[go: up one dir, main page]

CN116162186B - 基于聚苯乙烯类硫鎓盐的产酸剂及其光刻胶组合物 - Google Patents

基于聚苯乙烯类硫鎓盐的产酸剂及其光刻胶组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN116162186B
CN116162186B CN202111407327.7A CN202111407327A CN116162186B CN 116162186 B CN116162186 B CN 116162186B CN 202111407327 A CN202111407327 A CN 202111407327A CN 116162186 B CN116162186 B CN 116162186B
Authority
CN
China
Prior art keywords
polymer
photoresist
alkyl
photoresist composition
lithography
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111407327.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN116162186A (zh
Inventor
李嫕
王志昊
陈金平
于天君
曾毅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS
Original Assignee
Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS filed Critical Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS
Priority to CN202111407327.7A priority Critical patent/CN116162186B/zh
Publication of CN116162186A publication Critical patent/CN116162186A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN116162186B publication Critical patent/CN116162186B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F112/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F112/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F112/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F112/06—Hydrocarbons
    • C08F112/08—Styrene
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

本发明公开了一种包含下式(I)所示重复单元的苯乙烯硫鎓盐聚合物，其合成过程简单，原料便宜易得。该类聚合物在各种极性溶剂中都具有很好的溶解性，以及非常好的成膜性，其作为产酸剂用于光刻胶中，可以避免小分子产酸剂溶解性差，成膜性差的问题，同时该聚合物产酸剂与光刻胶主体材料具有更好地相容性。通过改变硫鎓盐结构，使其具有长的吸收波长，也能够用于紫外光刻和深紫外光刻。

Description

基于聚苯乙烯类硫鎓盐的产酸剂及其光刻胶组合物
技术领域
本发明属于材料技术领域，具体涉及一类基于聚苯乙烯类硫鎓盐的聚合物产酸剂及其光刻胶组合物。
背景技术
随着半导体工业的迅速发展，半导体器件的集成度越来越高，对光刻技术要求达到的分辨率也越来越高，高分辨光刻图形的质量也提出了更高的要求，尤其是图形的线宽粗糙度(LWR)和线边缘粗糙度(LER)要求越来越严苛。光刻胶是半导体器件加工过程中，光刻图形转移的关键材料。将光刻胶涂覆在不同基底上，通过光束、电子束、离子束或x射线等能量辐射后，溶解度发生变化，再通过显影、刻蚀工艺将对应的图案转移到基底上，光刻胶形成的图案所能达到的分辨率对器件的集成度具有决定影响，光刻胶的综合性能需要匹配当前光刻技术的发展。
目前，常规的高分辨光刻胶都采用化学放大胶，“化学放大”的概念是由IBM公司在1982年提出，其中光致产酸剂(Photo Acid Generator，PAG)是光刻胶组分中的关键组成部分。所谓“化学放大”是指PAG在光照后分解产生酸，酸引发一系列化学反应，使得光照区域和非光照区域的光刻胶材料溶解性发生显著变化，然后通过显影就可以实现图案转移，因此光致产酸剂的产酸效率、产酸剂在材料中的分布均匀性对图案质量具有重要作用。
常见的产酸剂主要分为离子型产酸剂，例如硫鎓盐、碘鎓盐以及非离子型产酸剂。这些产酸剂通常都是一些小分子，它们通常溶解性较差，与高分子主体材料相容性不好，从而导致产酸剂在主体材料中分布不均匀，引起光刻胶分辨率降低、线边缘粗糙度增加。相比而言，高分子产酸剂与光刻胶主体材料的结构相似，相容性更好，从而保证产酸剂在光刻胶中分布更加均匀。由此可以提高光刻胶的分辨率，减小光刻胶的线边缘粗糙度。
发明内容
为改善上述技术问题，本发明首先提供了一种苯乙烯的硫鎓盐聚合物，所述聚合物的重复单元具有如下式(I)所示结构：
其中：x和y表示聚合物中两种单体的含量百分比，x+y＝1，0＜x≤0.3；x例如为0.17、0.25；y例如为0.75、0.83；
R1选自硫鎓盐基团；R1的位置可以为对位、间位或邻位；R2选自H、OH、卤素(Cl、F、I)、C1-15烷基、C1-15烷氧基、芳基；q选自1-5的整数，优选1-3的整数；
X–为阴离子，例如选自卤离子、烷基磺酸根、卤代烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根、全氟丙基磺酸根、全氟丁基磺酸根)、对甲苯磺酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、双三氟甲烷磺酰亚氨离子。
根据本发明的实施方案，所述R1为-S+R3R4，其中，R3、R4相同或不同，独立的选自C1-15烷基、氘代C1-15烷基(如氘代甲基)、芳基，或者R3、R4和与其相连的S一起形成5-8元含硫杂环基，所述含硫杂环任选的还可以再含有1-2个氧或硫，所述含硫杂环任选的与一个或两个苯环稠和；所述烷基、芳基、含硫杂环基可以被一个、两个或更多个(例如1-5个)R1’取代。R1’可以相同或不同，彼此独立地选自H、氧代、硝基、CN、C1-15烷基、C1-15烷氧基；
根据本发明的实施方案，所述R1选自无取代或任选被一个、两个或更多个R1’取代的以下基团：
其中，表示取代基与主体结构中苯环的连接键；R1a和R1b可以相同或不同，各自独立地选自C1-15烷基、氘代C1-15烷基或被一个、两个或更多个Rd取代的苯基；每个Rd相同或不同，彼此独立地选自H、硝基、C1-15烷基、C1-15烷氧基；m可以选自0-5的整数；Y选自C、O、S、C(O)；
根据本发明的实施方案，R1可以选自无取代或任选被一个、两个或更多个R1’取代的以下基团：
R1a和R1b可以相同或不同，各自独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、氘代甲基、Rd可以选自H、硝基、乙氧基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基；m可以为1或2；R1’可以相同或不同，彼此独立地选自H、硝基、乙氧基、乙基，乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基。
作为实例，所述聚合物的重复单元具有如下结构：
其中，x和y具有上文所述的定义。
根据本发明的实施方案，式(I)所述共聚物的数均分子量为500-200000道尔顿，例如1000-100000道尔顿，还例如为5000-50000道尔顿。
本发明还提供如上所述聚合物的制备方法，包括如下步骤：将重复单元为式(II)所示的聚合物：
x、y、q、R2如上所定义，
与亚砜类化合物反应得到重复单元为式(I)所示的聚合物；
任选的，将重复单元为式(I)所示的聚合物与相应的阴离子溶液进行离子交换，得到不同阴离子的聚苯乙烯类硫鎓盐。
所述亚砜类化合物可为R3-SO-R4，例如选自：
其中，R1a、R1b、R3、R4、Y、m、x、y具有上文所述的定义；
根据本发明的实施方案，所述反应可以在催化剂作用下进行，所述催化剂可以为三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸；
根据本发明的实施方案，所述反应中聚苯乙烯或其共聚物与亚砜类化合物的摩尔比可以为1:(0.05-0.5)，例如为1:(0.1-0.3)。
根据本发明，将聚苯乙烯与R3-SO-R4反应，得到重复单元为式(I)所示的聚合物；
根据本发明，所述式(II)所示结构的聚合物由如下方法制备，包括，将苯乙烯与式(III)化合物按一定比例进行聚合，得到重复单元为式(II)所示的聚合物，
x、y、q、R2如上所定义。
本发明还提供上述所述聚合物用作光刻胶中的产酸剂的应用。
本发明还提供一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物包括重复单元为式(I)所示的聚合物、具有酸敏感官能团的聚合物和光刻胶溶剂。
根据本发明的实施方案，所述光刻胶组合物中，聚合物中的x值优选大于0.1，小于0.3时；曝光前后主体材料的溶解性变化明显，光刻胶的性能更好。
根据本发明的实施方案，所述酸敏感官能团的聚合物例如可以为对羟基苯乙烯和Boc基团保护的对羟基苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸金刚烷酯和甲基丙烯酸酯丁内酯共聚物；例如如下结构：
s和t表示聚合物中两种单体的含量百分比，s+t＝1，s例如为0.4，t例如为0.6。
根据本发明的实施方案，所述光刻胶组合物中重复单元为式(I)所示聚合物的含量是光刻胶总质量的0.1％-5％，其余为具有酸敏感官能团的聚合物和光刻胶溶剂。
根据本发明的实施方案，所述光刻胶溶剂选自下列物质中的一种或多种：丙二醇甲醚醋酸酯、环己酮、乙基正戊酮、乙基异戊酮、乙醇、乙腈、异丙醇、丙酮。
一种光刻胶涂层，包括所述光刻胶组合物。
本发明还提供所述光刻胶涂层的制备方法，包括，将所述光刻胶组合物通过旋涂在基底上成膜，得到所述化学放大光刻胶涂层。
在一个实施方式中，所述基底可以为硅片等。
本发明还提供所述光刻胶涂层在光刻中的应用。
在一个实施方式中，所述光刻胶涂层用于365nm光刻、248nm光刻、193nm光刻、极紫外光刻、纳米压印光刻或电子束光刻等现代光刻技术中；尤其适用于193nm、电子束光刻和极紫外(EUV)等高分辨光刻技术中。
有益效果
本发明提供了一种式(I)所示的苯乙烯硫鎓盐聚合物，其合成过程简单，原料便宜易得；合成得到的苯乙烯硫鎓盐聚合物作为产酸剂用于光刻胶中，避免了化学放大光刻胶中产酸剂溶解性差、分布不均匀的问题，所得到的图案具有非常高的分辨率和低的线宽粗糙度。所述苯乙烯硫鎓盐聚合物通过改变硫鎓盐结构，使其具有长的吸收波长，使其不仅可以用于深紫外光刻，也可以用于紫外光刻(365nm)。
附图说明
图1为本发明实施例2中化合物(1)的扫描电镜图。
图2为本发明实施例2中化合物(1)的热失重曲线图。
图3为本发明实施例6中含化合物(1)光刻胶配方的紫外曝光图案。
图4为本发明实施例7中含化合物(1)光刻胶配方(左)和含小分子产酸剂光刻胶配方(右)的电子束曝光图案对比图。
术语定义与说明
除非另有定义，否则本文所有科技术语具有的含义与权利要求主题所属领域技术人员通常理解的含义相同。
“更多个”表示三个或三个以上。
术语“卤素”包括F、Cl、Br或I。
术语“C1-15烷基”应理解为表示具有1～15个碳原子的直链或支链饱和一价烃基。例如，“C1-6烷基”表示具有1、2、3、4、5、或6个碳原子的直链和支链烷基。所述烷基是例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、1,1-二甲基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基或1,2-二甲基丁基等或它们的异构体。
术语“C1-15烷氧基”应理解为-O-C1-15烷基，其中C1-15烷基具有上述定义。
术语“芳基”应理解为表示具有6～20个碳原子的芳香性单环、双环或三环烃环，优选“C6-14芳基”。例如，苯基、萘基、芴基、蒽基等。
具体实施方式
下文将结合具体实施例对本发明的技术方案做更进一步的详细说明。应当理解，下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
除非另有说明，以下实施例中使用的原料和试剂均为市售商品，或者可以通过已知方法制备。
实施例1.
制备聚苯乙烯，合成路线图如下：
具体步骤：在500ml三口瓶中，加入苯乙烯(100ml)，AIBN(2g)，然后加入THF(200ml)。鼓泡30min。在70℃条件下反应24h，将反应液滴入甲醇中沉淀。所得产物真空干燥。使用GPC测试重均分子量约为2000道尔顿。不同分子量苯乙烯也可采用其它聚合方法制备或直接购买。
实施例2.
制备聚合物(1)，合成路线图如下：
具体步骤：在500ml Schlenk瓶中加入实施例1制备的聚苯乙烯，然后加入溶剂DCM(200ml)，DMSO(0.3eq)。在-40℃条件下，惰性气体条件下，滴加三氟甲磺酸酐(0.6eq)。室温搅拌过夜，将产物用二氯甲烷溶解后，滴入正己烷中沉淀，得最终产物，x为0.25，y为0.75，真空干燥。1H NMR(400MHz,DMSO)δ(ppm)7.67(s,2H),6.81(s,2H),3.16(s,1.5H),0.9-1.8(s,3H)。
实施例3.
制备聚合物(2)，合成路线图如下：
具体步骤：在500ml Schlenk瓶中加入实施例1制备的聚苯乙烯，然后加入溶剂DCM(200ml)，二苯基亚砜(0.3eq)。在-40℃条件下，惰性气体条件下，滴加三氟甲磺酸酐(0.6eq)。室温搅拌过夜，将产物用二氯甲烷溶解后，滴入正己烷中沉淀，得最终产物，x为0.17，y为0.83，真空干燥。1H NMR(400MHz,DMSO)δ(ppm)6.7-7.8(m,6.5H),0.9-1.8(s,3H)。
实施例4
将实施例2中的聚合物(1)溶于乙腈中，制得30mg/ml的溶液，用孔径0.22μm的微孔过滤器过滤，得到旋涂液，在硅基底上进行旋涂制膜，用扫描电镜SEM对薄膜均匀度进行分析，见附图1，从图中可以看出所得到的薄膜非常均匀。
实施例5
测定实施例2中制备得到的聚合物(1)的热稳定性，结果显示其分解温度都达到了200℃以上，具有很好的热稳定性，见图2。
实施例6
一种光刻胶配方与紫外光刻：将实施例2的聚合物(1)和酸敏感聚合物GBLMA-MAMA(重复单元如下图所示，重均分子量约为12000道尔顿)溶于PGMEA中，制得质量浓度5％的溶液，用孔径0.22μm的微孔过滤器过滤，得到旋涂液，在硅基底上进行旋涂制膜，在100℃下烘烤3分钟，将制备得到的薄膜进行曝光实验(254nm)，使用TMAH碱液显影，得到非常清晰的条纹，线宽为1μm，见图3。所得条纹线边缘粗糙度非常小。
实施例7
一种光刻胶配方与电子束光刻：将实施例2的聚合物(1)和酸敏感聚合物GBLMA-MAMA(重均分子量约为12000道尔顿)溶于PGMEA中，用孔径0.22μm的微孔过滤器过滤，得到旋涂液，在硅基底上进行旋涂制膜，在100℃下烘烤3分钟，将制备得到的薄膜进行电子束曝光，得到非常清晰的50nm条纹图案，线边缘粗糙度非常小，见图4(左)。而使用商品的三苯基硫鎓盐作为产酸剂，所得到的50nm条纹图案，线边缘粗糙度大，见图4(右)。
以上，对本发明的实施方式进行了说明。但是，本发明不限定于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (16)

1.一种苯乙烯的硫鎓盐聚合物，所述聚合物的重复单元具有如下式(I)所示结构：
其中：x和y表示聚合物中两种单体的含量百分比，x+y＝1，0＜x≤0.3；
R1为-S+R3R4，其中，R3、R4相同或不同，独立的选自C1-15烷基、氘代C1-15烷基、芳基；所述烷基、芳基任选被一个、两个或更多个R1’取代；每个R1’相同或不同，彼此独立地选自H、C1-15烷基、C1-15烷氧基；R1的位置为对位、间位或邻位；
R2选自H、C1-15烷基、C1-15烷氧基；
q选自1-5的整数；
X–选自卤离子、烷基磺酸根、卤代烷基磺酸根、对甲苯磺酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、双三氟甲烷磺酰亚氨离子。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，q选自1-3的整数。
3.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，所述卤代烷基磺酸根选自三氟甲磺酸根、全氟丙基磺酸根、全氟丁基磺酸根。
4.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，所述R1选自无取代或任选被一个、两个或更多个R1’取代的以下基团：
其中，表示取代基与主体结构中苯环的连接键；R1a和R1b相同或不同，各自独立地选自C1-15烷基、氘代C1-15烷基；R1’具有权利要求1所述的定义。
5.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，所述聚合物的重复单元选自如下结构：
其中，x和y具有权利要求1所述的定义。
6.权利要求1-5任一项所述聚合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将重复单元为式(II)所示的聚合物：
x、y、q、R2如权利要求1-5任一项所定义；
与亚砜类化合物反应得到重复单元为式(I)所示的聚合物；
所述亚砜类化合物为R3-SO-R4；
其中，R3、R4具有权利要求1-5任一项所述的定义；
所述反应在催化剂作用下进行，所述催化剂为三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸；
所述反应中聚苯乙烯或其共聚物与亚砜类化合物的摩尔比为1:(0.05-0.3)。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述亚砜类化合物选自：
其中，R1a、R1b相同或不同，各自独立地选自C1-15烷基、氘代C1-15烷基。
8.权利要求1-5任一项所述聚合物作为光刻胶中的产酸剂的应用。
9.一种光刻胶组合物，其特征在于，包括权利要求1-5任一项所述的聚合物、具有酸敏感官能团的聚合物和光刻胶溶剂。
10.根据权利要求9所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述聚合物中的x值大于0.1，且小于0.3。
11.根据权利要求9所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述酸敏感官能团的聚合物选自对羟基苯乙烯和Boc基团保护的对羟基苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸金刚烷酯和甲基丙烯酸丁内酯共聚物。
12.根据权利要求9所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述光刻胶组合物中重复单元为式(I)所示的聚合物的含量是光刻胶总质量的0.1％-5％，其余为具有酸敏感官能团的聚合物和光刻胶溶剂。
13.根据权利要求9所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述光刻胶溶剂选自下列物质中的一种或多种：丙二醇甲醚醋酸酯、环己酮、乙基正戊酮、乙基异戊酮、乙醇、乙腈、异丙醇、丙酮。
14.一种光刻胶涂层，包括权利要求9-13任一项所述光刻胶组合物。
15.权利要求9-13任一项所述光刻胶组合物和/或权利要求14所述光刻胶涂层在光刻中的应用。
16.根据权利要求15所述的应用，其特征在于，所述应用为在365nm光刻、248nm光刻、193nm光刻、极紫外光刻、纳米压印光刻或电子束光刻中的应用。
CN202111407327.7A 2021-11-24 2021-11-24 基于聚苯乙烯类硫鎓盐的产酸剂及其光刻胶组合物 Active CN116162186B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111407327.7A CN116162186B (zh) 2021-11-24 2021-11-24 基于聚苯乙烯类硫鎓盐的产酸剂及其光刻胶组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111407327.7A CN116162186B (zh) 2021-11-24 2021-11-24 基于聚苯乙烯类硫鎓盐的产酸剂及其光刻胶组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN116162186A CN116162186A (zh) 2023-05-26
CN116162186B true CN116162186B (zh) 2025-04-11

Family

ID=86416872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111407327.7A Active CN116162186B (zh) 2021-11-24 2021-11-24 基于聚苯乙烯类硫鎓盐的产酸剂及其光刻胶组合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN116162186B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117700586B (zh) * 2024-02-05 2024-05-28 中国科学院理化技术研究所 基于聚苯乙烯类碘鎓盐及其光刻胶组合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102718902B (zh) * 2012-03-09 2014-01-29 北京师范大学 一种基于聚对羟基苯乙烯的单组分化学增幅光致抗蚀剂材料、其合成方法及其用途
CN105669889B (zh) * 2016-01-28 2018-11-16 北京师范大学 含光产酸基团的苯乙烯衍生物-甲基丙烯酸酯共聚物、其制备及其应用
JP6673105B2 (ja) * 2016-08-31 2020-03-25 信越化学工業株式会社 スルホニウム化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Water developable non-chemically amplified photoresist for electron beam and extreme ultraviolet lithography;Zhihao Wang et al.;J. Micro/Nanopattern. Mater. Metrol.;20220602;第21卷;041403-(1-10) *

Also Published As

Publication number Publication date
CN116162186A (zh) 2023-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100940053B1 (ko) 광활성 화합물의 혼합물을 포함하는 원자외선리소그래피용 포토레지스트 조성물
TWI505033B (zh) 正型光阻組成物，光阻圖型之形成方法，高分子化合物
KR101882716B1 (ko) 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 그 조성물을 이용한 감활성광선성 또는 감방사선성막 및 패턴 형성 방법, 또한 전자 디바이스의 제조 방법 및 전자 디바이스
CN107844030B (zh) 抗蚀剂组合物及抗蚀图案形成方法
CN111538210B (zh) 一种正性光刻胶组合物和形成光刻胶图案的方法
TW201616224A (zh) 負型光阻劑組成及其中的多官能聚合物
JP3907197B2 (ja) フォトリソグラフィ用のチオフェン含有光酸発生剤
KR20180107260A (ko) 중합체, 조성물, 희생층의 생성, 및 이들을 사용하는 반도체 디바이스를 위한 방법
TW201426186A (zh) 圖案形成方法、感光化射線性或感放射線性樹脂組成物、抗蝕劑膜、電子元件的製造方法及電子元件
KR20230146503A (ko) 광산 발생제를 포함하는 반사방지 코팅 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 방법
CN106893053B (zh) 酸不稳定超支化共聚物和相关联的光致抗蚀剂组合物以及形成电子器件的方法
CN116162186B (zh) 基于聚苯乙烯类硫鎓盐的产酸剂及其光刻胶组合物
JP2009120612A (ja) 感光性化合物及びそれを含むフォトレジスト組成物
CN116162187B (zh) 基于聚苯乙烯类硫鎓盐及其光刻胶组合物
CN102597138B (zh) 含硅涂料组合物及其使用方法
KR20240040748A (ko) 강화된 euv 포토레지스트 및 그 사용 방법
CN117865866B (zh) 基于三蝶烯的多硫鎓盐单分子树脂光刻胶及其制备方法
Zheng et al. Synthesis of novel copolymer based on precipitation polymerization and its application in positive-tone photoresist
CN117700586B (zh) 基于聚苯乙烯类碘鎓盐及其光刻胶组合物
CN120271736A (zh) 聚间氟苯乙烯类硫鎓盐及其光刻胶组合物
CN118702604B (zh) 含二苯乙烯结构的硫鎓盐单分子树脂型光刻胶及其制备方法和应用
TWI900155B (zh) 抗蝕劑底層組成物及使用所述組成物形成圖案的方法
KR20120087722A (ko) 광산발생제를 포함하는 테트라 폴리머 레지스트 및 이의 제조 방법
KR101385508B1 (ko) 광산발생제를 포함하는 포지티브형 폴리머 레지스트 및 그 제조 방법
CN119977851A (zh) 一种磺酰亚胺盐光产酸剂及在光刻胶中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant