[go: up one dir, main page]

CN1072928C - 温和的抗微生物液体洗涤制剂 - Google Patents

温和的抗微生物液体洗涤制剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1072928C
CN1072928C CN95193220A CN95193220A CN1072928C CN 1072928 C CN1072928 C CN 1072928C CN 95193220 A CN95193220 A CN 95193220A CN 95193220 A CN95193220 A CN 95193220A CN 1072928 C CN1072928 C CN 1072928C
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
weight
compositions
sodium
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN95193220A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1148803A (zh
Inventor
M·藤原
C·文森特
K·阿南塔帕曼纳汉
V·维拉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22955433&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1072928(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Publication of CN1148803A publication Critical patent/CN1148803A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1072928C publication Critical patent/CN1072928C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8147—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明涉及液体皮肤洗涤组合物，其含有：(1)温和的表面活性剂体系；(2)0.1-10%(重量)的缓冲组合物pH值的化合物；和(3)1-99%(重量)的水以加强杀菌活性。在本发明第二实施方案中，缓冲化合物加强已经含有杀菌剂的组合物的杀菌作用。

Description

温和的抗微生物液体洗涤制剂
本发明的背景
本发明涉及具有增强抗微生物作用的液体洗涤剂组合物。具体而言，本发明涉及一种或几种化合物，这些化合物通过缓冲制剂的pH值使得在使用条件下pH值升高不超过5.5，优选在2.5-5.5之间(与起始pH相对)以提高液体洗涤剂的抗微生物活性。
市场上大量需要另外具有抗菌作用的温和的液体洗涤剂。人们优选抗菌洗涤剂是因为它们杀死病菌，优选温和的人体洗涤剂以减小皮肤刺激、干燥等。但是，实现温和洗涤剂和强抗菌作用的结合是困难的。因此，例如，尽管皂提供了抗菌作用，它们对皮肤不是温和的。当使用非常温和的非皂表面活性剂时，其抗菌作用被极大地减弱。
平衡提供温和和有效的抗菌作用在例如WO92/18100中被考虑。在该公开说明书中，据说通过使用水溶性阳离子聚合物(见第10页，第24-29行)提供了改善的临床温和性。阳离子聚合物明显被用于替代附加的乙氧基化表面活性剂，因为乙氧基化温和表面活性剂的百分率必须被减小以便不影响抗菌作用(第7页第4-6行)。
提供温和功效但没有影响抗菌性能的另一途径好象是被Dial在，例如，Liquid Dial Plus with Moisturizers Antibacterial Soap中使用。在这里，通过使用给化合物增加水分而不是通过仅仅使用非常温和的表面活性剂明显提供了温和的益处，后者如上所述会影响抗菌作用。
在两种情况中可以容易看到，在非常温和的表面活性剂存在下提供有效的抗菌作用是相当困难的。相反地，有必要减少那些温和表面活性剂的存在，使用大量较烈性(harsh)的表面活性剂或皂和通过提供阳离子温和调节剂(WO92/18100)或水分剂(如在Dial产品中)来掩蔽烈度(harshness)的影响。
如果抗菌作用可以通过提供一种或几种化合物，它们单独或一起缓冲液体组合物的pH，使pH低至足够为组合物制剂提供抗菌作用；或者通过提供一种或几种化合物，它们单独或一起缓冲含有抗菌剂的液体组合物的pH，由此增强(即，加强)即使存在于非常温和的表面活性剂体系中的抗菌剂的作用，这将是非常有益的。
脂肪酸及其酯衍生物已经在食品、药品和化妆品中被用于提供抗菌作用(参见，例如EP0244144；US4002775；US4406884；US4997851；和Kabara在JAOCS,vol.61No.2,(February,1984))。
短链脂肪酸通常作为杀菌剂的增强剂的用途也是已知的。例如，这些脂肪酸已经被用作与卤化杀虫剂在高pH和与isethiazolones的增强剂(参见FR2223049和EP488606)。
Lewandowski的US3218260公开了含有各种有机或无机酸的清洁剂组合物。这些组合物的pH(小于2)远低于本发明皮肤洗涤组合物的pH。
在这些参考文献中没有一篇提到或建议一种或多种化合物被用于或者增强在液体皮肤洗涤组合物中的抗菌作用，或者在其主体发明的权利要求所说明的pH下加强其可能在液体皮肤洗涤组合物中可能已经存在的抗菌化合物。
Greene等人的US5132037提到其中可以使用C8-C22游离脂肪酸的含水组合物。所有实例(棕榈酸，硬脂酸)都清楚地针对较长链脂肪酸，而对短链脂肪酸的抗菌或增强作用彻底没有认识。
出乎预料的是申请人现已发现一种或多种化合物(例如，短链脂肪酸，羟基酸和聚合酸)可以被用于缓冲组合物的pH，使其限于所定义的低pH范围内并且因此：
(1)增强液体皮肤洗涤组合物的抗菌作用；和/或
(2)加强已经含有抗菌剂的液体皮肤洗涤组合物的抗菌作用。
本发明的概述
本发明涉及液体皮肤洗涤组合物，其含有：
(1)含量从约1-99(重量)％，优选2-85(重量)％，更优选3-40(重量)％的任何温和表面活性剂体系(即任何一种或多种其单独或一起被临床试验证明(例如玉米蛋白试验)是比皂本身更温和的)；
(2)0.1-10％，优选0.1-5％，更优选0.5-5.0(重量)％的一种或几种化合物，其单独或一起缓冲液体皮肤洗涤组合物以使其pH在使用条件下(即，产物在水中1∶0.5-1∶100稀释度，优选1∶1-1∶25稀释度)为3.0-5.0；该pH缓冲化合物选自：
(a)取代或非取代、饱和或不饱和的C4-C10的脂肪酸或其酸酐；
(b)羟基羧酸或其酸酐；和
(c)聚合酸；和
(3)1-99％(重量)，优选15-97％(重量)，最优选60-97％(重量)的水。
在本发明第二实施方案中，液体皮肤洗涤组合物还含有0.001-5％(重量)的抗菌剂，缓冲化合物用于加强组合物的抗微生物/抗菌作用。
发明详述
本发明涉及含有1-99，优选2-85，更优选3-40％(重量)的温和表面活性剂体系的液体皮肤洗涤组合物，该温和表面活性剂体系含有一种或多种表面活性剂，所述表面活性剂过玉米蛋白溶液化试验测量，已经被临床试验证明其单独或一起比皂本身更温和(皂产生80％玉米蛋白溶液化)。优选地，温和性是指使得玉米蛋白在10-60％范围内溶液化。
许多阴离子，非离子，阳离子和两性表面活性剂可以用于本发明表面活性剂体系中，当然其条件是该表面活性剂体系如果在单独或作为表面活性剂混合物使用时，通过玉米蛋白溶液化试验测量表明比皂更温和。
适当的阴离子共活化剂(coactive)是烷基醚硫酸盐，酰基羟乙磺酸盐，烷基醚磺酸盐，肌氨酸盐，磺基琥珀酸盐，牛磺酸盐及它们的结合物。其中适当的两性共活化剂可以包括烷基甜菜碱，酰胺基丙基甜菜碱，酰胺基丙基磺基甜菜碱(amidopropyl sultaine)及其结合物。
烷基醚硫酸盐可以具有通式R-(OCH2CH2)nOSO3-M+，其中R为从C8-C20烷基，优选C12-C15烷基，n是1-40的整数，优选2-9，理想的是约3，和M+是钠，钾，铵或三乙醇铵阳离子。
典型的该类商品共活化剂列于下表：
 商标  化学名称 物理形式 生产商
 Steol CS 330  Sodium LaurethSulfate 液体 Stepan
 StandopolES-3  Sodium LaurethSulfate 液体 Henkel
 AlkasurfES-60  Sodium LaurethSulfate 浆糊状 Alkaril
 Cycloryl TD  TEA LaurethSulfate 浆糊状 Cyclo
 Standapol125-E  Sodium Laureth-12Sulfate 液体 Henkel
 CedepalTD407MF  Sodium TridecethSulfate 浆糊状 Miranol
 StandopolEA-2  AmmoniumLaureth Sulfate 液体 Henkel
烷基醚磺酸盐也可以用于本发明。该类的实例已知被称为Avenel S-150、通常已知为C12-C15Pareth-15磺酸钠商业产品。
另一类适合使用的共活化剂是磺基琥珀酸盐(sulfosuccinate)。该类物质最好用具有式RO2CCH2CH(SO3-Na+)COO-M+的单烷基磺基琥珀酸盐表示；和式：RCONHCH2CH2O2CCH2CH(SO3-M+)COO-M+的酰胺基-MEA磺基琥珀酸盐；其中R为C8-C20烷基，优选C12-C15烷基和M+是钠，钾，铵或三乙醇铵阳离子。这些共活化剂代表性的典型商业产品列于下面的表中：
商标 化学名称 物理形式 生产商
Emcol4400-1 月桂基磺基琥珀酸二钠 固体 Witco
 WitcoC5690 椰油酰胺基(cocoamido)MEA磺基琥珀酸二钠 液体 Witco
 McIntyreMackanateCM40F 椰油酰胺基(cocoamido)MEA磺基琥珀酸二钠 液体 McIntyre
 SchercopolCMSNa 椰油酰胺基(cocoamido)MEA磺基琥珀酸二钠 液体 Scher
 Emcol4100M 肉豆蔻酰胺基MEA磺基琥珀酸二钠 浆糊状 Witco
 Schercopol 油酰胺基MEA二钠 液体 Scher
 VarsulfS13333 蓖麻油酰胺基MEA磺基琥珀酸二钠 固体 Scherex
肌氨酸盐也可以在本发明中用作共活化剂。该类物质通式为RCON(CH3)CH2CO2-M+，其中R为C8-C20烷基，优选C12-C15烷基和M+是钠，钾，铵或三乙醇铵阳离子。这些共活化剂代表性的典型商业产品列于下表中：
商标 化学名称 物理形式 生产商
 HamposylL-95 月桂酰基肌氨酸钠 固体 W.R.Grace
 HamposylTOC-30 TEA椰油酰基(cocoyl)/肌氨酸盐 液体 W.R.Grace
牛磺酸盐也可以在本发明中用作共活化剂。它们通常用式RCONR’CH2CH2SO3-M+表示，其中R为C8-C20烷基，优选C12-C15烷基，R’是C1-C4烷基，和M+是钠，钾，铵或三乙醇铵阳离子。这些共活化剂代表性的典型商业产品列于下表中：
商标 化学名称 物理形式 生产商
IgeponTC42 甲基椰油酰基(cocoyl)牛磺酸钠 浆糊状 GAF
IgeponT-77 甲基油酸酰基牛磺酸钠 浆糊状 GAF
在两性表面活性剂中有三大类适合于本发明。它们包括式RN+(CH3)2CH2CO2-M+的烷基甜菜碱，式RCONHCH2CH2CH2N+(CH3)2CH2CO2-M+的酰胺基丙基甜菜碱和式RCONHCH2CH2N+(CH3)2CH2SO3-M+的酰胺基丙基磺基甜菜碱，其中R为C8-C20烷基，优选C12-C15烷基，M+是钠，钾，铵或三乙醇铵阳离子。这些共活化剂代表性的典型商业产品列于下表中：
 商标 化学名称 物理形式 生产商
 TegobetaineF 椰油酰胺基(cocoamido)丙基甜菜碱 液体 Goldschmidt
 LonzaineC 椰油酰胺基(cocoamido)丙基甜菜碱 液体 Lonza
 LonzaineCS 椰油酰胺基(cocoamido)丙基羟基磺基甜菜碱(sultaine) 液体 Lonza
 Lonzaine12C 椰油-甜菜碱(coco-betaine) 液体 Lonza
 SchercotaineMAB 肉豆蔻酰胺基丙基甜菜碱 液体 Lonza
 VelvetexOLB-50 油烯基甜菜碱 浆糊状 Henkel
在众多液体共活化剂中，最有效的是烷基硫酸盐，烷基醚硫酸盐，烷基醚磺酸盐，磺基琥珀酸盐，和酰胺基丙基甜菜碱。
另一优选的表面活性剂是具有下式的酰基羟乙磺酸盐：
Figure C9519322000091
其中R表示直链或支链烷基，M表示碱金属或碱土金属或胺。
以使用的其他表面活性剂是单烷基或二烷基磷酸盐表面活性剂。
还可以使用的另一种温和表面活性剂是椰油甘油基醚磺酸钠(cocoglyceryl ether sulfonate)(sodium coco AGS)，其优选作为与上面提到的共活化剂相结合的主表面活性剂(primary surfactant)。该椰油AGS单独并不提供理想的起泡乳化性能，它适合使用是因为它的温和性质。乳化优选90/10的椰油/牛脂烷基AGS钠分布。除钠盐以外的盐，如TEA-、铵、和K-AGS，和除链长分布为90/10椰油/牛脂之外的链长分布在中等水平亦可使用。也可以加入某些皂以提高起泡量和起泡速度。与AGS结合使用的某些次表面活性剂(secondary surfactant)也可以提供更好的乳状液和更稳定的泡沫。这些次表面活性剂本身也应该是温和的。已经找到的尤其适合的一种次表面活性剂是月桂酰基肌氨酸钠(例如由Hampshire Chemical生产的Hamposyl L)。
上面提到的两性的甜菜碱和磺基甜菜碱(sultaine)可以作为单独的表面活性剂使用，但更优选的是作为辅助表面活性剂或共活化剂。如果需要高发泡的话，在该产品中非离子表面活性剂通常不能用作单独的表面活性剂；但是，它们可以作为辅助表面活性剂被掺入。
可以使用的非离子和阳离子表面活性剂包括在Parran,Jr.的US3761418中描述的那些非离子和阳离子中的任何一种，并入此处，引为参考。
皂可以以约1-10％的含量使用。皂可以以更高的含量使用，其条件是表面活性剂混合物比皂更温和。这些皂可以纯的加入，或者通过在原位向游离脂肪酸中加入碱，例如NaOH而就地生产。
当然，如上所述，皂用作辅助表面活性剂应该仅仅到这种程度，即表面活性剂体系比皂本身更温和。
优选的表面活性剂活性体系中酰基羟乙磺酸盐占总组合物重量的1-15％，除酰基羟乙磺酸盐以外的一种阴离子表面活性剂(例如，月桂基醚硫酸铵)占总组合物重量的1-15％，一种两性表面活性剂占总组合物重量的0.5-15％。
缓冲组分
本发明的液体组合物的第二基本组分是这样的化和物或化合物的组合，它们在使用条件下单独或者一起缓冲制剂的pH值以使pH为3.0-5.0，优选从3.5至低于5.0。
使用条件是指在使用过程中产品在水中的稀释度是1∶0.5-1∶100，优选1∶1-1∶25。
这种或这些化合物可以是任何有机酸或有机酸酐(包括聚合有机酸和酸酐)或无机酸，其在使用中降低组合物的pH，优选从2.5至最高达5.5，并且在该pH起缓冲作用。
可以降低pH和在该pH起缓冲作用的无机酸的实例是磷酸或碳酸。有机酸及其酸酐的实例包括羧酸，羟基羧酸和聚合酸。聚合酸是含有羧酸或羧酸酐的聚合物，其平均分子量至少是3000，羧基官能度的摩尔百分数至少是40％。适当的物料实例包括聚丙烯酸，聚甲基丙烯酸和果胶酸及其混合物。
在低pH起缓冲作用的优选的有机酸是短链脂肪酸。虽然不希望受到理论的束缚，人们认为链越长越增加溶解度，功效越好(例如，更高级的取代)。然而，通常优选较短的链长。脂肪酸通常为组合物重量的约0.1-10％。
可以使用的另一类有机酸是羟基羧酸。它包括具有至少一个羧基和至少一个羟基的任何有机酸。优选的是链长为C2-C18优选C2-C12的酸。许多酸可以使用，包括柠檬酸，乳酸，乙醇酸(glycolic acid),α-羟基C8酸，α-羟基C16酸，酰基化柠檬酸和β-羟基丁酸。特别优选乳酸。
在本发明的第二实施方案中，本发明的液体皮肤洗涤组合物含有抗菌剂。在本发明的该实施方案中，上面描述的起缓冲作用的化合物不仅其本身可以提供抗菌作用，也可以增强(加强)抗菌剂的抗菌作用。
抗菌剂可以占组合物重量的约0.001％-约5％，典型地为0.01％-2％，优选0.01％-1.5％。该含量可以选择以提供所需的抗菌活性水平，如果需要的话可以被调节。优选的抗菌剂是2-羟基-4,2’,4’-三氯二苯基醚(DP300)。其他抗菌剂在下面列出。可以使用本领域技术人员已知的许多抗菌剂和在例如，US3835057和US4714563中披露的抗菌剂。二者在此前被引用作为参考。
抗微生物剂
本发明可以使用的适当的抗菌剂包括：
2-羟基-4,2’,4’-三氯二苯基醚(DP300)；
2,6-二甲基-4-羟基氯苯(PCMX)；
3,4,4’-三氯对称二苯脲(TIC)；
3-三氟甲基-4,4’-二氯对称二苯脲(TFC)；
2,2’-二羟基-3,3’,5,5’,6,6’-六氯二苯基甲烷；
2,2’-二羟基-3,3’,5,5’-四氯二苯基甲烷；
2,2’-二羟基-3,3’-二溴-5,5’-二氯二苯基甲烷；
2-羟基-4,4’-二氯二苯基醚；
2-羟基-3,5’,4-三溴二苯基醚；和
