係氫；並且 R6 係甲基、三氟甲基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、氰基、甲氧基、異丙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 ；較佳地是，R6 係三氟甲基。
另一組傑出的具有式I-3b-2的化合物係以下者，其中： R5 係氫；並且 R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 ；較佳地是，R6 係三氟甲基。
本發明還提供了具有式I-3的化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物和N-氧化物。
另一組較佳的具有式I之化合物由具有式I-4的化合物表示
Figure 02_image015
(I-4)， 其中Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
Figure 02_image017
， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點；並且 R2 、X、R1 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 如以上在式I中所定義。
在一組較佳的具有式I-4的化合物中，R1 係C1 -C4 烷基或環丙基-C1 -C4 烷基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C2 鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；並且X係S或SO2 。
在另一組較佳的具有式I-4的化合物中，R1 係乙基或環丙基甲基；R2 係C1 -C2 氟烷基、C1 -C2 氟烷基氫硫基、C1 -C2 氟烷基亞磺醯基、C1 -C2 氟烷基磺醯基、C1 -C2 氟烷氧基或C1 -C2 氟烷基磺醯基氧基；並且X係S或SO2 。
在另一組較佳的具有式I-4的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；並且R2 係-CF3 、-CF2 CF3 、-SCF3 、-SOCF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-OSO2 CF3 。
在另一組較佳的具有式I-4的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；並且R2 係-CF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、或-OCF3 。
根據此實施方式的一組較佳的化合物係具有式 (I-4a) 之化合物，其係具有式 (I-4) 之化合物、或具有式 (I-4) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中Q係Qa。
在一組較佳的具有式I-4a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-4a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-4a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-4a的化合物係其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-4a的化合物係其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
一組傑出的具有式I-4a的化合物係具有式 (I-4a-2) 之化合物，其中： R2 係-CF3 或-SO2 CF3 ；較佳地是，R2 係-CF3 ； X係S或SO2 ；較佳地是，X係SO2 ； R1 係乙基或環丙基甲基；較佳地是，R1 係乙基；並且 R4 係氫並且R3 係氫、甲基、三氟甲基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、氰基、甲氧基、異丙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 ；較佳地是，R3 係三氟甲基；或 R3 係氫並且R4 係甲基、三氟甲基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、氰基、甲氧基、異丙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 ；較佳地是，R4 係三氟甲基或1-氰基環丙基。
一組傑出的具有式I-4a-2的化合物係以下者，其中： R3 係氫；並且 R4 係三氟甲基或1-氰基環丙基。
另一組傑出的具有式I-4a-2的化合物係以下者，其中： R4 係氫並且R3 係三氟甲基。
另一組傑出的具有式I-4a的化合物係具有式 (I-4a-3) 之化合物，其中： R2 係-CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-SO2 CF3 ；較佳地是，R2 係-CF3 ； X係S或SO2 ；較佳地是，X係SO2 ； R1 係乙基；並且 R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 ；較佳地是，R3 係溴、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 ；或 R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 ；較佳地是，R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、甲氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。
一組傑出的具有式I-4a-3的化合物係以下者，其中： R2 係-CF3 ； X係SO2 ； R3 係氫；並且 R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
另一組傑出的具有式I-4a-3的化合物係以下者，其中： R2 係-CF3 ； X係SO2 ； R4 係氫；並且 R3 係溴、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-4b) 之化合物，其係具有式 (I-4) 之化合物、或具有式 (I-4) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中Q係Qb。
在一組較佳的具有式I-4b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-4b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-4b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-4b的化合物係其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-4b的化合物係其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 的化合物；或其中R5 係氫並且R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
本發明還提供了具有式I-4的化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物和N-氧化物。
另一組較佳的具有式I之化合物由具有式I-5的化合物表示
Figure 02_image019
(I-5)， 其中Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
Figure 02_image021
， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點；並且 R2 、X、R1 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 如以上在式I中所定義。
在一組較佳的具有式I-5的化合物中，R1 係C1 -C4 烷基或環丙基-C1 -C4 烷基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C2 鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；並且X係S或SO2 。
在另一組較佳的具有式I-5的化合物中，R1 係乙基或環丙基甲基；R2 係C1 -C2 氟烷基、C1 -C2 氟烷基氫硫基、C1 -C2 氟烷基亞磺醯基、C1 -C2 氟烷基磺醯基、C1 -C2 氟烷氧基或C1 -C2 氟烷基磺醯基氧基；並且X係S或SO2 。
在另一組較佳的具有式I-5的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；並且R2 係-CF3 、-CF2 CF3 、-SCF3 、-SOCF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-OSO2 CF3 。
在另一組較佳的具有式I-5的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；並且R2 係-CF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、或-OCF3 。
根據此實施方式的一組較佳的化合物係具有式 (I-5a) 之化合物，其係具有式 (I-5) 之化合物、或具有式 (I-5) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中Q係Qa。
在一組較佳的具有式I-5a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-5a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-5a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-5a的化合物係其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-5a的化合物係其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
一組傑出的具有式I-5a的化合物係具有式 (I-5a-2) 之化合物，其中： R2 係-CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-SO2 CF3 ； X係S或SO2 ；較佳地是，X係SO2 ； R1 係乙基；並且 R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 ；較佳地是，R3 係溴、三氟甲基、1,1-二氟乙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基或甲氧基；或 R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或-NHC(O)CH3 ；較佳地是，R4 係三氟甲基、1-氰基環丙基、或2,2,2-三氟乙氧基。
一組傑出的具有式I-5a-2的化合物係以下者，其中： X係SO2 ； R3 係氫；並且 R4 係三氟甲基、1-氰基環丙基、或2,2,2-三氟乙氧基。
另一組傑出的具有式I-5a-2的化合物係以下者，其中： X係SO2 ； R4 係氫；並且 R3 係溴、三氟甲基、1,1-二氟乙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基或甲氧基。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-5b) 之化合物，其係具有式 (I-5) 之化合物、或具有式 (I-5) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中Q係Qb。
在一組較佳的具有式I-5b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-5b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-5b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-5b的化合物係其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-5b的化合物係其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 的化合物；或其中R5 係氫並且R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
本發明還提供了具有式I-5的化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物和N-氧化物。
另一組較佳的具有式I之化合物由具有式I-6的化合物表示
Figure 02_image023
(I-6)， 其中Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
Figure 02_image025
， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點；並且 R2 、X、R1 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 如以上在式I中所定義。
在一組較佳的具有式I-6的化合物中，R1 係C1 -C4 烷基或環丙基-C1 -C4 烷基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C2 鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基；並且X係S或SO2 。
在另一組較佳的具有式I-6的化合物中，R1 係乙基或環丙基甲基；R2 係C1 -C2 氟烷基、C1 -C2 氟烷基氫硫基、C1 -C2 氟烷基亞磺醯基、C1 -C2 氟烷基磺醯基、C1 -C2 氟烷氧基或C1 -C2 氟烷基磺醯基氧基；並且X係S或SO2 。
在另一組較佳的具有式I-6的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；並且R2 係-CF3 、-CF2 CF3 、-SCF3 、-SOCF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、-OCF3 或-OSO2 CF3 。
在另一組較佳的具有式I-6的化合物中，R1 係乙基；X係SO2 ；並且R2 係-CF3 、-SO2 CF3 、-OCHF2 、或-OCF3 。
根據此實施方式的一組較佳的化合物係具有式 (I-6a) 之化合物，其係具有式 (I-6) 之化合物、或具有式 (I-6) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中Q係Qa。
在一組較佳的具有式I-6a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-6a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、--NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-6a的化合物中，R3 和R4 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-6a的化合物係其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-6a的化合物係其中R4 係氫並且R3 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
根據此實施方式的另一組較佳的化合物係具有式 (I-6b) 之化合物，其係具有式 (I-6) 之化合物、或具有式 (I-6) 之化合物的較佳的實施方式之任何者，其中Q係Qb。
在一組較佳的具有式I-6b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
在另一組較佳的具有式I-6b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
在另一組較佳的具有式I-6b的化合物中，R5 和R6 彼此獨立地是氫、溴、甲基、三氟甲基、二氟乙基、環丙基、氰基環丙基、氰基異丙基、氰基異丙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-6b的化合物係其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 的化合物；或其中R3 係氫並且R4 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、氰基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、-NHC(O)CH3 或-NCH3 C(O)CH3 。
另一組較佳的具有式I-6b的化合物係其中R6 係氫並且R5 係氫、溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 的化合物；或其中R5 係氫並且R6 係溴、甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、1-氰基-1-甲基-乙氧基、甲氧基、異丙氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、或-NHC(O)CH3 。
本發明還提供了具有式I-6的化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物和N-氧化物。
根據本發明的化合物可以具有任何數量的益處，包括對於保護植物抵抗昆蟲的有利水平的生物活性或用作農用化學活性成分的優越特性（例如，更高的生物活性、有利的活性範圍、增加的安全性特性、改進的物理-化學特性、或增加的生物可降解性或環境特性）、以及其他。具體而言，已經出人意料地發現某些具有式 (I) 之化合物對於非目標節肢動物（特別是傳粉者（諸如蜜蜂、獨居蜂和熊蜂））可以顯示出有利的安全性特性。最特別地，義大利蜂（Apis mellifera）。
在另一方面，本發明提供了一種組成物，其包含殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如在具有式 (I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5) 和 (I-6) 之化合物下的實施方式（上文）中任一者所定義的具有式 (I) 之化合物、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物、以及視需要的助劑或稀釋劑。
在另一方面，本發明提供了一種對抗並控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如在具有式 (I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5) 和 (I-6) 之化合物下的實施方式（上文）中任一者所定義的具有式 (I) 之化合物、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，或如以上所定義的組成物。
在又另一方面，本發明提供一種用於保護植物繁殖材料免受昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物攻擊之方法，該方法包括用如以上所定義的組成物處理該繁殖材料或該繁殖材料所種植的場所。
根據本發明的用於製備具有式I之化合物之方法原則上藉由熟悉該項技術者已知之方法進行。更具體地，並且如流程A和B中所述，具有式I之化合物的子組（其中X係SO（亞碸）和/或SO2 （碸））可以借助對應的具有式I之硫化物化合物（其中X係S）的氧化反應來獲得，該氧化反應涉及諸如（例如）以下試劑：間氯過氧苯甲酸（mCPBA）、過氧化氫、過一硫酸氫鉀（oxone）、過碘酸鈉、次氯酸鈉或次氯酸三級丁酯、以及其他氧化劑。該氧化反應通常是在溶劑的存在下進行的。用於該反應的溶劑的實例包括脂族鹵代烴，諸如二氯甲烷和氯仿；醇，諸如甲醇和乙醇；乙酸；水；及其等之混合物。用於該反應的氧化劑的量相對於1莫耳生成亞碸化合物I的硫化物化合物I通常為1莫耳至3莫耳，較佳地是1莫耳至1.2莫耳，並且相對於1莫耳生成碸化合物I的硫化物化合物I較佳地為2莫耳至2.2莫耳的氧化劑。此類氧化反應揭露於例如WO 2013/018928中。 流程A
Figure 02_image027
先前在流程A中所述之由具有式I-Qa-a1的化合物得到具有式I-Qa-a2和I-Qa-a3的化合物（其中G1 、G2 、R1 、R2 、R3 和R4 如在式I中所定義）的化學過程可以類似地應用於由具有式I-Qb-b1的化合物製備具有式I-Qb-b2和I-Qb-b3的化合物（其中G1 、G2 、R1 、R2 、R5 和R6 如在式I中所定義）（流程B）。 流程B
Figure 02_image029
具有式I之化合物（其中R1 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義）可以藉由以下者製備（流程1）： 流程1：
Figure 02_image031
在鹼（諸如碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸銫、或氫化鈉）的存在下，在適合的溶劑（諸如例如四氫呋喃、二㗁𠮿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺或乙腈）中，在0°C與150°C之間的溫度下，視需要在微波輻射下，使具有式VII的化合物（其中R2 、G1 和G2 係以上在式I中所定義的）與具有式VIII的化合物（其中Q如以上在式I中所定義並且其中LG3 係鹵素（或擬鹵素脫離基，諸如三氟甲磺酸基））反應。
可替代地，具有式I之化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義）可以藉由使具有式VII的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義）與具有式VIII的化合物（其中Q如以上在式I中所定義並且其中LG3 係鹵素（或擬鹵素脫離基，諸如三氟甲磺酸基），較佳地是溴或碘）在鹼（諸如碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸銫、或三級丁醇鉀）的存在下，在金屬催化劑的存在下，該金屬催化劑為銅催化劑（例如碘化銅(I)），視需要在配位基（例如二胺配位基（例如N,N′-二甲基乙二胺或反式-環己二胺）或二亞苄基丙酮（dba）或1,10-啡啉）的存在下，在30°C-180°C之間的溫度下，視需要在微波輻射下，或者該金屬催化劑為鈀催化劑（例如乙酸鈀(II)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)2 ）或三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd2 (dba)3 ）（視需要呈氯仿加合物的形式））或者鈀前催化劑（諸如例如tert -BuBrettPhos Pd G3 [(2-二-三級丁基膦基-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三異丙基-1,1′-聯苯)-2-(2′-胺基-1,1′-聯苯)]甲磺酸鈀(II)或BrettPhos Pd G3 [(2-二-環己基膦基-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三異丙基-1,1′-聯苯)-2-(2′-胺基-1,1′-聯苯)]甲磺酸鈀(II)），並且視需要在配位基（例如SPhos、t -BuBrettPhos或Xantphos）的存在下，在60°C-120°C之間的溫度下，視需要在微波輻射下反應來製備。以上反應可以在溶劑（諸如甲苯、N,N-二甲基甲醯胺DMF、N-甲基吡咯啶酮NMP、二甲基亞碸DMSO、二㗁𠮿、四氫呋喃THF）的存在下進行並且描述於文獻中，例如WO 2012031004、WO 2009042907和Synthetic Communications [合成通訊] 2011, 41: 67-72中。
可替代地，具有式I之化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義）可以藉由在鹼（諸如碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸銫、或氫化鈉、或N,N-二異丙基乙胺或三級丁醇鉀KOtBu）的存在下，並且在溶劑（諸如乙醇、甲醇、二㗁𠮿、甲苯、乙腈、DMF、N,N-二甲基乙醯胺DMA、DMSO、或THF）的存在下，在0°C與150°C之間的溫度下，視需要微波輻射下，使具有式VI的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG2 係脫離基（例如溴Br、氯Cl或碘I（較佳地是溴）），並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基））與具有式IX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）反應來製備（流程1）。此類反應藉由親核取代和隨後的環化進行並且還報導於文獻中，例如WO 2009042907中。
可替代地，具有式I之化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義）可以藉由環化具有式X的化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如在式I中所定義）來製備（流程1），其例如在磷醯氯的存在下（也可以使用其他醯胺偶合試劑，諸如亞硫醯氯SOCl2 、HATU或EDCI），視需要在鹼（諸如三乙胺、吡啶或胡寧氏鹼（Hünig’s base））的存在下，視需要在溶劑或稀釋劑（諸如甲苯或二甲苯）的存在下，在0°C與180°C之間，較佳地是在20°C與120°C之間的溫度下。
具有式I之化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義）也可以藉由以下者製備（流程2） 流程2：
Figure 02_image033
在鹼（諸如三乙胺、N,N-二異丙基-乙胺或吡啶）的存在下，視需要在催化劑（諸如4-二甲基胺基吡啶DMAP）的存在下，在惰性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、二㗁𠮿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、乙腈、乙酸乙酯或甲苯）中，在0°C與50°C之間的溫度下，環化具有式Xa的化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義並且其中X0 係鹵素，較佳地是氯，或X0 係X01 或X02 ）。某些鹼（諸如吡啶和三乙胺）可以成功地用作鹼和溶劑兩者。
具有式Xa的化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義，並且其中X0 係鹵素，較佳地是氯，或X0 係X01 或X02 ）可以藉由熟悉該項技術者已知的並且描述於例如Tetrahedron [四面體], 2005, 61 (46), 10827-10852中之方法，藉由活化具有式X的化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義）來製備。較佳地是形成活化物種Xa（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義，並且其中X0 係鹵素，較佳地是氯）。例如，化合物Xa（其中X0 係鹵素，較佳地是氯）係藉由在20°C至100°C之間（較佳地是約25°C）的溫度下，在惰性溶劑（諸如二氯甲烷CH2 Cl2 或四氫呋喃THF）中，在催化量的N,N-二甲基-甲醯胺DMF的存在下，用例如草醯氯(COCl)2 或亞硫醯氯SOCl2 處理X而形成的。可替代地，在50°C-180°C之間的溫度下，視需要在鹼（諸如三乙胺）的存在下，在惰性溶劑（諸如吡啶或四氫呋喃THF）中，用例如1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺EDC或二環己基碳二亞胺DCC處理具有式X的化合物會產生活化物種Xa（其中X0 分別係X01 或X02 ）。
具有式VII的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義）可以藉由在溶劑（諸如乙醇、甲醇、二㗁𠮿、甲苯、DMF、DMA、DMSO和THF）的存在下，在0°C與150°C之間的溫度下，視需要微波輻射下，使具有式VI的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG2 係脫離基（例如Br、Cl或I（較佳地是溴））並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）與氨或氨替代物（例如NH4 OH）反應來製備（流程1）。
具有式X的化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義）可以藉由具有式VI的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG2 係脫離基（例如Br、Cl或I（較佳地是溴）），並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）與具有式IX的胺基化合物（其中Q如以上在式I中所定義）在上述條件下的親核取代反應，然後為所形成的具有式XVII的中間體酯（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義，並且其中R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）的原位水解來製備（流程1）。
Figure 02_image035
(XVII)
可以分離原位生成的具有式XVII的未水解的酯化合物，並且也可以在適合的鹼（例如氫氧化鈉NaOH、氫氧化鋰LiOH或氫氧化鋇Ba(OH)2 ）的存在下，在溶劑（諸如乙醇、甲醇、二㗁𠮿、四氫呋喃或水（或其等之混合物））的存在下，藉由皂化反應將其轉化，以形成具有式X的羧酸。可替代地，Krapcho型條件（例如在氯化鈉或氯化鋰的存在下在N-甲基吡咯啶酮或二甲基亞碸DMSO水溶液中加熱底物XVII，視需要在微波輻射下）也可用於將具有式XVII的化合物轉化為具有式X的化合物。具有式VI的化合物向具有式X的化合物的直接轉化可以在鹼（諸如氫化鈉、KOtBu、丁基鋰、或二異丙胺鋰、以及其他）的存在下，並且在溶劑（諸如二㗁𠮿、DMF、DMA、DMSO、或THF）的存在下，在-30°C與150°C之間的溫度下進行。
用於製備具有式X的化合物的以上反應也可以藉由以下者來進行：使具有式VI的化合物與具有式IXa的化合物（其中Q如以上在式I中所定義，並且PG係胺基保護基團，例如三級丁氧基羰基（BOC））在如上所述之類似條件下（對於藉由使具有式VI的化合物和具有式IX的化合物反應來製備具有式X的化合物）反應，然後使胺基保護基團PG去保護。胺基保護基團的去保護係熟悉該項技術者熟知的，例如可以在酸（諸如鹽酸或三氟乙酸）的存在下，視需要在惰性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、二㗁𠮿或三氟甲苯）的存在下，在0°C與70°C之間的溫度下除去BOC保護基團。此種由具有式VI和IXa的化合物形成具有式X（和I）的化合物之方法在流程2a中詳述，並反映了其中IXa的基團PG係三級丁氧基羰基（BOC）的特定情況，限定了具有式XIX的化合物，其中Q如以上在式I中所定義。 流程2a（先前提及的取代基定義仍然有效）：
Figure 02_image037
具有式VI的化合物和具有式XIX的化合物在鹼（諸如碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸銫、或氫化鈉、或N,N-二異丙基乙胺或三級丁醇鉀KOtBu）的存在下，在溶劑（諸如乙醇、甲醇、二㗁𠮿、甲苯、乙腈、DMF、N,N-二甲基乙醯胺DMA、DMSO、或THF）的存在下，在0°C與150°C之間的溫度下，視需要在微波輻射下反應為具有式XVIIa的化合物。
在0°C與70°C之間的溫度下，視需要在惰性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、二㗁𠮿或三氟甲苯）的存在下，由酸（諸如鹽酸或三氟乙酸）介導的具有式XVIIa的化合物中的三級丁氧基羰基（BOC）基團除去產生具有式XVII的化合物。在溶劑（諸如乙醇、甲醇、二㗁𠮿、四氫呋喃或水（或其等之混合物））的存在下，在適合的鹼（例如氫氧化鈉NaOH、氫氧化鋰LiOH或氫氧化鋇Ba(OH)2 ）的存在下將具有式XVII的化合物皂化形成具有式X的羧酸（可替代地，可以使用如上所述之Krapcho型條件）。具有式X的化合物到具有式I之化合物的環化係例如在磷醯氯的存在下（也可以使用其他醯胺偶合試劑，諸如亞硫醯氯SOCl2 、HATU或EDCI），視需要在鹼（諸如三乙胺、吡啶或胡寧氏鹼）的存在下，視需要在溶劑或稀釋劑（諸如甲苯或二甲苯）的存在下，在0°C與180°C之間，較佳地是在20°C與120°C之間的溫度下實現。可替代地，可以在以下流程6中提及的條件下實現具有式XVII的化合物到具有式I之化合物的直接環化。
具有式I之化合物的亞組（其中G1 、G2 和R2 如在式I中所定義並且其中Q被定義為Qa，其中R3 、R4 、X和R1 如在式I中所定義）可以被定義為具有式I-Qa的化合物（流程2b）。類似地，具有式IXa的反應物的亞組（其中PG係三級丁氧基羰基（BOC）基團，並且其中Q被定義為Qa，其中R3 、R4 、X和R1 如在式I中所定義）可以被定義為具有式XIX-Qa的化合物。 流程2b：
Figure 02_image039
先前在流程1、2和2a中所述之由具有式VI的化合物和具有式IXa的化合物經由具有式X的化合物得到具有式I之化合物的化學過程可以類似地應用於由具有式VI的化合物和具有式XIXa-Qa的化合物經由具有式X-Qa的化合物製備具有式I-Qa的化合物（流程2b），其中先前提及的所有取代基定義仍然有效。
具有式VI的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG2 係鹵素脫離基（例如溴Br、氯Cl或碘I（較佳地是溴）），並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）係已知的（參見WO 20/174094中揭露的製備描述）或可以藉由熟悉該項技術者已知之方法製備。
例如，具有式VI的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG2 係脫離基（例如Br、Cl或I（較佳地是溴）），並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）可以藉由具有式V的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）的自由基引發的苄基鹵化來製備。此類反應係熟悉該項技術者熟知的，並且可以在親電子鹵化試劑（諸如Br2 、NBS、Cl2 、NIS、以及其他）的存在下，並且在自由基引發劑（例如AIBN（偶氮二異丁腈）、過氧化苯甲醯）的存在下或者在光化學條件下，並且在溶劑（諸如甲苯、二甲苯、乙腈、己烷、二氯乙烷或四氯化碳）的存在下，在範圍從20°C至反應混合物的沸點的溫度下進行。此類反應以名稱沃爾-齊格勒（Wohl-Ziegler）溴化已知並且報導於文獻中，例如Synthesis [合成] 2015, 47:1280-1290和J. Am. Chem.Soc. [美國化學會誌]1963, 85 (3):354-355中。
具有式V的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）可以藉由鈴木（Suzuki）反應製備（流程1），其涉及例如使具有式IV的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG1 係鹵素Br、Cl、I（較佳地是Cl），並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）與三甲基硼氧烴三聚物或甲基三氟硼酸鉀以及其他甲基硼酸等效物反應。該反應可以被鈀基催化劑（例如四(三苯基-膦)鈀(0)、(1,1’雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯-鈀-二氯甲烷（1 : 1錯合物）或氯(2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基-1,1'-聯苯)[2-(2'-胺基-1,1'-聯苯)]鈀(II)（XPhos環鈀配合物（palladacycle）））催化，在鹼（諸如碳酸鈉、磷酸三鉀或氟化銫）的存在下，在溶劑或溶劑混合物（像例如二㗁𠮿、乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、1,2-二甲氧基乙烷和水的混合物或二㗁𠮿/水的混合物、或甲苯/水的混合物）中，較佳地是在惰性氣氛下。反應溫度可以優先地在從室溫至反應混合物的沸點的範圍內，或者該反應可以在微波輻射下進行。此類鈴木反應係熟悉該項技術者熟知的，並且已經綜述於例如J.Orgmet. Chem. [有機金屬化學雜誌] 1999, 576:147-168中。
具有式IV的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG1 係鹵素Br、Cl、I（較佳地是Cl），並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）可以藉由在酸催化劑（例如硫酸或路易士酸（諸如例如Sc(OTf)3 或FeCl3 ））的存在下，使具有式III的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG1 係鹵素Br、Cl、I（較佳地是Cl））和ROH（其中R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）反應來製備（流程1）。此類反應係熟悉該項技術者熟知的並以名稱費歇爾（Fischer）酯化反應已知，並報導於文獻中，例如報導於J. Org. Chem. [有機化學雜誌] 2006, 71:3332-3334，Chem. Commun. [化學通訊] 1997, 351-352和Synthesis [合成] 2008, 3407-3410中。此種酯化反應還可以藉由使具有式III的化合物與TMSCHN2 反應以形成具有式IV的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG1 係鹵素Br、Cl、I（較佳地是Cl），並且其中R係甲基）來進行，並報導於Angew. Chem. Int. Ed. [應用化學國際版] 2007, 46:7075中。
具有式III的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG1 係鹵素Br、Cl、I（較佳地是Cl））可以藉由具有式II的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且LG1 係鹵素Br、Cl、I（較佳地是Cl））與適合的鹼進行金屬化反應，並且隨後與二氧化碳反應來製備（流程1）。此種金屬化反應可以使用鹼（諸如例如有機鋰化合物，諸如四甲基哌啶鋰、二異丙胺鋰、或sec-BuLi、以及其他），在範圍從-78°C至40°C的溫度下，在溶劑（諸如THF、DMPU、二㗁𠮿、或2-甲基四氫呋喃）的存在下進行。此類反應報導於文獻中，例如Tetrahedron [四面體] 2004, 60(51):11869-11874中。
可替代地，具有式I之化合物（其中G1 、G2 、R2 和Q如以上在式I中所定義）可以藉由遵循流程3，對具有式X的化合物（其中G1 、G2 、R2 和Q如以上在式I中所定義）進行醯胺化反應來製備。 流程3：
Figure 02_image041
用於將具有式X的化合物（其中G1 、G2 、R2 和Q如在式I中所定義）轉化為具有式I之化合物（其中G1 、G2 、R2 和Q如以上在式I中所定義）的反應細節在流程4中進行了說明，並遵循在以上流程2中已經描述之方法和條件。 流程4：
Figure 02_image043
具有式X的化合物可以藉由使具有式XII的化合物（其中G1 、G2 和R2 如以上在式I中所定義）與具有式IX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）在還原胺化條件下反應來製備（參見流程4）。該反應可以在還原劑（例如氰基硼氫化鈉或三乙醯氧基硼氫化鈉、以及其他）的存在下，並且視需要在酸（諸如三氟乙酸、甲酸或乙酸、以及其他）的存在下，並且在範圍從0°C至反應混合物的沸點的溫度下進行。該反應可以在惰性溶劑（諸如乙醇、甲醇、二㗁𠮿或四氫呋喃）的存在下進行。此類涉及由具有式XII的化合物到具有式I之化合物的兩步轉化的反應已經描述於文獻中，例如描述於Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters [生物有機化學與醫藥化學快報] 2016, 26:5947-5950中。
具有式XII的化合物（其中G1 、G2 和R2 如以上在式I中所定義）可以藉由水解反應，由具有式XI的化合物（其中G1 、G2 和R2 如以上在式I中所定義，並且LG2 係氯、溴或碘（較佳地是溴），並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）來製備。該反應可以在鹼性條件下，使用金屬氫氧化物，例如使用氫氧化鈉水溶液，在溶劑（諸如二㗁𠮿、四氫呋喃或水）的存在下，並且在範圍從20°C至150°C的溫度下進行，如在Synlett [合成快報] 1992, (6), 531-533中報導的，或者在酸性水溶液條件下，例如使用乙酸、鹽酸或硫酸，在溶劑（諸如水、二㗁𠮿、或鹵化溶劑（諸如二氯乙烷））的存在下進行，如在Tetrahedron [四面體] 2006, 62:9589-9602中報導的。具有式XI的化合物（其中G1 、G2 和R2 如以上在式I中所定義，並且LG2 係氯、溴或碘（較佳地是溴），並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）可以藉由類似於流程1所述之用於將具有式V的化合物轉化為具有式VI的化合物的方法和條件，由具有式V的化合物（其中G1 、G2 和R2 如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）來製備。
可替代地，具有式I之化合物（其中G1 、G2 、R2 和Q如以上在式I中所定義）可以藉由以下者製備： 流程5：
Figure 02_image045
由具有式XV的化合物（其中G1 、G2 、R2 和Q如以上在式I中所定義）藉由羰基官能基的選擇性還原（流程5）。該反應可以在還原劑（例如NaBH4 、LiAlH4 、鈀碳）的存在下在氫氣的存在下，或在兩種還原劑（例如NaBH4 ，然後係三乙基矽烷）的組合的存在下進行。此類反應已經描述於例如US 20100160303 A1中。
具有式XV的化合物（其中G1 、G2 、R2 和Q如以上在式I中所定義）可以藉由如流程1所述之用於將具有式X的化合物轉化為具有式I之化合物的水解反應和隨後的環化反應，由具有式XIV的化合物（其中G1 、G2 、R2 和Q如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）來製備。
具有式XIV的化合物（其中G1 、G2 、R2 和Q如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）可以藉由在流程1中已經描述的醯胺化反應條件下，使具有式XIII的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所述，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）與具有式IX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）反應來製備。
具有式XIII的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所述，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）可以藉由具有式V的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所述，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）的苄基氧化來製備。該反應可以在氧化劑（如KMNO4 、n Bu4 MnO4 、或K2 S2 O8 ）的存在下在氧的存在下，或者在光化學條件下在氧的存在下，並且在範圍從20°C至反應混合物的沸點的溫度下進行。該反應在惰性溶劑（諸如乙腈、乙酸乙酯、DMSO或二氯乙烷）的存在下進行。此類反應在文獻中是已知的，例如在Synthesis [合成] 2017, 49:4007-4016，Synthesis [合成] 2006, 1757-1759和IOSR Journal of Applied Chemistry [應用化學雜誌] 2014, 7:16-27中。
可替代地，具有式I之化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義）， 流程6：
Figure 02_image047
可以藉由具有式XVII的化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）的環化反應來製備（流程6）。此反應可以在鹼（諸如三級丁醇鉀、二異丙胺鋰或氫化鈉、以及其他）的存在下，並且在範圍從-20°C至反應混合物的沸點的溫度下，並且在惰性溶劑（諸如四氫呋喃、二㗁𠮿、DMA、DMSO或DMF）的存在下進行。此類反應報導於例如Synlett [合成快報] 2006(4):591-594中。
具有式XVII的化合物（其中R2 、G1 、G2 和Q如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）可以藉由在光延條件下，使具有式XVI的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）與具有式IX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）反應來製備。此類反應係熟悉該項技術者熟知的，並且可以在膦試劑（諸如三苯基膦、三丁基膦或聚合物負載的三苯基膦、以及其他）的存在下，並且在偶氮二甲酸酯試劑（諸如偶氮二甲酸二乙酯或偶氮二甲酸二異丙酯）的存在下，並且在範圍從0°C與100°C的溫度內，在惰性溶劑（諸如乙腈、二氯甲烷、四氫呋喃、或甲苯）的存在下進行。此類反應報導於例如Synthesis [合成] 1981(1):1-28中。
具有式XVI的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）可以在範圍從0°C與150°C的溫度內，並且在惰性溶劑（諸如四氫呋喃或二㗁𠮿）的存在下使具有式XIII的化合物（其中R2 、G1 和G2 如以上在式I中所定義，並且R係C1 -C6 烷基、苄基或苯基）與還原劑，諸如例如金屬氫化物，像氫化鋁鋰、DIBAL-H，或硼烷（諸如二硼烷或硼烷四氫呋喃錯合物、以及其他）反應來製備。此類反應已經例如報導於Tetrahedron Letters [四面體快報] 1982, 23:2475-2478中。
具有式XVII-Qa-1的化合物
Figure 02_image049
(XVII-Qa-1)， 其中 R2 、G1 、G2 、R3 、R4 、R1 和X如以上在式I中所定義，並且Ra 係氫、C1 -C6 烷基、苄基或苯基）係新穎的，特別開發用於製備根據本發明的具有式I之化合物，並因此代表了本發明的另一個目的。具有式I之化合物的取代基的優先選項和較佳的實施方式對具有式XVII-Qa-1的化合物也是有效的。較佳地是，Ra係氫或C1 -C6 烷基；甚至更佳地是，Ra係氫、甲基或乙基；最佳地是，Ra係氫。
具有式IX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）可以藉由以下者製備： 流程7：
Figure 02_image051
對具有式XIX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）進行去保護反應（BOC基團除去）（流程7）。該反應可以在酸（諸如三氟乙酸、鹽酸或硫酸、以及其他）的存在下，在以上已經描述的條件下進行。
具有式XIX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）可以藉由在適合的鹼和三級丁醇t -BuOH的存在下，在偶合劑的存在下，視需要在路易士酸的存在下，並且在惰性溶劑的存在下，在50°C與反應混合物的沸點之間的溫度下，具有式XVIII的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）與有機疊氮化物的反應來製備。該反應可以在偶合劑（如T3 P）的存在下進行，或者藉由用SOCl2 或草醯氯或如流程2所述之用於將具有式X的化合物轉化為具有式Xa的化合物的其他偶合劑活化羧酸來進行。有機疊氮化物的實例包括TMSN3 、疊氮化鈉或甲苯磺醯基疊氮化物，並且適合的溶劑可以是甲苯、二甲苯、THF或乙腈。適合的路易士酸的實例可以包括Zn(OTf)2 、Sc(OTf)2 或Cu(OTf)2 、以及其他。
具有式XIX的化合物還可以藉由在有機鹼（諸如三乙胺或二異丙基乙胺、以及其他）的存在下，在三級丁醇t -BuOH和惰性溶劑（例如鹵化溶劑（諸如二氯甲烷、二氯乙烷）或環醚（諸如四氫呋喃、以及其他））的存在下，在範圍從50°C至反應混合物的沸點的溫度下，使具有式XVIII的化合物與二苯基磷醯基疊氮化物（diphenylphosphorylazide）反應來製備。此類將羧酸轉化為BOC保護的胺的反應係以名稱庫爾提斯（Curtius）反應被熟悉該項技術者熟知的，並報導於例如Org. Lett. [有機快報] 2005, 7:4107-4110；J. Med. Chem [藥物化學雜誌] 2006, 49(12):3614-3627；J. Am. Chem. Soc. [美國化學會誌] 1972, 94(17):6203-6205中。
具有式IX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）還可以藉由霍夫曼重排（Hofmann-rearrangement）反應，由具有式XX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）來製備。該反應可以在鹼（例如金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液，或有機鹼，諸如DBU（1,8-二氮雜二環(5.4.0)十一碳-7-烯））的存在下，並且在親電子鹵化試劑（如氯、溴或N-溴代琥珀醯亞胺）的存在下，並且在範圍從20°C至反應混合物的沸點的溫度下進行。此類反應係以名稱霍夫曼重排已知的並報導於文獻中，例如Chem. Ber. [化學學報] 1881, 14:2725中。
具有式XX的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）可以藉由如以上流程2所述，在羧酸活化劑的存在下，具有式XVIII的化合物（其中Q如以上在式I中所定義）與氨（例如NH4 OH、NH3 、或其他氨替代物）的反應來製備。
具有式XIX的化合物的亞組（其中Q係Qa，其中R3 、R4 、X和R1 如在式I中所定義）可以被定義為具有式XIX-Qa的化合物。此類具有式XIX-Qa的化合物
Figure 02_image053
(XIX-Qa)， 其中 R3 、R4 、R1 和X如以上在式I中所定義，係新穎的，特別開發用於製備根據本發明的具有式I之化合物，並因此代表了本發明的另一個目的。具有式I之化合物的取代基的優先選項和較佳的實施方式對具有式XIX-Qa的化合物也是有效的。最佳地是，X係SO2 ，R1 係乙基並且R3 /R4 如表Q中所述。
具有式XVIII的化合物的亞組（其中Q係Qa，其中R3 、R4 、X和R1 如在式I中所定義）可以被定義為具有式XVIII-a的化合物（流程8）。此類具有式XVIII-a的化合物係文獻中已知的，或者其等可以藉由以下流程8使用例如WO 2017/061497、WO 2018/052136、WO 2019/201921、WO 2019/175046、WO 2019/068572中描述的類似之方法和條件來製備。 流程8：
Figure 02_image055
具有式XVIII的化合物的亞組（其中Q係Qb，其中R5 、R6 、X和R1 如在式I中所定義）可以被定義為具有式XVIII-b的化合物（流程9）。此類具有式XVIII-b的化合物係文獻中已知的，或者其等可以藉由以下流程9使用例如WO 2016/142327，WO 2017/001311，Organic & Biomolecular Chemistry [有機與生物分子化學] 2016, 14(3):895-904，Future Medicinal Chemistry [未來醫藥化學] 2017, 9(5):443-468，J. Org. Chem. [有機化學雜誌] 1975, 40(21), 3037-3045和Bioorganic Chemistry [生物有機化學] 2017, 72:102-115中描述的類似之方法和條件來製備。 流程9：
Figure 02_image057
具有式I之化合物的亞組（其中G1 、G2 和R2 如以上在式I中所定義，並且其中Q被定義為Qa，其中R3 、R4 、X和R1 如在式I中所定義）可以被定義為具有式I-Qa的化合物（流程10）。 流程10：
Figure 02_image059
在流程10的特定情況下，當R3 係-N(R7 )COR8 （其中R7 和R8 如在式I中所定義）時，則具有式I-Qa的化合物（其中X係SO或SO2 ）可以由具有式XXXIIIa-1的化合物（其中R1 、R2 、G1 、G2 和R4 如在式I中所定義，並且其中X係SO或SO2 ，並且其中Xb 係脫離基，像例如氯、溴或碘（較佳地是氯或溴），或芳基磺酸基或烷基磺酸基（諸如三氟甲磺酸基））藉由與試劑R3 -H (XXXIIaa)（相當於HN(R7 )COR8 ，其中R7 和R8 如在式I中所定義）反應（C-N鍵形成）來製備。此種反應係在鹼（諸如碳酸鉀、碳酸銫、氫氧化鈉）的存在下，在惰性溶劑（諸如甲苯、二甲基甲醯胺DMF、N-甲基吡咯啶酮NMP、二甲亞碸DMSO、二㗁𠮿、四氫呋喃THF、等等）中，視需要在催化劑（例如乙酸鈀(II)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)2 ）或三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd2 (dba)3 ，視需要呈氯仿加合物的形式）或鈀前催化劑（諸如例如tert -BuBrettPhos Pd G3 [(2-二-三級丁基膦基-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三異丙基-1,1′-聯苯)-2-(2′-胺基-1,1′-聯苯)]甲磺酸鈀(II)或BrettPhos Pd G3 [(2-二-環己基膦基-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三異丙基-1,1′-聯苯)-2-(2′-胺基-1,1′-聯苯)]甲磺酸鈀(II)）的存在下，並且視需要在配位基（例如SPhos、t -BuBrettPhos或Xantphos）的存在下，在60°C-120°C之間的溫度下，視需要在微波輻射下進行。
在流程10的特定情況下，當R3 係-N(R7 )2 （其中R7 如在式I中所定義）時，則具有式I-Qa 的化合物（其中X係SO或SO2 ）可以由具有式XXXIIIa-1的化合物（其中R1 、R2 、G1 、G2 和R4 如在式I中所定義，並且其中X係SO或SO2 ，並且其中Xb係脫離基，像例如氯、溴或碘（較佳地是氯或溴），或芳基磺酸基或烷基磺酸基（諸如三氟甲磺酸基））藉由與試劑R3 -H (XXXIIaa)（相當於HN(R7 )2 ，其中R7 如在式I中所定義），或其鹽（如氫鹵酸鹽，較佳地是鹽酸鹽或氫溴酸鹽、或三氟乙酸鹽、或任何其他等效鹽）反應（C-N鍵形成）來製備。此種反應通常是在惰性溶劑（諸如醇、醯胺、酯、醚、腈和水，特佳地是甲醇、乙醇、2,2,2-三氟乙醇、丙醇、異丙醇、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二㗁𠮿、四氫呋喃、二甲氧基乙烷、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、水或其等之混合物）中，在0°C-150°C之間的溫度下，視需要在微波輻射或使用高壓釜的加壓條件下，視需要在銅催化劑（諸如銅粉、碘化銅(I)或硫酸銅（視需要呈水合物的形式）或其等之混合物）的存在下，視需要在配位基（例如二胺配位基（例如N,N′-二甲基乙二胺或反式 -環己基二胺）或二亞苄基丙酮（dba）或1,10-啡啉）的存在下，並且視需要在鹼（諸如磷酸鉀）的存在下進行。
試劑HN(R7 )2 或HN(R7 )COR8 （其中R7 和R8 如在式I中所定義）係已知的、可商購的或者可以藉由熟悉該項技術者已知之方法製備。
可替代地，具有式I-Qa的化合物（其中X係SO或SO2 ）可以藉由鈴木反應來製備，該鈴木反應涉及例如，使具有式XXXIIIa-1的化合物（其中R1 、R2 、G1 、G2 和R4 如在式I中所定義，並且其中X係SO或SO2 ，並且其中Xb 係脫離基，像例如氯、溴或碘（較佳地是氯或溴），或芳基磺酸基或烷基磺酸基（諸如三氟甲磺酸基））與具有式 (XXXII) 之化合物（其中R3 如在式I中所定義，並且其中Yb1 可以是硼衍生的官能基，諸如例如B(OH)2 或B(ORb1 )2 ，其中Rb1 可以是C1 -C4 烷基或兩個基團ORb1 可以與硼原子一起形成五員環，如例如酉品(pinacol)硼酸酯）反應。所述反應可以被鈀基催化劑（例如四(三苯基-膦)鈀(0)、(1,1’雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯-鈀-二氯甲烷（1 : 1錯合物）或氯(2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基-1,1'-聯苯)[2-(2'-胺基-1,1'-聯苯)]鈀(II)（XPhos環鈀配合物））催化，在鹼（像碳酸鈉、磷酸三鉀或氟化銫）的存在下，在溶劑或溶劑混合物（像例如二㗁𠮿、乙腈、N,N-二甲基-甲醯胺、1,2-二甲氧基乙烷和水的混合物或二㗁𠮿/水的混合物、或甲苯/水的混合物）中，較佳地是在惰性氣氛下。反應溫度可以優先地在從室溫至反應混合物的沸點的範圍內，或者該反應可以在微波輻射下進行。此類鈴木反應係熟悉該項技術者熟知的，並且已經綜述於，例如，J.Orgmet. Chem. [有機金屬化學雜誌] 576, 1999, 147-168中。
當R3 係氰基時，則具有式I-Qa 的化合物（其中X係SO或SO2 ）可以由具有式XXXIIIa-1的化合物（其中R1 、R2 、G1 、G2 和R4 如在式I中所定義，並且其中X係SO或SO2 ，並且其中Xb 係脫離基，像例如氯、溴或碘（較佳地是氯或溴），或芳基磺酸基或烷基磺酸基（諸如三氟甲磺酸基））藉由與M-CN XXXIIa（其中M係與氰化物配位的金屬）反應來製備。氰化試劑的實例包括NaCN、Zn(CN)2 、亞鐵氰化鉀、以及其他。該反應可以被鈀基催化劑（例如四(三苯基-膦)鈀(0)、(1,1’雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯-鈀-二氯甲烷（1 : 1錯合物）或氯(2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基-1,1'-聯苯)[2-(2'-胺基-1,1'-聯苯)]鈀(II)（XPhos環鈀配合物））催化，在鹼（像碳酸鈉、磷酸三鉀或氟化銫）的存在下，在溶劑或溶劑混合物（像例如二㗁𠮿、乙腈、N,N-二甲基-甲醯胺、1,2-二甲氧基乙烷和水的混合物或二㗁𠮿/水的混合物、或甲苯/水的混合物）中，較佳地是在惰性氣氛下。反應溫度可以優先地在從室溫至反應混合物的沸點的範圍內，或者該反應可以在微波輻射下進行。此類反應係熟悉該項技術者熟知的並且描述於例如Org. Lett. [有機快報] 2011, 13:648-651，J. Org. Chem. [有機化學雜誌] 2017, 82:7040-7044中。
將具有式XXXIa-1的化合物（其中R1 、R2 、G1 、G2 和R4 如在式I中所定義，並且其中X係S，並且其中Xb 係脫離基，像例如氯、溴或碘（較佳地是氯或溴），或芳基磺酸基或烷基磺酸基（諸如三氟甲磺酸基））用適合的氧化劑氧化成具有XXXIIIa-1的化合物（其中X係SO或SO2 ）可以在以上已經描述的條件下實現。
大量的具有式 (XXXII)、(XXXIIa) 和 (XXXIIaa) 之化合物係可商購的或可以由熟悉該項技術者製備。
可替代地，具有式I-Qa的化合物（其中X係SO或SO2 ）可以由具有式XXXIa-1的化合物（其中X係S（硫化物））藉由涉及如上所述之相同的化學過程但藉由改變步驟的順序（即，藉由運行順序XXXIa-1（X係S）至I-Qa（X係S）經由鈴木反應、氰化反應或C-N鍵形成，然後為氧化步驟以形成I-Qa（X係SO或SO2 ））來製備。
具有式I之化合物的亞組（其中G1 、G2 和R2 如以上在式I中所定義，並且其中Q被定義為Qa，其中R3 、R4 、X和R1 如在式I中所定義）可以被定義為具有式I-Qa的化合物（流程11）。 流程11：
Figure 02_image061
先前在流程10中所述之由具有式XXXIa-1的化合物得到具有式I-Qa的化合物的化學過程可以類似地應用於由具有式XXXIa-2的化合物製備具有式I-Qa的化合物（流程11），其中先前提及的所有取代基定義仍然有效。
具有式I之化合物的亞組（其中G1 、G2 和R2 如以上在式I中所定義，並且其中Q被定義為Qb，其中R5 、R6 、X和R1 如在式I中所定義）可以被定義為具有式I-Qb的化合物（流程12）。 流程12：
Figure 02_image063
先前在流程10中所述之由具有式XXXIa-1的化合物得到具有式I-Qa的化合物的化學過程可以類似地應用於由具有式XXXIVb-1的化合物製備具有式I-Qb的化合物（流程12），其中先前提及的所有取代基定義仍然有效。
具有式I之化合物的亞組（其中G1 、G2 和R2 如以上在式I中所定義，並且其中Q被定義為Qb，其中R5 、R6 、X和R1 如在式I中所定義）可以被定義為具有式I-Qb的化合物（流程13）。 流程13：
Figure 02_image065
先前在流程11中所述之由具有式XXXIa-2的化合物得到具有式I-Qa的化合物的化學過程可以類似地應用於由具有式XXXIVb-2的化合物製備具有式I-Qb的化合物（流程13），其中先前提及的所有取代基定義仍然有效。
具有式I之化合物的亞組（其中G1 、G2 和R2 如在式I中所定義並且其中Q被定義為Qa，其中R4 、X和R1 如在式I中所定義，並且其中R3 係C1 -C4 烷氧基或C1 -C6 鹵代烷氧基）可以被定義為具有式I-Qa-O3的化合物（其中Ry係C1 -C4 烷基或C1 -C6 鹵代烷基）（流程14）。類似地，具有式I之化合物的亞組（其中G1 、G2 和R2 如在式I中所定義並且其中Q被定義為Qa，其中R4 、X和R1 如在式I中所定義，並且其中R3 係1-氰基-1-甲基-乙氧基）可以被定義為具有式I-Qa-O5的化合物。 流程14：
Figure 02_image067
具有式I-Qa-O3的化合物（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義，並且其中Ry係C1 -C4 烷基或C1 -C6 鹵代烷基）可以藉由在鹼（諸如氫化鈉、碳酸鉀或碳酸銫）的存在下，在惰性溶劑（諸如二㗁𠮿、四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺或乙腈）中，在0°C與120°C之間，較佳地是在20°C與80°C之間的溫度下，如例如WO 18/197315中所述使具有式I-Qa-O2的化合物（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義）與具有式Ry-LG4 的烷基化試劑（其中Ry係C1 -C4 烷基或C1 -C6 鹵代烷基並且LG4 係鹵素，較佳地是碘、溴或氯（或擬鹵素脫離基，諸如三氟甲磺酸基））反應來製備。熟悉該項技術者已知，當進行二氟甲基化以生成具有式I-Qa-O3的化合物（其中Ry係CHF2 ）時，可以用2-氯-2,2-二氟乙酸鈉（以及類似者）代替具有式Ry-LG4 的烷基化試劑作為二氟甲基化試劑。
具有式I-Qa-O2的化合物（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義）可以在乙酸中的溴化氫或碘化氫，或濃氫溴酸或氫碘酸的存在下，或者可替代地在路易士酸（如三溴化硼BBr3 ）的存在下，在惰性溶劑（諸如戊烷、己烷或二氯甲烷）中，並且在-80°C與40°C之間，較佳地是在-20°C與30°C之間的溫度下，如例如Organic Syntheses [有機合成] 49:13.; 合訂本5, 第412頁中所述，藉由具有式I-Qa-O1的化合物（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義）的醚裂解（O-脫甲基化）來製備。
具有式I-Qa-O1的化合物（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義）代表具有式I之化合物的亞組（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義，並且其中R3 係-OCH3 ）。此類具有式I-Qa-O1的化合物可以藉由上文已經描述之方法來製備。
具有式Ry-LG4 的試劑（其中Ry係C1 -C4 烷基或C1 -C6 鹵代烷基並且LG4 係鹵素，較佳地是碘、溴或氯（或擬鹵素脫離基，諸如三氟甲磺酸基）），或其替代物（諸如2-氯-2,2-二氟乙酸鈉），係已知的、可商購的或者可以藉由熟悉該項技術者已知之方法製備。
具有式I-Qa-O5的化合物（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義）可以視需要在鹼（諸如三乙胺或吡啶）的存在下，在適當的溶劑（諸如例如二氯甲烷、四氫呋喃、二㗁𠮿或N,N-二甲基甲醯胺）中，在0°C與180°C之間，較佳地是在5°C與80°C之間的溫度下，如例如WO 20/084075中所述，在脫水條件下使具有式I-Qa-O4的化合物（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義）與脫水劑（如三氟乙酸、三氟乙酸酐、五氧化二磷、亞硫醯氯或磷醯氯）反應來製備（流程14）。
具有式I-Qa-O4的化合物（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義）可以藉由在鹼（諸如例如氫氧化鋰、氫氧化鈉或氫氧化鉀、氫化鈉、碳酸鉀或碳酸銫）的存在下，在適合的溶劑（諸如丙酮、二㗁𠮿、乙腈、N,N-二甲基甲醯胺或N,N-二甲基乙醯胺）中，在-10°C與100°C之間，較佳地是在0°C與80°C之間的溫度下，如例如WO 20/084075中所述，使具有式I-Qa-O2的化合物（其中R4 、X、R1 、G1 、G2 和R2 如在式I中所定義）與具有式XXXVI的試劑（其中LG5 係鹵素脫離基，諸如碘、溴或氯（較佳地是溴））反應來製備。
具有式XXXVI的試劑（其中LG5 係鹵素脫離基，諸如碘、溴或氯（較佳地是溴））係已知的、可商購的或者可以藉由熟悉該項技術者已知之方法製備。
當顛倒位置R3 和R4 處的取代基以得到具有式I-Qa-O6和I-Qa-O7的異構物化合物時，可以應用如流程14所示的類似考慮，
Figure 02_image069
， 其中先前提及的所有取代基定義仍然有效。
該等反應物可以在鹼的存在下進行反應。適合的鹼的實例係鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物、鹼金屬或鹼土金屬氫化物、鹼金屬或鹼土金屬醯胺、鹼金屬或鹼土金屬醇鹽、鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽、鹼金屬或鹼土金屬碳酸鹽、鹼金屬或鹼土金屬二烷基醯胺或鹼金屬或鹼土金屬烷基矽基醯胺、烷基胺、伸烷基二胺、游離的或N-烷基化的飽和或不飽和的環烷基胺、鹼性雜環、氫氧化銨以及碳環胺。可以提及的實例係氫氧化鈉、氫化鈉、胺化鈉、甲醇鈉、乙酸鈉、碳酸鈉、三級丁醇鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、氫化鉀、二異丙胺鋰、雙(三甲基矽基)醯胺鉀、氫化鈣、三乙胺、二異丙基乙胺、三伸乙基二胺、環己胺、N-環己基-N,N-二甲胺、N,N-二乙苯胺、吡啶、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、口昆啶、N-甲基𠰌啉、苄基三甲基銨氫氧化物以及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。
該等反應物可以按照原樣彼此進行反應，即：不添加溶劑或稀釋劑。然而，在大多數情況下，添加惰性溶劑或稀釋劑或其等的混合物係有利的。如果該反應在鹼的存在下進行，那麼過量使用的鹼（諸如三乙胺、吡啶、N-甲基𠰌啉或N,N-二乙苯胺）還可以充當溶劑或稀釋劑。
該等反應有利地在從約-80°C到約+140°C，較佳地是從約-30°C到約+100°C的溫度範圍內，在許多情況下在環境溫度與約+80°C之間的範圍內進行。
藉由以常規方式用根據本發明的另一或其他取代基替代具有式I之起始化合物的一個或多個取代基，並藉由用反應（如氧化、烷基化、還原、醯化和熟悉該項技術者已知的其他方法）對化合物進行後修飾，可以將具有式I之化合物以本身已知的方式轉化成另一種具有式I之化合物。
取決於所選的適合各自情況的反應條件以及起始材料，有可能例如，在一個反應步驟中僅將一個取代基用根據本發明的另一個取代基替代，或者在同一個反應步驟中可以將多個取代基用根據本發明的其他取代基來替代。
具有式I之化合物的鹽能以本身已知的方式來製備。因此，例如，具有式I之化合物的酸加成鹽係藉由用適合的酸或適合的離子交換劑試劑進行處理來獲得的，並且與鹼的鹽係藉由用適合的鹼或用適合的離子交換劑試劑進行處理來獲得的。
具有式I之化合物的鹽能以常規方式轉化為游離的化合物I、酸加成鹽（例如藉由用適合的鹼性化合物或用適合的離子交換劑試劑進行處理）以及與鹼的鹽（例如藉由用適合的酸或用適合的離子交換劑試劑進行處理）。
具有式I之化合物的鹽能以本身已知的方式轉化為具有式I之化合物的其他鹽、酸加成鹽，例如轉化成其他酸加成鹽，例如藉由在適合的溶劑中用酸的適合的金屬鹽（如鈉、鋇或銀的鹽，例如用乙酸銀）來處理無機酸的鹽（如鹽酸鹽），在該溶劑中，所形成的無機鹽（例如氯化銀）係不溶的並且因此從該反應混合物中沈澱出。
取決於程序或反應條件，具有成鹽特性的具有式I之化合物能以游離形式或鹽的形式獲得。
取決於分子中存在的不對稱碳原子的數目、絕對和相對構型和/或取決於分子中存在的非芳香族雙鍵的組態，具有式I之化合物和適當時其互變異構物（在每種情況下呈游離形式或呈鹽形式）可以以可能的異構物之一的形式或呈其等的混合物的形式存在，例如以純異構物的形式，諸如鏡像異構體和/或非鏡像異構物，或呈作為異構物混合物的形式，諸如鏡像異構物混合物，例如外消旋物、非鏡像異構物混合物或外消旋物混合物存在；本發明關於純異構物以及還有所有可能的異構物混合物，並且在上文和下文中在每種情況下都應如此理解，即使立體化學細節未在每種情況下明確提及。
呈游離形式或呈鹽形式的具有式I之化合物的非鏡像異構物混合物或外消旋物混合物（其等的獲得可以取決於已選定的起始材料和程序）能夠在其等之組分的物理化學差異的基礎上，例如藉由分段結晶、蒸餾和/或層析法以已知的方式分離成純的非鏡像異構物或外消旋物。
能夠以類似方式獲得的鏡像異構物混合物（如外消旋物）可以藉由已知方法拆分成光學鏡像異構體，例如藉由從光學活性溶劑再結晶；藉由在手性吸附劑上的層析法，例如在乙醯纖維素上的高效液相層析法（HPLC）；借助於適合的微生物，藉由用特異性固定化酶裂解；藉由形成包容化合物，例如使用手性冠醚，其中僅一個鏡像異構物被錯合；或藉由轉化成非鏡像異構物的鹽，例如藉由使鹼性最終產物外消旋物與光學活性酸（如羧酸，例如樟腦酸、酒石酸或蘋果酸，或磺酸，例如樟腦磺酸）反應，並且分離能夠以此方式獲得的非鏡像異構物混合物，例如基於其等之不同溶解度藉由分段結晶，從而獲得非鏡像異構物，從該非鏡像異構物可以藉由適合的試劑（例如鹼性試劑）的作用使所希望的鏡像異構物變成游離的。
純的非鏡像異構物或鏡像異構物能根據本發明來獲得，不僅是藉由分離適合的異構物混合物，還可以是藉由普遍已知的非鏡像異構物選擇性或鏡像異構物選擇性合成之方法，例如藉由用具有適合的立體化學的起始材料進行根據本發明之方法。
可以藉由使具有式I之化合物與適合的氧化劑（例如H2 O2 /尿素加合物）在酸酐（例如三氟乙酸酐）的存在下進行反應來製備N-氧化物。此類氧化從文獻中，例如從J. Med. Chem . [藥物化學雜誌], 32 (12), 2561-73,1989 或WO 2000/15615中是已知的。
如果單個組分具有不同的生物活性，有利的是在每一情況下分離或合成生物學上更有效的異構物，例如鏡像異構物或非鏡像異構物或異構物混合物，例如鏡像異構物混合物或非鏡像異構物混合物。
如果適當的話，具有式I之化合物和適當時其互變異構物（在每種情況下呈游離形式或呈鹽形式）還能以水合物的形式獲得和/或包括其他溶劑，例如可已用於使以固體形式存在的化合物結晶者。
以下根據下表A-1至A-12、B-1至B-12、C-1至C-18、D-1至D-18、E-1至E-12、F-1至F-12、G-1至G-18、以及H-1至H-18的化合物可以根據上述方法製備。以下實例旨在說明本發明並且示出較佳的具有式I之化合物。
以下表A-1至A-12展示了本發明的具體化合物。
Figure 02_image071
(Ia-Qa)
表A-1提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-1.001至A-1.017，其中G1 係N，G2 係N，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。 表Y：R3 的取代基定義：
索引 R3
1 H
2 Me
3 CF3
4 CN
5 -N(CH3 )COCH3
6 -NHCOCH3
7 -OMe
8 -OCH2 CF3
9 -O-i Pr
10
Figure 02_image073
11
Figure 02_image075
12
Figure 02_image077
13 Br
14 -OCHF2
15 -OCH2 CHF2
16 CF2 CH3
17
Figure 02_image079
表A-2提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-2.001至A-2.017，其中G1 係N，G2 係N，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-3提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-3.001至A-3.017，其中G1 係N，G2 係N，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-4提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-4.001至A-4.017，其中G1 係N，G2 係CH，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-5提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-5.001至A-5.017，其中G1 係N，G2 係CH，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-6提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-6.001至A-6.017，其中G1 係N，G2 係CH，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-7提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-7.001至A-7.017，其中G1 係CH，G2 係N，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-8提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-8.001至A-8.017，其中G1 係CH，G2 係N，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-9提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-9.001至A-9.017，其中G1 係CH，G2 係N，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-10提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-10.001至A-10.017，其中G1 係CH，G2 係CH，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-11提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-11.001至A-11.017，其中G1 係CH，G2 係CH，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表A-12提供了17種具有式Ia-Qa的化合物A-12.001至A-12.017，其中G1 係CH，G2 係CH，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
以下表B-1至B-12展示了本發明的另外的具體化合物。
Figure 02_image081
(Ib-Qa)
表B-1提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-1.001至B-1.017，其中G1 係N，G2 係N，R1 係乙基，X係S並且R4 係如表Z中所定義的。 表Z：R4 的取代基定義：
索引 R4
1 H
2 Me
3 CF3
4 CN
5 -N(CH3 )COCH3
6 -NHCOCH3
7 -OMe
8 -OCH2 CF3
9 -O-i Pr
10
Figure 02_image073
11
Figure 02_image075
12
Figure 02_image077
13 Br
14 -OCHF2
15 -OCH2 CHF2
16 CF2 CH3
17
Figure 02_image079
表B-2提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-2.001至B-2.017，其中G1 係N，G2 係N，R1 係乙基，X係SO並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-3提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-3.001至B-3.017，其中G1 係N，G2 係N，R1 係乙基，X係SO2 並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-4提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-4.001至B-4.017，其中G1 係N，G2 係CH，R1 係乙基，X係S並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-5提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-5.001至B-5.017，其中G1 係N，G2 係CH，R1 係乙基，X係SO並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-6提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-6.001至B-6.017，其中G1 係N，G2 係CH，R1 係乙基，X係SO2 並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-7提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-7.001至B-7.017，其中G1 係CH，G2 係N，R1 係乙基，X係S並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-8提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-8.001至B-8.017，其中G1 係CH，G2 係N，R1 係乙基，X係SO並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-9提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-9.001至B-9.017，其中G1 係CH，G2 係N，R1 係乙基，X係SO2 並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-10提供了17種具有式Ia-Qa的化合物B-10.001至B-10.017，其中G1 係CH，G2 係CH，R1 係乙基，X係S並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-11提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-11.001至B-11.017，其中G1 係CH，G2 係CH，R1 係乙基，X係SO並且R4 係如表Z中所定義的。
表B-12提供了17種具有式Ib-Qa的化合物B-12.001至B-12.017，其中G1 係CH，G2 係CH，R1 係乙基，X係SO2 並且R4 係如表Z中所定義的。
以下表C-1至C-18展示了本發明的另外的具體化合物。
Figure 02_image083
(Ic-Qa)
表C-1提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-1.001至C-1.017，其中R2 係SCF3 ，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-2提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-2.001至C-2.017，其中R2 係SCF3 ，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-3提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-3.001至C-3.017，其中R2 係SCF3 ，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-4提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-4.001至C-4.017，其中R2 係SOCF3 ，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-5提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-5.001至C-5.017，其中R2 係SOCF3 ，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-6提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-6.001至C-6.017，其中R2 係SOCF3 ，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-7提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-7.001至C-7.017，其中R2 係SO2 CF3 ，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-8提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-8.001至C-8.017，其中R2 係SO2 CF3 ，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-9提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-9.001至C-9.017，其中R2 係SO2 CF3 ，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-10提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-10.001至C-10.017，其中R2 係OSO2 CF3 ，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-11提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-11.001至C-11.017，其中R2 係OSO2 CF3 ，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-12提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-12.001至C-12.017，其中R2 係OSO2 CF3 ，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-13提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-13.001至C-13.017，其中R2 係OCF3 ，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-14提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-14.001至C-14.017，其中R2 係OCF3 ，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-15提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-15.001至C-15.017，其中R2 係OCF3 ，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-16提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-16.001至C-16.017，其中R2 係OCHF2 ，R1 係乙基，X係S並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-17提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-17.001至C-17.017，其中R2 係OCHF2 ，R1 係乙基，X係SO並且R3 係如表Y中所定義的。
表C-18提供了17種具有式Ic-Qa的化合物C-18.001至C-18.017，其中R2 係OCHF2 ，R1 係乙基，X係SO2 並且R3 係如表Y中所定義的。
以下表D-1至D-18展示了本發明的另外的具體化合物。
Figure 02_image085
(Id-Qa)
表D-1提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-1.001至D-1.017，其中R1 係乙基，X係S，R2 係SCF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-2提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-2.001至D-2.017，其中R1 係乙基，X係S，R2 係SOCF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-3提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-3.001至D-3.017，其中R1 係乙基，X係S，R2 係SO2 CF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-4提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-4.001至D-4.017，其中R1 係乙基，X係S，R2 係OSO2 CF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-5提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-5.001至D-5.017，其中R1 係乙基，X係S，R2 係OCF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-6提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-6.001至D-6.017，其中R1 係乙基，X係SO，R2 係SCF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-7提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-7.001至D-7.017，其中R1 係乙基，X係SO，R2 係SOCF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-8提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-8.001至D-8.017，其中R1 係乙基，X係SO，R2 係SO2 CF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-9提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-9.001至D-9.017，其中R1 係乙基，X係SO，R2 係OSO2 CF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-10提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-10.001至D-10.017，其中R1 係乙基，X係SO，R2 係OCF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-11提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-11.001至D-11.017，其中R1 係乙基，X係SO2 ，R2 係SCF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-12提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-12.001至D-12.017，其中R1 係乙基，X係SO2 ，R2 係SOCF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-13提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-13.001至D-13.017，其中R1 係乙基，X係SO2 ，R2 係SO2 CF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-14提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-14.001至D-14.017，其中R1 係乙基，X係SO2 ，R2 係OSO2 CF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-15提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-15.001至D-15.017，其中R1 係乙基，X係SO2 ，R2 係OCF3 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-16提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-16.001至D-16.017，其中R1 係乙基，X係S，R2 係OCHF2 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-17提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-17.001至D-17.017，其中R1 係乙基，X係SO，R2 係OCHF2 並且R4 係如表Z中所定義的。
表D-18提供了17種具有式Id-Qa的化合物D-18.001至D-18.017，其中R1 係乙基，X係SO2 ，R2 係OCHF2 並且R4 係如表Z中所定義的。
以下表E-1至E-12展示了本發明的另外的具體化合物。
Figure 02_image087
(Ia-Qb)
表E-1提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-1.001至E-1.017，其中X係S，R1 係乙基，G1 係N，G2 係N並且R5 係如表V中所定義的。 表V：R5 的取代基定義：
索引 R5
1 H
2 Me
3 CF3
4 CN
5 -N(CH3 )COCH3
6 -NHCOCH3
7 -OMe
8 -OCH2 CF3
9 -O-i Pr
10
Figure 02_image073
11
Figure 02_image075
12
Figure 02_image077
13 Br
14 -OCHF2
15 -OCH2 CHF2
16 CF2 CH3
17
Figure 02_image079
表E-2提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-2.001至E-2.017，其中X係S，R1 係乙基，G1 係N，G2 係CH並且R5 係如表V中所定義的。
表E-3提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-3.001至E-3.017，其中X係S，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係N並且R5 係如表V中所定義的。
表E-4提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-4.001至E-4.017，其中X係S，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係CH並且R5 係如表V中所定義的。
表E-5提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-5.001至E-5.017，其中X係SO，R1 係乙基，G1 係N，G2 係N並且R5 係如表V中所定義的。
表E-6提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-6.001至E-6.017，其中X係SO，R1 係乙基，G1 係N，G2 係CH並且R5 係如表V中所定義的。
表E-7提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-7.001至E-7.017，其中X係SO，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係N並且R5 係如表V中所定義的。
表E-8提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-8.001至E-8.017，其中X係SO，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係CH並且R5 係如表V中所定義的。
表E-9提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-9.001至E-9.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，G1 係N，G2 係N並且R5 係如表V中所定義的。
表E-10提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-10.001至E-10.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，G1 係N，G2 係CH並且R5 係如表V中所定義的。
表E-11提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-11.001至E-11.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係N並且R5 係如表V中所定義的。
表E-12提供了17種具有式Ia-Qb的化合物E-12.001至E-12.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係CH並且R5 係如表V中所定義的。
以下表F-1至F-12展示了本發明的另外的具體化合物。
Figure 02_image089
(Ib-Qb)
表F-1提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-1.001至F-1.017，其中X係S，R1 係乙基，G1 係N，G2 係N並且R6 係如表W中所定義的。 表W：R6 的取代基定義：
索引 R6
1 H
2 Me
3 CF3
4 CN
5 -N(CH3 )COCH3
6 -NHCOCH3
7 -OMe
8 -OCH2 CF3
9 -O-i Pr
10
Figure 02_image073
11
Figure 02_image075
12
Figure 02_image077
13 Br
14 -OCHF2
15 -OCH2 CHF2
16 CF2 CH3
17
Figure 02_image079
表F-2提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-2.001至F-2.017，其中X係S，R1 係乙基，G1 係N，G2 係CH並且R6 係如表W中所定義的。
表F-3提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-3.001至F-3.017，其中X係S，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係N並且R6 係如表W中所定義的。
表F-4提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-4.001至F-4.017，其中X係S，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係CH並且R6 係如表W中所定義的。
表F-5提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-5.001至F-5.017，其中X係SO，R1 係乙基，G1 係N，G2 係N並且R6 係如表W中所定義的。
表F-6提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-6.001至F-6.017，其中X係SO，R1 係乙基，G1 係N，G2 係CH並且R6 係如表W中所定義的。
表F-7提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-7.001至F-7.017，其中X係SO，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係N並且R6 係如表W中所定義的。
表F-8提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-8.001至F-8.017，其中X係SO，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係CH並且R6 係如表W中所定義的。
表F-9提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-9.001至F-9.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，G1 係N，G2 係N並且R6 係如表W中所定義的。
表F-10提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-10.001至F-10.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，G1 係N，G2 係CH並且R6 係如表W中所定義的。
表F-11提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-11.001至F-11.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係N並且R6 係如表W中所定義的。
表F-12提供了17種具有式Ib-Qb的化合物F-12.001至F-12.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，G1 係CH，G2 係CH並且R6 係如表W中所定義的。
以下表G-1至G-18展示了本發明的另外的具體化合物。
Figure 02_image091
(Ic-Qb)
表G-1提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-1.001至G-1.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係SCF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-2提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-2.001至G-2.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係SOCF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-3提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-3.001至G-3.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係SO2 CF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-4提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-4.001至G-4.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係OSO2 CF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-5提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-5.001至G-5.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係OCF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-6提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-6.001至G-6.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係SCF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-7提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-7.001至G-7.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係SOCF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-8提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-8.001至G-8.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係SO2 CF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-9提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-9.001至G-9.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係OSO2 CF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-10提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-10.001至G-10.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係OCF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-11提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-11.001至G-11.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係SCF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-12提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-12.001至G-12.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係SOCF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-13提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-13.001至G-13.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係SO2 CF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-14提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-14.001至G-14.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係OSO2 CF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-15提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-15.001至G-15.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係OCF3 並且R5 係如表V中所定義的。
表G-16提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-16.001至G-16.017，其中R2 係OCHF2 ，R1 係乙基，X係S並且R5 係如表V中所定義的。
表G-17提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-17.001至G-17.017，其中R2 係OCHF2 ，R1 係乙基，X係SO並且R5 係如表V中所定義的。
表G-18提供了17種具有式Ic-Qb的化合物G-18.001至G-18.017，其中R2 係OCHF2 ，R1 係乙基，X係SO2 並且R5 係如表V中所定義的。
以下表H-1至H-18展示了本發明的另外的具體化合物。
Figure 02_image093
(Id-Qb)
表H-1提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-1.001至H-1.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係SCF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-2提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-2.001至H-2.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係SOCF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-3提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-3.001至H-3.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係SO2 CF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-4提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-4.001至H-4.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係OSO2 CF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-5提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-5.001至H-5.017，其中X係S，R1 係乙基，R2 係OCF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-6提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-6.001至H-6.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係SCF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-7提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-7.001至H-7.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係SOCF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-8提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-8.001至H-8.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係SO2 CF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-9提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-9.001至H-9.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係OSO2 CF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-10提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-10.001至H-10.017，其中X係SO，R1 係乙基，R2 係OCF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-11提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-11.001至H-11.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係SCF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-12提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-12.001至H-12.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係SOCF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-13提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-13.001至H-13.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係SO2 CF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-14提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-14.001至H-14.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係OSO2 CF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-15提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-15.001至H-15.017，其中X係SO2 ，R1 係乙基，R2 係OCF3 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-16提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-16.001至H-16.017，其中R1 係乙基，X係S，R2 係OCHF2 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-17提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-17.001至H-17.017，其中R1 係乙基，X係SO，R2 係OCHF2 並且R6 係如表W中所定義的。
表H-18提供了17種具有式Id-Qb的化合物H-18.001至H-18.017，其中R1 係乙基，X係SO2 ，R2 係OCHF2 並且R6 係如表W中所定義的。
根據本發明的具有式I之化合物在有害生物控制領域中是有預防和/或治療價值的活性成分，即使係在低的施用率下，其等具有非常有利的殺生物譜並且是溫血物種、魚以及植物良好耐受的。根據本發明的活性成分作用於正常敏感的以及還有抗性的動物有害生物（例如昆蟲或蜱蟎目的代表）的所有的或個別的發育階段。根據本發明的活性成分的殺昆蟲或殺蟎活性可以本身直接顯現出來，即立即或僅在過去一些時間之後（例如在蛻皮期間）發生對有害生物的破壞；或間接顯現出來，例如降低產卵和/或孵化率，對應於至少50%至60%的破壞率（死亡率）的良好活性。
以上提及的動物有害生物的實例係： 來自蜱蟎目，例如， 下毛癭蟎屬物種（Acalitus spp.）、針刺癭蟎屬物種（Aculus spp）、窄癭蟎屬物種（Acaricalus spp.）、瘤癭蟎屬物種（Aceria spp.）、粗腳粉蟎（Acarus siro）、鈍眼蜱屬物種（Amblyomma spp.）、銳緣蜱屬物種（Argas spp.）、牛蜱屬物種（Boophilus spp.）、短須蟎屬物種（Brevipalpus spp.）、苔蟎屬物種（Bryobia spp）、上三脊癭蟎屬物種（Calipitrimerus spp.）、皮蟎屬物種（Chorioptes spp.）、雞皮刺蟎（Dermanyssus gallinae）、表皮蟎屬物種（Dermatophagoides spp）、始葉蟎屬物種（Eotetranychus spp）、癭蟎屬物種（Eriophyes spp.）、半跗線蟎屬物種（Hemitarsonemus spp）、璃眼蜱屬物種（Hyalomma spp.）、硬蜱屬物種（Ixodes spp.）、小爪蟎屬物種（Olygonychus spp）、鈍緣蜱屬物種（Ornithodoros spp.）、側多食跗線蟎（Polyphagotarsone latus）、全爪蟎屬物種（Panonychus spp.）、桔芸鏽蟎（Phyllocoptruta oleivora）、植食蟎屬物種（Phytonemus spp.）、多食跗線蟎屬物種（Polyphagotarsonemus spp）、癢蟎屬物種（Psoroptes spp.）、扇頭蜱屬物種（Rhipicephalus spp.）、根蟎屬物種（Rhizoglyphus spp.）、疥蟎屬物種（Sarcoptes spp.）、狹跗線蟎屬物種（Steneotarsonemus spp）、跗線蟎屬物種（Tarsonemus spp.）以及葉蟎屬物種（Tetranychus spp.）； 來自虱目，例如， 血虱屬物種（Haematopinus spp.）、長顎虱屬物種（Linognathus spp.）、人虱屬物種（Pediculus spp.）、癭綿蚜屬物種（Pemphigus spp.）以及根瘤蚜屬物種（Phylloxera spp.）； 來自鞘翅目，例如， 叩甲屬物種（Agriotes spp.）、歐洲鰓角金龜（Amphimallon majale）、東方異麗金龜（Anomala orientalis）、花象屬物種（Anthonomus spp.）、蜉金龜屬物種（Aphodius spp）、玉米擬花螢（Astylus atromaculatus）、扁蜉金龜屬物種（Ataenius spp）、甜菜隱食甲（Atomaria linearis）、甜菜脛跳甲（Chaetocnema tibialis）、螢葉甲屬物種（Cerotoma spp）、寬胸叩頭蟲屬物種（Conoderus spp）、根頸象屬物種（Cosmopolites spp.）、綠花金龜（Cotinis nitida）、象蟲屬物種（Curculio spp.）、圓頭犀金龜屬物種（Cyclocephala spp）、皮蠹屬物種（Dermestes spp.）、根螢葉甲屬物種（Diabrotica spp.）、阿根廷兜蟲（Diloboderus abderus）、食植瓢蟲屬物種（Epilachna spp.）、Eremnus屬物種、黑異爪蔗金龜（Heteronychus arator）、咖啡果小蠹（Hypothenemus hampei）、Lagria vilosa、科羅拉多金花蟲（Leptinotarsa decemLineata）、稻水象屬物種（Lissorhoptrus spp.）、Liogenys屬物種、Maecolaspis屬物種、栗色絨金龜（Maladera castanea）、美洲葉甲屬物種（Megascelis spp）、油菜花露尾甲（Melighetes aeneus）、鰓金龜屬物種（Melolontha spp.）、Myochrous armatus、鋸穀盜屬物種（Orycaephilus spp.）、耳喙象屬物種（Otiorhynchus spp.）、鰓角金龜屬物種（Phyllophaga spp.）、斑象屬物種（Phlyctinus spp.）、弧麗金龜屬物種（Popillia spp.）、蚤跳甲屬物種（Psylliodes spp.）、Rhyssomatus aubtilis、劫根蠹屬物種（Rhizopertha spp.）、金龜子科（Scarabeidae）、米象屬物種（Sitophilus spp.）、麥蛾屬物種（Sitotroga spp.）、偽切根蟲屬物種（Somaticus spp.）、尖隱喙象屬物種、大豆莖象（Sternechus subsignatus）、擬步行蟲屬物種（Tenebrio spp.）、擬穀盜屬物種（Tribolium spp.）以及斑皮蠹屬物種（Trogoderma spp.）； 來自雙翅目，例如， 伊蚊屬物種（Aedes spp.）、瘧蚊屬物種（Anopheles spp）、高粱芒蚊（Antherigona soccata.）、橄欖果實蠅（Bactrocea oleae）、花園毛蚊（Bibio hortulanus）、遲眼蕈蚊屬物種（Bradysia spp.）、紅頭麗蠅（Calliphora erythrocephala）、小條實蠅屬物種（Ceratitis spp.）、金蠅屬物種（Chrysomyia spp.）、庫蚊屬物種（Culex spp.）、黃蠅屬物種（Cuterebra spp.）、寡鬃實蠅屬物種（Dacus spp.）、地種蠅屬物種（Delia spp）、黑腹果蠅（Drosophilamelanogaster）、廁蠅屬物種（Fannia spp.）、胃蠅屬物種（Gastrophilus spp.）、Geomyza tripunctata、舌蠅屬物種（Glossina spp.）、皮蠅屬物種（Hypoderma spp.）、虱蠅屬物種（Hyppobosca spp.）、斑潛蠅屬物種（Liriomyza spp.）、綠蠅屬物種（Lucilia spp.）、黑潛蠅屬物種（Melanagromyza spp.）、家蠅屬物種（Musca spp.）、狂蠅屬物種（Oestrus spp.）、癭蚊屬物種（Orseolia spp.）、瑞典麥稈蠅（Oscinella frit）、藜泉蠅（Pegomyia hyoscyami）、草種蠅屬物種（Phorbia spp.）、繞實蠅屬物種（Rhagoletis spp）、Rivelia quadrifasciata、Scatella屬物種、尖眼蕈蚊屬物種（Sciara spp.）、螫蠅屬物種（Stomoxys spp.）、虻屬物種（Tabanus spp.）、絛蟲屬物種（Tannia spp.）以及大蚊屬物種（Tipula spp.）； 來自半翅目，例如， 瘤緣蝽（Acanthocoris scabrator）、綠蝽屬、苜蓿盲蝽、Amblypeltanitida、海蝦盾緣蝽（Bathycoelia thalassina）、土長蝽屬、臭蟲屬、Clavigralla tomentosicollis、盲蝽屬（Creontiades spp.）、可可瘤盲蝽、Dichelops furcatus、棉紅蝽屬、Edessa屬、美洲蝽屬物種（Euschistus spp.）、六斑菜蝽（Eurydema pulchrum）、扁盾蝽屬、茶翅蝽、具凹巨股長蝽（Horcias nobilellus）、稻緣蝽屬、草盲蝽屬、熱帶碩蚧屬、捲心菜斑色蝽（Murgantia histrionic）、Neomegalotomus屬、煙盲蝽（Nesidiocoris tenuis）、綠蝽屬、擬長蝽（Nysius simulans）、Oebalus insularis、皮蝽屬、壁蝽屬、紅獵蝽屬、可可盲蝽象、Scaptocoris castanea、黑蝽屬（Scotinophara spp.）、Thyanta屬、錐鼻蟲屬、木薯網蝽（Vatiga illudens）； 豌豆無網長管蚜（Acyrthosium pisum）、Adalges屬物種、Agalliana ensigera、塔爾吉隆脈木虱、粉虱屬物種（Aleurodicus spp.）、刺粉虱屬物種（Aleurocanthus spp.）、甘蔗穴粉虱、軟毛粉虱（Aleurothrixus floccosus）、甘藍粉虱（Aleyrodes brassicae）、棉葉蟬（Amarasca biguttula）、檬果長突葉蟬、腎圓盾蚧屬物種、蚜科、蚜屬物種、圓盾蚧屬物種（Aspidiotus spp.）、茄溝無網蚜、馬鈴薯/番茄木虱（Bactericera cockerelli）、小粉虱屬物種、短尾蚜屬物種（Brachycaudus spp.）、甘藍蚜、喀木虱屬物種、雙尾蚜（Cavariella aegopodii Scop.）、蠟蚧屬物種、黑褐圓盾蚧、橙褐圓盾蚧、大葉蟬屬物種、大白葉蟬（Cofana spectra）、隱瘤蚜屬物種、葉蟬屬物種、褐軟蚧、玉米黃翅葉蟬、裸粉虱屬物種、柑橘木虱、麥雙尾蚜、西圓尾蚜屬物種、小綠葉蟬屬物種（Empoasca spp.）、蘋果綿蚜、葡萄斑葉蟬屬物種、Gascardia屬物種、赤桉木虱（Glycaspis brimblecombei）、菜縊管蚜（Hyadaphis pseudobrassicae）、大尾蚜屬物種（Hyalopterus spp.）、超瘤蚜種（Hyperomyzus pallidus）、檬果綠葉蟬（Idioscopus clypealis）、非洲葉蟬、灰飛虱屬物種、水土堅蚧、蠣盾蚧屬物種、蘿蔔蚜（Lopaphis erysimi）、Lyogenys maidis、長管蚜屬物種、沫蟬屬物種、蛾蠟蟬科（Metcalfa pruinosa）、麥無網蚜、麥蠟蟬、瘤蚜屬物種、新聲蚜屬物種（Neotoxoptera sp）、黑尾葉蟬屬物種、褐飛虱屬物種（Nilaparvata spp.）、梨大綠蚜、Odonaspis ruthae、甘蔗棉蚜、楊梅緣粉虱、考氏木虱、片盾蚧屬物種、癭綿蚜屬物種、玉米蠟蟬、扁角飛虱屬物種、忽布疣蚜、根瘤蚜屬物種（Phylloxera spp）、動性球菌屬物種、桑白盾蚧屬物種、粉蚧屬物種、棉跳盲蝽（Pseudatomoscelis seriatus）、木虱屬物種、棉蚧（Pulvinaria aethiopica）、齒盾蚧屬物種、Quesada gigas、電光葉蟬（Recilia dorsalis）、縊管蚜屬物種（Rhopalosiphum spp）、黑盔蚧屬物種、帶葉蟬屬物種、二叉蚜屬物種、麥蚜屬物種（Sitobion spp.）、白背飛虱、三角苜蓿跳蟲（Spissistilus festinus）、條斑飛虱（Tarophagus Proserpina）、聲蚜屬物種、粉虱屬物種、Tridiscus sporoboli、葵粉蚧屬物種（Trionymus spp.）、非洲木虱、矢尖蚧、火焰斑葉蟬、Zyginidia scutellaris； 來自膜翅目，例如， 頂切葉蟻屬（Acromyrmex）、三節葉蜂屬物種（Arge spp.）、切葉蟻屬物種（Atta spp.）、莖葉蜂屬物種（Cephus spp.）、松葉蜂屬物種（Diprion spp.）、鋸角葉蜂科（Diprionidae）、松葉蜂（Gilpinia polytoma）、實葉蜂屬物種（Hoplocampa spp.）、毛蟻屬物種（Lasius spp.）、小黃家蟻（Monomorium pharaonis）、新松葉蜂屬物種（Neodiprion spp.）、農蟻屬物種（Pogonomyrmex spp）、紅火蟻、水蟻屬物種（Solenopsis spp.）以及胡蜂屬物種（Vespa spp.）； 來自等翅目，例如， 家白蟻屬物種（Coptotermes spp）、白蟻（Corniternes cumulans）、楹白蟻屬物種（Incisitermes spp）、大白蟻屬物種（Macrotermes spp）、澳白蟻屬物種（Mastotermes spp）、小白蟻屬物種（Microtermes spp）、散白蟻屬物種（Reticulitermes spp.）；熱帶火蟻（Solenopsis geminate） 來自鱗翅目（Lepidoptera ），例如， 長翅卷蛾屬物種、褐帶卷蛾屬物種、透翅蛾屬物種、地夜蛾屬物種、棉葉蟲、Amylois屬物種、黎豆夜蛾、黃卷蛾屬物種、銀蛾屬物種（Argyresthia spp.）、帶卷蛾屬物種、丫紋夜蛾屬物種、棉潛蛾、玉米楷夜蛾、粉斑螟蛾、桃蛀果蛾、禾草螟屬物種（Chilo spp）、色卷蛾屬物種、越蔓桔草螟（Chrysoteuchia topiaria）、葡萄果蠹蛾、卷葉螟屬物種、雲卷蛾屬物種、紋卷蛾屬物種、鞘蛾屬物種、籬笆豆粉蝶（Colias lesbia）、小造橋夜蛾（Cosmophila flava）、草螟屬物種、大菜螟、蘋果異形小卷蛾、黃楊木蛾、Cydia 屬物種、黃楊絹野螟、桿草螟屬物種、蘇丹棉鈴蟲、鑽夜蛾屬物種、甘薯桿螟、粉斑螟屬物種、葉小卷蛾屬物種（Epinotia spp.）、鹽澤燈蛾（Estigmene acrea）、Etiella zinckinella、花小卷蛾屬物種、環針單紋卷蛾、黃毒蛾屬物種、切根蟲屬物種、Feltia jaculiferia、小食心蟲屬物種（Grapholita spp.）、雲霧廣翅小卷蛾、實夜蛾屬物種、菜螟、切葉野螟屬物種（Herpetogramma spp.）、美國白蛾、番茄蠹蛾、Lasmopalpus lignosellus、旋紋潛葉蛾、潛葉細蛾屬物種、葡萄花翅小卷蛾、Loxostege bifidalis、毒蛾屬物種、潛蛾屬物種、幕枯葉蛾屬物種（Malacosoma spp.）、甘藍夜蛾、煙草天蛾、光腹夜蛾屬物種（Mythimna spp.）、夜蛾屬物種、秋尺蛾屬物種、Orniodes indica、歐洲玉米螟（Ostrinia nubilalis）、超小卷蛾屬物種、褐卷蛾屬物種、小眼夜蛾、蛀莖夜蛾、紅鈴麥蛾、咖啡潛葉蛾、一星黏蟲、馬鈴薯麥蛾、菜粉蝶、粉蝶屬物種、小菜蛾（Plutella xylostella）、小白巢蛾屬物種、尺夜蛾屬物種（Pseudoplusia spp）、薄荷灰夜蛾（Rachiplusia nu）、西方豆地香（Richia albicosta）、白禾螟屬物種（Scirpophaga spp.）、蛀莖夜蛾屬物種、長須卷蛾屬物種、夜盜蛾屬物種（Spodoptera spp.）、棉大卷葉螟、興透翅蛾屬物種、異舟蛾屬物種、卷蛾屬物種、粉紋夜蛾、番茄斑潛蠅（Tuta absoluta）、以及巢蛾屬物種； 來自食毛目（Mallophaga ），例如， 畜虱屬物種（Damalinea spp.）和齧毛虱屬物種（Trichodectes spp.）； 來自直翅目（Orthoptera ），例如， 蠊屬物種（Blatta spp.）、小蠊屬物種（Blattella spp.）、螻蛄屬物種（Gryllotalpa spp.）、馬德拉蜚蠊（Leucophaea maderae）、飛蝗屬物種（Locusta spp.）、北痣蟋蟀（Neocurtilla hexadactyla）、大蠊屬物種（Periplaneta spp.）、痣蟋蟀屬物種（Scapteriscus spp.）、以及沙漠蝗屬物種（Schistocerca spp.）； 來自齧蟲目（Psocoptera ），例如， 虱齧屬物種（Liposcelis spp.）； 來自蚤目（Siphonaptera ），例如， 角葉蚤屬物種（Ceratophyllus spp.）、櫛頭蚤屬物種（Ctenocephalides spp.）以及開皇客蚤（Xenopsylla cheopis）； 來自纓翅目（Thysanoptera ），例如， Calliothrips phaseoli、花薊馬屬物種（Frankliniella spp.）、陽薊馬屬物種（Heliothrips spp）、褐帶薊馬屬物種（Hercinothrips spp.）、單親薊馬屬物種（Parthenothrips spp.）、非洲桔硬薊馬（Scirtothrips aurantii）、大豆薊馬（Sericothrips variabilis）、帶薊馬屬物種（Taeniothrips spp.）、薊馬屬物種（Thrips spp）； 來自纓尾目（Thysanura ），例如，衣魚（Lepisma saccharina）。
根據本發明的活性成分可用於控制，即遏制或破壞以上提及之類型的有害生物，該等有害生物特別出現在植物上，尤其是在農業中、在園藝中以及在林業中的有用的植物和觀賞植物上，或者在該等植物的器官上，例如果實、花、葉、莖、塊莖或根，並且在一些情況下，甚至在一個隨後的時間點形成的植物器官仍保持受保護以抵抗該等有害生物。
特別地，適合的目標作物係，穀類，諸如小麥、大麥、黑麥、燕麥、稻、玉米或高粱；甜菜，諸如糖用甜菜或飼料甜菜；水果，例如仁果、核果或無核小果，諸如蘋果、梨、李、桃、扁桃、櫻桃或漿果，例如草莓、覆盆子或黑莓；豆科作物，如豆（bean）、小扁豆（lenti）、豌豆或大豆；油料作物，諸如油菜、芥菜、罌粟、橄欖、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆或落花生；瓜類，諸如南瓜、黃瓜或甜瓜；纖維植物，諸如棉花、亞麻、大麻或黃麻；柑橘類水果，諸如柳橙、檸檬、葡萄柚或橘子；蔬菜，諸如菠菜、萵苣、蘆筍、高麗菜、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、馬鈴薯或甜椒（bell pepper）；樟科，諸如鱷梨、肉桂屬或樟腦；以及還有煙草、堅果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、蛇麻草、車前草科以及乳膠植物。
本發明的組成物和/或方法還可以用在任何觀賞植物和/或蔬菜作物（包括花、灌木、闊葉樹和常綠植物）上。
例如，本發明可以用於任何以下觀賞植物物種：藿香薊屬物種、假面花屬物種（Alonsoa spp.）、銀蓮花屬物種、南非葵（Anisodontea capsenisis ）、春黃菊屬物種、金魚草屬物種、紫菀屬物種、秋海棠屬物種（例如麗格海棠、四季秋海棠、球根秋海棠（B. tubéreux ））、葉子花屬物種、雁河菊屬物種（Brachycome spp.）、蕓薹屬物種（觀賞植物）、蒲包草屬物種、辣椒、長春花、美人蕉屬物種、矢車菊屬物種、菊屬物種、瓜葉菊屬物種（銀葉菊（C. maritime ））、金雞菊屬物種、紅景天（Crassula coccinea ）、火紅萼距花（Cuphea ignea ）、大麗花屬物種、翠雀屬物種、荷包牡丹、彩虹菊屬物種（Dorotheantus spp.）、洋桔梗、連翹屬物種、倒掛金鐘屬物種、老鸛草屬鼠麹草屬（Geranium gnaphalium ）、大丁草屬物種、千日紅、天芥菜屬物種、向日葵屬物種、木槿屬物種、繡球花屬物種、繡球屬物種、嫣紅蔓、鳳仙花屬物種（非洲鳳仙花）、血莧屬物種（Iresines spp.）、伽藍菜屬物種、馬纓丹、三月花葵、獅耳花、百合屬物種、松葉菊屬物種、溝酸漿屬物種、美國薄荷屬物種、龍面花屬物種、萬壽菊屬物種、石竹屬物種（康乃馨）、美人蕉屬物種、酢漿草屬物種、雛菊屬物種、天竺葵屬物種（盾葉天竺葵、馬蹄紋天竺葵）、堇菜屬物種（三色堇）、碧冬茄屬物種、草夾竹桃屬物種、香茶菜屬物種（Plecthranthus spp.）、一品紅屬物種、爬山虎屬物種（五葉爬山虎、爬山虎）、報春花屬物種、毛茛屬物種、杜鵑花屬物種、薔薇屬物種（玫瑰）、黃雛菊屬物種、非洲堇屬物種、鼠尾草屬物種、紫扇花（Scaevola aemola ）、蛾蝶花（Schizanthus wisetonensis ）、景天屬物種、茄屬物種、蘇非尼亞矮牽牛屬物種（Surfinia spp.）、萬壽菊屬物種、煙草屬物種、馬鞭草屬物種、百日草屬物種以及其他花壇植物。
例如，本發明可以用於任何以下蔬菜物種：蔥屬物種（大蒜、洋蔥、A. oschaninii 、韭蔥、火蔥、大蔥）、茴香芹、旱芹（Apium graveolus ）、蘆筍、甜菜、蕓薹屬物種（甘藍、大白菜、蕪菁）、辣椒、鷹嘴豆、苦苣、菊苣屬物種（菊苣、苦苣）、西瓜（Citrillus lanatus ）、黃瓜屬物種（黃瓜、甜瓜）、南瓜屬物種（西葫蘆、印度南瓜）、菜薊屬物種（Cyanara spp.）（朝鮮薊、刺苞菜薊）、野胡蘿蔔、茴香、金絲桃屬物種、萵苣、番茄屬物種（番茄、聖女果番茄）、薄荷屬物種、羅勒、香芹、菜豆屬物種（菜豆、荷包豆）、豌豆、蘿蔔、食用大黃、迷迭香屬物種、鼠尾草屬物種、黑婆羅門參（Scorzonera hispanica ）、茄子、菠菜、新纈草屬物種（萵苣纈草、V. eriocarpa ）以及蠶豆。
較佳的觀賞植物物種包括非洲堇（African violet）、秋海棠屬、大麗花屬、大丁草屬、繡球屬、馬鞭草屬、薔薇屬、伽藍菜屬、一品紅屬、紫菀屬、矢車菊屬、金雞菊屬、翠雀屬、美國薄荷屬、草夾竹桃屬、黃雛菊屬、景天屬、碧冬茄屬、堇菜屬、鳳仙花屬、老鸛草屬、菊屬、毛茛屬、倒掛金鐘屬、鼠尾草屬、繡球花屬、迷迭香、鼠尾草、聖約翰草（St. Johnswort）、薄荷（mint）、甜椒（sweet pepper）、番茄和黃瓜（cucumber）。
根據本發明的活性成分尤其適合於在棉花、蔬菜、玉米、稻以及大豆作物控制豆蚜、黃瓜條葉甲（Diabrotica balteata）、煙芽夜蛾（Heliothis virescens）、桃蚜、小菜蛾以及海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis）。根據本發明的活性成分另外尤其適合於控制Mamestra（較佳地是在蔬菜）、蘋果蠹蛾（Cydia pomonella）（較佳地是在蘋果）、小綠葉蟬（Empoasca）（較佳地是在蔬菜、葡萄園）、馬鈴薯葉甲（Leptinotarsa）（較佳地是在馬鈴薯）以及二化螟（較佳地是在稻上）。
根據本發明的活性成分尤其適合於在棉花、蔬菜、玉米、稻以及大豆作物控制豆蚜、黃瓜條葉甲、煙芽夜蛾、桃蚜、小菜蛾以及海灰翅夜蛾。根據本發明的活性成分另外尤其適合於控制Mamestra（較佳地是在蔬菜）、蘋果蠹蛾（較佳地是在蘋果）、小綠葉蟬（較佳地是在蔬菜、葡萄園）、馬鈴薯葉甲（較佳地是在馬鈴薯）以及二化螟（較佳地是在稻）。
在另一方面中，本發明還可關於一種控制由植物寄生線蟲（內寄生、半內寄生和外寄生線蟲）對植物及其部分的損害之方法，尤其是諸如以下植物寄生線蟲：根結線蟲（root knot nematodes）、北方根結線蟲（Meloidogyne hapla）、南方根結線蟲（Meloidogyne incognita）、爪哇根結線蟲（Meloidogyne javanica）、花生根結線蟲（Meloidogyne arenaria）以及其他根結線蟲物種；孢囊形成線蟲（cyst-forming nematodes）、馬鈴薯金線蟲（Globodera rostochiensis）以及其他球孢囊線蟲屬（Globodera）物種；禾穀孢囊線蟲（Heterodera avenae）、大豆孢囊線蟲（Heterodera glycines）、甜菜孢囊線蟲（Heterodera schachtii）、紅三葉異皮線蟲（Heterodera trifolii）、以及其他異皮線蟲屬（Heterodera）物種；種癭線蟲（Seed gall nematodes）、粒線蟲屬（Anguina）物種；莖及葉面線蟲（Stem and foliar nematodes）、滑刃線蟲屬（Aphelenchoides）物種；刺毛線蟲（Sting nematodes）、長尾刺線蟲（Belonolaimus longicaudatus）以及其他刺線蟲屬（Belonolaimus）物種；松樹線蟲（Pine nematodes）、松材線蟲（Bursaphelenchus xylophilus）以及其他傘滑刃屬（Bursaphelenchus）物種；環形線蟲（Ring nematodes）、環線蟲屬（Criconema）物種、小環線蟲屬（Criconemella）物種、輪線蟲屬（Criconemoides）物種、中環線蟲屬（Mesocriconema）物種；莖及鱗球莖線蟲（Stem and bulb nematodes）、腐爛莖線蟲（Ditylenchus destructor）、鱗球莖莖線蟲（Ditylenchus dipsaci）以及其他莖線蟲屬（Ditylenchus）物種；維線蟲（Awl nematodes）、錐線蟲屬（Dolichodorus）物種；螺旋線蟲（Spiral nematodes）、多頭螺旋線蟲（Heliocotylenchus multicinctus）以及其他螺旋線蟲屬（Helicotylenchus）物種；鞘及鞘形線蟲（Sheath and sheathoid nematodes）、鞘線蟲屬（Hemicycliophora）物種以及半輪線蟲屬（Hemicriconemoides）物種；潛根線蟲屬（Hirshmanniella）物種；支線蟲（Lance nematodes）、冠線蟲屬（Hoploaimus）物種；假根結線蟲（false rootknot nematodes）、珍珠線蟲屬（Nacobbus）物種；針狀線蟲（Needle nematodes）、橫帶長針線蟲（Longidorus elongatus）以及其他長針線蟲屬（Longidorus）物種；大頭針線蟲（Pin nematodes）、短體線蟲屬（Pratylenchus）物種；腐線蟲（Lesion nematodes）、花斑短體線蟲（Pratylenchus neglectus）、穿刺短體線蟲（Pratylenchus penetrans）、彎曲短體線蟲（Pratylenchus curvitatus）、古氏短體線蟲（Pratylenchus goodeyi）以及其他短體線蟲屬物種；柑桔穿孔線蟲（Burrowing nematodes）、香蕉穿孔線蟲（Radopholus similis）以及其他內侵線蟲屬（Radopholus）物種；腎狀線蟲（Reniform nematodes）、羅柏氏盤旋線蟲（Rotylenchus robustus）、腎形盤旋線蟲（Rotylenchus reniformis）以及其他盤旋線蟲屬（Rotylenchus）物種；盾線蟲屬（Scutellonema）物種；短粗根線蟲（Stubby root nematodes）、原始毛刺線蟲（Trichodorus primitivus）以及其他毛刺線蟲屬（Trichodorus）物種、擬毛刺線蟲屬（Paratrichodorus）物種；矮化線蟲（Stunt nematodes）、馬齒莧矮化線蟲（Tylenchorhynchus claytoni）、順逆矮化線蟲（Tylenchorhynchus dubius）以及其他矮化線蟲屬（Tylenchorhynchus）物種；柑桔線蟲（Citrus nematodes）、穿刺線蟲（Tylenchulus）物種；短劍線蟲（Dagger nematodes）、劍線蟲屬（Xiphinema）物種；以及其他植物寄生線蟲物種，諸如亞粒線蟲屬物種（Subanguina spp.）、根結線蟲屬物種（Hypsoperine spp.）、大刺環線蟲屬物種（Macroposthonia spp.）、矮化線蟲屬物種（Melinius spp.）、刻點胞囊屬物種（Punctodera spp.）、以及五溝線蟲屬物種（Quinisulcius spp.）。
本發明的化合物還具有針對軟體動物的活性。其實例包括例如福壽螺科；蛞蝓科（Arion）（黑蛞蝓（A. ater）、環狀蛞蝓（A. circumscriptus）、棕阿勇蛞蝓（A. hortensis）、紅蛞蝓（A. rufus））；巴蝸牛科（Bradybaenidae）（灌木巴蝸牛（Bradybaena fruticum））；蔥蝸牛屬（Cepaea）（花園蔥蝸牛（C. hortensis）、森林蔥蝸牛（C. Nemoralis））；ochlodina；野蛞蝓屬（Deroceras）（野灰蛞蝓（D. agrestis）、D. empiricorum、光滑野蛞蝓（D. laeve）、網紋野蛞蝓（D. reticulatum））；圓盤螺屬（Discus）（圓形圓盤蝸牛（D. rotundatus））；Euomphalia；土蝸屬（Galba）（截口土蝸（G. trunculata））；小蝸牛屬（Helicelia）（伊塔拉小蝸牛（H. itala）、布維小蝸牛（H. obvia））；大蝸牛科（Helicidae）Helicigona arbustorum）；Helicodiscus；大蝸牛（Helix）（開口大蝸牛（H. aperta））；蛞蝓屬（Limax）（利邁科斯蛞蝓（L. cinereoniger）、黃蛞蝓（L. flavus）、邊緣蛞蝓（L. marginatus）、大蛞蝓（L. maximus）、柔蛞蝓（L. tenellus））；椎實螺屬（Lymnaea）；Milax（小蛞蝓科）（黑色小蛞蝓（M. gagates）、邊緣小蛞蝓（M. marginatus）、碩氏小蛞蝓（M. sowerbyi））；鑽螺屬（Opeas）；瓶螺屬（Pomacea）（福壽螺（P. canaticulata））；瓦婁蝸牛屬（Vallonia）和Zanitoides。
術語「作物」應理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術轉形使其等能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的作物植物，該等毒素諸如係已知的，例如來自於產毒素細菌，尤其是芽孢桿菌屬者。
可由此類轉基因植物表現的毒素包括例如殺昆蟲蛋白，例如來自蠟樣芽孢桿菌或日本金龜子芽孢桿菌（Bacillus popilliae）的殺昆蟲蛋白；或者來自蘇雲金芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白，諸如δ-內毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或者植物性殺昆蟲蛋白（Vip），例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A；或定殖線蟲的細菌（例如光桿狀菌屬物種（Photorhabdus spp.）或致病桿菌屬物種（Xenorhabdus spp.），諸如發光桿菌（Photorhabdus luminescens）、嗜線蟲致病桿菌（Xenorhabdus nematophilus））之殺昆蟲蛋白；由動物產生的毒素，諸如蠍毒素、蛛形類之毒素、黃蜂毒素和其他昆蟲特異性神經毒素；由真菌產生的毒素，諸如鏈黴菌毒素，植物凝集素類（lectin），諸如豌豆凝集素、大麥凝集素或雪花蓮凝集素；凝集素（agglutinin）；蛋白酶抑制劑，諸如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯糖蛋白（patatin）、胱抑素（cystatin）、木瓜蛋白酶抑制劑；核糖體失活蛋白（RIP），諸如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素、絲瓜籽毒蛋白（luffin）、皂草毒素蛋白（saporin）或異株瀉根毒蛋白（bryodin）；類固醇代謝酶，諸如3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇（ecdysteroid）-UDP-醣苷基-轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮素抑制劑、HMG-COA-還原酶、離子通道阻斷劑，諸如鈉通道或鈣通道阻斷劑、保幼激素酯酶、利尿激素受體、茋合酶、聯苄合酶、幾丁質酶和葡聚糖酶。
在本發明的背景下，δ-內毒素（例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C）或植物性殺昆蟲蛋白（Vip）（例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A）應理解為明確地還包括混合型毒素、截短的毒素和經修飾的毒素。混合型毒素係藉由該等蛋白質的不同結構域的新組合重組產生的（參見例如WO 02/15701）。截短的毒素（例如截短的Cry1Ab）係已知的。在經修飾的毒素的情況下，天然存在的毒素的一個或多個胺基酸被置換。在如此胺基酸置換中，較佳地是將非天然存在的蛋白酶識別序列插入毒素中，諸如例如在Cry3A055的情況下，組織蛋白酶-G-識別序列被插入Cry3A毒素中（參見WO 03/018810）。
此類毒素或能夠合成此類毒素的轉基因植物的實例揭露於例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用於製備如此轉基因植物之方法通常是熟悉該項技術者已知的並且描述在例如以上提及的出版物中。CryI型去氧核糖核酸及其製備例如從WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
轉基因植物中所含的毒素使得植物對有害昆蟲有耐受性。如此昆蟲可以存在於任何昆蟲分類群，但尤其常見於甲蟲（鞘翅目）、雙翅昆蟲（雙翅目）和蛾（鱗翅目）。
包含一種或多種編碼殺昆蟲抗性並且表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物係已知的並且其等中之一些係可商購的。此類植物的實例係：YieldGardÒ（玉米品種，表現Cry1Ab毒素）；YieldGard RootwormÒ（玉米品種，表現Cry3Bb1毒素）；YieldGard PlusÒ（玉米品種，表現Cry1Ab和Cry3Bb1毒素）；StarlinkÒ（玉米品種，表現Cry9C毒素）；Herculex IÒ（玉米品種，表現Cry1Fa2毒素和酶膦絲菌素（phosphinothricine）N-乙醯基轉移酶（PAT）以實現對除草劑草銨膦銨鹽（glufosinate ammonium）之耐受性）；NuCOTN 33BÒ（棉花品種，表現Cry1Ac毒素）；Bollgard IÒ（棉花品種，表現Cry1Ac毒素）；Bollgard II®（棉花品種，表現Cry1Ac和Cry2Ab毒素）；VipCotÒ（棉花品種，表現Vip3A和Cry1Ab毒素）；NewLeafÒ（馬鈴薯品種，表現Cry3A毒素）；NatureGardÒ、Agrisure® GT Advantage（GA21耐草甘膦性狀）、Agrisure® CB Advantage（Bt11玉米螟（CB）性狀）以及ProtectaÒ。
此類轉基因作物的另外的實例係： 1.Bt11 玉米 ，來自先正達種子公司（Syngenta Seeds SAS），霍比特路（Chemin de l'Hobit）27，F-31 790聖蘇維爾（St. Sauveur），法國，登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉米，已藉由轉基因表現截短的Cry1Ab毒素賦予對歐洲玉米螟（European corn borer）（玉米螟（Ostrinia nubilalis）和粉莖螟（Sesamia nonagrioides））的侵襲的抗性。Bt11玉米還轉基因表現酶PAT以實現對除草劑草銨膦銨鹽的耐受性。 2.Bt176 玉米 ，來自先正達種子公司，霍比特路27，F-31 790聖蘇維爾，法國，登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉米，已藉由轉基因表現Cry1Ab毒素賦予對歐洲玉米螟（玉米螟和粉莖螟）的侵襲之抗性。Bt176玉米還轉基因表現酶PAT以實現對除草劑草銨膦銨鹽的耐受性。 3.MIR604 玉米 ，來自先正達種子公司，霍比特路27, F-31 790聖蘇維爾，法國，登記號C/FR/96/05/10。已藉由轉基因表現經修飾的Cry3A毒素使之成為抗昆蟲的玉米。此毒素係藉由插入組織蛋白酶-G-蛋白酶識別序列而經修飾的Cry3A055。此類轉基因玉米植物的製備描述於WO 03/018810中。 4.MON 863 玉米 ，來自孟山都歐洲公司（Monsanto Europe S.A.）, 270-272 特弗倫大道（Avenue de Tervuren），B-1150布魯塞爾，比利時，登記號C/DE/02/9。MON863 表現Cry3Bb1毒素，並且對某些鞘翅目昆蟲有抗性。 5.IPC 531 棉花 ，來自孟山都歐洲公司，270-272特弗倫大道，B-1150布魯塞爾，比利時，登記號C/ES/96/02。 6.1507 玉米 ，來自先鋒海外公司（Pioneer Overseas Corporation），特德斯科大道（Avenue Tedesco），7 B-1160布魯塞爾，比利時，登記號C/NL/00/10。遺傳修飾的玉米，表現蛋白質Cry1F以實現對某些鱗翅目昆蟲的抗性，並且表現PAT蛋白質以實現對除草劑草銨膦銨鹽的耐受性。 7.NK603 x MON 810 玉米 ，來自孟山都歐洲公司270-272特弗倫大道，B-1150布魯塞爾，比利時，登記號C/GB/02/M3/03。藉由將遺傳修飾的品種NK603和MON 810雜交，由常規育種的雜交玉米品種構成。NK603 x MON 810玉米轉基因地表現由土壤桿菌屬菌株CP4獲得的蛋白質CP4 EPSPS，其賦予對除草劑Roundup®（含有草甘膦）之耐受性，以及還表現由蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克（kurstaki ）亞種獲得的Cry1Ab毒素，其引起對某些鱗翅目昆蟲（包括歐洲玉米螟）之耐受性。
抗昆蟲的植物的轉基因作物還描述於BATS（生物安全與可持續發展中心（Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit），BATS中心（Zentrum BATS），克拉斯崔舍（Clarastrasse）13，巴塞爾（Basel）4058，瑞士）報告2003（http://bats.ch）中。
術語「作物」應理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術轉形使其等能夠合成具有選擇性作用的抗病原物質的作物植物，該等抗病原物質係諸如例如所謂的「病程相關蛋白」（PRP，參見例如EP-A-0 392 225）。此類抗病原物質和能夠合成此類抗病原物質的轉基因植物的實例係已知的，例如從EP-A-0 392 225、WO 95/33818和EP-A-0 353 191已知。生產此類轉基因植物之方法對於熟悉該項技術者而言通常是已知的並且描述於例如以上提及的出版物中。
作物也可以經修飾以增加對真菌（例如鐮孢菌屬、炭疽病或疫黴屬）、細菌（例如假單胞菌屬）或病毒（例如馬鈴薯卷葉病毒、番茄斑萎病毒、黃瓜嵌紋病毒）病原體的抗性。
作物還包括對線蟲（如大豆胞囊線蟲）具有增加的抗性者。
具有對非生物性壓力的耐受性的作物包括對乾旱、高鹽、高溫、寒冷、霜或光輻射具有增加的耐受性者（例如藉由NF-YB或本領域中已知的其他蛋白質的表現）。
可由此類轉基因植物表現的抗病原物質包括例如離子通道阻斷劑，諸如鈉通道和鈣通道的阻斷劑，例如病毒KP1、KP4或KP6毒素；茋合酶；聯苄合酶；幾丁質酶；葡聚糖酶；所謂「病程相關蛋白」（PRP；參見例如EP-A-0 392 225）；由微生物產生的抗病原物質，例如肽抗生素或雜環抗生素（參見例如WO 95/33818）或涉及植物病原體防禦的蛋白質或多肽因子（所謂「植物疾病抗性基因」，如WO 03/000906中所述）。
根據本發明的組成物的其他使用範圍係保護所儲存的物品和儲存空間以及保護原材料，諸如木材、紡織品、地板覆蓋物或建築物，以及還在衛生領域中，尤其是保護人類、家畜以及多產的牲畜對抗所提及類型的有害生物。
本發明還提供用於控制有害生物（如蚊和其他的疾病媒介物；同樣參見http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/）之方法。在一個實施方式中，用於控制有害生物之方法包括藉由塗刷、輥塗、噴霧、塗布或浸漬，向目標有害生物、其等的場所或表面或基底施用本發明的組成物。舉例而言，本發明之方法考慮到了表面（如牆、天花板或地板表面）的IRS（室內滯留噴霧）施用。在另一個實施方式中，考慮到了將此類組成物施用於諸如以下者之基底：非織或織物材料，該材料呈網織品、衣物、被褥、窗簾以及帳篷的形式（或可以用於其等的製造中使用）。
在一個實施方式中，用於控制此類有害生物之方法包括向目標有害生物、其等的場所或表面或基底施用殺有害生物有效量的本發明的組成物，以在該表面或基底上提供有效的滯留的殺有害生物活性。如此施用可以藉由塗刷、輥塗、噴霧、塗布或浸漬本發明的殺有害生物組成物來進行。舉例而言，本發明之方法考慮到了表面（如牆、天花板或地板表面）的IRS施用，以在該表面上提供有效的滯留的殺有害生物活性。在另一個實施方式中，考慮了將此類組成物施用在諸如以下者之基底上以用於有害生物的滯留控制：呈網織品、衣物、被褥、窗簾以及帳篷的形式（或可以用於其等的製造中）的織物材料。
有待處理的基底（包括非織物、織物或網狀編結織物）可以由天然纖維（諸如棉花、拉菲亞樹葉纖維、黃麻、亞麻、劍麻、粗麻布或羊毛）或者合成纖維（諸如聚醯胺、聚酯、聚丙烯、聚丙烯腈、等等）製成。聚酯係特別適合的。紡織品處理之方法係已知的，例如WO 2008/151984、WO 2003/034823、US 5631072、WO 2005/64072、WO 2006/128870、EP 1724392、WO 2005113886或WO 2007/090739。
根據本發明的組成物的其他使用範圍係針對所有觀賞樹木以及所有種類的果樹和堅果樹的樹木注射/樹幹處理領域。
在樹木注射/樹幹處理領域中，根據本發明的化合物尤其適合於對抗來自如上提及的鱗翅目和來自鞘翅目的蛀木昆蟲，尤其是對抗下表A和B中列出的蛀木蟲： [表A].具有經濟重要性的外來蛀木蟲的實例。
科 種 受侵染的宿主或作物
吉丁蟲科 白蠟窄吉丁 （ Agrilus planipennis ） 白蠟木（Ash）
天牛科 光肩天牛 （ Anoplura glabripennis ） 硬木
小蠹科 粗穗賴草足距小蠹 （Xylosandrus crassiusculus ） 硬木
削尾材小蠹 （ X. mutilatus ） 硬木
縱坑切梢小蠹 （ Tomicus piniperda ） 松柏類植物
[表B].具有經濟重要性的本地蛀木蟲的實例。
科 種 受侵染的宿主或作物
吉丁蟲科 樺銅窄吉丁 （ Agrilus anxius ） 樺樹
磨光窄吉丁（ Agrilus politus ） 柳樹、楓樹
Agrilus sayi 楊梅、香蕨木
Agrilus vittaticolllis 蘋果樹、梨樹、蔓越橘、唐棣、山楂樹
蘋扁頭吉丁 （ Chrysobothris femorata ） 蘋果、杏、山毛櫸、白蠟槭、櫻桃樹、栗樹、紅醋栗樹、榆樹、山楂樹、樸樹、山核桃樹、歐洲七葉樹、菩提樹、楓樹、歐洲花楸樹、橡樹、美洲山核桃樹、梨樹、桃樹、柿子樹、李子樹、楊樹、榅桲、美國紫荊、唐棣、美國梧桐、核桃樹、柳樹
Texania campestris 椴木、山毛櫸、楓樹、橡樹、美國梧桐、柳樹、黃楊
天牛科 對山毛櫸天牛 （ Goes pulverulentus ） 山毛櫸、榆樹、納托爾（Nuttall）、柳樹、黑橡樹、櫻皮鐮狀櫟、黑櫟、美國梧桐
虎橡天牛 （ Goes tigrinus ） 橡樹
黑腹尼虎天牛 （ Neoclytus acuminatus ） 白蠟木、山核桃樹、橡樹、核桃樹、樺樹、山毛櫸、楓樹、美洲鐵木（Eastern hophornbeam）、山茱萸、柿子樹、美國紫荊、冬青、樸樹、洋槐、美國皂莢木（Honeylocust）、黃楊、栗樹、奧塞奇橙木（Osage-orange）、黃樟、紫丁香、短葉紫杉（Mountain-mahogany）、梨樹、櫻桃樹、李子樹、桃樹、蘋果樹、榆樹、菩提樹、楓香
三線無花果天牛 （ Neoptychodes trilineatus ） 無花果樹、赤楊木、桑樹、柳樹、網葉樸樹（Netleaf hackberry）
灰翅筒天牛 （ Oberea ocellata ） 漆樹、蘋果樹、桃樹、李子樹、梨樹、紅醋栗樹、黑莓
三點筒天牛 （ Oberea tripunctata ） 山茱萸、莢蒾屬、榆樹、酸模樹、藍莓、杜鵑花屬、杜鵑、月桂樹、楊樹、柳樹、桑樹
繞枝溝脛天牛 （ Oncideres cingulata ） 山核桃樹、美洲山核桃樹、柿子樹、榆樹、酸模樹、菩提樹、美國皂莢木、山茱萸、桉樹、橡樹、樸樹、楓樹、果樹
對楊黃斑楔天牛 （ Saperda calcarata ） 楊樹
Strophiona nitens 栗樹、橡樹、山核桃樹、核桃樹、山毛櫸、楓樹
小蠹科 Corthylus columbianus 楓樹、橡樹、黃楊、山毛櫸、白蠟槭、美國梧桐、樺樹、菩提樹、栗樹、榆樹
南方松大小蠹（ Dendroctonus frontalis ） 松樹
美樺毛小蠹 （ Dryocoetes betulae ） 樺樹、楓香、野櫻桃樹、山毛櫸、梨樹
黃帶芳小蠹 （ Monarthrum fasciatum ） 橡樹、楓樹、樺樹、栗樹、楓香、藍果木、楊樹、山核桃樹、含羞草、蘋果樹、桃樹、松樹
桃鰓角小蠹 （ Phloeotribus liminaris ） 桃樹、櫻桃樹、李子樹、黑櫻桃樹、榆樹、桑樹、歐洲花楸樹
Pseudopityophthorus pruinosus 橡樹、美國山毛櫸木、黑櫻桃樹、契卡索李子樹（Chickasaw plum）、栗樹、楓樹、山核桃樹、角樹、鐵木
透翅蛾科 棟透翅蛾 （ Paranthrene simulans ） 橡樹、美洲栗樹
Sannina uroceriformis 柿子樹
小桃翅蛾 （ Synanthedon exitiosa ） 桃樹、李子樹、油桃樹、櫻桃樹、杏樹、扁桃樹、黑櫻桃樹
李桃翅蛾 （ Synanthedon pictipes ） 桃樹、李子樹、櫻桃樹、山毛櫸、黑櫻桃樹
Synanthedon rubrofascia 藍果樹
Synanthedon scitula 山茱萸、美洲山核桃、山核桃樹、橡樹、栗樹、山毛櫸、樺樹、黑櫻桃樹、榆樹、歐洲花楸樹、莢蒾屬、柳樹、蘋果樹、枇杷樹、九層皮、楊梅
葡萄根透翅蛾（ Vitacea polistiformis ） 葡萄
本發明還可以用於控制任何可以存在於草坪草中的昆蟲有害生物，包括例如甲蟲、毛蟲、火蟻、地面珍珠（ground pearl）、馬陸、潮蟲（sow bug）、蟎、螻蛄、介殼蟲、粉介殼蟲  蜱、泡沫蟲、南方麥小蝽（southern chinch bug）以及蠐螬。本發明可以用於控制處於其生命週期的各種各樣之階段（包括卵、幼蟲、若蟲和成蟲）的昆蟲有害生物。
特別地，本發明可用於控制取食草坪草的根部的昆蟲有害生物，該昆蟲有害生物包括蠐螬（如圓頭犀金龜屬物種（Cyclocephala spp. ）（例如隱蔽金龜子（masked chafer），C. lurida）、Rhizotrogus屬物種（例如歐洲金龜子，歐洲切根鰓金龜（R. majalis））、黃櫨屬物種（Cotinus spp. ）（例如綠六月甲蟲（Green June beetle），綠六月花金龜（C. nitida ））、弧麗金龜屬物種（Popillia spp. ）（例如日本甲蟲，日本弧麗金龜（P. japonica ））、鰓角金龜屬物種（Phyllophaga spp. ）（例如五月/六月甲蟲）、 扁蜉金龜屬（Ataenius spp. ）物種（例如草坪草扁蜉金龜（Black turfgrass ataenius），黑絨金龜（A. spretulus ））、絨毛金龜屬物種（Maladera spp. ）（例如亞洲花園甲蟲（Asiatic garden beetle），栗色絨金龜（M. castanea ））以及Tomarus 屬物種）、地面珍珠（碩蚧屬物種（Margarodes spp.））、螻蛄（褐黃色的、南方的、以及短翅的；痣蟋蟀屬物種（Scapteriscus spp.）、非洲螻蛄（Gryllotalpa africana ））以及大蚊幼蟲（leatherjackets）（歐洲大蚊（European crane fly），大蚊屬物種（Tipula spp. ））。
本發明還可以用於控制棲於蓋屋頂用茅草的草坪草的昆蟲有害生物，包括行軍蟲（諸如秋行軍蟲（fall armyworm）草地貪夜蛾（Spodoptera frugiperda ）和常見行軍蟲一星黏蟲（Pseudaletia unipuncta ））、切根蟲、象鼻蟲（尖隱喙象屬物種（Sphenophorus spp. ），諸如S. venatus verstitus 和牧草長喙象（S. parvulus ））以及草地螟（sod webworm）（諸如草螟屬物種（Crambus spp. ）和熱帶草地螟，Herpetogramma phaeopteralis ）。
本發明還可以用於控制在地上生活並取食草坪草葉子的草坪草的昆蟲有害生物，包括麥小蝽（chinch bug）（諸如南方麥小蝽，南方桿長蝽（Blissus insularis ））、百慕達草蟎（Bermudagrass mite）（Eriophyes cynodoniensis ） 、羅茲草粉介殼蟲（草竹粉蚧（Antonina graminis ））、兩線沫蟬（Propsapia bicincta ）、葉蟬、切根蟲（夜蛾科）、以及麥蚜。
本發明還可以用於控制草坪草的其他有害生物，諸如在草坪中創建蟻坵的入侵紅火蟻（紅火蟻（Solenopsis invicta ））。
在衛生領域中，根據本發明的組成物有效地對抗外寄生生物，諸如硬蜱、軟蜱、獸疥、秋蟎、蠅（叮咬和舔舐）、寄生性蠅幼蟲、虱、髮虱、鳥虱和跳蚤。
此類寄生生物的實例係： 虱目：血虱屬物種、長顎虱屬物種（Linognathus spp.）、人虱屬物種以及陰虱屬物種（Phtirus spp.）、管虱屬物種。 食毛目：毛羽虱屬物種、短羽虱屬物種、鴨虱屬物種、牛羽虱屬物種、Werneckiella屬物種、Lepikentron屬物種、畜虱屬物種、齧毛虱屬物種以及貓羽虱屬物種（Felicola spp.）。 雙翅目及長角亞目（Nematocerina）和短角亞目（Brachycerina），例如伊蚊屬物種（Aedes spp.）、瘧蚊屬物種、庫蚊屬物種（Culex spp.）、蚋屬物種（Simulium spp.）、真蚋屬物種（Eusimulium spp.）、白蛉屬物種（Phlebotomus spp.）、羅蛉屬物種（Lutzomyia spp.）、庫蠓屬物種（Culicoides spp.）、斑虻屬物種（Chrysops spp.）、駝背虻屬物種（Hybomitra spp.）、黃虻屬物種（Atylotus spp.）、虻屬物種（Tabanus spp.）、麻虻屬物種（Haematopota spp.）、Philipomyia屬物種、蜂虱蠅屬物種（Braula spp.）、家蠅屬物種（Musca spp.）、齒股蠅屬物種（Hydrotaea spp.）、螫蠅屬物種、黑角蠅屬物種（Haematobia spp.）、莫蠅屬物種（Morellia spp.）、廁蠅屬物種（Fannia spp.）、舌蠅屬物種（Glossina spp.）、麗蠅屬物種（Calliphora spp.）、綠蠅屬物種（Lucilia spp.）、金蠅屬物種（Chrysomyia spp.）、汙蠅屬物種（Wohlfahrtia spp.）、麻蠅屬物種（Sarcophaga spp.）、狂蠅屬物種（Oestrus spp.）、皮蠅屬物種（Hypoderma spp.）、胃蠅屬物種（Gasterophilus spp.）、虱蠅屬物種（Hippobosca spp.）、羊虱蠅屬物種（Lipoptena spp.）和蜱蠅屬物種（Melophagus spp.）。 蚤目（Siphonapterida），例如蚤屬物種（Pulex spp.）、櫛頭蚤屬物種、客蚤屬物種（Xenopsylla spp.）、角葉蚤屬物種。 異翅目（Heteropterida），例如臭蟲屬物種、錐鼻蟲屬物種、紅獵蝽屬物種、錐蝽屬物種（Panstrongylus spp.）。 蜚蠊目（Blattarida），例如東方蜚蠊（Blatta orientalis）、美洲大蠊（Periplaneta americana）、德國小蠊（Blattelagermanica）以及夏柏拉蟑螂屬物種（Supella spp.）。 蜱蟎亞綱（Acaria）（蟎科（Acarida））和後氣門目（Meta-stigmata）和中氣門目（Meso-stigmata），例如銳緣蜱屬物種（Argas spp.）、鈍緣蜱屬物種（Ornithodorus spp.）、耳蜱屬物種（Otobius spp.）、硬蜱屬物種（Ixodes spp.）、鈍眼蜱屬物種（Amblyomma spp.）、牛蜱屬物種（Boophilus spp.）、革蜱屬物種（Dermacentor spp.）、血蜱屬物種（Haemophysalis spp.）、璃眼蜱屬物種（Hyalomma spp.）、扇頭蜱屬物種（Rhipicephalus spp.）、皮刺蟎屬物種（Dermanyssus spp.）、刺利蟎屬物種（Raillietia spp.）、肺刺蟎屬物種（Pneumonyssus spp.）、胸刺蟎屬物種（Sternostoma spp.）和瓦蟎屬物種（Varroa spp.）。 軸蟎目（Actinedida）（前氣門亞目（Prostigmata））和粉蟎目（Acaridida）（無氣門亞目（Astigmata）），例如蜂盾蟎屬物種（Acarapis spp.）、姬螯蟎屬物種（Cheyletiella spp.）、禽螯蟎屬物種（Ornithocheyletia spp.）、肉蟎屬物種（Myobia spp.）、瘡蟎屬物種（Psorergates spp.）、蠕形蟎屬物種（Demodex spp.）、恙蟎屬物種（Trombicula spp.）、犛蟎屬物種（Listrophorus spp.）、粉蟎屬物種（Acarus spp.）、食酪蟎屬物種（Tyrophagus spp.）、嗜木蟎屬物種（Caloglyphus spp.）、頸下蟎屬物種（Hypodectes spp.）、翅蟎屬物種（Pterolichus spp.）、癢蟎屬物種（Psoroptes spp.）、皮蟎屬物種（Chorioptes spp.）、耳癢蟎屬物種（Otodectes spp.）、疥蟎屬物種（Sarcoptes spp.）、耳蟎屬物種（Notoedres spp.）、鳥疥蟎屬物種（Knemidocoptes spp.）、胞蟎屬物種（Cytodites spp.）以及雞雛蟎屬物種（Laminosioptes spp.）。
根據本發明的組成物還適用於在諸如木材、紡織品、塑膠、黏合劑、膠、漆料、紙張和卡片、皮革、地板和建築的材料之情況下保護其免受昆蟲侵染。
根據本發明的組成物可用於（例如）對抗以下有害生物：甲蟲，諸如北美家天牛（Hylotrupes bajulus）、長毛天牛（Chlorophorus pilosis）、傢俱竊蠹（Anobium punctatum）、紅毛竊蠹（Xestobium rufovillosum）、梳角細脈竊蠹（Ptilinuspecticornis）、Dendrobium pertinex、松芽枝竊蠹（Ernobius mollis）、Priobium carpini、褐粉蠹（Lyctus brunneus）、非洲粉蠹（Lyctus africanus）、南方粉蠹（Lyctus planicollis）、櫟粉蠹（Lyctus linearis）、柔毛粉蠹（Lyctus pubescens）、胸粉蠹（Trogoxylon aequale）、鱗毛粉蠹（Minthesrugicollis）、材小蠹屬物種（Xyleborus spec.）、條木小蠹屬物種（Tryptodendron spec.）、咖啡黑長蠹（Apate monachus）、槲長蠹（Bostrychus capucins）、棕異翅長蠹（Heterobostrychus brunneus）、雙棘長蠢屬物種（Sinoxylon spec.）以及竹長蠹（Dinoderus minutus）、以及還有膜翅類，諸如藍黑樹蜂（Sirex juvencus）、大樹蜂（Urocerus gigas）、泰加大樹蜂（Urocerus gigas taignus）和Urocerus augu、以及白蟻類，諸如歐洲木白蟻（Kalotermes flavicollis）、麻頭堆砂白蟻（Cryptotermes brevis）、印巴結構木異白蟻（Heterotermes indicola）、黃胸散白蟻（Reticulitermes flavipes）、桑特散白蟻（Reticulitermes santonensis）、歐洲散白蟻（Reticulitermes lucifugus）、達爾文澳白蟻（Mastotermes darwiniensis）、內華達古白蟻（Zootermopsis nevadensis）與家白蟻（Coptotermes formosanus）、以及蛀蟲，諸如衣魚（Lepisma saccharina）。
根據本發明的化合物可以按未經修飾的形式用作殺有害生物劑，但其等通常以各種各樣的方式使用配製佐劑（諸如載體、溶劑以及表面活性物質）被配製成組成物。該等配製物可以呈各種各樣的物理形式，例如，呈以下形式：撒粉劑、凝膠、可濕性粉劑、水可分散性顆粒劑、水可分散性片劑、發泡顆粒、可乳化的濃縮物、微可乳化濃縮物、水包油乳液、可流動油、水性分散體、油性分散體、懸乳液、膠囊懸浮液、可乳化的顆粒劑、可溶性液體、水可溶性濃縮物（以水或水混溶性有機溶劑作為載體）、浸漬的聚合物膜或呈已知的其他形式，例如從Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides[關於殺有害生物劑的FAO和WHO標準的發展和使用的手冊]，聯合國，第1版，二次修訂（2010）已知的。此類配製物可以直接使用或者可以使用前稀釋。可以例如用水、液體肥料、微量營養素、生物有機體、油或溶劑來進行稀釋。
可以藉由例如將活性成分與配製佐劑混合來製備該等配製物以便獲得呈細末固體、顆粒、溶液、分散體或乳劑形式的組成物。該等活性成分還可以與其他佐劑（諸如細末固體、礦物油、植物或動物來源的油、改性的植物或動物來源的油、有機溶劑、水、表面活性物質或其等之組合）一起配製。
該等活性成分還可以被包含於非常細小的微膠囊中。微膠囊在多孔載體中含有活性成分。這使活性成分能以受控的量釋放（例如，緩慢釋放）到環境中。微膠囊通常具有從0.1至500微米的直徑。其等包含的活性成分的量按重量計係膠囊重量的約從25%至95%。該等活性成分可以呈整體性的固體的形式、呈固體或液體分散體中的細小顆粒的形式或呈適合溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡膠、纖維素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚胺甲酸乙酯或化學改性的聚合物以及澱粉黃原酸酯、或熟悉該項技術者已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常細小的微膠囊，其中活性成分在基礎物質的固體基質中是以細末顆粒的形式被包含的，但該等微膠囊本身未經包裹。
適合於製備根據本發明的組成物的配製佐劑本身係已知的。作為液體載體可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對-二乙基苯、二乙二醇、松脂酸二乙二醇酯、二乙二醇丁基醚、二乙二醇乙基醚、二乙二醇甲醚、N,N -二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二㗁𠮿、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、二丙二醇二苯甲酸酯、diproxitol、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-薴烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁內酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊酯、乙酸異冰片基(isobornyl)酯、異辛烷、異佛酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、亞異丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊基酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸丙烯酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、對-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、異丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氫呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N -甲基-2-吡咯啶酮、等等。
適合的固體載體係例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石黏土、矽石、厄帖浦石黏土、矽藻土、石灰石、碳酸鈣、膨潤土、鈣蒙脫土、棉籽殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、經研磨的胡桃殼、木質素和類似的物質。
許多表面活性物質可以有利地用在固體和液體配製物兩者中，尤其是在使用前可以載體稀釋的配製物中。表面活性物質可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且其等可以用作乳化劑、濕潤劑或懸浮劑或用於其他目的。典型的表面活性物質包括例如烷基硫酸酯的鹽，諸如十二烷基硫酸二乙醇銨；烷基芳基磺酸酯的鹽，諸如十二烷基苯磺酸鈣；烷基酚/環氧烷加成產物，諸如乙氧基化壬基苯酚；醇/環氧烷加成產物，諸如乙氧基化十三烷醇；皂，諸如硬脂酸鈉；烷基萘磺酸酯的鹽，諸如二丁基萘磺酸鈉；磺基琥珀酸二烷基酯的鹽，諸如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸鈉；山梨糖醇酯，諸如山梨糖醇油酸酯；季胺，諸如氯化十二烷基三甲基銨；脂肪酸的聚乙二醇酯，諸如聚乙二醇硬脂酸酯；環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸單烷基酯和二烷基酯的鹽；以及還有描述於例如以下者中之其他物質：McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual [麥卡琴清潔劑和乳化劑年鑒]，MC出版公司（MC Publishing Corp.），裡奇伍德，新澤西州（Ridgewood New Jersey）（1981）。
可以用於殺有害生物配製物的另外的佐劑包括結晶抑制劑、黏度調節劑、懸浮劑、染料、抗氧化劑、發泡劑、光吸收劑、混合助劑、消泡劑、錯合劑、中和或改變pH的物質和緩衝液、腐蝕抑制劑、香料、濕潤劑、吸收增強劑、微量營養素、塑化劑、助滑劑、潤滑劑、分散劑、增稠劑、防凍劑、殺微生物劑、以及液體和固體肥料。
根據本發明的組成物可以包括添加劑，該添加劑包括植物或動物來源的油、礦物油、此類油的烷基酯或此類油與油衍生物的混合物。在根據本發明的組成物中的油添加劑的量通常是基於有待施用的混合物的從0.01%至10%。例如，可以在噴灑混合物已經製備之後將油添加劑以所希望的濃度添加到噴灑罐中。較佳的油添加劑包括礦物油或植物來源的油，例如菜籽油、橄欖油或葵花籽油；乳化的植物油；植物來源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或動物來源的油，諸如魚油或牛脂。較佳的油添加劑包括C8 -C22 脂肪酸的烷基酯，尤其是C12 -C18 脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕櫚酸以及油酸的甲酯（分別為月桂酸甲酯、棕櫚酸甲酯和油酸甲酯）。許多油衍生物於Compendium of Herbicide Adjuvants[除草劑佐劑綱要]，第10版，南伊利諾大學，2010係已知的。
本發明之組成物一般包括按重量計從0.1%至99%，尤其是按重量計從0.1%至95%的本發明的化合物以及按重量計從1%至99.9%的配製佐劑，該配製佐劑較佳地是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。儘管商用產品較佳可以被配製為濃縮物，最終使用者通常會使用稀釋配製物。
施用率在寬範圍之內變化並且取決於土壤的性質、施用方法、作物植物、有待控制的有害生物、所處氣候條件、以及受施用方法、施用時間以及目標作物支配的其他因素。一般而言，可以將化合物以從1至2000 l/ha，尤其是從10至1000 l/ha的比率施用。
較佳的配製物可以具有以下組成（重量%）： 可乳化的濃縮物： 活性成分：             1%至95%，較佳地是60%至90% 表面活性劑：          1%至30%，較佳地是5%至20% 液體載體：             1%至80%，較佳地是1%至35% 撒粉劑： 活性成分：             0.1%至10%，較佳地是0.1%至5% 固體載體：             99.9%至90%，較佳地是99.9%至99% 懸浮液濃縮物： 活性成分：             5%至75%，較佳地是10%至50% 水：                         94%至24%，較佳地是88%至30% 表面活性劑：          1%至40%，較佳地是2%至30% 可濕性粉劑： 活性成分：             0.5%至90%，較佳地是1%至80% 表面活性劑：          0.5%至20%，較佳地是1%至15% 固體載體：             5%至95%，較佳地是15%至90% 顆粒劑： 活性成分：             0.1%至30%，較佳地是0.1%至15% 固體載體：             99.5%至70%，較佳地是97%至85%
以下實例進一步展示了（但不限制）本發明。
可濕性粉劑 a) b) c)
活性成分 25% 50% 75%
木質磺酸鈉 5% 5% -
月桂基硫酸鈉 3% - 5%
二異丁基萘磺酸鈉 - 6% 10%
苯酚聚乙二醇醚（7-8 mol的環氧乙烷） - 2% -
高度分散的矽酸 5% 10% 10%
高嶺土 62% 27% -
將該組合與該等佐劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，提供可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
乾種子處理用的粉劑 a) b) c)
活性成分 25% 50% 75%
輕質礦物油 5% 5% 5%
高度分散的矽酸 5% 5% -
高嶺土 65% 40% -
滑石 -    20%
將該組合與佐劑充分混合並且將該混合物在適合的研磨機中充分研磨，提供可以直接用於種子處理的粉劑。
可乳化的濃縮物   
活性成分 10%
辛基酚聚乙二醇醚（4-5 mol的環氧乙烷） 3%
十二烷基苯磺酸鈣 3%
蓖麻油聚乙二醇醚（35 mol的環氧乙烷） 4%
環己酮 30%
二甲苯混合物 50%
在植物保護中可以使用的具有任何所要求的稀釋度的乳液可以藉由用水稀釋從此濃縮物獲得。
撒粉劑 a) b) c)
活性成分 5% 6% 4%
滑石 95% - -
高嶺土 - 94% -
礦物填料 - - 96%
藉由將該組合與載體混合並且將混合物在適當的研磨機中研磨而獲得即用型撒粉劑。此類粉劑還可以用於種子的乾拌種。
擠出機顆粒   
活性成分 15%
木質磺酸鈉 2%
羧甲基纖維素 1%
高嶺土 82%
將該組合與該等佐劑混合並且研磨，並且將混合物用水濕潤。將混合物擠出並且然後在空氣流中乾燥。
包衣的顆粒   
活性成分 8%
聚乙二醇（分子量200） 3%
高嶺土 89%
將磨細的組合在混合器中均勻地施用於用聚乙二醇濕潤的高嶺土。以此方式獲得非塵的包衣的顆粒。 懸浮液濃縮物
活性成分 40%
丙二醇 10%
壬基酚聚乙二醇醚（15 mol的環氧乙烷） 6%
木質磺酸鈉 10%
羧甲基纖維素 1%
矽酮油（呈在水中75%的乳液的形式） 1%
水 32%
將磨細的組合與佐劑緊密地混合，給出懸浮液濃縮物，從該懸浮液濃縮物可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物，可以藉由噴霧、澆灌或浸漬對活的植物以及植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染進行保護。 種子處理用的可流動濃縮物
活性成分 40%
丙二醇 5%
共聚物丁醇PO/EO 2%
三苯乙烯酚，具有10-20莫耳EO 2%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮（呈在水中20%的溶液形式） 0.5%
單偶氮-顏料鈣鹽 5%
矽酮油（呈在水中75%的乳液的形式） 0.2%
水 45.3%
將磨細的組合與佐劑緊密地混合，給出懸浮液濃縮物，從該懸浮液濃縮物可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物，可以藉由噴霧、澆灌或浸漬對活的植物以及植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染進行保護。 緩釋的膠囊懸浮液
將28份的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/聚甲烯（polymethylene）-聚苯基異氰酸酯-混合物（8 : 1）進行混合。將此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的粒度。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將混合物攪拌直至聚合反應完成。將獲得的膠囊懸浮液藉由添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮液配製物包含28%的活性成分。中數膠囊直徑係8-15微米。將所得配製物在適用於此目的之裝置中以水性懸浮液之形式施用到種子。
配製物類型包括乳液濃縮物（EC）、懸浮液濃縮物（SC）、懸乳液（SE）、膠囊懸浮液（CS）、水可分散性顆粒劑（WG）、可乳化的顆粒劑（EG）、油包水型乳液（EO）、水包油型乳液（EW）、微乳液（ME）、油分散體（OD）、油懸劑（OF）、油溶性液劑（OL）、可溶性濃縮物（SL）、超低容量懸浮液（SU）、超低容量液劑（UL）、原體（TK）、可分散性濃縮物（DC）、可濕性粉劑（WP）、可溶性顆粒劑（SG）或與農業上可接受的佐劑組合的任何技術上可行的配製物。 製備實施例：
「Mp」係指以°C計的熔點。自由基表示甲基。1 H NMR測量值在Brucker 400 MHz光譜儀上記錄，化學位移相對於TMS標準品以ppm給出。光譜在如指定的氘代溶劑中測量。用以下LCMS方法中的任一種來表徵該等化合物。對於各個化合物獲得的特徵LCMS值係保留時間（「Rt」，以分鐘計記錄）和測量的分子離子(M+H)+ 或(M-H)- 。 LCMS方法： 方法1：
在來自Waters的配備有電灑源（極性：正離子或負離子，全掃描，毛細管：3.00 kV，錐範圍：41 V，源溫度：150°C，脫溶劑化溫度：500°C，錐氣體流量：50 L/Hr，脫溶劑化氣體流量：1000 L/Hr，質量範圍：110 Da至800 Da）的質譜儀（SQD單四極質譜儀）以及來自Waters的以下H-Class UPLC上記錄光譜：二元泵，經加熱的管柱室以及二極體陣列偵測器。管柱：Waters UPLC HSS T3 C18，1.8 µm，30 x 2.1 mm，溫度：40°C，DAD波長範圍（nm）：210至400，溶劑梯度：A = 水 + 5% 乙腈 + 0.1% HCOOH，B = 乙腈 + 0.05% HCOOH：梯度：0 min 10% B；0.-0.2 min 10%-50%B；0.2-0.7 min 50%-100% B；0.7-1.3 min 100% B；1.3-1.4 min 100%-10% B；1.4-1.6 min 10% B；流量（mL/min）0.6。 方法2：
在來自Agilent Technologies的配備有電灑源（極性：正離子或負離子，MS2掃描，毛細管：4.00 kV，碎裂器：100 V，脫溶劑化溫度：350°C，氣體流量：11 L/min，霧化器氣體：45 psi，質量範圍：110 Da至1000 Da）的質譜儀（6410三重四極質譜儀）和來自Agilent的以下1200系列HPLC上記錄光譜：四元泵，加熱管柱室以及二極體陣列偵測器。管柱：KINETEX EVO C18，2.6 µm，50 x 4.6 mm，溫度：40°C，DAD波長範圍（nm）：210至400，溶劑梯度：A = 水 + 5% 乙腈 + 0.1% HCOOH，B = 乙腈 + 0.1% HCOOH：梯度：0 min 0% B，100%A；0.9-1.8 min 100% B；流量（mL/min）1.8。 方法3：
在來自Waters的配備有電灑源（極性：正離子或負離子，全掃描，毛細管：3.00 kV，錐範圍：41 V，源溫度：150°C，脫溶劑化溫度：500°C，錐氣體流量：50 L/Hr，脫溶劑化氣體流量：1000 L/Hr，質量範圍：110 Da至800 Da）的質譜儀（SQD單四極質譜儀）以及來自Waters的以下H-Class UPLC上記錄光譜：二元泵，經加熱的管柱室以及二極體陣列偵測器。管柱：Waters UPLC HSS T3 C18，1.8 µm，30 x 2.1 mm，溫度：40°C，DAD波長範圍（nm）：210至400，溶劑梯度：A = 水 + 5% 乙腈 + 0.1% HCOOH，B = 乙腈 + 0.1% HCOOH：梯度：0 min 10% B；0.-0.2 min 10%-50% B；0.2-0.7 min 50%-100% B；流量（mL/min）0.8。 實施例H1：2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]-6-(三氟甲基)-3H-吡咯并[3,4-c]吡啶-1-酮（化合物P1）的製備
Figure 02_image095
(P1) 步驟1：經由3-氯-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-碳醯氯（中間體I-1）製備3-氯-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-甲酸乙酯（中間體I-2）
Figure 02_image097
(I-1)
在室溫下向(E)-3-[4-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯酸（4.00 g，19.0 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（1.6 mL）和吡啶（0.80 mL）中的溶液中緩慢添加亞硫醯氯（6.90 mL，93.0 mmol）。將反應混合物加熱至145°C並攪拌2小時。冷卻至室溫後，將反應混合物減壓濃縮以得到粗中間體I-1。
Figure 02_image099
(I-2)
在0°C下向粗中間體I-1中緩慢添加乙醇（48 mL）。將反應混合物加熱至80°C並攪拌2小時。冷卻至室溫後，將反應混合物減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（100%環己烷）純化得到所希望的產物（2.98 g）。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.46 (t,J = 7.2 Hz, 3H), 4.47 (q,J = 7.2 Hz, 2H), 7.73 (dd,J = 8.5, 1.0 Hz, 1H), 8.07-8.15 (m, 2H)。 步驟2：3-乙基氫硫基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-甲酸乙酯（中間體I-3）的製備
Figure 02_image101
(I-3)
向3-氯-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體I-2，76%，18.8 g，42.6 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（188 mL）中的溶液中添加乙硫醇鈉（6.45 g，76.7 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌6小時，然後用水稀釋並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（100%環己烷）純化得到所希望的產物（9.20 g）。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.22 (t, 3H), 1.47 (t, 3H), 3.06 (q, 2H), 4.48 (q, 2H), 7.61-7.74 (m, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.32 (d, 1H)。 步驟3：3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-甲酸乙酯（中間體I-4）的製備
Figure 02_image103
(I-4)
在0°C下向3-乙基氫硫基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體I-3，9.20 g，28.0 mmol）在二氯甲烷（140 mL）中的溶液中添加3-氯-過苯甲酸（15.0 g，61.0 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌2小時，然後在0°C下用2 M氫氧化鈉淬滅並用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用水和鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（5.50 g）。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.40 (t, 3H), 1.46 (t, 3H), 3.60 (q,J = 7.5 Hz, 2H), 4.51 (q,J = 7.2 Hz, 2H), 7.77 (dd,J = 8.9, 1.3 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.75 (d,J = 8.9 Hz, 1H)。 步驟4：3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-甲酸（中間體I-5）的製備
Figure 02_image105
(I-5)
向3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體I-4，5.50 g，15.0 mmol）在甲醇（44 mL）中的溶液中添加氫氧化鈉（1.20 g，30.0 mmol）在水（22 mL）中的溶液。將反應混合物在室溫下攪拌6小時，然後用2 N鹽酸水溶液酸化，用水稀釋並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮，以得到所希望的產物（5.20 g），將其不經進一步純化而使用。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.22 (t,J = 7.3 Hz, 3H), 3.63 (q,J = 7.3 Hz, 2H), 7.93 (dd,J = 8.9, 1.6 Hz, 1H), 8.59 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 8.77 (s, 1H)。 步驟5：N-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]胺基甲酸三級丁酯（中間體I-6）的製備
Figure 02_image107
(I-6)
向3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-甲酸（如上所述製備的中間體I-5，5.20 g，15.0 mmol）在三級丁醇（100 mL）中的溶液中添加三乙胺（3.50 mL，25.0 mmol）。將反應混合物加熱至90°C並攪拌10分鐘，然後在15分鐘內逐滴添加二苯基磷醯基疊氮化物（5.40 mL，25.0 mmol）。將所得反應混合物在90°C下攪拌1小時並且在冷卻至室溫後，將其用水和鹽水淬滅並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（2.50 g）。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.28 (t, 3H), 1.60 (s, 9H), 3.28 (q,J = 7.3 Hz, 2H), 7.67 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.14 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 9.96 (s, 1H)。 步驟6：3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-胺（中間體I-7）的製備
Figure 02_image109
(I-7)
向N-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]胺基甲酸三級丁酯（如上所述製備的中間體I-6，2.30 g，5.60 mmol）在二氯甲烷（23 mL）中的溶液中逐滴添加2,2,2-三氟乙酸（5.20 mL，67.0 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌16小時，然後減壓濃縮。將所得殘餘物用水稀釋，用飽和碳酸氫鈉水溶液中和並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（100%環己烷）純化得到所希望的產物（0.600 g）。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.34 (t, 3H), 3.22 (q,J = 7.3 Hz, 2H), 6.26 (br s, 2H), 7.58 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.93 (d,J = 8.6 Hz, 1H)。 步驟7：5-[[[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]胺基]甲基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸甲酯（中間體I-8）的製備
Figure 02_image111
(I-8)
在0°C下向3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-胺（如上所述製備的中間體I-7，0.600 g，1.94 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（15 mL）中的溶液中添加氫化鈉（60%，0.116 g，2.91 mmol）並將反應混合物在此溫度下攪拌30分鐘。然後添加5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸甲酯（如下所述製備的中間體IP-6；60%，1.35 g，2.72 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（6 mL）中的溶液並將反應混合物進一步在0°C下攪拌2小時。將混合物用水稀釋並用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（0.910 g）。LCMS（方法1）：m/z 527 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.24 min。 步驟8：5-[[[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]胺基]甲基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸（中間體I-9）的製備
Figure 02_image113
(I-9)
在0°C下向5-[[[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]胺基]甲基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸甲酯（如上所述製備的中間體I-8，0.800 g，1.52 mmol）在甲醇（16 mL）中的懸浮液中添加二羥基鋇八水合物（0.959 g，3.04 mmol）在水（8 mL）中的溶液。將反應混合物在室溫下攪拌2小時，然後用水稀釋，用2 N鹽酸水溶液酸化並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在乙酸乙酯中的甲醇梯度）純化得到所希望的產物（0.570 g，0.779 mmol）。LCMS（方法1）：m/z 513 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.12 min。 步驟9：2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]-6-(三氟甲基)-3H-吡咯并[3,4-c]吡啶-1-酮（標題化合物P1）的製備
Figure 02_image095
(P1)
在0°C下向5-[[[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]胺基]甲基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸（如上所述製備的中間體I-9，0.620 g，1.21 mmol）在吡啶（3.1 mL）中的溶液中添加磷(V)醯氯（0.228 mL，2.42 mmol）。將反應混合物在0°C下攪拌4小時，然後用水稀釋，用1 N鹽酸水溶液酸化並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（80 mg）。LCMS（方法1）：m/z 495 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.16 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.42 (t,J = 7.5 Hz, 3H), 3.46 (q,J = 7.5 Hz, 2H), 5.15 (s, 2H), 7.81 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 8.21 (m, 2H), 8.52 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 9.06 (s, 1H)。 實施例H2：6-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P2）的製備
Figure 02_image115
(P2) 步驟1：N-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸三級丁酯（中間體II-1）的製備
Figure 02_image117
(II-1)
向3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸（CAS 2181821-89-4；2.50 g，7.76 mmol）在三級丁醇（50 mL）中的溶液中添加三乙胺（1.75 mL，12.4 mmol）。將反應混合物加熱至90°C並攪拌10分鐘，然後在15分鐘內逐滴添加二苯基磷醯基疊氮化物（2.73 mL，12.4 mmol）。將所得反應混合物在90°C下攪拌40分鐘。冷卻至室溫後，將混合物用水和鹽水淬滅，並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（0.850 g）。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm 1.27 (t, 3H), 1.48 (s, 9H), 3.66 (q,J = 7.34 Hz, 2H), 7.47 (dd,J = 7.34, 1.96 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.94 (d,J = 7.34 Hz, 1H), 9.57 (s, 1H)。 步驟2：2-氯-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（中間體II-2）的製備
Figure 02_image119
(II-2)
向2-氯-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸（CAS 505084-59-3；7.00 g，31.0 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（70 mL）中的溶液中添加碳酸銫（12.1 g，37.2 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌5分鐘，然後添加碘甲烷（2.90 mL，46.6 mmol）。繼續在室溫下攪拌1小時。將反應混合物用冰水稀釋並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層用冰水和鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮，以得到所希望的產物（7.00 g），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法1）：m/z 240/242 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.00 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 4.01 (s, 3H), 8.41 (d, 1H), 8.78 (d, 1H)。 步驟3：2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（中間體II-3）的製備
Figure 02_image121
(II-3)
在反應器中裝入甲基硼酸（7.73 g，125 mmol）、磷酸三鉀（26.6 g，125 mmol）、三環己基膦（1.17 g，4.17 mmol），然後裝入甲苯（100 mL）和水（13 mL）。將燒瓶用氮氣吹掃15分鐘。向反應混合物中添加2-氯-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（如上所述製備的中間體II-2，10.0 g，41.7 mmol）和乙酸鈀(II)（0.469 g，2.09 mmol）。首先將反應混合物加熱至100°C並攪拌2小時，然後在90°C下攪拌過夜。冷卻至室溫後，將混合物用水和乙酸乙酯稀釋，並藉由矽藻土墊過濾。將該等層分離，並將有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮，以得到所希望的產物（5.00 g），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法1）：m/z 220 [M+H]+ ，保留時間Rt= 0.93 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 2.92 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 8.44 (d,1H), 8.87 (m, 1H)。 步驟4：2-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（中間體II-4）的製備
Figure 02_image123
(II-4)
向2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（如上所述製備的中間體II-3，3.50 g，16.0 mmol）在四氯甲烷（80 mL）中的溶液中添加N-溴代-琥珀醯亞胺（4.00 g，22.0 mmol）和過氧化苯甲醯（70%，1.40 g，4.00 mmol）。將反應混合物加熱至70°C並攪拌3小時。冷卻至室溫後，將其用冰水稀釋並用二氯甲烷萃取三次。將合併的有機層用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（1.40 g）。LCMS（方法1）：m/z 298/300 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.01 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 4.03 (s, 3H) 5.08 (s, 2H), 8.53 (d,J = 2.01 Hz, 1H), 8.96 (m, 1H)。
類似地，可以製備2-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯 (II-4-a)：
Figure 02_image125
(II-4-a) LCMS（方法1）：m/z 312/314 [M+H]+ ，保留時間1.14 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ/ppm: 1.47 (t, 3H), 4.49 (q, 2H), 5.07 (s, 2H), 8.51 (s, 1H), 8.95 (s, 1H)。
類似地，可以製備2-(溴甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酸甲酯（CAS 875895-66-2；II-4-b）：
Figure 02_image127
(II-4-b)1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ/ppm: 3.99 (s, 3H), 4.98 (s, 2H), 7.62 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 8.24 (d,J = 1.5 Hz, 1H)。
類似地，可以由5-(二氟甲氧基)-2-甲基-苯甲酸甲酯（CAS 1190320-23-0）製備2-(溴甲基)-5-(二氟甲氧基)苯甲酸甲酯（944718-50-7；II-4-c）：
Figure 02_image129
(II-4-c)1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ/ppm: 3.98 (s, 3H), 4.96 (s, 2H), 6.57 (t, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.74 (d, 1H)。 步驟5：2-[[三級丁氧基羰基-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（中間體II-5）的製備
Figure 02_image131
(II-5)
向N-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸三級丁酯（如上所述製備的中間體II-1，0.450 g，1.14 mmol）在乙腈（10 mL）中的溶液中添加2-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（如上所述製備的中間體II-4，0.443 g，1.49 mmol）和碳酸銫（0.560 g，1.72 mmol）。將反應混合物加熱至50°C並攪拌2小時。冷卻至室溫後，將其用冰水淬滅並用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（0.510 g）。LCMS（方法1）：m/z 611 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.25 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.37 (s, 9H), 1.47 (t, 3H), 3.71 (br q, 2H), 3.98 (s, 3H), 5.55 (s, 2H), 7.14 (br d, 1H), 7.81 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.92 (br d, 1H), 8.97 (s, 1H)。 步驟6：2-[[[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（中間體II-6）的製備
Figure 02_image133
(II-6)
在0°C下向2-[[三級丁氧基羰基-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（如上所述製備的中間體II-5，0.510 g，0.835 mmol）在二氯甲烷（10 mL）中的溶液中逐滴添加2,2,2-三氟乙酸（0.673 mL，8.35 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌過夜，然後用飽和碳酸氫鈉水溶液淬滅並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮，以得到所希望的產物（0.400 g），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法1）：m/z 511 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.17 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm 1.19 (t, 3H), 3.43 (q,J = 7.34 Hz, 2H), 3.96 (s, 3H), 5.17 (d,J = 5.5 Hz, 2H), 7.05 (t,J = 5.5 Hz, 1H), 7.31 (dd,J = 7.09, 1.83 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.55 (d,J = 1.83 Hz, 1H), 8.71 (d,J = 7.09 Hz, 1H), 9.14 (s, 1H)。 步驟7：2-[[[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸（中間體II-7）的製備
Figure 02_image135
(II-7)
向2-[[[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸甲酯（如上所述製備的中間體II-6，0.400 g，0.784 mmol）在甲醇（8 mL）和水（4 mL）中的溶液中添加二羥基鋇八水合物（0.494 g，1.57 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌16小時，然後用2 N鹽酸水溶液酸化並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮，以得到所希望的產物（0.380 g）。LCMS（方法1）：m/z 497 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.04 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm 1.18 (t, 3H), 3.43 (q, 2H), 5.19 (d,J = 5.4 Hz, 2H), 7.12 (t,J = 5.4 Hz, 1H), 7.31 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 8.53 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 8.70 (d,J = 7.1 Hz, 1H), 9.12 (s, 1H)。 步驟8：6-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（標題化合物P2）的製備
Figure 02_image115
(P2)
在0°C下向2-[[[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸（如上所述製備的中間體II-7，0.300 g，0.604 mmol）在吡啶（6 mL）中的溶液中添加磷(V)醯氯（0.114 mL，1.21 mmol）。將反應混合物緩慢達到室溫並攪拌1小時，然後用1 N鹽酸水溶液酸化並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（0.187 g）。LCMS（方法1）：m/z 479 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.06 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.53 (t,J = 7.46 Hz, 3H), 3.84 (q,J = 7.46 Hz, 2H), 5.25 (s, 2H), 7.29 (d,J = 7.34 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 9.03 (d,J = 7.34 Hz, 1H), 9.13 (s, 1H)。 實施例H3：2-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮（化合物P33）的製備
Figure 02_image138
(P33) 步驟1：4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-胺（中間體III-1）的製備
Figure 02_image140
(III-1)
向2-胺基吡啶-4-醇（15.0 g，136 mmol）在DMSO（150 mL）中的溶液中添加碳酸鉀（95.5 g，681 mmol）和2-碘-1,1,1-三氟乙烷（72.2 g，341 mmol）並將反應混合物加熱至100°C並攪拌12小時。冷卻至室溫後，將反應混合物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（14.0 g）。LCMS（方法1）：m/z 193 [M+H]+ ，保留時間Rt= 0.19 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 4.73 (q, 2H), 5.93 (s, 2H), 6.02 (d, 1H), 6.24 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H)。 步驟2：7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體III-2）的製備
Figure 02_image142
(III-2)
向4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-胺（如上所述製備的中間體III-1，14.0 g，72.9 mmol）在乙醇（140 mL）中的溶液中添加3-溴-2-側氧基-丙酸乙酯（17.1 g，87.4 mmol，11.0 mL）和碳酸氫鈉（12.2 g，146 mmol）。將反應混合物加熱至85°C並攪拌7小時。冷卻至室溫後，將反應混合物用水稀釋，並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（11.0 g）。LCMS（方法1）：m/z 289 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.19 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 1.31 (t, 3H), 4.29 (q, 2H), 6.75 (dd, 1H), 7.02 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 8.11 (s, 1H)。 步驟3：3-氯-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體III-3）的製備
Figure 02_image144
(III-3)
向7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體III-2，12.0 g，41.6 mmol）在乙腈（120 mL）中的溶液中添加1-氯吡咯啶-2,5-二酮（6.67 g，50.0 mmol）並將反應混合物在室溫下攪拌16小時。將冰冷水添加到反應混合物中，將沈澱的化合物過濾並乾燥以得到所希望的產物（10.5 g），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法2）：m/z 323/325 [M+H]+ ，保留時間Rt= 2.32 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.48 (t, 3H), 4.40-4.54 (m, 4H), 6.88 (dd, 1H), 7.01 (d, 1H), 8.08 (d, 1H)。 步驟4：3-乙基氫硫基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體III-4）的製備
Figure 02_image146
(III-4)
在15°C-20°C下向3-氯-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體III-3，9.60 g，30.0 mmol）在甲基亞磺醯基甲烷（96.0 mL）中的溶液中分部分地添加乙硫醇鈉（5.00 g，60.0 mmol），並將反應混合物在室溫下攪拌2小時。將冰冷水添加到反應混合物中，將沈澱的化合物過濾並乾燥以得到所希望的產物（9.60 g），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法1）：m/z 349 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.47 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 1.05 (t, 3H), 1.34 (t, 3H), 2.85 (q, 2H), 4.33 (q, 2H), 4.94 (q, 2H), 6.97 (dd, 1H), 7.28 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)。 步驟5：3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體III-5）的製備
Figure 02_image148
(III-5)
在0°C下向3-乙基氫硫基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體III-4，9.60 g，28.0 mmol）在三氟甲苯（96.0 mL）中的溶液中添加3-氯過氧苯甲酸（18.4 g，74.9 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌24小時，然後用水和2 M氫氧化鈉水溶液淬滅，並將產物用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用水和鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（8.10 g）。LCMS（方法1）：m/z 381 [M+H]+ ，保留時間Rt= 0.96 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.36 (t, 3H), 1.48 (t, 3H), 3.73 (q, 2H), 4.42-4.56 (m, 4H), 6.90 (dd, 1H), 7.06 (d, 1H), 9.16 (d, 1H)。 步驟6：3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸（中間體III-6）的製備
Figure 02_image150
(III-6)
在0°C-5°C下向3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體III-5，8.10 g，21.0 mmol）在四氫呋喃（81 mL）中的溶液中添加氫氧化鋰（0.77 g，32.0 mmol）在水（32 mL）中的溶液。將反應混合物在室溫下攪拌16小時，然後用2 N鹽酸水溶液酸化。將所形成的沈澱物過濾並乾燥以得到所希望的產物（6.00 g），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法1）：m/z 353 [M+H]+ ，保留時間Rt= 0.83 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 1.21 (t, 3H), 3.64 (q, 3H), 5.00 (q, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.46 (d, 1H), 8.87 (d, 1H)。 步驟7：N-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸三級丁酯（中間體III-7）的製備
Figure 02_image152
(III-7)
向3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸（如上所述製備的中間體III-6，3.50 g，9.90 mmol）在三級丁醇（70 mL）中的溶液中添加三乙胺（2.20 mL，16.0 mmol）。將反應混合物加熱至90°C並攪拌10分鐘，然後在15分鐘內逐滴添加二苯基磷醯基疊氮化物（3.50 mL，16.0 mmol）。將所得反應混合物在90°C下攪拌30分鐘並且冷卻至室溫後，將其用水和鹽水淬滅並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（2.90 g）。LCMS（方法1）：m/z 424 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.03 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.32 (t, 3H), 1.56 (s, 9H), 3.22 (q, 2H), 4.41 (q, 2H), 6.79 (dd, 1H), 7.05 (d, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.51 (d, 1H)。 步驟8：2-[[三級丁氧基羰基-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基磺醯基)苯甲酸甲酯（中間體III-8）的製備
Figure 02_image154
(III-8)
向N-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸三級丁酯（如上所述製備的中間體III-7，1.00 g，2.4 mmol）在乙腈（15 mL）中的溶液中添加碳酸銫（1.20 g，3.50 mmol），然後逐滴添加2-(溴甲基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯甲酸甲酯（根據WO 20/174094製備，1.80 g，3.50 mmol）在乙腈（2 mL）中的溶液。將反應混合物加熱至50°C並攪拌2小時。冷卻至室溫後，將其用水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層用水和鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（2.10 g）。LCMS（方法2）：m/z 704 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.68 min。 步驟9：2-[[[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基磺醯基)苯甲酸甲酯（中間體III-9）的製備
Figure 02_image156
(III-9)
向2-[[三級丁氧基羰基-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基磺醯基)苯甲酸甲酯（如上所述製備的中間體III-8，2.70 g，3.80 mmol）在三氟甲苯（14.0 mL）中的溶液中添加2,2,2-三氟乙酸（5.90 mL，77.0 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌4小時，然後用水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取。將合併的有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（1.30 g）。LCMS（方法2）：m/z 604 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.60 min。 步驟10：2-[[[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基磺醯基)苯甲酸（中間體III-10）的製備
Figure 02_image158
(III-10)
向2-[[[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基磺醯基)苯甲酸甲酯（如上所述製備的中間體III-9，0.70 g，1.16 mmol）在NMP（14.0 mL）中的溶液中添加氯化鋰（0.34 g，8.12 mmol），並將反應混合物在150°C下在微波中攪拌1.5小時。將混合物用水稀釋，然後用2 N鹽酸水溶液酸化。將所形成的沈澱物過濾並乾燥以得到所希望的產物（0.35 g），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法2）：m/z 590 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.51 min。 步驟11：2-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮（化合物P33）的製備
Figure 02_image138
(P33)
在0°C下向2-[[[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基磺醯基)苯甲酸（如上所述製備的中間體III-10，0.80 g，1.36 mmol）在吡啶（4.00 mL）中的溶液中添加磷醯氯（0.26 mL，2.71 mmol），並將反應混合物在室溫下攪拌10分鐘。將混合物用水稀釋，然後用1 N鹽酸水溶液酸化，並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（0.29 g）。LCMS（方法2）：m/z 572 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.53 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.50 (t, 3H), 3.79 (q, 2H), 4.48 (q, 2H), 5.21 (s, 2H), 6.90 (dd, 1H), 6.97 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.31 (dd, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.78 (d, 1H)。 實施例H4：N-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]乙醯胺（化合物P36）的製備
Figure 02_image161
(P36) 步驟1：2-[[(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-三級丁氧基羰基-胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（中間體IV-1）的製備
Figure 02_image163
(IV-1)
向N-(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基甲酸三級丁酯（類似於上述中間體III-7製備的中間體IQ-8，0.84 g，2.08 mmol）在乙腈（13.0 mL）中的溶液中添加碳酸銫（1.02 g，3.12 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌5分鐘，然後逐滴添加2-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（類似於上述中間體II-4製備的中間體II-4-a，0.84 g，2.70 mmol）在乙腈（8.4 mL）中的溶液，並將所得混合物在50°C下攪拌2小時。冷卻至室溫後，添加冰冷水並將產物用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用水和鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（0.95 g）。LCMS（方法1）：m/z 635/637 [M+H]+ ，保留時間1.26 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 9.15 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.57 (br s, 1H), 7.72 (br d, 1h), 7.64 (br d, 1H), 5.38 (br s, 2H), 4.36 (q, 2H), 3.68-3.80 (m, 2H), 1.29-1.40 (t, 6H), 1.27 (s, 9H)。 步驟2：2-[[(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（中間體IV-2）的製備
Figure 02_image165
(IV-2)
向2-[[(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-三級丁氧基羰基-胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體IV-1，0.95 g，1.50 mmol）在三氟甲苯（4.8 mL）中的溶液中添加2,2,2-三氟乙酸（2.29 mL，29.9 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌4小時，然後用水稀釋並用乙酸乙酯萃取。將有機相用碳酸氫鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（0.75 g）。LCMS（方法1）：m/z 535/537 [M+H]+ ，保留時間1.18 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 9.14 (d, 1H), 8.60 (d, 1H), 8.52 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.44 (d, 1H), 6.90 (br s, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.41 (q, 2H), 3.43 (d, 2H), 1.39 (t, 3H), 1.13-1.23 (t, 3H)。 步驟3：2-[[(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸（中間體IV-3）的製備
Figure 02_image167
(IV-3)
向2-[[(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體IV-2，0.90 g，1.68 mmol）在甲醇（18 mL）中的懸浮液中添加水（9 mL）中的二羥基鋇八水合物（1.33 g，4.20 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌18小時，然後減壓濃縮。向殘餘物中添加水並將混合物用2 N鹽酸水溶液酸化。將所形成的沈澱物過濾並減壓乾燥以得到所希望的產物（0.68 g），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法1）：m/z 507/509 [M+H]+ ，保留時間1.01 min。 步驟4：6-(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P21）的製備
Figure 02_image169
(P21)
在0°C下向2-[[(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸（如上所述製備的中間體IV-3，4.3 g，8.5 mmol）在吡啶（22 mL）中的溶液中添加磷醯氯（1.6 mL，17 mmol），並將混合物在室溫下攪拌10分鐘。向反應混合物中添加水，將其用1 N鹽酸水溶液酸化，並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機相在硫酸鈉上乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化。將純化的產物溶解在乙腈中並添加水。將所形成的沈澱物過濾並乾燥以得到所希望的產物（2.6 g）。LCMS（方法1）：m/z 489/491 [M+H]+ ，保留時間1.11 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 9.32 (d, 1H), 8.97 (t, 1H), 8.74 (d, 1H), 7.87 (d, 2H), 5.26 (s, 2H), 3.89 (q, 2H), 1.35 (t, 3H)。 步驟5：N-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]胺基甲酸三級丁酯（中間體IV-4）的製備
Figure 02_image171
(IV-4)
向6-(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（如上所述製備的化合物P21，0.5 g，1.02 mmol）在甲苯（5 mL）中的溶液中添加胺基甲酸三級丁酯（0.14 g，1.23 mmol）和二環己基-[2-(2,4,6-三異丙基苯基)苯基]磷烷（0.58 g，1.23 mmol）。將混合物用氬氣脫氣，然後添加碳酸銫（0.54 g，1.64 mmol）和二乙酸鈀（23 mg，0.10 mmol）。將反應混合物在110°C下攪拌2小時。冷卻後，將反應混合物倒入水中並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、通過矽藻土墊過濾，並將濾液減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（0.12 g）。LCMS（方法1）：m/z 526 [M+H]+ ，保留時間1.10 min。 步驟6：6-(6-胺基-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（中間體IV-5）的製備
Figure 02_image173
(IV-5)
向N-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]胺基甲酸三級丁酯（如上所述製備的中間體IV-4，0.12 g，0.23 mmol）在三氟甲苯（0.6 mL）中的溶液中添加2,2,2-三氟乙酸（0.35 mL，4.57 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌16小時，然後用水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取。將有機相用碳酸氫鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮，以得到所希望的產物（23 mg），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法1）：m/z 426 [M+H]+ ，保留時間0.95 min。 步驟7：N-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]乙醯胺 (P36) 之製備
Figure 02_image175
(P36)
向6-(6-胺基-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（如上所述製備的中間體IV-5，23 mg，0.054 mmol）在乙腈（0.23 mL）中的溶液中添加三乙胺（0.023 mL，0.16 mmol）。將溶液冷卻至0°C-5°C，然後逐滴添加乙醯氯（0.004 mL，0.054 mmol）。將反應混合物在25°C下攪拌1小時，用水稀釋，並將產物用乙酸乙酯萃取。將有機相經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗品藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（13 mg）。LCMS（方法2）：m/z 468 [M+H]+ ，保留時間1.25 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 9.49 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.43-7.49 (m, 2H), 5.2 (s, 2H), 3.76 (q, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.53 (t, 3H)。 實施例H5：2-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基-2-甲基-丙腈（化合物P26）的製備
Figure 02_image177
(P26) 步驟1：2-[[三級丁氧基羰基-(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯（中間體V-1）的製備
Figure 02_image179
(V-1)
向N-(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基甲酸三級丁酯（類似於上述中間體III-7製備的中間體IQ-5，1.0 g，2.8 mmol）在乙腈（15.0 mL）中的溶液中添加碳酸銫（1.4 g，4.2 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌5分鐘，然後逐滴添加2-(溴甲基)-5-(三氟甲氧基)-苯甲酸甲酯（根據WO 20/174094製備，1.3 g，4.2 mmol）在乙腈（2 mL）中的溶液。將反應混合物在50°C下攪拌2小時，使其冷卻，用冰冷水稀釋，並將產物用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用水和鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（1.9 g）。LCMS（方法1）：m/z 588 [M+H]+ ，保留時間1.24 min。 步驟2：2-[[(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯（中間體V-2）的製備
Figure 02_image181
(V-2)
向2-[[三級丁氧基羰基-(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯（如上所述製備的中間體V-1，1.9 g，3.2 mmol）在三氟甲苯（9.5 mL）中的溶液中添加2,2,2-三氟乙酸（4.9 mL，65 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌4小時，然後用水稀釋並用乙酸乙酯萃取。將有機相用碳酸氫鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（0.75 g）。LCMS（方法1）：m/z 488 [M+H]+ ，保留時間1.15 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 8.06 (d, 1H), 7.73-7.8 (m, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.59 (br d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.27 (dd, 1H), 6.61 (br t, 1H), 4.85 (br d, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.83 (m, 3H), 3.30-3.42 (m, 2H), 1.09 (t, 3H)。 步驟3：2-[[(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酸（中間體V-3）的製備
Figure 02_image183
(V-3)
向2-[[(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯（如上所述製備的中間體V-2，1.0 g，2.1 mmol）在甲醇（20 mL）中的懸浮液中添加水（10 mL）中的二羥基鋇八水合物（1.6 g，5.1 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌18小時，然後減壓濃縮。向殘餘物中添加水，然後將混合物用2 N鹽酸水溶液酸化，並將所形成的沈澱物過濾並減壓乾燥以得到所希望的產物（0.84 g），將其不經進一步純化而使用。LCMS（方法1）：m/z 474 [M+H]+ ，保留時間1.10 min。 步驟4：2-(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮（中間體V-4）的製備
Figure 02_image185
(V-4)
在0°C下向2-[[(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)胺基]甲基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酸（如上所述製備的中間體V-3，0.9 g，1.90 mmol）在吡啶（4.5 mL）中的溶液中添加磷醯氯（0.36 mL，3.8 mmol，2當量）。將混合物在室溫下攪拌10分鐘，藉由添加水淬滅，用1 N鹽酸水溶液酸化，並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機相在硫酸鈉上乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化。將純化的產物溶解在乙腈中並添加水。將所形成的沈澱物過濾並乾燥以得到所希望的產物（0.7 g）。LCMS（方法2）：m/z 456 [M+H]+ ，保留時間1.48 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 8.35 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.74-7.82 (m, 3H), 7.52 (dd, 1H), 5.08 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.82 (q, 2H), 1.34 (t, 3H)。 步驟5：2-(3-乙基磺醯基-6-羥基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮（中間體V-5）的製備
Figure 02_image187
(V-5)
在0°C下向2-(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮（如上所述製備的中間體V-4，0.65 g，1.43 mmol）中添加三溴硼烷1 M在二氯甲烷（14.3 mL，14.3 mmol）中的溶液並將反應混合物在室溫下攪拌2小時。將混合物緩慢倒入冰中並用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（0.59 g）。LCMS（方法2）：m/z 442 [M+H]+ ，保留時間1.43 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 10.22 (s, 1H), 8.4 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.70-7.80 (m, 3H), 7.37 (dd, 1H), 5.05 (s, 2H), 3.73 (q, 2H), 1.32 (t, 3H)。
類似地，可以製備6-(3-乙基磺醯基-6-羥基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮 (V-5-a)：
Figure 02_image189
(V-5-a) LCMS（方法1）：m/z 427 [M+H]+ ，保留時間0.99 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ/ppm: 1.31 (t, 3H), 3.72 (q, 2H), 5.19 (s, 2H), 7.38 (dd, 1H), 7.74 (d, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.71 (d, 1H), 9.32 (d, 1H), 10.26 (s, 1H)。 步驟6：2-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基-2-甲基-丙醯胺（中間體V-6）的製備
Figure 02_image191
(V-6)
向2-(3-乙基磺醯基-6-羥基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮（如上所述製備的中間體V-5，0.58 g，1.31 mmol）在乙腈（12.0 mL）中的溶液中添加碳酸銫（0.86 g，2.63 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌5分鐘，然後添加2-溴-2-甲基-丙醯胺（0.44 g，2.63 mmol），並在60°C下繼續攪拌12小時。將混合物減壓濃縮並用水和乙酸乙酯溶解。將有機層用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（0.32 g）。LCMS（方法2）：m/z 527 [M+H]+ ，保留時間1.40 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 8.51 (d,1H), 7.87 (d, 1H), 7.76-7.83 (m, 3H), 7.73 (s, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.42 (s, 1H), 5.09 (s, 2H), 3.76 (q, 2H), 1.49 (s, 6H), 1.34 (t, 3H)。
類似地，可以製備2-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基-2-甲基-丙醯胺 (V-6-a)：
Figure 02_image193
(V-6-a) LCMS（方法1）：m/z 512 [M+H]+ ，保留時間1.02 min。 步驟7：2-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基-2-甲基-丙腈（化合物P26）的製備
Figure 02_image177
(P26)
在0°C下向2-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基-2-甲基-丙醯胺（如上所述製備的中間體V-6，0.32 g，0.61 mmol）在四氫呋喃中的溶液中添加三乙胺（2.43 mmol，4當量），然後在0°C下逐滴添加三氟乙酸酐（2.43 mmol，4當量）。將反應混合物在室溫下攪拌3小時，然後小心地淬滅並用碳酸氫鈉水溶液鹼化。將水相用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（0.25 g）。LCMS（方法2）：m/z 509 [M+H]+ ，保留時間1.52 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 8.89 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.51 (br d, 2H), 5.10 (s, 2H), 3.83 (q, 2H), 1.82 (s, 6H), 1.52 (t, 3H)。 實施例H6：2-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]-2-甲基-丙腈（化合物P35）的製備
Figure 02_image196
(P35) 步驟1：2-(6-氯-3-吡啶基)-2-甲基-丙腈（中間體VI-1）的製備
Figure 02_image198
(VI-1)
在0°C下向2-(6-氯-3-吡啶基)乙腈（5.00 g，33.0 mmol）在四氫呋喃（50 mL）中的溶液中添加氫化鈉（油中60%質量）（3.30 g，82.0 mmol）。將反應混合物在0°C下攪拌15分鐘，然後在0°C下添加碘甲烷（5.10 mL，82 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌2小時，用冰冷水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物不經進一步純化而使用。將此反應以6個批次進行以得到所希望的產物（35.0 g）。LCMS（方法1）：m/z 180 [M+H]+ ，保留時間0.99 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.77 (s, 6H), 7.38 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 8.52 (d, 1H)。 步驟2：2-(6-氯-3-吡啶基)-2-甲基-丙腈 N-[5-(1-氰基-1-甲基-乙基)-2-吡啶基]胺基甲酸三級丁酯（中間體VI-2）的製備
Figure 02_image200
(VI-2)
向2-(6-氯-3-吡啶基)-2-甲基-丙腈（如上所述製備的中間體VI-1，20.0 g，110 mmol）在1,4-二㗁𠮿（400 mL）中的溶液中添加胺基甲酸三級丁酯（19.5 g，166 mmol）和碳酸銫（54.2 g，166 mmol）。將反應混合物用氬氣吹掃15分鐘，然後添加2-二環己基膦基-2′,4′,6′-三異丙基聯苯（X-Phos，16.2 g，33.2 mmol）和乙酸鈀(II)（3.73 g，16.7 mmol）並將反應混合物在110°C下攪拌3小時。冷卻至室溫後，將混合物用冷水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物不經進一步純化而使用（30.0 g）。LCMS（方法1）：m/z 262 [M+H]+ ，保留時間1.08 min。 步驟3：2-(6-胺基-3-吡啶基)-2-甲基-丙腈（中間體VI-3）的製備
Figure 02_image202
(VI-3)
向N-[5-(1-氰基-1-甲基-乙基)-2-吡啶基]胺基甲酸三級丁酯（如上所述製備的中間體VI-2，28.0 g，107 mmol）在三氟甲苯（140 mL）中的溶液中添加2,2,2-三氟乙酸（164 mL，2143 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌16小時，然後用水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取。將有機相用碳酸氫鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（21.0 g）。LCMS（方法1）：m/z 162 [M+H]+ ，保留時間0.17 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.72 (s, 6H), 6.92 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.88 (dd, 1H)。 步驟4：6-(1-氰基-1-甲基-乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體VI-4）的製備
Figure 02_image204
(VI-4)
向2-(6-胺基-3-吡啶基)-2-甲基-丙腈（如上所述製備的中間體VI-3，15.0 g，93.1 mmol）在乙醇（150 mL）中的溶液中添加NaHCO3 （15.6 g，186 mmol）和3-溴-丙酮酸乙酯（40.3 g，186 mmol）。將反應混合物在85°C下攪拌4小時，然後使其冷卻至室溫。將混合物用冷水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取。將有機相用碳酸氫鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（13.2 g）。LCMS（方法1）：m/z 258 [M+H]+ ，保留時間1.08 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.43 (t, 3H), 1.78 (s, 6H), 4.46 (q, 2H), 7.24-7.31 (m, 1H), 7.72 (d, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.30- 8.33 (m, 1H)。 步驟5：3-氯-6-(1-氰基-1-甲基-乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體VI-5）的製備
Figure 02_image206
(VI-5)
向6-(1-氰基-1-甲基-乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體VI-4，13.2 g，51.3 mmol）在乙腈（264 mL）中的溶液中添加N-氯代琥珀醯亞胺（8.22 g，61.6 mmol）。將反應混合物在50°C下攪拌4小時。將反應混合物用冷水稀釋並用乙酸乙酯萃取。將有機相用碳酸氫鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物不經進一步純化而使用（11.0 g）。LCMS（方法1）：m/z 292 [M+H]+ ，保留時間1.31 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.48 (t, 3H), 1.84 (s, 6H), 4.52 (q, 2H), 7.50 (dd, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.31 (m, 1H)。 步驟6：6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基氫硫基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體VI-6）的製備
Figure 02_image208
(VI-6)
向3-氯-6-(1-氰基-1-甲基-乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體VI-5，11.0 g，37.7 mmol）在二甲亞碸（110 mL）中的溶液中分部分地添加乙硫醇鈉（6.34 g，75.4 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌1小時，然後將其用冷水稀釋並將所形成的沈澱物過濾並乾燥以得到所希望的產物（8.00 g）。LCMS（方法1）：m/z 318 [M+H]+ ，保留時間1.07 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.21 (t, 3H), 1.47 (t, 3H), 1.82 (s, 6H), 2.97 (q, 2H), 4.50 (q, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.74 (d, 1H), 8.69 (d, 1H)。LCMS（方法1）：m/z 318 [M+H]+ ，保留時間1.07 min。 步驟7：6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體VI-7）的製備
Figure 02_image210
(VI-7)
向6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基氫硫基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體VI-6，8.00 g，25.0 mmol）在三氟甲苯（120 mL）中的溶液中分部分地添加3-氯過氧苯甲酸（16.0 g，63.0 mmol）。在室溫下攪拌反應混合物24小時。用飽和碳酸氫鈉水溶液稀釋後，將所形成的沈澱物過濾並乾燥。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（6.70 g）。LCMS（方法1）：m/z 350 [M+H]+，保留時間1.01 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.40 (t, 3H), 1.49 (t, 3H), 1.83 (s, 6H), 3.76 (q, 2H), 4.54 (q, 2H), 7.66 (dd, 1H), 7.89 (d, 1H), 9.41 (d, 1H)。 步驟8：6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸（中間體VI-8）的製備
Figure 02_image212
(VI-8)
在0°C-5°C下向6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體VI-7，6.7 g，19.0 mmol）在四氫呋喃（67 mL）和水（27 mL）中的溶液中分部分地添加水（32 mL）中的氫氧化鋰（1.60 g，38.0 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌5小時，然後用2 N鹽酸水溶液酸化，用水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取。將有機相經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物不經進一步純化而使用（5.30 g）。LCMS（方法1）：m/z 322 [M+H]+ ，保留時間0.89 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 1.25 (t, 3H), 1.78 (s, 6H), 3.72 (q, 2H), 7.89 (dd, 1H), 7.96 (d, 1H), 9.12 (s, 1H), 13.79-14.02 (m, 1H)。 步驟9：N-[6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸三級丁酯（中間體VI-9）的製備
Figure 02_image214
(VI-9)
向6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸（如上所述製備的中間體VI-8，5.30 g，16.0 mmol）在三級丁醇（27 mL）和甲苯（53 mL）中的溶液中添加三乙胺（3.00 mL，21.0 mmol），然後逐滴添加二苯基磷醯基疊氮化物（4.70 mL，21.0 mmol）。將反應混合物在80°C下攪拌30分鐘，然後冷卻至室溫。將混合物用冰稀釋，將產物用乙酸乙酯萃取，將有機相經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物藉由矽膠層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化以得到所希望的產物（1.80 g）。LCMS（方法1）：m/z 393 [M+H]+ ，保留時間1.04 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 1.26 (t, 3H), 1.47 (s, 9H), 1.77 (s, 6H), 3.65 (q, 2H), 7.77-7.84 (m, 2H), 8.79 (s, 1H), 9.40 (s, 1H)。 步驟10：2-[[三級丁氧基羰基-[6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（中間體VI-10）的製備
Figure 02_image216
(VI-10)
向N-[6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸三級丁酯（如上所述製備的中間體VI-9，0.50 g，1.27 mmol）在乙腈（7.50 mL）中的溶液中添加碳酸銫（0.63 g，1.91 mmol），然後逐滴添加2-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（類似於上述中間體II-4製備的中間體II-4-a，0.52 g，1.66 mmol）在乙腈（7.50 mL）中的溶液。將反應混合物加熱至50°C並攪拌2小時。冷卻至室溫後，將其用水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層用水和鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物不經進一步純化而使用（0.60 g）。LCMS（方法1）：m/z 624 [M+H]+ ，保留時間1.52 min。 步驟11：2-[[[6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（中間體VI-11）的製備
Figure 02_image218
(VI-11)
向2-[[三級丁氧基羰基-[6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體VI-10，0.60 g，0.96 mmol）在三氟甲苯（3.00 mL）中的溶液中添加2,2,2-三氟乙酸（1.47 mL，19.2 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌16小時，然後用水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取。將合併的有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將粗殘餘物不經進一步純化而使用（0.48 g）。LCMS（方法1）：m/z 524 [M+H]+ ，保留時間1.12 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 1.18 (t, 3H), 1.39 (t, 3H), 1.74 (s, 6H), 3.41 (q, 2H), 4.42 (q, 2H), 5.14 (br d, 2H), 6.90 (br t, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 8.53 (d, 1H), 8.56 (d, 1H), 9.13 (m, 1H)。 步驟12：2-[[[6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸（中間體VI-12）的製備
Figure 02_image220
(VI-12)
向2-[[[6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體VI-11，0.48 g，0.92 mmol）在甲醇（9.60 mL）中的溶液中添加溶解在水（4.8 mL）中的二羥基鋇八水合物（0.72 g，2.29 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌4小時，然後在減壓下將揮發物除去。將殘餘物用2 N鹽酸水溶液酸化，將所形成的沈澱物過濾並乾燥以得到所希望的產物（0.41 g）。LCMS（方法1）：m/z 496 [M+H]+ ，保留時間1.02 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm: 1.18 (t, 3H), 1.74 (s, 6H), 3.42 (q, 2H), 5.16 (br d, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.67 (dd, 1 H), 8.52 (d, 1H), 8.57 (s, 1H), 9.11-9.13 (m, 1H)。 步驟13：2-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]-2-甲基-丙腈（P35）的製備
Figure 02_image222
(P35)
在0°C下向2-[[[6-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基]甲基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸（如上所述製備的中間體VI-12，0.40 g，0.81 mmol）在吡啶（2.00 mL）中的溶液中添加磷醯氯（0.15 mL，1.65 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌10分鐘，然後用水稀釋，用1 N鹽酸水溶液酸化並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯梯度）純化得到所希望的產物（0.25 g）。LCMS（方法1）：m/z 478 [M+H]+ ，保留時間1.04 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm: 1.55 (t, 3H), 1.86 (s, 6H), 3.83 (q, 2H), 5.23 (s, 2H), 7.66 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H), 8.49 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 9.13 (s, 1H)。 實施例H7：6-[6-(2,2-二氟乙氧基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P19）的製備
Figure 02_image224
(P19)
在室溫下向6-(3-乙基磺醯基-6-羥基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（如上所述製備的中間體V-5-a）（40 mg，0.094 mmol）在乙腈（0.8 mL）中的溶液中添加碳酸鉀（3當量，0.281 mmol）和2,2-二氟乙基三氟甲磺酸酯（1.3當量，0.122 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌過夜，然後添加到水（10 mL）中並將產物用乙酸乙酯萃取兩次（2 x 8mL）。將合併的有機層用鹽水（10 mL）洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在真空下濃縮。將粗殘餘物藉由combiflash層析法（在環己烷中的50%-60%乙酸乙酯）純化以得到所希望的產物（32 mg）。LCMS（方法1）：m/z 491 [M+H]+ ，保留時間1.09 min。 實施例H8：6-[6-(二氟甲氧基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P10）的製備
Figure 02_image226
(P10)
向6-(3-乙基磺醯基-6-羥基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（如上所述製備的中間體V-5-a）（0.1 g，0.235 mmol）和碳酸鉀（1.5當量，0.352 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（3 mL）中的溶液中添加2-氯-2,2-二氟-乙酸鈉（2.0當量，0.469 mmol）。將反應混合物在60°C下攪拌5小時，然後用水（20 mL）稀釋，並將產物用乙酸乙酯萃取（3x 10mL）。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將粗品藉由combiflash（矽膠，在環己烷中的30%乙酸乙酯）純化以得到所希望的產物（26 mg）。LCMS（方法1）：m/z 477 [M+H]+ ，保留時間1.00 min。 實施例H9：6-(7-環丙基-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P24）的製備
Figure 02_image228
(P24)
向在甲苯（4 mL）和水（0.8 mL）中的6-(7-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P22）（240 mg，0.40 mmol）中添加碳酸鉀（3當量）、環丙基硼酸（2當量）並將溶液用氬氣沖洗10分鐘。添加1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物（0.05當量）並將溶液進一步用氮氣沖洗5分鐘，然後在微波中在110°C下加熱1.5小時。冷卻至室溫後，將混合物用水稀釋並將產物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。將殘餘物藉由combiflash管柱層析法（在環己烷中的0%-30%乙酸乙酯）純化以得到作為固體的所希望的產物（133 mg）。LCMS（方法2）：m/z 451 [M+H]+ ，保留時間1.48 min。 [表P]：具有式 (I) 之化合物的實例
編號 IUPAC名 結構 LCMS Mp（°C）
Rt （min） [M+H]+ （測量的） 方法
P1 2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]-6-(三氟甲基)-3H-吡咯并[3,4-c]吡啶-1-酮
Figure 02_image095
 1.16 495 1 --
P2 6-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image115
 1.06 479 1 207 - 209
P3 1-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基]環丙烷甲腈
Figure 02_image230
 0.99 476 1 211 - 213
P4 6-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image232
 1.05 479 1 195 - 197
P5 1-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基]環丙烷甲腈
Figure 02_image234
 1.06 491 1 189 - 191
P6 2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image236
 1.12 494 1 158 - 160
P7 2-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image238
 1.13 494 1 198 - 200
P8 6-(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image240
 1.06 441 1 214 - 216
P9 6-(3-乙基磺醯基-6-異丙氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image242
 1.05 469 1 185 - 187
P10 6-[6-(二氟甲氧基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image244
 1.00 477 1 196 - 198
P11 6-[3-乙基磺醯基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image246
 1.04 509 1 188 - 190
P12 6-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image248
 1.03 509 1 120 - 122
P13 6-(3-乙基磺醯基-7-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image250
 1.31 441 2 106 - 109
P14 1-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]環丙烷甲腈
Figure 02_image252
 1.04 491 1 90 - 92
P15 1-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]環丙烷甲腈
Figure 02_image254
 0.98 476 1 224 - 226
P16 1-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]環丙烷甲腈
Figure 02_image256
 1.03 475 1 212 - 214
P17 2-[6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image258
 1.09 490 1 164 - 166
P18 6-[6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image260
 1.10 475 1 187 - 190
P19 6-[6-(2,2-二氟乙氧基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image262
 1.09 491 1 188 - 190
P20 2-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基-2-甲基-丙腈
Figure 02_image264
 1.10 494 1 149 - 151
P21 6-(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image266
 1.11 489/491 1 218 - 220
P22 6-(7-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image268
 1.05 489/491 1 225 - 227
P23 6-(3-乙基磺醯基-7-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image270
 1.43 425 2 166 - 168
P24 6-(7-環丙基-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image272
 1.48 451 2 190 - 192
P25 6-[7-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image274
 1.11 475 1 215 - 217
P26 2-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基-2-甲基-丙腈
Figure 02_image276
 1.52 509 2 186 - 188
P27 6-(6-環丙基-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
Figure 02_image278
 1.05 451 1 210 - 212
P28 2-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image280
 1.45 524 2 208 - 210
P29 2-(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image282
 1.15 504/506 1 217 - 219
P30 2-(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image284
 1.14 552/554 1 251 - 253
P31 1-[[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基甲基]環丙烷甲腈
Figure 02_image286
 1.06 506 1 238 - 240
P32 2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image288
 1.13 542 1 264 - 266
P33 2-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image290
 1.53 572 2 215 - 217
P34 6-(二氟甲氧基)-2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image292
 1.09 476 1 169 - 171
P35 2-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]-2-甲基-丙腈
Figure 02_image294
 1.04 478 1 209 - 211
P36 N-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]乙醯胺
Figure 02_image296
 1.25 468 2 248 - 250
P37 2-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮
Figure 02_image298
 1.15 542 1 114 - 116
中間體製備： 實施例I1：5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸乙酯（中間體IP-5）的製備
Figure 02_image300
(IP-5) 步驟A1：5-氯-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸（中間體IP-1）和5-氯-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶-1-鎓鹽（中間體IP-2）的製備
Figure 02_image302
(IP-1)
Figure 02_image304
(IP-2)
將在四氫呋喃中的2.0 M丁基鋰溶液（165 mL，330 mmol，4.00當量）逐滴添加到2,2,6,6-四甲基哌啶（35.0 g，248 mmol，3.00當量）在四氫呋喃（500 mL）中的-78°C冷卻溶液中。添加完成後，將反應混合物在-50°C下攪拌30 min並再次冷卻至-78°C，然後添加5-氯-2-(三氟甲基)吡啶（15.0 g，82.6 mmol）在四氫呋喃（100 mL）中的溶液。將反應混合物在-78°C下攪拌30 min，然後經由套管添加到在-78°C下冷卻的四氫呋喃的CO2 飽和溶液中。一旦添加完成，將反應混合物升溫至室溫，並藉由添加飽和的氯化銨水溶液（200 mL）淬滅。將水相用乙酸乙酯（200 mL）萃取兩次，將合併的有機相經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮，以給出5-氯-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶-1-鎓鹽（中間體IP-2）。藉由添加2 M鹽酸水溶液將水相酸化至pH 3，並用二氯甲烷/甲醇的90/10混合物（200 mL）萃取兩次。將合併的有機相經硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮，以給出5-氯-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸（中間體IP-1）。將這兩種粗物質不經進一步純化而用於下一步驟。LCMS（方法3）：m/z 226 [M+H]+ ，保留時間0.67 min。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ/ppm: 8.18 (s, 1H), 8.98 (s, 1H)，對於5-氯-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸 (IP-1)。 步驟A2：5-氯-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸乙酯（中間體IP-3）的製備
Figure 02_image306
(IP-3)
將5-氯-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸（如上所述製備的中間體IP-1））（1.00 g，4.43 mmol）和濃硫酸（1.00 mL）在乙醇（30 mL）中的混合物在回流下加熱過夜。冷卻至室溫後，將反應混合物濃縮並將殘餘物用冰水（50 mL）稀釋。將水相用乙酸乙酯萃取兩次（2x 30 mL），將合併的有機相用鹽水（30 mL）洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯）純化，以給出呈黃色液體的所希望的化合物。 LCMS（方法3）：m/z 254 [M+H]+ ，保留時間1.10 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ/ppm: 1.45 (t,J = 7.12 Hz, 3H), 4.49 (q,J = 7.12 Hz, 2H), 8.04 (s, 1H), 8.82 (s, 1H)。 步驟A3：5-甲基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸乙酯（中間體IP-4）的製備
Figure 02_image308
(IP-4)
將磷酸三鉀（4.5 g，21.3 mmol，3.0當量）和三環己基膦（0.2 g，0.71 mmol，0.10當量）添加到5-氯-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體IP-3）（1.8 g，7.1 mmol）和甲基-硼酸（1.3 g，21.3 mmol，3.0當量）在甲苯（50 mL）和水（5.0 mL）中的混合物中。將混合物用氮氣吹掃10 min，然後添加乙酸鈀（0.08 g，0.035 mmol，0.05當量）。繼續吹掃10 min並將反應混合物在100°C下加熱2小時。冷卻至室溫後，將混合物用水（50 mL）和乙酸乙酯（50 mL）稀釋，並藉由矽藻土（用乙酸乙酯洗滌）過濾。將相分離，將水相用乙酸乙酯萃取，將合併的有機相經硫酸鈉乾燥、過濾並濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯）純化得到作為淡黃色液體的所希望的化合物。LCMS（方法3）：m/z 234 [M+H]+ ，保留時間1.08 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ/ppm: 1.44 (t,J = 7.16 Hz, 3H), 2.66 (s, 3H), 4.44 (q,J = 7.16 Hz, 2H), 8.08 (s, 1 H), 8.68 (s, 1 H)。 步驟A4：5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸乙酯（中間體IP-5）的製備
Figure 02_image300
(IP-5)
將N-溴代琥珀醯亞胺（1.40 g，7.80 mmol，1.40當量）和過氧化苯甲醯（0.42 g，1.70 mmol，0.30當量）添加到5-甲基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體IP-4）（1.30 g，5.60 mmol）在四氯甲烷（45 mL）中的溶液中。將反應混合物在70°C下加熱過夜。冷卻至室溫後，將反應混合物用冰水（20 mL）稀釋，並將水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取兩次。將合併的有機相經硫酸鈉乾燥、過濾並濃縮。將粗物質藉由矽膠快速層析法（在環己烷中的乙酸乙酯）純化，以給出所希望的產物。LCMS（方法3）：m/z 312/314 [M+H]+ ，保留時間1.12 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ/ppm: 1.44 (t,J = 7.15 Hz, 3H), 4.50 (q,J = 7.15 Hz, 2H), 4.94 (s, 2H), 7.27 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.85 (s, 1H)。
類似地，可以製備5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸甲酯(IP-6)：
Figure 02_image310
(IP-6) LCMS（方法1）：m/z 298/300 [M+H]+ ，保留時間1.06 min。1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ/ppm: 4.04 (s, 3H), 4.95 (s, 2H), 8.15 (s, 1H), 8.87 (s, 1H)。 實施例I2：N-[6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸三級丁酯（中間體IQ-7）的製備
Figure 02_image312
(IQ-7) 步驟1：6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體IP-7）的製備
Figure 02_image314
(IP-7)
藉由以下程序實施例H3/步驟5由6-溴-3-乙基氫硫基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（CAS 2093460-48-9）獲得。LCMS（方法1）：m/z 361/363 [M+H]+ ，保留時間Rt= 0.93 min。 步驟2：6-(1-乙氧基乙烯基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體IP-8）的製備
Figure 02_image316
(IP-8)
向6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體IP-7）（5 g，13.15 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（52.6 mL）中的溶液中添加三丁基(1-乙氧基乙烯基)錫（6.0 g，15.78 mmol，5.61 mL）。將反應混合物用氮氣沖洗15分鐘，然後添加雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)（0.466 g，0.657 mmol）。將所得混合物在80°C下加熱3小時、然後冷卻至室溫並直接用於下一步驟。 步驟3：6-乙醯基-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體IP-9）的製備
Figure 02_image318
(IP-9)
向以上獲得的6-(1-乙氧基乙烯基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體IP-8）的粗溶液中添加2 N鹽酸水溶液（20 mL）並在室溫下繼續攪拌60分鐘。將混合物用水（100 mL）稀釋，並將產物用乙酸乙酯（100 mL）萃取。將有機層通過矽藻土過濾，將矽藻土床使用乙酸乙酯（20 mL）洗滌，將合併的有機層用鹽水（10 mL）洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾並在真空下濃縮。將粗物質藉由combiflash（矽膠，在環己烷中的30%-60%乙酸乙酯）純化以得到所希望的產物。LCMS（方法1）：m/z 325 [M+H]+ ，保留時間Rt= 0.96 min。 步驟4：6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體IP-10）的製備
Figure 02_image320
(IP-10)
在氮氣下向6-乙醯基-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（如上所述製備的中間體IP-9）（2.6 g，7.6 mmol）在甲苯（26 mL）中的溶液中逐滴添加雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫（13 g，30 mmol，11 mL）。將反應混合物在80°C下攪拌12小時，冷卻並藉由添加飽和碳酸鈉水溶液小心地淬滅。進一步用冰冷水（100 mL）稀釋後，將產物用乙酸乙酯萃取（3x 75 mL），將合併的有機相經硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。將殘餘物藉由combiflash（在環己烷中的20%-50%乙酸乙酯）純化以得到所希望的產物。LCMS（方法1）：m/z 347 [M+H]+ ，保留時間Rt= 1.04 min。 步驟5：6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸（中間體IP-11）的製備
Figure 02_image322
(IP-11)
藉由以下程序實施例H3/步驟6由6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯（中間體IP-10）獲得。 LCMS（方法1）：m/z 319 [M+H]+ ，保留時間Rt= 0.92 min。 步驟6：N-[6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸三級丁酯（中間體IQ-7）的製備
Figure 02_image312
(IQ-7)
藉由以下程序實施例H3/步驟7由6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸（中間體IP-11）獲得。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm 9.47 (s, 1H), 8.85 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.77 (dd, 1H), 3.68 (q, 2H), 2.08 (t,J = 19.07 Hz, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.26 (t, 3H)。 [表Q]：具有式 (XIX-Qa-1) 之中間體化合物的實例
Figure 02_image324
(XIX-Qa-1)
編號 R3 R4 1 H NMR
IQ-1 CF3 H 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.36 (t, 3 H) 1.56 (s, 9 H) 3.28 (q, 2 H) 7.59 - 7.64 (m, 1 H) 7.85 (d, 1 H) 8.24 (s, 1 H) 8.97 (s, 1 H)。
II-1 H CF3 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ ppm 1.27 (t, 3 H) 1.48 (s, 9 H) 3.66 (q, 2 H) 7.47 (dd, 1 H) 8.24 (s, 1 H) 8.94 (d, 1 H) 9.57 (s, 1 H)。
IQ-2 H
Figure 02_image077
 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.33 (t, 3 H) 1.50 - 1.55 (m, 2 H) 1.56 (s, 9 H) 1.87 - 1.96 (m, 2 H) 3.24 (q, 2 H) 7.05 (dd, 1 H) 7.55 (s, 1 H) 8.19 (s, 1 H) 8.61 (dd, 1 H)。
IQ-3
Figure 02_image077
 H 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.36 (t, 3 H) 1.44 - 1.50 (m, 2 H) 1.57 (s, 9 H) 1.80 -1.85 (m, 2 H) 3.24 - 3.31 (m, 2 H) 7.42 (dd, 1 H) 7.75 (d, 1 H) 8.23 (s, 1 H) 8.65 (s, 1 H)。
IQ-4 H OCH3 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ ppm 1.21 (t, 3 H) 1.47 (s, 9 H) 3.54 (q, 2 H) 3.89 (s, 3 H) 6.89 (dd, 1 H) 7.12 (d, 1 H) 8.55 (d, 1 H) 9.24 (s, 1 H)。
IQ-5 OCH3 H 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.34 (t, 3 H) 1.56 (s, 9 H) 3.24 (q, 2 H) 3.88 (s, 3 H) 7.23 (dd, 1 H) 7.64 (d, 1 H) 8.16 (s, 1 H) 8.20 (d, 1 H)。
IQ-6 H Br 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.32 (t, 3 H) 1.55 (s, 9 H) 3.23 (q, 2 H) 7.13 (dd, 1 H) 7.91 (dd, 1 H) 8.19 (s, 1 H) 8.48 (dd, 1 H)。
IQ-7 CF2 CH3 H 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ ppm 9.47 (s, 1H), 8.85 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.77 (dd, 1H), 3.68 (q, 2H), 2.08 (t,J = 19.07 Hz, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.26 (t, 3H)。
III-7 H OCH2 CF3 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.32 (t, 3 H) 1.56 (s, 9 H) 3.22 (q, 2 H) 4.41 (q, 2 H) 6.79 (dd, 1 H) 7.05 (d, 1 H) 8.16 (s, 1 H) 8.51 (d, 1 H)。
IQ-8 Br H 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 1.25 (t, 3 H) 1.46 (s, 9 H) 3.66 (q, 2 H) 7.70 (d, 1 H) 7.74 (d, 1 H) 8.83 (s, 1 H) 9.43 (s, 1 H)。
VI-9
Figure 02_image075
 H 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ ppm 1.26 (t, 3 H) 1.47 (s, 9 H) 1.77 (s, 6 H) 3.65 (q, 2 H) 7.77 - 7.84 (m, 2H) 8.79 (s, 1 H) 9.40 (s, 1 H)。
IQ-9 H CF2 CH3 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ ppm 1.25 (t, 3 H) 1.48 (s, 9 H) 1.98 - 2.12 (m, 3 H) 3.63 (q, 2 H) 7.36 (dd, 1 H) 7.92 (s, 1 H) 8.85 (d, 1 H) 9.48 (s, 1 H)。
IQ-10
Figure 02_image073
 H 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ ppm 0.69 - 0.80 (m, 2 H) 1.01 - 1.10 (m, 2 H) 1.33 (t, 3 H) 1.56 (s, 9 H) 1.92 - 2.00 (m, 1 H) 3.24 (q, 2 H) 7.15 (dd, 1 H) 7.64 (d, 1 H) 8.23 (s, 1 H) 8.42 (s, 1 H)。
[表R]：具有式 (X-Qa-1) 之中間體化合物的實例
Figure 02_image329
(X-Qa-1) 其中 R2、G1、G2、R3、和R4如以上在式I中所定義。具有式I之化合物的取代基的優先選項和較佳的實施方式對具有式X-Qa-1的化合物（包括如在本發明之表A-1至A-12、B-1至B-12、C-1至C-18、D-1至D-18、E-1至E-12、F-1至F-12、G-1至G-18、和H-1至H-18、和表P例示者）也是有效的。
藉由添加其他殺昆蟲、殺蟎和/或殺真菌活性的成分，根據本發明的組成物的活性可以顯著地加寬，並且適合於所處情況。具有式I之化合物與其他殺昆蟲、殺蟎和/或殺真菌活性的成分的混合物還可以具有另外的出人意料的優點，該等優點還可以在更寬的意義上描述為協同活性。例如，植物的更好的耐受性、降低的植物毒性、昆蟲可以在其等的不同發育階段得到控制、或者在其等的生產期間（例如，在研磨或者混合期間，在其等的儲存期間或其等的使用期間）的更好的行為。
此處，對於活性成分的適當添加係例如以下類別的活性成分的代表物：有機磷化合物、硝基苯酚衍生物、硫脲、保幼激素、甲脒、二苯甲酮衍生物、脲類、吡咯衍生物、胺基甲酸酯、擬除蟲菊酯（pyrethroid）、氯化烴、醯基脲、吡啶基亞甲基胺基衍生物、巨環內酯類、新菸鹼類（neonicotinoid）以及蘇雲金芽孢桿菌製劑。
具有式I之化合物與活性成分的以下混合物係較佳的（縮寫「TX」意指「選自由以下者組成之群組的一種化合物：描述於本發明的表A-1至A-12、B-1至B-12、C-1至C-18、D-1至D-18、E-1至E-12、F-1至F-12、G-1至G-18、以及H-1至H-18和表P中的化合物」）： 佐劑，該佐劑選自由以下者組成的物質組：石油（別名）（628）+ TX， 昆蟲控制活性物質，該昆蟲控制活性物質選自阿巴美丁 + TX、滅蟎醌 + TX、啶蟲脒 + TX、乙醯蟲腈 + TX、氟丙菊酯 + TX、Acynonapyr + TX、雙丙環蟲酯 + TX、阿福拉納 + TX、棉鈴威 + TX、丙烯除蟲菊酯 + TX、α-氯氰菊酯 + TX、甲體氯氰菊酯 + TX、磺胺蟎酯 + TX、滅害威 + TX、三唑錫 + TX、殺蟲磺 + TX、苯蟎特 + TX、Benzpyrimoxan + TX、β-氟氯氰菊酯 + TX、β-氯氰菊酯 + TX、聯苯肼酯 + TX、聯苯菊酯 + TX、樂殺蟎 + TX、生物烯丙菊酯 + TX、生物烯丙菊酯S)-環戊基異構物 + TX、生物苄呋菊酯 + TX、雙三氟蟲脲 + TX、溴蟲氟苯雙醯胺（Broflanilide）+ TX、溴氟菊酯 + TX、溴硫磷-乙基 + TX、噻𠯤酮 + TX、丁酮威 + TX、硫線磷 + TX、西維因 + TX、丁硫克百威 + TX、巴丹 + TX、CAS號：1632218-00-8 + TX、CAS號：1808115-49-2 + TX、CAS號：2032403-97-5 + TX、CAS號：2044701-44-0 + TX、CAS號：2128706-05-6 + TX、CAS號：2246757-58-2（或2249718-27-0） + TX、CAS號：907187-07-9 + TX、氯蟲苯甲醯胺 + TX、氯丹 + TX、溴蟲腈 + TX、氯炔丙菊酯 + TX、環蟲醯肼 + TX、克侖吡林 + TX、除線威 + TX、噻蟲胺 + TX、2-氯苯基N-甲基胺基甲酸酯（CPMC）+ TX、苯腈磷 + TX、溴氰蟲醯胺 + TX、環溴蟲醯胺 + TX、Cyclobutrifluram + TX、擬除蟲菊酯 + TX、環氧蟲啶 + TX、環氧蟲啶 + TX、腈吡蟎酯 + TX、乙唑蟎腈（Cyetpyrafen）+ TX、丁氟蟎酯 + TX、氟氯氰菊酯 + TX、氯氟氰蟲醯胺（cyhalodiamide）+ TX、三氟氯氰菊酯 + TX、氯氰菊酯 + TX、苯氰菊酯 + TX、Cyproflanilide + TX、滅蠅胺 + TX、溴氰菊酯 + TX、殺蟎隆 + TX、氯亞胺硫磷 + TX、二溴磷（Dibrom） + TX、Dicloromezotiaz + TX、氟蟎𠯤 + TX、除蟲脲 + TX、dimpropyridaz + TX、二活菌素 + TX、敵蟎普 + TX、呋蟲胺 + TX、蔬果磷 + TX、艾瑪菌素（或艾瑪菌素苯甲酸鹽） + TX、右旋烯炔菊醋 + TX、ε- momfluorothrin + TX、ε-甲氧苄氟菊酯 + TX、高氰戊菊酯 + TX、乙硫磷 + TX、乙蟲腈 + TX、醚菊酯 + TX、乙蟎唑 + TX、伐滅磷 + TX、喹蟎醚 + TX、五氟苯菊醋 + TX、殺螟硫磷 + TX、仲丁威 （Fenobucarb）+ TX、苯硫威 + TX、苯氧威 + TX、甲氰菊酯 + TX、唑蟎酯（Fenpyroxymate）+ TX、豐索磷 + TX、倍硫磷 + TX、葉塞靈 + TX、氰戊菊酯 + TX、氟蟲腈 + TX、氟麥托醌（Flometoquin）+ TX、氟啶蟲醯胺 + TX、嘧蟎酯 + TX、Fluazaindolizine + TX、啶蜱脲 + TX、氟蟲雙醯胺 + TX、氟蟎噻 + TX、Flucitrinate + TX、氟蟎脲 + TX、氟氰戊菊酯 + TX、氟噻蟲碸 + TX、嘧蟲胺 + TX、三氟醚菊酯 + TX、丁烯氟蟲腈 + TX、氟己芬（Fluhexafon）+ TX、氟氯苯菊酯 + TX、氟吡菌醯胺 + TX、Flupentiofenox + TX、氟吡呋喃酮 + TX、Flupyrimin + TX、氟雷拉納（fluralaner）+ TX、氟胺氰菊酯 + TX、Fluxametamide + TX、噻唑膦 + TX、γ-三氟氯氰菊酯 + TX、Gossyplure™ + TX、戊吡蟲胍 + TX、氯蟲醯肼 + TX、氯蟲醯肼 + TX、苄蟎醚（halfenprox）+ TX、Heptafluthrin + TX、噻蟎酮 + TX、氟蟻腙 + TX、咪唑環磷（Imicyafos）+ TX、吡蟲啉 + TX、炔咪菊酯 + TX、茚蟲威 + TX、碘甲烷 + TX、異菌脲 + TX、Isocycloseram  + TX、異拌磷 + TX、伊維菌素 + TX、κ-聯苯菊酯 + TX、κ-七氟菊酯 + TX、λ-三氟氯氰菊酯 + TX、雷皮菌素 + TX、氯芬奴隆 + TX、氰氟蟲腙 + TX、四聚乙醛 + TX、威百畝 + TX、滅多蟲 + TX、甲氧蟲醯肼 + TX、甲氧苄氟菊酯 + TX、速滅威 + TX、自克威 + TX、滅蟎菌素 + TX、Momfluorothrin + TX、滅絛靈 + TX、Nicofluprole + TX、烯啶蟲胺 + TX、硝蟲噻𠯤 + TX、氧樂果 + TX、殺線威 + TX、Oxazosulfyl + TX、對硫磷-乙基 + TX、苄氯菊酯 + TX、苯醚菊酯 + TX、磷蟲威 + TX、胡椒基丁醚 + TX、抗蚜威 + TX、嘧啶磷-乙基 + TX、嘧啶磷-甲基 + TX、多角體病毒 + TX、炔丙菊酯 + TX、丙溴磷 + TX、丙溴磷 + TX、丙氟菊酯 + TX、克蟎特 + TX、胺丙畏 + TX、殘殺威 + TX、丙硫磷 + TX、丙苯烴菊酯（Protrifenbute）+ TX、吡氟丁醯胺（pyflubumide）+ TX、吡蚜酮 + TX、吡唑硫磷 + TX、啶吡唑蟲胺（Pyrafluprole）+ TX、噠蟎靈 + TX、啶蟲丙醚 + TX、氟蟲吡喹（pyrifluquinazon）+ TX、嘧蟎醚 + TX、Pyriminostrobin + TX、吡唑蟲啶 + TX、蚊蠅醚 + TX、苄呋菊脂 + TX、Sarolaner + TX、司拉克丁 + TX、氟矽菊酯 + TX、乙基多殺菌素 + TX、多殺菌素 + TX、螺蟎酯 + TX、螺甲蟎酯 + TX、Spiropidion + TX、螺蟲乙酯 + TX、碸蟲啶 + TX、蟲醯肼 + TX、吡蟎胺 + TX、丁基嘧啶磷（Tebupirimiphos）+ TX、七氟菊酯 + TX、雙硫磷 + TX、Tetrachlorantraniliprole + TX、四氯殺蟎碸（tetradiphon）+ TX、胺菊酯 + TX、四氟醚菊酯 + TX、殺蟎素 + TX、氟氰蟲醯胺 + TX、θ-氯氰菊酯 + TX、噻蟲啉 + TX、噻蟲𠯤 + TX、殺蟲環 + TX、硫雙威 + TX、久效威 + TX、甲基乙拌磷 + TX、殺蟲單 + TX、Tioxazafen + TX、唑蟲醯胺 + TX、毒殺芬 + TX、四溴菊酯 + TX、四氟苯菊酯 + TX、唑蚜威 + TX、三唑磷 + TX、敵百蟲 + TX、毒壤磷 + TX、敵百蟲 + TX、三氟苯嘧啶（triflumezopyrim）+ TX、Tyclopyrazoflor + TX、ζ-氯氰菊酯 + TX、海藻萃取物和衍生自糖蜜的發酵產物 + TX、海藻萃取物和衍生自糖蜜的發酵產物（包含脲 + TX、胺基酸+ TX、鉀和鉬以及EDTA螯合錳）+ TX、海藻萃取物和發酵的植物產物 + TX、海藻萃取物和發酵的植物產物（包含植物激素 + TX、維生素 + TX、EDTA螯合銅 + TX、鋅 + TX、以及鐵）+ TX、印楝素 + TX、芽孢桿菌屬鯰澤（Bacillus aizawai）+ TX、蝕幾丁質芽孢桿菌屬（Bacillus chitinosporus ） AQ746（NRRL登記號B-21 618）+ TX、堅強芽孢桿菌 + TX、芽孢桿菌庫爾斯塔克（Bacillus kurstaki）+ TX、蕈狀芽孢桿菌 AQ726（NRRL登記號B-21664）+ TX、短小芽孢桿菌（NRRL登記號B-30087）+ TX、短小芽孢桿菌AQ717（NRRL登記號B-21662）+ TX、芽孢桿菌屬物種AQ178（ATCC登記號53522）+ TX、芽孢桿菌屬物種AQ175（ATCC登記號55608）+ TX、芽孢桿菌屬物種AQ177（ATCC登記號55609）+ TX、未指明的枯草芽孢桿菌 + TX、枯草芽孢桿菌AQ153（ATCC登記號55614）+ TX、枯草芽孢桿菌AQ30002（NRRL登記號B-50421）+ TX、枯草芽孢桿菌AQ30004（NRRL登記號B- 50455）+ TX、枯草芽孢桿菌AQ713（NRRL登記號B-21661）+ TX、枯草芽孢桿菌AQ743（NRRL登記號B-21665）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌AQ52（NRRL登記號B-21619）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌BD#32（NRRL登記號B-21530）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種（subspec. kurstaki）BMP 123 + TX、球孢白僵菌 + TX、D-檸檬烯 + TX、顆粒體病毒 + TX、康壯素（Harpin）+ TX、棉鈴蟲核多角體病毒 + TX、穀實夜蛾核多角體病毒 + TX、煙芽夜蛾核多角體病毒 + TX、澳洲棉鈴蟲核多角體病毒 + TX、綠僵菌屬物種 + TX、Muscodor albus 620（NRRL登記號30547）+ TX、Muscodor roseus A3-5（NRRL登記號30548）+ TX、基於印楝樹的產品 + TX、玫煙色擬青黴 + TX、淡紫色擬青黴 + TX、擬斯紮瓦巴氏桿菌 + TX、穿刺巴氏桿菌 + TX、分枝巴氏桿菌 + TX、索雷巴氏桿菌（Pasteuria thornei）+ TX、巴氏桿菌 + TX、對異丙基甲苯 + TX、小菜蛾顆粒體病毒 + TX、小菜蛾核多角體病毒 + TX、多角體病毒 + TX、除蟲菊 + TX、QRD 420（類萜摻混物）+ TX、QRD 452（類萜摻混物）+ TX、QRD 460（類萜摻混物）+ TX、皂樹 + TX、球狀紅球菌AQ719（NRRL登記號B-21663）+ TX、草地貪夜蛾核多角體病毒 + TX、鮮黃鏈黴菌（NRRL登記號30232）+ TX、鏈黴菌屬物種（NRRL登記號B-30145）+ TX、類萜摻混物 + TX、以及輪枝孢屬物種， 殺藻劑，該殺藻劑選自由以下者組成的物質組：百殺辛（bethoxazin）[CCN] + TX、二辛酸銅（IUPAC名）（170）+ TX、硫酸銅（172）+ TX、cybutryne [CCN] + TX、二氯萘醌（dichlone）（1052）+ TX、雙氯酚（232）+ TX、菌多酸（295）+ TX、三苯錫（fentin）（347）+ TX、熟石灰[CCN] + TX、代森鈉（nabam）（566）+ TX、滅藻醌（quinoclamine）（714）+ TX、醌萍胺（quinonamid）（1379）+ TX、西瑪津（730）+ TX、三苯基乙酸錫（IUPAC名）（347）和三苯基氫氧化錫（IUPAC名）（347）+ TX， 驅蠕蟲劑，該驅蠕蟲劑選自由以下者組成的物質組：阿巴美丁（1）+ TX、克蘆磷酯（1011）+ TX、Cyclobutrifluram + TX、朵拉克汀（別名）[CCN] + TX、依馬克丁（291）+ TX、依馬克丁苯甲酸酯（291）+ TX、依立諾克丁（別名）[CCN] + TX、伊維菌素（別名）[CCN] + TX、米爾貝肟（別名）[CCN] + TX、莫昔克丁（別名）[CCN] + TX、哌𠯤 [CCN] + TX、塞拉菌素（selamectin）（別名）[CCN] + TX、多殺菌素（737）和托布津（thiophanate）（1435）+ TX， 殺鳥劑，該殺鳥劑選自由以下者組成的物質組：氯醛糖（127）+ TX、異狄氏劑（1122）+ TX、倍硫磷（346）+ TX、吡啶-4-胺（IUPAC名）（23）和士的寧（745）+ TX， 殺細菌劑，該殺細菌劑選自由以下者組成的物質組：1-羥基-1H -吡啶-2-硫酮（IUPAC名）（1222）+ TX、4-(喹㗁啉-2-基胺基)苯磺醯胺（IUPAC名）（748）+ TX、8-羥基喹啉硫酸鹽（446）+ TX、溴硝醇（97）+ TX、二辛酸銅（IUPAC名）（170）+ TX、氫氧化銅（IUPAC名）（169）+ TX、甲酚[CCN] + TX、雙氯酚（232）+ TX、雙吡硫翁（1105）+ TX、多地辛（1112）+ TX、敵磺鈉（fenaminosulf）（1144）+ TX、甲醛（404）+ TX、汞加芬（別名）[CCN] + TX、春雷黴素（483）+ TX、春雷黴素鹽酸鹽水合物（483）+ TX、二(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳（IUPAC名）（1308）+ TX、三氯甲基吡啶（nitrapyrin）（580）+ TX、辛噻酮（octhilinone）（590）+ TX、奧索利酸（606）+ TX、土黴素（611）+ TX、羥基喹啉硫酸鉀（446）+ TX、噻菌靈（probenazole）（658）+ TX、鏈黴素（744）+ TX、鏈黴素倍半硫酸鹽（744）+ TX、葉枯酞（766）+ TX、和硫柳汞（別名）[CCN] + TX， 生物製劑，該生物製劑選自由以下者組成的物質組：棉褐帶卷蛾顆粒體病毒（Adoxophyes orana GV）（別名）（12）+ TX、放射形土壤桿菌（別名）（13）+ TX、鈍綏蟎屬物種（Amblyseius spp.）（別名）（19）+ TX、芹菜夜蛾核多角體病毒（Anagrapha falcifera NPV）（別名）（28）+ TX、Anagrus atomus （別名）（29）+ TX、短距蚜小蜂（Aphelinus abdominalis ）（別名）（33）+ TX、棉蚜寄生蜂（Aphidius colemani ）（別名）（34）+ TX、食蚜癭蚊（Aphidoletes aphidimyza ）（別名）（35）+ TX、苜蓿銀紋夜蛾核多角體病毒（Autographa californica NPV）（別名）（38）+ TX、堅硬芽孢桿菌（Bacillus firmus ）（別名）（48）+ TX、球形芽孢桿菌（Bacillus sphaericus Neide）（學名）（49）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌（Bacillus thuringiensis Berliner）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌鯰澤亞種（Bacillus thuringiensis subsp.aizawai ）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種（Bacillus thuringiensis subsp.israelensis ）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌日本亞種（Bacillus thuringiensis subsp.japonensis ）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種（Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki ）（學名）（51）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌擬步行甲亞種（Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis ）（學名）（51）+ TX、球孢白僵菌（Beauveria bassiana ）（別名）（53）+ TX、布氏白僵菌（Beauveria brongniartii ）（別名）（54）+ TX、草蜻蛉（Chrysoperla carnea ）（別名）（151）+ TX、孟氏隱唇瓢蟲（Cryptolaemus montrouzieri ）（別名）（178）+ TX、蘋果蠹蛾顆粒體病毒（Cydia pomonella GV）（別名）（191）+ TX、西伯利亞離顎繭蜂（Dacnusa sibirica ）（別名）（212）+ TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂（Diglyphus isaea ）（別名）（254）+ TX、麗蚜小蜂（Encarsia formosa ）（學名）（293）+ TX、槳角蚜小蜂（Eretmocerus eremicus ）（別名）（300）+ TX、玉米穗夜蛾核多角體病毒（Helicoverpa zea NPV）（別名）（431）+ TX、嗜菌異小桿線蟲（Heterorhabditis bacteriophora ）和H. megidis （別名）（433）+ TX、會聚長足瓢蟲（Hippodamia convergens ）（別名）（442）+ TX、橘粉介殼蟲寄生蜂（Leptomastix dactylopii ）（別名）（488）+ TX、盲蝽（Macrolophus caliginosus ）（別名）（491）+ TX、甘藍夜蛾核多角體病毒（Mamestra brassicae NPV）（別名）（494）+ TX、Metaphycus helvolus （別名）（522）+ TX、黃綠綠僵菌（Metarhizium anisopliae var.acridum ）（學名）（523）+ TX、金龜子綠僵菌小孢變種（Metarhizium anisopliae var.anisopliae ）（學名）（523）+ TX、松黃葉蜂（Neodiprion sertifer ）核多角體病毒和紅頭松樹葉蜂（N. lecontei ）核多角體病毒（別名）（575）+ TX、小花蝽屬物種（別名）（596）+ TX、玫菸色擬青黴（Paecilomyces fumosoroseus ）（別名）（613）+ TX、智利捕植蟎（Phytoseiulus persimilis ）（別名）（644）+ TX、甜菜夜蛾（Spodoptera exigua ）多衣殼核多角體病毒（學名）（741）+ TX、毛蚊線蟲（Steinernema bibionis ）（別名）（742）+ TX、小卷蛾斯氏線蟲（Steinernema carpocapsae ）（別名）（742）+ TX、夜蛾斯氏線蟲（別名）（742）+ TX、格氏線蟲（Steinernema glaseri ） （別名）（742）+ TX、銳比斯氏線蟲（Steinernema riobrave ） （別名）（742）+ TX、Steinernema riobravis （別名）（742）+ TX、螻蛄斯氏線蟲（Steinernema scapterisci ） （別名）（742）+ TX、斯氏線蟲屬物種（Steinernema spp.）（別名）（742）+ TX、赤眼蜂屬物種（別名）（826）+ TX、西方盲走蟎（Typhlodromus occidentalis ）（別名）（844）和蠟蚧輪枝菌（Verticillium lecanii ）（別名）（848）+ TX， 土壤消毒劑，該土壤消毒劑選自由以下者組成的物質組：碘甲烷（IUPAC名）（542）和溴甲烷（537）+ TX， 化學滅菌劑，該化學滅菌劑選自由以下者組成的物質組：唑磷𠯤（apholate）[CCN] + TX、雙(氮丙啶)甲胺基膦硫化物（bisazir）（別名）[CCN] + TX、白消安（別名）[CCN] + TX、除蟲脲（250）+ TX、迪麥替夫（dimatif）（別名）[CCN] + TX、六甲蜜胺（hemel）[CCN] + TX、六甲磷（hempa）[CCN] + TX、甲基涕巴（metepa）[CCN] + TX、甲硫涕巴（methiotepa）[CCN] + TX、甲基不育特（methyl apholate）[CCN] + TX、不孕啶（morzid）[CCN] + TX、氟幼脲（penfluron）（別名）[CCN] + TX、涕巴（tepa）[CCN] + TX、硫代六甲磷（thiohempa）（別名）[CCN] + TX、硫涕巴（別名）[CCN] + TX、曲他胺（別名）[CCN] 和尿烷亞胺（別名）[CCN] + TX， 昆蟲資訊素，該昆蟲資訊素選自由以下者組成的物質組：(E )-癸-5-烯-1-基乙酸酯與(E )-癸-5-烯-1-醇（IUPAC名）（222）+ TX、(E )-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（829）+ TX、(E )-6-甲基庚-2-烯-4-醇（IUPAC名）（541）+ TX、(E,Z )-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（779）+ TX、(Z )-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（285）+ TX、(Z )-十六碳-11-烯醛（IUPAC名）（436）+ TX、(Z )-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（437）+ TX、(Z )-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯（IUPAC名）（438）+ TX、(Z )-二十-13-烯-10-酮（IUPAC名）（448）+ TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛（IUPAC名）（782）+ TX、(Z )-十四碳-9-烯-1-醇（IUPAC名）（783）+ TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（784）+ TX、(7E ,9Z )-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（283）+ TX、(9Z ,11E )-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（780）+ TX、(9Z, 12E )-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（781）+ TX、14-甲基十八碳-1-烯（IUPAC名）（545）+ TX、4-甲基壬-5-醇與4-甲基壬-5-酮（IUPAC名）（544）+ TX、α-多紋素（alpha-multistriatin）（別名）[CCN] + TX、西部松小蠹集合資訊素（brevicomin）（別名）[CCN] + TX、十二碳二烯醇（codlelure）（別名）[CCN] + TX、可得蒙（codlemone）（別名）（167）+ TX、誘蠅酮（cuelure）（別名）（179）+ TX、環氧十九烷（disparlure）（277）+ TX、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（286）+ TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（287）+ TX、十二碳-8 + TX、10-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（284）+ TX、dominicalure（別名）[CCN] + TX、4-甲基辛酸乙酯（IUPAC名）（317）+ TX、丁香酚（別名）[CCN] + TX、南部松小蠹集合資訊素（frontalin）（別名）[CCN] + TX、誘蟲十六酯（gossyplure）（別名）（420）+ TX、誘殺烯混劑（grandlure）（421）+ TX、誘殺烯混劑I（別名）（421）+ TX、誘殺烯混劑II（別名）（421）+ TX、誘殺烯混劑III（別名）（421）+ TX、誘殺烯混劑IV（別名）（421）+ TX、己誘劑（hexalure）[CCN] + TX、齒小蠹二烯醇（ipsdienol）（別名）[CCN] + TX、小蠢烯醇（ipsenol）（別名）[CCN] + TX、金龜子性誘劑（japonilure）（別名）（481）+ TX、三甲基二氧三環壬烷（別名）[CCN] + TX、litlure（別名）[CCN] + TX、粉紋夜蛾性誘劑（looplure）（別名）[CCN] + TX、誘殺酯（medlure）[CCN] + TX、megatomoic acid（別名）[CCN] + TX、誘蟲醚（methyl eugenol）（別名）（540）+ TX、誘蟲烯（muscalure）（563）+ TX、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（588）+ TX、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（589）+ TX、賀康彼（orfralure）（別名）[CCN] + TX、椰蛀犀金龜聚集資訊素（oryctalure）（別名）（317）+ TX、非樂康（ostramone）（別名）[CCN] + TX、誘蟲環（siglure）[CCN] + TX、sordidin（別名）（736）+ TX、食菌甲誘醇（sulcatol）（別名）[CCN] + TX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯（IUPAC名）（785）+ TX、地中海實蠅引誘劑（839）+ TX、地中海實蠅引誘劑A（別名）（839）+ TX、地中海實蠅引誘劑B1 （別名）（839）+ TX、地中海實蠅引誘劑B2 （別名）（839）+ TX、地中海實蠅引誘劑C（別名）（839）和trunc-call（別名）[CCN] + TX， 昆蟲拒避劑，該昆蟲拒避劑選自由以下者組成的物質組：2-(辛基硫代)乙醇（IUPAC名）（591）+ TX、避蚊酮（butopyronoxyl）（933）+ TX、丁氧基(聚丙二醇)（936）+ TX、己二酸二丁酯（IUPAC名）（1046）+ TX、鄰苯二甲酸二丁酯（1047）+ TX、丁二酸二丁酯（IUPAC名）（1048）+ TX、避蚊胺 [CCN] + TX、驅蚊酯（dimethyl carbate）[CCN] + TX、鄰苯二甲酸二甲酯 [CCN] + TX、乙基己二醇（1137）+ TX、己脲 [CCN] + TX、甲喹丁（methoquin-butyl）（1276）+ TX、甲基新癸醯胺 [CCN] + TX、草醯胺酸酯（oxamate）[CCN] 和羥哌酯 [CCN] + TX， 殺軟體動物劑，該殺軟體動物劑選自由以下者組成的物質組：二(三丁基錫)氧化物（IUPAC名）（913）+ TX、溴乙醯胺[CCN] + TX、砷酸鈣[CCN] + TX、除線威（cloethocarb）（999）+ TX、乙醯亞砷酸銅[CCN] + TX、硫酸銅（172）+ TX、三苯錫（347）+ TX、磷酸鐵（IUPAC名）（352）+ TX、四聚乙醛（518）+ TX、滅蟲威（530）+ TX、氯硝柳胺（576）+ TX、氯硝柳胺-乙醇胺（576）+ TX、五氯酚（623）+ TX、五氯苯氧化鈉（623）+ TX、噻蟎威（tazimcarb）（1412）+ TX、硫雙威（799）+ TX、三丁基氧化錫（913）+ TX、蝸螺殺（trifenmorph）（1454）+ TX、混殺威（trimethacarb）（840）+ TX、三苯基乙酸錫（IUPAC名）（347）和三苯基氫氧化錫（IUPAC名）（347）+ TX、吡唑蟲啶（pyriprole）[394730-71-3] + TX， 殺線蟲劑，該殺線蟲劑選自由以下者組成的物質組：AKD-3088（化合物代碼）+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷（IUPAC/化學文摘名）（1045）+TX、1,2-二氯丙烷（IUPAC/化學文摘名）（1062）+TX、1,2-二氯丙烷與1,3-二氯丙烯（IUPAC名）（1063）+TX、1,3-二氯丙烯（233）+TX、3,4-二氯四氫噻吩1,1-二氧化物（IUPAC/化學文摘名）（1065）+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基玫瑰寧（IUPAC名）（980）+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二吖𠮿 -3-基乙酸（IUPAC名）（1286）+TX、6-異戊烯基胺基嘌呤（別名）（210）+TX、阿巴美丁（1）+TX、乙醯蟲腈[CCN]+TX、棉鈴威（15）+TX、涕滅威（aldicarb）（16）+TX、涕滅碸威（863）+TX、AZ 60541（化合物代碼）+TX、苯氯噻唑（benclothiaz）[CCN]+TX、苯菌靈（62）+TX、丁基噠蟎酮（別名）+TX、硫線磷（109）+TX、蟲蟎威（carbofuran）（118）+TX、二硫化碳（945）+TX、丁硫克百威（119）+TX、氯化苦（141）+TX、毒死蜱（145）+TX、除線威（cloethocarb）（999）+TX、Cyclobutrifluram + TX、細胞分裂素（別名）（210）+TX、棉隆（216）+TX、DBCP（1045）+TX、DCIP（218）+TX、除線特（diamidafos）（1044）+TX、除線磷（1051）+TX、二克磷（dicliphos）（別名）+TX、樂果（262）+TX、朵拉菌素（doramectin）（別名）[CCN]+TX、依馬克丁（291）+TX、依馬克丁苯甲酸鹽（291）+TX、依立諾克丁（別名）[CCN]+TX、滅線磷（312）+TX、二溴化乙烯（316）+TX、克線磷（326）+TX、吡蟎胺（fenpyrad）（別名）+TX、豐索磷（1158）+TX、噻唑膦（408）+TX、丁硫環磷（1196）+TX、糠醛（別名）[CCN]+TX、GY-81（開發代碼）（423）+TX、速殺硫磷[CCN]+TX、碘甲烷（IUPAC名）（542）+TX、艾沙米多福（isamidofos）（1230）+TX、氯唑磷（1231）+TX、伊佛黴素（別名）[CCN]+TX、激動素（別名）（210）+TX、甲基減蚜磷（1258）+TX、威百畝（519）+TX、威百畝鉀鹽（別名）（519）+TX、威百畝鈉鹽（519）+TX、甲基溴（537）+TX、甲基異硫氰酸酯（543）+TX、米爾貝肟（別名）[CCN]+TX、莫昔克丁（別名）[CCN]+TX、疣孢漆斑菌（Myrothecium verrucaria）組成物（別名）（565）+TX、NC-184（化合物代碼）+TX、草胺醯（602）+TX、甲拌磷（636）+TX、磷胺（639）+TX、磷蟲威[CCN]+TX、克線丹（別名）+TX、司拉克丁（別名）[CCN]+TX、多殺菌素（737）+TX、叔丁威（terbam）（別名）+TX、特丁磷（773）+TX、四氯噻吩（IUPAC/化學文摘名）（1422）+TX、thiafenox（別名）+TX、硫磷磷（1434）+TX、三唑磷（820）+TX、唑蚜威（別名）+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302（化合物代碼）和玉米素（別名）（210）+TX、氟噻蟲碸（fluensulfone）[318290-98-1]+TX、氟吡菌醯胺 + TX， 硝化抑制劑，該硝化抑制劑選自由以下者組成的物質組：乙基黃原酸鉀[CCN]以及氯啶（nitrapyrin）（580）+ TX， 植物活化劑，該植物活化劑選自由以下者組成的物質組：阿拉酸式苯（acibenzolar）（6）+ TX、阿拉酸式苯-S -甲基（6）+ TX、噻菌靈（probenazole）（658）和大虎杖（Reynoutria sachalinensis ）萃取物（別名）（720）+ TX， 殺囓齒動物劑，該殺囓齒動物劑選自由以下者組成的物質組：2-異戊醯二氫茚-1,3-二酮（IUPAC名）（1246）+ TX、4-(喹㗁啉-2-基胺基)苯磺醯胺（IUPAC名）（748）+ TX、α-氯代醇 [CCN] + TX、磷化鋁（640）+ TX、安妥（880）+ TX、三氧化二砷（882）+ TX、碳酸鋇（891）+ TX、雙鼠脲（912）+ TX、溴鼠隆（89）+ TX、溴敵隆 + TX、溴鼠胺（92）+ TX、氰化鈣（444）+ TX、氯醛糖（127）+ TX、氯鼠酮（140）+ TX、膽鈣化醇（別名）（850）+ TX、氯滅鼠靈（1004）+ TX、克滅鼠（1005）+ TX、殺鼠萘（175）+ TX、殺鼠嘧啶（1009）+ TX、鼠得克（246）+ TX、噻鼠靈（249）+ TX、敵鼠鈉（273）+ TX、麥角鈣化醇（ergocalciferol）（301）+ TX、氟鼠靈（357）+ TX、氟乙醯胺（379）+ TX、鼠樸定（1183）+ TX、鹽酸鼠樸定（1183）+ TX、γ-HCH（430）+ TX、HCH（430）+ TX、氫氰酸（444）+ TX、碘甲烷（IUPAC名）（542）+ TX、林旦（430）+ TX、磷化鎂（IUPAC名）（640）+ TX、溴甲烷（537）+ TX、鼠特靈（1318）+ TX、毒鼠磷（1336）+ TX、磷化氫（IUPAC名）（640）+ TX、磷 [CCN] + TX、殺鼠酮（1341）+ TX、亞砷酸鉀 [CCN] + TX、滅鼠優（1371）+ TX、海蔥糖苷（1390）+ TX、亞砷酸鈉 [CCN] + TX、氰化鈉（444）+ TX、氟乙酸鈉（735）+ TX、士的寧（745）+ TX、硫酸鉈 [CCN] + TX、殺鼠靈（851）以及磷化鋅（640）+ TX， 增效劑，該增效劑選自由以下者組成的物質組：2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒酸酯（IUPAC名）（934）+ TX、5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)-3-己基環己-2-烯酮（IUPAC名）（903）+ TX、具有橙花三級醇的菌綠烯醇（別名）（324）+ TX、MB-599（開發代碼）（498）+ TX、MGK 264（開發代碼）（296）+ TX、增效醚（piperonyl butoxide）（649）+ TX、增效醛（piprotal）（1343）+ TX、增效酯（propyl isomer）（1358）+ TX、S421（開發代碼）（724）+ TX、增效散（sesamex）（1393）+ TX、芝麻林素（sesasmolin）（1394）和亞碸（1406）+ TX， 動物拒避劑，該動物拒避劑選自由以下者組成的物質組：蒽醌（32）+ TX、氯醛糖（127）+ TX、環烷酸銅 [CCN] + TX、王銅（171）+ TX、二𠯤磷（227）+ TX、二環戊二烯（化學名稱）（1069）+ TX、雙胍辛鹽（guazatine）（422）+ TX、雙胍辛醋酸鹽（422）+ TX、滅蟲威（530）+ TX、吡啶-4-胺（IUPAC名）（23）+ TX、塞侖（804）+ TX、混殺威（trimethacarb）（840）+ TX、環烷酸鋅[CCN]和福美鋅（856）+ TX， 殺病毒劑，該殺病毒劑選自由以下者組成的物質組：衣馬寧（別名）[CCN]和利巴韋林（別名）[CCN]+ TX， 創傷保護劑，該創傷保護劑選自由以下者組成的物質組：氧化汞（512）+ TX、辛噻酮（octhilinone）（590）和甲基托布津（thiophanate-methyl）（802）+ TX， 生物活性物質，該生物活性物質選自1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇 + TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯 + TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙醯胺 + TX、4-氯苯基苯基碸 + TX、乙醯蟲腈 + TX、涕滅碸威 + TX、賽果 + TX、果滿磷 + TX、胺吸磷 + TX、草酸氫胺吸磷 + TX、雙甲脒 + TX、殺蟎特 + TX、三氧化二砷 + TX、偶氮苯 + TX、偶氮磷 + TX、苯菌靈 + TX、苯諾沙磷（benoxafos） + TX、苯甲酸苄酯 + TX、聯苯吡菌胺 + TX、溴滅菊酯 + TX、溴烯殺 + TX、溴硫磷 + TX、溴蟎酯 + TX、噻𠯤酮 + TX、丁酮威 + TX、丁酮碸威 + TX、丁基噠蟎酮 + TX、多硫化鈣 + TX、八氯莰烯 + TX、氯滅殺威 + TX、三硫磷 + TX、蟎蜱胺 + TX、滅蟎猛 + TX、殺蟎醚 + TX、殺蟲脒 + TX、殺蟲脒鹽酸鹽 + TX、殺蟎醇 + TX、殺蟎酯 + TX、敵蟎特 + TX、乙酯殺蟎醇 + TX、滅蟎脒（chloromebuform） + TX、滅蟲脲 + TX、丙酯殺蟎醇 + TX、蟲蟎磷 + TX、瓜菊酯I + TX、瓜菊酯II + TX、瓜菊酯 + TX、克羅散泰 + TX、蠅毒磷 + TX、克羅米通 + TX、巴毒磷 + TX、硫雜靈 + TX、果蟲磷 + TX、DCPM + TX、DDT + TX、田樂磷 + TX、田樂磷-O + TX、田樂磷-S + TX、內吸磷-甲基 + TX、內吸磷-O + TX、內吸磷-O-甲基 + TX、內吸磷-S + TX、內吸磷-S-甲基 + TX、磺吸磷（demeton-S-methylsulfon） + TX、抑菌靈 + TX、敵敵畏 + TX、dicliphos + TX、除蟎靈 + TX、甲氟磷 + TX、消蟎酚（dinex） + TX、消蟎酚（dinex-diclexine） + TX、敵蟎普-4 + TX、敵蟎普-6 + TX、鄰敵蟎消 + TX、硝戊酯 + TX、硝辛酯殺蟎劑 + TX、硝丁酯 + TX、敵殺磷 + TX、磺基二苯 + TX、戒酒硫 + TX、DNOC + TX、苯氧炔蟎（dofenapyn） + TX、朵拉克汀 + TX、因毒磷 + TX、依立諾克丁 + TX、益硫磷 + TX、乙嘧硫磷 + TX、抗蟎唑 + TX、苯丁錫 + TX、苯硫威 + TX、fenpyrad + TX、唑蟎酯 + TX、胺苯吡菌酮 + TX、除蟎酯 + TX、氟硝二苯胺（fentrifanil） + TX、氟蟎噻 + TX、氟蟎脲 + TX、聯氟蟎 + TX、氟殺蟎 + TX、FMC 1137 + TX、伐蟲脒 + TX、伐蟲脒鹽酸鹽 + TX、胺甲威（formparanate） + TX、γ-HCH + TX、果綠定+ TX、苄蟎醚 + TX、十六烷基環丙烷羧酸酯 + TX、水胺硫磷 + TX、茉莉菊酯 I + TX、茉莉菊酯 II + TX、碘硫磷 + TX、林丹 + TX、丙蟎氰 + TX、滅蚜磷 + TX、二噻磷 + TX、甲硫芬 + TX、蟲蟎畏 + TX、溴甲烷 + TX、速滅威 + TX、自克威 + TX、米爾貝肟 + TX、丙胺氟 + TX、久效磷 + TX、茂果 + TX、莫昔克丁 + TX、二溴磷（naled） + TX、4-氯-2-(2-氯-2-甲基-丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]嗒𠯤-3-酮 + TX、氟蟻靈 + TX、尼可黴素 + TX、戊氰威 + TX、戊氰威1 : 1 氯化鋅錯合物 + TX、氧樂果 + TX、亞異碸磷 + TX、碸拌磷 + TX、pp'-DDT + TX、對硫磷 + TX、 苄氯菊酯 + TX、芬硫磷 + TX、伏殺磷 + TX、硫環磷 + TX、磷胺 + TX、氯化松節油（polychloroterpenes） + TX、殺蟎素（polynactins） + TX、丙氯諾 + TX、蜱虱威 + TX、殘殺威 + TX、乙噻唑磷 + TX、發疏磷 + TX、除蟲菊酯I + TX、除蟲菊酯II + TX、 除蟲菊酯 + TX、嗒𠯤硫磷 + TX、嘧硫磷 + TX、喹硫磷（quinalphos） + TX、喹硫磷（quintiofos） + TX、R-1492 + TX、甘胺硫磷 + TX、魚藤酮 + TX、八甲磷 + TX、克線丹 + TX、司拉克丁 + TX、蘇硫磷 + TX、SSI-121 + TX、舒非侖 + TX、氟蟲胺 + TX、硫特普 + TX、硫 + TX、氟蟎𠯤 + TX、τ-氟胺氰菊酯 + TX、TEPP + TX、叔丁威 + TX、四氯殺蟎碸 + TX、殺蟎好 + TX、thiafenox + TX、抗蟲威 + TX、久效威 + TX、甲基乙拌磷 + TX、克殺蟎 + TX、蘇力菌素 + TX、威菌磷 + TX、苯蟎噻 + TX、三唑磷 + TX、滅蚜唑（triazuron） + TX、三氯丙氧磷 + TX、三活菌素 + TX、蚜滅多 + TX、甲烯氟蟲腈（vaniliprole） + TX、百殺辛（bethoxazin） + TX、二辛酸銅 + TX、 硫酸銅 + TX、cybutryne + TX、二氯萘醌 + TX、雙氯酚 + TX、菌多酸 + TX、三苯錫 + TX、熟石灰 + TX、代森鈉 + TX、滅藻醌 + TX、醌萍胺 + TX、西瑪津 + TX、三苯基乙酸錫 + TX、三苯基氫氧化錫 + TX、育畜磷 + TX、哌𠯤 + TX、托布津 + TX、氯醛糖 + TX、倍硫磷 + TX、吡啶-4-胺 + TX、士的寧 + TX、1-羥基-1H-吡啶-2-硫酮 + TX、4-(喹㗁啉-2-基胺基)苯磺醯胺 + TX、8-羥基喹啉硫酸鹽 + TX、溴硝醇 + TX、氫氧化銅 + TX、甲酚 + TX、雙吡硫翁 + TX、多地辛 + TX、敵磺鈉 + TX、甲醛 + TX、汞加芬 + TX、春雷黴素 + TX、春雷黴素鹽酸鹽水合物 + TX、二(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳 + TX、三氯甲基吡啶 + TX、辛噻酮 + TX、奧索利酸 + TX、土黴素 + TX、羥基喹啉硫酸鉀 + TX、噻菌靈 + TX、鏈黴素 + TX、鏈黴素倍半硫酸鹽 + TX、葉枯酞 + TX、硫柳汞 + TX、棉褐帶卷蛾GV+ TX、放射形土壤桿菌 + TX、鈍綏蟎屬物種（Amblyseius spp.）+ TX、芹菜夜蛾NPV+ TX、原櫻翅纓小蜂（Anagrus atomus）+ TX、短距蚜小蜂（Aphelinus abdominalis）+ TX、棉蚜寄生蜂（Aphidius colemani）+ TX、食蚜癭蚊（ Aphidoletes aphidimyza）+ TX、苜蓿銀紋夜蛾NPV+ TX、球形芽孢桿菌（Bacillus sphaericus Neide）+ TX、布氏白僵菌（Beauveria brongniartii）+ TX、普通草蛉（Chrysoperla carnea）+ TX、孟氏隱唇瓢蟲（Cryptolaemus montrouzieri）+ TX、蘋果蠹蛾GV+ TX、西伯利亞離顎繭蜂（Dacnusa sibirica）+ TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂（Diglyphus isaea）+ TX、麗蚜小蜂（Encarsia formosa）+ TX、槳角蚜小蜂（Eretmocerus eremicus）+ TX、嗜菌異小桿線蟲（Heterorhabditis bacteriophora）和大異小桿線蟲（H．megidis） + TX、斑長足瓢蟲（Hippodamia convergens）+ TX、橘粉介殼蟲寄生蜂（Leptomastix dactylopii）+ TX、盲蝽（Macrolophus caliginosus）+ TX、甘藍夜蛾NPV+ TX、黃闊柄跳小蜂（Metaphycus helvolus）+ TX、黃綠綠僵菌（Metarhizium anisopliae var. acridum）+ TX、金龜子綠僵菌小孢變種（Metarhizium anisopliae var. anisopliae）+ TX、歐洲新松葉蜂（Neodiprion sertifer）NPV和紅頭新松葉蜂（N. lecontei）NPV + TX、小花蝽屬物種 + TX、玫煙色擬青黴（Paecilomyces fumosoroseus）+ TX、智利小植綏蟎（Phytoseiulus persimilis）+ TX、毛蚊線蟲（Steinernema bibionis）+ TX、小卷蛾斯氏線蟲（Steinernema carpocapsae）+ TX、夜蛾斯氏線蟲 + TX、格氏線蟲（Steinernema glaseri）+ TX、銳比斯氏線蟲（Steinernema riobrave）+ TX、Steinernema riobravis + TX、螻蛄斯氏線蟲（Steinernema scapterisci） + TX、斯氏線蟲屬物種（Steinernema spp.）+ TX、赤眼蜂屬物種 + TX、西方盲走蟎（Typhlodromus occidentalis）+ TX、蠟蚧輪枝菌（Verticillium lecanii）+ TX、唑磷𠯤（apholate）+ TX、雙(氮丙啶)甲胺基膦硫化物（bisazir）+ TX、白消安 + TX、迪麥替夫（dimatif）+ TX、六甲蜜胺（hemel）+ TX、六甲磷（hempa）+ TX、甲基涕巴（metepa）+ TX、甲硫涕巴（methiotepa）+ TX、甲基唑磷𠯤（methyl apholate）+ TX、不孕啶（morzid）+ TX、氟幼脲（penfluron）+ TX、涕巴（tepa）+ TX、硫代六甲磷（thiohempa） + TX、硫涕巴+ TX、曲他胺 + TX、尿烷亞胺 + TX、(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯與(E)-癸-5-烯-1-醇 + TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯 + TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇 + TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-十六碳-11-烯醛 + TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮 + TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛 + TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇 + TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯 + TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯 + TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯 + TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯 + TX、14-甲基十八碳-1-烯 + TX、4-甲基壬-5-醇與4-甲基壬-5-酮 + TX、α-多紋素 + TX、西部松小蠹集合資訊素 + TX、十二碳二烯醇（codlelure）+ TX、可得蒙（codlemone）+ TX、誘蠅酮（cuelure）+ TX、環氧十九烷+ TX、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯 + TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯 + TX、十二碳-8 + TX、10-二烯-1-基乙酸酯 + TX、dominicalure + TX、4-甲基辛酸乙酯 + TX、丁香酚 + TX、南部松小蠹集合資訊素（frontalin）+ TX、誘殺烯混劑（grandlure）+ TX、誘殺烯混劑I + TX、誘殺烯混劑II + TX、誘殺烯混劑III + TX、誘殺烯混劑IV + TX、己誘劑（hexalure）+ TX、齒小蠹二烯醇（ipsdienol）+ TX、小蠢烯醇（ipsenol）+ TX、金龜子性誘劑（japonilure）+ TX、三甲基二氧三環壬烷（lineatin） + TX、litlure + TX、粉紋夜蛾性誘劑（looplure）+ TX、誘殺酯（medlure）+ TX、megatomoic acid + TX、誘蟲醚（methyl eugenol）+ TX、誘蟲烯（muscalure）+ TX、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯 + TX、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯 + TX、賀康彼（orfralure）+ TX、椰蛀犀金龜聚集資訊素（oryctalure） + TX、非樂康（ostramone）+ TX、誘蟲環（siglure）+ TX、sordidin + TX、食菌甲誘醇（sulcatol）+ TX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯 + TX、地中海實蠅引誘劑（trimedlure） + TX、地中海實蠅引誘劑A + TX、地中海實蠅引誘劑B1 + TX、地中海實蠅引誘劑B2 + TX、地中海實蠅引誘劑C + TX、trunc-call + TX、2-(辛基硫代)乙醇 + TX、避蚊酮（butopyronoxyl）+ TX、丁氧基(聚丙二醇)+ TX、己二酸二丁酯 + TX、鄰苯二甲酸二丁酯 + TX、丁二酸二丁酯 + TX、避蚊胺 + TX、驅蚊酯（dimethyl carbate）+ TX、鄰苯二甲酸二甲酯 + TX、乙基己二醇 + TX、己脲（hexamide） + TX、甲喹丁（methoquin-butyl）+ TX、甲基新癸醯胺（methylneodecanamide） + TX、草醯胺酸酯（oxamate）+ TX、羥哌酯（picaridin） + TX、1-二氯-1-硝基乙烷 + TX、1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷 + TX、1,2-二氯丙烷與1,3-二氯丙烯 + TX、1-溴-2-氯乙烷 + TX、2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基乙酸酯 + TX、2,2-二氯乙烯基 2-乙基亞磺醯基乙基甲基磷酸酯 + TX、2-(1,3-二硫戊環-2-基)苯基 二甲基胺基甲酸酯 + TX、2-(2-丁氧基乙氧基)乙基硫氰酸酯 + TX、2-(4,5-二甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苯基 甲基胺基甲酸酯 + TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇 + TX、2-氯乙烯基 二乙基磷酸酯 + TX、2-咪唑啉酮 + TX、2-異戊醯二氫茚-1,3-二酮 + TX、2-甲基(丙-2-炔基)胺基苯基 甲基胺基甲酸酯 + TX、2-氰硫基乙基月桂酸酯 + TX、3-溴-1-氯丙-1-烯 + TX、3-甲基-1-苯基吡唑-5-基 二甲基胺基甲酸酯 + TX、4-甲基(丙-2-炔基)胺基-3,5-二甲苯基 甲基胺基甲酸酯 + TX、5,5-二甲基-3-側氧基環己-1-烯基 二甲基胺基甲酸酯 + TX、阿賽硫磷 + TX、丙烯腈 + TX、艾氏劑 + TX、阿洛胺菌素 + TX、除害威 + TX、α-蛻皮素 + TX、磷化鋁 + TX、滅害威 + TX、新菸鹼 + TX、乙基殺撲磷（athidathion） + TX、甲基吡啶磷 + TX、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素 + TX、六氟矽酸鋇 + TX、多硫化鋇 + TX、熏菊酯 + TX、拜耳22/190 + TX、拜耳22408 + TX、β-氟氯氰菊酯 + TX、β-氯氰菊酯 + TX、戊環苄呋菊酯（bioethanomethrin）+ TX、生物氯菊酯 + TX、雙(2-氯乙基)醚 + TX、硼砂+ TX、溴苯烯磷 + TX、溴-DDT + TX、合殺威 + TX、畜蟲威 + TX、特嘧硫磷（butathiofos）+ TX、丁酯磷 + TX、砷酸鈣 + TX、氰化鈣 + TX、二硫化碳 + TX、四氯化碳 + TX、巴丹鹽酸鹽+ TX、瑟瓦定（cevadine） + TX、冰片丹 + TX、氯丹 + TX、十氯酮 + TX、氯仿 + TX、氯化苦 + TX、氯腈肟磷 + TX、氯吡唑磷（chlorprazophos） + TX、順式苄呋菊酯（cis-resmethrin） + TX、順式苄呋菊酯（cismethrin） + TX、氰菊酯（clocythrin）（別名）+ TX、乙醯亞砷酸銅 + TX、砷酸銅 + TX、油酸銅 + TX、畜蟲磷（coumithoate） + TX、冰晶石 + TX、CS 708 + TX、苯腈磷 + TX、殺螟腈 + TX、環蟲菊 + TX、賽滅磷 + TX、d-胺菊酯 + TX、DAEP + TX、棉隆 + TX、脫甲基克百威（decarbofuran）+ TX、除線特（diamidafos）+ TX、異氯磷 + TX、除線磷 + TX、dicresyl + TX、環蟲腈 + TX、狄氏劑 + TX、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸酯 + TX、喘定（dior）+ TX、四氟甲醚菊酯 + TX、地麥威 + TX、苄菊酯 + TX、甲基毒蟲畏 + TX、敵蠅威 + TX、丙硝酚 + TX、戊硝酚 + TX、地樂酚 + TX、苯蟲醚 + TX、蔬果磷 + TX、噻喃磷 + TX、DSP + TX、脫皮甾酮 + TX、EI 1642 + TX、EMPC + TX、EPBP + TX、etaphos + TX、乙硫苯威 + TX、甲酸乙酯 + TX、二溴乙烷 + TX、二氯乙烷 + TX、環氧乙烷 + TX、EXD + TX,皮蠅磷 + TX、乙苯威 + TX、殺螟硫磷 + TX、氧嘧醯胺（fenoxacrim） + TX、吡氯氰菊酯 + TX、豐索磷 + TX、乙基倍硫磷 + TX、氟氯雙苯隆（flucofuron） + TX、丁苯硫磷 + TX、磷砒酯 + TX、丁環硫磷 + TX、呋線威 + TX、抗蟲菊 + TX、雙胍辛鹽 + TX、雙胍辛乙酸鹽 + TX、四硫代碳酸鈉 + TX、苄蟎醚（halfenprox） + TX、HCH + TX、HEOD + TX、七氯 + TX、速殺硫磷 + TX、HHDN + TX、氰化氫 + TX、喹啉威 + TX、IPSP + TX、氯唑磷 + TX、碳氯靈 + TX、異艾氏劑 + TX、異柳磷 + TX、移栽靈 + TX、稻瘟靈 + TX、惡唑磷 + TX、保幼激素I + TX、保幼激素II + TX、保幼激素III + TX、氯戊環 + TX、烯蟲炔酯 + TX、砷酸鉛 + TX、溴苯磷 + TX、啶蟲磷 + TX、噻唑磷 + TX、間異丙苯基甲基胺基甲酸酯 + TX、磷化鎂 + TX、疊氮磷 + TX、甲基減蚜磷 + TX、滅蚜硫磷 + TX、氯化亞汞 + TX、甲亞碸磷 + TX、威百畝 + TX、威百畝鉀鹽+ TX、威百畝鈉鹽 + TX、甲基磺醯氟 + TX、丁烯胺磷 + TX、甲氧普林 + TX、甲醚菊酯 + TX、甲氧滴滴涕 + TX、異硫氰酸甲酯 + TX、甲基氯仿 + TX、二氯甲烷 + TX、惡蟲酮 + TX、滅蟻靈 + TX、奈肽磷 + TX、萘 + TX、NC-170 + TX、菸鹼 + TX、硫酸菸鹼 + TX、硝蟲噻𠯤 + TX、原菸鹼 + TX、O-5-二氯-4-碘代苯基 O-乙基乙基硫代膦酸酯 + TX、O,O-二乙基 O-4-甲基-2-側氧基-2H-苯并哌喃-7-基硫代膦酸酯 + TX、O,O-二乙基 O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯 + TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯 + TX、油酸 + TX、對-二氯苯 + TX、甲基對硫磷 + TX、五氯苯酚 + TX、月桂酸五氯苯酯 + TX、PH 60-38 + TX、芬硫磷 + TX、對氯硫磷 + TX、磷化氫 + TX、甲基辛硫磷 + TX、甲胺嘧磷 + TX、多氯二環戊二烯異構物 + TX、亞砷酸鉀 + TX、硫氰酸鉀 + TX、早熟素I + TX、早熟素II + TX、早熟素III + TX、醯胺嘧啶磷 + TX、丙氟菊酯 + TX、猛殺威 + TX、丙硫磷 + TX、吡菌磷 + TX、反滅蟲菊 + TX、苦木萃取物（quassia） + TX、喹硫磷-甲基 + TX、畜寧磷 + TX、碘柳胺 + TX、苄呋菊脂 + TX、魚藤酮 + TX、噻嗯菊酯 + TX、魚尼汀 + TX、利阿諾定 + TX、沙巴藜蘆（sabadilla） + TX、八甲磷 + TX、克線丹 + TX、SI-0009 + TX、噻丙腈 + TX、亞砷酸鈉 + TX、氰化鈉 + TX、氟化鈉 + TX、六氟矽酸鈉 + TX、五氯苯酚鈉 + TX、硒酸鈉 + TX、硫氰酸鈉 + TX、磺苯醚隆（sulcofuron） + TX、磺苯醚隆鈉鹽（sulcofuron-sodium） + TX、硫醯氟+ TX、硫丙磷 + TX、焦油 + TX、噻蟎威 + TX、TDE + TX、丁基嘧啶磷 + TX、雙硫磷 + TX、環戊烯丙菊酯+ TX、四氯乙烷+ TX、噻氯磷 + TX、殺蟲環 + TX、殺蟲環草酸鹽+ TX、蟲線磷+ TX、殺蟲單+ TX、殺蟲單鈉+ TX、四溴菊酯+TX、反氯菊酯 + TX、唑蚜威 + TX、異皮蠅磷-3（trichlormetaphos-3） + TX、毒壤膦 + TX、混殺威 + TX、三氟甲氧威（tolprocarb） + TX、氯啶菌酯 + TX、烯蟲硫酯 + TX、藜蘆定 + TX、藜蘆鹼 + TX、XMC + TX、zetamethrin + TX、磷化鋅 + TX、唑蟲磷 + TX、以及氯氟醚菊酯 + TX、四氟醚菊酯 + TX、雙(三丁基錫)氧化物 + TX、溴乙醯胺 + TX、磷酸鐵 + TX、氯硝柳胺-乙醇胺 + TX、三丁基氧化錫 + TX、吡𠰌啉 + TX、蝸螺殺 + TX、1,2-二溴-3-氯丙烷 + TX、1,3-二氯丙烯 + TX、3,4-二氯四氫噻吩 1,1-二氧化物 + TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基玫瑰寧 + TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二𠯤-3-基乙酸 + TX、6-異戊烯基胺基嘌呤 + TX、2-氟-N-(3-甲氧基苯基)-9H-嘌呤-6-胺 + TX、苯氯噻（benclothiaz） + TX、 細胞分裂素 + TX、DCIP + TX、糠醛 + TX、異醯胺磷（isamidofos） + TX、激動素 + TX、疣孢漆斑菌組成物 + TX、四氯噻吩 + TX、二甲苯酚 + TX、玉米素 + TX、乙基黃原酸鉀 + TX、阿拉酸式苯 + TX、阿拉酸式苯-S-甲基 + TX、大虎杖（Reynoutria sachalinensis）萃取物 + TX、α-氯代醇 + TX、安妥 + TX、碳酸鋇 + TX、雙鼠脲 + TX、溴鼠隆 + TX、溴敵隆（包括α-溴敵隆） + TX、溴鼠胺 + TX、氯鼠酮 + TX、膽鈣化醇 + TX、氯殺鼠靈 + TX、克滅鼠 + TX、殺鼠萘 + TX、殺鼠嘧啶 + TX、鼠得克 + TX、噻鼠靈 + TX、敵鼠 + TX、鈣化醇 + TX、氟鼠靈 + TX、氟乙醯胺 + TX、氟鼠啶 + TX、氟鼠啶鹽酸鹽 + TX、鼠特靈 + TX、毒鼠磷 + TX、磷 + TX、殺鼠酮 + TX、滅鼠優 + TX、海蔥糖苷 + TX、-氟乙酸鈉 + TX、硫酸鉈 + TX、殺鼠靈 + TX、-2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒酸酯 + TX、5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)-3-己基環己-2-烯酮 + TX、具有橙花三級醇的菌綠烯醇 + TX、增效炔醚 + TX、MGK 264 + TX、增效醚 + TX、增效醛 + TX、增效酯（propyl isomer） + TX、S421 + TX、增效散 + TX、芝麻林素（sesasmolin） + TX、亞碸 + TX、蒽醌 + TX、環烷酸銅 + TX、王銅 + TX、二環戊二烯 + TX、塞侖 + TX、環烷酸鋅 + TX、福美鋅 + TX、衣馬寧 + TX、利巴韋林 + TX、氯吲哚醯肼（chloroinconazide）+ TX、氧化汞 + TX、甲基托布津 + TX、阿紮康唑 + TX、聯苯三唑醇 + TX、糠菌唑 + TX、環唑醇 + TX、苯醚甲環唑 + TX、烯唑醇 -+ TX、氟環唑 + TX、腈苯唑 + TX、氟喹唑 + TX、氟矽唑 + TX、粉唑醇 + TX、呋吡菌胺 + TX、己唑醇 + TX、抑黴唑- + TX、亞胺唑 + TX、種菌唑 + TX、葉菌唑 + TX、腈菌唑 + TX、多效唑 + TX、稻瘟酯 + TX、戊菌唑 + TX、丙硫菌唑 + TX、啶斑肟（pyrifenox） + TX、咪鮮胺 + TX、丙環唑 + TX、啶菌唑 + TX、矽氟唑（simeconazole）+ TX、戊唑醇 + TX、氟醚唑 + TX、三唑酮 + TX、三唑醇 + TX、氟菌唑 + TX、滅菌唑 + TX、嘧啶醇 + TX、氯苯嘧啶醇 + TX、氟苯嘧啶醇 + TX、乙嘧酚磺酸酯（bupirimate）+ TX、甲菌定（dimethirimol）+ TX、乙菌定（ethirimol）+ TX、十二環𠰌啉 + TX、苯鏽啶（fenpropidin）+ TX、丁苯𠰌啉 + TX、螺環菌胺 + TX、十三𠰌啉 + TX、嘧菌環胺 + TX、嘧菌胺 + TX、嘧黴胺（pyrimethanil）+ TX；拌種咯 + TX、咯菌腈 + TX、苯霜靈（benalaxyl）+ TX、呋霜靈（furalaxyl）+ TX、甲霜靈 + TX、R‑甲霜靈 + TX；呋醯胺 + TX；惡霜靈（oxadixyl）+ TX、多菌靈 + TX、咪菌威（debacarb）+ TX、麥穗寧 -+ TX、噻苯達唑 + TX、乙菌利（chlozolinate）+ TX、菌核利（dichlozoline） + TX、甲菌利（myclozoline）- + TX、腐黴利（procymidone）+ TX、乙烯菌核利（vinclozoline）+ TX、啶醯菌胺（boscalid）+ TX、萎鏽靈 + TX、甲呋醯胺 + TX、氟醯胺（flutolanil）+ TX、滅鏽胺 + TX、氧化萎鏽靈 + TX、吡噻菌胺（penthiopyrad）+ TX、噻呋醯胺 + TX、多果定 + TX、雙胍辛胺 + TX、嘧菌酯 + TX、醚菌胺 + TX、烯肟菌酯（enestroburin） + TX、烯肟菌胺 + TX、氟菌蟎酯 + TX、氟嘧菌酯 + TX、醚菌酯 + TX、苯氧菌胺 + TX、肟菌酯 + TX、肟醚菌胺 + TX、啶氧菌酯 + TX、唑菌胺酯 + TX、唑胺菌酯 + TX、唑菌酯 + TX、福美鐵 + TX、代森錳鋅 + TX、代森錳 + TX、代森聯 + TX、甲基代森鋅 + TX、代森鋅 + TX、敵菌丹 + TX、克菌丹 + TX、唑呋草 + TX、滅菌丹 + TX、對甲抑菌靈 + TX、波爾多混合劑 + TX、氧化銅 + TX、代森錳銅 + TX、喹啉銅 + TX、酞菌酯 + TX、克瘟散 + TX、異稻瘟淨 + TX、氯瘟磷 + TX、甲基立枯磷 + TX、敵菌靈 + TX、苯噻菌胺 + TX、滅瘟素（blasticidin）+ TX、地茂散（chloroneb）-+ TX、百菌清 + TX、環氟菌胺 + TX、霜脲氰 + TX、cyclobutrifluram + TX、雙氯氰菌胺（diclocymet） + TX、噠菌酮（diclomezine）-+ TX、氯硝胺（dicloran）+ TX、乙黴威（diethofencarb）+ TX、烯醯𠰌啉 -+ TX、氟𠰌啉 + TX、二噻農（dithianon）+ TX、噻唑菌胺（ethaboxam）+ TX、土菌靈（etridiazole）+ TX、惡唑菌酮 + TX、咪唑菌酮（fenamidone）+ TX、稻瘟醯胺（fenoxanil）+ TX、嘧菌腙（ferimzone）+ TX、氟啶胺（fluazinam） + TX、氟吡菌胺（fluopicolide）+ TX、磺菌胺（flusulfamide）+ TX、氟唑菌醯胺 + TX、環醯菌胺+ TX、三乙膦酸鋁（fosetyl-aluminium）-+ TX、惡黴靈（hymexazol）+ TX、丙森鋅 + TX、賽座滅（cyazofamid）+ TX、磺菌威（methasulfocarb）+ TX、苯菌酮 + TX、戊菌隆（pencycuron）+ TX、苯酞 + TX、多氧黴素（polyoxins）+ TX、霜黴威（propamocarb）+ TX、吡菌苯威 + TX、碘喹唑酮（proquinazid）+ TX、咯喹酮（pyroquilon）+ TX、苯啶菌酮（pyriofenone） + TX、喹氧靈 + TX、五氯硝基苯 + TX、噻醯菌胺 + TX、咪唑𠯤（triazoxide） + TX、三環唑 + TX、𠯤胺靈 + TX、有效黴素 + TX、纈菌胺 + TX、苯醯菌胺（zoxamide）+ TX、雙炔醯菌胺（mandipropamid）+ TX、氟苯醚醯胺（flubeneteram） + TX、吡唑萘菌胺（isopyrazam）+ TX、氟唑環菌胺（sedaxane）+ TX、苯并烯氟菌唑 + TX、氟唑菌醯羥胺 + TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3’,4’,5’-三氟-聯苯-2-基)-醯胺+ TX、isoflucypram + TX、異噻菌胺 + TX、dipymetitrone + TX、6-乙基-5,7-二側氧基-吡咯并[4,5][1,4]二硫雜[1,2-c]異噻唑-3-甲腈 + TX、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺 + TX、4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-嗒𠯤-3-甲腈 + TX、(R)-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基二氫茚-4-基]吡唑-4-甲醯胺 + TX、4-(2-溴-4-氟-苯基)-N-(2-氯-6-氟-苯基)-2,5-二甲基-吡唑-3-胺 + TX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺 + TX、fluindapyr + TX、甲香菌酯（jiaxiangjunzhi）+ TX、lvbenmixianan + TX、dichlobentiazox + TX、曼德斯賓（mandestrobin）+ TX、3-(4,4-二氟-3,4-二氫-3,3-二甲基異喹啉-1-基)喹啉酮 + TX、2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇 + TX、噻哌菌靈（oxathiapiprolin）+ TX、N-[6-[[[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸三級丁酯 + TX、pyraziflumid + TX、inpyrfluxam + TX、trolprocarb + TX、氯氟醚菌唑 + TX、ipfentrifluconazole+ TX、2-(二氟甲基)-N-[(3R)-3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺 + TX、N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[4-(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]噻唑-4-基]-4,5-二氫異㗁唑-5-基]-3-氯-苯基] 甲磺酸鹽 + TX、N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸丁-3-炔酯 + TX、N-[[5-[4-(2,4-二甲基苯基)三唑-2-基]-2-甲基-苯基]甲基]胺基甲酸甲酯 + TX、3-氯-6-甲基-5-苯基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒𠯤 + TX、pyridachlometyl + TX、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基二氫茚-4-基]吡唑-4-甲醯胺 + TX、1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲基-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮 + TX、1-甲基-4-[3-甲基-2-[[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基吡唑-1-基)苯氧基]甲基]苯基]四唑-5-酮 + TX、aminopyrifen + TX、唑嘧菌胺 + TX、吲唑磺菌胺 + TX、氟唑菌苯胺 + TX、(Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯胺 + TX、florylpicoxamid + TX、苯吡克咪徳（fenpicoxamid）+ TX、異丁乙氧喹啉 + TX、ipflufenoquin + TX、quinofumelin + TX、異丙噻菌胺 + TX、N-[2-[2,4-二氯-苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺 + TX、N-[2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺 + TX、苯噻菌酯 + TX、氰烯菌酯 + TX、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇鋅鹽(2 : 1) + TX、氟吡菌醯胺 + TX、氟噻唑菌腈 + TX、氟醚菌醯胺 + TX、pyrapropoyne + TX、哌碳唑（picarbutrazox）+ TX、2-(二氟甲基)-N-(3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺 + TX、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、metyltetraprole + TX、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺 + TX、α-(1,1-二甲基乙基)-α-[4'-(三氟甲氧基)[1,1'-聯苯]-4-基]-5-嘧啶甲醇 + TX、fluoxapiprolin + TX、烯肟菌酯（enoxastrobin）+ TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-氫硫基-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、抗倒酯 + TX、丁香菌酯 + TX、中生菌素 + TX、噻菌銅 + TX、噻唑鋅 + TX、amectotractin + TX、異菌脲 + TX、N-辛基-N'-[2-(辛基胺基)乙基]乙烷-1,2-二胺 + TX；N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1S)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1R)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-氯-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒 + TX（該等化合物可以由WO 2015/155075中描述之方法製備）；N'-[5-溴-2-甲基-6-(2-丙氧基丙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX（此化合物可以由IPCOM000249876D中描述之方法製備）；N-異丙基-N’-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基-乙基)苯基]-N-甲基-甲脒+ TX、N’-[4-(1-環丙基-2,2,2-三氟-1-羥基-乙基)-5-甲氧基-2-甲基-苯基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒 + TX（該等化合物可以由WO 2018/228896中描述之方法製備）；N-乙基-N’-[5-甲氧基-2-甲基-4-[(2-三氟甲基)氧雜環丁-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒 + TX、N-乙基-N’-[5-甲氧基-2-甲基-4-[(2-三氟甲基)四氫呋喃-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒 + TX（該等化合物可以由WO 2019/110427中描述之方法製備）；N-[(1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1R)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、8-氟-N-[(1R)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺 + TX、8-氟-N-[(1S)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-((1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-((1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX (該等化合物可以由WO 2017/153380中描述之方法製備)；1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,6-三氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(6-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉 + TX、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(7-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉 + TX、1-(6-氯-7-甲基-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX (該等化合物可以由WO 2017/025510中描述之方法製備)；1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、6-氯-4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(4-甲基苯并咪唑-1-基)異喹啉 + TX、4,4-二氟-1-(5-氟-4-甲基-苯并咪唑-1-基)-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-1-異喹啉基)-7,8-二氫-6H-環戊并[e]苯并咪唑 + TX（該等化合物可以由WO 2016/156085中描述之方法製備）；N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺 + TX、N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺 + TX、N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺 + TX、1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲 + TX、1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲 + TX、3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲 + TX、N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺 + TX、4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮 + TX、5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮 + TX、1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯 + TX、N,N-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]-1,2,4-三唑-3-胺 + TX。此段落中的化合物可以由WO 2017/055473、WO 2017/055469、WO 2017/093348和WO 2017/118689中描述之方法製備；2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇 + TX（此化合物可以由WO 2017/029179中描述之方法製備）；2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇 + TX（此化合物可以由WO 2017/029179中描述之方法製備）；3-[2-(1-氯環丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈 + TX（此化合物可以由WO 2016/156290中描述之方法製備）；3-[2-(1-氯環丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈 + TX（此化合物可以由WO 2016/156290中描述之方法製備）；2-胺基-6-甲基-吡啶-3-甲酸(4-苯氧基苯基)甲酯 + TX（此化合物可以由WO 2014/006945中描述之方法製備）；2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫雜[2,3-c:5,6-c']聯吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮 + TX（此化合物可以由WO 2011/138281中描述之方法製備）；N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]硫代苯甲醯胺 + TX；N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX；(Z,2E)-5-[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯胺 + TX （此化合物可以由WO 2018/153707中描述之方法製備）；N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX；N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX（此化合物可以由WO 2016/202742中描述之方法製備）；2-(二氟甲基)-N-[(3S)-3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺 + TX（此化合物可以由WO 2014/095675中描述之方法製備）；(5-甲基-2-吡啶基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮 + TX、(3-甲基異㗁唑-5-基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮 + TX（該等化合物可以由WO 2017/220485中描述之方法製備）；2-側氧基-N-丙基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺 + TX（此化合物可以由WO 2018/065414中描述之方法製備）；1-[[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-2-噻吩基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯 + TX（此化合物可以由WO 2018/158365中描述之方法製備）；2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺 + TX、N-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX、N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX、N-[N-甲氧基-C-甲基-碳亞胺基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX（該等化合物可以由WO 2018/202428中描述之方法製備）； 微生物劑，包括：魯氏不動桿菌+ TX、枝頂孢屬真菌+ TX + TX、頂頭孢黴菌+ TX + TX、Acremonium diospyri+ TX、Acremonium obclavatum + TX、棉褐帶卷蛾顆粒體病毒（AdoxGV）（Capex®）+ TX、放射形土壤桿菌菌株K84（Galltrol-A®）+ TX、鏈格孢菌+ TX、決明鏈格孢 + TX、損毀鏈格孢（Alternaria destruens）（Smolder®）+ TX、白粉寄生孢（AQ10®）+ TX、黃麴菌AF36（AF36®）+ TX、黃麴菌NRRL 21882（Aflaguard®）+ TX、麯黴屬物種+ TX、出芽短梗黴菌+ TX、固氮螺菌+ TX、（MicroAZ® + TX、TAZO B®）+ TX、固氮菌+ TX、褐球固氮菌（Azotobacter chroocuccum）（Azotomeal®）+ TX、固氮菌囊孢（Bionatural Blooming Blossoms®）+ TX、解澱粉芽孢桿菌+ TX、蠟樣芽孢桿菌+ TX、蝕幾丁質芽孢桿菌菌株（Bacillus chitinosporus strain） CM-1 + TX、蝕幾丁質芽孢桿菌菌株（Bacillus chitinosporus strain） AQ746 + TX、地衣芽孢桿菌菌株HB-2（Biostart™ Rhizoboost®）+ TX、地衣芽孢桿菌菌株3086（EcoGuard® + TX、Green Releaf®）+ TX、環狀芽孢桿菌+ TX、堅強芽孢桿菌（BioSafe®+ TX、BioNem-WP®+ TX、VOTiVO®）+ TX、堅強芽孢桿菌菌株I-1582 + TX、浸麻芽孢桿菌+ TX、死海芽孢桿菌（Bacillus marismortui）+ TX、巨大芽孢桿菌+ TX、蕈狀芽孢桿菌菌株AQ726 + TX、乳突芽孢桿菌（Milky Spore Powder®）+ TX、短小芽孢桿菌屬物種+ TX、短小芽孢桿菌菌株GB34（Yield Shield®）+ TX、短小芽孢桿菌菌株AQ717 + TX、短小芽孢桿菌菌株QST 2808（Sonata® + TX、Ballad Plus®）+ TX、球形芽孢桿菌（Bacillus spahericus）（VectoLex®）+ TX、芽孢桿菌屬物種+ TX、芽孢桿菌屬菌株AQ175 + TX、芽孢桿菌屬菌株AQ177 + TX、芽孢桿菌屬菌株AQ178 + TX、枯草芽孢桿菌菌株QST 713（CEASE® + TX、Serenade® + TX、Rhapsody®）+ TX、枯草芽孢桿菌菌株QST 714（JAZZ®）+ TX、枯草芽孢桿菌菌株AQ153 + TX、枯草芽孢桿菌菌株AQ743 + TX、枯草芽孢桿菌菌株QST3002 + TX、枯草芽孢桿菌菌株QST3004 + TX、解澱粉枯草芽孢桿菌變種菌株FZB24（Taegro® + TX、Rhizopro®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌Cry 2Ae + TX、蘇雲金芽孢桿菌Cry1Ab + TX、蘇雲金芽孢桿菌鯰澤（Bacillus thuringiensis aizawai）GC 91（Agree®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌以色列（Bacillus thuringiensis israelensis）（BMP123® + TX、Aquabac® + TX、VectoBac®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克（Bacillus thuringiensis kurstaki）（Javelin® + TX、Deliver® + TX、CryMax® + TX、Bonide® + TX、Scutella WP® + TX、Turilav WP ® + TX、Astuto® + TX、Dipel WP® + TX、Biobit® + TX、Foray®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克 BMP 123（Baritone®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克 HD-1（Bioprotec-CAF / 3P®）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌菌株BD#32 + TX、蘇雲金芽孢桿菌菌株AQ52 + TX、蘇雲金芽孢桿菌鯰澤變種（Bacillus thuringiensis var. aizawai）（XenTari® + TX、DiPel®）+ TX、細菌屬物種（bacteria spp.）（GROWMEND® + TX、GROWSWEET® + TX、Shootup®）+ TX、Clavipacter michiganensis噬菌體（AgriPhage®）+ TX、Bakflor® + TX、球孢白僵菌（Beauveria bassiana）（Beaugenic® + TX、Brocaril WP®）+ TX、球孢白僵菌GHA（Mycotrol ES® + TX、Mycotrol O® + TX、BotaniGuard®）+TX、布氏白僵菌（Beauveria brongniartii）（Engerlingspilz® + TX、Schweizer Beauveria® + TX、Melocont®）+ TX、白僵菌屬物種（Beauveria spp.）+ TX、灰葡萄孢菌（Botrytis cineria）+ TX、大豆慢生型根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）（TerraMax®）+ TX、短短小芽孢桿菌（Brevibacillus brevis）+ TX、蘇雲金芽孢桿菌擬步行甲（Bacillus thuringiensis tenebrionis）（Novodor®）+ TX、BtBooster + TX、洋蔥伯克霍爾德菌（Burkholderia cepacia）（Deny® + TX、Intercept® + TX、Blue Circle®）+ TX、 伯克霍爾德菌（Burkholderia gladii）+ TX、唐菖蒲伯克霍爾德菌（Burkholderia gladioli）+ TX、伯克霍爾德菌屬物種（Burkholderia spp.）+ TX、加拿大薊真菌（Canadian thistle fungus）（CBH Canadian Bioherbicide®）+ TX、乳酪假絲酵母菌（Candida butyri）+ TX、無名假絲酵母菌（Candida famata）+ TX、Candida fructus + TX、光滑念珠菌（Candida glabrata）+ TX、吉利蒙念珠菌（Candida guilliermondii）+ TX、口津假絲酵母菌（Candida melibiosica）+ TX、橄欖假絲酵母菌（Candida oleophila）菌株O + TX、近平滑假絲酵母菌（Candida parapsilosis）+ TX、菌膜假絲酵母菌（Candida pelliculosa）+ TX、鐵紅假絲酵母菌（Candida pulcherrima）+ TX、瑞氏假絲酵母菌（Candida reukaufii）+ TX、齊藤假絲酵母菌（Candida saitoana）（Bio-Coat® + TX、Biocure®）+ TX、清酒假絲酵母菌（Candida sake）+ TX、假絲酵母菌屬物種（Candida spp.）+ TX、纖細假絲酵母菌（Candida tenius）+ TX、戴氏西地西菌（Cedecea dravisae）+ TX、產黃纖維單胞菌（Cellulomonas flavigena）+ TX、螺卷毛殼（Chaetomium cochliodes）（Nova-Cide®）+ TX、球毛殼菌（Chaetomium globosum）（Nova-Cide®）+ TX、鐵杉紫色桿菌（Chromobacterium subtsugae）菌株PRAA4-1T（Grandevo®）+ TX、枝狀枝孢菌（Cladosporium  cladosporioides）+ TX、尖孢枝孢（Cladosporium  oxysporum）+ TX、綠頭枝孢（Cladosporium chlorocephalum） + TX、枝孢屬物種（Cladosporium spp.）+ TX、極細枝孢黴（Cladosporium tenuissimum）+ TX、粉紅黏帚黴（Clonostachys rosea）（EndoFine®）+ TX、尖孢炭疽菌（Colletotrichum acutatum）+ TX、盾殼黴（Coniothyrium minitans）（Cotans WG®）+ TX、盾殼黴屬物種（Coniothyrium spp.）+ TX、淺白隱球酵母菌（Cryptococcus albidus）(YIELDPLUS®) + TX、土生隱球菌（Cryptococcus humicola）+ TX、隱球酵母菌屬infirmo-miniatus + TX、羅倫隱球酵母菌（Cryptococcus laurentii）+ TX、蘋果異形小卷蛾顆粒體病毒（Cryptophlebia leucotreta granulovirus）（Cryptex®）+ TX、Cupriavidus campinensis+ TX、蘋果蠹蛾顆粒體病毒（Cydia pomonella granulovirus）（CYD-X®）+ TX、蘋果蠹蛾顆粒體病毒（Madex® + TX、Madex Plus® + TX、Madex Max/ Carpovirusine®）+ TX、Cylindrobasidium laeve (Stumpout®) + TX、枝雙孢黴屬（Cylindrocladium）+ TX、漢遜德巴厘酵母菌（Debaryomyces hansenii）+ TX、Drechslera hawaiinensis + TX、陰溝腸桿菌（Enterobacter cloacae）+TX、腸桿菌科（Enterobacteriaceae）+ TX、毒力蟲黴（Entomophtora virulenta）（Vektor®）+ TX、附球菌（Epicoccum nigrum）+ TX、黑附球菌（Epicoccum purpurascens）+ TX、附球孢屬物種+ TX、Filobasidium floriforme+ TX、銳頂鐮孢菌+ TX、厚孢鐮刀菌+ TX、尖孢鐮刀菌（Fusaclean® / Biofox C®）+ TX、層出鐮刀菌+ TX、鐮刀菌屬物種+ TX、白地黴（Galactomyces geotrichum）+ TX、鏈孢黏帚黴（Gliocladium catenulatum）（Primastop® + TX、Prestop®）+ TX、粉紅黏帚黴（Gliocladium roseum）+ TX、黏帚黴屬物種（SoilGard®）+ TX、綠黏帚黴（Soilgard®）+ TX、顆粒體病毒（Granupom®）+ TX、嗜鹽鹽芽孢桿菌（Halobacillus halophilus）+ TX、岸喜鹽芽孢桿菌（Halobacillus litoralis）+ TX、特氏鹽芽孢桿菌（Halobacillus trueperi）+ TX、鹽單胞菌屬物種 + TX、冰下鹽單胞菌（Halomonas subglaciescola）+ TX、多變鹽弧菌（Halovibrio variabilis）+ TX、葡萄汁有孢漢遜酵母菌 + TX、棉鈴蟲核多角體病毒（Helicovex®）+ TX、穀實夜蛾核多角體病毒（Gemstar®）+ TX、異黃酮-芒柄花黃素（Myconate®）+ TX、檸檬克勒克酵母菌 + TX、克勒克酵母菌屬物種 + TX、大鏈壺菌（Lagenidium giganteum）（Laginex®）+ TX、長孢蠟蚧菌（Lecanicillium longisporum）（Vertiblast®）+ TX、蠅蚧疥黴（Lecanicillium muscarium）（Vertikil®）+ TX、舞毒蛾核多角體病毒（Disparvirus®）+ TX、嗜鹽海球菌 + TX、格氏梅拉菌（Meira geulakonigii）+ TX、綠僵菌（Met52®）+ TX、綠僵菌（Destruxin WP®）+ TX、Metschnikowia fruticola（Shemer®）+ TX、美極梅奇酵母菌（Metschnikowia pulcherrima）+ TX、Microdochium dimerum（Antibot®）+ TX、天藍色小單孢菌（Micromonospora coerulea）+ TX、Microsphaeropsis ochracea + TX、惡臭白色真菌（Muscodor albus） 620（Muscudor®）+ TX、Muscodor roseus菌株A3-5 + TX、菌根屬物種（Mycorrhizae spp.）（AMykor® + TX、Root Maximizer®）+ TX、疣孢漆斑菌菌株AARC-0255（DiTera®）+ TX、BROS PLUS® + TX、Ophiostoma piliferum菌株D97（Sylvanex®）+ TX、粉質擬青黴（Paecilomyces farinosus）+ TX、玫煙色擬青黴（PFR-97® + TX、PreFeRal®）+ TX、淡紫擬青黴（Paecilomyces lilacinus）（Biostat WP®）+ TX、淡紫擬青黴菌株251（MeloCon WG®）+ TX、多黏類芽孢桿菌+ TX、成團泛菌（BlightBan C9-1®）+ TX、泛菌屬物種+ TX、巴斯德氏芽菌屬物種（Econem®）+ TX、擬斯紮瓦巴氏桿菌（Pasteuria nishizawae） + TX、黃灰青黴+ TX、拜賴青黴（Penicillium billai）（Jumpstart® + TX、TagTeam®）+ TX、短密青黴+ TX、常現青黴+ TX、灰黃青黴+ TX、產紫青黴+ TX、青黴菌屬物種 + TX、純綠色肯黴+ TX、大伏革菌（Phlebiopsis gigantean）（Rotstop®）+ TX、解磷細菌（Phosphomeal®）+ TX、隱地疫黴+ TX、棕櫚疫黴（Devine®）+ TX、異常畢赤酵母菌+ TX、季也蒙畢赤酵母菌（Pichia guilermondii） + TX、膜醭畢赤氏酵母菌+ TX、指甲畢赤酵母菌+ TX、樹幹畢赤酵母菌+ TX、銅綠假單胞菌+ TX、致金色假單胞菌（Pseudomonas aureofasciens）（Spot-Less Biofungicide®）+ TX、洋蔥假單胞菌+ TX、綠針假單胞菌（AtEze®）+ TX、皺褶假單胞菌（Pseudomonas corrugate）+ TX、螢光假單胞菌菌株A506（BlightBan A506®）+ TX、惡臭假單胞菌+ TX、Pseudomonas reactans + TX、假單胞菌屬物種 + TX、丁香假單胞菌（Bio-Save®）+ TX、綠黃假單胞菌+ TX、螢光假單胞菌（Zequanox®）+ TX、Pseudozyma flocculosa菌株PF-A22 UL（Sporodex L®）+ TX、縱溝柄鏽菌（Puccinia canaliculata）+ TX、Puccinia thlaspeos（Wood Warrior®）+ TX、側雄腐黴菌（Pythium oligandrum）+ TX、寡雄腐黴（Polygandron® + TX、Polyversum®）+ TX、纏器腐黴+ TX、水生拉恩菌（Rhanella aquatilis）+ TX、拉恩菌屬物種（Rhanella spp.）+ TX、根瘤菌（Rhizobia）（Dormal® + TX、Vault®）+ TX、絲核菌（Rhizoctonia）+ TX、球狀紅球菌（Rhodococcus globerulus）菌株AQ719 + TX、雙倒卵形紅冬孢酵母菌（Rhodosporidium diobovatum）+ TX、圓紅冬孢酵母菌（Rhodosporidium toruloides）+ TX、紅酵母菌屬物種（Rhodotorula spp.）+ TX、黏紅酵母菌（Rhodotorula glutinis）+ TX、禾本紅酵母菌（Rhodotorula graminis）+ TX、膠紅酵母菌（Rhodotorula mucilagnosa）+ TX、深紅酵母菌（Rhodotorula rubra）+ TX、釀酒酵母菌（Saccharomyces cerevisiae）+ TX、玫瑰色鹽水球菌（Salinococcus roseus）+ TX、小核盤菌（Sclerotinia minor）+ TX、小核盤菌（SARRITOR®）+ TX、柱頂孢黴屬物種（Scytalidium spp.）+ TX、Scytalidium uredinicola + TX、甜菜夜蛾核多角體病毒（Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus）（Spod-X® + TX、Spexit®）+ TX、黏質沙雷氏菌（Serratia marcescens）+ TX、普城沙雷菌（Serratia plymuthica）+ TX、沙雷氏菌屬物種（Serratia spp.）+TX、糞生糞殼菌（Sordaria fimicola）+ TX、海灰翅夜蛾核多角體病毒（Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus）（Littovir®）+ TX、紅擲孢酵母菌（Sporobolomyces roseus）+ TX、嗜麥芽寡養單胞菌（Stenotrophomonas maltophilia）+ TX、不吸水鏈黴菌（Streptomyces ahygroscopicus）+ TX、白丘鏈黴菌（Streptomyces albaduncus）+ TX、脫葉鏈黴菌（Streptomyces exfoliates）+ TX、鮮黃鏈黴菌（Streptomyces galbus）+ TX、灰平鏈黴菌（Streptomyces griseoplanus）+ TX、灰綠鏈黴菌（Streptomyces griseoviridis）（Mycostop®）+ TX、利迪鏈黴菌（Streptomyces lydicus）（Actinovate®）+ TX、利迪鏈黴菌WYEC-108（ActinoGrow®）+ TX、紫色鏈黴菌（Streptomyces violaceus）+ TX、小鐵艾酵母菌（Tilletiopsis minor）+ TX、鐵艾酵母菌屬物種（Tilletiopsis spp.）+ TX、棘孢木黴（Trichoderma asperellum）（T34 Biocontrol®）+ TX、蓋姆斯木黴（Trichoderma gamsii）(Tenet®) + TX、深綠木黴（Trichoderma atroviride）（Plantmate®）+ TX、鉤狀木黴（Trichoderma hamatum ）TH 382 + TX、哈茨木黴（Trichoderma harzianum rifai）（Mycostar®）+ TX、哈茨木黴（Trichoderma harzianum）T-22（Trianum-P® + TX、PlantShield HC® + TX、 RootShield® + TX、Trianum-G®）+ TX、哈茨木黴（Trichoderma harzianum）T-39（Trichodex®）+ TX、非鉤木黴（Trichoderma inhamatum）+ TX、康寧木黴（Trichoderma koningii）+ TX、木黴屬物種（Trichoderma spp.）LC 52（Sentinel®）+ TX、木素木黴（Trichoderma lignorum）+ TX、長柄木黴（Trichoderma longibrachiatum）+ TX、多孢木黴（Trichoderma polysporum）（Binab T®）+ TX、紫杉木黴（Trichoderma taxi）+ TX、綠色木黴（Trichoderma virens）+ TX、綠色木黴（原來稱為綠色黏帚黴（Gliocladium virens）GL-21）（SoilGuard®）+ TX、綠色木黴（Trichoderma viride）+ TX、綠色木黴菌株ICC 080（Remedier®）+ TX、茁芽絲孢酵母菌（Trichosporon pullulans）+ TX、毛孢子菌屬物種（Trichosporon spp.）+ TX、單端孢屬物種（Trichothecium spp.）+ TX、粉紅單端孢（Trichothecium roseum）+ TX、Typhula phacorrhiza菌株94670 + TX、Typhula phacorrhiza菌株94671 + TX、黑細基格孢（Ulocladium atrum）+ TX、奧德曼細基格孢（Ulocladium oudemansii）（Botry-Zen®）+ TX、玉米黑粉菌（Ustilago maydis）+ TX、各種各樣的細菌和補充微量營養素（Natural II®）+ TX、各種各樣的真菌（Millennium Microbes®）+ TX、厚垣輪枝孢菌（Verticillium chlamydosporium）+ TX、蠟蚧輪枝菌（Verticillium lecanii）（Mycotal® + TX、Vertalec®）+ TX、Vip3Aa20（VIPtera®）+ TX、死海枝芽孢桿菌（Virgibaclillus marismortui） + TX、野油菜黃單胞菌pv.Poae（Camperico®） + TX、伯氏致病桿菌 + TX、嗜線蟲致病桿菌； 植物萃取物，包括：松樹油（Retenol®）+ TX、印楝素（Plasma Neem Oil®+ TX、AzaGuard®+ TX、MeemAzal®+ TX、Molt-X®+ TX、植物IGR（Neemazad®+ TX、Neemix®）+ TX、芥花油（Lilly Miller Vegol®）+ TX、土荊芥（Chenopodium ambrosioides near ambrosioides）（Requiem®）+ TX、菊花萃取物（Crisant®）+ TX、印楝油萃取物（Trilogy®）+ TX、唇形科（Labiatae）精油（Botania®）+ TX、丁香-迷迭香-胡椒薄荷和百里香油萃取物（Garden insect killer®）+ TX、甜菜鹼（Greenstim®）+ TX、大蒜+ TX、檸檬草油（GreenMatch®）+ TX、印楝油+ TX、貓薄荷（Nepeta cataria）（貓薄荷油）+ TX、Nepeta catarina + TX、菸鹼+ TX、牛至油（MossBuster®）+ TX、胡麻科（Pedaliaceae）油（Nematon®）+ TX、除蟲菊+ TX、皂皮樹（Quillaja saponaria ）（NemaQ®）+ TX、大虎杖（Reynoutria sachalinensis）（Regalia®+ TX、Sakalia®）+ TX、魚藤酮（Eco Roten®）+ TX、蕓香科（Rutaceae）植物萃取物（Soleo®）+ TX、大豆油（Ortho ecosense®）+ TX、茶樹油（Timorex Gold®）+ TX、百里香油+ TX、AGNIQUE® MMF+ TX、BugOil®+ TX、迷迭香-芝麻-胡椒薄荷-百里香和肉桂萃取物混合物（EF 300®）+ TX、丁香-迷迭香和胡椒薄荷萃取物混合物（EF 400®）+ TX、丁香-胡椒薄荷-大蒜油和薄荷混合物（Soil Shot®）+ TX、高嶺土（Screen®）+ TX、褐藻的貯存葡聚糖（Laminarin®）； 資訊素，包括：黑頭螢火蟲資訊素（3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone®）+ TX、蘋果蠹蛾資訊素（Paramount dispenser-(CM)/ Isomate C-Plus®）+ TX、葡萄小卷葉蛾資訊素（3M MEC-GBM Sprayable Pheromone®）+ TX、卷葉蟲資訊素（3M MEC – LR Sprayable Pheromone®）+ TX、家蠅資訊素（Muscamone）（Snip7 Fly Bait® + TX、Starbar Premium Fly Bait®）+ TX、梨小食心蟲資訊素（3M oriental fruit moth sprayable pheromone®）+ TX、桃透翅蛾（Peachtree Borer）資訊素（Isomate-P®）+ TX、番茄蟯蟲（Tomato Pinworm）資訊素（3M Sprayable pheromone®）+ TX、衣透斯特粉末（Entostat powder）（來自棕櫚樹的萃取物）（Exosex CM®）+ TX、(E + TX,Z + TX,Z)-3 + TX,8 + TX,11十四碳三烯乙酸酯+ TX、(Z + TX,Z + TX,E)-7 + TX,11 + TX,13-十六三烯醛+ TX、(E + TX,Z)-7 + TX,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯+ TX、2-甲基-1-丁醇+ TX、乙酸鈣+ TX、Scenturion® + TX、Biolure® + TX、Check-Mate® + TX、薰衣草千里酸酯（Lavandulyl senecioate）； 宏生物劑（Macrobial），包括：短距蚜小蜂 + TX、阿爾蚜繭蜂（Aphidius ervi ）（Aphelinus-System®）+ TX、Acerophagus papaya + TX、二星瓢蟲（Adalia-System®）+ TX、二星瓢蟲（Adaline®）+ TX、二星瓢蟲（Aphidalia®）+ TX、串繭跳小蜂（Ageniaspis citricola ）+ TX、巢蛾多胚跳小蜂 + TX、安德森鈍綏蟎（Amblyseius andersoni ）（Anderline® + TX、Andersoni-System®）+ TX、加州鈍綏蟎（Amblyseius californicus ）（Amblyline® + TX、Spical®）+ TX、黃瓜鈍綏蟎（Thripex® + TX、Bugline cucumeris®）+ TX、偽鈍綏蟎（Fallacis®）+ TX、斯氏鈍綏蟎（Bugline swirskii® + TX、Swirskii-Mite®）+ TX、奧氏鈍綏蟎（WomerMite®）+ TX、粉虱細蜂（Amitus hesperidum ）+ TX、原櫻翅纓小蜂（Anagrus atomus ）+ TX、暗腹長索跳小蜂（Anagyrus fusciventris ）+ TX、卡瑪長索跳小蜂（Anagyrus kamali ）+ TX、Anagyrus loecki + TX、粉蚧長索跳小蜂（Anagyrus pseudococci ）（Citripar®）+ TX、紅蠟蚧扁角跳小蜂（Anicetus benefices ）+ TX、金小蜂（Anisopteromalus calandrae ）+ TX、林地花蝽（Anthocoris nemoralis ）（Anthocoris-System®）+ TX、短距蚜小蜂（Apheline® + TX、Aphiline®）+ TX、短翅蚜小蜂（Aphelinus asychis ）+ TX、棉蚜寄生蜂（Aphidius colemani ）（Aphipar®）+ TX、阿爾蚜繭蜂（Ervipar®）+ TX、煙蚜繭蜂 + TX、桃赤蚜蚜繭蜂（Aphipar-M®）+ TX、食蚜癭蚊（Aphidend®）+ TX、食蚜癭蚊（Aphidoline®）+ TX、嶺南黃蚜小蜂 + TX、印巴黃蚜小蜂 + TX、哈氏長尾齧小蜂（Aprostocetus hagenowii ）+ TX、蟻形隱翅甲（Atheta coriaria ）（Staphyline®）+ TX、熊蜂屬物種 + TX、歐洲熊蜂（Natupol Beehive®）+ TX、歐洲熊蜂（Beeline® + TX、Tripol®）+ TX、Cephalonomia stephanoderis + TX、黑背唇瓢蟲（Chilocorus nigritus ）+ TX、普通草蛉（Chrysoperla carnea ）（Chrysoline®）+ TX、普通草蛉（Chrysopa®）+ TX、紅通草蛉（Chrysoperla rufilabris ）+ TX、Cirrospilus ingenuus + TX、四帶瑟姬小蜂（Cirrospilus quadristriatus ） + TX、白星橘齧小蜂（Citrostichus phyllocnistoides ）+ TX、Closterocerus chamaeleon + TX、Closterocerus 屬物種 + TX、Coccidoxenoides perminutus （Planopar®）+ TX、泊蚜小蜂（Coccophagus cowperi ） + TX、賴食蚧蚜小蜂（Coccophagus lycimnia ）+ TX、螟黃足盤絨繭蜂 + TX、菜蛾絨繭蜂 + TX、孟氏隱唇瓢蟲（Cryptobug® + TX、Cryptoline®）+ TX、日本方頭甲 + TX、西伯利亞離顎繭蜂 + TX、西伯利亞離顎繭蜂（Minusa®）+ TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂（Diminex®）+ TX、小黑瓢蟲（Delphastus catalinae ）（Delphastus®）+ TX、Delphastus pusillus + TX、Diachasmimorpha krausii + TX、長尾潛蠅繭蜂 + TX、Diaparsis jucunda + TX、阿裡食虱跳小蜂（Diaphorencyrtus aligarhensis ）+ TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂 + TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂（Miglyphus® + TX、Digline®）+ TX、西伯利亞離顎繭蜂（DacDigline® + TX、Minex®）+ TX、歧脈跳小蜂屬物種 + TX、盾蚧長纓蚜小蜂 + TX、麗蚜小蜂（Encarsia max® + TX、Encarline® + TX、En-Strip®）+ TX、漿角蚜小蜂（Eretmocerus eremicus ）（Enermix®）+ TX、哥德恩蚜小蜂（Encarsia guadeloupae ）+ TX、海地恩蚜小蜂（Encarsia haitiensis ）+ TX、細餛飩蚜蠅（Syrphidend®）+ TX、Eretmoceris siphonini + TX、加州漿角蚜小蜂（Eretmocerus californicus ）+ TX、漿角蚜小蜂（Eretmocerus eremicus ）（Ercal® + TX、Eretline e®）+ TX、漿角蚜小蜂（Eretmocerus eremicus ）（Bemimix®）+ TX、海氏槳角蚜小蜂 + TX、蒙氏槳角蚜小蜂（Bemipar® + TX、Eretline m®）+ TX、Eretmocerus siphonini + TX、四斑光緣瓢蟲（Exochomus quadripustulatus ）+ TX、食蟎癭蚊（Feltiella acarisuga ）（Spidend®）+ TX、食蟎癭蚊（Feltiline®）+ TX、阿里山潛蠅繭蜂 + TX、Fopius ceratitivorus + TX、芒柄花黃素（Wirless Beehome®）+ TX、細腰凶薊馬（Vespop®）+ TX、西方靜走蟎（Galendromus occidentalis ）+ TX、萊氏棱角腫腿蜂（Goniozus legneri ）+ TX、麥蛾柔繭蜂 + TX、異色瓢蟲（HarmoBeetle®）+ TX、異小桿線蟲屬物種（Lawn Patrol®）+ TX、嗜菌異小桿線蟲（NemaShield HB® + TX、Nemaseek® + TX、Terranem-Nam® + TX、Terranem® + TX、Larvanem® + TX、B-Green® + TX、NemAttack ® + TX、Nematop®）+ TX、大異小桿線蟲（Heterorhabditis megidis ）（Nemasys H® + TX、BioNem H® + TX、Exhibitline hm® + TX、Larvanem-M®）+ TX、斑長足瓢蟲（Hippodamia convergens ）+ TX、尖狹下盾蟎（Hypoaspis aculeifer ）（Aculeifer-System® + TX、Entomite-A®）+ TX、兵下盾蟎（Hypoaspis miles ）（Hypoline m® + TX、Entomite-M®）+ TX、黑色枝跗癭蜂 + TX、Lecanoideus floccissimus + TX、Lemophagus errabundus + TX、三色麗突跳小蜂（Leptomastidea abnormis ）+ TX、橘粉介殼蟲寄生蜂（Leptomastix dactylopii ）（Leptopar®）+ TX、長角跳小蜂（Leptomastix epona ）+ TX、Lindorus lophanthae + TX、Lipolexis oregmae + TX、叉葉綠蠅（Natufly®）+ TX、茶足柄瘤蚜繭蜂 + TX、盲蝽（Macrolophus caliginosus ）（Mirical-N® + TX、Macroline c® + TX、Mirical®）+ TX、Mesoseiulus longipes + TX、黃色闊柄跳小蜂（Metaphycus flavus ）+ TX、Metaphycus lounsburyi + TX、角紋脈褐蛉（Milacewing®）+ TX、黃色花翅跳小蜂（Microterys flavus ）+ TX、Muscidifurax raptorellus 和Spalangia cameroni （Biopar®）+ TX、Neodryinus typhlocybae + TX、加州新小綏蟎 + TX、黃瓜新小綏蟎（THRYPEX®）+ TX、偽新小綏蟎（Neoseiulus fallacis ）+ TX、Nesideocoris tenuis （NesidioBug® + TX、Nesibug®）+ TX、古銅黑蠅（Biofly®）+ TX、狡小花蝽（Orius insidiosus ）（Thripor-I® + TX、Oriline i®）+ TX、無毛小花蝽（Orius laevigatus）（Thripor-L® + TX、Oriline l®）+ TX、大臀小花蝽（Orius majusculus ）（Oriline m®）+ TX、小黑花椿象（Thripor-S®）+ TX、Pauesia juniperorum + TX、瓢蟲柄腹姬小蜂（Pediobius foveolatus ）+ TX、Phasmarhabditis hermaphrodita （Nemaslug®）+ TX、Phymastichus coffea + TX、粗毛小植綏蟎（Phytoseiulus macropilus ） + TX、智利小植綏蟎（Spidex® + TX、Phytoline p®）+ TX、斑腹刺益蝽（Podisus®）+ TX、寄生性蚤蠅（Pseudacteon ） curvatus + TX、寄生性蚤蠅（Pseudacteon ） obtusus + TX、寄生性蚤蠅（Pseudacteon ） tricuspis + TX、Pseudaphycus maculipennis + TX、Pseudleptomastix mexicana + TX、具毛嗜木虱跳小蜂（Psyllaephagus pilosus ）+ TX、同色短背繭蜂（Psyttalia concolor ）（複合物）+ TX、胯姬小蜂屬物種（Quadrastichus spp.） + TX、Rhyzobius lophanthae + TX、澳洲瓢蟲 + TX、Rumina decollate + TX、Semielacher petiolatus + TX、麥長管蚜（Ervibank®）+ TX、小卷蛾斯氏線蟲（Nematac C® + TX、Millenium® + TX、BioNem C® + TX、NemAttack® + TX、 Nemastar® + TX、Capsanem®）+ TX、夜蛾斯氏線蟲（NemaShield® + TX、Nemasys F® + TX、BioNem F® + TX、Steinernema-System® + TX、NemAttack® + TX、Nemaplus® + TX、Exhibitline sf® + TX、Scia-rid® + TX、Entonem®）+ TX、鋸蜂線蟲（Steinernema kraussei ）（Nemasys L® + TX、BioNem L® + TX、Exhibitline srb®）+ TX、銳比斯氏線蟲（Steinernema riobrave ）（BioVector® + TX、BioVektor®）+ TX、螻蛄斯氏線蟲（Steinernema scapterisci ）（Nematac S®）+ TX、斯氏線蟲屬物種 + TX、斯氏科（Steinernematid ）屬物種（Guardian Nematodes®）+ TX、深點食蟎瓢蟲（Stethorus®）+ TX、亮腹釉小蜂 + TX、Tetrastichus setifer + TX、Thripobius semiluteus + TX、中華長尾小蜂（Torymus sinensis ）+ TX、甘藍夜蛾赤眼蜂（Tricholine b®）+ TX、甘藍夜蛾赤眼蜂（Tricho-Strip®）+ TX、廣赤眼蜂 + TX、微小赤眼蜂 + TX、玉米螟赤眼蜂 + TX、寬脈赤眼蜂（Trichogramma platneri ）+ TX、短管赤眼蜂 + TX、螟黑點瘤姬蜂（Xanthopimpla stemmator）； 其他生物製劑，包括：脫落酸 + TX、bioSea® + TX、銀葉菌（Chondrostereum purpureum ）（Chontrol Paste®）+ TX、盤長孢狀刺盤孢（Collego®）+ TX、辛酸銅（Cueva®）+ TX、δ捕捉物（Delta trap）（Trapline d®）+ TX、解澱粉歐文氏菌（Harpin）（ProAct® + TX、Ni-HIBIT Gold CST®）+ TX、磷酸高鐵（Ferramol®）+ TX、漏斗捕捉物（Funnel trap）（Trapline y®）+ TX、Gallex® + TX、Grower's Secret® + TX、高油菜素內酯（Homo-brassonolide） + TX、磷酸鐵（Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait®）+ TX、MCP冰雹捕捉物（hail trap）（Trapline f®）+ TX、寄生性昆蟲南美食甲繭蜂（Microctonus hyperodae ） + TX、Mycoleptodiscus terrestris （Des-X®）+ TX、BioGain® + TX、Aminomite® + TX、Zenox® + TX、資訊素羅網（Thripline ams®）+ TX、碳酸氫鉀（MilStop®）+ TX、脂肪酸的鉀鹽（Sanova®）+ TX、矽酸鉀溶液（Sil-Matrix®）+ TX、碘化鉀 +硫氰酸鉀（Enzicur®）+ TX、SuffOil-X® + TX、蜘蛛毒 + TX、蝗蟲微孢子蟲（Semaspore Organic Grasshopper Control®）+ TX、黏捕捉物（Trapline YF® + TX、Rebell Amarillo®）+ TX以及捕捉物（Takitrapline y + b®）+ TX；以及 安全劑，諸如解草𠯤 + TX、解草酯（包括解草酯-甲基） + TX、環丙磺醯胺 + TX、二氯丙烯胺 + TX、解草唑（包括解草唑-乙基） + TX、解草啶 + TX、氟草肟 + TX、解草㗁唑 + TX、雙苯㗁唑酸（包括雙苯㗁唑酸-乙基） + TX、吡唑解草酯（mefenpyr）（包括吡唑解草酯-二乙基） + TX、metcamifen + TX和解草腈 + TX。
在活性成分之後的括弧中的編號，例如[3878-19-1] 係指化學文摘登記號。上文描述的混合配伍物係已知的。當活性成分包括在「The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊]」The Pesticide Manual - A World Compendium [殺有害生物劑手冊-全球概覽]；第13版；編輯：C.D. S. TomLin；The British Crop Protection Coimcil [英國農作物保護委員會]中時，其等在其中於上文針對特定化合物在圓括號中所給出的條目編號下描述；例如化合物「阿巴美丁」以編號 (1) 來描述。在上文針對特定化合物加上「[CCN]」的情況下，所討論的化合物包括在「Compendium of Pesticide Common Names[殺有害生物通用名概要]」中，其可以在網際網路上獲得[A. Wood；Compendium of Pesticide Common Names，Copyright © 1995-2004]；例如，化合物「乙醯蟲腈」描述於網際網路位址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html中。
大多數上述活性成分於上文中藉由所謂的「通用名」、相應的「ISO通用名」或另一「通用名」（在各別的例子中使用）來表示。若名稱不是「通用名」，則所替代使用的名稱種類對於特定化合物係在圓括號中給出；在這種情況下，使用IUPAC名、IUPAC/化學文摘名、「化學名稱」、「慣用名」、「化合物名稱」或「開發代碼」，或若既不使用該等名稱之一也不使用「通用名」，則使用「別名」。「CAS登記號」意指化學文摘登記號。
選自表A-1至A-12、B-1至B-12、C-1至C-18、D-1至D-18、E-1至E-12、F-1至F-12、G-1至G-18、以及H-1至H-18和表P的具有式I之化合物與上述活性成分的活性成分混合物包含選自表A-1至A-12、B-1至B-12、C-1至C-18、D-1至D-18、E-1至E-12、F-1至F-12、G-1至G-18、以及H-1至H-18和表P的化合物和如上所述之活性成分，其等較佳地是處於從100 : 1至1 : 6000，尤其是從50 : 1至1 : 50的混合比，更尤其是處於從20 : 1至1 : 20，甚至更尤其是從10 : 1至1 : 10，非常尤其是從5 : 1與1 : 5的比率，特佳地是從2 : 1至1 : 2的比率，並且同樣較佳地是從4 : 1至2 : 1的比率，尤其是1 : 1、或5 : 1、或5 : 2、或5 : 3、或5 : 4、或4 : 1、或4 : 2、或4 : 3、或3 : 1、或3 : 2、或2 : 1、或1 : 5、或2 : 5、或3 : 5、或4 : 5、或1 : 4、或2 : 4、或3 : 4、或1 : 3、或2 : 3、或1 : 2、或1 : 600、或1 : 300、或1 : 150、或1 : 35、或2 : 35、或4 : 35、或1 : 75、或2 : 75、或4 : 75、或1 : 6000、或1 : 3000、或1 : 1500、或1 : 350、或2 : 350、或4 : 350、或1 : 750、或2 : 750、或4 : 750的比率。此等混合比率係按重量計的。
如上所述之混合物可以被用於控制有害生物之方法中，該方法包括將含如上所述之混合物的組成物施用於有害生物或其環境中，藉由手術或療法用於處理人或動物體之方法以及在人或動物體上實施的診斷方法除外。
包含選自表A-1至A-12、B-1至B-12、C-1至C-18、D-1至D-18、E-1至E-12、F-1至F-12、G-1至G-18、以及H-1至H-18和表P的具有式I之化合物和一種或多種如上所述之活性成分的混合物可以例如如下施用：以單一的「摻水即用（ready-mix）」的形式，以組合式噴霧混合物（該混合物由單一活性成分組分的個別的配製物構成，例如「桶混劑（tank-mix）」），以及當以順序方式（即，一個在另一個之後，相隔適度短的時間段，諸如幾小時或幾天）施用時組合使用該等單一活性成分。施用選自表A-1至A-12、B-1至B-12、C-1至C-18、D-1至D-18、E-1至E-12、F-1至F-12、G-1至G-18、以及H-1至H-18和表P的具有式I之化合物和如上所述之活性成分的順序對於實施本發明並不是至關重要的。
根據本發明的組成物還可以包含其他固體或液體助劑，諸如穩定劑，例如未經環氧化的或經環氧化的植物油（例如環氧化的椰子油、菜籽油或大豆油）、消泡劑（例如矽酮油）、防腐劑、黏度調節劑、黏合劑和/或增黏劑、肥料或其他用於實現特定效果的活性成分，例如殺細菌劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、植物活化劑、殺軟體動物劑或除草劑。
根據本發明的組成物係以本身已知的方式，在不存在助劑的情況下，例如藉由研磨、篩分和/或壓縮固體活性成分來製備；和在至少一種助劑的存在下，例如藉由緊密混合活性成分與一種或多種助劑和/或將活性成分與一種或多種助劑一起研磨來製備。用於製備組成物的該等方法和用於製備該等組成物的化合物I之用途也是本發明的主題。
該等組成物的施用方法，即控制上述類型的有害生物之方法，諸如噴霧、霧化、撒粉、刷塗、包衣、撒播或澆灌-其等被選擇以適於所處情況的預期目的-以及該等組成物用於控制上述類型的有害生物之用途係本發明的其他主題。典型的濃度比係在0.1與1000 ppm之間，較佳地是在0.1與500 ppm之間的活性成分。每公項的施用率通常是每公項1 g至2000 g活性成分，尤其是10至1000 g/ha，較佳地係10至600 g/ha。
在作物保護領域中，較佳的施用方法係施用至該等植物的葉（葉施用），而選擇施用的頻率和比率以符合所討論的有害生物的侵染風險是可能的。可替代地，該活性成分可以藉由根系統到達植物（系統作用（system action）），這係藉由用液體組成物將該等植物的場所浸濕或者藉由將呈固體形式的活性成分引入植物的場所（例如引入土壤，例如以顆粒的形式（土施））來實現的。在水稻作物的情況下，如此顆粒劑可以被計量地加入淹水的稻田中。
本發明的化合物及其組成物還適合於植物繁殖材料（例如種子，諸如果實、塊莖或籽粒）或者苗圃植物的保護，以對抗上述類型的有害生物。可以用該化合物在種植前對該繁殖材料進行處理，例如可以在播種前對種子進行處理。可替代地，該化合物可以施用至種子籽粒（包衣），這係藉由將籽粒浸漬入液體組成物中或藉由施用固體組成物層實現的。還可能在該繁殖材料被種植在施用處時施用該等組成物，例如在條播期間將該等組成物施入播種溝。該等用於植物繁殖材料的處理方法和如此處理的植物繁殖材料係本發明另外的主題。典型的處理比率將取決於植物以及有待控制的有害生物/真菌，並且通常在每100 kg種子1克至200克之間，較佳地是在每100 kg種子5克至150克之間，諸如在每100 kg種子10克至100克之間。
術語種子包括所有種類的種子以及植物繁殖體，包括但並不限於真正的種子、種塊、根蘗、穀粒（corn）、鱗莖、果實、塊莖、穀粒（grain）、根莖、插條（cut shoot）、切割枝條以及類似物並且在較佳的實施方式中意指真正的種子。
本發明還包括用具有式I之化合物包衣或處理的種子或含有具有式I之化合物的種子。術語「包衣或處理和/或含有」通常表示在施用的時候，活性成分大部分在種子的表面，儘管取決於施用之方法成分的或多或少部分可以滲透到種子材料中。當該種子產品被（再）種植時，其可以吸收活性成分。在一個實施方式中，本發明使得其上黏附有具有式 (I) 之化合物的植物繁殖材料可供使用。此外，由此使得包括用具有式 (I) 之化合物處理過的植物繁殖材料的組成物可供使用。
種子處理包括本領域中已知的所有適合的種子處理技術，諸如拌種、種子包衣、種子撒粉、浸種以及種子造粒。可以藉由任何已知之方法進行具有式 (I) 之化合物的種子處理施用，諸如在種子播種之前或播種/種植過程中對種子進行噴霧或藉由撒粉。 生物學實施例：
接下來的實施例用來說明本發明。本發明的某些化合物與已知的化合物的區別可以在於在低施用率下更大的功效，此可以由熟悉該項技術者使用在實施例中概述的實驗程序，使用較低的施用率（如果必要的話）（例如，50 ppm、12.5 ppm、6 ppm、3 ppm、1.5 ppm、0.8 ppm或0.2 ppm）來證實。 實施例B1：對抗煙粉虱（ Bemisia tabaci ）（棉粉虱（Cotton white fly ））的活性
將棉花葉圓片置於24孔微量滴定板中的瓊脂上並且用從10'000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴灑。在乾燥之後將葉圓片用成年粉虱進行侵染。培養6天之後，針對死亡率對該等樣本進行檢查。
以下化合物在200 ppm施用率下產生至少80%的死亡率：P1、P3、P4、P5、P6、P7、P10、P14、P15、P16、P17、P20、P26、P33、P35、P37。 實施例B2：對抗黃瓜條葉甲（玉米根蟲）的活性
將置於24孔微量滴定板中的瓊脂層上的玉米芽藉由噴灑用從10'000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行處理。在乾燥之後，用L2期幼蟲對板進行侵染（6至10隻/孔）。侵染4天之後，相比於未經處理樣本，針對死亡率和生長抑制對該等樣本進行評估。
以下化合物在200 ppm施用率下給出了兩個類別（死亡率或生長抑制）中至少一個的至少80%的效果：P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P26、P27、P29、P30、P31、P32、P33、P34、P35、P36、P37。 實施例B3：對抗大豆褐椿（Euschistus heros ）（新熱帶褐臭蝽（Neotropical Brown Stink Bug））的活性
將24孔微量滴定板中的瓊脂上的大豆葉用從10'000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴灑。在乾燥之後，用N2期若蟲對葉片進行侵染。侵染5天之後，相比於未經處理樣本，針對死亡率和生長抑制對該等樣本進行評估。
以下化合物在200 ppm施用率下給出了兩個類別（死亡率或生長抑制）中至少一個的至少80%的效果：P1、P3、P4、P5、P6、P8、P10、P12、P14、P15、P16、P17、P19、P21、P24、P27、P33、P35、P37。 實施例B4：對抗西方花薊馬（Frankliniella occidentalis ）（Western flower thrips）的活性
將向日葵葉圓片置於24孔微量滴定板中的瓊脂上並且用從10'000 DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴灑。乾燥之後，用混合年齡的花薊馬群體對葉圓片進行侵染。侵染7天之後，針對死亡率對該等樣本進行評估。
以下化合物在200 ppm施用率下產生至少80%的死亡率：P3、P5、P10、P14、P15、P17、P27、P33、P35、P37。 實施例B5：對抗小菜蛾（小菜蛾（Diamond back moth））的活性
將具有人工飼料的24孔微量滴定板用從10'000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液藉由移液進行處理。在乾燥之後，將菜蛾卵移液穿過塑膠模板到凝膠印跡紙上並且用其封閉板。侵染8天之後，相比於未經處理樣本，針對死亡率和生長抑制對該等樣本進行評估。
以下化合物在200 ppm施用率下給出了兩個類別（死亡率或生長抑制）中至少一個的至少80%的效果：P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P26、P27、P29、P30、P31、P32、P33、P34、P35、P36。 實施例B6：對抗桃蚜（綠色桃蚜蟲）的活性：攝食/接觸活性
將向日葵葉圓片置於24孔微量滴定板中的瓊脂上並且用從10'000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴灑。乾燥之後，用混合年齡的蚜蟲群體對葉圓片進行侵染。侵染6天之後，針對死亡率對該等樣本進行評估。
以下化合物在200 ppm施用率下產生至少80%的死亡率：P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P26、P27、P29、P33、P34、P35、P36、P37。 實施例B7：對抗海灰翅夜蛾（埃及棉葉蟲）的活性
將棉花葉圓片置於24孔微量滴定板中的瓊脂上並且用從10'000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴灑。在乾燥之後，將葉圓片用五隻L1期幼蟲進行侵染。侵染3天之後，相比於未經處理樣本，針對死亡率、拒食效果以及生長抑制對該等樣本進行評估。當該等類別（死亡率、拒食效果和生長抑制）中的至少一個高於未經處理的樣本時，實現測試樣本對海灰翅夜蛾的控制。
以下化合物在200 ppm施用率下產生至少80%的控制：P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P26、P27、P29、P30、P31、P32、P33、P34、P35、P36、P37。 實施例B8：對抗桃蚜（綠色桃蚜蟲）的活性：系統活性
將受到混合年齡的蚜蟲群體侵染的豌豆幼苗的根部直接放在從10'000 DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液中。將幼苗放置在測試溶液中6天之後，針對死亡率對該等樣本進行評估。
以下化合物在24 ppm測試比率下產生至少80%的死亡率：P13、P23、P36。 實施例B9：對抗二點葉蟎（ Tetranychus urticae ）（ Two-spotted spider mite ） 的活性
將24孔微量滴定板中的瓊脂上的豆葉圓片用從10'000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液進行噴灑。乾燥之後，將葉圓片用混合年齡的蟎群體進行侵染。在侵染之後8天後，針對混合群體（活動期）的死亡率對該等樣本進行評估。
以下化合物在200 ppm施用率下產生至少80%的死亡率：P10、P14、P15、P16、P17、P35。 實施例B10：對抗二化螟（ Chilo suppressalis ） （水稻二化螟（Striped rice stemborer））的活性
將具有人工飼料的24孔微量滴定板用從10'000 ppm DMSO儲備溶液製備的水性測試溶液藉由移液進行處理。乾燥之後，用L2期幼蟲對板進行侵染（6-8隻/孔）。侵染6天之後，相比於未經處理樣本，針對死亡率、拒食效果以及生長抑制對該等樣本進行評估。當該等類別（死亡率、拒食效果和生長抑制）中的至少一個高於未經處理的樣本時，實現測試樣本對二化螟的控制。
以下化合物在200 ppm施用率下產生至少80%的控制：P10、P11、P12、P17、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P26、P27、P29、P30、P31、P32、P33、P34、P35、P36、P37。 實施例B11：對抗蘋果蠹蛾（Carpocapsa (Cydia) pomonella ）（蘋果小卷蛾（Codling moth））的活性
在施用室中用稀釋的測試溶液對塗覆有石蠟的飼料塊（Diet cube）進行噴灑。在乾燥之後，將處理過的飼料塊（10重複）用1隻L1期幼蟲進行侵染。樣本係在26°C-27°C下培養並在侵染14天之後針對死亡率和生長抑制進行檢查。
以下化合物在12.5 ppm施用率下給出了兩個類別（死亡率或生長抑制）中至少一個的至少80%的效果：P1、P2、P3、P4、P5、P6、P10、P11、P12、P14、P15、P16、P17、P19、P20、P21、P22、P24、P27、P29、P30、P33、P34、P35。
無
無
無
Figure 110100091-A0101-11-0002-3

Claims (21)

  1. 一種具有式 (I) 之化合物，
    Figure 03_image001
    (I)， 其中 G1 和G2 彼此獨立地是CH或N； R2 係C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C4 鹵代烷基氫硫基、C1 -C4 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵代烷基磺醯基、C1 -C6 鹵代烷氧基或C1 -C4 鹵代烷基磺醯基氧基； Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
    Figure 03_image005
    ， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點； 並且其中， X係S、SO或SO2 ； R1 係C1 -C4 烷基或C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基； R3 、R4 、R5 和R6 彼此獨立地是氫、鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 氰基烷氧基、C3 -C6 氰基環烷基C1 -C4 烷氧基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、-N(R7 )2 、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且 R7 和R8 彼此獨立地是氫、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、或C3 -C6 環烷基； 或具有式I之化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
  2. 如請求項1之具有式I之化合物，其由具有式 (I-1) 之化合物表示
    Figure 03_image333
    (I-1) 其中R2 、G1 、G2 、X、R1 、R3 、R4 、R7 和R8 如在式I中所定義如請求項1中在式I中所定義、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
  3. 如請求項1之具有式I之化合物，其由具有式 (I-2) 之化合物表示
    Figure 03_image335
    (I-2) 其中R2 、G1 、G2 、X、R1 、R5 、R6 、R7 和R8 如請求項1中在式I中所定義、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
  4. 如請求項2或請求項3之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中G1 係N並且G2 係CH，或者G1 係CH並且G2 係N。
  5. 如請求項2或請求項3之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中G1 係N並且G2 係CH，或者G1 係CH並且G2 係N。
  6. 如請求項2或3之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中G1 和G2 兩者皆為N。
  7. 如請求項2或3之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中G1 和G2 兩者皆為CH。
  8. 如請求項1之具有式I之化合物，其由具有式 (I-3) 之化合物表示
    Figure 03_image337
    (I-3)， 其中Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
    Figure 03_image339
    ， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點；並且 R2 、X、R1 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 如請求項1中在式I中所定義、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
  9. 如請求項1之具有式I之化合物，其由具有式 (I-4) 之化合物表示
    Figure 03_image341
    (I-4)， 其中Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
    Figure 03_image343
    ， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點；並且 R2 、X、R1 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 如請求項1中在式I中所定義、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
  10. 如請求項1之具有式I之化合物，其由具有式 (I-5) 之化合物表示
    Figure 03_image345
    (I-5)， 其中Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
    Figure 03_image347
    ， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點；並且 R2 、X、R1 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 如請求項1中在式I中所定義、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
  11. 如請求項1之具有式I之化合物，其由具有式 (I-6) 之化合物表示
    Figure 03_image349
    (I-6)， 其中Q係選自由以下者組成之群組的基團：式Qa和Qb
    Figure 03_image351
    ， 其中箭頭指示與雙環的氮原子的附接點；並且 R2 、X、R1 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 如請求項1中在式I中所定義、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
  12. 如請求項1之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中 X係S或SO2 ；較佳地是，X係SO2 ；並且 R1 係C1 -C4 烷基或環丙基-C1 -C4 烷基；較佳地是，R1 係乙基或環丙基甲基。
  13. 如請求項1之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中R2 係C1 -C2 鹵代烷基、C1 -C2 鹵代烷基氫硫基、C1 -C2 鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C2 鹵代烷基磺醯基、C1 -C2 鹵代烷氧基或C1 -C2 鹵代烷基磺醯基氧基。
  14. 如請求項1之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中： R3 和R4 彼此獨立地是氫、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且 R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
  15. 如請求項1之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其中： R5 和R6 彼此獨立地是氫、C1 -C4 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、被氰基單取代的C3 -C6 環烷基、C1 -C6 氰基烷基、氰基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C6 鹵代烷氧基、或-N(R7 )C(=O)R8 ；並且 R7 和R8 彼此獨立地是氫或C1 -C4 烷基。
  16. 如請求項1之具有式I之化合物或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物，其選自由以下者組成之群組： 2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)苯并噻吩-2-基]-6-(三氟甲基)-3H-吡咯并[3,4-c]吡啶-1-酮（化合物P1）； 6-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P2）； 1-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基]環丙烷甲腈（化合物P3）； 6-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P4）；1-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基]環丙烷甲腈（化合物P5）；2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮（化合物P6）；2-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮（化合物P7）；6-(3-乙基磺醯基-6-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P8）；6-(3-乙基磺醯基-6-異丙氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P9）；6-[6-(二氟甲氧基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P10）；6-[3-乙基磺醯基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P11）；6-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P12）；6-(3-乙基磺醯基-7-甲氧基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P13）；1-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]環丙烷甲腈（化合物P14）；1-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]環丙烷甲腈（化合物P15）；1-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]環丙烷甲腈（化合物P16）；2-[6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮（化合物P17）；6-[6-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P18）；6-[6-(2,2-二氟乙氧基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P19）；2-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基-2-甲基-丙腈（化合物P20）；6-(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P21）；6-(7-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P22）；6-(3-乙基磺醯基-7-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P23）；6-(7-環丙基-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P24）；6-[7-(1,1-二氟乙基)-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P25）；2-[3-乙基磺醯基-2-[1-側氧基-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-2-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基-2-甲基-丙腈（化合物P26）；6-(6-環丙基-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮（化合物P27）；2-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮（化合物P28）；2-(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-(三氟甲氧基)異吲哚啉-1-酮（化合物P29）；2-(6-溴-3-乙基磺醯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮（化合物P30）；1-[[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]氧基甲基]環丙烷甲腈（化合物P31）；2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮（化合物P32）；2-[3-乙基磺醯基-7-(2,2,2-三氟乙氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮（化合物P33）；6-(二氟甲氧基)-2-[3-乙基磺醯基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]異吲哚啉-1-酮（化合物P34）；2-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]-2-甲基-丙腈（化合物P35）；N-[3-乙基磺醯基-2-[5-側氧基-3-(三氟甲基)-7H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基]乙醯胺（化合物P36）；以及2-[3-乙基磺醯基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基磺醯基)異吲哚啉-1-酮（化合物P37）。
  17. 一種組成物，其包含殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如請求項1-16中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物以及視需要的助劑或稀釋劑。
  18. 一種對抗並控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如請求項1-16中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物、或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物、或如請求項17所定義的組成物。
  19. 一種用於保護植物繁殖材料免受昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物攻擊之方法，該方法包括用如請求項17之組成物處理該繁殖材料或該繁殖材料所種植的場所。
  20. 一種具有式XVII-Qa-1的化合物，
    Figure 03_image049
    (XVII-Qa-1)， 其中 R2 、G1 、G2 、R3 、R4 、R1 和X如以上在式I中所定義；並且 Ra 係氫、C1 -C6 烷基、苄基或苯基。
  21. 一種具有式XIX-Qa的化合物，
    Figure 03_image053
    (XIX-Qa)， 其中 R3 、R4 、R1 和X如以上在式I中所定義。
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TW (1) TW202132300A (zh)
WO (1) WO2021140122A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20230303565A1 (en) * 2020-09-02 2023-09-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
EP4384523A1 (en) * 2021-08-10 2024-06-19 Syngenta Crop Protection AG 2,2-difluoro-5h-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-7-one derivatives as pesticides
WO2023187191A1 (en) * 2022-04-01 2023-10-05 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20240124450A1 (en) 2022-09-21 2024-04-18 Pfizer Inc. Novel SIK Inhibitors
EP4655293A1 (en) 2023-01-23 2025-12-03 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Family Cites Families (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5631072A (en) 1995-03-10 1997-05-20 Avondale Incorporated Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric
EP1114030B1 (en) 1998-09-15 2005-06-01 Syngenta Participations AG Pyridine ketones useful as herbicides
DE60111236T2 (de) 2000-08-25 2006-04-27 Syngenta Participations Ag Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis
US7777097B2 (en) 2001-06-22 2010-08-17 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003034823A1 (en) 2001-10-25 2003-05-01 Siamdutch Mosquito Netting Company Limited Treatment of fabric materials with an insecticide
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US20050132500A1 (en) 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
DE102004023894A1 (de) 2004-05-12 2005-12-08 Basf Ag Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten
DE102005020889A1 (de) 2005-05-04 2006-11-09 Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden
UA85488C2 (ru) 2005-06-03 2009-01-26 Басф Акциенгезелльшафт Инсектицидная композиция, ее применение для нанесения на неживой материал, способ пропитки, пропитанный материал и способ покрытия
US20090004441A1 (en) 2006-02-03 2009-01-01 Basf Se Process For Treating Substrates
US20100178310A1 (en) 2007-06-12 2010-07-15 Basf Se Aqueous formulation and process for the impregnation of non-living-materials imparting a protective activity against pests
EP2573080A1 (en) 2007-09-27 2013-03-27 The United States of America, as Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services Isoindoline compounds for the treatment of spinal muscular atrophy and other uses
JP5487214B2 (ja) 2008-12-19 2014-05-07 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー キナーゼ阻害剤として有用なカルバゾールカルボキシアミド化合物
KR20130065663A (ko) 2010-05-06 2013-06-19 바이엘 크롭사이언스 아게 디티인 테트라카복시디이미드의 제조방법
ES2561277T3 (es) 2010-09-01 2016-02-25 Gilead Connecticut, Inc. Piridinonas/pirazinonas, procedimiento de preparación y procedimiento de utilización de las mismas
AU2011345747A1 (en) 2010-12-24 2013-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use for pest control thereof
TWI545119B (zh) 2011-08-04 2016-08-11 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
MA37825B1 (fr) 2012-07-04 2016-06-30 Agro Kanesho Co Ltd Dérivé d'ester d'acide 2-aminonicotinique et bactéricide le contenant comme principe actif
WO2014095675A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Bayer Cropscience Ag Difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides as fungicides
DK3129355T3 (en) 2014-04-11 2019-03-11 Syngenta Participations Ag FUNGICIDE N '- [2-METHYL-6- [2-ALCOXYETHOXY] -3-PYRIDYL] -N-ALKYL FORMAMIDE INGREDIENTS FOR AGRICULTURAL USE
EP3257853B1 (en) * 2015-02-12 2021-11-10 Nissan Chemical Corporation Condensed heterocyclic compound and noxious organism control agent
JP6779225B2 (ja) 2015-03-12 2020-11-04 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な四環式誘導体
BR112017020349B1 (pt) 2015-03-27 2021-08-03 Syngenta Participations Ag Derivados heterobicíclicos microbicidas
CR20170445A (es) 2015-04-02 2018-02-06 Bayer Cropscience Ag Nuevos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos
WO2016162318A1 (de) * 2015-04-08 2016-10-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und deren zwischenprodukte
TW201710237A (zh) 2015-06-15 2017-03-16 拜耳作物科學股份有限公司 經鹵素取代之苯氧基苯脒類及其作為殺真菌劑之用途
US10202380B2 (en) 2015-07-01 2019-02-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
AR105640A1 (es) 2015-08-12 2017-10-25 Syngenta Participations Ag Derivados heterobicíclicos microbicidas
EA201890490A1 (ru) 2015-08-14 2018-08-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Производные триазола, их промежуточные соединения и их применение в качестве фунгицидов
MX2018003845A (es) 2015-10-02 2018-06-18 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas.
EP3356358B1 (en) 2015-10-02 2020-05-06 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017061497A1 (ja) 2015-10-06 2017-04-13 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
MX2018006474A (es) 2015-12-02 2018-08-01 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas.
UY37062A (es) 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
US10375962B2 (en) * 2016-01-11 2019-08-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
MX376002B (es) 2016-03-10 2025-04-02 Syngenta Participations Ag Derivados microbiocidas de tipo (tio)carboxamida de la quinolina.
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2018052136A1 (ja) 2016-09-15 2018-03-22 日産化学工業株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
MX2019003136A (es) * 2016-09-19 2019-07-18 Bayer Cropscience Ag Derivados de pirazolo [1,5-a]piridina y su uso como pesticidas.
SI3522715T1 (sl) 2016-10-06 2021-07-30 Syngenta Participations Ag Mikrobiocidni derivati oksadizola
EP3539958A4 (en) * 2016-11-01 2020-06-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-ALKYLSULFONYLINDOLINE COMPOUND, AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL INSECTICIDE THEREOF AND METHOD FOR USE THEREOF
JP6853271B2 (ja) * 2016-12-27 2021-03-31 日本農薬株式会社 ４ｈ‐ピロロピリジン化合物、又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2018153707A1 (en) 2017-02-22 2018-08-30 Basf Se Crystalline forms of a strobilurin type compound for combating phytopathogenic fungi
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
EP3615531A1 (en) 2017-04-25 2020-03-04 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2018202428A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112019026331A2 (pt) 2017-06-14 2020-07-21 Syngenta Participations Ag composições fungicidas
MX2020003604A (es) 2017-10-04 2020-07-28 Bayer Ag Derivados heterociclicos como pesticidas.
EP3720846A1 (en) 2017-12-04 2020-10-14 Syngenta Participations AG Microbiocidal phenylamidine derivatives
KR20200131268A (ko) 2018-03-12 2020-11-23 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 융합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체
CN111989328B (zh) 2018-04-20 2023-04-18 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环衍生物
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
US12234247B2 (en) 2019-02-19 2025-02-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful arthropod-controlling composition containing same
TW202045011A (zh) * 2019-02-28 2020-12-16 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
JP2020189891A (ja) * 2020-08-31 2020-11-26 住友化学株式会社 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法
US20230303565A1 (en) * 2020-09-02 2023-09-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents

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