CN111372916B

CN111372916B - 生产双吡咯烷化合物的方法

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Publication number: CN111372916B
Application number: CN201880075668.9A
Authority: CN
Inventors: R·克洛普施; H·F·齐普费尔; A·戈迪略博洛尼奥
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2017-11-23
Filing date: 2018-11-13
Publication date: 2024-03-26
Anticipated expiration: 2038-11-13
Also published as: US20200392115A1; EP3713915B1; HUE060775T2; EP3713915A1; JP2021504355A; CN111372916A; US11345680B2; WO2019101568A1

Abstract

本申请涉及一种制备式I的化合物的方法，其中在第一步骤中。使γ‑丁内酯与式II的二胺反应以形成式III的双酰胺，式III的双酰胺的酰胺官能然后在步骤II)中发生部分或完全催化氢化以形成式I的双吡咯烷化合物。

Description

生产双吡咯烷化合物的方法

本申请涉及一种制备式I的双吡咯烷化合物的方法，其中在第一步骤中，使γ-丁内酯与式II的二胺反应以形成式III的双酰胺，式III的双酰胺的酰胺官能然后在步骤II)中发生部分或完全催化氢化以形成式I的双吡咯烷化合物。

非常需要用作聚氨酯泡沫生产中的催化剂并随后几乎没有产生排放物的化合物。排放物可能是催化剂本身的排放物或降解产物如胺、DMF和甲醛的排放物的形式。

在反应过程中并入聚氨酯网络中并因此没有稍后作为排放物释放的催化剂在工业中丰富。但是，释放胺、DMF和甲醛排放物形式的低排放的催化剂并非广泛可得，尤其当其催化活性必须同时与现有技术至少一样好或甚至更好时，对其而言胺排放在≥0μg/m³至≤40μg/m³之间，DMF在≥0至≤5ppm的范围内，且甲醛在欧洲和美国的泡沫制造商和家具工业根据自愿实施的“CertiPUR”项目的条款对醛排放，特别是对甲醛排放设定的界限内或以下，并且更详细描述在WO 2016/020139，第4页第12行至第6页第11行中。

WO 2016/020139描述了用作软质和硬质泡沫的聚氨酯生产中的催化剂的式I的双吡咯烷化合物的制备。但是，双吡咯烷化合物在此由吡咯烷和2-氯乙基醚或由吡咯烷和二甘醇在Ru催化剂存在下反应而得。在其中没有公开由γ-丁内酯和对应于式II的二胺开始的反应。

WO 2015/20048描述了也使用对称双吡咯烷醚化合物作为催化剂的聚氨酯组合物。但是，在其中没有公开确切的式I的双吡咯烷醚化合物的制备。

US 9351484 B2描述了对称和不对称双(1-烷基吡咯烷-2-酮)醚的制备。相应的N-羟烷基吡咯烷酮在此在酸性催化剂存在下脱水，并除去形成的水。另一方面，在本发明的方法中，没有加入随后需要在单独步骤中除去的催化剂。此外，本发明的方法比US 9351484B2中描述的方法短至少一个步骤并因此更经济。

M.-F.Shostakovska等人在Seriya Khimicheskaya(1961),910-13中描述了由N-羟烷基吡咯烷酮在羧酸和硫酸存在下形成对称和不对称双(1-烷基吡咯烷-2-酮)醚化合物，随后共沸蒸馏。

EP 0693466 B1尤其描述了1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吡咯烷-2-酮)的制备，其相当于式III的双酰胺。但是，这种双酰胺由2-吡咯烷酮、氢氧化钾、催化剂和双(2-氯乙基)醚通过Williamson醚合成法制备。没有公开由γ-丁内酯和式II的化合物反应形成相应的双酰胺。EP 0693466 B1中描述的双酰胺用作用于芳族化合物卤化的溶剂。

EP 0930293 B1描述了通过使用催化剂的N-(2-羟乙基)吡咯烷酮(HEP)的脱水制备N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)，另外作为副产物形成式III的双酰胺。没有描述通过γ-丁内酯和式II的化合物的反应制备式III的双酰胺。

Reppe在Liebigs Annalen der Chemie 1955，第102-104页中描述了四氢呋喃和1,4-丁二醇与氨和伯胺的反应以形成各种产物，包括制备二吡咯烷基烷烃。但是，没有描述γ-丁内酯的使用和对第二步骤中的氢化使用催化剂。

双吡咯烷的形成原则上描述在DE 4008120、CN 101948448、US 2525884和许多其它文献中。但是，在其中只能用大量的胺过量实现良好选择性。

J.Falkstorp在Acta Chemica Scandinavica(1957),11,1698-1705中公开了由2-(吡咯烷-1-基)乙-1-醇在1-(2-氯乙基)吡咯烷和催化剂存在下通过Williamson醚合成法制备1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))二吡咯烷，没有描述如本发明的方法的步骤II中的氢化法。

Ken-ichi Shimizu等人在ChemistrySelect 2016,4,736-740中描述了使用附着于路易斯酸载体的Pt催化剂的叔胺氢化。在其中也描述了吡咯烷-2-酮衍生物的氢化。但是，没有描述在这样的氢化中使用式III的双酰胺。

Kiyotomi Kaneda等人在Angewandte Chemie Int.Ed.2017,56,9381-9385中描述了酰胺在附着于羟磷灰石(HAP)载体的Pt/V催化剂存在下在温和条件下氢化成相应的胺，例如N-乙酰基吡咯烷氢化成相应的N-乙基吡咯烷。但是没有描述式III的双酰胺的氢化。

现有技术中描述的方法无一公开了在仅两个步骤中制备式I的双吡咯烷化合物的可能性——由γ-丁内酯与式II的二胺开始以形成式III的双酰胺和随后催化氢化以形成式I的双吡咯烷化合物，不使用过量的胺。

因此本发明的目的是提供在尽可能少的步骤中和在不使用过量胺的情况下由便宜简单的原材料如γ-丁内酯制备式I的双吡咯烷化合物的简单方法。

通过一种制备式I的双吡咯烷化合物的方法实现这一目的

其中

Z选自NR、氧和碳，其中R选自氢和直链或支链或环状C₁-C₂₀取代或未取代烷基，

n是0至9的整数自然数，

m和o独立地为1至12的自然数，

其中在步骤I)中使γ-丁内酯与式II的二胺反应

其中Z、n、m和o如上文定义，以形成式III的双酰胺

然后

在步骤II)中，将式III的双酰胺催化氢化以形成式I的双吡咯烷化合物。

当在步骤I)中γ-丁内酯与化合物II的反应在100至300℃的温度下进行，同时或随后通过蒸馏除去过量水时，本发明的方法是有利的。

当步骤II)在氢化催化剂存在下进行，其中所述氢化催化剂包含选自Cu、Cr、Ni、Co、Fe、Pt、Pd、Re、Ru和Rh的至少一种金属时，本发明的方法是有利的。

当步骤II)使用多相催化剂进行，本发明的方法是有利的。

当步骤II)在雷尼钴、雷尼镍或Cu-Cr类型的掺杂或未掺杂催化剂存在下进行时，本发明的方法是有利的。

当步骤II)中的氢化在雷尼钴催化剂或Cu-Cr类型的掺杂催化剂存在下于100至300℃的温度及100至350巴的氢气压力下进行时，本发明的方法是有利的。

当Z是氧且n是1或2且m＝o＝1时，本发明的方法是有利的。

当式IB的化合物可在另一步骤III)中经历进一步催化氢化时，本发明的方法是有利的，其中-X1和-X2独立地选自氢和双键氧，但其中-X1或-X2的至少一个为氢，并且其可在步骤II中除式I的双吡咯烷化合物外获得。

当步骤II)和III)中的氢化使用相同催化剂进行时，本发明的方法是有利的。

当步骤II)和III)中的氢化可在单个步骤中进行时，本发明的方法是有利的。

当式I的化合物为式IA的双吡咯烷醚时，本发明的方法是有利的

本发明的方法用于式I的双吡咯烷化合物

其中Z选自O、NR和C。优选的是，Z＝O或NR，非常特别优选的是，Z＝O。

R在此选自氢和直链或支链或环状C₁-C₂₀取代或未取代烷基。直链或支链或环状C₁-C₂₀烷基优选选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基(2-甲基丙-2-基)、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、2-乙基丙基、正己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、2-乙基丁基、环己基、正庚基、2-甲基己基、3-甲基己基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3-乙基戊基、2-乙基己基、甲基环己基、正辛基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、2,2-二甲基己基、顺式-和/或反式-2,3-二甲基己基、3,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、顺式-或反式-3,4-二甲基己基、顺式-和/或反式-1,2-甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、顺式-和/或反式-2,3-二甲基环己基、顺式-和/或反式-3,4-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、正壬基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、2,2-二甲基庚基、2,3-二甲基庚基、3,3-二甲基庚基、2,4-二甲基庚基、4,4-二甲基庚基、2,2,3-三甲基己基、2,2,4-三甲基己基、2,3,3-三甲基己基、1,2,2-三甲基环己基、顺式-和/或反式-1,2,3-三甲基环己基、1,3,3-三甲基环己基、2,2,3-三甲基环己基、顺式-或反式-2,3,4-三甲基环己基、2,3,3-三甲基环己基、2,4,4-三甲基环己基、3,4,4-三甲基环己基、正癸基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、2,3-二甲基辛基、2,2-二甲基辛基、2,4-二甲基辛基、3,3-二甲基辛基、4,4-二甲基辛基、2,3,4-三甲基庚基、2,2,3-三甲基庚基、2,3,3-三甲基庚基、2,4,4-三甲基庚基、2,2,4-三甲基庚基、2,3,4,5-四甲基己基、2,2,3,4-四甲基己基、2,3,3,4-四甲基己基、2,3,4,4-四甲基己基、顺式-和/或反式-1,2,3,4-四甲基环己基、1,2,2,3-四甲基环己基、顺式-或反式-1,2,3,3-四甲基环己基、1,2,2,4-四甲基环己基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基及其结构异构体。特别优选的是甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基和正癸基。特别优选的直链或支链或环状C₁-C₂₀烷基选自甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基和己基。非常特别优选的是甲基和乙基。直链或支链或环状C₁-C₂₀烷基上的取代基可以是在直链或支链或环状C₁-C₂₀烷基下已提到的任何烷基以及另外被取代或被杂原子插入的那些。此处优选的杂原子是氧和氮。优选的杂原子取代的直链或支链或环状C₁-C₂₀烷基选自2-羟乙基、3-羟丙基、4-羟丁基、2-氨基乙基、3-氨基乙基和4-氨基乙基。

R优选选自氢、4-丁烯-1-基、甲基、乙基、丙基、正丁基、己基和4-羟丁基。R特别优选为氢。

n是0至9，优选1至5，更优选1至3，最优选1或2的整数自然数。指数m和o可独立地为1至12的整数自然数。在式I的双吡咯烷化合物中，m取决于n。当n＝1时，优选化合物是其中m和o独立地为1至12的整数的那些。在这种情况下特别优选的是，当n＝1时，m和o是在1至12范围内的相同数。当n＝2至9时，优选化合物是其中m＝1且o可以是1至12的数的那些。在这种情况下特别优选的是，当n＝2-9时，m和o＝1。优选的是选自其中n、m和o＝1；n＝2且m＝1和o＝1；n＝3且m＝1和o＝1；和n＝1且m和o相同的化合物的式I的双吡咯烷化合物。特别优选的是其中n、m和o＝1的式I的化合物。

优选的式I的化合物选自下列组：

优选的式I的双吡咯烷化合物是其中Z＝O或NR、n和m＝1且o是1至12的整数的那些。特别优选的是式IA的双吡咯烷化合物

在本发明的方法中，在步骤I中使γ-丁内酯与式II的二胺反应。在式II的二胺中，Z、m和o具有与式I的双吡咯烷化合物中相同的含义。

式II的二胺与γ-丁内酯的反应可在溶剂存在下进行。但是优选不用溶剂进行该反应。

γ-丁内酯与式II的二胺的反应在150至400℃，优选200-350，更优选250-300℃的温度下进行。可同时通过蒸馏除去形成的反应水。

在本发明的方法的步骤II中，将获自步骤I的式III的双酰胺催化氢化。在氢化前可存在干燥步骤，如蒸馏或用干燥剂常规干燥，但这不是强制性的。在式III的双酰胺中，Z、m和o具有与式I的双吡咯烷化合物中相同的含义。

步骤II中所用的催化剂可以是能将酰胺基团氢化成相应的仲胺的任何催化剂。步骤II中的氢化可均相或多相催化。优选使用多相催化剂。用于氢化的催化剂包含选自Cu、Cr、Ni、Co、Fe、Pt、Pd、Re、Ru和Rh的至少一种金属。该催化剂也可被选自碱金属、碱土金属和周期表亚族3至8的金属的附加金属掺杂。掺杂金属优选选自Li、Na、K、Mg、Ca、Ba、W、Mo、V、Mn、P、B和Sn。该催化剂可附着于不同的载体材料。载体材料选自二氧化硅、碳、二氧化钛、氧化铝Al₂O₃、氧化铌Nb₂O₅、二氧化铈CeO₂、碳化硅SiC和氧化锆ZrO₂。类似于金属本身，这些载体也可被如上所述的相同掺杂金属掺杂。除在掺杂或未掺杂载体材料上的单一掺杂或未掺杂活性金属外，也可使用双金属催化剂。这些选自Pt-Nb、Pt-V、Rh-Mo、Ru-Mo、Ru-Re、Rh-Re、Pt-Re、Pd-Re、Rh-W和Cu-Cr(例如亚铬酸铜催化剂)。这些双金属催化剂同样可在活性金属中和在载体中都被上述掺杂剂掺杂。特别优选的是选自雷尼钴、雷尼镍、掺杂或未掺杂的亚铬酸铜类型的催化剂，如Cu-Cr、Cu-Cr/Mn和Cu-Cr/Ba的催化剂。非常特别优选作为催化剂的是雷尼钴和掺杂Cu-Cr/Ba型亚铬酸铜催化剂。

步骤II中的氢化在纯和/或合成氢气或氢气与选自氮气和氩气的其它惰性气体的混合物存在下进行。该氢化可在选自氨、醚、醇、烃、烷基芳烃和这些化合物的混合物的溶剂存在下进行。优选的醚选自乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、THF和二氧杂环己烷。优选的醇选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、异丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、庚醇、乙基己醇和丙基庚醇。优选的烃选自丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷和线性和支化异构体及其混合物。优选的烷基芳烃选自苯、甲苯和二甲苯。

优选的溶剂混合物选自醚和醇、醇和烃、醇和烷基芳烃、烃和烷基芳烃，其中醇和烃可以是脂族、环状或脂环族的。在步骤II中的氢化过程中，也可存在附加添加剂。这些选自烷基化胺，其可以是单-、二-或三烷基化的。单胺的实例是甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十一烷基胺和十二烷基胺二烷基胺的实例是二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二癸胺、双十一烷基胺和双十二烷基胺。三烷基胺的实例是三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺、三壬胺、三癸胺、三(十一烷基)胺和三(十二烷基)胺。胺的进一步取代基可以是直链或支链或环状C₁-C₂₀烷基和烷氧基。该直链或支链或环状C₁-C₂₀烷基在此是也可充当式I中的R的相同直链或支链或环状C₁-C₂₀基团。氢化过程中的温度在50至300℃的范围内，优选在100至250℃的范围内，更优选在150至250℃的范围内。氢化过程中的压力在100至350巴的范围内，优选在150至300巴的范围内，更优选在150至250巴的范围内。

获自步骤II的产物因此可以是可能的式I的双吡咯烷化合物和式IB的化合物的混合物。

其中-X1和-X2独立地选自氢和双键氧，但其中-X1或-X2的至少一个为氢。但是，根据本发明来自步骤II的产物也可被完全氢化，结果在步骤II后已获得式I的双吡咯烷化合物。在这种情况下，根据本发明的步骤III不是必要的。

根据本发明的步骤III是在步骤II中获得的式IB的化合物的进一步氢化，其中-X1和-X2独立地选自氢和双键氧，但其中-X1或-X2的至少一个为氢。

这种氢化也在纯氢气或氢气与选自氮气和氩气的其它惰性气体的混合物存在下进行。温度和压力在此是与步骤II中相同的优选温度范围和压力范围。但是，步骤III中的设定温度和压力不需要与步骤II中的那些相同。

此处使用的氢化催化剂可以是与该方法的步骤II中所用相同的催化剂。对于该方法的步骤III，优选用多相催化剂氢化。特别优选在雷尼钴或掺杂Cu-Cr/Ba型亚铬酸铜存在下氢化。如果步骤II和III中的催化剂、温度和压力相同，也有可能将这两个步骤合并在步骤II中。

在步骤II和/或步骤III后，包含式I的化合物的所得混合物仍可通过蒸馏后处理。这可使用本领域技术人员已知的任何蒸馏塔进行。蒸馏后处理优选在减压下和在升高的温度下和在一个或多个具有多个理论塔板的塔中进行。这种蒸馏后处理优选在10至150毫巴的压力、60至230℃的温度下和用具有25至30的多个理论塔板的塔进行。

实施例

实施例1:制备1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))二吡咯烷的方法

步骤I:1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吡咯烷-2-酮)的制备

在烧瓶中装入100克2,2'-氧基双(乙-1-胺)并加热到100℃。逐滴加入165克γ-丁内酯(GBL)，然后将该溶液搅拌2小时。在添加结束时，将该混合物在100℃下搅拌另外2小时。然后将该混合物加热到220℃10小时，此后加热到240℃另外14小时，同时通过蒸馏除去水。在冷却后，通过气相色谱法分析该混合物。该混合物包含94.1％(面积％)的1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吡咯烷-2-酮)。

步骤II:1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))二吡咯烷和1-(2-(2-(吡咯烷-1-基)乙氧基)乙基)吡咯烷-2-酮的混合物的制备

10克Grace雷尼钴2724(在H₂O中的50％浆料)作为催化剂用四氢呋喃(THF)无水洗涤并转移到300毫升高压釜中。在高压釜中装入50克来自步骤I的1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吡咯烷-2-酮)，然后封闭。高压釜用180巴H₂加压并将该混合物加热到170℃48小时。在冷却和卸压后，通过气相色谱法分析所得混合物。该混合物包含36.7％(面积％)的1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))二吡咯烷和47.2％(面积％)的1-(2-(2-(吡咯烷-1-基)乙氧基)乙基)吡咯烷-2-酮。

步骤III:1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))二吡咯烷的制备

5克Grace雷尼钴2724(在H₂O中的50％浆料)作为催化剂用THF无水洗涤并转移到300毫升高压釜中。在高压釜中装入50克来自步骤II的1-(2-(2-(吡咯烷-1-基)乙氧基)乙基)吡咯烷-2-酮，然后封闭。高压釜用180巴H₂加压并将该混合物加热到170℃48小时。在冷却和排气后，通过气相色谱法分析所得混合物。该混合物包含81.7％(面积％)的1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))二吡咯烷。

表3-5的氢化结果的通用程序

借助雷尼钴(Ra-Co)的双酰胺(1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吡咯烷-2-酮))的氢化:

将双酰胺(100g)、Ra-Co(5g)和任选表3-5中所示的％量的溶剂和/或添加剂(其中％值指示总量中的溶剂和/或添加剂的比例)转移到高压釜(内部体积300mL)中。填充的反应器用氢气小心填充到表3-5中指示的压力。该反应在500rpm下在表3-5中指示的温度下搅拌。在达到表3-5中指示的反应温度后，继续在反应条件下搅拌表3-5中指示的时间。在表3-5中指示的时间间隔结束时，将反应器冷却到室温，卸压并打开。获得含有固体催化剂的深色溶液。为了分析目的，通过气相色谱法研究样品。

借助表3和4中的非雷尼钴的催化剂的双酰胺(1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吡咯烷-2-酮))的氢化:

将双酰胺(50g)、催化剂(5g)和表3-5中所示的％量的溶剂(其中％值指示总混合物中的溶剂比例)转移到高压釜(内部体积300mL)中。填充的反应器用氢气小心填充到表3-5中指示的压力。将该反应加热到表3-5中指示的反应温度并在500rpm下搅拌。在达到所需反应温度后，继续在反应条件下搅拌表3-5中指示的时间。在如表3-5中指示的这一反应时间结束时，将反应器冷却到室温，卸压并打开。获得含有固体催化剂的深色溶液。为了分析目的，通过气相色谱法研究样品。

根据表5借助Ra-Co的双酰胺(1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吡咯烷-2-酮))的连续氢化:

在70毫升管式反应器中装入氢化催化剂并且该催化剂任选在氢气料流中在施热下活化。在活化后，在表5中指示的温度和压力下向反应器连续进给氢气、1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吡咯烷-2-酮)和任选如表5中规定的溶剂的混合物并通过气相色谱法分析反应输出物。

表1显示所用亚铬酸铜型催化剂的组成。表2包含与本发明方法的优选氢化催化剂体系一起使用的温度、压力、溶剂和添加剂。

表1:

表2:

催化剂体系	温度范围(℃)	压力范围(巴)	溶剂/添加剂
				雷尼钴	170-240	150-200	二丁胺
Cu 0202P	170-270	100-300	己烷
				E-396	170-270	100–300	己烷
Cu 1950P	170-270	100–300	己烷
				E 108P	170-270	100–300	己烷
Cu 1885P	170-270	100-300	己烷

表3-5显示在不同催化剂体系存在下在不同的其它参数下的1,1'-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吡咯烷-2-酮)氢化中的不同收率。

表3:

表4:

表5:

Claims

1.一种制备式(I)的双吡咯烷化合物的方法

其中

Z＝氧，

n＝1或2，

m＝o＝1，

其中在步骤I)中使γ-丁内酯与式II的二胺反应

其中Z、n、m和o如上文定义，以形成式III的双酰胺

然后

在步骤II)中，将式III的双酰胺催化氢化以形成式I的双吡咯烷化合物，其中步骤II)中的氢化在雷尼钴催化剂或掺杂Cu-Cr/Ba型亚铬酸铜催化剂存在下于100至300℃的温度及100至350巴的氢气压力下进行。

2.如权利要求1中所述的方法，其中在步骤I)中γ-丁内酯与式II的二胺的反应在100至300℃的温度下进行，同时或随后通过蒸馏除去过量水。

3.如权利要求1或2所述的方法，其中获自步骤II的产物是式I的双吡咯烷化合物和式IB的化合物的混合物。

式IB的化合物在另一步骤III)中经历进一步催化氢化，其中-X1和-X2独立地选自氢和双键氧，但其中-X1或-X2的至少一个为氢，并且其在步骤II中除式I的双吡咯烷化合物外获得。

4.如权利要求3所述的方法，其中步骤II)和III)中的氢化使用相同催化剂进行。

5.如权利要求3所述的方法，其中步骤II)和III)中的氢化在单个步骤中进行。

6.如权利要求1或2所述的方法，其中式I的双吡咯烷化合物为式IA的双吡咯烷醚

7.如权利要求3所述的方法，其中式I的双吡咯烷化合物为式IA的双吡咯烷醚