1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮(Octopirox)。
其他适当的材料包括：
氯苄烷铵；
氯化苄甲乙氧铵；
苯酚；
Cloflucarbon(Irgasan CF3；4,4’-二氯-3-(三氟甲基)对称二苯脲)；
Chlorhexidine(CHX；1,6-二(4’-氯苯基-二胍基)己烷)；
甲苯基酸；
Hexetidine(5-氨基-1,3-二(2-乙基己基)-5-甲基六氢嘧啶)；
碘递体；
甲基氯化苄甲乙氧铵；
聚乙烯吡咯烷酮-碘(Povidone-iodine)；
二硫化四甲基秋兰姆(TMTD；Thiram)；和
三溴化的N-水杨酰苯胺。
除了温和的表面活性剂化合物，pH缓冲化合物，水和选择性地(或如果在一种实施方案中被要求)，抗微生物剂之外，液体皮肤洗涤组合物可以含有任选组分。
任选组分包括有机溶剂，如乙醇；增稠剂，如羧甲基纤维素，硅酸铝镁，羟乙基纤维素，甲基纤维素或水溶乙烯基聚合物(carbopol)；香料；螯合剂，如数量为0.01％-1％，优选0.01％-0.05％(重量)的乙二胺四乙酸(EDTA)四钠盐，EHDP或混合物；着色剂；遮光剂；和珠光剂如硬脂酸锌，硬脂酸镁，TiO2,EGMS(乙二醇单硬脂酸酯)或Lytron 621(苯乙烯/丙烯酸酯共聚物)；所有这些用于改善产品的外观或化妆品性质。
下列防腐剂也可以用于本发明的液体皮肤洗涤剂中：
液体皮肤洗涤剂防腐剂
防腐剂 化学名称
Bronopol 2-溴-2-硝基丙-1,3-二醇
Dowicil 200 1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮杂-1-氮鎓金刚烷-氯化物的顺式异构体或Quaternium 15
Glycacil 丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔基酯
GlydantXL 1000 DMDM乙内酰脲或二羟甲基二甲基乙内酰脲
Glydant Plus DMDM乙内酰脲或丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔基酯
甲醛 甲醛
Germall 11 N-(羟甲基)-N-(1,3-二羟甲基-2,5-二氧代-4-咪唑烷基)-N’-(羟甲基)脲或二唑烷基脲
Germall 115 N,N’-亚甲基-二-[N’-1-(羟甲基)-2,5-二氧代-4-咪唑烷基]脲或咪唑烷基脲
戊二醛 戊二醛
Kathon CG 5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物或甲基、氯甲基异噻唑啉酮和甲基异噻唑啉酮的混合物
对羟基苯甲酸酯 对羟基苯甲酸甲酯，和对羟基苯甲酸乙酯，对羟基苯甲酸丙酯和对羟基苯甲酸丁酯或对羟基苯甲酸的其他酯
苯氧基乙醇 2-苯氧基乙醇
水杨酸 水杨酸或邻羟基苯甲酸
山梨酸 山梨酸，山梨酸钾
椰子酰基单-或二乙醇酰胺作为促泡剂，使用强电离盐如氯化钠和硫酸钠是有利的。
如果适当的话，以约0.01％(重量)或更高的量使用抗氧化剂如，例如，丁基化羟基甲苯(BHT)是有利的。
可以使用的阳离子调节剂(conditioner)包括Quatrisoft LM-200(Polyquaternium-24)；聚乙二醇如
Polyox       WSR-205      PEG        14M，
             WSR-N-60K    PEG        45M，或
             WSR-N-750    PEG        7M；和
Merquat plus 3330-polyquaternium 39。
可以使用的增稠剂包括Americoll Polymer HN 1500(NonoxynylHydroethyl Cellulose)；Glucan DOE 120(PEG 120 Methyl GlucoseDioleate)。
除非另有说明，本说明书、实施例和权利要求中的百分比是重量百分比。
本发明通过下列非限定实施例说明。
附图
附图1显示加入己酸的杀菌活性作用。
附图2显示含有2％(重量)不同链长脂肪酸的液体洗涤制剂的杀菌活性。
附图3显示液体洗涤制剂的己酸浓度对杀菌活性的作用。
附图4显示有和没有2％(重量)己酸的实施例1的液体洗涤制剂的pH对杀菌活性的作用。
附图5显示2％(重量)己酸对一系列市售的皮肤洗涤产品杀菌活性的作用。
附图6显示2％(重量)脂肪酸对实施例1的液体洗涤制剂的泡沫高度的作用
实施例
使用体外杀菌试验测量下列实施例中的抗微生物活性。试验方法在下面列出：
体外杀菌试验
使用体外杀菌试验测定在短接触时间内产品对金色葡萄球菌ATCC#6538的杀菌作用。将1毫升细菌(约108细胞)在液体皮肤洗涤组合物的1％溶液中暴露1分钟。将样品加入水中，混合，进一步在0.1％蛋白胨中稀释。将适当稀释的两份样品放到平皿中的中性介质上。此外，将细菌培养物放到平皿中以测定接种的微生物的实际数目。将平皿在34℃温育48小时并计数。将数量范围在30-300的平皿的稀释体的CFU/ml(每毫升的菌落形成单位)一起平均得到最终的CFU/ml。
结果可以用CFU/ml的对数表示。培养物对照物指示接种的细菌的实际数量而水对照物反映没有产品存在下再生的微生物的数量。数目越小，杀菌的溶液越有效。
在该试验中，取样误差大约在0.5对数左右，因此产品之间0.5对数的差别不明显。因此，数据应看作变化趋势而不是绝对数值。
实施例1
本实施例用于测试2％己酸在(1)水中的效果；如下面给出的成品液体皮肤洗涤制剂含有或不含Triclosan(DP300)。结果列于附图1中。
使用的制剂如下：
成分 ％(重量)
酰基羟基乙磺酸盐 1-15
非酰基羟基乙磺酸盐阴离子(SLES)* 1-15
两性表面活性剂料** 5-15
pH缓冲化合物(己酸) 1-5
螯合剂(EDTA或EHDP) 0.01-0.1
增湿剂(例如阳离子聚合物) 0.05-3.0
标准添加剂(例如，染料，香料) 0-10
水 平衡量
*月桂基醚硫酸钠
**椰子酰胺基丙基甜菜碱(cocoamidopropyl betaine)
如附图1所示，己酸增加含有或不合Triclosan的成品制剂的抗微生物活性。
实施例2
玉米醇溶蛋白增溶试验
体外“温和”试验/评价温和性
人们通常认为表面活性剂是刺激性的，因为它们渗入角质层然后与表皮内层细胞反应。
传统的经皮吸收研究已经集中在测量化学品通过角质层的扩散。
我们通过使用体外试验已经得到本发明组合物的温和性的信息，这种体外试验已经被证明与体外试验密切相关。
Gotte在Proc.Int.Cong.Surface Active Subs.,4thBrussels(1964),3,83-90和Schwinger在Kolloid-Z.Z.Poly.,(1969),233,898中已经表明溶液化玉米醇溶蛋白的能力与刺激性能密切相关，这是一种不溶的玉米蛋白。
具体而言，玉米醇溶蛋白溶液化越大，组合物的刺激性越大。
为了测试刺激性，将1％(活性成分重量百分比)的表面活性剂溶液(30毫升)加入1.5g玉米醇溶蛋白中并在室温搅拌1小时。通过离心收集剩余的玉米醇溶蛋白并在真空干燥至衡重。将起始和剩余物重量的差值用于计算溶解的玉米醇溶蛋白百分数。
某些皮肤洗涤制剂的玉米醇溶蛋白溶解值与皂的一般比较在下面列出：
皂(Ivory)             82.4％
Dove美观棒(beauty bar)55.0％
液体Lever 2000        41.9％
使用玉米醇溶蛋白溶解试验，本发明的制剂都显示出玉米醇溶蛋白溶液化百分数远低于皂的百分数。具体而言，实施例1的组合物的溶解度约为28％。当使用辛酸时，溶解度约为31％。
实施例3
为了观察到本发明化合物的链长在抗菌效果上的作用，本申请人在实施例1的液体洗涤制剂中用各种饱和或不饱和C2-C20脂肪酸进行试验以测定它们的作用。结果列于附图2中。
从附图2中可以看到，链长较短导致增强抗菌作用。CFU表示菌落形成单位，CFU/ml减小等于抗菌作用更大。
实施例4
将己酸以不同浓度加入实施例1的液体洗涤制剂中以测定浓度对抗菌效果的作用。结果列于附图3中。
如附图3中所示，在浓度低至0.5％时看到效果。
实施例5
为了测定pH作用，在不同pH范围将己酸加入实施例1的制剂中。用1N盐酸或氢氧化钠调节实施例1的液体洗涤制剂的pH值。
如附图4中所示，当pH低于5时抗菌作用明显增强。
实施例6
该实施例测定己酸在市售的组合物中的作用。其结果列于附图5中。组合物1是实施例1的组合物。
附图5中市售的组合物的估算组成或成分列表在下面列出：
组合物2                   估算的重量百分比
sodium laurel sulfate     4.5
氯化钠                    2.0
Quaternium-15             1.7
共水解胶原蛋白钾          1.7
月桂基聚葡萄糖            1.6
椰子酰胺(Cocoamide)MEA    0.4
Triclosan                 0.24
水                        86.0
组合物3(估计的成分列表)
Triclosan
水
C14-C16烯属磺酸钠
月桂酰胺DEA
水解丝蛋白
椰子酰胺基丙基甜菜碱
Polyquaternium-7
芦荟
甘油
EDTA
氯化钠
乙内酰脲
染料和香料
组合物4(估计成分)         估计重量百分比
月桂基硫酸铵                    6.6
Sodium Laureth Sulfate          5.2
月桂酰胺DEA                     3.5
甘油                            1.5
异硬脂酸酰胺基丙基吗啉乳酸盐    0.6
柠檬酸                          0.2
蓖麻酸酰胺基MEA磺基琥珀酸二钠   0.1
Triclosan                       0.2
水                              80.9
染料，EDTA，乙内酰脲
实施例5a(估计的成分)
氯二甲苯酚(Chloroxylenol)
水
C14-C16烯属磺酸钠
月桂基硫酸铵
亚油酸酰胺DEA
椰子酰胺DEA
椰子酰胺基丙基甜菜碱
氯化钠
甘油
香料
EDTA二钠
柠檬酸
PEG-45M
甲基氯代异噻唑啉酮
甲基异噻唑啉酮
染料
实施例5b(估计的成分)
氯二甲苯酚(Chloroxylenol)
水
C14-C16烯属磺酸钠
月桂酰胺DEA
丝肽
水解丝蛋白
椰子酰胺基丙基甜菜碱
聚-Quaternium-7
芦荟Vera Gel
甘油
EDTA四钠
氯化钠
DMDM-乙内酰脲
柠檬酸
香料
染料
实施例5c(主要成分列表)
水
丙二醇
羟乙磺酸钠
烷基苯磺酸钠
Sodium Laureth Sulfate
椰子基羟乙磺酸钠
牛脂/椰子钠皂
对羟基苯甲酸甲酯
对羟基苯甲酸丙酯
EDTA,EHDP
脂肪酸
磺基琥珀酸盐
实施例5d(估计的成分)    估计的重量百分比
Sodium Laureth Sulfate    6.8
月桂基硫酸钠              5.0
月桂酰胺DEA               2.2
硫酸钠                    2.6
椰子酰胺基丙基甜菜碱      1.8
氯化钠                    0.6
苯乙烯/丙烯酸酯共聚物     0.8
水                        79.9
杂项(Octoxyne-9,DMDM乙内酰脲，EDTA钠，柠檬酸)
从附图可以看到，不管杀菌剂存在与否，己酸在各种不同的组合物中起作用。
实施例7
为了确定本发明缓冲化合物是否对泡沫高度具有负面作用，将实施例1组合物用各种脂肪酸试验。泡沫高度通过在ASTM D1173-53中描述的方法测量，其被本申请引用作为参考。具体而言，1％液体皮肤洗涤制剂的发泡能力向在ASTM D1173-53中所说明的那样，通过将200毫升来自Miles移液管的溶液滴加到50毫升在玻璃圆筒内的溶液中测量。1分钟后在25℃读取泡沫高度。如附图6中所示，泡沫的高度几乎保持不变。
实施例8
本发明的缓冲化合物也用于下列制剂中。
                           制剂A
组分 重量百分数
羟乙磺酸钠     3-5
链烯基苯磺酸钠     1-3
Sodium Laureth Sulfate     3-5
椰子基羟乙磺酸钠     8-12
牛脂/椰子钠皂(Sodium Tallow/Coconut Soap)     1-3
防腐剂(例如，对羟基苯甲酸甲酯)     0.1-0.5
螯合剂     0.01-0.05
脂肪酸(例如硬脂酸)     7-10
磺基琥珀酸盐     3-5
水+微量物     平衡量
                制剂B
组分 重量百分数
椰子基羟乙磺酸钠     5-8
椰子酰胺基丙基甜菜碱     5-8
磺基琥珀酸盐     2-5
脂肪酸     6-9
羟乙磺酸钠     1-3
硅氧烷乳状液     3-7
螯合剂     0.01-0.05
水+微量物     平衡量

Claims (7)

1．一种皮肤洗涤组合物，其含有：
(1)1-99％(重量)的表面活性剂体系，该表面活性剂体系含有一种或多种表面活性剂，这些表面活性剂在用溶解的玉米醇溶蛋白的百分数测量时它们单独或一起是比皂更温和的；
(2)0.1-10％(重量)的缓冲组合物pH的化合物，它们使得组合物在用水稀释的稀释度范围是1∶0.5-1∶100时的pH为3.0-5.0，
该缓冲pH的化合物选自：
(a)取代或非取代的、饱和或不饱和的C4-C10脂肪酸或它们的酸酐，
(b)羟基羧酸，或它们的酸酐，和
(c)聚合酸；和
(3)1-99％(重量)的水。
2．根据权利要求1的组合物，其还含有0.001-5％(重量)的抗菌剂。
3．根据权利要求1或2的组合物，其中表面活性剂体系占组合物重量的2-85％。
4．根据权利要求1的组合物，其中所说的聚合酸是含有羧酸或酸酐的重均分子量至少是3000和羧基官能度摩尔百分数至少是40％的聚合物。
5．根据权利要求4的组合物，其中聚合酸选自聚丙烯酸，聚甲基丙烯酸，果胶酸和其混合物。
6．根据权利要求1的组合物，其中羟基羧酸是乳酸。
7．根据权利要求1或2的组合物，其中表面活性剂体系含有1-15％(重量)的酰基羟乙磺酸盐。
CN95193220A 1994-06-01 1995-05-22 温和的抗微生物液体洗涤制剂 Expired - Fee Related CN1072928C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/252,298 US5681802A (en) 1994-06-01 1994-06-01 Mild antimicrobial liquid cleansing formulations comprising buffering compound or compounds as potentiator of antimicrobial effectiveness
US08/252,298 1994-06-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1148803A CN1148803A (zh) 1997-04-30
CN1072928C true CN1072928C (zh) 2001-10-17

Family

ID=22955433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN95193220A Expired - Fee Related CN1072928C (zh) 1994-06-01 1995-05-22 温和的抗微生物液体洗涤制剂

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5681802A (zh)
EP (2) EP1502584A1 (zh)
JP (1) JPH10500962A (zh)
KR (1) KR970703129A (zh)
CN (1) CN1072928C (zh)
AU (1) AU2735595A (zh)
BR (1) BR9507819A (zh)
CA (1) CA2186011C (zh)
CZ (1) CZ287522B6 (zh)
DE (1) DE69532888T2 (zh)
ES (1) ES2218547T3 (zh)
HU (1) HUT76537A (zh)
PL (1) PL181224B1 (zh)
SK (1) SK152596A3 (zh)
WO (1) WO1995032705A1 (zh)
ZA (1) ZA954286B (zh)

Families Citing this family (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5914300A (en) * 1994-06-01 1999-06-22 Lever Brothers Company Mild antimicrobial liquid cleansing formulations comprising hydroxy acid buffering compound or compounds as potentiator of antimicrobial effectiveness
DE69611231T2 (de) * 1995-01-09 2001-06-28 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Drei in eins ultramilde schäumende flüssige körperreinigungsmittel
US6579516B1 (en) * 1995-06-13 2003-06-17 Zahra Mansouri Methods of delivering materials into the skin, and compositions used therein
AU2004202660B2 (en) * 1995-06-13 2007-11-22 Zahra Mansouri Methods of delivering materials into the skin and compositions used therein
AU726543B2 (en) * 1996-07-10 2000-11-09 S.C. Johnson & Son, Inc. Triclosan skin wash with enhanced efficacy
EP0964674A2 (en) * 1996-12-19 1999-12-22 Rhodia Inc. Liquid delivery systems
TW427912B (en) * 1996-12-20 2001-04-01 Kao Corp Detergent composition
TW401307B (en) * 1996-12-20 2000-08-11 Kao Corp Detergent composition
US6183763B1 (en) * 1997-06-04 2001-02-06 Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes which provide improved immediate germ reduction
US6214363B1 (en) 1997-11-12 2001-04-10 The Procter & Gamble Company Liquid antimicrobial cleansing compositions which provide residual benefit versus gram negative bacteria
JP2002504115A (ja) * 1997-06-04 2002-02-05 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー マイルドな抗菌性ワイプ
AU7604698A (en) * 1997-06-04 1998-12-21 Procter & Gamble Company, The Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions containing acidic surfactants
KR20010013377A (ko) 1997-06-04 2001-02-26 데이비드 엠 모이어 마일드한 잔류성 항균 조성물
US6210695B1 (en) 1997-06-04 2001-04-03 The Procter & Gamble Company Leave-on antimicrobial compositions
US6190674B1 (en) 1997-06-04 2001-02-20 Procter & Gamble Company Liquid antimicrobial cleansing compositions
US5968539A (en) * 1997-06-04 1999-10-19 Procter & Gamble Company Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions which provide residual benefit versus gram negative bacteria
US6287577B1 (en) 1997-11-12 2001-09-11 The Procter & Gamble Company Leave-on antimicrobial compositions which provide improved residual benefit versus gram positive bacteria
US6190675B1 (en) * 1997-06-04 2001-02-20 Procter & Gamble Company Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions which provide improved residual benefit versus gram positive bacteria
US6183757B1 (en) 1997-06-04 2001-02-06 Procter & Gamble Company Mild, rinse-off antimicrobial cleansing compositions which provide improved immediate germ reduction during washing
CA2291249C (en) * 1997-06-04 2004-03-02 The Procter & Gamble Company Mild, leave-on antimicrobial compositions
EP0996419A1 (en) * 1997-06-04 2000-05-03 The Procter & Gamble Company Liquid antimicrobial cleansing compositions which provide residual benefit versus gram negative bacteria
WO1998055092A1 (en) * 1997-06-04 1998-12-10 The Procter & Gamble Company Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions
WO1998055097A1 (en) * 1997-06-04 1998-12-10 The Procter & Gamble Company Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions containing salicylic acid
US6258368B1 (en) * 1997-06-04 2001-07-10 The Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes
WO1998055093A1 (en) * 1997-06-04 1998-12-10 The Procter & Gamble Company Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions
US6284259B1 (en) * 1997-11-12 2001-09-04 The Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes which provide improved residual benefit versus Gram positive bacteria
US6197315B1 (en) * 1997-06-04 2001-03-06 Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes which provide improved residual benefit versus gram negative bacteria
CN1154715C (zh) 1997-09-26 2004-06-23 吴羽化学工业株式会社 微生物农药
US6287583B1 (en) * 1997-11-12 2001-09-11 The Procter & Gamble Company Low-pH, acid-containing personal care compositions which exhibit reduced sting
US6174846B1 (en) * 1997-12-18 2001-01-16 Lever Brothers Company, A Division Of Conopco, Inc. Liquid composition with enhanced low temperature stability
US7494816B2 (en) 1997-12-22 2009-02-24 Roche Diagnostic Operations, Inc. System and method for determining a temperature during analyte measurement
US8071384B2 (en) * 1997-12-22 2011-12-06 Roche Diagnostics Operations, Inc. Control and calibration solutions and methods for their use
US6248343B1 (en) 1998-01-20 2001-06-19 Ethicon, Inc. Therapeutic antimicrobial compositions
US6022551A (en) * 1998-01-20 2000-02-08 Ethicon, Inc. Antimicrobial composition
US20030147925A1 (en) * 1998-09-11 2003-08-07 Samuel P. Sawan Topical dermal antimicrobial compositions, methods for generating same, and monitoring methods utilizing same
MY122748A (en) * 1999-04-30 2006-05-31 Colgate Palmolive Co Antibacterial liquid hand cleaning compositions
US6147039A (en) * 1999-04-30 2000-11-14 Colgate-Palmolive Company Antibacterial liquid hand cleaning compositions containing a hydroxy containing organic acid
US6046146A (en) * 1999-05-24 2000-04-04 Colgate Palmolive Company Antibacterial liquid hand surface cleaning compositions comprising zinc salt
US6861397B2 (en) * 1999-06-23 2005-03-01 The Dial Corporation Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface
US6107261A (en) * 1999-06-23 2000-08-22 The Dial Corporation Compositions containing a high percent saturation concentration of antibacterial agent
US6927197B1 (en) * 1999-11-08 2005-08-09 Water Journey Ltd. Antibacterial compositions and method of using same
US6436885B2 (en) 2000-01-20 2002-08-20 The Procter & Gamble Company Antimicrobial cleansing compositions containing 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid
US20020123440A1 (en) * 2000-04-04 2002-09-05 Hoang Minh Q. Foamable antimicrobial formulation
US6413921B1 (en) * 2000-08-01 2002-07-02 Allegiance Corporation Antimicrobial composition containing parachlorometaxylenol (PCMX)
US6518229B2 (en) * 2000-12-06 2003-02-11 Playtex Products, Inc. Antibacterial composition comprising an amphoteric/anionic surfactant mixture
US6780825B2 (en) 2001-02-06 2004-08-24 Playtex Products, Inc. Cleansing compositions with milk protein and aromatherapy
US6616922B2 (en) 2001-03-27 2003-09-09 The Dial Corporation Antibacterial compositions
US6383997B1 (en) * 2001-07-02 2002-05-07 Dragoco Gerberding & Co. Ag High lathering antibacterial formulation
CA2455983C (en) * 2001-08-09 2010-06-01 Joan Baptista Urgell Beltran Preservative systems and their use in cosmetic preparations
WO2003013453A1 (en) * 2001-08-09 2003-02-20 Lamirsa S.A. Use of cationic surfactants in cosmetic preparations
PT1437946E (pt) * 2001-10-25 2012-07-25 Miret Lab Utilização de um conservante catiónico em produtos alimentares
US6838078B2 (en) 2002-01-16 2005-01-04 3M Innovative Properties Company Film-forming compositions and methods
US7147873B2 (en) 2002-01-16 2006-12-12 3M Innovative Properties Company Antiseptic compositions and methods
EP1470234B1 (en) * 2002-02-01 2008-09-17 Laboratorios Miret, S.A. Enzymatic synthesis of n(alpha)-acyl-l-arginine esters
US20040022748A1 (en) * 2002-03-12 2004-02-05 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Method of enhancing skin lightening
US7662417B2 (en) * 2002-05-08 2010-02-16 Laboratorios Miret, S.A. Preservatives and protective systems
WO2004000016A2 (en) * 2002-06-21 2003-12-31 The Procter & Gamble Company Antimicrobial compositions, products and methods employing same
US7588696B2 (en) 2003-06-12 2009-09-15 Cargill, Incorporated Antimicrobial water softener salt and solutions
US7883732B2 (en) 2003-06-12 2011-02-08 Cargill, Incorporated Antimicrobial salt solutions for cheese processing applications
US7090882B2 (en) 2003-06-12 2006-08-15 Cargill, Incorporated Antimicrobial salt solutions for food safety applications
US7658959B2 (en) 2003-06-12 2010-02-09 Cargill, Incorporated Antimicrobial salt solutions for food safety applications
JP2005029532A (ja) * 2003-07-09 2005-02-03 Asahi Kasei Chemicals Corp 皮膚洗浄料
US20050271711A1 (en) * 2004-04-26 2005-12-08 The Procter & Gamble Company Therapeutic antimicrobial compositions and methods
US7604997B2 (en) * 2005-01-18 2009-10-20 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Wipes and methods for removal of metal contamination from surfaces
US20060233886A1 (en) * 2005-03-31 2006-10-19 Kielbania Andrew Jr Antimicrobial composition and method for making same
JP2008106022A (ja) * 2006-10-27 2008-05-08 Miura Co Ltd 皮膚用殺菌剤
US7517842B2 (en) * 2006-11-10 2009-04-14 Gojo Industries, Inc. Antimicrobial wash formulations including amidoamine-based cationic surfactants
JPWO2008065734A1 (ja) * 2006-11-27 2010-09-24 株式会社オクト 水組成物
JP2009149610A (ja) * 2007-12-20 2009-07-09 Rohm & Haas Co 相乗的殺微生物性組成物
US9309435B2 (en) 2010-03-29 2016-04-12 The Clorox Company Precursor polyelectrolyte complexes compositions comprising oxidants
US20110236582A1 (en) 2010-03-29 2011-09-29 Scheuing David R Polyelectrolyte Complexes
US8343902B2 (en) * 2010-06-24 2013-01-01 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Low-irritating, clear cleansing compositions with relatively low pH
US9232790B2 (en) 2011-08-02 2016-01-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial cleansing compositions
KR102009698B1 (ko) * 2011-12-20 2019-08-13 바이옴 테라퓨틱스 리미티드 진균 감염의 치료를 위한 국소 오일 조성물
EP2925282B1 (en) 2012-11-29 2019-01-02 Unilever N.V. Mild antibacterial cleansing compositions
US9255059B2 (en) 2013-08-02 2016-02-09 Eastman Chemical Company Method for producing an alkyl 3-hydroxybutyrate
US9249378B2 (en) 2013-08-02 2016-02-02 Eastman Chemical Company Aqueous cleaning compositions having enhanced properties
US9163202B2 (en) 2013-08-02 2015-10-20 Eastman Chemical Company Aqueous cleaning compositions including an alkyl 3-hydroxybutyrate
US9388114B2 (en) 2013-08-02 2016-07-12 Eastman Chemical Company Compositions including an alkyl 3-hydroxybutyrate
CA2964469C (en) 2014-10-27 2023-04-04 Unilever Plc Anhydrous antiperspirant compositions
US9826878B2 (en) 2015-03-17 2017-11-28 The Clorox Company Heated cleaning articles using a reactive metal and saline heat generator
US9809789B2 (en) 2015-03-17 2017-11-07 The Clorox Company Heated cleaning articles using a calcium oxide and water heat generator
US10507566B2 (en) 2015-03-18 2019-12-17 The Clorox Company Process for manufacturing scrubby substrates and substrates made therefrom
MX367556B (es) 2015-11-06 2019-08-27 Unilever Nv Composiciones antitranspirantes.
EP3419676B1 (en) 2016-02-22 2022-08-31 Board of Regents, The University of Texas System Antimicrobial compositions and uses thereof
CN109069687A (zh) * 2016-05-20 2018-12-21 浙江红雨医药用品有限公司 一种抑菌敷料及其制备方法与应用
CA3075701A1 (en) * 2017-10-27 2019-05-02 Unilever Plc Non-soap liquid cleanser composition comprising caprylic acid
US20220370493A1 (en) 2019-06-04 2022-11-24 Thirty Holdings Limited Methods and compositions for generating nitric oxide and uses thereof
US20220257642A1 (en) 2019-06-04 2022-08-18 Thirty Respiratory Limited Methods and compositions for generating nitric oxide and uses thereof to deliver nitric oxide via the respiratory tract
GB2610721B (en) 2020-04-23 2024-07-31 Thirty Respiratory Ltd Compositions for treating and combatting tuberculosis
GB2610722B (en) 2020-04-23 2024-07-31 Thirty Respiratory Ltd Nitric oxide or nitric oxide releasing compositions for use in treating SARS-COV and SARS-COV-2

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0024031A1 (en) * 1979-08-13 1981-02-18 Sterling Drug Inc. Skin cleansing composition
WO1991009923A1 (en) * 1989-12-29 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Ultra mild surfactant with foam enhancer .
WO1992018100A1 (en) * 1991-04-15 1992-10-29 The Procter & Gamble Company Antibacterial mild liquid skin cleanser

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3218260A (en) * 1960-06-15 1965-11-16 Bonewitz Chemicals Inc Cleaner
FR2223049A1 (en) * 1973-03-30 1974-10-25 Conditionnement Cosmetologie N Halogenate antibacterial compns. - potentiated with alkali metal salts or capric, caproic and caprylic acids
US4002775A (en) * 1973-07-09 1977-01-11 Kabara Jon J Fatty acids and derivatives of antimicrobial agents
US4147782A (en) * 1976-06-24 1979-04-03 William H. Rorer, Inc. Pharmaceutical detergent composition
EP0037224A1 (en) * 1980-03-24 1981-10-07 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Rare earth metal carboxylates, their use as antimicrobial agents, and medicinal, cosmetic and cleansing compositions containing them
US4406884A (en) * 1981-06-23 1983-09-27 The Procter & Gamble Company Topical antimicrobial composition
LU84416A1 (fr) * 1982-10-11 1984-05-10 Oreal Composition de nettoyage doux
US4603005A (en) * 1984-11-19 1986-07-29 S. C. Johnson & Son, Inc. Cleaning compositions containing alpha olefin/maleic anhydride terpolymers
GB2172297B (en) * 1985-02-28 1989-06-21 Procter & Gamble Mild detergent compositions
US5002680A (en) * 1985-03-01 1991-03-26 The Procter & Gamble Company Mild skin cleansing aerosol mousse with skin feel and moisturization benefits
CA1331559C (en) * 1986-04-21 1994-08-23 Jon Joseph Kabara Antimicrobial preservative compositions and methods
US4997851A (en) * 1987-12-31 1991-03-05 Isaacs Charles E Antiviral and antibacterial activity of fatty acids and monoglycerides
US5132037A (en) * 1989-05-05 1992-07-21 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Aqueous based personal washing cleanser
US5234619A (en) * 1989-05-05 1993-08-10 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Aqueous based personal washing cleanser
US5011681A (en) * 1989-10-11 1991-04-30 Richardson-Vicks, Inc. Facial cleansing compositions
US5372751A (en) * 1990-02-09 1994-12-13 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Acyl isethionate skin cleaning compositions containing betaines, amido sulfosuccinates or combinations of the two
IN184497B (zh) * 1990-10-12 2000-08-26 Procter & Gamble
CA2054523A1 (en) * 1990-11-27 1992-05-28 Samuel E. Sherba Antimicrobial compositions comprising fatty acids and isothiazolones and methods of controlling microbes
US5137715A (en) * 1990-12-07 1992-08-11 Helene Curtis, Inc. Hair shampoo-conditioner composition
US5186855A (en) * 1991-03-18 1993-02-16 W. R. Grace & Co.-Conn. Process for producing a synthetic detergent soap base from n-acyl sarcosine
US5378731A (en) * 1991-06-07 1995-01-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Medicated shampoo
US5300249A (en) * 1991-09-23 1994-04-05 The Procter & Gamble Company Mild personal cleansing bar composition with balanced surfactants, fatty acids, and paraffin wax
DE69210581T2 (de) * 1991-12-31 1996-09-12 Unilever Nv Zusammensetzungen enthaltend ein Glyceroglycolipid
US5227086A (en) * 1992-03-20 1993-07-13 The Procter & Gamble Company Framed skin pH cleansing bar
EP0570794A3 (en) * 1992-05-18 1994-06-15 Givaudan Roure Int Preservative systems
NZ247673A (en) * 1992-06-03 1994-10-26 Colgate Palmolive Co High foaming aqueous liquid detergent containing non-ionic surfactant supplemented by anionic and betaine surfactants
US5308526A (en) * 1992-07-07 1994-05-03 The Procter & Gamble Company Liquid personal cleanser with moisturizer
GB9216766D0 (en) * 1992-08-07 1992-09-23 Unilever Plc Detergent compositions for enhanced silicone deposition comprising silicone and cationic polymers and method for detecting such compositions
GB9302710D0 (en) * 1993-02-11 1993-03-24 Procter & Gamble Cleansing compositions
US5429815A (en) * 1994-04-11 1995-07-04 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Stable single-phase self-foaming cleanser
GB2288811B (en) 1994-04-26 1998-07-15 Procter & Gamble Cleansing compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0024031A1 (en) * 1979-08-13 1981-02-18 Sterling Drug Inc. Skin cleansing composition
WO1991009923A1 (en) * 1989-12-29 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Ultra mild surfactant with foam enhancer .
WO1992018100A1 (en) * 1991-04-15 1992-10-29 The Procter & Gamble Company Antibacterial mild liquid skin cleanser

Also Published As

Publication number Publication date
ES2218547T3 (es) 2004-11-16
CZ287522B6 (en) 2000-12-13
BR9507819A (pt) 1997-09-16
ZA954286B (en) 1996-11-25
JPH10500962A (ja) 1998-01-27
WO1995032705A1 (en) 1995-12-07
US5681802A (en) 1997-10-28
CN1148803A (zh) 1997-04-30
PL181224B1 (pl) 2001-06-29
EP0762868A1 (en) 1997-03-19
EP0762868B1 (en) 2004-04-14
PL317427A1 (en) 1997-04-14
KR970703129A (ko) 1997-07-03
EP1502584A1 (en) 2005-02-02
CA2186011C (en) 2005-08-02
DE69532888D1 (de) 2004-05-19
AU2735595A (en) 1995-12-21
CZ350096A3 (en) 1997-05-14
DE69532888T2 (de) 2005-04-28
CA2186011A1 (en) 1995-12-07
SK152596A3 (en) 1997-06-04
HUT76537A (en) 1997-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1072928C (zh) 温和的抗微生物液体洗涤制剂
CN1074277C (zh) 液体洁肤制剂
US6071866A (en) Mild antimicrobial liquid cleansing formulations comprising hydroxy acid buffering compound or compounds as potentiator of antimicrobial effectiveness
US6034043A (en) Mild antimicrobial liquid cleansing formulations comprising polyvalent cation or cations for improving an antimicrobial effectiveness
CN1230516C (zh) 沉积并泡沫良好的个人清洗防晒组合物
JP5615515B2 (ja) 洗浄用組成物
US9661847B2 (en) Antimicrobial preservative compositions for personal care products
CN1217646C (zh) 洗涤剂组合物
CN1265581A (zh) 含水杨酸的温和漂去型抗微生物液体清洁组合物
CN1203526A (zh) 人体用清洗组合物
CN1640383A (zh) 温和和有效的清洁组合物
CN1564675A (zh) 抗刺激剂
CN1265027A (zh) 温和的、漂去型抗微生物液体清洁组合物
US5914300A (en) Mild antimicrobial liquid cleansing formulations comprising hydroxy acid buffering compound or compounds as potentiator of antimicrobial effectiveness
CN1129422C (zh) 提供抗革兰氏阴性菌延时功效的液体抗微生物清洁组合物
CN1263459A (zh) 温和的抗微生物擦巾
CN1613441A (zh) 温和和有效的清洁组合物
CN1136272A (zh) 超温和个人用泡沫清洁组合物
CN1203513A (zh) 杀菌组合物
WO2000013656A1 (en) Antimicrobial composition for handwash and a method of cleaning skin using the same
CN1756526A (zh) 低刺激性起泡制剂
CN1742699A (zh) 减少个人护理组合物刺激性的方法
WO2022258405A1 (en) Topical composition for balancing microbiota of skin
JP2014047275A (ja) 洗浄剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee