JP4170861B2 - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4170861B2 JP4170861B2 JP2003312084A JP2003312084A JP4170861B2 JP 4170861 B2 JP4170861 B2 JP 4170861B2 JP 2003312084 A JP2003312084 A JP 2003312084A JP 2003312084 A JP2003312084 A JP 2003312084A JP 4170861 B2 JP4170861 B2 JP 4170861B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- resin composition
- photocurable resin
- parts
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 15
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 48
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 48
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 10
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 10
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 14
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 2
- -1 phosphate ester Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は、光硬化性樹脂組成物に関する。さらに、詳しくは高い接着強さを有し、耐湿性が良好であり、且つ、接着歪みの少ない光硬化性樹脂組成物に関する。
近年のオプトエレクトロニクス分野では、機器の高性能化に伴い、より接着強さが高く、耐湿性が良好な接着剤が求められている。又、光学部品のプラスチック化が進む中で、接着剤の硬化収縮等に起因する内部応力が被着体であるプラスチック部品に及ぼす影響は無視できず、接着歪みの少ない接着剤の開発が望まれている。
耐水性の良好な接着剤組成物としては、特許文献１に防水用接着剤組成物が提案されている。本公報に例示されている接着剤組成物は、耐久後の引っ張り接着強度保持率が高いながら、いずれも強度が低下し、接着剤硬化時に発生する内部応力が大きい。
特開平１−２０７３７１号公報。
本発明の課題は、充分に高い接着強さを有し、耐久性、特に長期間高湿度下に放置された場合にも、接着強さの低下が極めて少なく、且つ接着剤硬化時に発生する内部応力が小さい光硬化性樹脂組成物を提供することである。
本発明の接着剤組成物は、次の（ａ）（ｂ）（ｃ）（ｄ）を含有する物であり、
（ａ）分子の末端、又は分子の側鎖に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する分子量５００から５０００のポリブタジエンまたはそのポリブタジエンの水素添加物３０〜７０質量部、
（ｂ）イソボルニルメタクリレート２０〜６０質量部、
（ｃ）下記化学式で表される（メタ）アクリレートモノマー１０〜４０質量部、
（ｄ）光重合開始剤
成分（ａ）が分子の末端、又は分子の側鎖に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する分子量５００から５０００のポリブタジエンの水素添加物であることを特徴とする該プラスチック製光学材料用光硬化性樹脂組成物であり、
成分（ｄ）がジメチルベンジルケタールであることを特徴とする該プラスチック製光学材料用光硬化性樹脂組成物であり、
該プラスチック製光学材料用光硬化性樹脂組成物とプラスチックを接着してなる接着体である。
（ａ）分子の末端、又は分子の側鎖に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する分子量５００から５０００のポリブタジエンまたはそのポリブタジエンの水素添加物３０〜７０質量部、
（ｂ）イソボルニルメタクリレート２０〜６０質量部、
（ｃ）下記化学式で表される（メタ）アクリレートモノマー１０〜４０質量部、
（ｄ）光重合開始剤
成分（ａ）が分子の末端、又は分子の側鎖に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する分子量５００から５０００のポリブタジエンの水素添加物であることを特徴とする該プラスチック製光学材料用光硬化性樹脂組成物であり、
成分（ｄ）がジメチルベンジルケタールであることを特徴とする該プラスチック製光学材料用光硬化性樹脂組成物であり、
該プラスチック製光学材料用光硬化性樹脂組成物とプラスチックを接着してなる接着体である。
本発明の光硬化性樹脂組成物により初期に高い接着強さを有し、高湿度下での強度低下が極めて小さく、且つ接着剤硬化時に発生する内部応力の小さい接着剤が得られるため、接着剤の内部応力が影響する、プラスチック製光学材料のへの接着の適用が可能となる。
本発明では、成分（ａ）として、分子内の主鎖骨格がポリブタジエン、ポリイソプレン又はその水素添加物のいずれか、又はその混合物からなり、末端又は側鎖に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する、分子量５００から５０００のプレポリマーが３０〜７０質量部添加される。成分（ａ）の添加量が、３０質量部未満では、接着剤硬化時の内部応力が大きくなる可能性があり、又７０質量部を超えると、初期に充分な接着強さが得られない可能性がある。
本発明では、成分（ｂ）としてイソボルニルメタクリレートが２０〜６０質量部添加される。成分（ｂ）の添加量が、２０質量部未満であると初期に充分な接着強さが得られない可能性があり、又６０質量部を超えると、内部応力が大きくなる可能性がある。
本発明では成分（ｃ）として下記化学式で表される（メタ）アクリレートモノマーが１０〜４０質量部、添加される。
具体的には、プロポキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレートがこれにあたる。ｎ＝２以下の化合物では、接着耐久性が低下する可能性がある。ｎ＝４以上の化合物では、初期に充分な接着強さが得られない可能性がある。又、同化合物の添加量が１０質量部未満では接着剤硬化の際に発生する内部応力が大きくなる可能性が高く、６０質量部を超える場合、初期に充分な接着強さが得られない可能性がある。
本発明に用いる成分（ｄ）光重合開始剤は、紫外線や可視光線等の活性光線により増感させて樹脂組成物の光硬化を促進するために配合するものであり、公知の各種光重合開始剤が使用可能である。具体的には、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、チオキサントン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ｐ−クロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４−メチルジフェニルサルファイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパノン−１等が例示できる。
これら光重合開始剤は、１種もしくは２種以上を組み合わせて使用することができる。重合開始剤の配合量は、成分（ａ）、成分（ｂ）、成分（ｃ）の合計量１００質量部に対して、０．００１〜２０質量部、好ましくは０．１〜１５質量部である。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、シランカップリング剤や酸性リン酸エステル等の密着性向上剤、貯蔵安定性を向上させる目的で添加させる酸化防止剤、その他、硬化促進剤、染料、充填剤、顔料、チキソトロピー付与剤、可塑剤、界面活性剤、滑剤、帯電防止剤などの添加剤を加えることができる。
以下実験例により本発明を説明する。各物質の使用量の単位は質量部で示す。なお、各種物性は、次のように測定した。
〔光硬化条件〕光硬化に際しては、無電極放電ランプを使用したフュージョン社製硬化装置により、３６５ｎｍの波長の積算光量２０００ｍＪ／ｃｍ２の条件にて硬化させた。
〔剪断接着強さ〕一枚のアルミ試験片（１００ｍｍ×２５ｍｍ×２．０ｍｍ、Ａ−５０５２材）の片端より約１２ｍｍの部位に、ボール板で直径８ｍｍの穴を空ける。８ｍｍの穴の片面を覆うように、ガラス試験片（２５ｍｍ×２５ｍｍ×２ｍｍパイレックス（登録商標）耐熱ガラス）を固定し、穴の中に接着剤を塗布し、上記条件にて接着剤を硬化させる。硬化後ガラスの裏面に他のアルミ試験片を市販の常温硬化型接着剤にて接着し試験片とした。引っ張り剪断接着強さ（単位：ＭＰａ）は、温度２３℃、湿度５０％の環境下で引張速度１０ｍｍ／分で測定した。
〔耐湿性評価〕剪断接着強さ評価と同様な試験片を作製後、プレッシャークッカー試験装置（１２１℃×１００％ＲＨ）中にて４８時間放置し、取り出し後、２３℃×５０％ＲＨ雰囲気の室内にて３０分以上放置後、接着強さを測定した。
〔硬化時に発生する内部応力評価方法〕接着剤硬化時に発生する内部応力は、下記評価方法により測定、評価を実施した。２００ｍｍ×２５ｍｍ×０．３ｍｍのＳＰＣＣ−ＳＢ試験片上に、１００ｍｍ×１０ｍｍ×１ｍｍの形状に切り抜いたシリコンシート型枠を圧着し、型枠中に接着剤を注入し、ＰＥＴフィルムで上部を覆う。接着剤硬化前の試験片の状態を図１に示す。この試験片を上記紫外線硬化条件にて接着剤硬化後に、型枠を取り外し、ＳＰＣＣ試験片の反りにより生ずる変位を測定し評価に用いた。接着剤硬化後の試験片の状態を図２に示す。
〔総合評価〕総合評価として、初期接着強さが１０ＭＰa以上であり、且つ接着耐久性評価が、初期接着性の９０％を超えており、且つ硬化時の内部応力評価値が１．０ｍｍ未満である例を○とし、それ以外の評価を×とした。
（実験例１）表１の使用量で各物質を混合して光硬化性組成物を調製した。これについて、剪断接着強さ、接着耐久性評価、硬化時に発生する内部応力を評価した。結果を表１に併記した。
また、配合組成中の成分ａとしては、
ａ−１：末端アクリル変性ポリブタジエン（日本曹達（社）製商品名ＴＥ−２０００）
ａ−２：末端アクリル変性ポリブタジエン水素添加品（日本曹達（社）製）を用い、分子内の主鎖骨格がポリブタジエン、ポリイソプレン又はその水素添加物でない両端又は側鎖に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する、分子量５００から５０００のプレポリマーの例として、東亜合成（株）社製アロニックスＭ−１６００を使用した。更に、シランカップリング剤には、日本ユニカ（株）社製Ａ−１７４を使用した。
また、配合組成中の成分ａとしては、
ａ−１：末端アクリル変性ポリブタジエン（日本曹達（社）製商品名ＴＥ−２０００）
ａ−２：末端アクリル変性ポリブタジエン水素添加品（日本曹達（社）製）を用い、分子内の主鎖骨格がポリブタジエン、ポリイソプレン又はその水素添加物でない両端又は側鎖に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する、分子量５００から５０００のプレポリマーの例として、東亜合成（株）社製アロニックスＭ−１６００を使用した。更に、シランカップリング剤には、日本ユニカ（株）社製Ａ−１７４を使用した。
（実験例２）表２の使用量で各物質を混合して光硬化性接着剤組成物を調製したこと以外は、実験例１と同様に行った。結果を表２に併記した。
本発明の光硬化性樹脂組成物により初期に高い接着強さを有し、高湿度下での強度低下が極めて小さく、且つ接着剤硬化時に発生する内部応力の小さい接着剤が得られるため、接着剤の内部応力が影響する、プラスチック製光学材料のへの接着の適用が可能となる。
１ 接着剤
２ シリコン型枠
３ ＰＥＴフィルム
４ 冷間圧延鋼板（ＳＰＣＣ）
２ シリコン型枠
３ ＰＥＴフィルム
４ 冷間圧延鋼板（ＳＰＣＣ）
Claims (4)
- （ａ）分子の末端、又は分子の側鎖に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する分子量５００から５０００のポリブタジエンまたはそのポリブタジエンの水素添加物３０〜７０質量部、（ｂ）イソボルニルメタクリレート２０〜６０質量部、（ｃ）下記化学式で表される（メタ）アクリレートモノマー１０〜４０質量部、
および（ｄ）光重合開始剤を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- 成分（ａ）が分子の末端、又は分子の側鎖に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する分子量５００から５０００のポリブタジエンの水素添加物であることを特徴とする請求項１記載のプラスチック製光学材料用光硬化性樹脂組成物。
- 成分（ｄ）がジメチルベンジルケタールであることを特徴とする請求項１又は２記載のプラスチック製光学材料用光硬化性樹脂組成物。
- 請求項１〜３のうちの１項記載のプラスチック製光学材料用光硬化性樹脂組成物とプラスチックを接着してなる接着体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003312084A JP4170861B2 (ja) | 2003-09-04 | 2003-09-04 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003312084A JP4170861B2 (ja) | 2003-09-04 | 2003-09-04 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005076017A JP2005076017A (ja) | 2005-03-24 |
| JP4170861B2 true JP4170861B2 (ja) | 2008-10-22 |
Family
ID=34413440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003312084A Expired - Fee Related JP4170861B2 (ja) | 2003-09-04 | 2003-09-04 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4170861B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5408836B2 (ja) * | 2005-09-27 | 2014-02-05 | 電気化学工業株式会社 | 組成物及びそれを用いる部材の仮固定剥離方法 |
| CN101356204B (zh) * | 2006-01-06 | 2012-04-11 | 电气化学工业株式会社 | 光固化性树脂组合物 |
| EP2051227B1 (en) | 2006-07-14 | 2014-09-10 | Dexerials Corporation | Resin composition and display apparatus |
| JP5409994B2 (ja) * | 2006-10-20 | 2014-02-05 | 電気化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| US7547735B1 (en) * | 2006-12-04 | 2009-06-16 | Henkel Corporation | UV curable compositions |
| JP2009186958A (ja) | 2007-04-09 | 2009-08-20 | Sony Chemical & Information Device Corp | 画像表示装置 |
| JP5401824B2 (ja) | 2007-04-09 | 2014-01-29 | デクセリアルズ株式会社 | 画像表示装置 |
| JP2009186957A (ja) | 2007-04-09 | 2009-08-20 | Sony Chemical & Information Device Corp | 樹脂組成物及び表示装置 |
| JP5470735B2 (ja) | 2007-04-10 | 2014-04-16 | デクセリアルズ株式会社 | 画像表示装置の製造方法 |
| CN101743507B (zh) | 2007-07-17 | 2014-03-05 | 迪睿合电子材料有限公司 | 图像显示装置及其制造方法 |
| JP2012028113A (ja) * | 2010-07-22 | 2012-02-09 | Nitto Denko Corp | 色素増感型太陽電池 |
| JP5775525B2 (ja) * | 2010-10-25 | 2015-09-09 | 出光興産株式会社 | （メタ）アクリレート系組成物 |
| CN102898959B (zh) * | 2011-07-25 | 2016-07-06 | 汉高股份有限及两合公司 | 一种可光固化的粘合剂组合物及其用途 |
| TWI510550B (zh) * | 2012-06-15 | 2015-12-01 | Showa Denko Kk | Polymerizable composition, polymer, optical adhesive sheet, image display device, and manufacturing method thereof |
-
2003
- 2003-09-04 JP JP2003312084A patent/JP4170861B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2005076017A (ja) | 2005-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4170861B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| KR101144029B1 (ko) | 에너지선 경화성 수지 조성물 및 그것을 사용한 접착제 | |
| KR101696332B1 (ko) | 수지 조성물 및 접착제 | |
| KR20120001817A (ko) | 경화성 수지 조성물, 접착제 조성물, 경화체 혹은 복합체 | |
| CN102947402A (zh) | 利用准分子光照射的粘合物解体方法 | |
| JP5570752B2 (ja) | 接着体 | |
| US7067601B2 (en) | Multi-functional alpha-alkoxyalkyl acrylate and methacrylate ester compositions and reworkable polymers formed therefrom | |
| KR20120023123A (ko) | 광경화성 조성물 | |
| JP4382069B2 (ja) | 工芸ガラス用アクリル系接着剤 | |
| KR101937566B1 (ko) | 광학투명점착시트, 이를 제조하기 위한 조성물 및 이를 이용한 표시장치 | |
| JP5863773B2 (ja) | 樹脂組成物及び接着剤 | |
| JP7097305B2 (ja) | 組成物 | |
| JP6823475B2 (ja) | 組成物 | |
| KR20200065285A (ko) | 단차 흡수성이 향상된 광학 투명 점착 테이프 및 이의 제조방법 | |
| JP6842936B2 (ja) | 組成物 | |
| JP6850617B2 (ja) | 組成物 | |
| JP6845700B2 (ja) | 組成物 | |
| JP2002308944A (ja) | 硬化性樹脂組成物、接着剤組成物及び接着方法 | |
| JP6857502B2 (ja) | 組成物 | |
| JP6842935B2 (ja) | 組成物 | |
| TW202222870A (zh) | 硬化性組成物 | |
| JP2018119118A (ja) | 組成物 | |
| JP2018119119A (ja) | 組成物 | |
| JP2018119117A (ja) | 組成物 | |
| JP2018119121A (ja) | 組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051128 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080414 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080430 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080626 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080805 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080807 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4170861 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120815 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130815 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |