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CN102292409A - 基于咪唑并[1,2-f]菲啶铱配合物的具有高效率的蓝光发射体 - Google Patents

基于咪唑并[1,2-f]菲啶铱配合物的具有高效率的蓝光发射体 Download PDF

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Abstract

提供了咪唑并[1，2-f]菲啶化合物。该化合物具有被含有4个或更多个原子的烷基进一步取代的扭转的芳基结构部分。该化合物可以用于有机发光器件中，特别是作为发光掺杂剂，提供具有改善的效率、稳定性和制造工艺的器件。特别是，本发明中提供的化合物可以用于具有高效率的蓝光器件中。

Description

基于咪唑并[1,2-f]菲啶铱配合物的具有高效率的蓝光发射体
本申请根据35U.S.C.§119(e)要求2008年12月12日提交的美国临时申请No.：61/122,259的优先权权益，该申请的公开内容通过引用全部明确地纳入本文中。
要求保护的发明由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出，代表其做出，和/或与其相关地做出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的发明的做出之日和其之前有效，并且要求保护的发明作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。
技术领域
本发明涉及有机发光器件(OLEDs)，具体地说涉及在这样的器件中使用的磷光有机材料。更具体地说，本发明涉及咪唑并[1，2-f]菲啶化合物以及含有这些化合物的器件。
背景技术
由于很多原因，利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价，因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定应用，例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件(OLEDs)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们全部通过引用纳入本文。
发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量，它是现有技术中公知的。
发绿光分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，它记为Ir(ppy)3，具有式I的结构：
Figure BDA0000078432820000021
在本文的该图以及后面的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键表示为直线。
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中，例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文中使用的“顶部”指的是离基片最远，而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下，第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层，除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如，可以将阴极描述为“位于阳极上”，即使其间存在多种有机层。
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“辅助”的，尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势(IP)作为相对于真空能级的负能量进行测量，因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP(负性较低的IP)。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性(EA)(负性较低的EA)。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比，“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一功函数“大于”或“高于”第二功函数，如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量，这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而，HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。
关于OLEDs以及上述定义的更多细节，可以见美国专利No.7,279,704，其全部公开内容通过引用纳入本文。
发明内容
提供了具有下式的化合物：
Figure BDA0000078432820000031
R1和R2独立地选自氢、烷基和芳基。R1和R2的至少之一是具有四个或更多个原子的烷基。R3、R4和R5可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。R3、R4和R5独立地选自氢、烷基和芳基。一方面，R1和R2相同。另一方面，R1和R2不同。再一方面，R1和R2之一是芳基。
具有四个或更多个原子的烷基可以是支化的烷基、环烷基、双环烷基或多环烷基。
一方面，具有四个或更多个原子的烷基可以含有全部碳原子。另一方面，具有四个或更多个原子的烷基可以是可以进一步含有氧原子、氮原子和硫原子的至少之一的取代烷基。
该化合物可以具有式
Figure BDA0000078432820000041
提供了包括化合物1-36的该化合物的具体实例。优选地，该化合物是化合物1或化合物2。
此外，提供了包含配体的化合物。该配体具有下式：
R1和R2独立地选自氢、烷基和芳基，并且R1和R2的至少之一是具有四个或更多个原子的烷基。R3、R4和R5可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。R3、R4和R5独立地选自氢、烷基和芳基。
还提供了有机发光器件。该器件具有阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机层。该有机层进一步包含具有式1的化合物。优选地，该有机层是具有主体和发光掺杂剂的发光层，并且该化合物是发光掺杂剂。
还提供了消费产品。该产品含有器件，该器件具有阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机层，其中该有机层进一步包含具有式1的化合物。
附图说明
图1示出了有机发光器件。
图2示出了不具有独立的电子传输层的倒置的有机发光器件。
图3示出了咪唑并[1，2-f]菲啶化合物。
具体实施方式
通常，OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴，阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时，形成“激子”，它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机理弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理，例如热弛豫，但是通常将其视为不合需要的。
最初的OLEDs使用从其单线态发光(“荧光”)的发光分子，例如美国专利No.4,769,292中所公开，其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已展示了具有从三线态发光(“磷光”)的发光材料的OLEDs。见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emission FromOrganic Electroluminescent Devices”(有机电致发光器件的高效磷光发射)，Nature，第395卷，151-154，1998；(“Baldo-I”)和Baldo等人的“Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence”(基于电磷光的极高效绿色有机发光器件)，Appl.Phys.Lett，第75卷，第3期，4-6(1999)(“Baldo-II”)，它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏，其通过引用纳入本文。
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基片110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。器件100可以通过将上述层按顺序沉积而制备。这些不同的层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US 7,279,704的第6-10栏中，其通过引用纳入本文。
可以获得这些层中的每种的更多实例。例如，柔性且透明的基片-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50∶1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中，其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1∶1的摩尔比用Li掺杂的BPhen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745(其全部内容通过引用纳入本文)公开了包括复合阴极的阴极的实例，其具有金属如Mg:Ag的薄层，具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。
图2显示了倒置OLED 200。该器件包括基片210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。器件200可以通过按顺序沉积所述层而制备。因为大多数常规OLED构造具有位于阳极上的阴极，而器件200具有位于阳极230下的阴极215，因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所说明的类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供，并且应当理解，本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLEDs。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将很多层描述成包含单一的材料，但是应当理解，可以使用材料的组合，例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外，层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算具有严格的限制性。例如在器件200中，空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴，并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层，或者可以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确说明的结构和材料，例如包括聚合物材料的OLEDs(PLEDs)，例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例，可以使用具有单个有机层的OLEDs。OLEDs可以叠置，例如如Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所述，其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如，基片可以包括成角的反射表面以改善外耦合(out-coupling)，例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的平台(mesa)结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的陷阱(pit)结构，其全部内容通过引用纳入本文中。
除非另外说明，各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；有机气相沉积(OVPD)，例如如Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及通过有机气相喷涂(OVJP)的沉积，例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的成图案方法包括通过掩模沉积、冷焊，例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的成图案方法。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使它们与具体的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性，因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、危险警告显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理(PDAs)、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温(20至25℃)。
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLEDs以外的器件中。例如，其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般地说，有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的，并且定义于US7,279,704的第31-32栏中，该专利通过引用纳入本文中。
提供了咪唑并[1，2-f]菲啶(在本文中称为“咪唑并菲啶”)化合物，该化合物含有用具有四个或更多个原子的烷基进一步取代的扭转的芳基结构部分。图3示出了该取代的咪唑并菲啶化合物的结构。这些化合物可以用于磷光有机发光器件中以提供高效率、高稳定性、长寿命、改善的制造和改善的颜色。具体地说，含有咪唑并[1，2-f]菲啶铱配合物(该配合物含有用大体量烷基(即含有四个或更多个原子的烷基)进一步取代的扭转的芳基结构部分)的磷光有机发光器件作为发光材料可以具有比含有缺乏大体量烷基取代的扭转芳基的发光材料的器件显著地高效率。该化合物可以在彩色OLEDs和白色OLEDs中用作磷光发光掺杂剂。特别是，该化合物可以在高效率蓝色磷光OLEDs中用作发光掺杂剂。适合用于蓝色发光器件中的掺杂剂材料的发展，例如本文中提供的取代的咪唑并菲啶化合物，是特别合乎期望的。
该咪唑并[1，2-f]菲啶铱配合物含有在2和/或n位被具有四个或更多个原子的烷基进一步取代的扭转的芳基结构部分，其中n是在芳基结构部分中的原子的数目，并且与咪唑相连的芳基结构部分的原子为1位。这些含有大体量烷基的化合物可以具有高的光致发光(PL)和高的电致发光(EL)效率。不受制于理论，据信扭转芳基上的大体量烷基取代基提供对咪唑的空间保护，该咪唑尤其对自猝灭相互作用敏感。由于其高极性性质，咪唑倾向于叠置，咪唑环的叠置可以容易地通过自猝灭使配合物的活化态失活。认为该化合物的扭转的芳基结构部分上存在的大体量烷基取代基可以防止咪唑环的叠置，从而抑制自猝灭。特别是，具有四个或更多个原子的2、n烷基的三维排列在保护咪唑杂环方面特别好。此外，2、n大体量烷基取代基提供的空间保护从而可以导致提高的量子产率。因此，向芳基上添加大体量烷基可以改善器件效率和器件寿命。
尽管取代的咪唑并菲啶化合物及其在OLEDs中的用途是已知的，但是多种问题与含有这些化合物的器件相关。例如，如表2中所示，烷基在咪唑并菲啶的2位的取代，例如在对比实施例1中，可以获得高的PL和EL效率，但是器件寿命差。另一个实例是在咪唑并菲啶的3位具有体量较小的R1和R2基团(例如含有一个、两个或三个原子的烷基)的扭转的芳基，例如在对比实施例2中，可以提高器件寿命，但是PL效率低，从而得到低的器件效率。因此，希望开发能够提供高的器件效率和高的器件寿命的掺杂剂。
为了提高效率并保持寿命，合成了下述的化合物：其中将大体量烷基添加到咪唑并菲啶化合物的扭转的芳基结构部分的2和/或n位。据信烷基(即具有四个或更多个原子的大体量烷基)的大小和取代位点(即扭转的芳基结构部分的2和/或n位)两者对于本文中提供的化合物的有利性能均是重要的。如以上所讨论，可能由于咪唑的空间保护，大体量烷基可以改善量子产率并提供高效率。大体量烷基取代基也可以通过保护咪唑免于与氧的反应(降低量子产率的一种途径)而导致改善的发光量子产率。同样，认为大体量烷基的位置对于获得提高的量子产率是重要的。例如，在咪唑并菲啶化合物的另一个位置上含有大体量烷基取代基的化合物不会表现出相同的EL和PL(参见表2中的对比实施例3)。此外，本文中提供的化合物可以提供具有长寿命的器件。例如，针对本发明化合物的器件寿命，例如化合物1和2，可以显著地长于缺乏大体量烷基取代的扭转芳基的其它咪唑并菲啶化合物的器件寿命(参见表2)。此外，2和n位的某些大体量烷基可以提供更清洁的升华，从而改善器件性能和加工。
还提供了不对称化合物，其中R1和R2不相同，但是R1和R2的至少之一是具有四个或更多个原子的烷基。这些不对称化合物可以提供改善的寿命和效率并且提供多种额外的优势。例如，不对称化合物可以提供升华和加工方面的优势。不对称化合物保持以上讨论的对称化合物的优势，并且可以进一步得益于在R1和R2的另一个上具有体量较小的取代基(例如氢、具有3个或更少的原子的烷基)。通过具有一个体量较小的取代基和一个体量较大的取代基，这些化合物可以具有较低的分子量并因而预计具有较低的升华温度，同时保持高发光量子产率的益处。因此，不对称化合物可以提供进一步调节在器件寿命和器件稳定性方面具有有利性能的发光掺杂剂的性能的途径。
此外，本文中提供的含有被具有四个或更多个原子的烷基进一步取代的扭转芳基的咪唑并菲啶化合物的合成仅涉及一种中间体。因此，这些化合物的合成与需要更多步骤和更多中间体来产生产物的其它化合物的合成相比可以是有利的。
提供了可以有利地用于OLEDs中的咪唑并[1，2-f]菲啶化合物，其具有下式：
Figure BDA0000078432820000101
其中R1和R2独立地选自氢、烷基和芳基，并且R1和R2的至少之一是具有四个或更多个原子的烷基。R3、R4和R5可以表示单取代、二取代、三取代或四取代，并且R3、R4和R5独立地选自氢、烷基和芳基。一方面，R1和R2相同。另一方面，R1和R2不同。再一方面，R1和R2之一是芳基。
一方面，具有四个或更多个原子的烷基是支化烷基。具有四个或更多个原子的支化烷基取代基可以通过提供额外的体量(即更多的原子)进一步防止咪唑环的叠置，从而提高大体量烷基取代基提供的空间保护并改善量子产率。另一方面，具有四个或更多个原子的烷基是环烷基。特别是，该环烷基可以是双环烷基和多环烷基。类似地，环烷基、双环烷基和/或多环烷基在R1和R2上的存在可以提供提高的体量和更大的空间保护，从而改善量子产率。
一方面，具有四个或更多个原子的烷基仅含有碳原子。另一方面，具有四个或更多个原子的烷基是杂烷基。本文中使用的“杂烷基”指的是具有四个或更多个原子、其中这些原子的至少之一是通常使用的杂原子的烷基。本文中使用的“杂原子”指的是除了碳或氢以外的原子，包括但不限于氧、氮、磷、硫、硒、砷、氯、溴、硅和氟。优选地，该杂烷基含有氧原子。杂烷基取代基充当吸电子基团，从而降低LUMO能级(即提高电子稳定性)并改善器件稳定性。此外，基于标准计算，杂烷基可以导致化合物的最小红移。因而，这些化合物提供良好的蓝色发光以及改善的稳定性、寿命和加工。
一方面，该化合物具有下式：
Figure BDA0000078432820000111
该化合物的具体实例包括选自以下的化合物：
Figure BDA0000078432820000112
Figure BDA0000078432820000121
Figure BDA0000078432820000141
更优选地，该化合物选自化合物1和化合物2。
还提供了包含配体的化合物，其中该配体具有下式：
Figure BDA0000078432820000142
R1和R2独立地选自氢、烷基和芳基，并且R1和R2的至少之一是具有四个或更多个原子的烷基。R3、R4和R5可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。R3、R4和R5独立地选自氢、烷基和芳基。虚线表示配体向金属的连接。原子序数大于40的非放射性金属可适合用于该配合物中。例如，该配合物可以包含选自Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu和Au的金属。优选地，该金属是Ir。此外，包含所提供的配体的配合物可以是均配位配合物或者杂配位配合物。优选地，含有所提供的配体的配合物是Ir的三配位配合物。
此外，还提供了有机发光器件。该器件可以包含阳极、阴极和位于该阳极和该阴极之间的有机发光层。该有机发光层进一步包含式1的化合物。优选地，该有机层进一步包含选自以下的化合物：
Figure BDA0000078432820000151
Figure BDA0000078432820000161
Figure BDA0000078432820000171
更优选地，该有机层含有选自化合物1和化合物2的化合物。已表明含有这些化合物的器件具有特别好的性能，例如高效率和长寿命。
该有机层可以是发光层，其中式1的化合物是发光化合物。该有机发光层可以进一步包含主体。优选地，该主体具有下式：
其中R1至R6中的每一个独立地选自任何烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基和氢，并且R1至R6中的每一个可以表示多重取代。
还提供了包含器件的消费产品，其中该器件进一步包含阳极、阴极和有机层。该有机层进一步包含式1的化合物。
本文中所述的可以用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层组合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
除了本文中公开的材料，和/或与本文中公开的材料相组合，可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例列于下表1中。表1列举了非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。
表1
Figure BDA0000078432820000182
Figure BDA0000078432820000191
Figure BDA0000078432820000201
Figure BDA0000078432820000211
Figure BDA0000078432820000221
Figure BDA0000078432820000231
Figure BDA0000078432820000241
Figure BDA0000078432820000251
Figure BDA0000078432820000261
Figure BDA0000078432820000291
实验：
化合物实施例
对比实施例2的合成
步骤1
Figure BDA0000078432820000301
向装有磁力搅拌、冷凝器和热电偶的1000mL三颈烧瓶中加入THF中的2.0M二异丙基氨基锂(LDA)100mL。将该溶液冷却至75℃。然后，在1/2小时的期间内向冷却的LDA溶液中滴加溶解于200mL无水THF中的1，3-二溴苯(39.3g，0.167mol)。将内部温度在-75℃(+/-5℃)保持2小时。然后，在1/2小时的期间内向冷却的反应混合物中滴加溶解于50mL无水THF中的二甲基甲酰胺(30.8g，0.4mol)。将内部温度在-75℃(+/-5℃)保持2小时。通过滴加100mL 5％的硫酸将反应混合物骤停。将冷却浴去除并使反应混合物升温至室温。将有机层分离并将水层用1×100mL的乙醚和1×50mL的乙酸乙酯萃取。将有机相合并并用1×100mL的盐水洗涤。然后将有机萃取物用硫酸钠干燥、过滤并真空浓缩。将粗产物用己烷重结晶，产生21.6g(49％产率)产物。
步骤2
Figure BDA0000078432820000302
将(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻(34.3g，0.10mol)加入具有75mLTHF的500mL三颈烧瓶中。将该溶液冷却至-78℃，然后滴加THF中的1.0M双(三甲基甲硅烷基)氨基锂100mL(0.1mol)。加入时间为约20分钟，将内部温度保持在-78℃至-70℃。然后将冷却浴去除并使反应混合物升温至0至3℃。然后将反应混合物再冷却到-78℃。然后，在20分钟的期间内向冷却的反应混合物中滴加溶解于75mL THF中的2，6-二溴苯甲醛(22.8g，0.086mol)。将内部温度保持在-78℃和-70℃之间。然后使反应混合物逐渐升温至室温。将反应混合物用含水氯化铵骤停，然后用3×300mL的乙酸乙酯萃取。将有机萃取物合并，用200mL 10％的LiCl溶液洗涤一次，并用硫酸镁干燥。然后将萃取物过滤，并将溶剂在真空下去除。将粗产物通过真空蒸馏纯化，产生浅橙色油状的22.5g(90％)产物。
步骤3
Figure BDA0000078432820000311
将70mL浓HCl缓慢加入含有110mL水的500mL圆底烧瓶中。将o-甲基2，6-二溴苯基乙醛(22.5g，0.077mol)溶解于70mL 1，4-二氧六环中，并将该溶液一次加入500mL圆底烧瓶中。在温和回流的条件下将反应混合物搅拌并加热18小时。将反应混合物冷却至室温，并用2×400mL乙酸乙酯萃取。将这些萃取物合并并用1×100mL 10％ LiCl水溶液洗涤。然后将萃取物用硫酸钠干燥，过滤，并在真空下去除溶剂。以15％/75％二氯甲烷/己烷作为洗脱剂，将2，6-二溴苯基乙醛使用硅胶色谱纯化。作为产物，获得17.1g(80％产率)的白色固体。
步骤4
Figure BDA0000078432820000312
向200mL圆底烧瓶中加入3.75g(0.013mol)2，6-二溴苯基乙醛、30mL二氯甲烷和60mL 1，4-二氧六环。然后，将2.32g(0.014mol)溴溶解于30mL二氯甲烷中并在室温下在10分钟的期间内滴加到反应混合物中。在室温下继续搅拌2小时。向反应混合物中加入额外的溴(0.23g，0.001mol)。将该混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物在真空下浓缩。然后将粗产物溶解于50mL乙醚中并用1×50mL亚硫酸氢钠水溶液和1×50mL 10％氯化锂水溶液洗涤。将乙醚萃取物用硫酸钠干燥，然后过滤，并将溶剂在真空下除去，产生4.2g(90％产率)黄色粘稠油状物作为产物，将其立即用于下一步。
步骤5
Figure BDA0000078432820000313
向1L三颈烧瓶中加入19g(0.11mol)2-溴苯胺、27.7g(0.12mol)2-氰基苯基硼酸频那醇酯、74.5g(0.32mol)一水合磷酸三钾和1.8g(0.002mol)[1，1’-双[(二苯基膦基)二茂铁]二氯-钯(II)配合物与二氯甲烷(1∶1)。将该混合物脱气并用氮气回填。然后，向反应混合物中加入水(13mL)和350mL 1，4-二氧六环并重复脱气程序。将反应混合物在氮气下搅拌并加热回流18小时。在冷却后，将反应混合物用350mL水稀释。将反应混合物用3×250mL的乙酸乙酯萃取。将这些萃取物合并并用硫酸镁干燥。将萃取物过滤并将溶剂在真空下去除。将粗产物用己烷/乙酸乙酯混合物研磨。通过过滤分离浅灰色固体。
Figure BDA0000078432820000321
向200mL圆底烧瓶中加入0.77g(0.004mol)6-氨基菲啶和50mL无水2-丙醇。向该混合物中一次加入1.42g(0.004mol)α-溴-2，6-二溴苯基乙醛。然后将该混合物加热回流24小时。然后，将反应混合物冷却至60℃并一次加入0.67g(0.008mol)碳酸氢钠。然后将该混合物加热回流24小时。将反应混合物冷却至室温，用300mL水稀释，然后用3×200mL乙酸乙酯萃取。将这些有机萃取物合并，用1×100mL的10％LiCl水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，然后过滤并在真空下浓缩。将粗产物通过硅胶柱色谱(1-7％乙酸乙酯/亚甲基)纯化产生1g(55％产率)灰白色固体作为产物。
步骤7
Figure BDA0000078432820000322
向200mL烧瓶中加入来自步骤6的二溴化物(2.34g，5.175mmo l)、异丙烯基硼酸频那醇酯(10.44g，62.1mmol)、乙酸钯(II)(0.17g，0.76mmol)、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(0.62g，1.52mmol)、一水合磷酸三钾(5.96g，25.88mmol)、122mL甲苯和122mL水。将反应混合物通过冷冻-泵-解冻技术完全脱气。将反应在氮气氛下加热至回流并搅拌16小时。将反应混合物通过C盐(Celite)垫过滤。将甲苯层分离并将水层用75mL甲苯萃取一次。将甲苯萃取物合并，用硫酸钠干燥，然后过滤并在真空下浓缩。使用1-8％乙酸乙酯/二氯甲烷作为洗脱剂使用硅胶色谱将产物纯化，得到1.7g(87％产率)产物。
步骤8
将2，6-二异丙烯基咪唑并菲啶(1.7g，4.6mmol)溶解于75mL甲苯中。将该溶液加入用N2吹扫并含有1.5g氯三(三苯基膦)铑(I)的帕而氢化器容器中。将该容器置于帕而氢化器上，并将该容器用氢气填充并排空(一共重复3次)。然后将该容器用氢气填充至45psi。将该混合物在摇动条件下反应21小时。在真空下将溶剂从反应混合物去除。使用1-8％乙酸乙酯/二氯甲烷作为洗脱剂使用硅胶柱将粗产物色谱分离，产生1.65g产物。
步骤9
Figure BDA0000078432820000332
向50mL施兰克试管(Schlenk tube)中加入来自步骤8的配体(1.47g，3.88mmol)、Ir(acac)3(0.38g，0.78mmol)和十三烷(50滴)。将混合物脱气并在氮气下在搅拌条件下在240℃-250℃的沙浴中加热66小时。在冷却后，将反应混合物用溶剂混合物(CH2Cl2∶己烷＝1∶1)溶解并用1∶1的CH2Cl2∶己烷作为洗脱剂进行快速柱色谱分离。将柱色谱分离后的固体用CH2Cl2和甲醇的混合物重结晶，产生0.65g(65％)产物。
化合物1的合成
Figure BDA0000078432820000341
步骤1：向200mL烧瓶中加入二溴化物(1.0g，2.2mmol)、异丁基硼酸(2.7g，26.5mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，0.16mmol)、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(0.27g，0.65mmol)、一水合磷酸三钾(8.7g，37.58mmol)和100mL甲苯。将反应混合物通过冷冻-泵-解冻技术完全脱气。将反应在氮气氛下加热至回流并搅拌16小时。将反应混合物通过C盐垫过滤。将甲苯层分离并将水层用75mL甲苯萃取一次。将甲苯萃取物合并，用硫酸钠干燥，然后过滤并在真空下浓缩。使用1-8％乙酸乙酯/二氯甲烷作为洗脱剂使用硅胶色谱将产物纯化，得到0.76g(84％产率)产物。
Figure BDA0000078432820000342
步骤2：向50mL施兰克试管中加入配体(2.8g，6.89mmol)、Ir(acac)3(0.68g，1.38mmol)和十三烷(50滴)。将混合物脱气并在氮气下在搅拌条件下在240℃-250℃的沙浴中加热73小时。在冷却后，将反应混合物用溶剂混合物(CH2Cl2∶己烷＝1∶1)溶解并用1∶1的CH2Cl2∶己烷作为洗脱剂进行快速柱色谱分离。将柱色谱分离后的固体用CH2Cl2和甲醇的混合物重结晶，产生1.69g(87％)产物。
化合物2的合成
Figure BDA0000078432820000351
步骤1：向200mL烧瓶中加入二溴化物(4g，8.84mmol)、1-环己烯硼酸频那醇酯(18.37g，88.27mmol)、Pd(OAc)2(1.98g，2.9mmol)、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(2.4g，5.83mmol)、一水合磷酸三钾(10.18g，44.23mmol)、100mL甲苯和100mL水。将反应混合物通过冷冻-泵-解冻技术完全脱气。将反应在氮气氛下加热至回流并搅拌16小时。将反应混合物通过C盐垫过滤。将甲苯层从滤液中分离。将水层用75mL甲苯萃取。将甲苯萃取物合并，用硫酸钠干燥，然后过滤并在真空下浓缩。使用1-4％乙酸乙酯/二氯甲烷作为洗脱剂通过柱色谱将粗产物纯化，产生3.2g产物。
Figure BDA0000078432820000352
步骤2：将3.2g(0.007mol)环己烯基化合物溶解于150mL甲苯中。将该溶液加入帕而氢化器容器中，该容器用氮气吹扫并加入了活性炭上的10％的钯2.8g以及湿活性炭上的5wt％(基于干物质)的铂1.4g，其为Degussa F101型。将该非均质混合物在帕而氢化器上摇动72小时。将反应混合物通过C盐垫过滤。将甲苯滤液在真空下浓缩。使用1-5％乙酸乙酯/二氯甲烷作为洗脱剂通过柱色谱将粗产物纯化，产生3.1g产物。
Figure BDA0000078432820000353
步骤3：向50mL施兰克试管中加入配体(2.3g，5.08mmol)、Ir(acac)3(0.5g，1.01mmol)和十三烷(50滴)。将混合物脱气并在氮气下在搅拌条件下在沙浴中加热73小时。在冷却后，将反应混合物用溶剂混合物(CH2Cl2∶己烷＝1∶1)溶解并用1∶1的CH2Cl2∶己烷作为洗脱剂进行快速柱色谱分离。将柱色谱分离后的固体用CH2Cl2和甲醇的混合物重结晶，产生0.93g(58％)产物。
化合物3的合成
Figure BDA0000078432820000361
步骤1：向500mL三颈烧瓶中加入二异丙基胺(9.9g，0.098mol)和100mL THF。将该溶液冷却至-78℃，并将己烷中的1.6M n-BuLi 45.6mL(0.073mol)通过注射器加入冷却的反应混合物中。将该混合物在-78℃下搅拌1/2小时，然后向冷却的反应混合物中滴加30mL THF中的环庚酮(6.0g，0.054mol)。将该溶液在-78℃下搅拌2小时。向冷却的混合物中滴加N-苯基-双-三氟甲烷磺酰亚胺(21.2g，0.059mol)的THF溶液。然后使混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。将反应混合物用含水氯化铵骤停，然后用2×300mL乙酸乙酯萃取。然后将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，并在真空下浓缩。使用30-40％二氯甲烷/己烷作为洗脱剂将粗产物进行色谱分离，产生9.0g(69％产率)产物。
Figure BDA0000078432820000362
步骤2：将PdCl2(PPh3)2(1.722g，2.45mmol)、PPh3(1.28g，4.9mmol)、双(频那醇合)二硼(90.76g，357mmol)和KOPh(16.2g，122.7mmol)加入烧瓶中。将烧瓶用氮气吹扫，然后加入甲苯(300mL)和三氟甲磺酸酯(20g，81.8mmol)。然后将混合物在50℃下搅拌16小时。将反应混合物用200mL水稀释。将甲苯层分离。将含水层用200mL甲苯萃取。将甲苯萃取物合并，用100mL 10％的氯化锂水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并在真空下浓缩。将粗产物用球管(Kugelrohr)蒸馏装置蒸馏。槽温从85℃开始并升高至115℃。使用20-25％二氯甲烷/己烷作为洗脱剂将蒸馏的混合物进行色谱分离，产生9.85g(55％产率)产物。
Figure BDA0000078432820000371
步骤3：向500mL圆底烧瓶中加入二溴化物(4.7g，0.01mol)、硼酸频那醇酯(9.81g，0.0442mol)、Pd(OAc)2(0.75g，0.0033mol)、二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(2.73g，0.007mol)、一水合磷酸三钾(12.0g，0.052mol)、200mL甲苯和75mL水。将反应混合物排空并用氮气回填。然后将反应在氮气氛下加热至回流并搅拌16小时。将混合物通过C盐垫过滤。将甲苯层分离并将水层用100mL甲苯萃取。将甲苯级份合并并用硫酸镁干燥。然后将干燥的有机混合物过滤并在真空下浓缩。通过硅胶色谱将粗产物纯化。首次纯化包括用1-4％乙酸乙酯/二氯甲烷将柱洗脱。第二次纯化包括用2-12％乙酸乙酯/己烷将柱洗脱。产量为4.1g(82％)。
Figure BDA0000078432820000372
步骤4：将来自步骤3的烯基产物溶解于200mL甲苯中，并加入帕而氢化器瓶中，该瓶含有2.8g 10％的Pd/C和1.4g 5％的Pt/C，其为DegussaF101 RA/W型。将该混合物置于帕而氢化器上18小时。将反应混合物通过C盐垫过滤，并将该垫用200mL甲苯冲洗。将甲苯滤液在真空下浓缩。使用5-15％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂通过硅胶色谱将粗产物纯化。将获得的产物(3.6g，0.0074mol)溶解于THF中并冷却至-78℃。向该冷却的溶液中通过注射器在5分钟期间内加入己烷中的1.6M n-BuLi 6.3mL。将反应混合物再搅拌5分钟，然后通过滴加50mL水而骤停。将该混合物升温至室温，然后用2×150mL乙酸乙酯萃取。将这些萃取物用硫酸镁干燥，然后过滤并在真空下浓缩。然后将这些萃取物通过中性氧化铝(通过加入6％(w/w)的水而失活)柱，该柱用20-70％的二氯甲烷/己烷洗脱。将该材料溶解于50mL二氯甲烷中，然后用0.8g Si-TAAcoH和0.8g Si-硫脲在室温下搅拌18小时。然后将该混合物过滤，在真空下浓缩并将得到的物料用己烷重结晶，产生2.93g(71％产率)产物。
Figure BDA0000078432820000381
步骤5：向50mL施兰克试管中加入配体(2.93g，6.03mmol)、Ir(acac)3(0.59g，1.205mmol)和十三烷(50滴)。将混合物脱气并在氮气下在搅拌条件下在沙浴中加热73小时。在冷却后，将反应混合物用溶剂混合物(CH2Cl2∶己烷＝1∶1)溶解并用1∶1的CH2Cl2∶己烷作为洗脱剂进行快速柱色谱分离。将柱色谱分离后的固体用CH2Cl2和甲醇的混合物重结晶，产生1.18g产物。
化合物4的合成
步骤1：将10.0g(0.08mol)4，4-二甲基环己-2-烯酮溶解于150mL乙醇中。将该溶液加入帕而氢化器容器中，该容器用氮气吹扫并加入了活性炭上的10％的钯0.5g。将该非均质混合物在帕而氢化器上摇动8小时。将反应混合物通过C盐过滤并蒸发至干，产生7.9g产物。
步骤2：将对甲苯基磺酰肼(6.8g，36.7mmol)、60mL无水乙醇和酮(4.64g，36.76mmol)的混合物在100℃下加热回流。在加热2小时后，将反应混合物用冰水浴冷却以使大部分腙沉淀。将得到的固体通过过滤收集并用冰冷的乙醇彻底洗涤。空气干燥1小时得到7.67g所需的腙。
Figure BDA0000078432820000391
步骤3：向装有磁力搅拌棒和橡胶隔板的干燥的500mL圆底烧瓶中加入腙(5g，17mmol)，然后加入100mL无水己烷。向该混合物中加入100mL无水TMEDA，并将反应混合物冷却至-78℃，并在该温度下保持15分钟，然后在15分钟内加入60.6mL(84.9mmol)2.5M的仲丁基锂。然后将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后升至室温并搅拌1.5小时。将混合物再次冷却至-78℃，然后加入15.8g(84.9mmol)频那醇异丙基硼酸酯。将反应在-78℃下再搅拌一小时，然后升至室温并搅拌3小时。通过添加饱和NH4Cl将反应骤停，然后用醚萃取三次。将合并的有机萃取物用无水MgSO4干燥，过滤，并在真空下浓缩。将残余物进行快速色谱分离(己烷中40％的CH2Cl2)，得到1.53g(38％)目标产物。
Figure BDA0000078432820000392
步骤4：向200mL烧瓶中加入二溴化物(5g 11.06mmol)、来自步骤3的硼酸频那醇酯(11.26g，47.67mmol)、Pd(OAc)2(819mg，3.64mmol)、二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(2.9g，7.3mmol)、一水合磷酸三钾(12.73g，55.29mmol)、150mL甲苯和150mL水。将反应混合物通过冷冻-泵-解冻技术完全脱气。将反应在氮气氛下加热至回流并搅拌16小时。将反应混合物通过C盐垫过滤。将甲苯层从滤液中分离。将水层用75mL甲苯萃取。将甲苯萃取物合并，用硫酸钠干燥，然后过滤并在真空下浓缩。将粗产物通过硅胶柱。将柱用己烷中10％乙酸乙酯洗脱，产生4.5g目标产物。
Figure BDA0000078432820000401
步骤5：将来自步骤4的4.5g(8.81mol)环己烯基产物溶解于150mL甲苯中。将该溶液加入帕而氢化器容器中，该容器用氮气吹扫并加入了活性炭上的10％的钯3.2g以及湿活性炭上的5wt％(基于干物质)的铂2.8g，其为Degussa F101型。将该非均质混合物在帕而氢化器上摇动16小时。将反应混合物通过C盐垫过滤。将甲苯滤液在真空下浓缩。将粗产物通过硅胶柱。将柱用己烷中10％乙酸乙酯洗脱，产生4.24g产物。
步骤6：向50mL施兰克试管中加入配体(2.57g，5.03mmol)、Ir(acac)3(0.495g，1.006mmol)和十三烷(50滴)。将混合物脱气并在氮气氛下在搅拌条件下在沙浴中加热73小时。在冷却后，将反应混合物用溶剂混合物(CH2Cl2∶己烷＝1∶1)溶解并进行快速柱色谱分离(CH2Cl2∶己烷＝1∶1)。将柱色谱分离后的固体用CH2Cl2和甲醇的混合物重结晶，产生0.8g产物。
化合物5的合成
Figure BDA0000078432820000403
步骤1：将4-叔丁基环己酮(26.5g，0.172mol)、对甲苯磺酰肼(31.74g，0.171mol)和450mL无水乙醇的混合物加热回流4小时，然后冷却至室温。将反应混合物过滤并在真空下干燥，产生35g产物。
Figure BDA0000078432820000411
步骤2：向装有磁力搅拌棒和橡胶隔板的干燥的500mL圆底烧瓶中加入腙(7.5g，0.023mol)，然后加入70mL无水己烷。向该混合物中加入70mL无水TMEDA，并将反应混合物冷却至-78℃，并在该温度下保持15分钟，然后在15分钟内加入己烷中的2.5M的n-BuLi 37mL(0.094mol)。然后将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后升至室温并搅拌3.5小时。使混合物再次达到-78℃，并加入17g(0.092mol)频那醇异丙基硼酸酯。将反应在-78℃下再搅拌一小时，然后升至室温并搅拌过夜。通过添加饱和NH4Cl将反应骤停，然后用200mL的醚分离。将该非均质混合物通过C盐垫。将醚层分离并将水层用300mL醚萃取。将合并的有机萃取物用无水MgSO4干燥，过滤，并在真空下浓缩。将粗产物通过硅胶柱(20-40％二氯甲烷/己烷)。得到4.4g(72％产率)产物。
Figure BDA0000078432820000412
步骤3：向1L圆底烧瓶中加入二溴化物(5g，0.011mol)、来自步骤2的硼酸频那醇酯(7.3g，0.0276mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(O)(0.2g，0.22mmol)、二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(0.36g，0.88mmol)、一水合磷酸三钾(14.0g，0.066mol)、300mL甲苯和80mL水。将反应混合物排空并用氮气回填。然后将反应在氮气氛下加热至回流并搅拌16小时。将该非均质反应混合物通过C盐垫过滤。将甲苯层分离并将水层用100mL甲苯萃取。将甲苯级份合并并用硫酸镁干燥。然后将干燥的有机混合物过滤并在真空下浓缩。通过硅胶色谱将粗产物纯化。用1-4％乙酸乙酯/二氯甲烷将柱洗脱。获得5g(80％产率)产物。
Figure BDA0000078432820000421
步骤4：将来自步骤3的烯基产物(5.0g，0.0088mol)溶解于200mL甲苯中，并加入帕而氢化器瓶中，该瓶已含有3.8g 10％的Pd/C和3.0g 5％的Pt/C，其为Degussa F101 RA/W型。将该混合物置于帕而氢化器上58小时。将反应混合物通过C盐垫过滤，并将该垫用200mL甲苯冲洗。将甲苯滤液在真空下浓缩，产生4.3g粗产物。通过硅胶色谱将粗产物纯化。使用1-5％乙酸乙酯/二氯甲烷将柱洗脱。然后，将从柱获得的产物溶解于50mL二氯甲烷中，并与1.1g Si-TAAcoH和1.1g Si-硫脲在室温下搅拌18小时。由此除去任何残余的钯。将获得产物(3.9g，0.0068mol)溶解于THF中并冷却至-78℃。向该冷却的溶液中通过注射器在5分钟期间内加入己烷中的1.6M n-BuLi 5.8mL。将反应混合物再搅拌5分钟，然后通过滴加50mL水而骤停。将该混合物升温至室温，然后用2×150mL乙酸乙酯萃取。将这些萃取物用硫酸镁干燥，然后过滤并在真空下浓缩。然后将这些萃取物通过中性氧化铝(通过加入6％(w/w)的水而失活)柱，该柱用30-60％的二氯甲烷/己烷洗脱。获得3.6g产物。将从中性氧化铝柱获得的产物用己烷/乙酸乙酯重结晶。获得2.90g产物。
Figure BDA0000078432820000422
步骤5：向50mL施兰克试管中加入配体(2.78g，4.86mmol)、Ir(acac)3(0.478g，0.97mmol)和十三烷(50滴)。将混合物脱气并在氮气下在搅拌条件下在沙浴中加热70小时。在冷却后，将反应混合物用溶剂混合物(CH2Cl2∶己烷＝1∶1)溶解并进行快速柱色谱分离(CH2Cl2∶己烷＝1∶1)。将柱色谱分离后的固体用CH2Cl2和甲醇的混合物重结晶，产生1.0g产物。
器件实施例
所有的器件实施例通过高真空(＜10-7Torr)热蒸发进行制作。阳极电极是
Figure BDA0000078432820000431
的氧化铟锡(ITO)。阴极由
Figure BDA0000078432820000432
的LiF和随后的
Figure BDA0000078432820000433
的Al组成。所有器件在制作后立即在氮气手套箱(＜1ppm的H2O和O2)中用环氧树脂密封的玻璃盖封装，并在包装中加入吸湿剂。
表2中的器件实施例1和2的有机叠层从ITO表面起依次由作为空穴注入层(HIL)的10nm H3或H4、作为空穴传输层(HTL)的30nm 4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、作为发光层(EML)的用9％的掺杂剂发射体(例如本发明化合物1-2)掺杂的30nm H2、作为ETL2的5nm H2和作为ETL1的40nm Alq组成。
对比实施例1-3与器件实施例类似地制作，不同在于将E1、E2或E 3用作发光掺杂剂并将H1用作EML中的主体并用作ETL2材料。
本文中使用的下列化合物具有下列结构：
Figure BDA0000078432820000434
提供了用于OLED的发光层的特定的发光掺杂剂，其可以得到具有特别好的性能的器件。器件结构和由器件测试的结果提供于表2中。具有使用化合物1和2作为发光掺杂剂的发光层的器件表现出改善的器件效率和稳定性以及改善的颜色，表明这些取代的咪唑并菲啶化合物是有利的。
由聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA，一种光学惰性聚合物基质)中的1重量％的掺杂剂测定固态光致发光量子产率(PL％)。通过将掺杂剂和PMMA每100mg固体(90mg PMMA和10mg掺杂剂)溶解于1mL甲苯中而制备样品。将样品过滤并滴注到预清洁的石英基材上。在溶剂已蒸发后，使用Hamamatsu绝对PL量子产率测量系统测量PL量子产率。该系统由积分球、氙光源、单色光源和多通道CCD分光计组成并容纳在惰性气氛手套箱中以防止被氧猝灭。激发波长为342nm。
表2
从器件实施例1和2可以看出，器件效率与固态PL量子产率相关。对比实施例1给出了相对于对比实施例2更高的PL效率。据信对比实施例1中使用的E1上存在的烷基取代抑制了自猝灭，导致更高的PL和EL效率。对比实施例2使用具有2，6-二甲基扭转芳基的E2并具有相对较低的PL量子效率。在这些情况下，2，6烷基取代的体量不足以抑制自猝灭。此外，对比实施例3使用E3，其具有取代于配体的其它环上的大体量的新戊基，这也没有导致PL量子产率的大的改善。已发现具有取代于扭转芳基上的大体量烷基的化合物1和2具有更高的PL量子产率并因此具有改善的器件效率。烷基取代基是特别有利的，因为它们导致最小的红移。据信大体量烷基取代基(即含有四个或更多个原子的烷基)的使用是修饰化合物从而抑制自猝灭的新途径。这些大体量取代化合物不受制于具有取代于4-咪唑位置上的烷基的化合物的寿命限制，这可以从用于对比实施例1中的E1看出。
将甲基附加到咪唑并菲啶的2位(如对比实施例1中的E1所示)提高了掺杂剂的固态量子产率并得到更高的器件效率。然而，多个实例表明，将烷基取代基添加到该位置可导致具有短寿命的器件(即在2000nits下小于100小时)。作为替代，发现附加大体量烷基(即具有四个或更多个原子的烷基)提高光致发光效率和器件效率。例如，与对比实施例1类似，化合物1和2具有高效率，并具有比对比实施例2和3更高的效率。大体量烷基取代基和取代位置(即扭转芳基的2和/或n位)两者的选择对于获得提高的效率可以都是重要的。例如，对比实施例3中使用的E3具有远离咪唑而取代的大体量新戊基，该化合物仍具有40％的相对较低的PL产率。尤其是，本文中提供的化合物表现出显著地长的器件寿命。例如，当与对比实施例1相比时，本发明化合物1和2的器件寿命长3-4倍。扭转芳基上的大体量烷基取代也可以改善器件加工。例如，化合物1具有异丁基取代并具有265℃的升华温度，它是迄今为止在该类咪唑并[1，2-f]菲啶铱配合物中观察到的最低的升华温度。
应当理解，本文中所述的多种实施方案仅仅作为示例，不用于限制本发明的范围。例如，在不偏离本发明的精神的情况下，本文中所述的很多材料和结构可以用其它材料和结构替代。因此，要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的具体实施例和优选实施方案的变化形式。应当理解，关于为什么本发明能够成立的多种理论是非限制性的。

Claims (17)

1.具有下式的化合物：
Figure FDA0000078432810000011
其中R1和R2独立地选自氢、烷基和芳基；
其中R1和R2的至少之一是具有四个或更多个原子的烷基；
其中R3、R4和R5可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；并且
其中R3、R4和R5独立地选自氢、烷基和芳基。
2.权利要求1的化合物，其中具有四个或更多个原子的烷基是支化的烷基。
3.权利要求1的化合物，其中具有四个或更多个原子的烷基是环烷基。
4.权利要求1的化合物，其中具有四个或更多个原子的烷基是双环烷基。
5.权利要求1的化合物，其中具有四个或更多个原子的烷基是多环烷基。
6.权利要求1的化合物，其中具有四个或更多个原子的烷基仅含有碳原子。
7.权利要求1的化合物，其中具有四个或更多个原子的烷基是含有氧原子、氮原子或硫原子的至少之一的杂烷基。
8.权利要求1的化合物，其中R1和R2相同。
9.权利要求1的化合物，其中R1和R2不同。
10.权利要求1的化合物，其中R1和R2之一是芳基。
11.权利要求1的化合物，其中该化合物具有下式：
12.权利要求1的化合物，其中该化合物选自：
Figure FDA0000078432810000022
Figure FDA0000078432810000031
Figure FDA0000078432810000041
13.权利要求1的化合物，其中该化合物选自：
Figure FDA0000078432810000051
14.包含下式的配体的化合物：
其中R1和R2独立地选自氢、烷基和芳基；
其中R1和R2的至少之一是具有四个或更多个原子的烷基；
其中R3、R4和R5可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；并且
其中R3、R4和R5独立地选自氢、烷基和芳基。
15.第一器件，其包含有机发光器件，该有机发光器件进一步包含：
阳极；
阴极；以及
位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层进一步包含下式的化合物：
Figure FDA0000078432810000053
其中R1和R2独立地选自氢、烷基和芳基；
其中R1和R2的至少之一是具有四个或更多个原子的烷基；
其中R3、R4和R5可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；并且
其中R3、R4和R5独立地选自氢、烷基和芳基。
16.权利要求15的有机发光器件，其中该第一器件是消费产品。
17.权利要求15的有机发光器件，其中该化合物选自：
Figure FDA0000078432810000061
Figure FDA0000078432810000081
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