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CN102977321A - 用于太阳能电池电解液的化合物及其制法、含有该化合物的电解液及太阳能电池 - Google Patents

用于太阳能电池电解液的化合物及其制法、含有该化合物的电解液及太阳能电池 Download PDF

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CN102977321A
CN102977321A CN2012103230947A CN201210323094A CN102977321A CN 102977321 A CN102977321 A CN 102977321A CN 2012103230947 A CN2012103230947 A CN 2012103230947A CN 201210323094 A CN201210323094 A CN 201210323094A CN 102977321 A CN102977321 A CN 102977321A
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compound
dye
solar cell
formula
sensitized solar
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李玉慧
吕信颖
李冠纬
柯子衡
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Original Assignee
Everlight Chemical Industrial Corp
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Abstract

本发明提供一种式(I)化合物：
Figure DDA00002096596900011
其中，A为C2-3亚烷基；m为2至25的整数；以及n为3至10的整数。本发明还提供含有该式(I)化合物和/或式(II)化合物的染料敏化太阳能电池电解液，以提升光电转换效率，

Description

用于太阳能电池电解液的化合物及其制法、含有该化合物的电解液及太阳能电池
技术领域
本发明涉及一种用于太阳能电池电解液的化合物，尤其是，用于染料敏化太阳能电池电解液的化合物。 
背景技术
随着人类文明发展，全球面临严重的能源危机及环境污染等问题。因此，低污染并且能永续生产的能源，成为全球能源开发的目标。太阳能即是符合上述需求的能源之一。太阳能电池能够将太阳能直接转变成电能，不但有助于解决地球能源危机，且能达到降低环境污染的要求。太阳能电池一般概分为半导体太阳能电池（例如，硅太阳能电池(silicon solar cell)）及光电化学(photoelectrochemistry)太阳能电池（例如，染料敏化太阳能电池(dye－sensitized solar cell；DS SC)）。 
Figure BDA00002096596700011
等人，曾于近年发表一系列与染料敏化太阳能电池相关的文献(例如，O’Regan,B.; 
Figure BDA00002096596700012
M.Nature 1991,353,737)。染料敏化太阳能电池，不仅制造成本低，同时其具有重量轻、具有可挠性、具有透光性且容易制造成大面积产品等优势。因此，染料敏化太阳能电池的种种优异特性，使其逐渐成为一种极具前景的太阳能电池。 
一般而言，染料敏化太阳能电池的结构包括阴/阳电极。其中，阳极是在基板上形成导电层及孔洞材料（如二氧化钛粒子）组成的多孔性薄膜，并在其上涂布有光敏染料。同时，阳极及阴极之间还设置有电解质(electrolyte)层。形成在电极上的光敏染料吸收太阳光时，能够产生电位差，进而产生电流。TW 200810167揭示了一种染料敏化太阳能电池，其利用形成在纳米线上的纳米粒子，增加纳米粒子与染料接触的面积。TW 200905939揭露的染料敏化太阳能电池，则通过提高电子注入效率，而提升电池的效能。再者，TW201017955揭露了适用于染料敏化太阳能电池的胶态电解质，以进一步降低DSSC的生产成本。此外，TW 201020295则揭露了具有高摩尔吸收系数的染料化合物。而TW 201036983也提供了一种全光域光敏络合物，其具备较佳 的光谱响应以及光电转换效率。另，TW M380573则揭示了具有改良结构的电极，其可增进染料敏化太阳能电池的染料吸附量及吸收太阳能的能力，并抑制导电单元中的电子与空穴的再结合效应，进而增进染料敏化太阳能电池的光电转换效率。另，韩国建国大学(Konkuk University)曾在2010年在[Electrochimica Acta 55(2010)1483-1488]发表一篇文献，题目是"新颖咪唑类电解质的合成及在染料敏化太阳能电池的应用(Synthesis of a novel imidazolium-based electrolytes and application for dye-sensitized solar cells)″，其揭露了聚脲(polyurea)与咪唑类化合物(imidazolium–based compound)共聚后的离子化合物，可应用于染料敏化太阳能电池(其相关专利在2011年公开，公开号为KR.10-2011-0011158)。其使用离子化合物取代公知电解质成分，其并未将中性前驱化合物应用于电解液中做为添加剂来使用。 
虽然目前染料敏化太阳能电池的光电转换效率未如硅太阳能电池佳，但由于成本很低，若能改善其光电转换效率，则具有成为太阳能电池的主流技术的潜力。电极结构、染料、电解液等都对电池的转换效率具有影响。因此，如何改良上述因素，以提高染料敏化太阳能电池的效率，是太阳能电池业界亟欲解决的课题。 
发明内容
本发明提供一种式(I)化合物： 
Figure BDA00002096596700021
其中，A为C2-3亚烷基；m为2至25的整数；以及n为3至10的整数。 
根据本发明一具体实施方式，A为亚乙基，m为2至25的整数。根据本发明另一具体实施方式，A为亚异丙基，m为2至15的整数。根据本发明又一具体实施方式，式(I)化合物用于太阳能电池电解液。根据本发明又一具体实施方式，式(I)化合物用于制备染料敏化太阳能电池的电解液。 
本发明还提供一种式(II)化合物： 
其中，n为3至10的整数。根据本发明一具体实施方式，式(II)化合物用于制备前述的式(I)化合物。根据本发明另一具体实施方式，式(II)化合物用于太阳能电池电解液。根据本发明又一具体实施方式，式(II)化合物用于制备染料敏化太阳能电池的电解液。 
本发明还提供一种染料敏化太阳能电池电解液，其包括前述的式(I)和/或式(II)化合物。 
本发明又提供一种染料敏化太阳能电池，其包括：基板、多孔性半导体膜、导电膜、电解液以及染料化合物，其中，该电解液包括前述的式(I)和/或式(II)化合物。 
本发明还提供一种前述式(I)化合物的制备方法，包括：使聚亚烷基二醇(polyalkylene glycol)化合物、六亚甲基二异氰酸酯以及上述式(II)化合物进行反应。 
根据本发明一具体实施方式，式(I)化合物的制备方法，包括：使聚亚烷基二醇(polyalkylene glycol)化合物与六亚甲基二异氰酸酯(hexamethylene diisocyanate,HDI)反应以获得聚氨酯化合物中间体，以及，使该聚氨酯化合物中间体与前述式(II)化合物反应。根据本发明一具体实施方式，式(I)化合物的制备方法，包括：使六亚甲基二异氰酸酯（HDI）与式(II)化合物反应以获得中间体，以及，使该中间体与聚亚烷基二醇化合物反应。 
根据本发明一具体实施方式，聚亚烷基二醇化合物选自聚乙二醇及聚丙二醇。 
本发明提供的式(I)及式(II)化合物，能用于染料敏化太阳能电池的电解液。根据本发明一具体实施方式，本发明提供的式(I)和/或式(II)化合物，能作为染料敏化太阳能电池的电解液添加剂。含有本发明的式(I)和/或式(II)化合物的电解液，能够防止暗电流、促进开路电压(VOC)的提升。同时，本发明的式(I)及式(II)化合物能提升染料敏化太阳能电池的光电转换效率，极符合产业的需求。 
附图说明
图1A与1B是合成例1的1H-NMR图谱及GC-MS图谱； 
图2A与2B是合成例2的1H-NMR图谱及GC-MS图谱； 
图3A与3B是合成例3的1H-NMR图谱及GC-MS图谱； 
图4是HDI(Hexamethylenediisocyanate)的FTIR光谱； 
图5是根据实施例1的FTIR光谱； 
图6是根据实施例2的FTIR光谱； 
图7是根据实施例3的FTIR光谱； 
图8是根据实施例4的FTIR光谱；以及 
图9是根据实施例5的FTIR光谱。 
具体实施方式
以下，通过特定的具体实施例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭示的内容了解本发明的其它优点与功效。本发明也可通过其它不同的具体实施例加以施行或应用，本说明书中的各项细节也可基于不同观点与应用，在不悖离本创作的精神下进行各种修饰与变更。 
本文所使用的术语“重均分子量”，是指利用凝胶渗透层析(GPC)溶剂：四氢呋喃(THF)所测定的换算成聚苯乙烯的重均分子量（Mw）的值。 
本发明提供一种式(I)化合物： 
Figure BDA00002096596700041
其中，A为C2-3亚烷基；m为2至25的整数；以及n为3至10的整数。 
根据本发明的一具体实施方式，A为亚乙基，m为2至25的整数。在该具体实施方式的部分实例中，m为3至20。在该具体实施例的部分实例中，m为5至20。 
根据本发明一具体实施方式，A为亚异丙基，m为2至15的整数。在该具体实施方式的部分实例中，m为2至10。 
根据本发明，式(I)中的n为3至10的整数，优选为3至8的整数，更优 选为3至6的整数。 
根据本发明一具体实施方式，式(I)化合物可用于添加至太阳能电池的电解液中，尤其是染料敏化太阳能电池的电解液中。 
根据本发明一具体实施方式，式(I)化合物是用于太阳能电池电解液。根据本发明一具体实施方式，式(I)化合物是用于制备染料敏化太阳能电池的电解液。根据本发明一具体实施方式，式(I)化合物，能作为染料敏化太阳能电池的电解液添加剂。 
本发明还提供一种式(II)化合物： 
Figure BDA00002096596700051
其中，n为3至10的整数。 
根据本发明一具体实施方式，n优选为3至8的整数，更优选为3至6的整数。 
根据本发明一具体实施方式，可使用式(II)化合物来制备式(I)化合物。 
根据本发明一具体实施方式，式(II)化合物可用于添加至太阳能电池的电解液中，尤其是染料敏化太阳能电池的电解液中。 
根据本发明一具体实施方式，式(II)化合物是用于太阳能电池电解液。根据本发明一具体实施方式，式(II)化合物是用于制备染料敏化太阳能电池的电解液。根据本发明一具体实施方式，式(II)化合物，能作为染料敏化太阳能电池的电解液添加剂。 
根据本发明，使聚亚烷基二醇(polyalkylene glycol)化合物、六亚甲基二异氰酸酯以及上述式(II)化合物进行反应，以制备式(I)化合物。 
根据本发明一具体实施方式，可使用下列方法制备式(I)化合物：使聚亚烷基二醇化合物与六亚甲基二异氰酸酯（hexamethylene diisocyanate，HDI）反应以获得聚氨酯（polyurethane）化合物中间体，以及，接着使该聚氨酯化合物中间体与式(II)化合物反应。 
聚亚烷基二醇化合物的实例包括，但不限于：聚乙二醇及聚丙二醇。根据本发明一具体实施方式，使用聚乙二醇（PEG）来制备式(I)化合物，其中，聚乙二醇的重均分子量为100至1000，优选为200至800，更优选为300至600。根据本发明一具体实施方式，使用聚丙二醇（PPG）来制备式(I)化合物， 其中，聚丙二醇的重均分子量为200至1000，优选为200至800，更优选为200至600。使聚亚烷基二醇化合物与六亚甲基二异氰酸酯反应制备聚氨酯化合物中间体，反应时间通常为2至4小时。反应温度通常为80℃至95℃。 
使聚亚烷基二醇化合物与六亚甲基二异氰酸酯（hexamethylenediisocyanate，HDI）反应获得聚氨酯（polyurethane）化合物中间体后，接着使该聚氨酯化合物中间体与式(II)化合物反应。反应时间通常为2至4小时。反应温度通常为80至95℃。 
根据本发明另一具体实施方式，可使用下列方法制备式(I)化合物：使六亚甲基二异氰酸酯（HDI）与式(II)化合物反应以获得中间体，以及，接着使该中间体与聚亚烷基二醇化合物反应。 
根据本发明，可使苯并咪唑与式(III)化合物反应以制备式(II)化合物： 
其中，n为3至10的整数。 
根据本发明一具体实施方式，n优选为3至8的整数，更优选为3至6的整数。 
反应通常在溶剂的存在下进行。溶剂并无特别限制，可使用本技术领域中一般所使用的溶剂。可使用一种或一种以上的溶剂。当使用两种或更多种的溶剂的混合物时，混合比例并无特别限定。 
溶剂的实例包括，但不限于：甲苯(Toluene)、二甲基甲酰胺(dimethyl formamide,DMF)等。可使用一种或一种以上的溶剂。当使用两种或更多种的溶剂的混合物时，混合比例并无特别限定。 
反应通常在碱的存在下进行。 
碱的实例包括，但不限于：叔丁醇钾(Potassium tert-butoxide)、氢氧化钠(sodium hydroxide,NaOH)、氢氧化钾(Potassium hydroxide,KOH)。 
本发明的式(I)和/或式(II)化合物可用于添加至太阳能电池的电解液中，尤其是染料敏化太阳能电池的电解液中。 
本发明还提供用于染料敏化太阳能电池的电解液。 
根据本发明一具体实施方式，染料敏化太阳能电池的电解液的成分包括：选自金属碘化物、咪唑碘盐衍生物或其组合的盐；碘；硫氰酸胍；式(I)和/或 式(II)化合物（如前文所述）；以及溶剂。 
选自金属碘化物、咪唑碘盐衍生物或其组合的盐的含量，以电解液的总重为基准计，为1至20重量%。 
金属碘化物的实例包括，但不限于：碘化钾(Potassium iodide)、碘化锂(Lithium iodide)、碘化钠(Sodium iodide)，及其组合。优选为，碘化锂、碘化钠，及其组合。 
咪唑碘盐衍生物的实例包括，但不限于：1-甲基-3-丙基碘化咪唑鎓(1-Methyl-3-propylimidazolium iodide，PMII)、1,3-二甲基碘化咪唑鎓(1,3-Dimethylimidazolium iodide)、1-甲基-3-乙基碘化咪唑鎓(1-Methyl-3-ethylimidazolium iodide)、1-甲基-3-丁基碘化咪唑鎓(1-Methyl-3-butylimidazolium iodide)、1-甲基-3-戊基碘化咪唑鎓(1-Methyl-3-pentyl-imidazolium iodide)、1-甲基-3-己基碘化咪唑鎓(1-Methyl-3-hexylimidazolium iodide)、1-甲基-3-庚基碘化咪唑鎓(1-Methyl-3-heptylimidazolium iodide)、1-甲基-3-辛基碘化咪唑鎓(1-Methyl-3-octylimidazolium iodide)、1,3-二乙基碘化咪唑鎓(1,3-Diethylimidazolium iodide)、1-乙基-3-丙基碘化咪唑鎓(1-Ethyl-3-propylimidazolium iodide)、1-乙基-3-丁基碘化咪唑鎓(1-Ethyl-3-butylimidazolium iodide)、1,3-二丙基碘化咪唑鎓(1,3-Dipropylimidazolium iodide)、1-丙基-3-丁基碘化咪唑鎓(1-Propyl-3-butylimidazolium iodide)，及其组合。优选为1-甲基-3-丙基碘化咪唑鎓、1-甲基-3-乙基碘化咪唑鎓、1-甲基-3-丁基碘化咪唑鎓、1-甲基-3-戊基碘化咪唑鎓、1,3-二乙基碘化咪唑鎓、1-乙基-3-丙基碘化咪唑鎓，及其组合。可使用一种或一种以上的咪唑碘盐。当使用两种或更多种的咪唑碘盐的混合物时，混合比例并无特别限定。 
碘的含量，以电解液的总重为基准计，为1至3重量%。 
硫氰酸胍(Guanidine thiocyanate，GuNCS)的含量，以电解液的总重为基准计，为1至3重量%。 
式(I)或式(II)化合物的含量，以电解液的总重为基准计，为8至85重量%。 
溶剂的含量，以电解液的总重为基准计，为5至80重量%。 
用于染料敏化太阳能电池电解液的溶剂的实例包括，但不限于：乙腈 (Acetonitrile)、3-甲氧基丙腈(3-Methoxyl-propionitrile，3-MPN)、N-甲基吡咯烷酮(N-Methyl-2-pyrrolidone，NMP)、碳酸丙烯酯(propylene carbonate)、γ-丁内酯(γ-butyrolactone)。可使用一种或一种以上的溶剂。当使用两种或更多种的溶剂的混合物时，混合比例并无特别限定。 
根据本发明一具体实施方式，染料敏化太阳能电池的电解液可根据需要包括其它添加剂。添加剂的实例包括，但不限于：有机胺氢碘酸盐、苯并咪唑衍生物、吡啶衍生物及其组合。 
有机胺氢碘酸盐的实例包括，但不限于：三乙胺氢碘酸盐(Triethylamine hydroiodide，THI)、三丙胺氢碘酸盐(Tripropylamine hydroiodide)、三丁胺氢碘酸盐(Tributylamine hydroiodide)、三戊胺氢碘酸盐(Tripentylamine hydroiodide)、三己胺氢碘酸盐(Trihexylamine hydroiodide)，及其组合。优选为三乙胺氢碘酸盐、三丙胺氢碘酸盐、三丁胺氢碘酸盐，及其组合。更优选为三乙胺氢碘酸盐。可使用一种或一种以上的有机胺氢碘酸盐。当使用两种或更多种的有机胺氢碘酸盐的混合物时，混合比例并无特别限定。 
苯并咪唑衍生物、吡啶衍生物的实例包括，但不限于：N-甲基苯并咪唑(N-Methylbenzimidazole，NMBI)、N-丁基苯并咪唑(N-Butylbenzimidazole，NBB)、叔丁基吡啶(4-tert-Butylpyridine，4-TBP)及其组合。可使用一种或一种以上的苯并咪唑衍生物和/或吡啶衍生物。当使用两种或更多种的苯并咪唑衍生物和/或吡啶衍生物的混合物时，混合比例并无特别限定。 
可使用上述的电解液制备染料敏化太阳能电池。 
根据本发明一具体实施方式，染料敏化太阳能电池，包括：含有染料化合物的光电阳极(photoanode)；阴极(cathode)；以及设置在光电阳极与阴极之间的电解液层(electrolyte layer)。根据本发明一具体实施方式，电解液层形成在阴极与光电阳极接触的表面上。根据本发明一具体实施方式，染料敏化太阳能电池，包括：基板、多孔性半导体膜、导电膜、电解液以及染料化合物。 
根据本发明一具体实施方式，染料敏化太阳能电池的电解液包括前述式(I)和/或式(II)化合物。根据本发明一具体实施方式，本发明提供的式(I)和/或式(II)化合物，能作为染料敏化太阳能电池的电解液添加剂。 
本发明的染料敏化太阳能电池的制造方法并无特别限制，可使用本技术领域中公知的方法制造。 
一般而言，使用透明的基板。基板的材质并无特别限制，只要是透明的基材均可使用。优选地，基板的材质为对于由染料敏化太阳能电池外部侵入的水分或气体具有良好的遮断性、耐溶剂性、耐候性等的透明基材。基板的实例包括，但不限于：石英、玻璃等透明无机材料所制得的基板；聚乙烯对苯二甲酸酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚碳酸酯(PC)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚酰亚胺(PI)等透明塑料基板。优选地，透明基板的材质为玻璃。此外，基板的厚度并无特别限制，可依照透光率、染料敏化太阳能电池所需特性而调整。 
用于本发明的染料敏化太阳能电池的多孔性半导体膜，可由半导体微粒所制成。适当的半导体微粒可包括：硅、二氧化钛、二氧化锡、氧化锌、三氧化钨、五氧化二铌、三氧化钛锶及其组合。优选的半导体微粒为二氧化钛。通常，半导体微粒的平均粒径为5至500纳米，优选为10至50纳米。多孔性半导体膜的厚度为5至25微米。染料敏化太阳能电池中，可具有一层或多层的多孔性半导体膜。制作多层的多孔性半导体膜时，分别以不同粒径的半导体微粒来制作，也即，多层中每一层所含的半导体微粒是不同的。举例而言，可先涂布粒径为5至50纳米的半导体微粒，其涂布厚度为5至20微米，然后再涂布粒径为200至400纳米的半导体微粒，其涂布厚度为3至5微米。 
根据本发明，光电阳极的制造方法并无特别限制，可使用本技术领域中公知的方法制造。但是，若使用半导体微粒制作染料敏化太阳能电池中的多孔性半导体膜，则在制作光电阳极时，先将半导体微粒配制成糊状物，再将其涂布（例如，但不限于：刮墨刀、网印、旋转涂布、喷洒等，或者，一般湿式涂布）到透明导电基板上。此外，为了得到适当的膜厚，可以涂布一次或多次。 
一般而言，使用透明的导电膜。导电膜的材料可为氧化铟锡(ITO)、氟掺杂的氧化锡(FTO)、氧化锌-三氧化二镓(ZnO-Ga2O3)、氧化锌-三氧化二铝(ZnO-Al2O3)、或以锡为基础的氧化物材料。 
染料化合物设置在导电膜上且填充在多孔性半导体膜的孔隙中。染料化合物并无特别限制，可使用本技术领域中一般所使用的染料化合物。制备染料敏化太阳能电池时，可将染料化合物，溶在适当的溶剂以配制成染料溶液。溶剂的实例包括，但不限于：乙腈、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇（例如，叔丁 醇）、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及其混合物。制备染料敏化太阳能电池时，可将涂布有多孔性半导体膜的透明基板浸泡在染料溶液中，使该多孔性半导体膜充分吸附染料溶液中的染料。 
作为染料敏化太阳能电池的阴极的材料并无特别限制，可包括任何具有传导性的材料。或者，阴极材料也可以是一绝缘材料，只要朝向光电阳极的表面上形成有具有传导性的传导层即可。通常，可使用电化学稳定的物质来制作阴极，其实例包括，但不限于：铂、金、碳及其类似物。 
电解液层形成在阴极与多孔性半导体膜之间。可使用前文所述的电解液来制备染料敏化太阳能电池。 
根据本发明一具体实施例，可在具有导电膜、多孔性半导体膜的基板上，施以染料化合物以制备光电阳极。并且在形成阴极后，注入电解液以制备染料敏化太阳能电池。 
本发明将通过实施例更具体地说明，但这些实施例并非用于限制本发明的范畴。除非特别指明，在下列实施例与比较实施例中用于表示任何成份的含量以及任何物质的量的“%”及“重量份”以重量为基准。 
实施例 
下述实施例仅例示性说明本发明的组合物与制备方法，而非用于限制本发明。本领域技术人员均可在不违背本发明的精神及范畴下，对下述实施例进行修饰与改变。因此，本发明的权利保护范围，应如权利要求书所记载。 
式(II)化合物的制备 
反应图1 
Figure BDA00002096596700101
合成例1： 
1-丙基醇苯并咪唑(1-Benzimidazolepropanol)（化合物(IIa)） 
将苯并咪唑(Benzimidazole)(14.176克(g)，0.12摩尔(mol))与叔丁醇钾 (Potassium tert-butoxide)(14.80克，0.132mol)置入三颈反应瓶中，加入二甲基亚砜(Dimethyl sulfoxide(DMSO))85毫升(ml)，搅拌1小时至溶解。接着，以50毫升滴定管，缓慢地将3-氯丙醇(1-Chloro-3-hydroxypropane)(14.69克，0.15mol)逐滴加入三颈反应瓶中，反应条件为60℃，氮气环境下，搅拌6小时。反应完成后，加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)(250ml)与水(250ml)，重复萃取3次。有机层以无水硫酸镁(Magnesium sulfate(MgSO4))干燥。过滤硫酸镁的溶剂使用旋转浓缩机去除，浓缩后得到不纯固体以乙酸乙酯再结晶而纯化。接着，使用旋转浓缩机除去有机溶剂以获得化合物(IIa)(17.3g，0.098mol，产率74%)。 
Figure BDA00002096596700111
1H-NMR图谱及GC-MS图谱如图1A、1B所示。GC-MS测试条件如下： 
 GC/MS   6890N/5975B型
 管柱   DB-5MS 30m×0.25mm×0.25μm
 烘箱温度   60℃/3min  15℃/min 310℃/5min
 注入温度   260℃
 测试温度   300℃
 流速   1.0mL/min
 注入体积   1μL
 不分流(Splitless)   0
 质量范围   30至550
 配制溶剂   CH3OH
 溶剂保留时间   3.6min
1H-NMR:(300MHz,CDCl3,ppm):δ=7.90(s,1H),7.76(dd,J=1.2.1.2Hz,1H),7.44(dd,J=1.2.1.2Hz,1H),7.29-7.26(m,2H),4.36(t,J=6.6Hz,2H),3.58(t,J=5.7Hz,2H),2.11-2.07(m,2H). 
GC-MS(m/z):176.22计算值;176.1实际值 
合成例2： 
1-丁基醇苯并咪唑(1-Benzimidazolebutanol)（化合物(IIb)） 
将苯并咪唑(Benzimidazole)(20克，0.169mol)与叔丁醇钾(Potassium tert-butoxide)(21.32克，0.19mol)置入三颈反应瓶中，加入二甲基亚砜(DMSO)130毫升，搅拌1小时至溶解。接着，以50毫升滴定管，缓慢地将4-氯丁醇(4-Chloro-1-butanol)(25.5克，0.23mol)逐滴加入三颈反应瓶中，反应条件为60℃，氮气环境下，搅拌6小时。反应完成后，加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)(250ml)与水(250ml)，重复萃取3次。有机层以无水硫酸镁干燥，过滤硫酸镁的溶剂用旋转浓缩机去除，浓缩后得到不纯固体以管柱层析法(乙酸乙酯/甲醇，98:2，Rf＝0.4)纯化。接着，使用旋转浓缩机除去有机溶剂以获得化合物(IIb)(13.8g，0.072mol，产率38%)。 
Figure BDA00002096596700121
1H-NMR图谱及GC-MS图谱如图2A、2B所示。GC-MS测试条件如下： 
 GC/MS   6890N/5975B型
 管柱   DB-5MS 30m×0.25mm×0.25μm
 烘箱温度   60℃/3min  15℃/min  300℃/5min
 注入温度   260℃
 测试温度   300℃
 流速   1.0mL/min
 注入体积   1μL
 不分流(Splitless)   0
 质量范围   30至550
 配制溶剂   CH3OH
 溶剂保留时间   3.6min
1H-NMR:(300MHz,CDCl3,ppm):δ=7.90(s,1H),7.80(dd,J=2.4.2.4Hz,1H),7.41(dd,J=2.4.2.4Hz,1H),7.31-7.26(m,2H),4.24(t,J=7.2Hz,2H),3.69(t,J=6Hz,2H),2.04-1.99(m,2H),1.64-1.58(m,2H). 
GC-MS(m/z):190.1计算值;190.1实际值 
合成例3： 
1-己基醇苯并咪唑(1-Benzimidazolehexanol)（化合物(IIc)） 
将苯并咪唑(Benzimidazole)(20克，0.169mol)与叔丁醇钾(Potassium tert-butoxide)(22.45克，0.2mol)置入三颈反应瓶中，加入二甲基亚砜(DMSO)85毫升，搅拌1小时至溶解。接着以50毫升滴定管，缓慢地将6-氯-1-己醇(6-Chloro-1-hexanol)(20克，0.2mol)逐滴加入三颈反应瓶中，反应条件为60℃，氮气环境下，搅拌6小时。反应完成后，加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)(250ml)与水(250ml)，重复萃取3次。有机层以无水硫酸镁干燥，过滤硫酸镁后的溶剂用旋转浓缩机去除，浓缩后不纯固体以管柱层析法(乙酸乙酯(Ethyl acetate)/甲醇(methanol)，98:2，Rf＝0.4)纯化。接着，使用旋转浓缩机除去有机溶剂得到化合物(IIc)(28.46g，0.130mol，产率77%)。 
Figure BDA00002096596700141
1H-NMR图谱及GC-MS图谱如图3A、3B所示。GC-MS测试条件如下： 
 GC/MS   6890N/5975B型
 管柱   DB-5MS 30m×0.25mm×0.25μm
 烘箱温度   60℃/3min  15℃/min  300℃/5min
 注入温度   260℃
 测试温度   300℃
 流速   1.0mL/min
 注入体积   1μL
 不分流(Splitless)   0
 质量范围   30至550
 配制溶剂   CH3OH
 溶剂保留时间   3.6min
1H-NMR:(300MHz,DMSO,ppm):δ=8.21(s,1H),7.65(dd,J=0.9.0.9Hz,1H),7.58(d,J=7.8Hz,1H),7.26-7.15(m,2H),4.38-4.36(m,1H),4.21(t,J=6.9Hz,2H),3.34-3.33(m,2H),1.79-1.74(m,2H),1.39-1.21(m,4H). 
GC-MS(m/z):218.14计算值;218.1实际值 
式(I)化合物的制备 
反应图2 
Figure BDA00002096596700151
反应图3 
实施例1：合成化合物Ia-600 
首先将PEG 600(聚乙二醇，Polyethylene Glycol，Mw＝600)升温至75℃，在搅拌的状态下，抽真空除水一整夜(overnight)。 
使用分离式反应瓶，加入4.64g PEG 600，搅拌，升温至50℃后，快速加 入HDI(Hexamethylene diisocyanate，六亚甲基二异氰酸酯)2.86g。升温至90℃，2至4小时。（HDI的FTIR光谱如图4所示：C-H stretch 2940.19,2861.91,-NCO-stretch 2273.23cm-1。图中约2273.23cm-1位置有明显的-NCO-特性强吸收峰存在） 
接着，以滴定法(根据ASTM D2572-97标准)测定NCO（isocyanate-group-N=C=O）含量，判定是否达到中间体的反应终点。反应达到终点后，降温至75℃，取中间体5.98g，加入化合物(IIa)2.33g，将温度维持在90℃，2至4小时，直至NCO含量为0。降温至室温。 
Figure BDA00002096596700161
FTIR光谱如图5所示。（N-H 3332.50cm-1,C=O 1713cm-1.） 
图中约3310～3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；约1700～1720cm-1位置，有非常强的C=O特性吸收峰存在。图中该两个吸收峰即代表NHCOO的官能团，此为PU的特性官能团，有这个官能团出现，表示-NCO-与-OH-反应而出现。 
实施例2：合成化合物Ib-600 
首先将PEG 600升温至75℃，在搅拌的状态下，抽真空除水一整夜。 
使用分离式反应瓶，加入4.64g PEG 600，搅拌，升温至50℃后，快速加入HDI 2.86g。升温至90℃，2至4小时。 
接着，以滴定法测定NCO含量，判定是否达到中间体的反应终点。反应达到终点后，降温至75℃，取中间体4.50g，加入化合物(IIb)1.72g，将温度维持在90℃，2至4小时，直至NCO含量为0。降温至室温。 
FTIR光谱如图6所示。（N-H 3332.50cm-1,C=O 1713cm-1.） 
图中约3310～3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；约1700～1720cm-1位置，有非常强的C=O特性吸收峰存在。图中该两个吸收峰即代表NHCOO的官能团，此为PU的特性官能团，有这个官能团出现，表示-NCO-与-OH-反应而出现。 
实施例3：合成化合物Ic-600 
首先将PEG 600升温至75℃，在搅拌的状态下，抽真空除水一整夜。 
使用分离式反应瓶，加入16.71g PEG 600，搅拌，升温至50℃后，快速加入HDI 10.29g。升温至90℃，2至4小时。 
接着，以滴定法测定NCO含量，判定是否达到中间体的反应终点。反应达到终点后，降温至75℃，取中间体24.73g，加入化合物(IIc)，12.71g，将温度维持在90℃，2至4小时，直至NCO含量为0。降温至室温。 
Figure BDA00002096596700172
FTIR光谱如图7所示。（N-H 3332.50cm-1,C=O 1717.92cm-1.） 
图中约3310～3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；约1700～1720cm-1位置，有非常强的C=O特性吸收峰存在。图中该两个吸收峰即代表NHCOO 的官能团，此为PU的特性官能团，有这个官能团出现，表示-NCO-与-OH-反应而出现。 
实施例4：合成化合物Ic-300 
首先将PEG 300(聚乙二醇，Polyethylene Glycol，Mw＝300)升温至75℃，在搅拌的状态下，抽真空除水一整夜。 
使用分离式反应瓶，加入13.10g HDI，搅拌，升温至50℃后，缓慢加入化合物(IIc)17.00g，并升温至90℃，2至4小时。 
接着，以滴定法测定NCO含量，判定是否达到中间体的反应终点。反应达到终点后，降温至75℃，取中间体28.90g，加入PEG 300，11.23g，将温度维持在90℃，2至4小时，直至NCO含量为0。降温至室温。 
Figure BDA00002096596700181
化合物(Ic-300) 
FTIR光谱如图8所示。（N-H尖峰3330.15cm-1,C=O 1700.19cm-1.） 
图中约3310～3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；约1700～1720cm-1位置，有非常强的C=O特性吸收峰存在。图中该两个吸收峰即代表NHCOO的官能团，此为PU的特性官能团，有这个官能团出现，表示-NCO-与-OH-反应而出现。 
实施例5：合成化合物Ic-400 
首先将PPG 400(聚丙二醇，Polypropylene glycol，Mw＝400)升温至75℃，在搅拌的状态下，抽真空除水一整夜。 
使用分离式反应瓶，加入11.76g HDI，搅拌，升温至50℃后，缓慢加入化合物(IIc)15.26g，并升温至90℃，2至4小时。 
接着，以滴定法测定NCO含量，判定是否达到中间体的反应终点。反应达到终点后，降温至75℃，取中间体25.00g，加入PPG 400，12.95g，将温度维持在90℃，2至4小时，直至NCO含量为0。降温至室温。 
Figure BDA00002096596700191
化合物(Ic-400) 
FTIR光谱如图9所示。（N-H尖峰3335.92cm-1,C=O 1700.19cm-1.） 
图中约3310～3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；约1700～1720cm-1位置，有非常强的C=O特性吸收峰存在。图中该两个吸收峰即代表NHCOO的官能团，此为PU的特性官能团，有这个官能团出现，表示-NCO-与-OH-反应而出现。 
制备染料敏化太阳能电池及效率测试 
测试例1：使用含式(I)化合物的电解液制备染料敏化太阳能电池及效率测试 
将包括具有粒径为20至30纳米(nm)的二氧化钛微粒的糊状物，通过一次或数次的网印涂布在覆盖有氟掺杂的氧化锡(FTO)玻璃板(厚度4mm,电阻10Ω/□)上，使得烧结后的多孔二氧化钛膜（多孔性半导体膜）的厚度为10至12微米(μm)，而后在450℃，烧结30分钟。 
染料化合物(例如D719（Everlight）)溶在乙腈(acetonitrile)及叔丁醇(t-butanol)的混合液(1:1v/v)中，配成染料化合物浓度为0.5M的染料溶液。接着，将上述含有多孔二氧化钛膜的玻璃板浸泡在染料溶液中，让其吸附染料溶液中的染料，16小时至24小时。取出玻璃板，干燥，以获得光电阳极 (photoanode)。 
在覆盖有氟掺杂的氧化锡玻璃板上钻孔，孔径为0.75毫米，以用于注入电解液。再将氯化铂酸(H2PtCl6)溶液(1毫升的乙醇中含有2毫克的铂)涂布在氧化锡玻璃板上，然后加热到400℃，15分钟，以获得阴极(cathode)。 
将厚度60微米的热塑性聚合物膜配置在光电阳极和阴极之间，在120至140℃，施加压力于该两个电极，以粘合该两电极。 
将电解液(配方如表1所示)注入，再用热塑性聚合物膜将注入口密封，以获得染料敏化太阳能电池。 
表1电解液配方 
  电解液成分   浓度(M，摩尔浓度)
  PMII   0.6
  LiI   0.1
  I2   0.1
  GuNCS   0.1
  式(I)化合物   0.3(在乙腈中)
将使用上述实施例1、2、3、4及5的化合物（式(I)化合物）作为电解液添加剂所分别制得的染料敏化太阳能电池，在AM 1.5的照明下，进行光电效率测试。测试项目包括：短路电流(JSC)、开路电压(VOC)、光电转换效率(η)及填充因子(FF)。结果如下表2所示。 
比较例1：电解液不含式(I)化合物 
如同测试例1制备染料敏化太阳能电池，但在电解液配方中不加入式(I)化合物。测试结果如下表2所示。 
比较例2：以式(IV)化合物取代式(I)化合物 
以下式(IV)化合物【以PEG 1000(聚乙二醇，Polyethylene Glycol，Mw＝1000)、六亚甲基二异氰酸酯（hexamethylenediisocyanate，HDI）及1-(3-氨基丙基)咪唑﹝1-(3-Aminopropyl)imidazole﹞聚合而成】替换测试例1的染料敏化太阳能电池的电解液配方中的式(I)化合物。测试结果如下表2所示。 
表2：染料敏化太阳能电池的效率测试 
Figure BDA00002096596700212
如表2所示，添加本发明的化合物(I)，能有效提升染料敏化太阳能电池的光电转换效率。 
测试例2：使用含式(II)化合物的电解液制备染料敏化太阳能电池及效率测试 
将电解液(配方如表3所示)注入，再用热塑性聚合物膜将注入口密封，以获得染料敏化太阳能电池。 
表3电解液配方 
  电解液成分   浓度(M，摩尔浓度)
  PMII   0.6
  LiI   0.1
  I2   0.1
  GuNCS   0.1
  式(II)化合物   0.3(在3-MPN中)
将使用上述合成例1至3的化合物(IIa)、(IIb)、(IIc)作为电解液添加剂所 分别制得的染料敏化太阳能电池，在AM 1.5的照明下，进行光电效率测试。测试项目包括：短路电流(JSC)、开路电压(VOC)、光电转换效率(η)及填充因子(FF)。结果如下表4所示。 
比较例3：以N-丁基苯并咪唑(NBB)取代测试例2的电解液配方中的式(II)化合物，并进行测试。 
表4：染料敏化太阳能电池的效率测试 
Figure BDA00002096596700221
如表4所示，添加本发明的化合物(II)，能够防止暗电流、促进开路电压(VOC)的提升，同时，本发明的化合物(II)能提升染料敏化太阳能电池的光电转换效率。 
本发明提供的式(I)、(II)化合物，能用于染料敏化太阳能电池的电解液。含有本发明的化合物的电解液，能够防止暗电流、促进开路电压(VOC)的提升。同时，添加本发明的式(I)和/或式(II)化合物，能提升染料敏化太阳能电池的光电转换效率，极符合产业的需求。 

Claims (17)

1.一种式(I)化合物：
Figure FDA00002096596600011
其特征在于，
A为C2-3亚烷基；
m为2至25的整数；以及
n为3至10的整数。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，A为亚乙基，m为2至25的整数。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，A为亚异丙基，m为2至15的整数。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，n为3至8的整数。
5.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，n为3至6的整数。
6.如权利要求1所述的化合物，其用于太阳能电池电解液。
7.如权利要求6所述的化合物，其用于染料敏化太阳能电池电解液。
8.一种染料敏化太阳能电池电解液，其包括权利要求1所述的式(I)化合物或如下所示的式(II)化合物：
Figure FDA00002096596600012
其特征在于，n为3至10的整数。
9.如权利要求8所述的染料敏化太阳能电池电解液，其特征在于，n为3至8的整数。
10.如权利要求9所述的染料敏化太阳能电池电解液，其特征在于，n为3至6的整数。
11.如权利要求8所述的染料敏化太阳能电池电解液，还包括：选自金属碘化物、咪唑碘盐衍生物或其组合的盐；碘；硫氰酸胍；以及溶剂。
12.一种染料敏化太阳能电池，其包括：基板、多孔性半导体膜、导电膜、权利要求8所述的染料敏化太阳能电池电解液，以及染料化合物。
13.如权利要求12所述的染料敏化太阳能电池，其特征在于，该电解液还包括：选自金属碘化物、咪唑碘盐衍生物或其组合的盐；碘；硫氰酸胍；以及溶剂。
14.一种权利要求1所述的化合物的制备方法，包括：
使聚亚烷基二醇化合物、六亚甲基二异氰酸酯以及式(II)化合物进行反应，
Figure FDA00002096596600021
其特征在于，n为3至10的整数。
15.如权利要求14所述的制备方法，其特征在于，该聚亚烷基二醇化合物选自聚乙二醇及聚丙二醇。
16.如权利要求15所述的制备方法，其特征在于，该聚亚烷基二醇化合物是聚乙二醇，其重均分子量为100至1000。
17.如权利要求15所述的制备方法，其特征在于，该聚亚烷基二醇化合物是聚丙二醇，其重均分子量为200至1000。
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