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CN101111528B - 树脂组合物及使用其的固化物和片材 - Google Patents

树脂组合物及使用其的固化物和片材 Download PDF

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CN101111528B CN2006800034637A CN200680003463A CN101111528B CN 101111528 B CN101111528 B CN 101111528B CN 2006800034637 A CN2006800034637 A CN 2006800034637A CN 200680003463 A CN200680003463 A CN 200680003463A CN 101111528 B CN101111528 B CN 101111528B
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Abstract

以聚硅氧烷以外的材料，提供了一种即使不添加增塑剂等低分子量的柔软化剂，对曲面等特殊形状的顺应性和支撑力也优良的树脂组合物以及使用其的固化物和片材。上述树脂组合物含有(a)丙烯酸橡胶、(b)分子内含有至少2个以上巯基的化合物、(c)分子内含有至少2个以上丙烯酰基及/或甲基丙烯酰基的化合物、(d)具有碳数2～12的烷基的丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯、(e)丙烯酸及/或甲基丙烯酸。含有热传导性填充剂的上述树脂组合物。使用其的固化物和片材。

Description

树脂组合物及使用其的固化物和片材
技术领域
本发明涉及在电子仪器·器件等领域中使用的树脂组合物，使用其的固化物和片材。
背景技术
近年来，由于电子器件的高密度化、高集成化而造成电子器件的发热量增加，因此需要对热采取对策。通常采用通过在电子器件等发热体上安装散热器、散热金属板、散热片等散热体来散热的方法，由于可以高效进行从发热体到散热体的热传导，因此使用各种热传导片。
将填充有热传导性填充物的固化性树脂组合物成形为片状，它作为热传导片被广泛用于电子仪器等的散热(例如，参考专利文献1)。
专利文献1中公开了一种热传导性绝缘片，该热传导性绝缘片由将一种组合物成形以及交联而得，该组合物由向分子中具有C＝C键的聚硅氧烷和分子中具有SH基的有机聚硅氧烷的混合物中混入热传导性充填剂而得。但是，使用聚硅氧烷的材料被担心有环境激素的问题。
另外，已知有向胶带等压敏粘合剂中填充热传导性填充剂的技术方案(例如，参考专利文献2、3)。为了有效进行热传导需要使部件之间密合，因此将其粘合。但是，这些使用了粘合剂的粘合片的粘合层厚度薄，对于精度低的部件之间不可能使部件间密合。
专利文献4中公开了柔软且再剥离性优良的自立性热传导片，专利文献5中公开了即使填充热传导性填充剂或阻燃剂，也可以维持柔软性，并且粘合力不下降的压敏粘合剂和片材。但是，它们虽然柔软，但是热传导率低，在1W/m·K以下。
专利文献6中公开了掺入具有特定的分子量和酸值的树脂的热传导性和电绝缘性优良的压敏粘合剂用组合物，以及使用其的胶粘片，其热传导性、耐热支撑力优良。但是，填充剂的添加量多，在对曲面等特殊形状的顺应性方面存在问题。
【专利文献1】日本专利特开昭58-214209号公报
【专利文献2】日本专利特开平11-269438号公报
【专利文献3】日本专利特开2000-281997号公报
【专利文献4】日本专利特开平11-292998号公报
【专利文献5】日本专利特开2002-294192号公报
【专利文献6】日本专利特开2004-10859号公报
发明的揭示
本发明在于提供一种可以解决上述问题，使用聚硅氧烷以外的材料，即使不添加增塑剂等低分子量的柔软化剂对曲面等特殊形状的顺应性和耐热粘着支撑力等也优良的树脂组合物及使用其的固化物和片材。
本发明人经过认真的研究，结果发现通过特定的树脂组合物及使用其的固化物以及片材，可以解决上述课题，于是完成了本发明。
即，本发明由以下构成。
(1)树脂组合物，其特征在于，含有(a)丙烯酸橡胶、(b)分子内含有至少2个以上巯基的化合物、(c)分子内含有至少2个以上丙烯酰基及/或甲基丙烯酰基的化合物、(d)具有碳数2～12的烷基的丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯、(e)丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
(2)如上述(1)所述的树脂组合物，其中，还含有(f)热传导性填充剂。
(3)树脂组合物，其特征在于，相对于含有(a)丙烯酸橡胶3～12质量％、(b)在分子内含有至少2个以上巯基的化合物0.01～2质量％、(c)在分子内含有至少2个丙烯酰基及/或甲基丙烯酰基的化合物0.01～2质量％、(d)具有碳数2～12的烷基的丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯75～94质量％、(e)丙烯酸及/或甲基丙烯酸2～12质量％的树脂组合物100质量份，含有(f)热传导性填充剂20～300质量份。
(4)如上述(1)～(3)中任一项所述的树脂组合物，其中，还含有光聚合引发剂。
(5)固化物，它由将上述(1)～(4)中任一项所述的树脂组合物固化而得，该固化物按照JIS K6253，使用E型硬度计在加压后60秒后测得的硬度在60以下。
(6)片材，它是由上述(1)～(4)中任一项所述的树脂组合物的固化物形成的片材。
(7)电子器件，其中，使用了上述(6)中所述的片材。
本发明的树脂组合物以及使用其的固化物和片材不含有低分子硅氧烷或增塑剂等低分子物，固化时可以得到极低硬度的固化物，因此对物品的曲面等特殊形状的顺应性和支撑力优良。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
本发明中所使用的(a)成分的丙烯酸橡胶优选由丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯及甲氧基乙基丙烯酸酯的至少1种形成，使0.01～2％的交联单体共聚而成的丙烯酸橡胶。
本发明中所使用的(b)成分的分子中含有至少2个以上巯基的化合物优选为式(1)、式(2)或式(3)所示的重均分子量为50～15000的物质。重均分子量为利用GPC(凝胶渗透色谱法)的聚苯乙烯换算值。
Z(-SH)m                           式(1)
Z[-O-CO-(CH2)p-SH]m               式(2)
Z[-O-(C3H6O)q-CH2CH(OH)CH2SH]m    式(3)
式(1)、式(2)及式(3)中，Z为具有m个官能基的有机残基，m为2～6的整数，p及q为0或1～3的整数。
另外式(1)、式(2)及式(3)的有机残基Z优选为式(4)、式(5)、式(6)、式(7)、式(8)或式(9)。
-(CH2)v-            式(4)
-(CH2CR1O)v-        式(5)
Figure G06803463720070801D000031
式(6)
Figure G06803463720070801D000032
式(7)
式(4)～(7)中v、w、x、y、z为1～6的整数。
Figure G06803463720070801D000041
式(8)
式(9)
本发明中，特别优选的多硫醇可例举如二巯基丁烷或三巯基己烷等巯基取代的烷基化合物、二巯基苯等巯基取代的芳基化合物、巯基乙酸或巯基丙酸等的多元醇酯、多元醇的烯化氧加成物与硫化氢的反应生成物等。
作为多硫醇的优选具体示例，可例举如三甘醇二硫醇、三羟甲基丙烷-三-(β-硫代丙酸酯)、三-2-羟乙基-异氰脲酸酯、三-β-巯基丙酸酯、季戊四醇四(β-硫代丙酸酯)、1，8-二巯基-3，6-二氧杂辛烷等，但是不限于此。
本发明所使用的(c)成分的分子内含有至少2个以上的丙烯酰基及/或甲基丙烯酰基的化合物优选为多官能性丙烯酸酯。特别优选例如乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、1，12-十二烷二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯以及季戊四醇的二、三和四丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯等，但不限于此。
本发明所使用的(d)成分的具有碳数2～12的烷基的丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯优选碳数为2～12的丙烯酸烷基酯及/或甲基丙烯酸烷基酯。特别优选例如丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、2-乙基己基丙烯酸酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸癸酯及甲基丙烯酸十二烷基酯等，但不限于此。
本发明中，(e)成分可使用丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
本发明的树脂组合物中(a)成分的含量为3～12质量％，更优选为5～10质量％。(a)成分的含量如果不到3质量％，则不能得到强韧性优良的固化物，如果超过12质量％则粘度增大，作业性变差。
本发明的树脂组合物中(b)成分的含量为0.01～2质量％，更优选为0.1～1质量％。(b)成分的含量如果不满0.01质量％，则不能得到在对曲面等特殊形状的顺应性方面优良的固化物，如果超过2质量％则链转移的效果增大，固化性变差。
本发明的树脂组合物中(c)成分的含量为0.01～2质量％，更优选为0.1～1质量％。(c)成分的含量如果不到0.01质量％，在不能得到强韧性优良的固化物，如果超过2质量％则变得过硬，不能得到在对曲面等特殊形状的顺应性方面优良的固化物。
本发明的树脂组合物中(d)成分的含量为75～94质量％，更优选为85～90质量％。
本发明的树脂组合物中(e)成分的含量为2～12质量％，更优选为3～10质量％。如果不到2质量％则粘合性能下降。另一方面，虽然超过12质量％对性能没有影响，但是由于是有毒物质从安全卫生方面考虑不宜采用。
本发明的树脂组合物中，除了(a)、(b)、(c)、(d)及(e)的构成成分之外，在不损害作为本发明的目的的特性的范围之内，可以含有公知的聚合性化合物。
另外，在本发明的树脂组合物的固化时不产生影响的范围内，可以根据需要添加公知的添加剂。添加剂可例举如控制粘度、粘性的各种添加剂，以及改性剂、防老化剂、热稳定剂、着色剂等。
本发明中所使用的(f)成分的热传导性填充剂可例举如氧化铝、二氧化钛等金属氧化物；氮化铝、氮化硼、氮化硅等氮化物；碳化硅、氢氧化铝等，但不限于这些。另外，也包括经硅烷偶联剂等进行了表面处理的填充剂。
热传导性填充剂可以使用1种或将2种以上组合使用。一般多对热传导片要求阻燃性，从可使热传导性和阻燃性均提高方面考虑，优选采用氢氧化铝。
热传导性填充剂的平均粒径从分散性的观点考虑，优选为1～100μm左右。热传导性填充剂的配比量可以根据由使用用途要求的热传导性来进行调整。热传导性填充剂的配比量相对于由(a)、(b)、(c)、(d)及(e)成分形成的树脂组合物100质量份，通常优选为100～300质量份，更优选为100～200质量份。
可通过一般的方法使本发明的树脂组合物固化。例如可通过利用热聚合引发剂的热聚合、利用光聚合引发剂的光聚合、利用热聚合引发剂和固化促进剂的聚合等方法来使其固化，从生产性等的观点来看优选利用光聚合引发剂的光聚合。
光聚合引发剂优选例如二苯甲酮、对甲氧基二苯甲酮、4，4-双二甲基氨基二苯甲酮、呫吨酮、噻吨酮、氯噻吨酮、间氯丙酮、苯丙酮、蒽醌、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻丁醚、苄基、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、苯乙酮、2，2-二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2，2-二甲基苯乙酮等，但不限定于此。
对光聚合引发剂的配比量没有特别的限定，通常相对于由(a)、(b)、(c)、(d)及(e)成分形成的树脂组合物100质量份，优选为0.1～2质量份。
通过利用热聚合引发剂的热聚合、或者利用光聚合引发剂的光聚合等，使本发明的树脂组合物固化可以得到凝胶状的固化物。重要的是该固化物为凝胶状且具有极低的硬度。
作为固化物的硬度的目标，以JIS K6253为基准，使用E型硬度计(durometer)加压后60秒之后测得的硬度优选在60以下，更优选为不到50。如果该硬度超过60，则有时不能得到优良的对物品的曲面等特殊形状的顺应性。另外，如果上述硬度不到1，则有时难以片状化。
通过将其流入至薄容器内，或将其在剥离纸等上涂布成一定的厚度等通常的方法，可以将本发明的树脂组合物成形为片状，添加热传导性填充剂进行混合，可以制成热传导性片。
实施例
以实施例具体说明本发明。
(评价方法)
(1)硬度测定
使用各实施例及比较例的样品，按照JIS K6253，利用E型硬度计，测定加压后60秒后的硬度。
(2)最大强度·拉伸
使用各实施例及比较例的样品，按照JIS K6251制造哑铃状1号形的试验片，以300mm/min的拉伸速度进行拉伸试验。
(3)耐热粘着支撑力
将各实施例及比较例中制成的片材剪切成宽25mm、长25mm、厚1.8mm的试验片，将其夹在玻璃制试验板和铝制试验板之间，进行贴附使25mm×25mm的面积接触，从制成的试验板的上方，以约300mm/min的速度使辊压辊往返一次进行压接。经过30分钟以上之后，将试验板放置在100℃的恒温槽中，确认试验板的温度为100℃。之后用夹具将试验板的一端夹住固定，将试验板垂直垂下，在下垂的端部挂500g或1kg的重物，计测至落下为止的时间。
(4)热传导率
将各实施例及比较例中制得的片材夹在TO-3型铜制电热箱(TO-3形状：6cm2)与铜板之间，螺旋夹压上述片材使其厚度压缩10％后，向电热箱施加15W的电能直到电热箱与铜板的温度差一定，测定该温度差并通过下式(10)计算出热阻。
热阻(℃/W)＝温度差(℃)/施加电压(W)    (式10)
以所得的热阻的值通过下式(11)算出热传导率。另外，此时试样(试验片)的厚度为热阻测定时的厚度(进行螺旋夹压使片厚度压缩10％，测定电阻率时的厚度)。另外，传热面积为TO-3型的传热面积0.0006m2。
Figure G06803463720070801D000071
(式11)
(实施例1-11、比较例1-6)
按照表1及表2的配比量，向混合有(c)成分的分子中含有至少2个以上丙烯酰基及/或甲基丙烯酰基的化合物、(d)成分的具有碳数2-12的烷基的丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯、(e)成分的丙烯酸及/或甲基丙烯酸的溶液中溶解(a)成分的丙烯酸橡胶。另外，再混入(f)成分的热传导性填充剂，将(b)成分的分子内含有至少2个以上巯基的化合物与光聚合引发剂混入，得到树脂组合物。
对所得的树脂组合物进行脱泡处理，将其涂布在表面施行了脱模处理的厚度75μm的聚酯膜上并使厚度为1.8mm。在该涂布面上再覆盖经脱模处理的聚酯膜，从正面和背面以3000mJ/cm2照射365nm的紫外线，得到固化片。
将所得的片材根据各测定用途剪切成适当大小作为测定样品。另外，硬度测定是将5片重叠按照上述方法来测定硬度。
将各测定结果示于表1和表2。
Figure G06803463720070801D000091
(表1、表2中的缩略号)
AR53L：丙烯酸橡胶(日本ゼオン公司商品名)
AS3000DR：丙烯酸橡胶(根上工业公司商品名)
S2012：2-EHA系丙烯酸聚合物(官能基6.5KOHmg/g、根上工业公司商品名)
DMDO：三甘醇二硫醇(丸善ケミカル公司商品名)
PETP：季戊四醇四硫代丙酸酯(淀化学公司商品名)
HP：三-2-羟乙基-异氰脲酸酯·三-β-巯基丙酸酯(淀化学公司商品名)
DDT：十二烷基硫醇(关东化学公司商品名)
HDDA：己二醇二丙烯酸酯(共荣公司化学公司商品名)
BEPG-A：2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二丙烯酸酯(共荣公司化学公司商品名)
EHA：2-乙基己基丙烯酸酯(东亚合成公司商品名)
IOAA：丙烯酸异辛酯(大阪有机化学工业公司商品名)
AA：丙烯酸(东亚合成公司商品名)
MAA：甲基丙烯酸(日本触媒公司商品名)
H-32：氢氧化铝(昭和电工公司商品名)
A-11：氧化铝(日本轻金属公司商品名)
I500：1-羟基-环己基-二苯酮和二苯甲酮(チバ·スペシヤルテイ·ケミカルズ公司商品名)
BDK：2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮(チバ·スペシヤルテイ·ケミカルズ公司商品名)
从表1可知，实施例1～11的树脂组合物的片材均在对曲面等形状的顺应性方面有充分的柔软性，在100℃的支撑力也均优良。
另一方面，由表2可知，比较例1中填充剂沉降，不能得到均一的片材，比较例2、比较例3及比较例4支撑力不良，比较例5及比较例6为凝胶状过于柔软不能片状化。
产业上利用的可能性
本发明的树脂组合物及使用其的固化物和片材，即使不添加低分子硅氧烷或增塑剂等低分子量的柔软化剂，对曲面等特殊形状的顺应性和支撑力也优良，因此贴附在发热的电子仪器·器件等上，在散热、传热用途等方面有用。
另外，在此引用了2005年2月4日提出申请的日本专利申请2005-028848号的说明书、权利要求、附图和摘要的全部内容，作为本发明的说明书的公开内容。

Claims (7)

1.树脂组合物，其特征在于，含有(a)丙烯酸橡胶、(b)分子内含有至少2个以上巯基的化合物、(c)分子内含有至少2个以上丙烯酰基及/或甲基丙烯酰基的化合物、(d)具有碳数2～12的烷基的丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯、(e)丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
2.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，还含有(f)热传导性填充剂。
3.树脂组合物，其特征在于，含有(a)丙烯酸橡胶3～12质量％、(b)在分子内含有至少2个以上巯基的化合物0.01～2质量％、(c)在分子内含有至少2个以上丙烯酰基及/或甲基丙烯酰基的化合物0.01～2质量％、(d)具有碳数2～12的烷基的丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯75～94质量％和(e)丙烯酸及/或甲基丙烯酸2～12质量％，相对于(a)、(b)、(c)、(d)、(e)的总量100质量份，还含有(f)热传导性填充剂20～300质量份。
4.如权利要求1～3中任一项所述的树脂组合物，其特征在于，含有光聚合引发剂。
5.固化物，由将权利要求1～4中任一项所述的树脂组合物固化而得，其特征在于，按照JIS K6253，使用E型硬度计在加压后60秒后测得的硬度在60以下。
6.片材，其特征在于，它是由使权利要求1～4中任一项所述的树脂组合物的固化而得的固化物形成的片材。
7.电子器件，其特征在于，使用了权利要求6所述的片材。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101353768B1 (ko) * 2006-09-29 2014-01-21 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 아크릴계 고열 전도 점착 시트
US9029459B2 (en) * 2008-06-11 2015-05-12 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Curable composition
JP5038259B2 (ja) * 2008-08-26 2012-10-03 株式会社日立ハイテクノロジーズ クリーニング装置およびクリーニング方法
JP5363066B2 (ja) * 2008-11-06 2013-12-11 電気化学工業株式会社 難燃性アクリル系熱伝導材料及びその用途
CN104974347A (zh) * 2009-04-27 2015-10-14 株式会社普利司通 能量射线固化型弹性体组合物、垫片用材料、垫片和硬盘装置
JP2012238820A (ja) * 2011-05-13 2012-12-06 Nitto Denko Corp 熱伝導性シート、絶縁シートおよび放熱部材
US20130042972A1 (en) * 2011-08-16 2013-02-21 John Timmerman Dual Cure Thermally Conductive Adhesive
US11484878B2 (en) * 2017-03-30 2022-11-01 Zeon Corporation Method of manufacturing microchannel chip

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1292805A (zh) * 1998-03-12 2001-04-25 伊尼奥斯丙烯酸英国有限公司 聚合物组合物

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4003877A (en) * 1974-05-24 1977-01-18 Dynachem Corporation Photopolymerizable screen printing inks for permanent coatings prepared from aryloxyalkyl compositions
JPS58214209A (ja) 1982-06-04 1983-12-13 日立電線株式会社 熱伝導性絶縁シ−ト
JPS60233172A (ja) * 1984-05-07 1985-11-19 Hitachi Chem Co Ltd 表面保護フイルム用放射線硬化型粘着剤
JPH03139525A (ja) * 1989-10-24 1991-06-13 Sunstar Eng Inc 紫外線硬化性組成物
JP3139525B2 (ja) 1994-09-09 2001-03-05 出光石油化学株式会社 プロピレン単独重合体及びそれを用いた延伸フィルム
AU6487996A (en) * 1995-07-10 1997-02-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Screen printable adhesive compositions
CN1152058C (zh) * 1995-10-06 2004-06-02 株式会社日本触媒 (甲基)丙烯酸树脂浆的制造方法及含该树脂浆的成型材料
JPH11189601A (ja) 1997-10-23 1999-07-13 Sekisui Chem Co Ltd 高分子微粒子の製造方法及び液体クロマトグラフィー用充填剤の製造方法
JPH11269438A (ja) 1998-03-25 1999-10-05 Dainippon Ink & Chem Inc 熱伝導難燃性感圧接着剤及び感圧接着テープ
JP3636884B2 (ja) 1998-04-03 2005-04-06 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 熱伝導性シート
US6734256B1 (en) * 1998-12-29 2004-05-11 3M Innovative Properties Company Block copolymer hot-melt processable adhesives, methods of their preparation, and articles therefrom
JP2000281997A (ja) 1999-03-30 2000-10-10 Dainippon Ink & Chem Inc 熱伝導難燃性感圧接着剤及び感圧接着テープ
JP2001011190A (ja) * 1999-06-29 2001-01-16 Asahi Glass Co Ltd 加水分解性ケイ素基含有有機重合体、その製造方法および硬化性組成物
JP2001111190A (ja) 1999-10-14 2001-04-20 Jsr Corp 配線基板およびその製造方法
JP4293328B2 (ja) * 2000-01-13 2009-07-08 電気化学工業株式会社 接合光学素子
JP4390238B2 (ja) * 2000-02-18 2009-12-24 旭化成ケミカルズ株式会社 軟化剤
JP2002212376A (ja) 2001-01-19 2002-07-31 Hitachi Chem Co Ltd 振動溶着用熱可塑性樹脂組成物、合成樹脂製部品及び自動車用ランプ
JP2002294192A (ja) 2001-03-29 2002-10-09 Three M Innovative Properties Co 熱伝導性難燃性感圧接着剤及びシート
JP3971705B2 (ja) * 2001-04-04 2007-09-05 株式会社カネカ 熱可塑性樹脂組成物およびエラストマー組成物
JP2003255121A (ja) 2002-02-28 2003-09-10 Toppan Printing Co Ltd カラーフィルタの製造方法およびカラーフィルタ
US6767980B2 (en) * 2002-04-19 2004-07-27 Nippon Shokubai Co., Ltd. Reactive diluent and curable resin composition
JP2004010859A (ja) 2002-06-11 2004-01-15 Dainippon Ink & Chem Inc 熱伝導電気絶縁感圧接着剤用組成物、およびこれを用いた粘着シート

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1292805A (zh) * 1998-03-12 2001-04-25 伊尼奥斯丙烯酸英国有限公司 聚合物组合物

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开2001-11190A 2001.01.16
JP特开2001-194510A 2001.07.19
JP特开2002-212376A 2002.07.31
JP特开2003-255121A 2003.09.10
JP特开平11-189601A 1999.07.13

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